CN113416177A - 主链可降解型光刻胶树脂单体及其制备方法和应用 - Google Patents

主链可降解型光刻胶树脂单体及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了主链可降解型光刻胶树脂单体及其制备方法和应用，所述主链可降解型光刻胶树脂单体的结构通式为：
Figure DDA0003130013000000011
其中，R1为氢或者甲基，R2选自亚烷基、亚环烷基以及含酯基、碳酸酯基、醚基、酰胺基的连接基团。所述主链可降解型光刻胶树脂单体具有增加抗蚀性，改善树脂与晶圆的粘附性，增加在碱性显影液(通常为TMAH)中溶解，有利于改善边缘粗糙度，提高分辨率。

Description

主链可降解型光刻胶树脂单体及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及光刻胶树脂单体领域，尤其涉及主链可降解型光刻胶树脂单体及其制备方法和应用。
背景技术
光刻技术是指利用光刻材料(特指光刻胶)在可见光、紫外线、电子束等作用下的化学敏感性，通过曝光、显影、刻蚀等工艺过程，将设计在掩膜版上的图形转移到衬底上的图形微细加工技术。
光刻材料(特指光刻胶)，又称光致抗蚀剂，是光刻技术中涉及的最关键的功能性化学材料，主要成分是树脂、光酸产生剂、以及相应的添加剂和溶剂，这类材料具有光(包括可见光、紫外线、电子束等)化学敏感性，经光化学反应，本身在显影液中的溶解性发生变化。根据光化学反应机理不同，光刻胶分为正性光刻胶与负性光刻胶：曝光后，光刻胶在显影液中溶解性增加，得到与掩膜版相同图形的称为正性光刻胶；曝光后，光刻胶在显影液中溶解性降低甚至不溶，得到与掩膜版相反图形的称为负性光刻胶。
主链可降解型树脂单体作为聚合树脂中的其中一个聚合单元，主要起到交联的作用，在光刻胶曝光时又会断开，从而让主链断裂成小的片段，有助于增加显影时的溶解性，提高分辨率。
发明内容
本发明提出了一种新型的链可降解型光刻胶树脂单体及其制备方法和应用。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
本发明提供主链可降解型光刻胶树脂单体，所述主链可降解型光刻胶树脂单体的结构通式为：
Figure BDA0003130012990000021
其中，R1为氢或者甲基，R2为选自亚烷基、亚环烷基以及含酯基、碳酸酯基、醚基、酰胺基的连接基团。
优选的，所述结构通式Ⅰ选自以下结构：通式Ⅰ-a或通式Ⅰ-b；
Figure BDA0003130012990000022
其中，R1为氢或者甲基，R3和R4独立的为亚烷基、亚环烷基以及含酯基、碳酸酯基、醚基、酰胺基的连接基团。
优选的，所述主链可降解型光刻胶树脂单体的选自以下结构之一：
Figure BDA0003130012990000023
Figure BDA0003130012990000031
上述主链可降解型光刻胶树脂单体的制备方法，所述结构通式为通式Ⅰ-a，合成方法为：
Figure BDA0003130012990000032
其中， R1为氢或者甲基，R3独立的为亚烷基、亚环烷基以及含酯基、碳酸酯基、醚基、酰胺基的连接基团；
S1：初始原料Ⅰ-a-1与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯在碱的作用下在第一反应溶剂中发生酯化反应生成中间体Ⅰ-a-2；
S2：中间体Ⅰ-a-2和乙醇醛二聚体在催化剂作用下，在第二反应溶剂中发生酯化反应生成主链可降解型光刻胶树脂单体Ⅰ-a，。
优选的，S1中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)所述碱为有机碱，选自三乙胺、吡啶和二异丙基胺中的一种；
a2)所述第一反应溶剂选自二氯甲烷、氯仿和甲苯中的其中一种或多种。
优选的，S2中，还包括如下技术特征中的至少一项：
b1)所述催化剂为对甲苯磺酸；
b2)所述第二反应溶剂选自甲苯或四氢呋喃。
上述主链可降解型光刻胶树脂单体的制备方法，所述结构通式为通式1-b，合成方法为：
Figure BDA0003130012990000041
其中，R1为氢或者甲基，R4独立的为亚烷基、亚环烷基以及含酯基、碳酸酯基、醚基、酰胺基的二价连接基团，R5为烷基，X为卤素；
A1：初始原料Ⅰ-b-1与乙醇醛二聚体在强碱下，在第三反应溶剂中脱去氢卤酸生成酯类中间体Ⅰ-b-2；
A2：中间体Ⅰ-b-2在还原剂作用下，在第四反应溶液还原成醇，形成中间体1-b-3；
A3:中间体Ⅰ-b-2和乙醇醛二聚体在催化剂作用下，在第五反应溶剂中发生酯化反应生成主链可降解型光刻胶树脂单体Ⅰ-b；所述第五反应溶剂选自甲苯或四氢呋喃
优选的，A1中，还包括如下技术特征中的至少一项：
c1)所述强碱选自氢化钠、正丁基锂和二异丙基氨基锂中的一种；
c2)所述第三反应溶剂选自四氢呋喃、甲苯、DMF、DMSO中的一种或者多种。
优选的，A2中，还包括如下技术特征中的至少一项：
d1)所述还原剂为氢化铝锂；
d2)所述第四反应溶剂选自四氢呋喃或甲苯。
上述主链可降解型光刻胶树脂单体用于制备光刻胶。
有益效果：本发明提供了主链可降解型光刻胶树脂单体，由乙醇醛二聚体合成，所述主链可降解型光刻胶树脂单体在与其它单体形成聚合物时能够产生交联，形成网状结构，有利于增加抗蚀性，并且所述树脂单体结构中含脂肪环，进一步增加了抗蚀性，主链可降解型光刻胶树脂单体中的极性环氧结构也有助于改善树脂与晶圆的粘附性，并且曝光后，半缩醛(酮)处会断开，从而聚合物主链断裂成小片段，有利于增加在碱性显影液(通常为TMAH)中溶解，有利于改善边缘粗糙度，提高分辨率。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1
主链可降解型光刻胶树脂单体1-3的合成
Figure BDA0003130012990000051
将三羟基金刚烷-1-羧酸1-1(25g，127mmol)加入到二氯甲烷 (250mL)中，再加入三乙胺(32g，316mmol)，反应液在冰水浴下冷却到0℃，慢慢滴加丙烯酰氯(11.6g，128mmol)，反应液升到室温搅拌反应16小时，反应液慢慢加入到冰水(100mL)中淬灭，用2.5M的稀盐酸调节pH到弱酸性，水相用乙酸乙酯(150mL*3)萃取三次，有机相合并后用饱和食盐水(100mL)洗涤，有机相在真空下旋干后得到中间体1-2(26.2g，105mmol，收率：82.2％)。
将中间体1-2(26.2g，105mmol)和乙醇醛二聚体(6.3g，52mmol) 加入到甲苯(260mL)中，再加入对甲苯磺酸(0.3g，2mmol)，反应液加热回流16小时，反应液冷却到室温，加水(150mL)，分液，水相用乙酸乙酯(80mL*3)萃取三次，合并有机相用饱和食盐水(150ml)洗涤，无水硫酸钠干燥后真空下旋干得到主链可降解型光刻胶树脂单体1-3(23.6g，40mmol，收率：77％)。
实施例2
主链可降解型光刻胶树脂单体2-3的合成
Figure BDA0003130012990000061
将羟基乙酸2-1(25g，329mmol)加入到二氯甲烷(250mL)中，再加入三乙胺(83g，820mmol)，反应液在冰水浴下冷却到0℃，慢慢滴加丙烯酰氯(29.8g，329mmol)，反应液升到室温搅拌反应16 小时，反应液慢慢加入到冰水(200mL)中淬灭，用2.5M的稀盐酸调节pH到弱酸性，水相用乙酸乙酯(150mL*3)萃取三次，有机相合并后用饱和食盐水(100mL)洗涤，有机相在真空下旋干后得到中间体 2-2(37.3g，287mmol，收率：87.2％)。
将中间体2-2(37.3g，287mmol)和乙醇醛二聚体(17.3g，144mmol) 加入到甲苯(500mL)中，再加入对甲苯磺酸(1g，6mmol)，反应液加热回流16小时，反应液冷却到室温，加水(250mL)，分液，水相用乙酸乙酯(100mL*3)萃取三次，合并有机相用饱和食盐水(250ml)洗涤，无水硫酸钠干燥后真空下旋干得到主链可降解型光刻胶树脂单体2-3(43.7g，127mmol，收率：88.1％)。
实施例3
主链可降解型光刻胶树脂单体3-3的合成
Figure BDA0003130012990000071
将3-羟基环戊酸3-1(25g，192mmol)加入到二氯甲烷(250mL) 中，再加入三乙胺(48.6g，480mmol)，反应液在冰水浴下冷却到0℃，慢慢滴加丙烯酰氯(17.4g，192mmol)，反应液升到室温搅拌反应 16小时，反应液慢慢加入到冰水(200mL)中淬灭，用2.5M的稀盐酸调节pH到弱酸性，水相用乙酸乙酯(150mL*3)萃取三次，有机相合并后用饱和食盐水(100mL)洗涤，有机相在真空下旋干后得到中间体3-2(30g，163mmol，收率：84.8％)。
将中间体3-2(30g，163mmol)和乙醇醛二聚体(9.8g，82mmol) 加入到甲苯(350mL)中，再加入对甲苯磺酸(0.5g，3mmol)，反应液加热回流16小时，反应液冷却到室温，加水(200mL)，分液，水相用乙酸乙酯(100mL*3)萃取三次，合并有机相用饱和食盐水(250ml) 洗涤，无水硫酸钠干燥后真空下旋干得到主链可降解型光刻胶树脂单体3-3(31.8g，70mmol，收率：86.1％)。
实施例4
主链可降解型光刻胶树脂单体4-4的合成
Figure BDA0003130012990000081
将乙醇醛二聚体(20g，167mmol)加入到无水四氢呋喃(150mL) 中，冰水浴冷却到0℃，在搅拌下慢慢加入NaH(12g，500mmol)，结束后升到室温，再冷却到0℃，加入溴乙酸乙酯4-1(55.7g， 334mmol)的四氢呋喃(50mL)溶液，升到室温继续搅拌3小时，向反应液中加入饱和氯化铵(60mL)淬灭反应,用乙酸乙酯(100mL*3) 萃取三次，有机相合并后用饱和食盐水(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，真空下旋干得到中间体4-2(42.5g，145mmol，收率：87.3％)。
将四氢铝锂(22g，580mmol)悬浮在无水四氢呋喃(200mL)中, 冰水浴冷却到0℃，慢慢滴加中间体4-2(42.5g，145mmol)的四氢呋喃(100mL)溶液，滴加过程中控制温度不超过15℃，滴加结束后在室温下搅拌3小时，冷到0℃，慢慢滴加95％乙醇水溶液淬灭反应，过滤除去固体，滤液真空浓缩后，用乙酸乙酯(100mL*3)萃取三次，有机相用饱和食盐水(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，真空下旋干得到中间体4-3(28.4g，136mmol，收率：93.8％)。
将化合物4-3(28.4,136mmol)溶解在二氯甲烷(400mL)中，再加入三乙胺(60g，593mmol)和吩噻嗪(100mg)，冰水浴冷却到 0℃，慢慢滴加丙烯酰氯(24.7g，273mmol)，滴加结束后升到室温，搅拌反应16小时，反应液加入到冰水(200mL)中淬灭，分液后水相用乙酸乙酯(100mL*3)萃取三次，有机相合并后用饱和食盐水(100mL) 洗涤，无水硫酸钠干燥后得到粗品，粗品通过蒸馏的方式纯化后得到主链可降解型光刻胶树脂单体4-4(39.3g，124mmol，91.2％)。
实施例5
主链可降解型光刻胶树脂单体5-4的合成
Figure BDA0003130012990000091
将乙醇醛二聚体(20g，167mmol)加入到无水四氢呋喃(300mL) 中，冰水浴冷却到0℃，在搅拌下慢慢加入NaH(16g，667mmol)，结束后升到室温，再冷却到0℃，加入邻溴环戊酸甲酯5-1(69g， 333mmol)的四氢呋喃(200mL)溶液，升到室温继续搅拌3小时，向反应液中加入饱和氯化铵(150mL)淬灭反应,用乙酸乙酯(100mL*3) 萃取三次，有机相合并后用饱和食盐水(200mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，真空下旋干得到中间体5-2(45.6g，138mmol，收率：82.9％)。
将四氢铝锂(21g，553mmol)悬浮在无水四氢呋喃(300mL)中, 冰水浴冷却到0℃，慢慢滴加中间体5-2(45.6g，138mmol)的四氢呋喃(150mL)溶液，滴加过程中控制温度不超过15℃，滴加结束后在室温下搅拌3小时，冷到0℃，慢慢滴加95％乙醇水溶液淬灭反应，过滤除去固体，滤液真空浓缩后，用乙酸乙酯(150mL*3)萃取三次，有机相用饱和食盐水(150mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，真空下旋干得到中间体5-3(38.7g，122mmol，收率：88.6％)。
将化合物5-3(38.7,122mmol)溶解在二氯甲烷(400mL)中，再加入三乙胺(50g，494mmol)和吩噻嗪(100mg)，冰水浴冷却到 0℃，慢慢滴加丙烯酰氯(22.2g，245mmol)，滴加结束后升到室温，搅拌反应16小时，反应液加入到冰水(200mL)中淬灭，分液后水相用乙酸乙酯(100mL*3)萃取三次，有机相合并后用饱和食盐水(100mL) 洗涤，无水硫酸钠干燥后得到粗品，粗品通过蒸馏的方式纯化后得到主链可降解型光刻胶树脂单体5-4(45.6g，107mmol，87.8％)。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种主链可降解型光刻胶树脂单体，其特征在于，所述主链可降解型光刻胶树脂单体的结构通式为：
Figure FDA0003130012980000011
其中，R1为氢或者甲基，R2为选自亚烷基、亚环烷基以及含酯基、碳酸酯基、醚基、酰胺基的连接基团。
2.根据权利要求1所述的主链可降解型光刻胶树脂单体，其特征在于，所述结构通式Ⅰ选自以下结构：通式Ⅰ-a或通式Ⅰ-b
Figure FDA0003130012980000012
其中，R1为氢或者甲基，R3和R4独立的为亚烷基、亚环烷基以及含酯基、碳酸酯基、醚基、酰胺基的连接基团。
3.根据权利要求2所述的主链可降解型光刻胶树脂单体，其特征在于，所述主链可降解型光刻胶树脂单体的具体选自以下结构之一：
Figure FDA0003130012980000013
Figure FDA0003130012980000021
4.一种根据权利要求1至3任一项所述的主链可降解型光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，所述主链可降解型光刻胶树脂单体的结构通式为通式Ⅰ-a，合成方法为：
Figure FDA0003130012980000022
其中，R1为氢或者甲基，R3独立的为亚烷基、亚环烷基以及含酯基、碳酸酯基、醚基、酰胺基的连接基团；
S1：初始原料Ⅰ-a-1与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯在碱的作用下在第一反应溶剂中发生酯化反应生成中间体Ⅰ-a-2；
S2：中间体Ⅰ-a-2和乙醇醛二聚体在催化剂作用下，在第二反应溶剂中发生酯化反应生成主链可降解型光刻胶树脂单体Ⅰ-a。
5.根据权利要求4所述的主链可降解型光刻胶树脂单体制备方法，其特征在于，S1中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)所述碱为有机碱，选自三乙胺、吡啶和二异丙基胺中的一种；
a2)所述第一反应溶剂选自二氯甲烷、氯仿和甲苯中的其中一种或多种。
6.根据权利要求4所述的由乙醇醛二聚体合成的主链可降解型光刻胶树脂单体，其特征在于，S2中，还包括如下技术特征中的至少一项：
b1)所述催化剂为对甲苯磺酸；
b2)所述第二反应溶剂选自甲苯或四氢呋喃。
7.一种根据权利要求1至3任一项所述的主链可降解型光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，所述结构通式为通式Ⅰ-b，合成方法为：
Figure FDA0003130012980000031
其中，R1为氢或者甲基，R4独立的为亚烷基、亚环烷基以及含酯基、碳酸酯基、醚基、酰胺基的连接基团，R5为烷基，X为卤素；
A1：初始原料Ⅰ-b-1与乙醇醛二聚体在强碱下，在第三反应溶剂中脱去氢卤酸生成酯类中间体Ⅰ-b-2；
A2：中间体Ⅰ-b-2在还原剂作用下，在第四反应溶液中还原成醇，形成中间体1-b-3；
中间体Ⅰ-b-2和乙醇醛二聚体在催化剂作用下，在第五反应溶剂中发生酯化反应生成主链可降解型光刻胶树脂单体Ⅰ-b；所述第五反应溶剂选自甲苯或四氢呋喃。
8.根据权利要求7所述的主链可降解型光刻胶树脂单体，其特征在于，A1中，还包括如下技术特征中的至少一项：
c1)所述强碱选自氢化钠、正丁基锂和二异丙基氨基锂中的一种；
c2)所述第三反应溶剂选自四氢呋喃、甲苯、DMF、DMSO中的一种或者多种。
9.根据权利要求7所述的主链可降解型光刻胶树脂单体，其特征在于，A2中，还包括如下技术特征中的至少一项：
d1)所述还原剂为氢化铝锂；
d2)所述第四反应溶剂选自四氢呋喃或甲苯。
10.一种根据权利要求1至3任一项所述的主链可降解型光刻胶树脂单体用于制备光刻胶。
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