CN113563809A - 一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶及其制备方法 - Google Patents

一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶，由以下重量组分组成：巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯20‑40％、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯20‑25％、2‑(全氟辛基)丙烯酸乙酯20‑25％，活性稀释剂15‑20％，光引发剂1‑5％，所述的巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、2‑(全氟辛基)丙烯酸乙酯可以组成纤维素纳米晶体改性丙烯酸酯预聚物，本发明的有益效果：阿魏酸乙酯赋予了丙烯酸光学胶的紫外线阻隔功能，纤维素纳米晶体可以提高丙烯酸光学胶的光学性能。

Description

一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶及其制备方法
技术领域
本发明涉及光学胶的技术领域，具体涉及一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶及其制备方法。
背景技术
光学胶是光学零件胶合用胶，是一种与光学零件的光学性能相近，并具有优良胶接性能的高分子物质，它可以把两个或多个光学零件胶合为能满足光路设计要求的光学组件，或利用它来实现对高精度光学标尺、滤光器等保护玻璃的胶合，光学仪器成象质量和使用性能的好坏，与光学胶的质量和性能密切相关。光学胶也是重要触摸屏的原材料之一，将光学压克力胶做成无基材，然后在上下底层，再各贴合一层離型薄膜，是一种无基体材料的双面贴合胶带，它是触控屏之最佳胶粘剂。
很多高分子材料都可以制造光学胶，丙烯酸类材料是比较常用的，具有固化速度快、粘接强度高等优点，已广泛应用于金属、玻璃、水晶、石材等多种材料的粘接，在丙烯酸光学胶中加入具有紫外线阻隔功能的无机物后，可以抗紫外，具有较好的社会经济效益，但是会导致丙烯酸光学胶的光学性能变差，迫切需要研究一种新材料解决丙烯酸光学胶光学性能差的问题。
发明内容
本发明提供一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶，由以下重量组分组成：巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯20-40％、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯20-25％、2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯20-25％，活性稀释剂15-20％，光引发剂1-5％，所述的巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯可以组成纤维素纳米晶体改性丙烯酸酯预聚物。
所述的一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将纤维素纳米晶体用去离子水制备成悬浮液，加入溴化钠，2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物试剂，次氯酸钠溶液，搅拌反应4h，反应过程保持溶液pH为碱性，加入饱和食盐水，离心，将沉淀清洗，透析，干燥，即得羧基化纤维素纳米晶体，将羧基化纤维素纳米晶体加入到吡啶中冷却至10℃，缓慢加入阿魏酸乙酯，搅拌反应，用乙醇洗涤5次并冷冻干燥2天，获得纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(2)将纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷加入到50ml的二甲基甲酰胺溶液中，超声处理一段时间，滴加1ml的三乙胺，在氩气保护下剧烈搅拌，将反应混合物静置12h，在空气中暴露36h，离心、分离，在真空烘箱中干燥，设置干燥温度为50℃，得到巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(3)称取相应重量的巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯、活性稀释剂、光引发剂均匀混合后制备出丙烯酸光学胶。
优选的，所述步骤(1)中纤维素纳米晶体的质量是1-2g，去离子水的容积是20-30ml，溴化钠的质量是0.1-0.3g，2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物试剂的质量是0.01-0.08g，次氯酸钠溶液的质量是1.2-5.2g，羧基化纤维素纳米晶体的质量是1-1.5g，吡啶的容积是20-25ml，阿魏酸乙酯的质量是1.5-2g，搅拌反应时间是8-12h。
优选的，所述步骤(2)中纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯的质量是1-2g，(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷的质量是2-4g，超声处理时间为40-60min。
优选的，所述步骤(3)中活性稀释剂是丙烯酸异冰片酯、己二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯中的一种或多种的组合，光引发剂是过氧化甲酸叔丁酯、偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈和偶氮二异丁酸二甲酯中的一种或多种的组合。
本发明的反应机理和有益效果是：
(1)一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶及其制备方法，羧基化纤维素纳米晶体与阿魏酸乙酯发生反应制得纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯，用(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷对纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯进行硅烷化处理，制得巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯，将巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯、活性稀释剂、光引发剂均匀混合，制备出丙烯酸光学胶。
(2)一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶及其制备方法，纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯中的阿魏酸二乙酯赋予了丙烯酸光学胶的紫外线阻隔功能，含丙烯酸的有机单体与巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯发生点击化学反应进行化学交联，使得纤维素纳米晶体在光学胶里的分散良好，纤维素纳米晶体提高了丙烯酸光学胶的光学性能。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明做进一步说明，以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。以下实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段，所有原料均为通用材料。
实施例1
一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1g纤维素纳米晶体用20ml去离子水制备成悬浮液，加入0.1g溴化钠，0.01g的2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物试剂，1.2g次氯酸钠溶液，搅拌反应4h，反应过程保持溶液pH为碱性，加入饱和食盐水，离心，将沉淀清洗，透析，干燥，即得羧基化纤维素纳米晶体，将1g羧基化纤维素纳米晶体加入到20ml吡啶中冷却至10℃，缓慢加入1.5g阿魏酸乙酯，搅拌反应8h，用乙醇洗涤5次并冷冻干燥2天，获得纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(2)将1g纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、2g的(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷加入到50ml的二甲基甲酰胺溶液中，超声处理40min，滴加1ml的三乙胺，在氩气保护下剧烈搅拌，将反应混合物静置12h，在空气中暴露36h，离心、分离，在真空烘箱中干燥，设置干燥温度为50℃，得到巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(3)称取20g巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、20g乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、20g的2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯、15g活性稀释剂丙烯酸异冰片酯、1g光引发剂过氧化甲酸叔丁酯均匀混合后制备出丙烯酸光学胶。
实施例2
一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1.2g纤维素纳米晶体用22ml去离子水制备成悬浮液，加入0.15g溴化钠，0.02g的2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物试剂，1.5g次氯酸钠溶液，搅拌反应4h，反应过程保持溶液pH为碱性，加入饱和食盐水，离心，将沉淀清洗，透析，干燥，即得羧基化纤维素纳米晶体，将1.1g羧基化纤维素纳米晶体加入到21ml吡啶中冷却至10℃，缓慢加入1.6g阿魏酸乙酯，搅拌反应9h，用乙醇洗涤5次并冷冻干燥2天，获得纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(2)将1.2g纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、2.5g的(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷加入到50ml的二甲基甲酰胺溶液中，超声处理45min，滴加1ml的三乙胺，在氩气保护下剧烈搅拌，将反应混合物静置12h，在空气中暴露36h，离心、分离，在真空烘箱中干燥，设置干燥温度为50℃，得到巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(3)称取25g巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、21g乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、21g的2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯、16g活性稀释剂己二醇二丙烯酸酯、2g光引发剂偶氮二异丁腈均匀混合后制备出丙烯酸光学胶。
实施例3
一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1.5g纤维素纳米晶体用25ml去离子水制备成悬浮液，加入0.2g溴化钠，0.05g的2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物试剂，2.5g次氯酸钠溶液，搅拌反应4h，反应过程保持溶液pH为碱性，加入饱和食盐水，离心，将沉淀清洗，透析，干燥，即得羧基化纤维素纳米晶体，将1.2g羧基化纤维素纳米晶体加入到23ml吡啶中冷却至10℃，缓慢加入1.8g阿魏酸乙酯，搅拌反应10h，用乙醇洗涤5次并冷冻干燥2天，获得纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(2)将1.5g纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、3g的(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷加入到50ml的二甲基甲酰胺溶液中，超声处理50min，滴加1ml的三乙胺，在氩气保护下剧烈搅拌，将反应混合物静置12h，在空气中暴露36h，离心、分离，在真空烘箱中干燥，设置干燥温度为50℃，得到巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(3)称取30g巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、23g乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、23g的2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯、18g活性稀释剂己二醇二丙烯酸酯、3g光引发剂偶氮二异丁腈均匀混合后制备出丙烯酸光学胶。
实施例4
一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将2g纤维素纳米晶体用30ml去离子水制备成悬浮液，加入0.3g溴化钠，0.08g的2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物试剂，5.2g次氯酸钠溶液，搅拌反应4h，反应过程保持溶液pH为碱性，加入饱和食盐水，离心，将沉淀清洗，透析，干燥，即得羧基化纤维素纳米晶体，将1.5g羧基化纤维素纳米晶体加入到25ml吡啶中冷却至10℃，缓慢加入2g阿魏酸乙酯，搅拌反应12h，用乙醇洗涤5次并冷冻干燥2天，获得纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(2)将2g纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、4g的(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷加入到50ml的二甲基甲酰胺溶液中，超声处理60min，滴加1ml的三乙胺，在氩气保护下剧烈搅拌，将反应混合物静置12h，在空气中暴露36h，离心、分离，在真空烘箱中干燥，设置干燥温度为50℃，得到巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(3)称取40g巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、25g乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、25g的2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯、20g活性稀释剂三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、5g光引发剂偶氮二异丁酸二甲酯均匀混合后制备出丙烯酸光学胶。
对比例1
一种丙烯酸光学胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1g纤维素纳米晶体、2g的(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷加入到50ml的二甲基甲酰胺溶液中，超声处理40min，滴加1ml的三乙胺，在氩气保护下剧烈搅拌，将反应混合物静置12h，在空气中暴露36h，离心、分离，在真空烘箱中干燥，设置干燥温度为50℃，得到巯基化的纤维素纳米晶体；
(2)称取20g巯基化的纤维素纳米晶体、20g乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、20g的2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯、15g活性稀释剂丙烯酸异冰片酯、1g光引发剂过氧化甲酸叔丁酯均匀混合后制备出丙烯酸光学胶。
对比例2
一种丙烯酸光学胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1g阿魏酸乙酯、2g的(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷加入到50ml的二甲基甲酰胺溶液中，超声处理40min，滴加1ml的三乙胺，在氩气保护下剧烈搅拌，将反应混合物静置12h，在空气中暴露36h，离心、分离，在真空烘箱中干燥，设置干燥温度为50℃，得到巯基化的阿魏酸乙酯；
(2)称取20g巯基化的阿魏酸乙酯、20g乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、20g的2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯、15g活性稀释剂丙烯酸异冰片酯、1g光引发剂过氧化甲酸叔丁酯均匀混合后制备出丙烯酸光学胶。
耐紫外线特性测试：使用岩崎电气株式会社制造的紫外线照射装置(EYE SUPERUV TESTER SUV-W13)，适用波长295～450nm、照度76mW/cm2、黑板温度83℃、湿度50％、室温的条件，将实施例与对比例制备的丙烯酸光学胶涂布在玻璃板上成丙烯酸光学胶膜，从玻璃板的未形成膜的面向涂有膜的玻璃板以100小时照射紫外线。测定紫外线照射试验后的光学特性，算出该试验前后的变化。耐紫外线特性是用试验前的透射率减去试验后的透射率而得的值来表示，结果见表1。
表1
Figure BDA0003216443470000081
根据表1的测试结果可以得知，实施例1-4的丙烯酸光学胶膜刮涂的光学玻璃的耐紫外线性能呈现上升趋势，是因为阿魏酸乙酯可以提高丙烯酸光学胶膜的紫外线屏蔽性能。对比例1的丙烯酸光学胶膜原料中未添加阿魏酸乙酯，耐紫外线性能最差，对比例2的丙烯酸光学胶膜中未添加纤维素纳米晶体，耐紫外线性能不佳。对比例1和对比例2的丙烯酸光学胶膜的耐紫外线性能均比实施例1的耐紫外线性能差，说明本发明制备的丙烯酸光学胶膜的耐紫外线性能优良。
将实施例与对比例制备的丙烯酸光学胶涂布在厚度为5μm的PET层的表面上，并放入紫外线固化机中固化，经烘干熟化后形成厚度为125μm的光学胶层，进而形成光学胶膜。测试各个实施例与对比例对应的光学胶膜的老化前后的黏着力，具体结果见表2。上述的测试方法参照GB/T16585-1996《中华人民共和国国家标准—硫化橡胶人工气候老化(荧光紫外灯)试验方法》、GB/T2791-1995《胶黏剂T玻璃强度试验方法标准》及GB/T16422.3-1997《塑料实验室光源暴露试验方法》等相应标准测试样品。
表2
Figure BDA0003216443470000091
Figure BDA0003216443470000101
由表2可以得知，实施例和对比例中制备的丙烯酸光学胶膜的透光率随着纤维素纳米晶体的量增大而增加，雾度呈现逐渐降低的趋势，因为纤维素纳米晶体使得丙烯酸光学胶膜具有良好的透明度和较低的雾度，对比例1的丙烯酸光学胶膜中有纤维素纳米晶体组分，丙烯酸光学胶膜具有90.0％的透明度和1.3％的雾度，对比例2的丙烯酸光学胶膜中没有纤维素纳米晶体组分，透光率最差，雾度最高，对比例1和对比例2中的丙烯酸光学胶膜的透明度和雾度性能均比实施例1差，说明本发明制备的丙烯酸光学胶膜具有良好的光学性能。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明而并非限制本发明所描述的技术方案；本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换；而一切不脱离本发明的精神和范围的技术方案及其改进，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。

Claims (5)

1.一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶，其特征在于，由以下重量组分组成：巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯20-40％、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯20-25％、2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯20-25％，活性稀释剂15-20％，光引发剂1-5％，所述的巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯可以组成纤维素纳米晶体改性丙烯酸酯预聚物。
2.一种根据权利要求1所述的具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将纤维素纳米晶体用去离子水制备成悬浮液，加入溴化钠，2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物试剂，次氯酸钠溶液，搅拌反应4h，反应过程保持溶液pH为碱性，加入饱和食盐水，离心，将沉淀清洗，透析，干燥，即得羧基化纤维素纳米晶体，将羧基化纤维素纳米晶体加入到吡啶中冷却至10℃，缓慢加入阿魏酸乙酯，搅拌反应，用乙醇洗涤5次并冷冻干燥2天，获得纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(2)将纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷加入到50ml的二甲基甲酰胺溶液中，超声处理一段时间，滴加1ml的三乙胺，在氩气保护下剧烈搅拌，将反应混合物静置12h，在空气中暴露36h，离心、分离，在真空烘箱中干燥，设置干燥温度为50℃，得到巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯；
(3)称取相应重量的巯基化的纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、2-(全氟辛基)丙烯酸乙酯、活性稀释剂、光引发剂均匀混合后制备出丙烯酸光学胶。
3.根据权利要求2所述的一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中纤维素纳米晶体的质量是1-2g，去离子水的容积是20-30ml，溴化钠的质量是0.1-0.3g，2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物试剂的质量是0.01-0.08g，次氯酸钠溶液的质量是1.2-5.2g，羧基化纤维素纳米晶体的质量是1-1.5g，吡啶的容积是20-25ml，阿魏酸乙酯的质量是1.5-2g，搅拌反应时间是8-12h。
4.根据权利要求2所述的一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中纤维素纳米晶体接枝阿魏酸乙酯的质量是1-2g，(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷的质量是2-4g，超声处理时间为40-60min。
5.根据权利要求2所述的一种具有紫外线阻隔功能的丙烯酸光学胶的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中活性稀释剂是丙烯酸异冰片酯、己二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯中的一种或多种的组合，光引发剂是过氧化甲酸叔丁酯、偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈和偶氮二异丁酸二甲酯中的一种或多种的组合。
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