CN113604824B - 制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法 - Google Patents
制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113604824B CN113604824B CN202110804505.3A CN202110804505A CN113604824B CN 113604824 B CN113604824 B CN 113604824B CN 202110804505 A CN202110804505 A CN 202110804505A CN 113604824 B CN113604824 B CN 113604824B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tetraalkoxy
- methyl
- reaction
- butene
- pentyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/01—Products
- C25B3/07—Oxygen containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开了一种制备1,8‑二烷氧基‑1,3,6,8‑四烷氧基‑2,7‑二甲基‑4‑辛烯的方法,包括以下步骤:向反应容器内加入碘盐、电解质、1,1,4,4‑四烷氧基‑2‑丁烯、丙烯基烷基醚及溶剂,在通电的情况下,反应得到1,8‑二烷氧基‑1,3,6,8‑四烷氧基‑2,7‑二甲基‑4‑辛烯。本发明方法高效,反应不使用金属催化剂、绿色环保、反应条件温和,解决了现有技术中过渡金属催化污染严重,流程复杂,后处理繁琐等缺点。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种电解法制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法。
背景技术
1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯,是制备十碳双醛(2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛)的重要前驱体,而十碳双醛则又是构成类胡萝卜素的关键片段,因此找到有效合成1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法,对于高效合成类胡萝卜素具有重要意义。
中国专利CN101597220A公开了一种碱金属氢氧化物或碱金属烷化物固定于有效载体上,加入到反应体系中,并用冠醚协助催化下的方法,此方法使合成1,1,8,8-四甲氧基-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯收率提高不少。但该工艺催化剂制备复杂,且难以解决反应过度问题,工业化不易实现。
中国专利CN103172504B公布了以乙醛二乙基乙缩醛与乙基(1-丙烯基)醚为起始原料,经多步催化并在过氧化氢和碳酸钠作用下,酸性水解下制备得到2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛。该工艺中,需要使用到了强酸及强氧化剂,这样就对生产设备提出了很高要求,结果就是导致工业化生产成本高。
中国专利CN100460378C公开了制备2,7-二甲基辛-2,4,6-三烯二醛的方法,以丁烯二醛双缩醛与烯醇醚为原料,在路易斯酸催化下进行双烯醇醚缩合生成加成产物,该工艺的问题在于,路易斯酸催化剂的后处理操作麻烦,对环境污染较大,设备腐蚀问题不容忽视。
综上所述,虽然现有技术中制备十碳烯醛中间体的方法较多,但因污染或者腐蚀问题,使得工业化实现困难,因此找到一种合理地制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法,将会极大改善现有十碳烯醛中间体合成技术上的不足,实现效益提升。
发明内容
为了克服以上现有技术的不足,本发明提供了一种制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法,使其反应条件温和,后处理方法简单,具有工业应用前景。
一种制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法,包括以下反应步骤:向反应容器内加入碘盐、电解质、1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯、丙烯基烷基醚及溶剂,在通电的情况下进行电化学反应得到1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯。
所述1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯的结构式为:
其中,R1取代基团为C1-C6烷基链,所述C1-C6烷基链包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、正戊基、1-甲基正戊基、2-甲基正戊基、3-甲基正戊基、4-甲基正戊基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基;优选甲基、乙基、正丙基、1-甲基丙基,特别优选乙基、甲基。
