CN113544188A - 聚碳酸酯二醇 - Google Patents
聚碳酸酯二醇 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113544188A CN113544188A CN202080018595.7A CN202080018595A CN113544188A CN 113544188 A CN113544188 A CN 113544188A CN 202080018595 A CN202080018595 A CN 202080018595A CN 113544188 A CN113544188 A CN 113544188A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polycarbonate diol
- formula
- tetrahydrofuran
- repeating unit
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 title claims abstract description 237
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 title claims abstract description 223
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 title claims abstract description 223
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 90
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 28
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 24
- -1 alicyclic hydrocarbon Chemical class 0.000 claims description 55
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 29
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 24
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 14
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 claims description 9
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 7
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 53
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 53
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 41
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 22
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 59
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 25
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- NMPJHMFXHISVBR-UHFFFAOYSA-N 4-(oxolan-2-yloxy)butan-1-ol Chemical compound OCCCCOC1CCCO1 NMPJHMFXHISVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 19
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 15
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 15
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(O)=O LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 12
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 11
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 11
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 9
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 5
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 5
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 3
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- HCEPYODGJFPWOI-UHFFFAOYSA-N tridecane-1,13-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCO HCEPYODGJFPWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSMIOONHPKRREI-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCO XSMIOONHPKRREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- KLDXJTOLSGUMSJ-BXKVDMCESA-N (3s,3as,6s,6as)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol Chemical compound O[C@H]1CO[C@H]2[C@@H](O)CO[C@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-BXKVDMCESA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CC(CC)CO OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJWDJIVISLUQQZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)CO ZJWDJIVISLUQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJLQUVQAMKEDTB-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-yloxy)ethanol Chemical compound OCCOC1CCCO1 OJLQUVQAMKEDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,6-diol Chemical compound CCC(CO)CCCCO AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZGIJICHCVXFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCC(CC)CCCC)OC1=CC=CC=C1 XKZGIJICHCVXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXCJRGWARCULPA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetic acid;phosphoric acid Chemical compound OCC(O)=O.OP(O)(O)=O XXCJRGWARCULPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCO SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(O)=O SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIIPBLAUHKXPK-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yloxy)propan-1-ol Chemical compound OCCCOC1CCCO1 LMIIPBLAUHKXPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVDQEUFSGODEBT-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-dioxan-2-one Chemical compound CC1CCOC(=O)O1 OVDQEUFSGODEBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUXJVUDWWLIGRU-UHFFFAOYSA-N 4-propyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CCCC1COC(=O)O1 AUXJVUDWWLIGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexan-1-ol Chemical compound CCCC1CCC(O)CC1 YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUTSYHKNXJBQIU-UHFFFAOYSA-N 5-(oxolan-2-yloxy)pentan-1-ol Chemical compound C1CC(OC1)OCCCCCO DUTSYHKNXJBQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(O)(O)=O OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-ZXXMMSQZSA-N D-iditol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-ZXXMMSQZSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009161 Espostoa lanata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001624 Espostoa lanata Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BENNPBRBSFRLGP-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCCCC BENNPBRBSFRLGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPLPQIXIJPQIO-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C1(=CC=CC=C1)CC(C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)O)(C1=CC=CC=C1)O Chemical compound OP(O)OP(O)O.C1(=CC=CC=C1)CC(C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)O)(C1=CC=CC=C1)O QPPLPQIXIJPQIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMKQJQJURXYLC-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexoxy)-oxophosphanium Chemical compound CCCCC(CC)CO[P+](=O)OCC(CC)CCCC ZLMKQJQJURXYLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound CCCCO.OP(O)(O)=O FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(O)=O BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N decyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)OCC(CC)CCCC SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBCOASQOMILNBN-UHFFFAOYSA-N didodecoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCO[P+](=O)OCCCCCCCCCCCC QBCOASQOMILNBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP([O-])OC1=CC=CC=C1 KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- BWELVAFPJUDDFX-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,10-diol Chemical compound CCC(O)CCCCCCCCCO BWELVAFPJUDDFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- DLRLODIIQFGVAS-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-yloxymethanol Chemical compound C1CC(OC1)OCO DLRLODIIQFGVAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZBPYFGWSQQFVCJ-UHFFFAOYSA-N pentadecane-1,15-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCO ZBPYFGWSQQFVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLKZJJVNBQCVIX-UHFFFAOYSA-N tetradecane-1,14-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCO XLKZJJVNBQCVIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N trimethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCCO1 YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N tris(2-ethylhexyl) phosphite Chemical compound CCCCC(CC)COP(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGMXGCZJYUCMGY-UHFFFAOYSA-N tris(4-nonylphenyl) phosphite Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1OP(OC=1C=CC(CCCCCCCCC)=CC=1)OC1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1 MGMXGCZJYUCMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N tris-decyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEXOFOFLXOCMDX-UHFFFAOYSA-N tritridecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCC PEXOFOFLXOCMDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/242—Catalysts containing metal compounds of tin organometallic compounds containing tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/302—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
- C08G64/0216—Aliphatic polycarbonates saturated containing a chain-terminating or -crosslinking agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
- C08G64/305—General preparatory processes using carbonates and alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/42—Chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/022—Emulsions, e.g. oil in water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本发明的目的在于,提供作为涂料的材料或作为聚氨酯的原料而适合的聚碳酸酯二醇。本发明的目的在于,提供用作涂料的构成材料时可获得能够确保耐化学品性和对基材的密合性中的至少一种特性的涂膜的聚碳酸酯二醇。此外,本发明的目的在于,提供用作聚氨酯的原料时可得到能够确保机械强度、耐热性和柔软性中的至少一种特性的聚氨酯的聚碳酸酯二醇。一种聚碳酸酯二醇,其包含特定式(A)所示的重复单元和末端羟基,末端中的大于0摩尔%且3.0摩尔%以下是特定式(B)所示的四氢呋喃末端。
Description
技术领域
本发明涉及聚碳酸酯二醇。
背景技术
聚碳酸酯二醇作为例如聚氨酯和热塑性弹性体等的软链段已知可作为耐水解性、耐光性、耐氧化劣化性、耐热性等特性优异的原材料。然而,聚碳酸酯二醇在用作涂料的构成材料时,根据基材的不同,对基材的密合性有时不足。
另一方面,公开了一种聚碳酸酯二醇的醚基相对于碳酸酯基的比例为0.01摩尔%以上且0.7摩尔%以下的聚碳酸酯二醇(例如专利文献1)。进而,公开了一种聚碳酸酯二醇,其在一部分结构中包含源于选自异山梨醇、异甘露糖醇和艾杜糖醇中的至少1种二醇的结构单元和源于1,4-丁二醇的结构单元(例如专利文献2)。此外,公开了一种聚氨酯树脂的制造方法,其特征在于,使分子末端具有0.35mg-KOH/g以下(其中不包括0mg-KOH/g)的烯丙基的聚碳酸酯二醇与异氰酸酯发生反应(例如专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2015-194670号
专利文献2:日本特许第6252070号
专利文献3:日本特许第5013159号
发明内容
发明要解决的问题
然而,专利文献1记载的聚碳酸酯二醇在用作涂料的构成材料时,从涂膜的耐化学品性和/或耐热性的观点出发,尚有改善的余地。此外,专利文献2记载的聚碳酸酯二醇在用作涂料的构成材料时,从涂膜的柔软性和/或耐化学品性的观点出发,尚有改善的余地。此外,专利文献3记载的聚碳酸酯二醇在用作涂料的构成材料时,从对基材的密合性和/或涂膜强度的观点出发,尚有改善的余地。
因而,本发明的目的在于,提供例如用作涂料的构成材料时可得到能够确保耐化学品性和对基材的密合性中的至少一种特性的涂膜的聚碳酸酯二醇。此外,本发明的目的在于,提供例如用作聚氨酯的原料时可得到能够确保机械强度、耐热性和柔软性中的至少一种特性的聚氨酯的聚碳酸酯二醇。
用于解决问题的方案
本发明人为了解决上述课题而反复深入研究,结果发现:通过使用以特定比例具有特定结构的末端的聚碳酸酯二醇,能够实现目的,从而完成了本发明。
即,本发明的实施方式的构成的一例如下所示。
[1]一种聚碳酸酯二醇,其包含下述式(A)所示的重复单元和末端羟基,末端中的大于0摩尔%且3.0摩尔%以下是下述式(B)所示的四氢呋喃末端。
(式(A)中,R1表示碳原子数2~12的二价的脂肪族烃或脂环族烃。)
(式(B)中,m表示1~6的整数。)
[2]根据[1]所述的聚碳酸酯二醇,其中,前述式(A)所示的重复单元包含下述式(C)所示的重复单元和下述式(D)所示的重复单元,
前述式(C)所示的重复单元与前述式(D)所示的重复单元的摩尔比(式(C):式(D))为10:90~90:10。
(式(D)中,R2表示除式(C)的结构之外的碳原子数3~8的二价的脂肪族烃或脂环族烃。)
[3]根据[2]所述的聚碳酸酯二醇,其中,前述式(D)所示的重复单元包含下述式(E)所示的重复单元。
(式(E)中,l表示除4之外的3~6的整数。)
[4]根据[1]~[3]中任一项所述的聚碳酸酯二醇,其中,前述式(B)所示的四氢呋喃末端包含下述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[5]一种涂覆组合物,其包含[1]~[4]中任一项所述的聚碳酸酯二醇和有机多异氰酸酯。
[6]一种涂覆组合物,其包含使[1]~[4]中任一项所述的聚碳酸酯二醇与有机多异氰酸酯发生反应而得到的氨基甲酸酯预聚物,该氨基甲酸酯预聚物具有末端异氰酸酯基。
[7]一种涂覆组合物,其包含使[1]~[4]中任一项所述的聚碳酸酯二醇、有机多异氰酸酯和扩链剂发生反应而得到的聚氨酯树脂。
[8]一种水系涂覆组合物,其包含使水、[1]~[4]中任一项所述的聚碳酸酯二醇、有机多异氰酸酯和扩链剂发生反应而得到的聚氨酯。
[9]一种热塑性聚氨酯,其使用[1]~[4]中任一项所述的聚碳酸酯二醇和有机多异氰酸酯来获得。
发明的效果
根据本发明,可提供在用作涂料的构成材料时可得到能够确保耐化学品性和对基材的密合性中的至少一种特性的涂膜的聚碳酸酯二醇。并且,本发明的聚碳酸酯二醇在用作聚氨酯的原料时,可得到能够确保机械强度、耐热性和柔软性中的至少一种特性的聚氨酯。
由于能够确保这些特性(选自由耐化学品性、对基材的密合性、机械强度、耐热性和柔软性组成的组中的至少一种特性),因此,本发明的聚碳酸酯二醇可作为涂料的构成材料或作为聚氨酯的原料而适合地使用。
具体实施方式
以下,针对具体实施方式(以下简写为“本实施方式”)进行详细说明。需要说明的是,本发明不限定于以下的实施方式,可以在其主旨范围内进行各种变形来实施。
本实施方式的聚碳酸酯二醇包含下述式(A)所示的重复单元和末端羟基。
(式(A)中,R1表示碳原子数2~12的二价的脂肪族烃或脂环族烃。重复结构中包含的多个R1彼此任选相同或不同。)
前述式(A)所示的重复单元包含下述式(C)所示的重复单元和下述式(D)所示的重复单元,前述式(C)所示的重复单元与前述式(D)所示的重复单元的摩尔比(式(C):式(D))优选为10:90~90:10。
(式(D)中,R2表示除式(C)的结构之外的碳原子数3~8的二价的脂肪族烃或脂环族烃。重复结构中包含的多个R2彼此任选相同或不同。)
如果前述式(C)所示的重复单元与前述式(D)所示的重复单元的摩尔比(式(C):式(D))为35:65~65:35,则存在聚碳酸酯二醇在室温下呈现液状的倾向,故而更优选,如果为40:60~60:40,则存在聚碳酸酯二醇即使在-5℃下也呈现液状的倾向,故而进一步优选。
前述式(D)所示的重复单元优选包含下述式(E)所示的重复单元。
(式(E)中,l表示除4之外的3~6的整数。重复结构中包含的多个l彼此任选相同或不同。)
若上述式(D)所示的重复单元包含上述式(E)所示的重复单元,则存在涂膜的耐化学品性提高的倾向。
本实施方式的聚碳酸酯二醇中,末端中的大于0摩尔%且3.0摩尔%以下是下述式(B)所示的四氢呋喃末端。
(式(B)中,m表示1~6的整数。)
根据本实施方式的聚碳酸酯二醇,通过在末端以特定比例具有上述式(B)的结构,从而在例如用作涂料的构成材料时,可得到能够确保耐化学品性和对基材的密合性中的至少一种特性的涂膜。一个方式中,根据本实施方式的聚碳酸酯二醇,通过在末端以特定比例具有上述式(B)的结构,从而在例如用作涂料的构成材料时,能够不损耗所得涂膜的耐化学品性而提高对基材的密合性。
关于通过在末端以特定比例具有上述式(B)的结构而能够得到上述效果的理由尚不明确,但本发明人考虑如下。即,
一般来说,聚碳酸酯二醇(末端为OH基)对于聚碳酸酯树脂或具有与聚碳酸酯树脂类似的结构的聚酯树脂等具备高密合性,但对于聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)树脂等存在密合性不充分的倾向。另一方面,本实施方式的聚碳酸酯二醇因末端以特定比例具有上述式(B)的四氢呋喃结构而极性变强,对基材的密合性提高。
此外,一个方式中,通过将末端中的上述式(B)的四氢呋喃结构的比例保持在特定范围,从而能够防止末端OH基的比例过度降低。由于能够防止末端OH基的比例过度降低,因此,能够防止交联密度降低,其结果,能够确保选自由耐化学品性、涂膜强度和耐热性组成的组中的至少一种特性。
此外,一个方式中,通过存在有末端中的上述式(B)的四氢呋喃结构,从而能够将交联密度控制至适当的范围,其结果,能够确保涂膜的柔软性。
一个方式中,本实施方式的聚碳酸酯二醇的末端中的上述式(B)的四氢呋喃结构的比例在利用后述实施例记载的方法进行计算时,优选为检出限以上。本实施方式中,如果在聚碳酸酯二醇的末端在特定比例内包含上述式(B)的四氢呋喃结构,则可期待能够获得本发明的效果。
此外,本实施方式的聚碳酸酯二醇中,如果末端中的0.003摩尔%以上、0.005摩尔%以上、0.008摩尔%以上或0.01摩尔%以上为上述式(B)的结构,则例如用作涂料的构成材料时,存在所得涂膜的密合性进一步提高的倾向,故而优选。另一方面,本实施方式的聚碳酸酯二醇中,如果末端中的2.5摩尔%以下、2.0摩尔%以下、1.5摩尔%以下、1.2摩尔%以下、1.0摩尔%以下、0.90摩尔%以下、0.85摩尔%以下、0.70摩尔%以下、0.55摩尔%以下或0.50摩尔%以下为上述式(B)的结构,则例如用作涂料的构成材料时,存在能够获得更强韧的涂膜的倾向,故而优选。本实施方式的聚碳酸酯二醇中,如果末端中的上述式(B)所示的四氢呋喃末端的比例为0.01~2.0摩尔%,则例如用作热塑性聚氨酯的原料时,能够得到高分子量的聚氨酯,也容易控制分子量,故而更优选。从容易获得本发明效果的观点出发,如果末端中的上述式(B)所示的四氢呋喃末端的比例为0.01~1.5摩尔%则进一步优选,如果为0.02~1.2摩尔%则更进一步优选,如果为0.02~0.1摩尔%则特别优选。
需要说明的是,本实施方式中,上述式(B)所示的四氢呋喃末端的比例可通过后述实施例记载的方法来求出。
前述式(B)所示的四氢呋喃末端优选包含下述式(F)所示的四氢呋喃末端。
若上述式(B)所示的四氢呋喃末端包含上述式(F)所示的四氢呋喃末端,则用作涂料的构成材料时,存在所得涂膜的密合性提高的倾向。
获得本实施方式的聚碳酸酯二醇的方法没有特别限定,例如,可以将具有上述式(B)所示的四氢呋喃结构的单体(作为一例,为选自由2-(1-羟基甲氧基)四氢呋喃、2-(2-羟基乙氧基)四氢呋喃、2-(3-羟基丙氧基)四氢呋喃、2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃、2-(5-羟基戊氧基)四氢呋喃和2-(6-羟基己氧基)四氢呋喃组成的组中的至少1种化合物)混合至原料中,并进行聚合,还可以在达到目标分子量后再添加,并进行加热搅拌。通过调整这些四氢呋喃原料(具有上述式(B)所示四氢呋喃结构的单体)的量,从而能够控制上述式(B)所示的四氢呋喃末端的比例。作为加热搅拌的条件,例如,优选以100~200℃搅拌30分钟~10小时。
如果本实施方式的聚碳酸酯二醇在室温(例如25℃)下为液状,则使用时无需溶解,故而优选。此外,如果本实施方式的聚碳酸酯二醇在-5℃下为液状,则进一步优选。需要说明的是,本实施方式中,聚碳酸酯二醇的液状确认可通过后述实施例中记载的方法来进行。
本实施方式的聚碳酸酯二醇可以包含选自由四氢呋喃、四氢吡喃和氧杂环己烷组成的组中的至少1种环状醚化合物。本实施方式的聚碳酸酯二醇中,环状醚化合物的含量优选为0.01~50ppm、更优选为0.01~5ppm。
需要说明的是,本实施方式中,环状醚化合物的含量可利用后述实施例记载的方法来求出。此外,本实施方式中,即便在聚碳酸酯二醇中包含环状醚化合物、水分或金属元素等微量成分的组合物的状态下,也表述为“聚碳酸酯二醇”。
出于赋予柔软性的目的,本实施方式的聚碳酸酯二醇也可以在其分子内包含下述式(G)的重复单元所示的结构。
(式(G)中,R’表示亚烷基,在全部重复单元中,该亚烷基可以为2种以上。此外,x表示2以上的整数。)
向聚碳酸酯二醇的分子内导入上述式(G)的重复单元的方法没有特别限定,例如,可以向原料二醇中添加聚氧乙二醇、聚氧乙二醇丙二醇、聚氧乙二醇四亚甲基二醇、聚氧四亚甲基二醇、聚氧丙二醇等醚系多元醇,也可以在聚合过程中加成环氧乙烷和/或环氧丙烷等环氧烷烃。
本实施方式的聚碳酸酯二醇中,只要分子中的式(G)的重复单元的含量是对本发明不造成影响的范围,就没有特别限定,优选为以下的范围。即,从抑制所得聚氨酯的耐热性和/或耐化学品性降低的观点出发,向聚碳酸酯二醇中导入式(G)所示的重复单元时,式(G)所示的(具有源自醚的结构的)重复单元相对于式(A)所示的碳酸酯的重复单元优选为0.05~5摩尔%、更优选为0.05~3摩尔%。
本实施方式的聚碳酸酯二醇的数均分子量优选为300~5000。如果聚碳酸酯二醇的数均分子量为300以上,则存在能够获得涂膜的柔软性的倾向。如果聚碳酸酯二醇的数均分子量为5000以下,则用作涂料的构成材料时,涂料固体成分浓度等不易受到限制,此外,所得聚氨酯的成型加工性也难以降低,故而优选。从与上述相同的观点出发,本实施方式的聚碳酸酯二醇的数均分子量进一步优选为450~3000。
需要说明的是,本实施方式中,聚碳酸酯二醇的数均分子量可通过后述实施例记载的方法进行测定。
本实施方式的聚碳酸酯二醇中,水分量优选为1~500ppm。如果本实施方式的聚碳酸酯二醇的水分量为500ppm以下,则难以发生因水与异氰酸酯的反应而产生的白浊,容易获得平滑的涂膜,故而优选。此外,如果本实施方式的聚碳酸酯二醇的水分量为1ppm以上,则容易使碳酸酯化合物分散在聚碳酸酯二醇中,故而优选。如果该水分量为5~250ppm,则其效果更为显著,如果为10~150ppm,则进一步优选。
需要说明的是,本实施方式中,聚碳酸酯二醇的水分量可利用后述实施例记载的方法来求出。
本实施方式的聚碳酸酯二醇的色数优选为5~100。如果本实施方式的聚碳酸酯二醇的色数为100以下,则难以观察到涂膜着色,故而优选。此外,如果本实施方式的聚碳酸酯二醇的色数为5以上,则聚碳酸酯二醇的生产条件不易受到制约,故而优选。如果该色数为5~50,则其效果更为显著,如果为5~30,则进一步优选。
作为获得色数在前述范围内的聚碳酸酯二醇的方法,没有特别限定,可列举出例如以200℃以下、优选以170℃以下的温度进行聚合的方法。
需要说明的是,本实施方式中,聚碳酸酯二醇的色数可通过确定后述实施例记载的聚碳酸酯二醇的色数来求出。
本实施方式的聚碳酸酯二醇的制造方法没有特别限定。本实施方式的聚碳酸酯二醇可利用例如Schnell著、Polymer Reviews第9卷、p9~20(1994年)中记载的各种方法来制造。
本实施方式的聚碳酸酯二醇没有特别限定,例如,将二醇和碳酸酯作为原料来制造。
本实施方式中使用的二醇没有特别限定,可列举出例如:乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-十二烷二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇、1,13-十三烷二醇、1,14-十四烷二醇、1,15-十五烷二醇等不具有侧链的二醇;2-甲基-1,8-辛二醇、2-乙基-1,6-己二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,4-二甲基-1,5-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇等具有侧链的二醇;1,4-环己烷二甲醇、2-双(4-羟基环己基)-丙烷等环状二醇。可以将该二醇中的1种类或2种类以上用作聚碳酸酯二醇的原料。将1,4-丁二醇和选自1,3-丙二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇中的1种类或2种以上用作聚碳酸酯二醇的原料时,存在涂膜的耐化学品性提高的倾向,故而优选。
本实施方式的聚碳酸酯二醇的制造中,将2种以上的二醇用作原料时,这些原料之比没有特别限定。优选将投料量设定在以摩尔比计为10/90~90/10之间。如果为该范围,则所得聚碳酸酯二醇的结晶性容易降低,容易获得柔软的涂膜。如果设为35/65~65/35,则所得聚碳酸酯二醇在室温下呈现液状,故而更为优选,如果设为40/60~60/40,则即便在-5℃以下也呈现液状,故而更为优选。
进而,可以在不损害本实施方式的聚碳酸酯二醇的性能的范围内,将1分子中具有3个以上羟基的化合物、例如三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、己三醇、季戊四醇等用作聚碳酸酯二醇的原料。若过多地使用该1分子中具有3个以上羟基的化合物作为聚碳酸酯二醇的原料,则在聚碳酸酯的聚合反应中发生交联而凝胶化。因此,即便在将1分子中具有3个以上羟基的化合物用作聚碳酸酯二醇的原料时,也优选该化合物相对于作为聚碳酸酯二醇的原料使用的二醇的总摩尔数设为0.1~5摩尔%。该比例更优选为0.1~1摩尔%。
本实施方式的聚碳酸酯二醇的制造中,作为原料的碳酸酯没有特别限定,可列举出例如:碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸二丁酯等碳酸二烷基酯;碳酸二苯酯等碳酸二芳基酯;碳酸亚乙酯、碳酸三亚甲酯、碳酸1,2-亚丙酯、碳酸1,2-亚丁酯、碳酸1,3-亚丁酯、碳酸1,2-亚戊酯等碳酸亚烷基酯等。可以将这些之中的1种或2种以上碳酸酯用作聚碳酸酯二醇的原料。从获取容易度或聚合反应的条件设定容易度的观点出发,优选使用碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二苯酯、碳酸二丁酯、碳酸亚乙酯。
本实施方式的聚碳酸酯二醇的制造中,优选添加催化剂。作为该催化剂,没有特别限定,可列举出例如:锂、钠、钾等碱金属、镁、钙、锶、钡等碱土金属的醇盐、氢化物、氧化物、酰胺、碳酸盐、氢氧化物、含氮硼酸盐;进而有机酸的碱式碱金属盐和碱土金属盐。此外,作为前述催化剂,没有特别限定,可列举出例如:铝、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、镓、锗、锆、铌、钼、钌、铑、钯、银、铟、锡、锑、钨、铼、锇、铱、铂、金、铊、铅、铋、镱的金属、盐、烷氧化物、有机化合物。可以从它们中选择使用1种或多种催化剂。使用钠、钾、镁、钾、钛、锆、锡、铅、镱的金属、盐、烷氧化物、有机化合物中的1种或多种催化剂时,会良好地进行聚碳酸酯二醇的聚合,对使用了所得聚碳酸酯二醇的氨基甲酸酯反应造成的影响也少,故而优选。在使用钛、镱、锡、锆作为前述催化剂的情况下是进一步优选的。
本实施方式的聚碳酸酯二醇中,以使用ICP(电感耦合等离子体:InductivelyCoupled Plasma)分析装置而测得的金属元素量计,可以包含0.0001~0.02质量%的上述催化剂。如果该催化剂的含量为前述范围,则可良好地进行聚碳酸酯二醇的聚合,对使用了所得聚碳酸酯二醇的氨基甲酸酯反应造成的影响也少。该催化剂的含量为0.0005~0.01质量%时更为优选。
本实施方式的聚碳酸酯二醇在利用ICP分析装置进行测定时,选自由钛、镱、锡和锆组成的组中的至少1种金属元素的含量优选为0.0001~0.02质量%,更优选为0.0005~0.01质量%。此外,本实施方式的聚碳酸酯二醇在利用ICP分析装置进行测定时,钛、镱、锡和锆的总含量优选为0.0001~0.02质量%、更优选为0.0005~0.01质量%。
需要说明的是,本实施方式中,聚碳酸酯二醇中的金属元素的含量可通过后述实施例记载的方法进行测定。
本实施方式的聚碳酸酯二醇例如用作聚氨酯的原料时,优选对聚碳酸酯二醇的制造中使用的催化剂用磷化合物进行处理。作为磷化合物,没有特别限定,可列举出例如:磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三丁酯、磷酸二-2-乙基己酯、磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸甲苯基二苯酯等磷酸三酯;酸式磷酸甲酯、酸式磷酸乙酯、酸式磷酸丙酯、酸式磷酸异丙酯、酸式磷酸丁酯、酸式磷酸月桂酯、酸式磷酸硬脂酯、酸式磷酸2-乙基己酯、酸式磷酸异癸酯、酸式磷酸丁氧基乙酯、酸式磷酸油烯基酯、酸式磷酸二十四烷基酯、乙二醇酸式磷酸酯、2-羟基乙基甲基丙烯酸酯酸式磷酸酯、磷酸二丁酯、磷酸单丁酯、磷酸单异癸酯、磷酸双(2-乙基己基)酯等酸式磷酸酯;亚磷酸三苯酯、亚磷酸三壬基苯酯、亚磷酸三甲苯酯、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三(2-乙基己基)酯、亚磷酸三癸酯、亚磷酸三月桂酯、亚磷酸三(十三烷基)酯、亚磷酸三油烯基酯、亚磷酸二苯基单(2-乙基己基)酯、亚磷酸二苯基单癸酯、亚磷酸二苯基(单癸基)酯、亚磷酸三月桂酯、亚磷酸二乙酯、亚磷酸双(2-乙基己基)酯、亚磷酸二月桂酯、亚磷酸二油烯基酯、亚磷酸二苯酯、四苯基二丙二醇二亚磷酸酯、双(癸基)季戊四醇二亚磷酸酯、亚磷酸三硬脂酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯等亚磷酸酯类;以及磷酸、亚磷酸、次磷酸等。
本实施方式的聚碳酸酯二醇中包含的磷化合物的量以使用ICP分析装置进行测定时的磷元素的含量计,优选为0.0001~0.02质量%。本实施方式的聚碳酸酯二醇中,如果磷化合物的量为前述范围,则例如用作聚氨酯的原料时,在该聚氨酯的制造反应中,能够减小在聚碳酸酯二醇的制造中使用的催化剂的影响,此外,磷化合物对聚氨酯的制造反应、反应产物的物性造成的影响也少。进而,聚碳酸酯二醇中存在酯交换反应催化剂时,能够抑制聚碳酸酯二醇中存在的碳酸酯化合物的分解。本实施方式的聚碳酸酯二醇中,利用ICP分析装置进行测定时的磷元素的含量进一步优选为0.0005~0.01质量%。
以下示出本实施方式的聚碳酸酯二醇的制造方法的具体例。本实施方式的聚碳酸酯二醇的制造没有特别限定,例如,可分成两个阶段来进行。将二醇与碳酸酯按照以摩尔比(二醇:碳酸酯)计例如为20:1~1:10的比例、优选以10:1~1:2的比例进行混合,并在常压或减压下以100~250℃进行第一阶段的反应。使用碳酸二甲酯作为碳酸酯时,将生成的甲醇以其与碳酸二甲酯的混合物的形式去除,从而能够得到低分子量聚碳酸酯二醇。使用碳酸二乙酯作为碳酸酯时,将生成的乙醇以其与碳酸二乙酯的混合物的形式去除,从而能够得到低分子量聚碳酸酯二醇。此外,使用碳酸亚乙酯作为碳酸酯时,将生成的乙二醇以其与碳酸亚乙酯的混合物的形式去除,从而能够得到低分子量聚碳酸酯二醇。接着,第二阶段的反应是如下反应:将前述第一阶段的反应产物在减压下以160~250℃进行加热,去除未反应的二醇和碳酸酯,且使低分子量聚碳酸酯二醇发生缩合,从而得到规定分子量的聚碳酸酯二醇。
<用途>
本实施方式的聚碳酸酯二醇可作为涂料或粘接剂的构成材料或者作为聚氨酯或热塑性弹性体的原料,进而,可以用于聚酯或聚酰亚胺的改性剂等用途。尤其是,本实施方式的聚碳酸酯二醇用作涂料的构成材料时,能够得到表面平滑且强度、耐化学品性等性能的平衡良好的涂膜。此外,本实施方式的聚碳酸酯二醇用作聚氨酯、热塑性弹性体的原料时,能够得到表面平滑且强韧、耐化学品性优异的聚氨酯或热塑性弹性体。
本实施方式的热塑性聚氨酯可使用上述聚碳酸酯二醇和有机多异氰酸酯来获得。
此外,本实施方式的涂覆组合物包含上述聚碳酸酯二醇和有机多异氰酸酯。
进而,本实施方式的涂覆组合物优选包含使上述聚碳酸酯二醇与有机多异氰酸酯发生反应而得到的氨基甲酸酯预聚物,且该氨基甲酸酯预聚物具有异氰酸酯末端基团。
此外,本实施方式的涂覆组合物更优选包含使上述聚碳酸酯二醇、有机多异氰酸酯和扩链剂发生反应而得到的聚氨酯树脂,进一步优选为包含使水、上述聚碳酸酯二醇、有机多异氰酸酯和扩链剂发生反应而得到的聚氨酯的水系涂覆组合物。
作为所使用的有机多异氰酸酯,没有特别限定,可列举出例如:2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯及其混合物(TDI)、粗制TDI、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯(MDI)、粗制MDI、萘-1,5-二异氰酸酯(NDI)、3,3’-二甲基-4,4’-亚联苯基二异氰酸酯、多亚甲基多苯基异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、苯二异氰酸酯等公知的芳香族二异氰酸酯、4,4’-亚甲基双环己基二异氰酸酯(氢化MDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HMDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、环己烷二异氰酸酯(氢化XDI)等公知的脂肪族二异氰酸酯、以及这些异氰酸酯类的异氰脲酸酯化改性品、碳二亚胺化改性品、缩二脲化改性品等。这些有机多异氰酸酯可以单独使用,也可以组合使用2种以上。此外,这些有机多异氰酸酯可以用封端剂对异氰酸酯基进行掩蔽再使用。
此外,在聚碳酸酯二醇与有机多异氰酸酯的反应中,可根据期望将扩链剂用作共聚成分。作为扩链剂,没有特别限定,可使用例如聚氨酯业界中常用的扩链剂、即水、低分子多元醇、多胺等。作为扩链剂的例子,没有特别限定,可列举出例如乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、1,10-癸二醇、1,1-环己烷二甲醇、1,4-环己烷二甲醇、苯二甲醇、双(对羟基)联苯、双(对羟基苯基)丙烷等低分子多元醇;乙二胺、六亚甲基二胺、异佛尔酮二胺、苯二甲胺、二苯基二胺、二氨基二苯基甲烷等多胺。这些扩链剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为制造本实施方式的涂覆组合物(涂料)的方法,可使用业界公知的制造方法。可以制造例如下述组合物:将由上述聚碳酸酯二醇得到的涂料主剂与包含有机多异氰酸酯的固化剂在即将涂覆之前进行混合的二液型溶剂系涂覆组合物;包含使上述聚碳酸酯二醇与有机多异氰酸酯发生反应而得到的具有异氰酸酯末端基团的氨基甲酸酯预聚物的单液型溶剂系涂覆组合物;包含使上述聚碳酸酯二醇、有机多异氰酸酯和扩链剂发生反应而得到的聚氨酯树脂的单液型溶剂系涂覆组合物;或者单液型水系涂覆组合物。
本实施方式的涂覆组合物(涂料)中,例如,可根据各种用途而添加固化促进剂(催化剂)、填充剂、分散剂、阻燃剂、染料、有机颜料或无机颜料、脱模剂、流动性调节剂、增塑剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、消泡剂、流平剂、着色剂、溶剂等。
作为本实施方式的涂覆组合物(涂料)的溶剂,没有特别限定,可列举出例如:二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二噁烷、环己酮、苯、甲苯、二甲苯、乙基溶纤剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醇、异丙醇、正丁醇、水等。这些溶剂可使用1种或混合使用多种。
作为制造本实施方式的热塑性聚氨酯的方法,没有特别限定,可使用聚氨酯业界中公知的聚氨酯化反应的技术。例如,通过使上述聚碳酸酯二醇与有机多异氰酸酯在大气压下以常温~200℃发生反应,从而能够制造热塑性聚氨酯。使用扩链剂时,可以在反应最初预先添加,也可以在反应途中添加。关于本实施方式的热塑性聚氨酯的制造方法,可以参照例如美国专利第5,070,173号。
在聚氨酯化反应中,可以使用公知的聚合催化剂、溶剂。所使用的聚合催化剂没有特别限定,可列举出例如二月桂酸二丁基锡。
优选向本实施方式的热塑性聚氨酯中添加热稳定剂(例如抗氧化剂)、光稳定剂等稳定剂。此外,可以向本实施方式的热塑性聚氨酯中添加增塑剂、无机填充剂、润滑剂、着色剂、硅油、发泡剂、阻燃剂等。
实施例
接着,利用实施例和比较例来说明本发明。
以下的实施例是为了例示本发明而记载的,本发明的范围完全不限定于此。
以下的实施例和比较例中示出的物性值利用下述方法进行测定。
1.聚碳酸酯二醇末端的确定
如下确定聚碳酸酯二醇末端中的下述式(B)所示的四氢呋喃末端的比例(以下称为四氢呋喃末端比例)。
(式(B)中,m表示1~6的整数。)
首先,将70g~100g聚碳酸酯二醇量取至300ml茄型烧瓶中。使用连接有馏分回收用捕集球的旋转蒸发器,将前述茄型烧瓶中的聚碳酸酯二醇在0.4kPa以下的压力下以约180℃的温度进行加热和搅拌,在捕集球中得到与该聚碳酸酯二醇的约1~2质量%相当的馏分、即约1g(0.7~2g)的初始馏分。使所得馏分溶解于约100g(95~105g)丙酮,以溶液的形式进行回收。对回收的溶液进行气相色谱分析(以下也称为“GC分析”),利用下述式(1)由所得色谱的峰面积值计算聚碳酸酯二醇中的四氢呋喃末端比例。需要说明的是,GC分析使用安装有DB-WAX(美国J&W公司制)(30m、膜厚0.25μm)作为柱的气相色谱仪6890(美国惠普公司制),且检测器使用氢火焰离子化检测器(FID)来进行。柱的升温过程设为以10℃/分钟从60℃升温至250℃后,在该温度下保持15分钟的过程。GC分析中的各峰的鉴定使用下述气相色谱质谱分析(GC-MS)装置来进行。气相色谱装置(GC装置)使用安装有DB-WAX(美国J&W公司制)作为柱的6890(美国惠普公司制)。在GC装置中,以10℃/分钟的升温速度从初始温度40℃升温至220℃。质谱分析装置(MS装置)使用Auto-massSUN(日本JEOL公司制)。在MS装置中,在离子化电压为70eV、扫描范围m/z=10~500、光电倍增管电压为450V的条件下进行测定。
四氢呋喃末端比例(%)=B÷(A+B)×100 (1)
A:包含二醇(碳原子数2~15)的醇类的峰面积的总和
B:下述式(B-1)所示化合物的峰面积的总和
(式(B-1)中,m表示1~6的整数。)
2.聚碳酸酯二醇的组成的确定
如下确定聚碳酸酯二醇的组成。首先,向100ml茄型烧瓶中量取1g样品,投入乙醇30g、氢氧化钾4g,得到混合物。将所得混合物用100℃的油浴加热1小时。将前述混合物冷却至室温后,向前述混合物中添加1~2滴作为指示剂的酚酞,用盐酸进行中和。其后,将前述混合物用冰箱冷却3小时,通过过滤而去除所沉淀的盐后,对滤液进行气相色谱(GC)分析。需要说明的是,GC分析使用安装有DB-WAX(美国J&W公司制)(30m、膜厚0.25μm)作为柱的气相色谱仪GC14B(岛津制作所制),并将二乙二醇二乙酯用作内标,且检测器使用氢火焰离子化检测器(FID)来进行。柱的升温过程设为以60℃保持5分钟后,以10℃/分钟升温至250℃的过程。
根据由GC分析得到的二醇的面积值,确定聚碳酸酯二醇的组成。
3.聚碳酸酯二醇的数均分子量的确定
聚碳酸酯二醇的数均分子量使用乙酸酐和吡啶,通过用氢氧化钾的乙醇溶液进行滴定的“中和滴定法(JIS K0070-1992)”来确定羟值(OH值),并使用下述式(2)进行计算。
数均分子量=2/{(OH值×10-3/56.1)} (2)
4.聚碳酸酯二醇的性状的确认
将加热至80℃的聚碳酸酯二醇投入至透明样品瓶中,通过目视来观察冷却至室温(25℃)为止的状态。将透明且倾斜样品瓶时即使略微存在流动性的情况也记作室温下为液状,将不透明或即使倾斜样品瓶其状态也不变化的任一情况和两种情况记作室温下为固体。进而,在设定至-5℃的冰箱中放置8小时后,通过目视进行观察,将透明且倾斜样品瓶时即使略微存在流动性的情况也记作-5℃下为液状,将不透明或即使倾斜样品瓶其状态也不变化的任一情况和两种情况记作-5℃下为固体。
5.所含元素的基于电感耦合等离子体(ICP)分析装置的分析
如下分析聚碳酸酯二醇中含有的各元素。首先,将样品称量至特氟隆(注册商标)制的分解容器中,添加高纯度硝酸(关东化学公司制),并使用微波分解装置(MilestoneGeneral公司制、ETHOS TC)进行分解。需要说明的是,样品被完全分解,所得分解液呈现无色透明。向分解液中添加纯水,制作检测液。针对所得检测液,使用电感耦合等离子体分析装置(Thermo Fisher Scientific公司制、iCAP6300 Duo),根据各元素的标准液进行定量。
6.聚碳酸酯二醇中的环状醚化合物的定量
如下确定聚碳酸酯二醇中的环状醚化合物的量。精密称量2g样品,投入至20ml的小瓶中加盖密闭。将小瓶以100℃加热3小时,用加热至100℃的气密进样针采取1ml气相,利用GC/MS进行测定。GC装置使用7890A(Agident公司制),柱使用Equity-1(Sigma-Aldrich公司制)(30m、膜厚0.25μm)。升温过程采用以40℃保持7分钟后,以10℃/分钟升温至280℃,并在该温度下保持5分钟的升温过程。MS装置使用Jms-Q1000GC(日本电子公司制),在离子化电压为70eV、扫描范围m/z=10~500、光电倍增管电压为1300V的条件下进行测定。通过用1-丁醇制作标准曲线来进行定量。
环状醚化合物量(ppm)=(C/D)×1000 (3)
C:环状醚化合物的总和(mg)
D:样品量(g)
7.聚碳酸酯二醇中的水分量的测定
使用水分测定装置(KF-100型、三菱化学ANALYTECH公司制),按照JIS K0068,通过容量分析法来测定聚碳酸酯二醇中的水分量。
8.聚碳酸酯二醇的色数的确定
通过按照JIS K0071-1来测定哈森单位色数,从而确定聚碳酸酯二醇的色数。
9.涂膜的耐化学品性
在玻璃板(JIS R3202、75mm×150mm见方、1mm厚)上,以干燥膜厚达到40~50μm的方式,在板的两端粘贴必要片数的作为间隔物的再剥离性纸制粘合带后,将所制备的涂覆组合物滴加在板的上部,使用玻璃棒(直径8mm)进行涂覆。以60℃烧粘30分钟后,使其在水平台上在23℃、50%相对湿度(RH)的气氛下干燥1星期,从而得到涂膜。通过目视来评价在水平台上在23℃、50%RH的气氛下使浸渗有油酸的棉球在涂膜表面静置3分钟后的涂膜外观。按照JIS K5600-8-1,以0~5的等级来表示缺陷程度和量,评价涂膜的耐化学品性。
10.涂膜的密合性
在聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)板上,以干燥膜厚达到40~50μm的方式,在板的两端粘贴必要片数的作为间隔物的再剥离性纸制粘合带后,将所制备的涂覆组合物滴加至板的上部,使用玻璃棒(直径8mm)进行涂覆。以60℃烧粘60分钟后,使其在水平台上在23℃、50%RH的气氛下干燥1星期,从而得到涂膜。使用该涂膜,按照JIS K5600-5-6(十字切割法),以0~5的6阶段分类来评价涂膜的附着性(密合性)。
11.聚氨酯薄膜的机械物性和柔软性
将由聚碳酸酯二醇得到的聚氨酯薄膜切成10mm×80mm的短条型,在23℃、50%RH的恒温室中养护3天后作为试验体。针对所得试验体,使用TENSILON拉伸试验器(ORIENTEC公司制、RTC-1250A),在卡盘间距离为50mm、拉伸速度为100mm/分钟的条件下,测定断裂强度(单位:MPa)和断裂伸长率(单位:%)。需要说明的是,将伸长10%时的应力(单位:MPa)作为聚氨酯薄膜的柔软性进行评价。
12.聚氨酯薄膜的耐热性
将由聚碳酸酯二醇得到的聚氨酯薄膜切成10mm×80mm的短条型,得到试验体。将所得试验体在设定至120℃的热风干燥机内放置5天。利用上述11.聚氨酯薄膜的机械物性和柔软性的方法,求出试验前后的断裂强度,利用下述式(4)来求出聚氨酯薄膜的耐热性。
耐热性(%)=(E/F)×100 (4)
E:试验后的断裂强度(MPa)
F:试验前的断裂强度(MPa)
[实施例1]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸二甲酯660g(7.3mol)、1,4-丁二醇400g(4.4mol)、1,6-己二醇500g(4.2mol)。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.20g,将前述烧瓶内的混合物在常压下进行搅拌和加热,开始反应。将反应开始温度调整至140℃,在该温度下进行210小时的反应。其后,缓缓地提升至160℃,边馏去所生成的甲醇与碳酸二甲酯的混合物,边进行反应。其后,将前述烧瓶内的压力减压至10kPa,边馏去二醇与碳酸二甲酯的混合物,边以160℃进一步进行10小时的反应。其后,添加2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃0.04g,以160℃搅拌1小时。向前述烧瓶中添加作为磷化合物的酸式磷酸2-乙基己酯0.22g,将前述烧瓶内的混合物以100℃加热6小时,由此得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-1。PC-1包含下述式(A)所示的重复单元、末端羟基和下述式(F)所示的四氢呋喃末端。
(式(A)中,R1表示碳原子数2~12的二价的脂肪族烃或脂环族烃。)
此外,PC-1中,环状醚化合物量为1.2ppm,水分量为110ppm。
[实施例2]
除了将2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃的添加量变更为0.12g之外,利用与实施例1相同的方法,得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-2。PC-2包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例3]
除了将2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃的添加量变更为0.36g之外,利用与实施例1相同的方法,得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-3。PC-3包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例4]
除了将2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃的添加量变更为0.58g之外,利用与实施例1相同的方法,得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-4。PC-4包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例1A]
除了将2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃的添加量变更为0.01g之外,利用与实施例1相同的方法,得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-21。PC-21包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例1B]
除了将2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃的添加量变更为0.77g之外,利用与实施例1相同的方法,得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-22。PC-22包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例5]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯750g(8.2mol)、1,4-丁二醇400g(4.4mol)、1,6-己二醇500g(4.2mol)、2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃0.05g。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.20g,将前述烧瓶内的混合物在常压下进行搅拌和加热,开始反应。将反应开始温度调整至140℃,在该温度下搅拌2小时。其后,将反应温度调整至140~150℃,将压力调整至3.0~5.0kPa,边馏去所生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物,边进行25小时的反应。其后,减压至0.5kPa,边馏去碳酸亚乙酯和二醇,边以150~160℃进一步反应10小时。其后,向前述烧瓶中添加作为磷化合物的酸式磷酸2-乙基己酯0.22g,将前述烧瓶内的混合物以100℃加热10小时,由此得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-5。PC-5包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例6]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯680g(7.7mol)、1,4-丁二醇200g(2.2mol)、1,6-己二醇650g(5.5mol)。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.35g,将前述烧瓶内的混合物在常压下进行搅拌和加热,开始反应。将反应开始温度调整至140℃,在该温度下搅拌2小时。其后,将反应温度调整至140~150℃、将压力调整至3.0~5.0kPa,边馏去所生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物,边进行25小时的反应。其后,减压至0.5kPa,边馏去碳酸亚乙酯和二醇,边以150~160℃进一步反应10小时。其后,添加2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃0.08g,以160℃搅拌1小时。其后,向前述烧瓶中添加作为磷化合物的酸式磷酸2-乙基己酯0.39g,将前述烧瓶内的混合物以100℃加热10小时,由此得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-6。PC-6包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。PC-6中,环状醚化合物量为0.7ppm,水分量为85ppm。
[实施例7]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯640g(7.3mol)、1,4-丁二醇260g(2.9mol)、1,6-己二醇520g(4.4mol)。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.35g,将前述烧瓶内的混合物在常压下进行搅拌和加热,开始反应。将反应开始温度调整至140℃,在该温度下搅拌2小时。其后,将反应温度调整至140~150℃、压力调整至3.0~5.0kPa,边馏去所生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物,边进行25小时的反应。其后,减压至0.5kPa,边馏去碳酸亚乙酯和二醇,边以150~160℃进一步反应10小时。其后,添加2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃0.09g,以160℃搅拌1小时。其后,向前述烧瓶中添加作为磷化合物的酸式磷酸2-乙基己酯0.39g,将前述烧瓶内的混合物以100℃加热10小时,由此得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-7。PC-7包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例8]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯800g(9.1mol)、1,4-丁二醇510g(5.7mol)、1,6-己二醇400g(3.4mol)。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.35g,将前述烧瓶内的混合物在常压下进行搅拌和加热,开始反应。将反应开始温度调整至140℃,在该温度下搅拌2小时。其后,将反应温度调整至140~150℃、压力调整至3.0~5.0kPa,边馏去所生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物,边进行25小时的反应。其后,减压至0.5kPa,边馏去碳酸亚乙酯和二醇,边以150~160℃进一步反应10小时。其后,添加2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃0.08g,以160℃搅拌1小时。其后,向前述烧瓶中添加作为磷化合物的酸式磷酸2-乙基己酯0.39g,将前述烧瓶内的混合物以100℃加热10小时,由此得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-8。PC-8包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例9]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯750g(8.5mol)、1,4-丁二醇550g(6.1mol)、1,6-己二醇290g(2.5mol)。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.35g,将前述烧瓶内的混合物在常压下进行搅拌和加热,开始反应。将反应开始温度调整至140℃,在该温度下搅拌2小时。其后,将反应温度调整至140~150℃、压力调整至3.0~5.0kPa,边馏去所生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物,边进行25小时的反应。其后,减压至0.5kPa,边馏去碳酸亚乙酯和二醇,边以150~160℃进一步反应10小时。其后,添加2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃0.08g,以160℃搅拌1小时。其后,向前述烧瓶中添加作为磷化合物的酸式磷酸2-乙基己酯0.39g,将前述烧瓶内的混合物以100℃加热10小时,由此得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-9。PC-9包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例10]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯690g(7.8mol)、1,4-丁二醇650g(7.2mol)、1,6-己二醇80g(0.7mol)。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.35g,将前述烧瓶内的混合物在常压下进行搅拌和加热,开始反应。将反应开始温度调整至140℃,在该温度下搅拌2小时。其后,将反应温度调整至140~150℃、压力调整至3.0~5.0kPa,边馏去所生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物,边进行25小时的反应。其后,减压至0.5kPa,边馏去碳酸亚乙酯和二醇,边以150~160℃进一步反应10小时。其后,添加2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃0.08g,以160℃搅拌1小时。其后,向前述烧瓶中添加作为磷化合物的酸式磷酸2-乙基己酯0.39g,将前述烧瓶内的混合物以100℃加热10小时,由此得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-10。PC-10包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例11]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯750g(8.5mol)、1,4-丁二醇550g(6.1mol)、1,6-己二醇290g(2.5mol)。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.35g,将前述烧瓶内的混合物在常压下进行搅拌和加热,开始反应。将反应开始温度调整至140℃,在该温度下搅拌2小时。其后,将反应温度调整至140~150℃、压力调整至3.0~5.0kPa,边馏去所生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物,边进行25小时的反应。其后,减压至0.5kPa,边馏去碳酸亚乙酯和二醇,边以150~160℃进一步反应7小时。其后,添加2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃0.28g,以160℃搅拌1小时。其后,向前述烧瓶中添加作为磷化合物的酸式磷酸2-乙基己酯0.39g,将前述烧瓶内的混合物以100℃加热10小时,由此得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-11。PC-11包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例12]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯690g(7.8mol)、1,4-丁二醇650g(7.2mol)、1,6-己二醇80g(0.7mol)。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.35g,将前述烧瓶内的混合物在常压下进行搅拌和加热,开始反应。将反应开始温度调整至140℃,在该温度下搅拌2小时。其后,将反应温度调整至140~150℃、压力调整至3.0~5.0kPa,边馏去所生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物,边进行25小时的反应。其后,减压至0.5kPa,边馏去碳酸亚乙酯和二醇,边以150~160℃进一步反应20小时。其后,添加2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃0.08g,以160℃搅拌1小时。其后,向前述烧瓶中添加作为磷化合物的酸式磷酸2-乙基己酯0.39g,将前述烧瓶内的混合物以100℃加热10小时,由此得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-12。PC-12包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例13]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯760g(8.6mol)、1,4-丁二醇380g(4.2mol)、2-甲基-1,3-丙二醇400g(4.4mol)。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.20g,将前述烧瓶内的混合物在常压下进行搅拌和加热,开始反应。将反应开始温度调整至140℃,在该温度下搅拌2小时。其后,将反应温度调整至140~150℃、压力调整至3.0~5.0kPa,边馏去所生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物,边进行25小时的反应。其后,减压至0.5kPa,边馏去碳酸亚乙酯和二醇,边以150~160℃进一步反应10小时。其后,添加2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃0.05g,以160℃搅拌1小时。其后,向前述烧瓶中添加作为磷化合物的酸式磷酸2-乙基己酯0.20g,将前述烧瓶内的混合物以100℃加热10小时,由此得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-13。PC-13包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例14]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯680g(7.7mol)、1,4-丁二醇360g(4.0mol)、1,5-戊二醇390g(3.8mol)。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.30g,将前述烧瓶内的混合物在常压下进行搅拌和加热,开始反应。将反应开始温度调整至140℃,在该温度下搅拌2小时。其后,将反应温度调整至140~150℃、压力调整至3.0~5.0kPa,边馏去所生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物,边进行25小时的反应。其后,减压至0.5kPa,边馏去碳酸亚乙酯和二醇,边以150~160℃进一步反应10小时。其后,添加2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃0.06g,以160℃搅拌1小时。其后,向前述烧瓶中添加作为磷化合物的酸式磷酸2-乙基己酯0.33g,将前述烧瓶内的混合物以100℃加热10小时,由此得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。此外,所得聚碳酸酯二醇中的环状醚化合物量为5.4ppm。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-14。PC-14包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[实施例1C]
除了将2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃的添加量变更为1.60g之外,利用与实施例1相同的方法,得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-23。PC-23包含上述式(A)所示的重复单元、末端羟基和上述式(F)所示的四氢呋喃末端。
[参考例1]
除了将2-(4-羟基丁氧基)四氢呋喃的添加量变更为0.002g之外,利用与实施例1相同的方法,得到聚碳酸酯二醇。将所得聚碳酸酯二醇的分析结果示于表1。将该聚碳酸酯二醇简写为PC-31。PC-31包含上述式(A)所示的重复单元和末端羟基,但未检测到上述式(F)所示的四氢呋喃末端。即,PC-31的末端中的上述式(B)所示的四氢呋喃结构的含有比例小于在上述“1.聚碳酸酯二醇末端的确定”中记载的测定方法中的检出限(ND:NotDetectable)(在表1中记作“ND”)。
[表1]
※表1中,C4、C5、C6依次表示(CH2)4、(CH2)5、(CH2)6,MPD表示(CH2)2CH(CH3)(CH2)2。
[应用例1]
将聚碳酸酯二醇PC-140g、作为流平剂的BYK-331(BYK化学公司制)0.75g、以达到2质量%的方式溶解于稀释剂(二甲苯/乙酸丁酯=70/30(质量比))的二月桂酸二丁基锡溶液1.25g、以及稀释剂40g混合并搅拌,得到涂料主剂。向所得涂料主剂中添加作为固化剂的有机多异氰酸酯(DURANATE TPA-100、旭化成化学公司制、异氰酸酯(NCO)含量:23.1%)7.5g,制备涂覆组合物。使用该涂覆组合物进行物性评价。将该评价结果示于表2。
[应用例2~12]
作为聚碳酸酯二醇,使用PC-2~10、PC-13~14,除此之外,与应用例1同样操作,得到涂覆组合物。使用该涂覆组合物进行物性评价。将该评价结果示于表2。
[应用例1A~1C]
作为聚碳酸酯二醇,使用PC-21~23,除此之外,与应用例1同样操作,得到涂覆组合物。使用该涂覆组合物进行物性评价。将该评价结果示于表2。
[参考应用例1]
作为聚碳酸酯二醇,使用PC-31,除此之外,与应用例1同样操作,得到涂覆组合物。使用该涂覆组合物进行物性评价。将该评价结果示于表2。
[表2]
根据表2的结果可以明确:耐化学品性和密合性的评价结果均将“5”判定为不良时,作为本实施方式的一个方式的聚碳酸酯二醇均能够将耐化学品性的评价结果抑制在“0~4”的范围内(优选在“0~3”的范围内、更优选在“0~2”的范围内),和/或,能够将密合性的评价结果抑制在“0~4”的范围内(优选在“0~3”的范围内、更优选在“0~2”的范围内)。
[应用例13]
向可分离烧瓶中投入聚碳酸酯二醇PC-1 110g、二苯基甲烷-4,4-二异氰酸酯55g、N,N-二甲基甲酰胺100g、作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.02g,以80℃反应2小时,得到氨基甲酸酯预聚物。其后,滴加作为扩链剂的1,4-丁二醇9.9g、N,N-二甲基甲酰胺308g,进而,进行4小时反应,得到聚氨酯树脂溶液。将所得聚氨酯树脂溶液流延在玻璃板上,在室温下放置30分钟而使溶剂挥发后,放入100℃的干燥机中2小时而使其干燥,得到聚氨酯薄膜。使用该聚氨酯薄膜进行物性评价。将该评价结果示于表3。
[应用例14~24]
作为聚碳酸酯二醇,使用PC-2~10、PC-13~14,除此之外,与应用例13同样操作而得到聚氨酯薄膜。使用该聚氨酯薄膜进行物性评价。将该评价结果示于表3。
[参考应用例2A~2C]
作为聚碳酸酯二醇,使用PC-21~23,除此之外,与应用例13同样操作而得到聚氨酯薄膜。使用该聚氨酯薄膜进行物性评价。将该评价结果示于表3。
[参考应用例2]
作为聚碳酸酯二醇,使用PC-31,除此之外,与应用例13同样操作而得到聚氨酯薄膜。使用该聚氨酯薄膜进行物性评价。将该评价结果示于表3。
[表3]
本申请基于2019年3月5日申请的日本专利申请(日本特愿2019-039374号),将其内容作为参考而援引至此。
Claims (9)
5.一种涂覆组合物,其包含权利要求1~4中任一项所述的聚碳酸酯二醇和有机多异氰酸酯。
6.一种涂覆组合物,其包含使权利要求1~4中任一项所述的聚碳酸酯二醇与有机多异氰酸酯发生反应而得到的氨基甲酸酯预聚物,该氨基甲酸酯预聚物具有末端异氰酸酯基。
7.一种涂覆组合物,其包含使权利要求1~4中任一项所述的聚碳酸酯二醇、有机多异氰酸酯和扩链剂发生反应而得到的聚氨酯树脂。
8.一种水系涂覆组合物,其包含使水、权利要求1~4中任一项所述的聚碳酸酯二醇、有机多异氰酸酯和扩链剂发生反应而得到的聚氨酯。
9.一种热塑性聚氨酯,其使用权利要求1~4中任一项所述的聚碳酸酯二醇和有机多异氰酸酯来获得。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019-039374 | 2019-03-05 | ||
JP2019039374 | 2019-03-05 | ||
PCT/JP2020/006730 WO2020179462A1 (ja) | 2019-03-05 | 2020-02-20 | ポリカーボネートジオール |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113544188A true CN113544188A (zh) | 2021-10-22 |
CN113544188B CN113544188B (zh) | 2024-02-27 |
Family
ID=72337878
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080018595.7A Active CN113544188B (zh) | 2019-03-05 | 2020-02-20 | 聚碳酸酯二醇 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220135729A1 (zh) |
EP (1) | EP3936551B1 (zh) |
JP (1) | JP7253035B2 (zh) |
CN (1) | CN113544188B (zh) |
WO (1) | WO2020179462A1 (zh) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013216841A (ja) * | 2012-04-12 | 2013-10-24 | Ube Industries Ltd | ポリカーボネートジオール及びその製造方法 |
WO2015016261A1 (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネートジオールの製造方法及びポリカーボネートジオール並びにポリウレタンの製造方法及びポリウレタン |
CN104341588A (zh) * | 2013-08-09 | 2015-02-11 | 旭化成化学株式会社 | 共聚碳酸酯二醇、热塑性聚氨酯、涂料组合物和涂膜 |
CN104341587A (zh) * | 2013-08-09 | 2015-02-11 | 旭化成化学株式会社 | 聚碳酸酯二醇、热塑性聚氨酯、涂覆组合物和涂膜 |
CN104745061A (zh) * | 2013-12-27 | 2015-07-01 | 旭化成化学株式会社 | 含有碳酸酯化合物的聚碳酸酯二醇 |
WO2018190280A1 (ja) * | 2017-04-14 | 2018-10-18 | 旭化成株式会社 | ポリカーボネートジオール組成物及びその製造方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE758284A (fr) | 1970-03-26 | 1971-04-01 | Chu Associates | Procede et appareil de traitement par signaux |
JPS6021966A (ja) | 1983-07-12 | 1985-02-04 | カネボウ株式会社 | 研摩用纎維の製造方法 |
DE3855663T2 (de) | 1987-08-04 | 1997-06-05 | Asahi Chemical Ind | Copolycarbonate |
JP3128275B2 (ja) * | 1991-07-24 | 2001-01-29 | 旭化成工業株式会社 | 反応性安定化ポリオール |
JPH0551428A (ja) * | 1991-08-26 | 1993-03-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリウレタン |
JP3175360B2 (ja) | 1992-12-10 | 2001-06-11 | 三菱化学株式会社 | 1,4−ブタンジオールの精製方法 |
GB0421928D0 (en) | 2004-10-01 | 2004-11-03 | Davy Process Techn Ltd | Process |
JP5013159B2 (ja) * | 2005-12-06 | 2012-08-29 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | ポリウレタン樹脂の製造方法 |
US20100101931A1 (en) | 2007-02-15 | 2010-04-29 | Basf Se | Process for preparing very pure 1,4-butanediol |
CN102844353B (zh) * | 2010-04-14 | 2016-02-17 | 三菱化学株式会社 | 聚碳酸酯二醇及其制备方法,以及使用了其的聚氨酯和活性能量射线固化性聚合物组合物 |
WO2015194670A1 (ja) | 2014-06-20 | 2015-12-23 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネートジオールおよびその製造方法並びにそれを用いたポリウレタン |
WO2016026726A1 (de) | 2014-08-20 | 2016-02-25 | Basf Se | Verfahren zur reinigung von 1,4-butandiol durch extraktion |
JP6597737B2 (ja) | 2017-08-25 | 2019-10-30 | マツダ株式会社 | 車両用エンジンの吸排気装置 |
-
2020
- 2020-02-20 CN CN202080018595.7A patent/CN113544188B/zh active Active
- 2020-02-20 US US17/434,597 patent/US20220135729A1/en active Pending
- 2020-02-20 WO PCT/JP2020/006730 patent/WO2020179462A1/ja unknown
- 2020-02-20 EP EP20767117.3A patent/EP3936551B1/en active Active
- 2020-02-20 JP JP2021503953A patent/JP7253035B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013216841A (ja) * | 2012-04-12 | 2013-10-24 | Ube Industries Ltd | ポリカーボネートジオール及びその製造方法 |
WO2015016261A1 (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネートジオールの製造方法及びポリカーボネートジオール並びにポリウレタンの製造方法及びポリウレタン |
CN104341588A (zh) * | 2013-08-09 | 2015-02-11 | 旭化成化学株式会社 | 共聚碳酸酯二醇、热塑性聚氨酯、涂料组合物和涂膜 |
CN104341587A (zh) * | 2013-08-09 | 2015-02-11 | 旭化成化学株式会社 | 聚碳酸酯二醇、热塑性聚氨酯、涂覆组合物和涂膜 |
CN104745061A (zh) * | 2013-12-27 | 2015-07-01 | 旭化成化学株式会社 | 含有碳酸酯化合物的聚碳酸酯二醇 |
WO2018190280A1 (ja) * | 2017-04-14 | 2018-10-18 | 旭化成株式会社 | ポリカーボネートジオール組成物及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7253035B2 (ja) | 2023-04-05 |
US20220135729A1 (en) | 2022-05-05 |
EP3936551B1 (en) | 2022-06-15 |
JPWO2020179462A1 (ja) | 2021-10-28 |
EP3936551A1 (en) | 2022-01-12 |
EP3936551A4 (en) | 2022-03-16 |
CN113544188B (zh) | 2024-02-27 |
WO2020179462A1 (ja) | 2020-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI443125B (zh) | Polycarbonate diol | |
KR101312168B1 (ko) | 반응의 안정화가 용이한 폴리카르보네이트 디올 | |
KR101645826B1 (ko) | 카보네이트 화합물 함유 폴리카보네이트디올 | |
KR101657350B1 (ko) | 폴리카르보네이트디올, 열가소성 폴리우레탄, 코팅 조성물 및 도막 | |
CN107540830B (zh) | 聚碳酸酯二醇组合物 | |
TWI567104B (zh) | Polycarbonate diol | |
JP6716262B2 (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP2017137406A (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP2023103299A (ja) | ポリカーボネートジオール組成物 | |
CN113544188B (zh) | 聚碳酸酯二醇 | |
EP3587468B1 (en) | Polycarbonate diol | |
JP2013166852A (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP7395268B2 (ja) | ポリカーボネートジオール | |
CN107245142B (zh) | 一种聚碳酸酯多元醇及其制备方法与用途 | |
JP7461100B2 (ja) | ポリカーボネートジオール組成物 | |
TWI658061B (zh) | 聚碳酸酯多元醇及其製備方法與用途 | |
CN115197409A (zh) | 聚碳酸酯二醇和其制造方法 | |
JP2024073615A (ja) | ポリカーボネートジオール組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |