CN113227317A - 从基底去除电致发光材料 - Google Patents
从基底去除电致发光材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113227317A CN113227317A CN201980086043.7A CN201980086043A CN113227317A CN 113227317 A CN113227317 A CN 113227317A CN 201980086043 A CN201980086043 A CN 201980086043A CN 113227317 A CN113227317 A CN 113227317A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- organic solvent
- compound
- present
- electroluminescent material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 97
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 49
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N trans-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C\Cl KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 17
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 claims description 6
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- COWKRCCNQSQUGJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluoropropan-1-ol Chemical compound OC(F)(F)C(F)(F)CF COWKRCCNQSQUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobutane Chemical compound CCC(C)Cl BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N copper phthalocyanine Chemical compound [Cu].N=1C2=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC=1C1=CC=CC=C12 VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000006342 heptafluoro i-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 5
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N isobutyl chloride Chemical compound CC(C)CCl QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010998 test method Methods 0.000 claims description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 hydro fluoro compound Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 27
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 26
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 26
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 6
- 238000000026 X-ray photoelectron spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 2
- 238000005211 surface analysis Methods 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000440 toxicity profile Toxicity 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/01—Recovery of luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/24—Organic compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
- C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
- C11D7/505—Mixtures of (hydro)fluorocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
- C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
- C11D7/5059—Mixtures containing (hydro)chlorocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
- C11D7/5068—Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
- C11D2111/10—Objects to be cleaned
- C11D2111/14—Hard surfaces
- C11D2111/22—Electronic devices, e.g. PCBs or semiconductors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
本发明公开了一种用于从基底去除电致发光材料的方法。该方法包括提供基底，该基底具有设置在其表面上的电致发光材料。该方法还包括使基底与组合物接触。该组合物包含氢氟化合物和有机溶剂，该有机溶剂在与氢氟化合物混合时与氢氟化合物形成共沸物。
Description
技术领域
本公开涉及用于从基底去除电致发光材料的组合物和方法。
背景技术
用于从金属基底去除电致发光材料的各种组合物描述于例如美国专利7,073,518中。
发明内容
在一些实施方案中，提供了组合物。该组合物包含氢氟化合物和有机溶剂，有机溶剂在与氢氟化合物混合时与氢氟化合物形成共沸物。该组合物还包含电致发光材料。
在一些实施方案中，提供了用于从基底去除电致发光材料的方法。该方法包括提供基底，该基底具有设置在其表面上的电致发光材料。该方法还包括使基底与组合物接触。该组合物包含氢氟化合物和有机溶剂，有机溶剂在与氢氟化合物混合时与氢氟化合物形成共沸物。
本公开的以上概述不旨在描述本公开的每个实施方案。本公开中的一个或多个实施方案的细节也阐述在以下说明中。依据说明书和权利要求书，本公开的其它特征、目标和优点将显而易见。
附图说明
图1A和图1B是在清洁之前涂覆有电致发光材料的金属网的前部和后部的X射线光电子能谱(XPS)光谱。
图2A和图2B是涂覆有电致发光材料然后用现有技术的组合物清洁的金属网的两个区域的XPS光谱。
图3为涂覆有电致发光材料然后使用多步骤的现有技术方法进行清洁和冲洗的金属网的XPS光谱。
图4为涂覆有电致发光材料然后使用本发明的单步方法清洁的金属网的XPS光谱。
具体实施方式
在有机发光二极管(OLED)制造工艺中，电致发光材料通常沉积在金属掩模上(或以其他方式存在于金属掩模上)。为了再利用这些金属掩模，必须去除电致发光材料。目前，如N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、环己酮或异丙醇(IPA)的溶剂用于从金属掩模去除电致发光材料。在去除电致发光材料之后，则必须使用去离子水或氟化溶剂将溶剂从金属掩模中去除(例如，冲洗掉)，因为此类溶剂的干燥时间由于其高沸点而无法接受地长。此外，一般来讲，由于其不利的毒性特征和闪点，使用此类溶剂是不可取的。
因此，本发明公开了用于从金属掩模上去除电致发光材料的组合物和方法，该组合物和方法(i)可在单步方法(即，可不需要额外冲洗步骤的方法)中实施；和/或(ii)采用具有有利毒性特征和/或闪点的材料可能是所期望的。
如本文所用，“氟-”(例如，涉及基团或部分，诸如就“氟代亚烷基”或“氟代烷基”或“氟碳化合物”而言)或“氟化的”意指部分地氟化，使得存在至少一个键合碳的氢原子。
如本文所用，“全氟-”(例如，涉及基团或部分，诸如“全氟亚烷基”或“全氟烷基”或“全氟烃”)或“全氟化的”意指完全地氟化，使得除非另外表明，否则不存在可被氟替换的键合碳的氢原子。
如本文所用，单数形式“一个”、“一种”、和“所述”包括复数指代，除非内容清楚指示其它含义。如本说明书和所附实施方案中所用的，除非所述内容明确地另有规定，否则术语“或”通常以其包括“和/或”的含义使用。
如本文所用，通过端点表述的数值范围包括该范围内所包含的所有数值(例如，1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.8、4和5)。
除非另外指明，否则本说明书和实施方案中所使用的表达量或成分、特性测量等的所有数字在所有情况下均应理解成由术语“约”来修饰。因此，除非有相反的说明，否则在上述说明书和所附实施方案列表中示出的数值参数可根据本领域的技术人员利用本公开的教导内容寻求获得的期望特性而变化。最低程度上说，并且在不试图将等同原则的应用限制到受权利要求书保护的实施方案的范围内的情况下，每个数值参数应至少根据所报告的有效位数并通过应用惯常的四舍五入法来解释。
在一些实施方案中，本公开涉及用于从基底(例如，常用于OLED制造工艺中的类型的金属掩模)去除电致发光材料的组合物。组合物可包含一种或多种含氟化合物和一种或多种有机溶剂。
在一些实施方案中，合适的含氟化合物可包括氢氟化合物(即，多个碳原子、至少一个氟原子和至少一个氢原子)。在一些实施方案中，合适的氢氟化合物可包括氢氟醚化合物。在一些实施方案中，合适的氢氟化合物或氢氟醚化合物可具有介于10mN/m和20mN/m之间，介于12mN/m和17mN/m之间，或介于13mN/m和16mN/m之间的表面张力(在室温下)。在一些实施方案中，合适的氢氟化合物或氢氟醚可具有小于100摄氏度或小于70摄氏度的沸点。
在一些实施方案中，合适的氢氟醚可包括C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2、(CF3)2CFCF2(OCH2CH3)、(CF3)2CFCF2OCH3或它们的组合。
在一些实施方案中，合适的有机溶剂可包括将与组合物的氢氟化合物形成共沸物的任何有机流体。在一些实施方案中，合适的有机溶剂可包括1-溴丙烷、六甲基二硅氮烷、乙酸异丁酯、甲基异丁基酮、反式-1，2-二氯乙烯、三氟甲基苯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、六氟-2-丙醇、三氟乙醇、五氟丙醇、1-氯丁烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷、2-氯丁烷、异丁基氯、叔丁基氯、庚烷、异辛烷、环己烷、甲基环己烷、叔戊基甲基醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、甲基乙基酮、乙腈、六甲基二硅氧烷、乙酸乙酯或它们的组合。在一些实施方案中，有机溶剂可包含反式-1，2-二氯乙烯或基本上由其组成。
在一些实施方案中，基于组合物中的氢氟化合物和有机溶剂的总量计，组合物可包含以下量的任何上述氢氟化合物：至少5重量％、至少10重量％或至少20重量％；或介于5重量％和60重量％之间、介于10重量％和50重量％之间、或介于20重量％和40重量％之间。在一些实施方案中，基于组合物中的氢氟化合物和有机溶剂的总量计，组合物可包含以下量的有机溶剂：至少40重量％、至少50重量％或至少60重量％；或介于40重量％和95重量％之间、介于50重量％和90重量％之间、或介于50重量％和80重量％之间。
在一些实施方案中，本公开的组合物可包含C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2和反式-1，2-二氯乙烯的共混物，诸如可以商品名NOVEC 73DE、72DE、72DA、或71DE获得的此类共混物，所有这些共混物均可购自明尼苏达州圣保罗的3M公司(3M Company of St.Paul，MN)。
在一些实施方案中，上述组合物可形成共沸组合物(即，表现类似单一组分的多组分组合物，因为通过液体在其沸点处部分蒸发而产生的蒸气具有与液体相同(或基本上相同)的组成)。在一些实施方案中，共沸物组合物可包括美国专利7,071,154中描述的那些中的任一者，该专利全文以引用方式并入本文。
应当理解，已发现本公开的组合物从金属基底的表面充分去除电致发光材料(例如，OLED染料)，并且与相对于金属掩模清洁过程中常规采用的材料(例如，NMP、环己酮和IPA)显著更短的干燥时间相关联。
在一些实施方案中，本公开还涉及处于其清洁后状态的上述组合物。就这一点而言，本公开涉及上述清洁组合物中的任一种，该清洁组合物包含溶解、分散或以其它方式包含于其中的一种或多种电致发光材料。在一些实施方案中，电致发光材料可包含响应电刺激的任何高共轭染料(诸如通常用于OLED制造过程中的那些)。在一些实施方案中，电致发光材料可包含酞菁铜(II)、铱或铂。在一些实施方案中，基于组合物中存在的氟代醚和有机溶剂的总重量计，电致发光材料可以至少0.001重量％或至少0.01重量％的量存在于清洁后组合物中。
在一些实施方案中，根据ASTM D-3278-96 e-1测试方法(“通过小型闭杯装置测定液体闪点(Flash Point of Liquids by Small Scale Closed Cup Apparatus)”)，本公开的组合物中的氟含量可足以使化合物不可燃。
在一些实施方案中，本公开的组合物具有有利的毒性特征。更具体地讲，本公开的组合物可具有比常用于从金属掩模(例如NMP)清洁电致发光材料的那些材料更有利的毒性特征。
在一些实施方案中，本公开还涉及包含上述组合物作为主要组分的工作流体。例如，工作流体可包含基于工作流体的总重量计至少25重量％、至少50重量％、至少70重量％、至少80重量％、至少90重量％、至少95重量％或至少99重量％的上述组合物。
在一些实施方案中，本公开还涉及清洁金属基底的方法。更具体地讲，在一些实施方案中，本公开还涉及从金属掩模(诸如通常用于OLED制造工艺中的那些)去除电致发光材料的方法。在一些实施方案中，该方法首先包括提供金属基底(例如，金属掩模)，该金属基底具有设置在基底的外表面上的电致发光材料。电致发光材料可设置在外表面上的厚度为至少10,000埃、至少15,000埃或至少20,000埃的层中。
在一些实施方案中，该方法然后可包括提供上述组合物中的任一种。然后，该方法可包括使包含电致发光材料的金属掩模与组合物接触。在一些实施方案中，本公开的组合物可以气体状态或液体状态(或这两者)中任一种形式使用，以及可使用任何已知或未来的“接触”基底的技术。例如，可将液体清洁组合物喷洒或刷涂到基底上，可将气体清洁组合物吹过基底，或者可将基底浸入(部分地或完全给)气体或液体组合物中。高温、超声能量和/或搅拌可有利于清洁。在一些实施方案中，本公开的方法在室温下进行。各种不同的清洁技术已在B.N.Ellis in Cleaning and Contamination of Electronics Components andAssemblies，Electrochemical Publications Limited，Ayr，Scotland，pages 182-94(1986)(B.N.Ellis，“电子元件和组件的清洁和污染”，电化学出版有限公司，苏格兰艾尔，第182-194页，1986年)中有所描述，该文献全文以引用方式并入本文。
实施方案列表
1.一种组合物，所述组合物包含：
氢氟化合物；
有机溶剂，所述有机溶剂在与所述氢氟化合物混合时与所述氢氟化合物形成共沸物；和
电致发光材料。
2.根据实施方案1所述的组合物，其中所述氢氟化合物的表面张力介于12mN/m和17mN/m之间。
3.根据前述实施方案中任一项所述的组合物，所述氢氟化合物为氢氟醚。
4.根据前述实施方案中任一项所述的组合物，其中所述氢氟醚为C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2。
5.根据前述实施方案中任一项所述的组合物，其中基于所述组合物中存在的氢氟醚和有机溶剂的总重量计，所述氢氟化合物以介于5重量％和60重量％之间的量存在于所述组合物中。
6.根据前述实施方案中任一项所述的组合物，其中所述有机溶剂包括1-溴丙烷、六甲基二硅氮烷、乙酸异丁酯、甲基异丁基酮、反式-1，2-二氯乙烯、三氟甲基苯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、六氟-2-丙醇、三氟乙醇、五氟丙醇、1-氯丁烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷、2-氯丁烷、异丁基氯、叔丁基氯、庚烷、异辛烷、环己烷、甲基环己烷、叔戊基甲基醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、甲基乙基酮、乙腈、六甲基二硅氧烷、乙酸乙酯或它们的组合。
7.根据前述实施方案中任一项所述的组合物，其中所述有机溶剂包括反式-1，2-二氯乙烯。
8.根据前述实施方案中任一项所述的组合物，其中基于所述组合物中存在的氟代醚和有机溶剂的总重量计，所述有机溶剂以介于40重量％和95重量％之间的量存在于所述组合物中。
9.根据前述实施方案中任一项所述的组合物，其中基于所述组合物中存在的氟代醚和有机溶剂的总重量计，所述反式-1，2-二氯乙烯以介于40重量％和95重量％之间的量存在于所述组合物中。
10.根据前述实施方案中任一项所述的组合物，其中根据ASTM D-3278-96 e-1测试方法，所述组合物是不易燃的。
11.根据前述实施方案中任一项所述的组合物，其中所述电致发光材料包含酞菁铜(II)、铱或铂。
12.一种用于从基底去除电致发光材料的方法，所述方法包括以下步骤：
提供在其表面上设置有电致发光材料的基底；
使所述基底与包含以下组分的组合物接触：
氢氟化合物；和
有机溶剂，所述有机溶剂在与所述氢氟化合物混合时与所述氢氟化合物形成共沸物。
13.根据实施方案12所述的方法，其中所述氢氟化合物的表面张力介于12mN/m和17mN/m之间。
14.根据实施方案13至14中任一项所述的方法，其中所述氢氟化合物为氢氟醚。
15.根据实施方案15所述的方法，其中所述氢氟醚为C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2。
16.根据实施方案12至15中任一项所述的方法，其中基于所述组合物中存在的氢氟化合物和有机溶剂的总重量计，所述氢氟化合物以介于5重量％和60重量％之间的量存在于所述组合物中。
17.根据实施方案12至16中任一项所述的方法，其中所述有机溶剂包括1-溴丙烷、六甲基二硅氮烷、乙酸异丁酯、甲基异丁基酮、反式-1，2-二氯乙烯、三氟甲基苯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、六氟-2-丙醇、三氟乙醇、五氟丙醇、1-氯丁烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷、2-氯丁烷、异丁基氯、叔丁基氯、庚烷、异辛烷、环己烷、甲基环己烷、叔戊基甲基醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、甲基乙基酮、乙腈、六甲基二硅氧烷、乙酸乙酯或它们的组合。
18.根据实施方案12至17中任一项所述的方法，其中所述有机溶剂包括反式-1，2-二氯乙烯。
19.根据实施方案12至18中任一项所述的方法，其中基于所述组合物中存在的氢氟化合物和有机溶剂的总重量计，所述有机溶剂以介于40重量％和95重量％之间的量存在于所述组合物中。
20.根据实施方案12至19中任一项所述的方法，其中基于所述组合物中存在的氢氟化合物和有机溶剂的总重量计，所述反式-1，2-二氯乙烯以介于40重量％和95重量％之间的量存在于所述组合物中。
21.根据实施方案12至20中任一项所述的方法，其中根据ASTM D-3278-96 e-1测试方法，所述组合物是不易燃的。
22.根据实施方案12至21中任一项所述的方法，其中所述电致发光材料包含酞菁铜(II)、铱或铂。
实施例
本公开的目的和优点通过以下比较性和例示性实施例进一步说明。除非另外指明，否则实施例和说明书的其余部分中使用的所有份数、百分比、比例等均按重量计，并且实施例中使用的所有试剂均得自或可得自一般化学品供应商，诸如例如美国密苏里州圣路易斯的西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich Corp.，Saint Louis，MO，US)，或者可通过常规的方法合成。本文使用以下缩写：min＝分钟，nm＝纳米，wt％＝重量百分比。
清洁性能
在10-7托的真空室中将有机电致发光材料A(EL-A)沉积在金属掩模试样块上3小时。EL-A是基于茚的电致发光材料，具有340nm、357nm、375nm和396nm处的UV吸收峰，如使用购自美国加利福尼亚州圣克拉拉的安捷伦科技公司(Agilent Technologies，SantaClara，CA，US)的CARY 8454UV-Vis分光光度计通过UV-可见光谱法所测定的。环己酮(比较例CE1)和NOVEC 73DE(实施例1)在这些测试中用作清洁溶液。将样品浸入清洁溶液中1分钟，然后取出。从清洁溶液中取出后立即和5分钟后观察样品的表面。
CE1和实施例1均从金属掩模表面去除所有有机电致发光材料EL-A。然而，用实施例1清洁的试样块一旦从实施例1溶液中去除就被干燥，而清洁流体CE1甚至在干燥5min之后仍保持在样品表面上。
清洁方法的比较
使用下面概述的三种方法清洁被有机电致发光材料EL-A污染的金属掩模的样品。
-比较例CE2：未进行清洁
-比较例CE3：在环己酮中浸渍1分钟
-比较例CE4：在环己酮中浸渍1分钟，然后浸入NOVEC 7100中1分钟
-实施例2：浸入NOVEC 73DE中1分钟
在所有三个清洁过程工序之后，将有机电致发光材料从表面去除。在使用得自Thermo Scientific(Waltham，MA，US)的K-ALPHA系统通过X射线光电子能谱(XPS)进行表面分析之前，将样品在环境条件下干燥1天，以检测任何残余的清洁剂。
未清洁样品CE2的两侧的表面分析示出对应于有机电致发光材料EL-A(沉积侧，图1A)和裸金属表面(非沉积/裸金属侧，图1B)两者的峰。
CE3示出清洁后金属表面上的污渍，这归因于环己酮溶剂的缓慢干燥速率。图2A和图2B分别示出了染色区域和未染色区域的XPS光谱。两个光谱均示出高强度碳峰，表明环己酮溶剂保留在表面上。
CE4(图3)和实施例2(图4)的XPS光谱不展示高强度的碳峰，并且非常类似CE2(图1B)的裸金属表面的光谱。比较图2A、图2B和图3，似乎使用NOVEC 7100进行的附加冲洗去除了清洁步骤之后剩余的残余环己酮溶剂。图4(实施例2)进一步展示了本发明可在单个清洁步骤中实现相同的结果。
清洁组合物对有机发光材料溶解度的影响
通过以表1中所示的量混合NOVEC 7300氟代醚和反式-1，2-二氯乙烯有机溶剂来制备实施例3-7以及比较例CE5和CE6的清洁测试溶液。
表1.清洁流体的组成
| NOVEC 7300(重量％) | 反式-1，2-二氯乙烯(重量％) | |
| CE5 | 0 | 100 |
| 实施例3 | 10 | 90 |
| 实施例4 | 15 | 85 |
| 实施例5 | 20 | 80 |
| 实施例6 | 25 | 75 |
| 实施例7 | 50 | 50 |
| CE6 | 100 | 0 |
将0.5重量％的有机电致发光材料EL-A添加到表1中的每种清洁组合物中，将混合物超声处理5分钟，并且用肉眼观察所得材料的浑浊度和未溶解的颗粒物。CE5和实施例3-5为澄清液体。在实施例6的顶层上观察到小颗粒。实施例7为略微不透明的，并且CE6为不透明的乳白色。
将1.0重量％的有机电致发光材料EL-B加入表1中的每种清洁组合物中，并且用肉眼观察所得材料的浑浊度和未溶解的颗粒物。EL-B为基于茚的电致发光材料，其具有345nm处的紫外吸收峰，如使用购自Agilent Technologies(Santa Clara，CA，US)的CARY8454UV-Vis分光光度计通过紫外-可见光光谱法所测定。EL-B似乎在所有清洁溶液中溶解相对快于EL-A。EL-B在加入CE5和实施例3-5后立即溶解，得到澄清液体。实施例7是轻微浑浊的，并且CE6是不透明的乳白色。
在不脱离本公开的范围和实质的情况下，对本公开进行的各种变型和更改对于本领域的技术人员而言将变得显而易见。应当理解，本公开并不旨在受本文中示出的例示性实施方案和实施例的不当限制，并且此类实施例和实施方案仅以举例的方式呈现，本公开的范围旨在仅受本文中如下示出的权利要求书的限制。在本公开中引用的所有参考文献都以引用的方式全文并入本申请。
Claims (22)
1.一种组合物，所述组合物包含：
氢氟化合物；
有机溶剂，所述有机溶剂在与所述氢氟化合物混合时与所述氢氟化合物形成共沸物；和
电致发光材料。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述氢氟化合物的表面张力介于12mN/m和17mN/m之间。
3.根据权利要求1所述的组合物，所述氢氟化合物为氢氟醚。
4.根据权利要求3所述的组合物，其中所述氢氟醚为C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2。
5.根据权利要求2所述的组合物，其中基于所述组合物中存在的氢氟醚和有机溶剂的总重量计，所述氢氟化合物以介于5重量％和60重量％之间的量存在于所述组合物中。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中所述有机溶剂包括1-溴丙烷、六甲基二硅氮烷、乙酸异丁酯、甲基异丁基酮、反式-1，2-二氯乙烯、三氟甲基苯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、六氟-2-丙醇、三氟乙醇、五氟丙醇、1-氯丁烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷、2-氯丁烷、异丁基氯、叔丁基氯、庚烷、异辛烷、环己烷、甲基环己烷、叔戊基甲基醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、甲基乙基酮、乙腈、六甲基二硅氧烷、乙酸乙酯或它们的组合。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中所述有机溶剂包括反式-1，2-二氯乙烯。
8.根据权利要求6所述的组合物，其中基于所述组合物中存在的氟代醚和有机溶剂的总重量计，所述有机溶剂以介于40重量％和95重量％之间的量存在于所述组合物中。
9.根据权利要求7所述的组合物，其中基于所述组合物中存在的氟代醚和有机溶剂的总重量计，所述反式-1，2-二氯乙烯以介于40重量％和95重量％之间的量存在于所述组合物中。
10.根据权利要求1所述的组合物，其中根据ASTM D-3278-96e-1测试方法，所述组合物是不易燃的。
11.根据权利要求1所述的组合物，其中所述电致发光材料包含酞菁铜(II)、铱或铂。
12.一种用于从基底去除电致发光材料的方法，所述方法包括以下步骤：
提供在其表面上设置有电致发光材料的基底；
使所述基底与包含以下组分的组合物接触：
氢氟化合物；和
有机溶剂，所述有机溶剂在与所述氢氟化合物混合时与所述氢氟化合物形成共沸物。
13.根据权利要求12所述的方法，其中所述氢氟化合物的表面张力介于12mN/m和17mN/m之间。
14.根据权利要求12所述的方法，其中所述氢氟化合物为氢氟醚。
15.根据权利要求14所述的方法，其中所述氢氟醚为C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2。
16.根据权利要求12所述的方法，其中基于所述组合物中存在的氢氟化合物和有机溶剂的总重量计，所述氢氟化合物以介于5重量％和60重量％之间的量存在于所述组合物中。
17.根据权利要求12所述的方法，其中所述有机溶剂包括1-溴丙烷、六甲基二硅氮烷、乙酸异丁酯、甲基异丁基酮、反式-1，2-二氯乙烯、三氟甲基苯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、六氟-2-丙醇、三氟乙醇、五氟丙醇、1-氯丁烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷、2-氯丁烷、异丁基氯、叔丁基氯、庚烷、异辛烷、环己烷、甲基环己烷、叔戊基甲基醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、甲基乙基酮、乙腈、六甲基二硅氧烷、乙酸乙酯或它们的组合。
18.根据权利要求12所述的方法，其中所述有机溶剂包括反式-1，2-二氯乙烯。
19.根据权利要求17所述的方法，其中基于所述组合物中存在的氢氟化合物和有机溶剂的总重量计，所述有机溶剂以介于40重量％和95重量％之间的量存在于所述组合物中。
20.根据权利要求18所述的方法，其中基于所述组合物中存在的氢氟化合物和有机溶剂的总重量计，所述反式-1，2-二氯乙烯以介于40重量％和95重量％之间的量存在于所述组合物中。
21.根据权利要求12所述的方法，其中根据ASTM D-3278-96e-1测试方法，所述组合物是不易燃的。
22.根据权利要求12所述的方法，其中所述电致发光材料包含酞菁铜(II)、铱或铂。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201862784893P | 2018-12-26 | 2018-12-26 | |
| US62/784,893 | 2018-12-26 | ||
| PCT/IB2019/061301 WO2020136562A1 (en) | 2018-12-26 | 2019-12-23 | Removal of electroluminescenct materials from substrates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113227317A true CN113227317A (zh) | 2021-08-06 |
Family
ID=71126172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201980086043.7A Withdrawn CN113227317A (zh) | 2018-12-26 | 2019-12-23 | 从基底去除电致发光材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220056376A1 (zh) |
| KR (1) | KR20210105911A (zh) |
| CN (1) | CN113227317A (zh) |
| WO (1) | WO2020136562A1 (zh) |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004101849A (ja) * | 2002-09-09 | 2004-04-02 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 洗浄剤組成物 |
| JP4352880B2 (ja) * | 2003-12-02 | 2009-10-28 | セイコーエプソン株式会社 | 洗浄方法および洗浄装置 |
| JP3833650B2 (ja) * | 2003-12-04 | 2006-10-18 | 関東化学株式会社 | 低分子型有機ｅｌ素子製造の真空蒸着工程において使用するマスクの洗浄液組成物および洗浄方法 |
| US7071154B2 (en) * | 2003-12-18 | 2006-07-04 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions and their use |
| JP2006169442A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Tokuyama Corp | 洗浄剤 |
| US7485580B2 (en) * | 2005-09-20 | 2009-02-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Method for removing organic electroluminescent residues from a substrate |
| RU2011149551A (ru) * | 2009-05-07 | 2013-06-20 | Басф Се | Композиции для удаления резиста и способы изготовления электрических устройств |
| WO2011000758A1 (en) * | 2009-06-30 | 2011-01-06 | Basf Se | Aqueous alkaline cleaning compositions and methods of their use |
| US8456443B2 (en) * | 2009-07-24 | 2013-06-04 | Synaptics Incorporated | Single-layer touch sensors |
| CN103154184B (zh) * | 2010-11-25 | 2014-11-26 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含铱有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| KR101831346B1 (ko) * | 2015-08-07 | 2018-02-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기발광 디스플레이 장치 및 그 제조방법 |
-
2019
- 2019-12-23 US US17/416,993 patent/US20220056376A1/en active Pending
- 2019-12-23 WO PCT/IB2019/061301 patent/WO2020136562A1/en active Application Filing
- 2019-12-23 CN CN201980086043.7A patent/CN113227317A/zh not_active Withdrawn
- 2019-12-23 KR KR1020217019610A patent/KR20210105911A/ko unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2020136562A1 (en) | 2020-07-02 |
| US20220056376A1 (en) | 2022-02-24 |
| KR20210105911A (ko) | 2021-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9840685B2 (en) | Ternary compositions of methyl perfluoroheptene ethers and trans-1,2-dichloroethylene, and uses thereof | |
| MX2014002830A (es) | Composiciones y metodos de limpieza. | |
| US20170117164A1 (en) | Displacement liquid for semiconductor circuit pattern drying, and the method | |
| CN104093791A (zh) | 包含1-氯-3，3，3-三氟丙烯的溶剂组合物及其用途 | |
| US20210207065A1 (en) | Non-azeotropic cleaning composition | |
| WO2004072218A1 (fr) | Compositions contenant des hydrocarbures fluores et des solvants oxygenes | |
| KR102478194B1 (ko) | 진공 증착용의 마스크의 세정 방법 및 린스 조성물 | |
| WO2017138562A1 (ja) | 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜形成用組成物および塗膜の形成方法 | |
| JP2012084917A (ja) | 多金属デバイス処理のためのグルコン酸含有フォトレジスト洗浄組成物 | |
| US9816057B2 (en) | Nonflammable composition containing 1,2-dichloroethylene | |
| CN113227317A (zh) | 从基底去除电致发光材料 | |
| JP2007144318A (ja) | プレ洗浄方法および洗浄装置 | |
| JP6838567B2 (ja) | 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜形成用組成物および塗膜の形成方法 | |
| EP4282431A1 (en) | Non-flammable liquid composition and use of same | |
| JP2020007430A (ja) | 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜形成用組成物及び塗膜付き物品の製造方法 | |
| CA2163351A1 (en) | Multiple solvent cleaning system | |
| JP2016049477A (ja) | 洗浄すすぎ方法 | |
| JP2022553290A (ja) | 基材からのエレクトロルミネッセンス材料の除去 | |
| JPH06346095A (ja) | フッ素系洗浄溶剤組成物 | |
| JPH06122898A (ja) | 洗浄組成物および洗浄方法 | |
| JP3017342B2 (ja) | 水切り用溶剤組成物 | |
| JP3670715B2 (ja) | 精密洗浄方法 | |
| JP2020171877A (ja) | 基体の洗浄方法及び電子写真感光体の製造方法 | |
| JPH11293285A (ja) | 共沸様溶剤組成物 | |
| JPH04161280A (ja) | 物品の洗浄乾燥方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20210806 |