所述丙烯基烷基醚的结构式为:
R2取代基团为C1-C6烷基链,包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、正戊基、1-甲基正戊基、2-甲基正戊基、3-甲基正戊基、4-甲基正戊基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基,优选为甲基、乙基、正丙基,特别优选为甲基。
所述1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯合成路线如下所示:
本发明中,所述电化学反应采用铂或碳基材料作为电极,例如石墨棒、玻璃碳或掺硼金刚石,优选石墨棒作为电极。石墨价格较低,在本反应中磨损较小,在反应效果相差不大的情况下,在成本角度优先考虑石墨电极。
其中,反应采用恒电流电解,电流密度为10~100mA/cm2,优选30~50mA/cm2。恒电流模式,可以低成本实现快速转换。
本发明中,所述丙烯基烷基醚与1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯的摩尔比为1.5-3:1,优选2-2.5:1,特别优选2.05-2.25:1。
本发明中,所述碘盐与1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯的摩尔比为0.01-1:1,优选0.05-0.4:1,特别优选0.1-0.2:1。
本发明中,所述碘盐为含有碘的无机盐,如碘化钾、碘化钠、碘化钙、碘化铁、碘化锌、碘酸钠、碘酸钾、碘化铵。优选碘化钾、碘化钠。因为本反应为间接电解,即碘盐中的碘离子在阳极被氧化为碘自由基,碘自由基夺取1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯中缩醛碳的一个电子,得到缩醛自由基,随后裂解为半缩醛和甲氧基负离子,半缩醛自由基与丙烯基烷基醚反应后,在与甲氧基自由基结合,即可得到1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯。
本发明中,所述电解质为四乙基六氟磷酸铵、四甲基六氟磷酸铵、四甲基四氟硼酸铵、四乙基四氟硼酸铵中的一种或多种,优选四乙基六氟磷酸铵。其中,电解质用量为碘盐质量的0.1-1.0倍,优选0.2-0.5倍。
本发明中,所述溶剂为有机溶剂与水的混合溶剂,有机溶剂为开链或环状的烃类、烷基酯、醇类、取代烃,开链烃类如己烷,庚烷,辛烷或环己烷;环状的烃类包括芳烃如苯、甲苯或二甲苯;烷基酯如乙酸乙酯,乙酸甲酯、乙酸丙酯;醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇。取代烃如一氯甲烷、二氯甲烷、二氯乙烷;优选使用烷基酯;特别优选乙酸乙酯。
其中,有机溶剂与水的质量比例为1-10:1,优选1-5:1,特别优选2-4:1。
混合溶剂中,有机溶剂溶解原料及产物,加入水有助于溶解碘盐。
本发明中,所述溶剂质量为1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯质量的5-15倍,优选5-10倍,特别优选8-10倍。
本发明中,所述反应温度为0-100℃,优选10-50℃,特别优选20-30℃。
本发明中,所述反应时间为1-10h,优选2-5h。
本发明的有益效果是:
1)反应条件温和,工艺操作简单,未使用无机酸碱及生物基催化剂,环境污染小;
2以水作为反应溶剂,符合绿色化工的要求,后处理简单,有利于工业化生产;
3)反应中不存在过度反应的问题,使得反应收率明显提升。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明所提供的方法予以进一步的说明,但本发明不限于所列出的实施例,还应包括在本发明所要求的权利范围内其它任何公知的改变。
气相色谱分析条件:安捷伦气相色谱的聚硅氧烷柱HP-5进行在线测定,二阶程序升温,初始温度50℃,保持1分钟后以5℃/min的速率升至100℃;再以15℃/min的速率升至250℃。载气高纯N2,分流比100:1。进样温度250℃,检测器为FID,检测器温度250℃,进样量0.2μL。
实施例及对比例原料来源及规格:
原料 | 纯度 | 来源 |
1,1,4,4-四甲氧基-2-丁烯 | 98.5% | 浙江医药 |
丙烯基甲醚 | 99.3% | 湖北新景 |
丙烯基乙醚 | 99.5% | 湖北新景 |
石墨电极(Φ5mm) | - | 上海麦克林生化 |
乙酸乙酯 | 99.9% | 上海麦克林生化 |
碘化钠 | 99.9% | 上海麦克林生化 |
碘化钾 | 99.9% | 上海麦克林生化 |
甲醇 | 99.9% | 上海麦克林生化 |
实施例1:一种1,1,3,6,8,8-六甲氧基-2,7-二甲基-4-辛烯制备
向250三口瓶中加入0.1mol(17.9g)1,1,4,4-四甲氧基-2-丁烯、0.21mol(15.2g)丙烯基甲醚、0.01mol(1.66g)碘化钾、0.33g四乙基六氟磷酸铵和178.8g溶剂(143.0g乙酸乙酯和35.8g水)。两根石墨棒(Φ5mm)分别作为阳极和阴极。将反应混合物通入50mA/cm2的电流,在20℃下搅拌6.0h。反应完成后,加入到分液漏斗中静置分层,有机相旋蒸蒸发仪脱出溶剂,就可得到1,1,3,6,8,8-六甲氧基-2,7-二甲基-4-辛烯产品,反应转化率为95.0%,选择性为98.3%,反应收率为93.4%。
1,1,3,6,8,8-六甲氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的核磁氢谱:
HNMR(DMSO,400M Hz)δ=1.53(s,6H),2.58(s,2H),3.31(s,18H),5.42(s,2H),6.88(s,2H)。
实施例2:一种1,8-二乙氧基-1,3,6,8-四甲氧基-2,7-二甲基-4-辛烯制备
向250三口瓶中加入0.1mol(17.9g)1,1,4,4-四甲氧基-2-丁烯、0.23mol(19.8g)丙烯基乙醚、0.005mol(0.75g)碘化钠、0.37g四乙基六氟磷酸铵和178.8g溶剂(158.9g甲醇和19.9g水)。两根石墨棒(直径5mm)分别作为阳极和阴极。将反应混合物通入100mA/cm2的电流,在30℃下搅拌4.0h。反应完成后,加入到分液漏斗中静置分层,有机相旋蒸蒸发仪脱出溶剂,就可得到1,8-二乙氧基-1,3,6,8-四甲氧基-2,7-二甲基-4-辛烯产品,反应转化率为94.6%,选择性为96.3%,反应收率为91.1%。
实施例3:一种1,1,3,6,8,8-六甲氧基-2,7-二甲基-4-辛烯制备
向250三口瓶中加入0.2mol(35.7g)1,1,4,4-四甲氧基-2-丁烯、0.5mol(36.0g)丙烯基甲醚、0.04mol(6.64g)碘化钾、0.66g四乙基六氟磷酸铵和214.2g溶剂(194.7g甲醇和19.5g水)。两根石墨棒(Φ5mm)分别作为阳极和阴极。将反应混合物通入60mA/cm2的电流,在50℃下搅拌2.0h。反应完成后,加入到分液漏斗中静置分层,有机相旋蒸蒸发仪脱出溶剂,就可得到1,1,3,6,8,8-六甲氧基-2,7-二甲基-4-辛烯产品,反应转化率为93.5%,选择性为96.4%,反应收率为90.1%。
实施例4:一种1,1,3,6,8,8-六甲氧基-2,7-二甲基-4-辛烯制备
向250三口瓶中加入0.2mol(35.7g)1,1,4,4-四甲氧基-2-丁烯、0.41mol(29.5g)丙烯基甲醚、0.1mol(16.59g)碘化钾、3.32g四乙基六氟磷酸铵和285.6g溶剂(259.6g乙酸乙酯和26.0g水)。两根石墨棒(Φ5mm)分别作为阳极和阴极。将反应混合物通入40mA/cm2的电流,在80℃下搅拌5.0h。反应完成后,加入到分液漏斗中静置分层,有机相旋蒸蒸发仪脱出溶剂,就可得到1,1,3,6,8,8-六甲氧基-2,7-二甲基-4-辛烯产品,反应转化率为96.9%,选择性为97.1%,反应收率为94.1%。
实施例5:一种1,1,3,6,8,8-六甲氧基-2,7-二甲基-4-辛烯制备
向250三口瓶中加入0.1mol(17.9g)1,1,4,4-四甲氧基-2-丁烯、0.21mol(15.2g)丙烯基甲醚、0.01mol(1.66g)碘化钾、1.66g四乙基六氟磷酸铵和178.8g乙酸乙酯。两根石墨棒(Φ5mm)分别作为阳极和阴极。将反应混合物通入30mA/cm2的电流,在20℃下搅拌6.0h。反应完成后,加入到分液漏斗中静置分层,有机相旋蒸蒸发仪脱出溶剂,就可得到1,1,3,6,8,8-六甲氧基-2,7-二甲基-4-辛烯产品,反应转化率为56.3%,选择性为90.5%,反应收率为50.9%。
Claims (25)
1.一种制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法,其特征在于,包括以下反应步骤:向反应容器内加入碘盐、电解质、1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯、丙烯基烷基醚及溶剂,在通电的情况下进行电化学反应,得到1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯;
反应采用恒电流电解,电流密度为10~100 mA/cm2;
所述丙烯基烷基醚与1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯的摩尔比为1.5-3:1;
所述碘盐与1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯的摩尔比为0.01-1:1;
所述碘盐为含有碘的无机盐,选自碘化钾、碘化钠、碘化钙、碘化铁、碘化锌、碘酸钠、碘酸钾、碘化铵;
所述电解质为四乙基六氟磷酸铵、四甲基六氟磷酸铵、四甲基四氟硼酸铵、四乙基四氟硼酸铵中的一种或多种;
反应温度为0-100℃,反应时间为1-10 h。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,包括以下反应步骤:
其中,R1取代基团选自C1-C6烷基链,所述C1-C6烷基链包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、正戊基、1-甲基正戊基、2-甲基正戊基、3-甲基正戊基、4-甲基正戊基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基;所述丙烯基烷基醚的结构式为:;
R2取代基团为C1-C6烷基链,包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、正戊基、1-甲基正戊基、2-甲基正戊基、3-甲基正戊基、4-甲基正戊基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,R1取代基团选自乙基、甲基;
R2取代基团为甲基、乙基、正丙基。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述电化学反应采用铂或碳基材料作为电极。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述电化学反应采用石墨棒、玻璃碳或掺硼金刚石作为电极。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,反应采用恒电流电解,电流密度为30~50mA/cm2。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述丙烯基烷基醚与1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯的摩尔比为2-2.5:1。
8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,所述丙烯基烷基醚与1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯的摩尔比为2.05-2.25:1。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述碘盐与1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯的摩尔比为0.05-0.4:1。
10.根据权利要求9所述的方法,其特征在于,所述碘盐与1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯的摩尔比为0.1-0.2:1。
11.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述碘盐为碘化钾、碘化钠。
12.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述电解质为四乙基六氟磷酸铵。
13.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,电解质的用量为碘盐质量的0.1-1.0倍。
14.根据权利要求13所述的方法,其特征在于,电解质的用量为碘盐质量的0.2-0.5倍。
15.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述溶剂为有机溶剂与水的混合溶剂,有机溶剂为开链或环状的烃类、烷基酯、醇类、取代烃,开链烃类包括己烷,庚烷,辛烷或环己烷;环状的烃类包括芳烃,选自苯、甲苯或二甲苯;烷基酯选自乙酸乙酯,乙酸甲酯、乙酸丙酯;醇类包括甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇;取代烃包括一氯甲烷、二氯甲烷、二氯乙烷。
16.根据权利要求15所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂为烷基酯。
17.根据权利要求16所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂为乙酸乙酯。
18.根据权利要求15所述的方法,其特征在于,有机溶剂与水的质量比例为1-10:1。
19.根据权利要求18所述的方法,其特征在于,有机溶剂与水的质量比例为1-5:1。
20.根据权利要求19所述的方法,其特征在于,有机溶剂与水的质量比例为2-4:1。
21.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述溶剂质量为1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯质量的5-15倍。
22.根据权利要求21所述的方法,其特征在于,所述溶剂质量为1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯质量的5-10倍。
23.根据权利要求22所述的方法,其特征在于,所述溶剂质量为1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯质量的8-10倍。
24.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述反应温度为 10-50℃。
25.根据权利要求24所述的方法,其特征在于,所述反应温度为20-30℃;所述反应时间为2-5 h。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110804505.3A CN113604824B (zh) | 2021-07-16 | 2021-07-16 | 制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110804505.3A CN113604824B (zh) | 2021-07-16 | 2021-07-16 | 制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113604824A CN113604824A (zh) | 2021-11-05 |
CN113604824B true CN113604824B (zh) | 2023-05-30 |
Family
ID=78304749
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110804505.3A Active CN113604824B (zh) | 2021-07-16 | 2021-07-16 | 制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113604824B (zh) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4327361A1 (de) * | 1993-08-14 | 1995-02-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyddialkylacetalen |
CN102800479B (zh) * | 2012-08-06 | 2015-07-22 | 宁波大学 | 一种染料敏化纳米晶太阳能电池聚合物电解质及其制备方法和应用 |
CN111286748B (zh) * | 2020-02-12 | 2021-11-26 | 齐鲁工业大学 | 一种电化学合成咔唑类化合物的方法 |
CN112301370B (zh) * | 2020-10-12 | 2022-04-22 | 湖南科技学院 | 一种1,3-二甲基-3-二氟乙基-2-氧化吲哚化合物的电化学合成方法 |
CN112575343A (zh) * | 2020-11-16 | 2021-03-30 | 上海应用技术大学 | 一种β-碘代烯基砜化合物的电化学合成方法 |
CN113089006B (zh) * | 2021-04-15 | 2022-02-08 | 南华大学 | 一种4-硒基-1h-吡唑化合物的合成方法 |
-
2021
- 2021-07-16 CN CN202110804505.3A patent/CN113604824B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113604824A (zh) | 2021-11-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9193593B2 (en) | Hydrogenation of formic acid to formaldehyde | |
CN103360215B (zh) | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇在水-有机两相体系中催化转位合成异戊烯醇的方法 | |
US20180057439A1 (en) | Process For The Sustainable Production Of Acrylic Acid | |
CN106866331B (zh) | 一种由糠醇制备环戊二烯或双环戊二烯的方法 | |
CN111039769B (zh) | 一种甲基丁炔醇合成甲基庚烯酮的方法 | |
CN107337592B (zh) | 利用β-甲基戊二酸单甲酯合成麝香酮的方法 | |
CN108947943B (zh) | 一种固体磷钨酸直接催化5-甲基糠醇二聚的方法 | |
JPWO2016052476A1 (ja) | ポリエーテルジオール及びその製造方法 | |
CN108503545B (zh) | 一种催化氧化扁桃酸酯制备苯乙酮酸酯的方法 | |
CN113604824B (zh) | 制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法 | |
CN107141208B (zh) | 1,3-二羟基丙酮的制备方法 | |
CN109704902A (zh) | 一种木质素衍生物加氢脱氧过程中离子液体催化脱氧方法 | |
Swenson et al. | Birch reductions of methoxyaromatics in aqueous solution | |
CN106905144A (zh) | 一种由γ‑戊内酯制备戊酸及戊酸酯的方法 | |
CN110903181B (zh) | 双催化体系制备对苯醌化合物的方法 | |
CN101717949B (zh) | 一种对乙烯基苯乙酸的制备方法 | |
Xu et al. | Reductive Cleavage of C—O Bond in Model Compounds of Lignin | |
CN102060659A (zh) | 高烯丙基醇的制备方法 | |
US10647652B2 (en) | Process for the sustainable production of acrylic acid | |
CN103012094B (zh) | 一种紫罗兰酮系香料中间体的合成方法 | |
US9790161B2 (en) | Process for the sustainable production of acrylic acid | |
CN114478203B (zh) | 一种用于聚醚起始剂的乙烯基低碳醇的制备方法 | |
CN112831340B (zh) | 一种航空煤油的合成方法 | |
CN110016688B (zh) | 一种醇类物质的电化学制备方法 | |
CN109096240B (zh) | 一种大环内酯前体的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |