JPWO2020179462A1 - ポリカーボネートジオール - Google Patents
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Abstract
Description
下記式(A)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基とを含み、末端の0モル%より大きく3.0モル%以下が下記式(B)で表されるオキソラン末端であるポリカーボネートジオール。
[2]
前記式(A)で表される繰り返し単位が、下記式(C)で表される繰り返し単位と下記式(D)で表される繰り返し単位とを含み、
前記式(C)で表される繰り返し単位と前記式(D)で表される繰り返し単位とのモル比(式(C):式(D))が、10:90〜90:10である、[1]に記載のポリカーボネートジオール。
[3]
前記式(D)で表される繰り返し単位が、下記式(E)で表される繰り返し単位を含む、[2]に記載のポリカーボネートジオール。
[4]
前記式(B)で表されるオキソラン末端が、下記式(F)で表されるオキソラン末端を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載のポリカーボネートジオール。
[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとを含む、コーティング組成物。
[6]
[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとを反応させて得られるウレタンプレポリマーを含み、該ウレタンプレポリマーが末端イソシアネート基を持つ、コーティング組成物。
[7]
[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤を反応させて得られるポリウレタン樹脂を含む、コーティング組成物。
[8]
水、[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤を反応させて得られるポリウレタンを含む、水系コーティング組成物。
[9]
[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとを用いて得られる、熱可塑性ポリウレタン。
これらの特性(耐薬品性、基材への密着性、機械的強度、耐熱性、及び柔軟性から成る群から選択される少なくとも一つの特性)を確保できることから、本発明のポリカーボネートジオールは、塗料の構成材料として、また、ポリウレタンの原料として好適に用いることができる。
末端に上記式(B)の構造を特定割合有することで、上記の効果が得られる理由については明らかではないが、本発明者は以下のように考えている。すなわち、
一般的に、ポリカーボネートジオール(末端はOH基)は、ポリカーボネート樹脂、又はポリカーボネート樹脂に類似する構造を有するポリエステル樹脂などに対して高い密着性を有するものの、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)樹脂などに対しては、密着性が十分でない傾向がある。他方、本実施形態のポリカーボネートジオールは、末端の特定割合が上記式(B)のオキソラン構造であるため極性が強くなり、基材への密着性が向上する。
また、一態様において、末端における上記式(B)のオキソラン構造の割合を特定範囲に収めることで、末端のOH基の割合が過度に低下することを防止できる。末端のOH基の割合が過度に低下することを防止できることで、架橋密度の低下を防止でき、その結果、耐薬品性、塗膜強度、及び耐熱性から成る群から選択され少なくとも一つの特性を確保することができる。
また、一態様において、末端における上記式(B)のオキソラン構造が存在することで、架橋密度を好適な範囲に制御でき、その結果、塗膜の柔軟性を確保することができる。
前記式(B)で表されるオキソラン末端は、下記式(F)で表されるオキソラン末端を含むことが好ましい。
本実施形態のポリカーボネートジオールは、塗料又は接着剤の構成材料として、またポリウレタン又は熱可塑性エラストマーの原料として、さらにはポリエステル又はポリイミドの改質剤などの用途に用いることができる。特に、本実施形態のポリカーボネートジオールは、塗料の構成材料として用いる場合、表面が平滑であり、強度、耐薬品性などの性能のバランスが良い塗膜が得られる。また、本実施形態のポリカーボネートジオールは、ポリウレタンや熱可塑性エラストマーの原料として用いる場合、表面が平滑であり強靱で耐薬品性に優れるポリウレタン又は熱可塑性エラストマーを得ることができる。
本実施形態の熱可塑性ポリウレタンには、熱安定剤(例えば酸化防止剤)や光安定剤などの安定剤を添加することが好ましい。また、本実施形態の熱可塑性ポリウレタンには、可塑剤、無機充填剤、滑剤、着色剤、シリコンオイル、発泡剤、難燃剤等を添加してもよい。
ポリカーボネートジオール末端における下記式(B)で表されるオキソラン末端の割合(以降、オキソラン末端割合と称する。)を以下のとおり決定した。
A:ジオール(炭素数2〜15)を含むアルコール類のピーク面積の総和
B:下記式(B−1)で表される化合物のピーク面積の総和
ポリカーボネートジオールの組成を以下のとおり決定した。まず、100mlのナスフラスコに、サンプルを1g測り取り、エタノール30g、水酸化カリウム4gを入れて、混合物を得た。得られた混合物を100℃のオイルバスで1時間加熱した。前記混合物を室温まで冷却後、指示薬としてフェノールフタレインを前記混合物に1〜2滴添加し、塩酸で中和した。その後、前記混合物を冷蔵庫で3時間冷却し、沈殿した塩を濾過で除去した後、濾液をガスクロマトグラフィー(GC)分析した。なお、GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国J&W社製)30m、膜厚0.25μmを付けたガスクロマトグラフィーGC14B(島津製作所製)を用い、ジエチレングリコールジエチルエステルを内部標準として用い、検出器に水素炎イオン化検出器(FID)を用いて行った。カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後、10℃/分で250℃まで昇温するプロファイルとした。
GC分析により得られたジオールの面積値を元に、ポリカーボネートジオールの組成を決定した。
ポリカーボネートジオールの数平均分子量は、無水酢酸及びピリジンを用い、水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定する「中和滴定法(JIS K0070−1992)」によって水酸基価(OH価)を決定し、下記式(2)を用いて計算した。
80℃に加熱したポリカーボネートジオールを透明なサンプル瓶に入れ、室温(25℃)まで冷えた状態を目視で観察した。透明であり、かつサンプル瓶を傾けた時に僅かでも流動性がある場合を室温で液状とし、不透明又はサンプル瓶を傾けても状態が変化しない何れかの場合及び双方の場合を室温で固体として表した。さらに、−5℃に設定した冷凍庫に8時間放置後に目視で観察し、透明であり、かつサンプル瓶を傾けた時に僅かでも流動性がある場合を−5℃で液状とし、不透明又はサンプル瓶を傾けても状態が変化しない何れかの場合及び双方の場合を−5℃で固体として表した。
ポリカーボネートジオール中に含有する各元素を以下のとおり分析した。まず、サンプルをテフロン(登録商標)製分解容器に秤取り、高純度硝酸(関東化学製)を加えてマイクロウエーブ分解装置(マイルストーンゼネラル社製、ETHOS TC)を用いて分解した。なお、サンプルは完全に分解され、得られた分解液は無色透明となった。分解液に純水を加えて検液を作製した。得られた検液について誘電結合プラズマ分析装置(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、iCAP6300 Duo)を用い、各元素の標準液を元に定量を行った。
ポリカーボネートジオール中の環状エーテル化合物の量を、以下のとおり決定した。サンプル2gを精秤し、20mlのバイアルに入れて密栓した。バイアルを100℃で3時間加熱し、気相1mlを100℃に加熱したガスタイトシリンジで採取し、GC/MSで測定した。GC装置は、7890A(Agident社製)を、カラムは、Equity−1(シグマ・アルドリッチ社製)30m、膜厚0.25μmを使用した。昇温プロファイルは、40℃で7分保持した後、10℃/分で280℃まで昇温し、その温度で5分間保持するという昇温プロファイルを採用した。MS装置は、Jms−Q1000GC(日本電子株式会社製)を用い、イオン化電圧70eV、スキャン範囲m/z=10〜500、フォトマルゲイン1300Vで測定を行った。定量は、1−ブタノールで検量線を作成して行った。
C:環状エーテル化合物の総和(mg)
D:サンプル量(g)
水分測定装置(KF−100型、三菱化学アナリテック製)を用い、JIS K0068に準じ、容量分析法でポリカーボネートジオール中の水分量を測定した。
JIS K0071−1に準じ、ハーゼン単位式数を測定することによりポリカーボネートジオールの色数を決定した。
ガラス板(JIS R3202、75mm×150mm角、1mm厚)上に、乾燥膜厚が40〜50μmになるように、板の両端に再剥離性の紙製粘着テープをスペーサーとして必要枚数貼り付けてから、調製したコーティング組成物を板の上部に滴下し、ガラス棒(直径8mm)を用いて塗工した。60℃で30分間焼付け後に、水平台の上で、23℃、50%相対湿度(RH)の雰囲気下、1週間乾燥させて塗膜を得た。水平台の上で、23℃、50%RHの雰囲気下、オレイン酸を含浸させたコットンボールを塗膜表面に3分間静置させた後の塗膜外観を目視で評価した。JIS K5600−8−1に準じて欠陥の程度及び量を等級0〜5で表し、塗膜の耐薬品性を評価した。
ポリメタクリル酸メチル(PMMA)板上に、乾燥膜厚が40〜50μmになるように、板の両端に再剥離性の紙製粘着テープをスペーサーとして必要枚数貼り付けてから、調製したコーティング組成物を板の上部に滴下し、ガラス棒(直径8mm)を用いて塗工した。60℃で60分間焼付け後に、水平台の上で、23℃、50%RHの雰囲気下、1週間乾燥させて塗膜を得た。該塗膜を用い、JIS K5600−5−6(クロスカット法)に準じ0〜5の6段階の分類で塗膜の付着性(密着性)を評価した。
ポリカーボネートジオールから得られたポリウレタンフィルムを10mm×80mmの短冊型に切り取り、23℃、50%RHの恒温室で3日間養生したものを試験体として得た。得られた試験体について、テンシロン引張試験器(ORIENTEC製、RTC−1250A)を用い、チェック間距離50mm、引張速度100mm/分で、破断強度(単位:MPa)及び破断伸度(単位:%)を測定した。尚、10%伸長時の応力(単位:MPa)をポリウレタンフィルムの柔軟性として評価した。
ポリカーボネートジオールから得られたポリウレタンフィルムを10mm×80mmの短冊型に切り取って試験体を得た。得られた試験体を、120℃に設定した熱風乾燥機内に5日間放置した。上記11.ポリウレタンフィルムの機械的物性及び柔軟性の方法で、試験前後の破断強度を求め、下記式(4)でポリウレタンフィルムの耐熱性を求めた。
E:試験後の破断強度(MPa)
F:試験前の破断強度(MPa)
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコにジメチルカーボネートを660g(7.3mol)、1,4−ブタンジオールを400g(4.4mol)、1,6−ヘキサンジオールを500g(4.2mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトライソプロポキシド0.20gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を140℃に調整し、該温度で20時間反応を行った。その後、160℃へ徐々に上げて、生成するメタノールとジメチルカーボネートとの混合物を留去しながら反応を行った。その後、前記フラスコ内の圧力を10kPaまで減圧し、ジオールとジメチルカーボネートとの混合物を留去しながら、160℃でさらに10時間反応を行った。その後、2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランを0.04g添加し、160℃で1時間撹拌した。前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.22g加え、前記フラスコ内の混合物を100℃で6時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−1と略す。PC−1は、下記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、下記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランの添加量を0.12gに変えた以外は、実施例1と同様の方法でポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−2と略す。PC−2は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランの添加量を0.36gに変えた以外は、実施例1と同様の方法でポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−3と略す。PC−3は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランの添加量を0.58gに変えた以外は、実施例1と同様の方法でポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−4と略す。PC−4は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランの添加量を0.01gに変えた以外は、実施例1と同様の方法でポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−21と略す。PC−21は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランの添加量を0.77gに変えた以外は、実施例1と同様の方法でポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−22と略す。PC−22は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを750g(8.2mol)、1,4−ブタンジオールを400g(4.4mol)、1,6−ヘキサンジオールを500g(4.2mol)、2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランを0.05g仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトライソプロポキシド0.20gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を140℃に調整し、該温度で2時間撹拌した。その後反応温度を140〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaに調整し、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールとを留去しながら、150〜160℃でさらに10時間反応した。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.22g加え、前記フラスコ内の混合物を100℃で10時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−5と略す。PC−5は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを680g(7.7mol)、1,4−ブタンジオールを200g(2.2mol)、1,6−ヘキサンジオールを650g(5.5mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトライソプロポキシド0.35gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を140℃に調整し、該温度で2時間撹拌した。その後反応温度を140〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaに調整し、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールとを留去しながら、150〜160℃でさらに10時間反応した。その後、2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランを0.08g添加し、160℃で1時間撹拌した。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.39g加え、前記フラスコ内の混合物を100℃で10時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−6と略す。PC−6は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。PC−6中、環状エーテル化合物量は0.7ppmであり、水分量は85ppmであった。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを640g(7.3mol)、1,4−ブタンジオールを260g(2.9mol)、1,6−ヘキサンジオールを520g(4.4mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトライソプロポキシド0.35gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を140℃に調整し、該温度で2時間撹拌した。その後反応温度を140〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaに調整し、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールとを留去しながら、150〜160℃でさらに10時間反応した。その後、2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランを0.09g添加し、160℃で1時間撹拌した。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.39g加え、前記フラスコ内の混合物を100℃で10時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−7と略す。PC−7は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを800g(9.1mol)、1,4−ブタンジオールを510g(5.7mol)、1,6−ヘキサンジオールを400g(3.4mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトライソプロポキシド0.35gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を140℃に調整し、該温度で2時間撹拌した。その後反応温度を140〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaに調整し、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールとを留去しながら、150〜160℃でさらに10時間反応した。その後、2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランを0.08g添加し、160℃で1時間撹拌した。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.39g加え、前記フラスコ内の混合物を100℃で10時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−8と略す。PC−8は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを750g(8.5mol)、1,4−ブタンジオールを550g(6.1mol)、1,6−ヘキサンジオールを290g(2.5mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトライソプロポキシド0.35gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を140℃に調整し、該温度で2時間撹拌した。その後反応温度を140〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaに調整し、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールとを留去しながら、150〜160℃でさらに10時間反応した。その後、2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランを0.08g添加し、160℃で1時間撹拌した。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.39g加え、前記フラスコ内の混合物を100℃で10時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−9と略す。PC−9は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを690g(7.8mol)、1,4−ブタンジオールを650g(7.2mol)、1,6−ヘキサンジオールを80g(0.7mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトライソプロポキシド0.35gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を140℃に調整し、該温度で2時間撹拌した。その後反応温度を140〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaに調整し、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールとを留去しながら、150〜160℃でさらに10時間反応した。その後、2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランを0.08g添加し、160℃で1時間撹拌した。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.39g加え、前記フラスコ内の混合物を100℃で10時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−10と略す。PC−10は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを750g(8.5mol)、1,4−ブタンジオールを550g(6.1mol)、1,6−ヘキサンジオールを290g(2.5mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトライソプロポキシド0.35gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を140℃に調整し、該温度で2時間撹拌した。その後反応温度を140〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaに調整し、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールとを留去しながら、150〜160℃でさらに7時間反応した。その後、2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランを0.28g添加し、160℃で1時間撹拌した。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.39g加え、前記フラスコ内の混合物を100℃で10時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−11と略す。PC−11は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを690g(7.8mol)、1,4−ブタンジオールを650g(7.2mol)、1,6−ヘキサンジオールを80g(0.7mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトライソプロポキシド0.35gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を140℃に調整し、該温度で2時間撹拌した。その後反応温度を140〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaに調整し、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールとを留去しながら、150〜160℃でさらに20時間反応した。その後、2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランを0.08g添加し、160℃で1時間撹拌した。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.39g加え、前記フラスコ内の混合物を100℃で10時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−12と略す。PC−12は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを760g(8.6mol)、1,4−ブタンジオールを380g(4.2mol)、2−メチル−1,3−プロパンジオールを400g(4.4mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトライソプロポキシド0.20gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を140℃に調整し、該温度で2時間撹拌した。その後反応温度を140〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaに調整し、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールを留去しながら、150〜160℃でさらに10時間反応した。その後、2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランを0.05g添加し、160℃で1時間撹拌した。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.20g加え、前記フラスコ内の混合物を100℃で10時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−13と略す。PC−13は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを680g(7.7mol)、1,4−ブタンジオールを360g(4.0mol)、1,5−ペンタンジオールを390g(3.8mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトライソプロポキシド0.30gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を140℃に調整し、該温度で2時間撹拌した。その後反応温度を140〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaに調整とし、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールとを留去しながら、150〜160℃でさらに10時間反応した。その後、2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランを0.06g添加し、160℃で1時間撹拌した。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.33g加え、前記フラスコ内の混合物を100℃で10時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。また、得られたポリカーボネートジオール中の環状エーテル化合物量は、5.4ppmであった。このポリカーボネートジオールをPC−14と略す。PC−14は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランの添加量を1.60gに変えた以外は、実施例1と同様の方法でポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−23と略す。PC−23は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基と、上記式(F)で表されるオキソラン末端とを含んでいた。
2−(4−ヒドロキシブトキシ)オキソランの添加量を0.002gに変えた以外は、実施例1と同様の方法でポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−31と略す。PC−31は、上記式(A)で表される繰り返し単位と、末端ヒドロキシル基とを含んでいたが、上記式(F)で表されるオキソラン末端は検出されなかった。すなわち、PC−31の末端における、上記式(B)で表されるオキソラン構造の含有割合は、上記の「1.ポリカーボネートジオール末端の決定」に記載する測定方法において、検出限界未満(ND:Not Detectable)であった(表1中、「ND」と記載)。
ポリカーボネートジオールPC−1を40g、レベリング剤としてBYK−331(BYKケミカル製)を0.75g、シンナー(キシレン/酢酸ブチル=70/30(質量比))に2質量%となるように溶解したジブチルスズジラウレート溶液を1.25g、並びにシンナーを40g混ぜて撹拌し、塗料主剤を得た。得られた塗料主剤に、硬化剤として有機ポリイソシアネート(デュラネートTPA−100、旭化成ケミカルズ製、イソシアネート(NCO)含量:23.1%)を7.5g加えて、コーティング組成物を調製した。該コーティング組成物を用いて物性の評価を行った。該評価結果を表2に示した。
ポリカーボネートジオールとして、PC−2〜10、PC−13〜14を用いた以外は、応用例1と同様にしてコーティング組成物を得た。該コーティング組成物を用いて物性の評価を行った。該評価結果を表2に示した。
ポリカーボネートジオールとして、PC−21〜23を用いた以外は、応用例1と同様にしてコーティング組成物を得た。該コーティング組成物を用いて物性の評価を行った。該評価結果を表2に示した。
ポリカーボネートジオールとして、PC−31を用いた以外は、応用例1と同様にしてコーティング組成物を得た。該コーティング組成物を用いて物性の評価を行った。該評価結果を表2に示した。
セパラブルフラスコに、ポリカーボネートジオールPC−1を110g、ジフェニルメタン−4,4−ジイソシアネートを55g、N,N−ジメチルホルムアミドを100g、触媒としてジラウリン酸ジブチル錫を0.02g仕込み、80℃で2時間反応してウレタンプレポリマーを得た。その後、鎖伸長剤として1,4−ブタンジオールを9.9g、N,N−ジメチルホルムアミドを308g滴下し、更に4時間反応を行い、ポリウレタン樹脂溶液を得た。得られたポリウレタン樹脂溶液をガラス板上に流延し、室温で30分間放置して溶剤をとばした後、100℃の乾燥機に2時間入れて乾燥させてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて物性の評価を行った。該評価結果を表3に示した。
ポリカーボネートジオールとして、PC−2〜10、PC−13〜14を用いた以外は、応用例13と同様にしてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて物性の評価を行った。該評価結果を表3に示した。
ポリカーボネートジオールとして、PC−21〜23を用いた以外は、応用例13と同様にしてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて物性の評価を行った。該評価結果を表3に示した。
ポリカーボネートジオールとして、PC−31を用いた以外は、応用例13と同様にしてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて物性の評価を行った。該評価結果を表3に示した。
Claims (9)
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとを含む、コーティング組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとを反応させて得られるウレタンプレポリマーを含み、該ウレタンプレポリマーが末端イソシアネート基を持つ、コーティング組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤を反応させて得られるポリウレタン樹脂を含む、コーティング組成物。
- 水、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤を反応させて得られるポリウレタンを含む、水系コーティング組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとを用いて得られる、熱可塑性ポリウレタン。
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