CN113603617A - 一种o-甲基-n-硝基异脲的制备方法 - Google Patents
一种o-甲基-n-硝基异脲的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113603617A CN113603617A CN202110895928.0A CN202110895928A CN113603617A CN 113603617 A CN113603617 A CN 113603617A CN 202110895928 A CN202110895928 A CN 202110895928A CN 113603617 A CN113603617 A CN 113603617A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- bisulfate
- sulfuric acid
- kmol
- transferring
- acid solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- GLIKYKRDYKKEBJ-UHFFFAOYSA-N methyl n'-nitrocarbamimidate Chemical compound CO\C(N)=N/[N+]([O-])=O GLIKYKRDYKKEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 114
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 68
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 38
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 22
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 7
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及高通量微通道反应器技术领域，尤其为一种O‑甲基‑N‑硝基异脲的制备方法，包括以下步骤：步骤一：混酸配制，首先将来自硝酸中间槽的98%硝酸（407kg/6.33kmol）冷却到10℃，然后滴加98%硫酸(810Kg8.279Kmol)，并对混合溶液的温度进行控制，然后继续冷却到0℃计量后转到到高位槽；步骤二：将计量好的105%硫酸（716kg/7.3Kmol）加入到硫酸氢盐溶解釜中，开启搅拌和循环冷却水，将计量的硫酸氢盐932kg（折百）（4.87kmol，90%含量）投入溶解釜中，配成硫酸氢盐硫酸溶液转人硫酸氢盐硫酸溶液计量槽，本发明中，在摩尔比为HNO3/SM摩尔比=1：1，H2SO4/SM=2.55，70℃下反应停留时间16s，搅拌30min，获得了88.5%外标收率，与QFT相比，更换50%发烟硫酸改为20%发烟硫酸，停留时间从68s优化至16s，工业化潜力大大提升。
Description
技术领域
本发明涉及高通量微通道反应器技术领域，具体为一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法。
背景技术
O-甲基-N-硝基异脲是一种重要的新型农药、医药中间体，作为合成新型低毒杀虫剂的重要衍生物，广泛用于合成噻虫胺、呋虫胺等杀虫剂。近几年，国内化工安全事故频发，国家对于硝化等危险传统工艺产品严格把控生产。然而国内市场对于O-甲基-N-硝基异脲有较大需求，经常导致供不应求的状态，而目前市场上存在的大部分O-甲基-N-硝基异脲的制备方法不能较好的控制生产的成本和产能，因此，针对上述问题提出一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：混酸配制，首先将来自硝酸中间槽的98%硝酸（407kg/6.33kmol）冷却到10℃，然后滴加98%硫酸(810Kg8.279Kmol)，并对混合溶液的温度进行控制，然后继续冷却到0℃计量后转到到高位槽；
步骤二：将计量好的105%硫酸（716kg/7.3Kmol）加入到硫酸氢盐溶解釜中，开启搅拌和循环冷却水，将计量的硫酸氢盐932kg（折百）（4.87kmol，90%含量）投入溶解釜中，配成硫酸氢盐硫酸溶液转人硫酸氢盐硫酸溶液计量槽；
步骤三：打开混酸计量泵，混酸流量计，打开硫酸氢盐硫酸溶液计量泵，硫酸氢盐硫酸溶液流量计，混合进人硝化微通道反应器，通过硝化微通道反应后，硝化液流入硝化液保温；
步骤四：硝化液接受完毕，将硝化液转到预先加入4000Kg（2000Kg冷水+2000g冰块）降温到0℃工艺水的6300L稀释釜中，搅拌，转料毕，继续冷却到5—10℃，保温3小时；
步骤五：将料液放入到过滤槽，得到NIO滤饼，利用500Kg冷冻水洗涤，过滤后离心甩滤得到产品O-甲基-N-硝基异脲420-440kg(3.90Kmol）。
优选的，所述步骤一中混合溶液的温度控制小于20℃。
优选的，所述步骤二中在投放硫酸氢盐时，通过固体加料机将硫酸氢盐缓慢的加入到溶解釜中。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明中，在摩尔比为 HNO3/SM摩尔比=1：1，H2SO4/SM=2.55，70℃下反应停留时间16s，搅拌30min，获得了88.5%外标收率，与QFT相比，更换50%发烟硫酸改为20%发烟硫酸，停留时间从68s优化至16s，工业化潜力大大提升。
具体实施方式
实施例1：本发明提供一种技术方案：
一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：混酸配制，首先将来自硝酸中间槽的98%硝酸（407kg/6.33kmol）冷却到10℃，然后滴加98%硫酸(810Kg8.279Kmol)，并对混合溶液的温度进行控制，然后继续冷却到0℃计量后转到到高位槽；
步骤二：将计量好的105%硫酸（716kg/7.3Kmol）加入到硫酸氢盐溶解釜中，开启搅拌和循环冷却水，将计量的硫酸氢盐932kg（折百）（4.87kmol，90%含量）投入溶解釜中，配成硫酸氢盐硫酸溶液转人硫酸氢盐硫酸溶液计量槽；
步骤三：打开混酸计量泵，混酸流量计，打开硫酸氢盐硫酸溶液计量泵，硫酸氢盐硫酸溶液流量计，混合进人硝化微通道反应器，通过硝化微通道反应后，硝化液流入硝化液保温；
步骤四：硝化液接受完毕，将硝化液转到预先加入4000Kg（2000Kg冷水+2000g冰块）降温到0℃工艺水的6300L稀释釜中，搅拌，转料毕，继续冷却到5—10℃，保温3小时；
步骤五：将料液放入到过滤槽，得到NIO滤饼，利用500Kg冷冻水洗涤，过滤后离心甩滤得到产品O-甲基-N-硝基异脲420-440kg(3.90Kmol）。
所述步骤一中混合溶液的温度为18℃，所述步骤二中在投放硫酸氢盐时，通过固体加料机将硫酸氢盐缓慢的加入到溶解釜中，这种设置便于其较好的反应。
本发明中，在摩尔比为 HNO3/SM摩尔比=1：1，H2SO4/SM=2.55，70℃下反应停留时间16s，搅拌30min，获得了88.5%外标收率，与QFT相比，更换50%发烟硫酸改为20%发烟硫酸，停留时间从68s优化至16s，工业化潜力大大提升。
实施例2：本发明提供一种技术方案：
一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：混酸配制，首先将来自硝酸中间槽的98%硝酸（407kg/6.33kmol）冷却到10℃，然后滴加98%硫酸(810Kg8.279Kmol)，并对混合溶液的温度进行控制，然后继续冷却到0℃计量后转到到高位槽；
步骤二：将计量好的105%硫酸（716kg/7.3Kmol）加入到硫酸氢盐溶解釜中，开启搅拌和循环冷却水，将计量的硫酸氢盐932kg（折百）（4.87kmol，90%含量）投入溶解釜中，配成硫酸氢盐硫酸溶液转人硫酸氢盐硫酸溶液计量槽；
步骤三：打开混酸计量泵，混酸流量计，打开硫酸氢盐硫酸溶液计量泵，硫酸氢盐硫酸溶液流量计，混合进人硝化微通道反应器，通过硝化微通道反应后，硝化液流入硝化液保温；
步骤四：硝化液接受完毕，将硝化液转到预先加入4000Kg（2000Kg冷水+2000g冰块）降温到0℃工艺水的6300L稀释釜中，搅拌，转料毕，继续冷却到5—10℃，保温3小时；
步骤五：将料液放入到过滤槽，得到NIO滤饼，利用500Kg冷冻水洗涤，过滤后离心甩滤得到产品O-甲基-N-硝基异脲420-440kg(3.90Kmol）。
所述步骤一中混合溶液的温度为16℃，所述步骤二中在投放硫酸氢盐时，通过固体加料机将硫酸氢盐缓慢的加入到溶解釜中，这种设置便于其较好的反应。
本发明中，在摩尔比为 HNO3/SM摩尔比=1：1，H2SO4/SM=2.55，70℃下反应停留时间16s，搅拌30min，获得了88.5%外标收率，与QFT相比，更换50%发烟硫酸改为20%发烟硫酸，停留时间从68s优化至16s，工业化潜力大大提升。
实施例3：本发明提供一种技术方案：
一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：混酸配制，首先将来自硝酸中间槽的98%硝酸（407kg/6.33kmol）冷却到10℃，然后滴加98%硫酸(810Kg8.279Kmol)，并对混合溶液的温度进行控制，然后继续冷却到0℃计量后转到到高位槽；
步骤二：将计量好的105%硫酸（716kg/7.3Kmol）加入到硫酸氢盐溶解釜中，开启搅拌和循环冷却水，将计量的硫酸氢盐932kg（折百）（4.87kmol，90%含量）投入溶解釜中，配成硫酸氢盐硫酸溶液转人硫酸氢盐硫酸溶液计量槽；
步骤三：打开混酸计量泵，混酸流量计，打开硫酸氢盐硫酸溶液计量泵，硫酸氢盐硫酸溶液流量计，混合进人硝化微通道反应器，通过硝化微通道反应后，硝化液流入硝化液保温；
步骤四：硝化液接受完毕，将硝化液转到预先加入4000Kg（2000Kg冷水+2000g冰块）降温到0℃工艺水的6300L稀释釜中，搅拌，转料毕，继续冷却到5—10℃，保温3小时；
步骤五：将料液放入到过滤槽，得到NIO滤饼，利用500Kg冷冻水洗涤，过滤后离心甩滤得到产品O-甲基-N-硝基异脲420-440kg(3.90Kmol）。
所述步骤一中混合溶液的温度为14℃，所述步骤二中在投放硫酸氢盐时，通过固体加料机将硫酸氢盐缓慢的加入到溶解釜中，这种设置便于其较好的反应。
本发明中，在摩尔比为 HNO3/SM摩尔比=1：1，H2SO4/SM=2.55，70℃下反应停留时间16s，搅拌30min，获得了88.5%外标收率，与QFT相比，更换50%发烟硫酸改为20%发烟硫酸，停留时间从68s优化至16s，工业化潜力大大提升。
实施例4：本发明提供一种技术方案：
一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：混酸配制，首先将来自硝酸中间槽的98%硝酸（407kg/6.33kmol）冷却到10℃，然后滴加98%硫酸(810Kg8.279Kmol)，并对混合溶液的温度进行控制，然后继续冷却到0℃计量后转到到高位槽；
步骤二：将计量好的105%硫酸（716kg/7.3Kmol）加入到硫酸氢盐溶解釜中，开启搅拌和循环冷却水，将计量的硫酸氢盐932kg（折百）（4.87kmol，90%含量）投入溶解釜中，配成硫酸氢盐硫酸溶液转人硫酸氢盐硫酸溶液计量槽；
步骤三：打开混酸计量泵，混酸流量计，打开硫酸氢盐硫酸溶液计量泵，硫酸氢盐硫酸溶液流量计，混合进人硝化微通道反应器，通过硝化微通道反应后，硝化液流入硝化液保温；
步骤四：硝化液接受完毕，将硝化液转到预先加入4000Kg（2000Kg冷水+2000g冰块）降温到0℃工艺水的6300L稀释釜中，搅拌，转料毕，继续冷却到5—10℃，保温3小时；
步骤五：将料液放入到过滤槽，得到NIO滤饼，利用500Kg冷冻水洗涤，过滤后离心甩滤得到产品O-甲基-N-硝基异脲420-440kg(3.90Kmol）。
所述步骤一中混合溶液的温度为12℃，所述步骤二中在投放硫酸氢盐时，通过固体加料机将硫酸氢盐缓慢的加入到溶解釜中，这种设置便于其较好的反应。
本发明中，在摩尔比为 HNO3/SM摩尔比=1：1，H2SO4/SM=2.55，70℃下反应停留时间16s，搅拌30min，获得了88.5%外标收率，与QFT相比，更换50%发烟硫酸改为20%发烟硫酸，停留时间从68s优化至16s，工业化潜力大大提升。
实施例5：本发明提供一种技术方案：
一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：混酸配制，首先将来自硝酸中间槽的98%硝酸（407kg/6.33kmol）冷却到10℃，然后滴加98%硫酸(810Kg8.279Kmol)，并对混合溶液的温度进行控制，然后继续冷却到0℃计量后转到到高位槽；
步骤二：将计量好的105%硫酸（716kg/7.3Kmol）加入到硫酸氢盐溶解釜中，开启搅拌和循环冷却水，将计量的硫酸氢盐932kg（折百）（4.87kmol，90%含量）投入溶解釜中，配成硫酸氢盐硫酸溶液转人硫酸氢盐硫酸溶液计量槽；
步骤三：打开混酸计量泵，混酸流量计，打开硫酸氢盐硫酸溶液计量泵，硫酸氢盐硫酸溶液流量计，混合进人硝化微通道反应器，通过硝化微通道反应后，硝化液流入硝化液保温；
步骤四：硝化液接受完毕，将硝化液转到预先加入4000Kg（2000Kg冷水+2000g冰块）降温到0℃工艺水的6300L稀释釜中，搅拌，转料毕，继续冷却到5—10℃，保温3小时；
步骤五：将料液放入到过滤槽，得到NIO滤饼，利用500Kg冷冻水洗涤，过滤后离心甩滤得到产品O-甲基-N-硝基异脲420-440kg(3.90Kmol）。
所述步骤一中混合溶液的温度为10℃，所述步骤二中在投放硫酸氢盐时，通过固体加料机将硫酸氢盐缓慢的加入到溶解釜中，这种设置便于其较好的反应。
本发明中，在摩尔比为 HNO3/SM摩尔比=1：1，H2SO4/SM=2.55，70℃下反应停留时间16s，搅拌30min，获得了88.5%外标收率，与QFT相比，更换50%发烟硫酸改为20%发烟硫酸，停留时间从68s优化至16s，工业化潜力大大提升。
本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，由于文字表达的有限性，而客观上存在无限的具体结构，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进、润饰或变化，也可以将上述技术特征以适当的方式进行组合；这些改进润饰、变化或组合，或未经改进将发明的构思和技术方案直接应用于其它场合的，均应视为本发明的保护范围。
Claims (3)
1.一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一：混酸配制，首先将来自硝酸中间槽的98%硝酸（407kg/6.33kmol）冷却到10℃，然后滴加98%硫酸(810Kg8.279Kmol)，并对混合溶液的温度进行控制，然后继续冷却到0℃计量后转到到高位槽；
步骤二：将计量好的105%硫酸（716kg/7.3Kmol）加入到硫酸氢盐溶解釜中，开启搅拌和循环冷却水，将计量的硫酸氢盐932kg（折百）（4.87kmol，90%含量）投入溶解釜中，配成硫酸氢盐硫酸溶液转人硫酸氢盐硫酸溶液计量槽；
步骤三：打开混酸计量泵，混酸流量计，打开硫酸氢盐硫酸溶液计量泵，硫酸氢盐硫酸溶液流量计，混合进人硝化微通道反应器，通过硝化微通道反应后，硝化液流入硝化液保温；
步骤四：硝化液接受完毕，将硝化液转到预先加入4000Kg（2000Kg冷水+2000g冰块）降温到0℃工艺水的6300L稀释釜中，搅拌，转料毕，继续冷却到5—10℃，保温3小时；
步骤五：将料液放入到过滤槽，得到NIO滤饼，利用500Kg冷冻水洗涤，过滤后离心甩滤得到产品O-甲基-N-硝基异脲420-440kg(3.90Kmol）。
2.根据权利要求1所述的一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法，其特征在于：所述步骤一中混合溶液的温度控制小于20℃。
3.根据权利要求1所述的一种O-甲基-N-硝基异脲的制备方法，其特征在于：所述步骤二中在投放硫酸氢盐时，通过固体加料机将硫酸氢盐缓慢的加入到溶解釜中。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110895928.0A CN113603617A (zh) | 2021-08-05 | 2021-08-05 | 一种o-甲基-n-硝基异脲的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110895928.0A CN113603617A (zh) | 2021-08-05 | 2021-08-05 | 一种o-甲基-n-硝基异脲的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113603617A true CN113603617A (zh) | 2021-11-05 |
Family
ID=78307030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110895928.0A Pending CN113603617A (zh) | 2021-08-05 | 2021-08-05 | 一种o-甲基-n-硝基异脲的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113603617A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0489466A (ja) * | 1990-07-30 | 1992-03-23 | Nippon Carbide Ind Co Inc | Ｏ―メチルイソ尿素硫酸塩の製造方法 |
| CN101245037A (zh) * | 2008-01-25 | 2008-08-20 | 巨化集团公司 | 一种氧甲基异脲醋酸盐的制备方法 |
| CN101531620A (zh) * | 2009-04-02 | 2009-09-16 | 常熟市新腾化工有限公司 | 氧甲基异脲硫酸氢盐的制备方法 |
| CN105085327A (zh) * | 2014-05-16 | 2015-11-25 | 谈丽娜 | 一种氧甲基异脲醋酸盐的制备方法 |
| CN111362839A (zh) * | 2020-03-02 | 2020-07-03 | 杭州沈氏节能科技股份有限公司 | 一种o-甲基-n-硝基异脲的制备方法 |
-
2021
- 2021-08-05 CN CN202110895928.0A patent/CN113603617A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0489466A (ja) * | 1990-07-30 | 1992-03-23 | Nippon Carbide Ind Co Inc | Ｏ―メチルイソ尿素硫酸塩の製造方法 |
| CN101245037A (zh) * | 2008-01-25 | 2008-08-20 | 巨化集团公司 | 一种氧甲基异脲醋酸盐的制备方法 |
| CN101531620A (zh) * | 2009-04-02 | 2009-09-16 | 常熟市新腾化工有限公司 | 氧甲基异脲硫酸氢盐的制备方法 |
| CN105085327A (zh) * | 2014-05-16 | 2015-11-25 | 谈丽娜 | 一种氧甲基异脲醋酸盐的制备方法 |
| CN111362839A (zh) * | 2020-03-02 | 2020-07-03 | 杭州沈氏节能科技股份有限公司 | 一种o-甲基-n-硝基异脲的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112919504B (zh) | 一种采用连续流反应器合成六氟磷酸锂的方法及装置 | |
| CN102260174B (zh) | 一种固体酸催化剂应用于2,5-二氯硝基苯的制备 | |
| CN105111109B (zh) | 一种微通道反应器制备硝基脲的方法 | |
| CN101880248B (zh) | 羟苯磺酸钙水合物的合成反应 | |
| CN112978689B (zh) | 一种双氟磺酰亚胺的连续制备方法 | |
| CN108658051A (zh) | 硝化废酸的回收方法、装置及其回收的硫酸 | |
| CN111253261A (zh) | 一种3,5-二硝基苯甲酸的制备方法 | |
| CN111004126A (zh) | 一种对硝基苯酚钠盐的制备方法 | |
| CN113603617A (zh) | 一种o-甲基-n-硝基异脲的制备方法 | |
| CN111116303A (zh) | 一种氟苯的制备方法 | |
| CN108910846B (zh) | 一种利用微通道反应器制备低砷黄磷的方法 | |
| CN111362839B (zh) | 一种o-甲基-n-硝基异脲的制备方法 | |
| CN110817831A (zh) | 一种六氟磷酸锂的连续合成方法及装置 | |
| CN102558060A (zh) | 一种咪唑烷的制备工艺 | |
| CN106748796B (zh) | 制备1,5-二氟-2,4-二硝基苯的方法 | |
| CN105732536A (zh) | 一种1，2-重氮氧基萘-4-磺酸的溶剂硝化方法 | |
| CN106946234B (zh) | 一种硫酸羟胺的制备方法 | |
| CN113548995A (zh) | 一种α-吡咯烷酮的制备方法 | |
| CN113121360A (zh) | 一种大红色基g的制备方法 | |
| CN114456122A (zh) | 连续硝化合成芳基三唑啉酮类化合物的方法 | |
| CN114835647B (zh) | 一种4,4’,5,5’-四硝基-2,2’-联咪唑的制备方法 | |
| CN111186848A (zh) | 间苯二甲腈生产中副产硫酸铵精制工艺及装置 | |
| CN104230764A (zh) | 2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的制备方法 | |
| CN110759362A (zh) | 一种含六氟磷酸锂晶体和水分的组合物 | |
| CN111302927A (zh) | 一种连续生产甲酸的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20211105 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |