CN113272402A - 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(tfmcb)的共沸物或类共沸物组合物及其应用 - Google Patents

1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(tfmcb)的共沸物或类共沸物组合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113272402A
CN113272402A CN201980087444.4A CN201980087444A CN113272402A CN 113272402 A CN113272402 A CN 113272402A CN 201980087444 A CN201980087444 A CN 201980087444A CN 113272402 A CN113272402 A CN 113272402A
Authority
CN
China
Prior art keywords
azeotrope
composition
trifluoromethylcyclobutane
trifluoro
weight percent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201980087444.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113272402B (zh
Inventor
R·J·斯图尔特
赖安·J·赫尔斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Publication of CN113272402A publication Critical patent/CN113272402A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113272402B publication Critical patent/CN113272402B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/145Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only chlorine as halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D9/00Chemical paint or ink removers
    • C09D9/005Chemical paint or ink removers containing organic solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/048Boiling liquids as heat transfer materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/10Liquid materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0043For use with aerosol devices
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/28Organic compounds containing halogen
    • C11D7/30Halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5018Halogenated solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5022Organic solvents containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5054Mixtures of (hydro)chlorofluorocarbons and (hydro) fluorocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5063Halogenated hydrocarbons containing heteroatoms, e.g. fluoro alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/5068Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
    • C11D7/5072Mixtures of only hydrocarbons
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F01MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; ENGINE PLANTS IN GENERAL; STEAM ENGINES
    • F01KSTEAM ENGINE PLANTS; STEAM ACCUMULATORS; ENGINE PLANTS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; ENGINES USING SPECIAL WORKING FLUIDS OR CYCLES
    • F01K25/00Plants or engines characterised by use of special working fluids, not otherwise provided for; Plants operating in closed cycles and not otherwise provided for
    • F01K25/08Plants or engines characterised by use of special working fluids, not otherwise provided for; Plants operating in closed cycles and not otherwise provided for using special vapours
    • GPHYSICS
    • G06COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06FELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F1/00Details not covered by groups G06F3/00 - G06F13/00 and G06F21/00
    • G06F1/16Constructional details or arrangements
    • G06F1/20Cooling means
    • GPHYSICS
    • G06COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06FELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F1/00Details not covered by groups G06F3/00 - G06F13/00 and G06F21/00
    • G06F1/16Constructional details or arrangements
    • G06F1/20Cooling means
    • G06F1/206Cooling means comprising thermal management
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05KPRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K7/00Constructional details common to different types of electric apparatus
    • H05K7/20Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating
    • H05K7/2029Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating using a liquid coolant with phase change in electronic enclosures
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05KPRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K7/00Constructional details common to different types of electric apparatus
    • H05K7/20Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating
    • H05K7/20709Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating for server racks or cabinets; for data centers, e.g. 19-inch computer racks
    • H05K7/208Liquid cooling with phase change
    • H05K7/20809Liquid cooling with phase change within server blades for removing heat from heat source
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05KPRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K7/00Constructional details common to different types of electric apparatus
    • H05K7/20Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating
    • H05K7/20845Modifications to facilitate cooling, ventilating, or heating for automotive electronic casings
    • H05K7/20881Liquid coolant with phase change
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C08J2203/144Perhalogenated saturated hydrocarbons, e.g. F3C-CF3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/18Binary blends of expanding agents
    • C08J2203/182Binary blends of expanding agents of physical blowing agents, e.g. acetone and butane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2325/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
    • C08J2325/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08J2325/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08J2325/06Polystyrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/108Aldehydes or ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/122Halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/124Fluorinated cyclic hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/24Only one single fluoro component present
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32The mixture being azeotropic
    • GPHYSICS
    • G06COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06FELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F2200/00Indexing scheme relating to G06F1/04 - G06F1/32
    • G06F2200/20Indexing scheme relating to G06F1/20
    • G06F2200/201Cooling arrangements using cooling fluid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Human Computer Interaction (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

本公开提供了1,2,2‑三氟‑1‑三氟甲基环丁烷(“TFMCB”)与乙醇、正戊烷、环戊烷、反式‑1,2‑二氯乙烯和全氟(2‑甲基‑3‑戊酮)中的每一者的最低沸点的均相共沸和类共沸物组合物。

Description

1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(TFMCB)的共沸物或类共沸物 组合物及其应用
技术领域
本公开涉及共沸物或类共沸物组合物,并且具体地涉及包含1,2,2-三氟 -1-三氟甲基环丁烷的共沸物或类共沸物组合物以及这些组合物的应用。
背景技术
氟碳化合物流体具有适合用作热传递介质、浸没式冷却剂、液体或气态电介质、工业制冷剂和其他应用的特性。就这些应用而言,尤其希望使用单组分流体或类共沸物混合物,即在沸腾和蒸发时基本上不分馏的那些。遗憾的是,如今据信在工业应用中使用某些氢氟烃“HFC”促进全球变暖,因此限制了它们在当代的使用。然而,由于共沸物形成不容易预测,因此鉴定包含HFC的新型环境安全的非分馏混合物是复杂的。因此,工业界不断寻求新型基于HFC的混合物,作为可接受的且环境上更安全的替代品。
化合物1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(也称为TFMCB)是热传递介质和液体电介质应用的候选物。此外,包含TFMCB的某些混合物可适用于特定应用,诸如热传递流体、热管理流体、制冷剂和热传递组合物。
发明内容
已发现,在混合1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(“TFMCB”)与第二组分时形成某些共沸和类共沸物组合物,并且具体地,本公开提供了基本上由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷与乙醇、正戊烷、环戊烷、反式-1,2-二氯乙烯或全氟(2-甲基-3-戊酮)中的每一者组成的最低沸点的均相共沸或类共沸物组合物。
化合物1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(“TFMCB”)具有以下化学结构:
Figure BDA0003140680030000021
1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(“TFMCB”)也可被称为另选的名称,该另选的名称包括1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、1-三氟甲基-1,2,2-三氟环丁烷、1,1,2-三氟-2-三氟甲基-环丁烷或六氟丙烯/乙烯环状二聚体。
TFMCB可通过任何适当的方法制造。合适的方法包括US-A-9856193 和US-A-10005705中提出的那些,这些专利全文据此以引用方式并入。
在其一种形式中,本公开提供了一种包含基本上由有效量的1,2,2-三氟 -1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯组成的共沸物或类共沸物组合物的组合物。该共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下可具有约46.48℃±0.01℃的沸点。
该共沸物或类共沸物组合物可基本上由约1重量%至约70重量%的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约30重量%至约99重量%的反式-1,2-二氯乙烯、约10重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约50重量%至约90重量%的反式-1,2-二氯乙烯,或约15重量%至约40重量%的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约60重量%至约85重量%的反式-1,2-二氯乙烯组成。
在其另一种形式中,本公开提供了一种包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷组成的共沸物或类共沸物组合物的组合物。该共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下可具有约35.39℃±0.01℃的沸点。
该共沸物或类共沸物组合物可基本上由约3重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约50重量%至约97重量%的正戊烷、约8 重量%至约40重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约60重量%至约92 重量%的正戊烷,或约13重量%至约30重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约70重量%至约87重量%的正戊烷组成。
在其另一种形式中,本公开提供了一种包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇组成的共沸物或类共沸物组合物的组合物。该共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下可具有约66.61℃±0.01℃的沸点。
该共沸物或类共沸物组合物可基本上由约30重量%至约98重量%的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约2重量%至约70重量%的乙醇、约70重量%至约96重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约4重量%至约30重量%的乙醇,或约80重量%至约90重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约10重量%至约20重量%的乙醇组成。
在其另一种形式中,本公开提供了一种包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷组成的共沸物或类共沸物组合物的组合物。该共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下可具有约45.59℃±0.01℃的沸点。
该共沸物或类共沸物组合物可基本上由约20重量%至约60重量%的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约40重量%至约80重量%的环戊烷、约30 重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约50重量%至约70 重量%的环戊烷,或约35重量%至约40重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约60重量%至约65重量%的环戊烷组成。
在其另一种形式中,本公开提供了一种包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物的组合物。该共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约48.70℃±0.01℃的沸点。
该共沸物或类共沸物组合物可基本上由约1重量%至约20重量%的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约80重量%至约99重量%的全氟(2-甲基-3- 戊酮)、约5重量%至约15重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约85重量%至约95重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮),或约8重量%至约12重量%的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约88重量%至约92重量%的全氟(2-甲基-3- 戊酮)组成。
具体地,已认识到,这些组合物往往表现出相对较低的全球变暖潜能值(“GWP”),该全球变暖潜能值优选小于约1000,更优选小于约 500,并且甚至更优选小于约150。
该组合物可包含至少约15重量%的如本文所述的共沸混合物。
在其他方面,已发现,当混合1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷与乙醇、正戊烷、环戊烷、反式-1,2-二氯乙烯或全氟(2-甲基-3-戊酮)中的每一者时,形成某些最低沸点的均质共沸物组合物。
本公开的共沸和类共沸物混合物表现出的特性使得它们尤其适合多种应用,包括作为热传递流体,该热传递流体可用作例如电子冷却中的热管理流体,或用作有机朗肯循环中的工作流体。
附图说明
图1示出了根据实施例1的反式-1,2-二氯乙烯和1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的混合物在环境压力下的沸点温度变化。
图2示出了根据实施例2的正戊烷和1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的混合物在环境压力下的沸点温度变化。
图3示出了根据实施例3的乙醇和1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的混合物在环境压力下的沸点温度变化。
图4示出了根据实施例4的环戊烷和1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的混合物在环境压力下的沸点温度变化。
图5示出了根据实施例5的全氟(2-甲基-3-戊酮)和1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的混合物在环境压力下的沸点温度变化。
具体实施方式
I.共沸物或类共沸物组合物的描述
“共沸物”组合物是两种或更多种组分的独特组合。共沸物组合物可以各种方式表征。例如,在给定压力下,共沸物组合物在恒定的特征温度下沸腾,该特征温度或者高于较高沸点组分(最高沸点共沸物),或者低于较低沸点组分(最低沸点共沸物)。在该特征温度下,相同组合物将以气相和液相两者存在。共沸物组合物在沸腾或蒸发时不分馏。因此,共沸物组合物的组分在相变期间不能分离。
共沸物组合物的特征还在于,在特征共沸物温度下,液相的泡点压力与气相的露点压力相同。
共沸物组合物的行为与非共沸物组合物的行为形成对比,在非共沸物组合物的沸腾或蒸发期间,液体组成在相当大程度上改变。
出于本公开的目的,共沸物组合物的特征在于,该组合物在恒定的特征温度下沸腾,该温度低于两种或更多种组分(最低沸点共沸物)的沸点,从而在气相和液相中均具有相同的组成。
然而,本领域的普通技术人员将理解,在不同的压力下,共沸物组合物的组成和沸点将在一定程度上变化。因此,根据温度和/或压力,共沸物组合物可具有变化的组成。因此,技术人员将理解,可使用组合物范围而不是固定的组合物来定义共沸物组合物。此外,共沸物可根据通过指定压力下的固定沸点来表征的组合物的每种组分的确切重量百分比来定义。
“类共沸物”组合物是表现基本上与共沸物组合物一样的两种或更多种组分的组合物。因此,出于本公开的目的,类共沸物组合物是两种或更多种不同组分的组合,其在给定压力下为液体形式时将在基本上恒定温度下沸腾,并且其将提供与经历沸腾的液体组成基本上相同的蒸气组成。
共沸物或类共沸物组合物可用多种不同的方法来鉴定。
出于本公开的目的,使用沸点计通过实验来鉴定共沸物或类共沸物组合物(Walas,《化学工程中的相平衡》,巴特沃斯海涅曼出版社(Phase Equilibria in ChemicalEngineering,Butterworth-Heinemann),1985,533- 544)。沸点计被设计成通过测量气液平衡的温度来极其准确地测量液体的沸点。
单独的每种组分的沸点在恒定压力下测量。技术人员将会知道,对于二元共沸物或类共沸物组合物,初始测量组合物的组分中的一种组分的沸点。然后以不同的量添加组合物的第二组分,并且使用沸点计在所述恒定压力下测量所获得的组合物中的每一者的沸点。
将测得的沸点对所测试组合物的组成作图,例如对于二元共沸物,是添加到组合物中的第二组分的量(以重量%或摩尔%表示)。共沸物组合物的存在可通过观察到高于或低于任何单独组分的沸点的最高或最低沸腾温度来鉴定。
技术人员将会知道,通过比较将第二组分添加到第一组分时组合物沸点相对于第一组分沸点的变化来鉴定共沸物或类共沸物组合物。因此,为了测量沸点的变化,不需要将系统校准至特定组分的报告沸点。
如本文所用,针对共沸物或类共沸物组合物或混合物的组分,术语“基本上由……组成”意指组合物包含按共沸物或类共沸物比率的指示组分,并且可包含另外组分,前提条件是另外组分不形成新的共沸物或类共沸物体系。例如,基本上由两种化合物组成的共沸物混合物是形成二元共沸物的那些,其任选地可包含一种或多种另外组分,前提条件是另外组分不使得混合物非共沸并且不与任一种或两种化合物形成共沸物(例如,不形成三元或更高元共沸物)。
如本文所用,单数形式“一个”、“一种”和“该”包括复数,除非上下文中另外明确地指出其他情况。此外,当量、浓度或其他值或参数作为范围、优选范围或者上限优选值和下限优选值的列表给出时,应当理解为具体地公开由任何一对任何上限范围或优选值以及任何下限范围或优选值形成的所有范围,而不论这些范围是否单独地公开。当数值的范围在本文中列举时,除非另外指明,否则该范围旨在包括其端值以及该范围内的所有整数和分数。当限定范围时,不旨在将本公开的范围限制于所列举的具体值。
如前所述,在最高或最低沸点下,气相的组成将与液相的组成相同。因此,类共沸物组合物是提供基本上恒定的最低或最高沸点的组分的组合物,在此基本上恒定的沸点下,气相的组成将与液相的组成基本上相同。
II.1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(TFMCB)和反式-1,2-二氯乙烯的共沸物或类 共沸物组合物
已发现,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(TFMCB)与反式-1,2-二氯乙烯形成均相的、最低沸点的共沸物和类共沸物组合物或混合物,并且本公开提供了包含1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯的均相共沸物或类共沸物组合物。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由1,2,2-三氟-1- 三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯组成,或者该共沸物或类共沸物组合物可由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯组成。
本发明人已通过实验发现,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯形成共沸物或类共沸物组合物。
1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯的共沸物或类共沸物组合物是二元共沸物,该二元共沸物仅包含前述两种组分,并且不含其他组分诸如醇(包括例如甲醇和/或乙醇)。
本公开提供了一种共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯以形成共沸物或类共沸物组合物。如本文所用,术语“有效量”是当与其他组分组合时导致形成共沸物或类共沸物混合物的每种组分的量。
本发明的共沸物或类共沸物组合物可基本上由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯的组合组成,或者由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯的组合组成。
本公开还提供了一种通过混合、组合或共混有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯来形成共沸物或类共沸物组合物的方法。本领域中已知的用于组合两种或更多种组分以形成组合物的多种方法中的任一种均可用于本发明的方法中。例如,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯可手动和/或通过机器混合、共混或以其他方式组合,作为分批或连续反应和/或过程的一部分,或经由两个或更多个此类步骤的组合混合、共混或以其他方式组合。1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式- 1,2-二氯乙烯两者均可商购获得,并且可购自若干不同的供应商。组分可以所需的量提供,例如通过称量,然后组合这些量。
优选地,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约1重量%至约70重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、约10重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、约15重量%至约40重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、或约26重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷,以及约30重量%至约99重量%的反式- 1,2-二氯乙烯、约90重量%至约50重量%的反式-1,2-二氯乙烯、约60重量%至约85重量%的反式-1,2-二氯乙烯、或约74重量%的反式-1,2-二氯乙烯。优选地,本公开的共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约46.48℃±0.01℃的沸点。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物可包含约1重量%至约70重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约30重量%至约99重量%的反式- 1,2-二氯乙烯、或约10重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约50重量%至约90重量%的反式-1,2-二氯乙烯、或约15重量%至约 40重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约60重量%至约85重量%的反式-1,2-二氯乙烯、或约26重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约74重量%的反式-1,2-二氯乙烯。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由上述量的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯组成,或者由上述量的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯组成。
优选地,该共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约46.48℃±0.01℃的沸点。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约1重量%、约10重量%或约15重量%、或高达约40重量%、约50重量%或约70重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷,或在任何两个前述值之间限定的任何范围内,并且该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约30重量%、约50重量%或约60重量%、或高达约85重量%、约90重量%或约99重量%的反式-1,2-二氯乙烯,或在任何两个前述值之间限定的任何范围内。在一个实施方案中,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约26重量%的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约74重量%的反式-1,2-二氯乙烯。优选地,本公开的共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约46.48℃±0.01℃的沸点。
本公开还提供了一种包含共沸物或类共沸物组合物的组合物。例如,提供了一种组合物,其包含至少约5重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约15重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约50重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约70重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约90重量%的共沸物或类共沸物组合物。
以下非限制性实施例用于说明本公开。
实施例1-沸点计研究
使用包括配有单独的冷却回流冷凝器的两个相邻烧瓶的比较沸点计测量沸点温度。在14.7psia的压力下,用循环冷却流体(50/50水/丙二醇)冷却每个沸点计的顶部或回流冷凝器以获得约15℃的温度,该温度显著低于 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的67.8℃和反式-1,2-二氯乙烯的48.5℃的标准沸点。这样,确保每个烧瓶中的所有蒸气被冷凝并流回到每个相应的烧瓶中,使得液相和气相平衡。每个烧瓶配备有精度为±0.01℃的校准热敏电阻器。一个烧瓶(“对照”烧瓶)盛有纯流体(在这种情况下为反式-1,2-二氯乙烯或1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷),并且用作对照。另一个烧瓶 (“测量”烧瓶)盛有混合流体(在这种情况下为反式-1,2-二氯乙烯和 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的混合物)。
比较沸点计用于测量纯流体和混合流体在环境压力下的沸点温度。将大约2-3克的第一流体装入对照烧瓶和测量烧瓶两者中,并在搅拌的同时加热至回流。当冷凝流体的温度达到恒定值时,将第二流体以测量增量添加到测量烧瓶中。在每次添加第二流体之间允许足够长的时间延迟以实现两种流体的适当混合和热力学平衡。不将第二流体添加到对照烧瓶中。相反,对照烧瓶用于通过测量到纯第一流体的不可变的沸点来确认实验的整个持续时间内的恒定压力。
通过以下方式来进行测量:使用精度为±0.01g的天平称量添加前后的容器,将约2g的反式-1,2-二氯乙烯(根据气相色谱法(GC)测定,纯度为>99面积%)首先引入沸点计中。使液体沸腾,并且记录所记录气压下的反式-1,2-二氯乙烯的平衡温度。然后,经由自动注射器泵将根据气相色谱法(GC)测定的纯度为>99.9面积%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷以小的测量增量引入测量烧瓶中。在将预先确定的量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷添加到测量烧瓶中之后,待体系达到平衡,约五分钟后记录冷凝蒸气-液体混合物的平衡温度。
获得1重量%至70重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的组成范围内的组成相对于沸点数据,并将其示于下表1中,该表示出指示已形成共沸物的最低温度,并且该数据也以图形形式示于图1中。混合物的泡点温度保持恒定,表明混合物在较大的组成范围内是类共沸物。
在温度相对于1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷重量百分比曲线(图1)中在26.0重量%±0.3重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷处观察到最低沸点温度,这指示最低沸点共沸物。选定温度和组成数据示于下表1中。
表1
TFMCB/反式-1,2-DCE组成相对于沸点温度
TFMCB重量% 反式-1,2-DCE重量% 沸点温度,℃
1.0 99.0 48.26
5.0 95.0 47.37
10.0 90.0 46.89
15.0 85.0 46.64
20.0 80.0 46.52
25.0 75.0 46.50
26.0 74.0 46.48
30.0 70.0 46.49
35.0 65.0 46.54
40.0 60.0 46.60
45.0 55.0 46.73
50.0 50.0 46.88
55.0 45.0 47.11
60.0 40.0 47.43
65.0 35.0 47.85
70.0 30.0 48.37
III.1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(TFMCB)和正戊烷的共沸物或类共沸物组合
已发现,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(TFMCB)与正戊烷形成均相的、最低沸点的共沸物和类共沸物组合物或混合物,并且本公开提供了包含1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷的均相共沸物或类共沸物组合物。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷组成,或者该共沸物或类共沸物组合物可由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷组成。
本发明人已通过实验发现,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷形成共沸物或类共沸物组合物。
本公开提供了一种共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷以形成共沸物或类共沸物组合物。如本文所用,术语“有效量”是当与其他组分组合时导致形成共沸物或类共沸物混合物的每种组分的量。
本发明的共沸物或类共沸物组合物可基本上由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷的组合组成,或者由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷的组合组成。
本公开还提供了一种通过混合、组合或共混有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷来形成共沸物或类共沸物组合物的方法。本领域中已知的用于组合两种或更多种组分以形成组合物的多种方法中的任一种均可用于本发明的方法中。例如,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷可手动和/或通过机器混合、共混或以其他方式组合,作为分批或连续反应和/或过程的一部分,或经由两个或更多个此类步骤的组合混合、共混或以其他方式组合。1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷两者均可商购获得,并且可购自若干不同的供应商。组分可以所需的量提供,例如通过称量,然后组合这些量。
优选地,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约3重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、约8重量%至约40重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、约13重量%至约30重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、或约21重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷,以及约50重量%至约97重量%的正戊烷、约60重量%至约92重量%的正戊烷、约70重量%至约87重量%的正戊烷、或约79重量%的正戊烷。优选地,本公开的共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约35.39℃±0.01℃的沸点。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物可包含约3重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约50重量%至约97重量%的正戊烷、或约8重量%至约40重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约60重量%至约92重量%的正戊烷、或约13重量%至约30重量%的1,2,2-三氟-1- 三氟甲基环丁烷和约70重量%至约87重量%的正戊烷、或约21重量%的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约79重量%的正戊烷。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由上述量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷组成,或者由上述量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷组成。
优选地,该共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约35.39℃±0.01℃的沸点。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约3重量%、约8重量%或约13重量%、或高达约30重量%、约40重量%或约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷,或在任何两个前述值之间限定的任何范围内,并且该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约50重量%、约60重量%或约70重量%、或高达约87重量%、约92重量%或约97重量%的正戊烷,或在任何两个前述值之间限定的任何范围内。在一个实施方案中,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约21重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约79重量%的正戊烷。优选地,本公开的共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约35.39℃±0.01℃的沸点。
本公开还提供了一种包含共沸物或类共沸物组合物的组合物。例如,提供了一种组合物,其包含至少约5重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约15重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约50重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约70重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约90重量%的共沸物或类共沸物组合物。
以下非限制性实施例用于说明本公开。
实施例2-沸点计研究
使用实施例1中所述的比较沸点计测量纯流体和混合流体在环境压力下的沸点温度。将大约2-3克的第一流体装入对照烧瓶和测量烧瓶两者中,并在搅拌的同时加热至回流。当冷凝流体的温度达到恒定值时,将第二流体以测量增量添加到测量烧瓶中。在每次添加第二流体之间允许足够长的时间延迟以实现两种流体的适当混合和热力学平衡。不将第二流体添加到对照烧瓶中。相反,对照烧瓶用于通过测量到纯第一流体的不可变的沸点来确认实验的整个持续时间内的恒定压力。
通过以下方式来进行测量:使用精度为±0.01g的天平称量添加前后的容器,将约2g的正戊烷(根据气相色谱法(GC)测定,纯度为>99面积%)首先引入沸点计中。使液体沸腾,并且记录所记录气压下的正戊烷的平衡温度。然后,经由自动注射器泵将根据气相色谱法(GC)测定的纯度为>99.9面积%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷以小的测量增量引入测量烧瓶中。在将预先确定的量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷添加到测量烧瓶中之后,待体系达到平衡,约五分钟后记录冷凝蒸气-液体混合物的平衡温度。
获得0重量%至70重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的组成范围内的组成相对于沸点数据,并将其示于下表2中,该表示出指示已形成共沸物的最低温度,并且该数据也以图形形式示于图2中。混合物的泡点温度保持恒定,表明混合物在较大的组成范围内是类共沸物。
在温度相对于1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷重量百分比曲线(图2)中在21.0重量%±0.3重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷处观察到最低沸点温度,这指示最低沸点共沸物。选定温度和组成数据示于下表2中。
表2
TFMCB/正戊烷组成相对于沸点温度
TFMCB重量% 正戊烷重量% 沸点温度,℃
1.0 99.0 36.19
3.0 97.0 35.93
8.0 92.0 35.62
13.0 87.0 35.46
20.0 80.0 35.41
21.0 79.0 35.39
30.0 70.0 35.52
40.0 60.0 35.76
50.0 50.0 35.98
60.0 40.0 36.15
70.0 30.0 36.32
IV.1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(TFMCB)和乙醇的共沸物或类共沸物组合物
已发现,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(TFMCB)与乙醇形成均相的、最低沸点的共沸物和类共沸物组合物或混合物,并且本公开提供了包含1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇的均相共沸物或类共沸物组合物。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇组成,或者该共沸物或类共沸物组合物可由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇组成。
本发明人已通过实验发现,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇形成共沸物或类共沸物组合物。
本公开提供了一种共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇以形成共沸物或类共沸物组合物。如本文所用,术语“有效量”是当与其他组分组合时导致形成共沸物或类共沸物混合物的每种组分的量。
本发明的共沸物或类共沸物组合物可基本上由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇的组合组成,或者由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇的组合组成。
本公开还提供了一种通过混合、组合或共混有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇来形成共沸物或类共沸物组合物的方法。本领域中已知的用于组合两种或更多种组分以形成组合物的多种方法中的任一种均可用于本发明的方法中。例如,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇可手动和/ 或通过机器混合、共混或以其他方式组合,作为分批或连续反应和/或过程的一部分,或经由两个或更多个此类步骤的组合混合、共混或以其他方式组合。1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇两者均可商购获得,并且可购自若干不同的供应商。组分可以所需的量提供,例如通过称量,然后组合这些量。
优选地,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约30重量%至约98重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、约70重量%至约96重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、约80重量%至约90重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、或约88重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷,以及约2重量%至约70重量%的乙醇、约4重量%至约30重量%的乙醇、约10重量%至约20重量%的乙醇、或约 12重量%的乙醇。优选地,本公开的共沸物或类共沸物组合物在约 14.7psia±0.2psia的压力下具有约66.61℃±0.01℃的沸点。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物可包含约30重量%至约98重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约70重量%至约96重量%的乙醇、或约80重量%至约90重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约2重量%至约70重量%的乙醇、或约4重量%至约30重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约10重量%至约20重量%的乙醇、或约88重量%的1,2,2-三氟- 1-三氟甲基环丁烷和约12重量%的乙醇。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由上述量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇组成,或者由上述量的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和乙醇组成。
优选地,该共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约66.61℃±0.01℃的沸点。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约30重量%、约70重量%或约80重量%、或高达约90重量%、约96重量%或约98重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷,或在任何两个前述值之间限定的任何范围内,并且该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约2重量%、约4重量%或约10重量%、或高达约20重量%、约 30重量%或约70重量%的乙醇,或在任何两个前述值之间限定的任何范围内。在一个实施方案中,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约88重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约12重量%的乙醇。优选地,本公开的共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约66.61℃±0.01℃的沸点。
本公开还提供了一种包含共沸物或类共沸物组合物的组合物。例如,提供了一种组合物,其包含至少约5重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约15重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约50重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约70重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约90重量%的共沸物或类共沸物组合物。
以下非限制性实施例用于说明本公开。
实施例3-沸点计研究
使用实施例1中所述的比较沸点计测量纯流体和混合流体在环境压力下的沸点温度。将大约2-3克的第一流体装入对照烧瓶和测量烧瓶两者中,并在搅拌的同时加热至回流。当冷凝流体的温度达到恒定值时,将第二流体以测量增量添加到测量烧瓶中。在每次添加第二流体之间允许足够长的时间延迟以实现两种流体的适当混合和热力学平衡。不将第二流体添加到对照烧瓶中。相反,对照烧瓶用于通过测量到纯第一流体的不可变的沸点来确认实验的整个持续时间内的恒定压力。
通过以下方式来进行测量:使用精度为±0.01g的天平称量添加前后的容器,将约2g的乙醇(根据气相色谱法(GC)测定,纯度为>99面积%) 首先引入沸点计中。使液体沸腾,并且记录所记录气压下的正戊烷的平衡温度。然后,经由自动注射器泵将根据气相色谱法(GC)测定的纯度为>99.9面积%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷以小的测量增量引入测量烧瓶中。在将预先确定的量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷添加到测量烧瓶中之后,待体系达到平衡,约五分钟后记录冷凝蒸气-液体混合物的平衡温度。
获得2重量%至98重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的组成范围内的组成相对于沸点数据,并将其示于下表3中,该表示出指示已形成共沸物的最低温度,并且该数据也以图形形式示于图3中。混合物的泡点温度保持恒定,表明混合物在较大的组成范围内是类共沸物。
在温度相对于1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷重量百分比曲线(图3)中在88.0重量%±0.3重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷处观察到最低沸点温度,这指示最低沸点共沸物。选定温度和组成数据示于下表3中。
表3
TFMCB/乙醇组成相对于沸点温度
TFMCB重量% 乙醇重量% 沸点温度,℃
2.0 98.0 78.37
10.0 90.0 72.81
20.0 80.0 69.79
30.0 70.0 68.56
40.0 60.0 67.79
50.0 50.0 67.45
60.0 40.0 67.32
70.0 30.0 67.20
80.0 20.0 66.88
88.0 12.0 66.61
90.0 10.0 66.70
96.0 4.0 67.09
98.0 2.0 68.26
V.1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(TFMCB)和环戊烷的共沸物或类共沸物组合物
已发现,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(TFMCB)与环戊烷形成均相的、最低沸点的共沸物和类共沸物组合物或混合物,并且本公开提供了包含1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷的均相共沸物或类共沸物组合物。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷组成,或者该共沸物或类共沸物组合物可由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷组成。
本发明人已通过实验发现,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷形成共沸物或类共沸物组合物。
本公开提供了一种共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷以形成共沸物或类共沸物组合物。如本文所用,术语“有效量”是当与其他组分组合时导致形成共沸物或类共沸物混合物的每种组分的量。
本发明的共沸物或类共沸物组合物可基本上由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷的组合组成,或者由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷的组合组成。
本公开还提供了一种通过混合、组合或共混有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷来形成共沸物或类共沸物组合物的方法。本领域中已知的用于组合两种或更多种组分以形成组合物的多种方法中的任一种均可用于本发明的方法中。例如,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷可手动和/或通过机器混合、共混或以其他方式组合,作为分批或连续反应和/或过程的一部分,或经由两个或更多个此类步骤的组合混合、共混或以其他方式组合。1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷两者均可商购获得,并且可购自若干不同的供应商。组分可以所需的量提供,例如通过称量,然后组合这些量。
优选地,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约20重量%至约60重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、约30重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、约35重量%至约40重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、或约39重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷,以及约40重量%至约80重量%的环戊烷、约50重量%至约70重量%的环戊烷、约60重量%至约65重量%的环戊烷、或约61重量%的环戊烷。优选地,本公开的共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约45.59℃±0.01℃的沸点。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物可包含约20重量%至约60重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约40重量%至约80重量%的环戊烷、或约30重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约50重量%至约70重量%的环戊烷、或约35重量%至约40重量%的1,2,2-三氟-1- 三氟甲基环丁烷和约60重量%至约65重量%的环戊烷、或约39重量%的 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约61重量%的环戊烷。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由上述量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷组成,或者由上述量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷组成。
优选地,该共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约45.59℃±0.01℃的沸点。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约20重量%、约30重量%或约35重量%、或高达约40重量%、约50重量%或约60重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷,或在任何两个前述值之间限定的任何范围内,并且该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约40重量%、约50重量%或约60重量%、或高达约65重量%、约70重量%或约80重量%的环戊烷,或在任何两个前述值之间限定的任何范围内。在一个实施方案中,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约39重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约61重量%的环戊烷。优选地,本公开的共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约45.59℃±0.01℃的沸点。
本公开还提供了一种包含共沸物或类共沸物组合物的组合物。例如,提供了一种组合物,其包含至少约5重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约15重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约50重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约70重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约90重量%的共沸物或类共沸物组合物。
以下非限制性实施例用于说明本公开。
实施例4-沸点计研究
使用实施例1中所述的比较沸点计测量纯流体和混合流体在环境压力下的沸点温度。将大约2-3克的第一流体装入对照烧瓶和测量烧瓶两者中,并在搅拌的同时加热至回流。当冷凝流体的温度达到恒定值时,将第二流体以测量增量添加到测量烧瓶中。在每次添加第二流体之间允许足够长的时间延迟以实现两种流体的适当混合和热力学平衡。不将第二流体添加到对照烧瓶中。相反,对照烧瓶用于通过测量到纯第一流体的不可变的沸点来确认实验的整个持续时间内的恒定压力。
通过以下方式来进行测量:使用精度为±0.01g的天平称量添加前后的容器,将约2g的环戊烷(根据气相色谱法(GC)测定,纯度为>99面积%)首先引入沸点计中。使液体沸腾,并且记录所记录气压下的正戊烷的平衡温度。然后,经由自动注射器泵将根据气相色谱法(GC)测定的纯度为>99.9面积%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷以小的测量增量引入测量烧瓶中。在将预先确定的量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷添加到测量烧瓶中之后,待体系达到平衡,约五分钟后记录冷凝蒸气-液体混合物的平衡温度。
获得1重量%至70重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的组成范围内的组成相对于沸点数据,并将其示于下表4中,该表示出指示已形成共沸物的最低温度,并且该数据也以图形形式示于图4中。混合物的泡点温度保持恒定,表明混合物在较大的组成范围内是类共沸物。
在温度相对于1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷重量百分比曲线(图4)中在39.0重量%±0.3重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷处观察到最低沸点温度,这指示最低沸点共沸物。选定温度和组成数据示于下表4中。
表4
TFMCB/环戊烷组成相对于沸点温度
TFMCB重量% 环戊烷重量% 沸点温度,℃
1.0 99.0 48.98
10.0 90.0 46.82
20.0 80.0 46.15
30.0 70.0 45.76
39.0 61.0 45.59
40.0 60.0 45.60
50.0 50.0 45.69
60.0 40.0 45.96
70.0 30.0 46.31
VI.1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(TFMCB)和全氟(2-甲基-3-戊酮)的共沸物或 类共沸物组合物
已发现,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(TFMCB)与全氟(2-甲基-3-戊酮)形成均相的、最低沸点的共沸物和类共沸物组合物或混合物,并且本公开提供了包含1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)的均相共沸物或类共沸物组合物。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由1,2,2-三氟 -1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成,或者该共沸物或类共沸物组合物可由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成。
本发明人已通过实验发现,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基 -3-戊酮)形成共沸物或类共沸物组合物。
本公开提供了一种共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)以形成共沸物或类共沸物组合物。如本文所用,术语“有效量”是当与其他组分组合时导致形成共沸物或类共沸物混合物的每种组分的量。
本发明的共沸物或类共沸物组合物可基本上由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组合组成,或者由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)的组合组成。
本公开还提供了一种通过混合、组合或共混有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)来形成共沸物或类共沸物组合物的方法。本领域中已知的用于组合两种或更多种组分以形成组合物的多种方法中的任一种均可用于本发明的方法中。例如,1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)可手动和/或通过机器混合、共混或以其他方式组合,作为分批或连续反应和/或过程的一部分,或经由两个或更多个此类步骤的组合混合、共混或以其他方式组合。1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)两者均可商购获得,并且可购自若干不同的供应商。组分可以所需的量提供,例如通过称量,然后组合这些量。
优选地,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约1重量%至约20重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、约5重量%至约15重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、约8重量%至约12重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷、或约10重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷,以及约80重量%至约99重量%的全氟(2- 甲基-3-戊酮)、约85重量%至约95重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮)、约88重量%至约92重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮)、或约90重量%的全氟(2-甲基-3- 戊酮)。优选地,本公开的共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约48.70℃±0.01℃的沸点。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物可包含约1重量%至约20重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约80重量%至约99重量%的全氟(2- 甲基-3-戊酮)、或约5重量%至约15重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约85重量%至约95重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮)、或约8重量%至约12 重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约88重量%至约92重量%的全氟 (2-甲基-3-戊酮)、或约10重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约90重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮)。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由上述量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成,或者由上述量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成。
优选地,该共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约48.70℃±0.01℃的沸点。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约1重量%、约5重量%或约8重量%、或高达约12重量%、约15重量%或约20重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷,或在任何两个前述值之间限定的任何范围内,并且该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约80重量%、约85重量%或约88重量%、或高达约92重量%、约95重量%或约99重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮),或在任何两个前述值之间限定的任何范围内。在一个实施方案中,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约10重量%的1,2,2-三氟- 1-三氟甲基环丁烷和约90重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮)。本公开的共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约48.70℃±0.01℃的沸点。
本公开还提供了一种包含共沸物或类共沸物组合物的组合物。例如,提供了一种组合物,其包含至少约5重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约15重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约50重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约70重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约90重量%的共沸物或类共沸物组合物。
以下非限制性实施例用于说明本公开。
实施例5-沸点计研究
使用实施例1中所述的比较沸点计测量纯流体和混合流体在环境压力下的沸点温度。将大约2-3克的第一流体装入对照烧瓶和测量烧瓶两者中,并在搅拌的同时加热至回流。当冷凝流体的温度达到恒定值时,将第二流体以测量增量添加到测量烧瓶中。在每次添加第二流体之间允许足够长的时间延迟以实现两种流体的适当混合和热力学平衡。不将第二流体添加到对照烧瓶中。相反,对照烧瓶用于通过测量到纯第一流体的不可变的沸点来确认实验的整个持续时间内的恒定压力。
通过以下方式来进行测量:使用精度为±0.01g的天平称量添加前后的容器,将约2g的全氟(2-甲基-3-戊酮)(根据气相色谱法(GC)测定,纯度为>99面积%)首先引入沸点计中。使液体沸腾,并且记录所记录气压下的正戊烷的平衡温度。然后,经由自动注射器泵将根据气相色谱法(GC)测定的纯度为>99.9面积%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷以小的测量增量引入测量烧瓶中。在将预先确定的量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷添加到测量烧瓶中之后,待体系达到平衡,约五分钟后记录冷凝蒸气-液体混合物的平衡温度。
获得1重量%至50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷的组成范围内的组成相对于沸点数据,并将其示于下表5中,该表示出指示已形成共沸物的最低温度,并且该数据也以图形形式示于图5中。混合物的泡点温度保持恒定,表明混合物在较大的组成范围内是类共沸物。
在温度相对于1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷重量百分比曲线(图5)中在10.0重量%±0.3重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷处观察到最低沸点温度,这指示最低沸点共沸物。选定温度和组成数据示于下表5中。
表5
TFMCB/全氟(2-甲基-3-戊酮)组成相对于沸点温度
TFMCB重量% 全氟(2-甲基-3-戊酮)重量% 沸点温度,℃
1.0 99.0 49.20
5.0 95.0 48.82
10.0 90.0 48.70
15.0 85.0 48.85
20.0 80.0 49.18
25.0 75.0 49.59
30.0 70.0 49.99
35.0 65.0 50.28
40.0 60.0 50.61
45.0 55.0 50.92
50.0 50.0 51.25
VII.热传递流体
1.介绍
本发明提供了一种包含如本文所述的共沸物或类共沸物组合物的热传递流体。
热传递流体可具体地包含含有1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2- 甲基-3-戊酮)的共沸物或类共沸物组合物。
当热传递流体用于(例如,电子冷却中的)热管理时,其被称为热管理流体。当热传递流体用于热传递系统(例如蒸气压缩热传递系统)中时,其被称为制冷剂。
热传递流体可包含至少约5重量%、或至少约15重量%、或至少约50 重量%、或至少约70重量%、或至少约90重量%或至少95重量%或至少 99重量%的量的共沸物或类共沸物组合物,或者热传递流体可基本上由共沸物或类共沸物组合物组成或由共沸物或类共沸物组合物组成。
优选地,热传递流体(因此另外以及热管理流体或制冷剂)具有低 GWP。例如,热传递流体可具有不大于约1000、或不大于约700、或不大于约500、或不大于约300、或不大于约150的GWP。
本发明还提供了一种包含本发明的制冷剂的热传递组合物。
热传递组合物可包含至少约5重量%、或至少约15重量%、或至少约 50重量%、或至少约70重量%、或至少约90重量%的制冷剂。
出于增强或提供给组合物特定功能的目的,热传递组合物可包含其他组分。
优选地,热传递组合物包含润滑剂。润滑剂润滑使用制冷剂的制冷压缩机。润滑剂可以按热传递组合物的重量计约5%至约30%的量存在于热传递组合物中。润滑剂诸如多元醇酯(POE)、聚亚烷基二醇(PAG)、 PAG油、聚乙烯醚(PVE)和聚(α-烯烃)(PAO)以及它们的组合可用于本发明的热传递组合物中。
优选的润滑剂包括POE和PVE,更优选地包括POE。当然,可使用不同类型润滑剂的不同混合物。例如,如果制冷剂用于移动式空调应用中,则润滑剂可为PAG。
本发明的热传递组合物可基本上由上文所述的制冷剂和润滑剂组成,或由上文所述的制冷剂和润滑剂组成。
可商购获得的矿物油包括得自威科公司(Witco)的Witco LP 250(注册商标)、得自瑞孚化工公司(Shrieve Chemical)的Zerol 300(注册商标)、得自威科公司的Sunisco3GS,以及得自卡柳梅特公司(Calumet)的Calumet R015。可商购获得的烷基苯润滑剂包括Zerol 150(注册商标)。可商购获得的酯包括作为Emery 2917(注册商标)和Hatcol 2370(注册商标)获得的新戊二醇二壬酸酯。其他可用的酯包括磷酸酯、二元酸酯和氟代酯。
热传递组合物可包含增容剂以有助于润滑剂的相容性和/或溶解度。合适的增容剂可包括丙烷、丁烷、戊烷和/或己烷。当存在时,增容剂优选地以按热传递组合物的重量计约0.5%至约5%的量存在。也可将表面活性剂和增溶剂的组合添加到本发明的组合物中以助于油溶性,如美国专利号 6,516,837所公开,该专利的公开内容以引用方式并入。
2.用途和系统
本发明的热传递流体、热管理流体、制冷剂和热传递组合物可用于加热和/或冷却。
因此,本发明提供了一种使用本发明的热传递流体、热管理流体、制冷剂或热传递组合物加热或冷却流体或主体的方法。
热管理
热传递流体可用作热管理流体。
在电子器件的几乎每个现代应用中,热的消散是重要的考虑因素。例如,在便携式和手持装置中,在增加功能的同时使装置微型化的需要增大了热功率密度,这增加了冷却其中的电子器件的挑战。随着台式计算机、数据中心和电信中心的计算能力提高,热量输出也增加。电力电子器件诸如插电式电动车辆或混合动力车辆中的牵引逆变器、风力涡轮机、火车引擎、发电机以及各种工业过程利用在越来越高的电流和热通量下操作的晶体管。
因此,本发明涉及包括热管理流体的电子器件。
热管理流体被设计成将热量从电子器件中的发热部件传递至电子器件中的热交换器(例如冷凝器)。热管理流体可例如通过使用机械设备诸如泵被动地或主动地再循环。被动再循环系统通过下列方式工作:将热量从发热部件传递至热管理流体直至其通常蒸发,使受热蒸气行进至冷凝器,在冷凝器处受热蒸气可将其热量传递至冷凝器表面并冷凝变回液体,然后使冷凝液体回流到与发热部件接触的热管理流体中。被动热管理系统可包括例如单相或两相浸没冷却。应当理解,热管理流体可在泵送的两相系统中再循环。
热管理流体通常用于电子器件中的封闭系统中,该封闭系统可包括至少两个热交换器。当使用热管理流体来冷却发热部件时,热量可通常通过与发热部件的至少一部分接触的热交换器从发热部件传递到流体,或者热量可传递到循环空气中,该循环空气可将热量传导到与热管理流体热接触的热交换器。另选地,流体可直接接触发热部件。然后,作为温热流体或作为蒸气的流体可被循环到热交换器,该热交换器从流体带走热量并将热量传递到外部环境中。在该热传递之后,将冷却的热管理流体(冷却的或冷凝的)再循环。
电子器件包括发热部件。发热部件可以是任何包括产生热量的电子元件的部件。示例性发热部件包括半导体集成电路(IC)、电化学电池、功率晶体管、电阻器和电致发光元件。发热部件可包括但不限于微处理器、用于制造半导体器件的晶片、功率控制半导体、配电开关装置、电力变压器、电路板、多芯片模块、封装或未封装的半导体器件、半导体集成电路、燃料电池、激光器(常规或激光二极管)、发光二极管(LED)和例如用于高功率应用诸如例如混合动力车辆或电动车辆的电化学电池。
合适的电子器件包括个人计算机、微处理器、服务器、移动电话、平板电脑、数码家电(例如电视、媒体播放器、游戏机等)和个人数字助理。数据中心(其为计算机系统和相关部件的集合,诸如通常包括冗余或备用电源、冗余数据通信连接、环境控件(包括例如空调和灭火控件)和安全装置的电信和存储系统)也在本发明电子器件的范围内。电子器件可以是混合动力车辆或电动车辆。还应当理解,电气器件可以是风力涡轮机、火车引擎或发电机。
制冷剂和热传递组合物的用途
本发明还提供了一种包括本发明的制冷剂或热传递组合物的热传递系统。应当理解,本文所述的热传递系统可为具有流体连通的蒸发器、冷凝器和压缩机的蒸气压缩系统。
本发明的制冷剂或热传递组合物可用作二次流体。
应当理解,本发明的制冷剂或热传递组合物可用于多种不同的热传递应用中。
有机朗肯(Rankine)循环
本发明的制冷剂或热传递组合物可用于有机朗肯循环(ORC)中。在ORC的上下文中,用于这些系统中的制冷剂也可归类为“工作流体”。
已知的是,朗肯循环系统是将热能转换为机械轴能的简单且牢靠的装置。
在工业环境中,可能使用可燃的工作流体(诸如甲苯和戊烷),尤其是当工业环境在工艺或储存中已经现场具有大量可燃物时。然而,在与使用可燃和/或有毒的工作流体相关联的风险不可接受的情况下,诸如在人口区域或建筑物附近发电,必须使用不可燃和/或无毒的制冷剂作为工作流体。在工业中也存在着使这些材料在GWP方面为环境可接受的动力。
用于在有机朗肯循环中回收废热的工艺涉及泵送液相工作流体通过锅炉,其中外部(废)热源(诸如工艺流)加热工作流体,使其蒸发成饱和或过热蒸气。该蒸气通过涡轮膨胀,其中废热能被转化成机械能。随后,将气相工作流体冷凝成液体并泵送回锅炉,以便重复回热循环。
因此,本发明涉及本发明的制冷剂或热传递组合物在有机朗肯循环中的用途。
本发明还提供了用于在朗肯循环中将热能转化成机械能的方法,该方法包括以下步骤:i)用热源蒸发工作流体并使所得的蒸气膨胀,然后ii)用散热器冷却工作流体以冷凝蒸气,其中工作流体为本发明的制冷剂或热传递组合物。
机械功可被传输到诸如发电机的电气设备以产生电力。
热源可以由热能量源提供,该热能量源选自工业废热、太阳能、地热热水、低压蒸汽、利用燃料电池的分布式发电设备、原动机或内燃机。低压蒸汽为低压地热蒸汽或由化石燃料供电的发电厂提供。
应当理解,热源温度可广泛地变化,例如从约90℃到>800℃,并且可取决于某些燃烧气体和一些燃料电池的许多因素,包括地理位置、一年中的时间等。基于诸如废水或低压蒸汽(来自例如塑料制造厂和/或来自化学品或其他工业工厂、炼油厂等)的源以及地热源的系统的源温度可为等于或低于约100℃,并且在一些情况下低至约90℃或甚至低至约80℃。气态热源(诸如来自燃烧过程或来自任何热源的废气,其中随后的用于去除颗粒和/或腐蚀性物质的处理导致低温)的源温度也可等于或低于约130℃、等于或低于约120℃、等于或低于约100℃、等于或低于约100℃,并且在一些情况下低至约90℃或甚至低至约80℃。
然而,优选的是,热源具有至少约200℃,例如约200℃至约400℃的温度。
热泵
本发明的制冷剂或热传递组合物可用于热泵系统中。
本发明提供了使用热泵加热流体或主体的方法,所述方法包括以下步骤:(a)在待加热的流体或主体附近冷凝本发明的制冷剂组合物,以及(b)蒸发所述制冷剂。
热泵的示例包括热泵滚筒式干燥机、可逆热泵和空气/空气热泵。热泵也可为热泵水加热器。应当理解,热泵可为高温热泵。所谓“高温热泵”意指能够产生至少约80℃,优选至少约90℃,更优选至少约100℃的温度的热泵。
应当理解,热泵可包括吸入管线/液体管线热交换器(SL-LL HX)。
二次回路系统
本发明的制冷剂或热传递组合物可用作二次回路系统中的二次流体。
二次回路系统包括一次蒸气压缩系统回路,该一次蒸气压缩系统回路使用一次制冷剂并且其蒸发器冷却二次回路流体。二次流体随后为应用提供必要的冷却。二次流体必须是不可燃的并且具有低毒性,因为此类回路中的流体潜在地暴露于经冷却的空间附近的人类。换句话讲,本发明的制冷剂或热传递组合物可用作二次回路系统中的“二次流体”。
用于一次回路(蒸气压缩循环、回路的外部/室外部分)的一次流体可选自但不限于下列流体:HFO-1234ze(E)、HFO-1234yf、丙烷、R455A、 R32、R466A、R44B、R290、R717、R452B、R448A和R449A,优选 HFO-1234ze(E)、HFO-1234yf或丙烷。
二次回路系统可用于制冷或空调应用中。
换句话讲,二次回路系统可为二次回路制冷系统或二次回路空调系统。
其中可使用二次回路制冷系统的示例包括低温制冷系统、中温制冷系统、商业冷藏机、商业冷冻机、工业冷冻机、工业冷藏机和冷却器。
其中可使用二次回路空调系统的示例包括在移动式空调系统中。移动式空调系统包括诸如汽车、卡车和公共汽车的道路车辆的空调,以及艇和火车的空调。例如,其中车辆包含电池或电源。另选地,二次回路空调系统可为固定式空调系统。固定式空调系统的示例包括:冷却器,具体地正位移冷却器,更具体地模块化或常规单一包装的气冷或水冷直接膨胀式冷却器;住宅空调系统,具体地管式分流或无管分流空调系统、住宅热泵、住宅空气/水热泵/循环加热系统;工业空调系统;商业空调系统,具体地封装屋顶机组和可变制冷剂流(VRF)系统;商用空气源、水源或地源热泵系统。
应当理解,二次回路空调或制冷系统可包括吸入管线/液体管线热交换器(SL-LLHX)。
方法
本发明的热传递流体、热管理流体、制冷剂或热传递组合物可用作现有流体。
例如,本发明的热管理流体可用作现有流体诸如HFC-4310mee、HFE- 7100和HFE-7200的替代物。替代物可用于现有系统中或用于新系统中。
例如,本发明的制冷剂可用作现有制冷剂诸如HFC-245fa、HFC- 134a、HFC-404A和HFC-410A的替代物。该制冷剂可用于先前使用现有制冷剂的应用中。另选地,该制冷剂可用于改进现有系统中的现有制冷剂。
本发明提供了替换热传递系统中的现有制冷剂的方法,所述方法包括以下步骤:(a)从所述系统中去除所述现有制冷剂的至少一部分,以及随后 (b)将本发明的制冷剂引入所述系统中。现有制冷剂可选自HFC-245fa、 HFC-134a、HFC-404A和HFC-410A。
步骤(a)可涉及在步骤(b)之前从所述系统中去除至少约5重量%、至少约10重量%、至少约15重量%、至少约50重量%、至少约70重量%、至少约90重量%、至少约95重量%、至少约99重量%或至少约99.5重量%的所述现有制冷剂。
该方法可任选地包括在进行步骤(a)之后且在进行步骤(b)之前用溶剂冲洗所述系统的步骤。
实施例6-用于电子部件的热传递流体
分别根据以上实施例1-5制备五种不同的共沸组合物,这五种不同的共沸组合物分别包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷以及乙醇、正戊烷、环戊烷、反式-1,2-二氯乙烯和全氟(2-甲基-3-戊酮)、反式-1,2-二氯乙烯中的每一者。
这些组合物在系统中用作制冷剂或工作流体形式的热传递流体,其中发热部件为半导体集成电路(IC)、电化学电池、功率晶体管、电阻器和电致发光元件,诸如微处理器、用于制造半导体器件的晶片、功率控制半导体、配电开关装置、电力变压器、电路板、多芯片模块、封装或未封装的半导体器件、半导体集成电路、燃料电池、激光器(常规或激光二极管)、发光二极管(LED)和例如用于高功率应用诸如例如混合动力车辆或电动车辆的电化学电池。这些组合物表现出有效的热传递特性。
在一种具体用途中,制备基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物,并且该共沸物或类共沸物组合物在这些应用中展示出有效的热传递特性。
实施例7-用于电子部件的热传递流体
分别根据以上实施例1-5制备五种不同的共沸组合物,这五种不同的共沸组合物分别包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷以及乙醇、正戊烷、环戊烷、反式-1,2-二氯乙烯和全氟(2-甲基-3-戊酮)、反式-1,2-二氯乙烯中的每一者。
这些组合物在电子器件中用作制冷剂或工作流体形式的热传递流体,该电子器件包括个人计算机、微处理器、服务器、移动电话、平板电脑、数码家电(例如,电视、媒体播放器、游戏机等)、个人数字助理、数据中心、混合动力车辆或电动车辆、风力涡轮机、火车引擎或发电机,优选地其中电子器件是混合动力车辆或电动车辆。这些组合物表现出有效的热传递特性。
在一种具体用途中,制备基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物,并且该共沸物或类共沸物组合物在这些应用中展示出有效的热传递特性。
实施例8-用于ORC的热传递流体
分别根据以上实施例1-5制备五种不同的共沸组合物,这五种不同的共沸组合物分别包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷以及乙醇、正戊烷、环戊烷、反式-1,2-二氯乙烯和全氟(2-甲基-3-戊酮)、反式-1,2-二氯乙烯中的每一者。
这些组合物在用于在有机朗肯循环(ORC)中将热能转化成机械能的方法中用作制冷剂或工作流体形式的热传递流体,该方法包括以下步骤:i) 用热源蒸发工作流体并使所得的蒸气膨胀,然后ii)用散热器冷却工作流体以冷凝蒸气。这些组合物表现出有效的热传递特性。
在一种具体用途中,制备基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物,并且该共沸物或类共沸物组合物在该应用中展示出有效的热传递特性。
实施例9-用于热泵的热传递流体
分别根据以上实施例1-5制备五种不同的共沸组合物,这五种不同的共沸组合物分别包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷以及乙醇、正戊烷、环戊烷、反式-1,2-二氯乙烯和全氟(2-甲基-3-戊酮)、反式-1,2-二氯乙烯中的每一者。
这些组合物在使用热泵加热流体或主体的方法中用作制冷剂或工作流体形式的热传递流体,该方法包括以下步骤:(a)在待加热的流体或主体附近冷凝制冷剂,以及(b)蒸发所述制冷剂。这些组合物表现出有效的热传递特性。
在一种具体用途中,制备基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物,并且该共沸物或类共沸物组合物在该应用中展示出有效的热传递特性。
实施例10-用于二次回路系统的热传递流体
分别根据以上实施例1-5制备五种不同的共沸组合物,这五种不同的共沸组合物分别包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷以及乙醇、正戊烷、环戊烷、反式-1,2-二氯乙烯和全氟(2-甲基-3-戊酮)、反式-1,2-二氯乙烯中的每一者。
这些组合物在一次蒸气压缩系统回路中用作制冷剂或工作流体形式的热传递流体,该一次蒸气压缩系统回路使用一次制冷剂并且其蒸发器用选自低温制冷系统、中温制冷系统、商业冷藏机、商业冷冻机、工业冷冻机、工业冷藏机和冷却器的二次制冷回路系统冷却二次回路流体。这些组合物表现出有效的热传递特性。
在一种具体用途中,制备基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物,并且该共沸物或类共沸物组合物在该应用中展示出有效的热传递特性。
VIII.发泡剂
本发明的共沸或类共沸物组合物可用作热固性泡沫(包括聚氨酯泡沫、聚异氰脲酸酯泡沫和酚醛树脂泡沫)的发泡剂,并且还可用作选自聚乙烯泡沫、聚丙烯泡沫、聚苯乙烯泡沫和聚对苯二甲酸乙二醇酯泡沫的热塑性泡沫的发泡剂。
具体地,包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷的共沸或类共沸物组合物可用作选自聚氨酯泡沫、聚异氰脲酸酯泡沫和酚醛树脂泡沫的热固性泡沫的发泡剂,并且还可用作选自聚乙烯泡沫、聚丙烯泡沫、聚苯乙烯泡沫和聚对苯二甲酸乙二醇酯泡沫的热塑性泡沫的发泡剂。
实施例11-1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷的共沸物作为发泡剂的用途
根据以上实施例4制备包含有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷的共沸组合物。该组合物用作选自聚氨酯泡沫、聚异氰脲酸酯泡沫和酚醛树脂泡沫的热固性泡沫的发泡剂。该组合物也用作选自聚乙烯泡沫、聚丙烯泡沫、聚苯乙烯泡沫和聚对苯二甲酸乙二醇酯泡沫的热塑性泡沫的发泡剂。该组合物展示出在制备具有有效隔热效果的泡沫中用作发泡剂的用途。
IX.溶剂
本发明的共沸或类共沸物组合物(其组分处于本文所公开的相对重量范围内)可用作溶剂组合物。溶剂组合物可为可喷涂气溶胶组合物的形式,并且可用于包括脱脂或去除涂料(诸如油漆和粘合剂)的应用。
溶剂组合物可为气溶胶和/或可喷涂组合物,并且可具有不大于约1000 的全球变暖潜能值(GWP)。
溶剂组合物可用于从制品中去除污染物的方法中,该方法包括使受污染的制品与溶剂组合物接触。制品可选自金属、玻璃、二氧化硅和氧化铝。
溶剂组合物可用于从制品中去除涂料的方法中,该方法包括使受污染的制品与溶剂组合物接触。涂料可选自油漆和粘合剂。
实施例12
将包含本发明的共沸或类共沸物组合物的溶剂组合物装载到气溶胶罐中。将气溶胶阀夹固到每个罐上的适当位置,并通过阀添加HFC-134a,以在罐中实现约20PSIG的压力。然后将该组合物喷涂到表面上,表明该组合物可用作气溶胶。
此外,将气溶胶组合物喷涂到包括油、油脂、污垢或助焊剂的表面上,并且该气溶胶组合物有效地溶剂化和去除此类物质。
实施例13
将包含本发明的共沸或类共沸物组合物的溶剂组合物装载到气溶胶罐中。将气溶胶阀夹固到适当位置,并通过阀添加HFC-134a,以在罐中实现约20PSIG的压力。然后将该组合物喷涂到被助焊剂污染的金属试样块上。去除焊剂,并且使试样块在视觉上洁净。
实施例14
重复以上实施例13,不同的是将组合物作为清洁剂施用的方法是蒸气脱脂或擦拭,而不是喷涂。任选地,清洁剂不经稀释施用。任选地,待清洁的物质由助焊剂变成矿物油、硅油或其他润滑剂。在每种情况下均展示出类似的结果。
实施例15
制备包含本发明的共沸或类共沸物组合物的混合物。若干不锈钢试样块被矿物油污染。然后将这些试样块浸入混合物中。混合物在短时间内去除油。目视观察试样块,试样块看起来是干净的。
实施例16
制备包含本发明的共沸或类共沸物组合物的气溶胶溶剂。将Kester 1544松香助焊剂放置在不锈钢试样块上并加热至大约300-400°F,这模拟与通常在印刷电路板的制造中用于焊接电子部件的波峰焊料的接触。然后向试样块喷涂溶剂,并在15秒后去除溶剂而不冲洗。结果显示,通过目视检查,试样块看起来是干净的。
实施例17
本发明的共沸或类共沸物组合物用作溶剂化剂,以从表面去除油漆、涂料和粘合剂。溶剂化剂有效地使油漆、涂料和粘合剂溶剂化,并且能够将其从表面去除。
如本文所用,短语“在任意两个前述值之间限定的任意范围内”字面上是指任意范围可选自在此类短语之前列出的任意两个值,而无论这些值是在列表的较低部分中还是在列表的较高部分中。例如,一对值可选自两个较低值、两个较高值、或者较低值和较高值。
应当理解,上述说明仅仅是对本公开的例示。在不脱离本公开的情况下,本领域的技术人员可设计出各种另选方案和修改形式。因此,本公开旨在涵盖落入所附权利要求书的范围内的所有此类另选方案、修改形式和变型。
方面
现在将通过参考下列编号方面来说明本发明。编号方面的主题可附加地与来自说明书或一项或多项权利要求的主题组合。
方面1是一种基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式- 1,2-二氯乙烯组成的共沸物或类共沸物组合物。
方面2是根据方面1所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约1重量%至约70重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约30重量%至约99重量%的反式-1,2-二氯乙烯组成。
方面3是根据方面2所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约10重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约50重量%至约90重量%的反式-1,2-二氯乙烯组成。
方面4是根据方面3所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约15重量%至约40重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约60重量%至约85重量%的反式-1,2-二氯乙烯组成。
方面5是根据方面4所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约26重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约74 重量%的反式-1,2-二氯乙烯组成。
方面6是根据方面1至5中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,其中组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约46.48℃±0.01℃的沸点。
方面7是根据方面1至6中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯组成。
方面8是根据方面1至7中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,其中共沸物或类共沸物组合物不含甲醇。
方面9是一种形成根据方面1至8中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物的方法,该方法包括将1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯组合以形成基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2- 二氯乙烯组成的共沸物或类共沸物组合物的步骤。
方面10是根据方面9所述的方法,其中共沸物或类共沸物组合物不含甲醇。
方面11是一种基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷组成的共沸物或类共沸物组合物。
方面12是根据方面11所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约3重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约50重量%至约97重量%的正戊烷组成。
方面13是根据方面12所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约8重量%至约40重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约60重量%至约92重量%的正戊烷组成。
方面14是根据方面13所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约13重量%至约30重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约70重量%至约87重量%的正戊烷组成。
方面15是根据方面14所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约21重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约 79重量%的正戊烷组成。
方面16是根据方面11至15中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,其中组合物在约14.6psia±0.2psia的压力下具有约35.39℃±0.01℃的沸点。
方面17是根据方面11至16中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷组成。
方面18是一种形成根据方面11至17中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物的方法,该方法包括将1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷组合以形成基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷组成的共沸物或类共沸物组合物的步骤。
方面19是一种基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷组成的共沸物或类共沸物组合物。
方面20是根据方面19所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约20重量%至约60重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约40重量%至约80重量%的环戊烷组成。
方面21是根据方面20所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约30重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约50重量%至约70重量%的环戊烷组成。
方面22是根据方面21所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约35重量%至约40重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约60重量%至约65重量%的环戊烷组成。
方面23是根据方面22所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约39重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约 61重量%的环戊烷组成。
方面24是根据方面19至23中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,其中组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约45.59℃±0.01℃的沸点。
方面25是根据方面19至24中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷组成。
方面26是一种形成根据方面19至25中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物的方法,该方法包括将1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷组合以形成基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷组成的共沸物或类共沸物组合物的步骤。
方面27是一种包含根据方面19至26中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物的发泡剂。
方面28是一种基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟 (2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物。
方面29是根据方面28所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约1重量%至约20重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约80重量%至约99重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮)组成。
方面30是根据方面29所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约5重量%至约15重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约85重量%至约95重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮)组成。
方面31是根据方面30所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约8重量%至约12重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约88重量%至约92重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮)组成。
方面32是根据方面31所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由约10重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约 90重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮)组成。
方面33是根据方面28至32中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,其中组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约48.70℃±0.01℃的沸点。
方面34是根据方面28至32中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物由1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2- 甲基-3-戊酮)组成。
方面34是一种形成根据方面28至33中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物的方法,该方法包括将1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组合以形成基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物的步骤。
方面35是一种用于冷却电子器件中的发热部件的方法,该电子器件包括热管理流体,该热管理流体包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物,该方法包括将热量从发热部件传递至热管理流体,以及使所述热管理流体在所述系统中循环。
方面36是根据方面35所述的方法,其中热管理流体与发热部件直接接触。
方面37是根据方面35或方面36所述的方法,其中热管理流体基本上由共沸物或类共沸物组合物组成,该共沸物或类共沸物组合物基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成。
方面38是根据方面35至37中任一项所述的方法,其中发热部件选自半导体集成电路(IC)、电化学电池、功率晶体管、电阻器和电致发光元件,诸如微处理器、用于制造半导体器件的晶片、功率控制半导体、配电开关装置、电力变压器、电路板、多芯片模块、封装或未封装的半导体器件、半导体集成电路、燃料电池、激光器(常规或激光二极管)、发光二极管(LED)和例如用于高功率应用诸如例如混合动力车辆或电动车辆的电化学电池。
方面39是根据方面35至38中任一项所述的方法,其中所述电子器件选自个人计算机、微处理器、服务器、移动电话、平板电脑、数字家电 (例如电视、媒体播放器、游戏机等)、个人数字助理、数据中心、混合动力车辆或电动车辆、风力涡轮机、火车引擎或发电机。
方面40是根据方面39所述的方法,其中电子器件是混合动力车辆或电动车辆。
方面41是一种用于在朗肯循环中将热能转化成机械能的方法,该方法包括以下步骤:i)用热源蒸发工作流体并使所得的蒸气膨胀,然后ii)用散热器冷却工作流体以冷凝蒸气,其中工作流体包含至少约50重量%的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成。
方面42是一种包括热传递流体的高温热泵,其中热传递流体包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物。
方面43是包括制冷剂的二次回路系统,该制冷剂包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物。
方面44是一种包含热传递流体和润滑剂的热传递组合物,其中热传递流体包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3- 戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物。
方面45是根据方面44所述的热传递流体,其中润滑剂包括至少一种多元醇酯(POE)。
方面46是一种替换热传递系统中的现有制冷剂的方法,该方法包括以下步骤:(a)从所述系统中去除所述现有制冷剂的至少一部分,以及随后(b) 将包含共沸物或类共沸物组合物的制冷剂引入所述系统中,该共沸物或类共沸物组合物基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成。
方面47是一种包含根据方面1至8、11至17、19至25和28至34中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物的溶剂组合物。
方面48是一种包含根据方面47所述的溶剂组合物的气溶胶和/或可喷涂组合物。
方面49是一种从制品中去除污染物的方法,该方法包括使受污染的制品与根据方面47或方面48所述的溶剂组合物接触。
方面50是根据方面49所述的方法,其中制品选自金属、玻璃、二氧化硅和氧化铝。
方面51是一种从制品中去除涂料的方法,该方法包括使受污染的制品与根据方面47或方面48所述的溶剂组合物接触。
方面52是根据方面51所述的方法,其中涂料选自油漆和粘合剂。
方面53是根据方面47所述的溶剂组合物,其中溶剂组合物具有不大于约1000的全球变暖潜能值(GWP)。
如本文所用,短语“在任意两个前述值之间限定的任意范围内”字面上是指任意范围可选自在此类短语之前列出的任意两个值,而无论这些值是在列表的较低部分中还是在列表的较高部分中。例如,一对值可选自两个较低值、两个较高值、或者较低值和较高值。
应当理解,上述说明仅仅是对本公开的例示。在不脱离本公开的情况下,本领域的技术人员可设计出各种另选方案和修改形式。因此,本公开旨在涵盖落入所附权利要求书的范围内的所有此类另选方案、修改形式和变型。

Claims (10)

1.一种组合物,所述组合物包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和反式-1,2-二氯乙烯组成的共沸物或类共沸物组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约46.48℃±0.01℃的沸点。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约1重量%至约70重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约30重量%至约99重量%的反式-1,2-二氯乙烯组成。
3.一种组合物,所述组合物包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和正戊烷组成的共沸物或类共沸物组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约35.39℃±0.01℃的沸点。
4.根据权利要求3所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约3重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约50重量%至约97重量%的正戊烷组成。
5.根据权利要求3所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约8重量%至约40重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约60重量%至约92重量%的正戊烷组成。
6.一种组合物,所述组合物包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和环戊烷组成的共沸物或类共沸物组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约45.59℃±0.01℃的沸点。
7.根据权利要求6所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约20重量%至约60重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约40重量%至约80重量%的环戊烷组成。
8.根据权利要求6所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约30重量%至约50重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约50重量%至约70重量%的环戊烷组成。
9.一种组合物,所述组合物包含基本上由有效量的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和全氟(2-甲基-3-戊酮)组成的共沸物或类共沸物组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物在约14.7psia±0.2psia的压力下具有约48.70℃±0.01℃的沸点。
10.根据权利要求9所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约1重量%至约20重量%的1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷和约80重量%至约99重量%的全氟(2-甲基-3-戊酮)组成。
CN201980087444.4A 2018-12-21 2019-12-19 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(tfmcb)的共沸物或类共沸物组合物及其应用 Active CN113272402B (zh)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862784049P 2018-12-21 2018-12-21
US201862784041P 2018-12-21 2018-12-21
US201862784035P 2018-12-21 2018-12-21
US201862784020P 2018-12-21 2018-12-21
US62/784,049 2018-12-21
US62/784,020 2018-12-21
US62/784,041 2018-12-21
US62/784,035 2018-12-21
PCT/US2019/067587 WO2020132307A1 (en) 2018-12-21 2019-12-19 Azeotrope or azeotrope-like compositions of 1,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylcyclobutane (tfmcb) and applications thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113272402A true CN113272402A (zh) 2021-08-17
CN113272402B CN113272402B (zh) 2024-06-04

Family

ID=

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5035830A (en) * 1990-03-21 1991-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of hexafluoropropylene/ethylene cyclic dimer with methanol or ethanol
CN1055006A (zh) * 1990-03-21 1991-10-02 纳幕尔杜邦公司 六氟丙烯/乙烯环二聚物与反式-1,2-二氯乙烯和甲醇的三元共沸组合物
US5211873A (en) * 1991-10-04 1993-05-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fine-celled plastic foam containing fluorochemical blowing agent
JPH05171188A (ja) * 1991-12-25 1993-07-09 Asahi Glass Co Ltd 洗浄に用いる組成物
CN103329216A (zh) * 2011-01-25 2013-09-25 3M创新有限公司 作为介电流体的氟化的环氧化物
CN105829659A (zh) * 2013-12-20 2016-08-03 3M创新有限公司 作为工作流体的氟化烯烃及其使用方法
CN107614559A (zh) * 2015-06-05 2018-01-19 3M创新有限公司 氢氟烯烃及其使用方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5035830A (en) * 1990-03-21 1991-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of hexafluoropropylene/ethylene cyclic dimer with methanol or ethanol
CN1055006A (zh) * 1990-03-21 1991-10-02 纳幕尔杜邦公司 六氟丙烯/乙烯环二聚物与反式-1,2-二氯乙烯和甲醇的三元共沸组合物
US5211873A (en) * 1991-10-04 1993-05-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fine-celled plastic foam containing fluorochemical blowing agent
JPH05171188A (ja) * 1991-12-25 1993-07-09 Asahi Glass Co Ltd 洗浄に用いる組成物
CN103329216A (zh) * 2011-01-25 2013-09-25 3M创新有限公司 作为介电流体的氟化的环氧化物
CN105829659A (zh) * 2013-12-20 2016-08-03 3M创新有限公司 作为工作流体的氟化烯烃及其使用方法
CN107614559A (zh) * 2015-06-05 2018-01-19 3M创新有限公司 氢氟烯烃及其使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN113272413A (zh) 2021-08-17
EP3898797A1 (en) 2021-10-27
US20200199501A1 (en) 2020-06-25
EP3898922A1 (en) 2021-10-27
EP3898922A4 (en) 2022-11-16
MX2021007416A (es) 2021-08-05
CA3122707A1 (en) 2020-06-25
EP3898797A4 (en) 2022-11-02
WO2020132307A1 (en) 2020-06-25
EP3900502A1 (en) 2021-10-27
US20200231774A1 (en) 2020-07-23
EP3898878A1 (en) 2021-10-27
JP2022513514A (ja) 2022-02-08
CA3124814A1 (en) 2020-06-25
CA3123450A1 (en) 2020-06-25
US20200205318A1 (en) 2020-06-25
JP2022514907A (ja) 2022-02-16
WO2020132319A1 (en) 2020-06-25
WO2020132335A1 (en) 2020-06-25
WO2020132309A1 (en) 2020-06-25
CN113796173A (zh) 2021-12-14
CN113242876A (zh) 2021-08-10
EP3900502A4 (en) 2022-11-02
JP2022513513A (ja) 2022-02-08
US20200199427A1 (en) 2020-06-25
US20210348044A1 (en) 2021-11-11
US20230348769A1 (en) 2023-11-02
US11739243B2 (en) 2023-08-29
EP3898878A4 (en) 2022-08-24
CA3124816A1 (en) 2020-06-25
JP2022514029A (ja) 2022-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11739243B2 (en) Azeotrope or azeotrope-like compositions of 1,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylcyclobutane (TFMCB) and applications thereof
CN104837951B (zh) 含有2,3,3,3-四氟丙烯和1,2-二氟乙烯的组合物
CN111479900B (zh) 全氟化1-烷氧基丙烯、组合物、及其使用方法和设备
JP6432341B2 (ja) 共沸混合物様の組成物、熱伝達組成物、洗浄剤、高温ヒートポンプ装置、冷凍サイクルシステム及び熱伝達方法
CN102239228A (zh) 传热组合物
WO2007105724A1 (ja) 熱サイクル用作動媒体、ランキンサイクルシステム、ヒートポンプサイクルシステムおよび冷凍サイクルシステム
JP2013504655A (ja) 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ−3−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)−ペンタンを含有する三元共沸混合物及びそれから作製される組成物
CN113272402B (zh) 1,2,2-三氟-1-三氟甲基环丁烷(tfmcb)的共沸物或类共沸物组合物及其应用
US20220235255A1 (en) Fluorine substituted unsymmetrical ethers, and compositions, methods and uses including same
JP6097564B2 (ja) 高温熱伝達用の冷媒
Forrest et al. Pool boiling performance of Novec TM 649 engineered fluid
US10731064B1 (en) Heat transfer fluid coordination entities
WO2024081394A1 (en) Compositions comprising fluorine substituted ethers and methods and uses including same
CN118139944A (zh) 氟取代的环丁烯化合物以及包含其的组合物、方法和用途
WO2023049513A1 (en) Fluorine substituted cyclobutene compounds, and compositions, methods and uses including same
WO2023168268A1 (en) Azeotrope or azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propane and applications thereof
CN116806250A (zh) 氟取代的不对称醚以及包含其的组合物、方法和用途
WO2024081409A1 (en) Fluorine substituted ethers and compositions, methods and uses including same
AU2013239588B2 (en) Compositions of 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene and 1-methoxyheptafluoropropane
Forrest et al. Pool boiling performance of Novec {sup TM} 649 engineered fluid

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant