KR20210105911A - 기재로부터의 전계발광 재료의 제거 - Google Patents
기재로부터의 전계발광 재료의 제거 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210105911A KR20210105911A KR1020217019610A KR20217019610A KR20210105911A KR 20210105911 A KR20210105911 A KR 20210105911A KR 1020217019610 A KR1020217019610 A KR 1020217019610A KR 20217019610 A KR20217019610 A KR 20217019610A KR 20210105911 A KR20210105911 A KR 20210105911A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- composition
- organic solvent
- present
- electroluminescent material
- hydrofluorocompound
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 98
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 52
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N trans-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C\Cl KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 claims description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- COWKRCCNQSQUGJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluoropropan-1-ol Chemical compound OC(F)(F)C(F)(F)CF COWKRCCNQSQUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZEOVXNVKXIPWMS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloropropane Chemical compound CC(C)(Cl)Cl ZEOVXNVKXIPWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobutane Chemical compound CCC(C)Cl BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N copper phthalocyanine Chemical compound [Cu].N=1C2=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC=1C1=CC=CC=C12 VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 claims description 5
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010998 test method Methods 0.000 claims description 5
- CYNYIHKIEHGYOZ-ZDOIIHCHSA-N 1-bromopropane Chemical group [13CH3][13CH2]CBr CYNYIHKIEHGYOZ-ZDOIIHCHSA-N 0.000 claims description 4
- ACXIAEKDVUJRSK-UHFFFAOYSA-N methyl(silyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[SiH3] ACXIAEKDVUJRSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 28
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 22
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 22
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000000026 X-ray photoelectron spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 231100000440 toxicity profile Toxicity 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940073561 hexamethyldisiloxane Drugs 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 2
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJXNLVJQMJNEMN-UHFFFAOYSA-N 2-[difluoro(methoxy)methyl]-1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F DJXNLVJQMJNEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 231100000755 favorable toxicity profile Toxicity 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- -1 methyl ethyl Chemical group 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005211 surface analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/01—Recovery of luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/24—Organic compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
- C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
- C11D7/505—Mixtures of (hydro)fluorocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
- C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
- C11D7/5059—Mixtures containing (hydro)chlorocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
- C11D7/5068—Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
- C11D2111/10—Objects to be cleaned
- C11D2111/14—Hard surfaces
- C11D2111/22—Electronic devices, e.g. PCBs or semiconductors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
기재로부터 전계발광 재료를 제거하는 방법. 본 방법은 표면 상에 배치된 전계발광 재료를 갖는 기재를 제공하는 단계를 포함한다. 본 방법은 기재를 조성물과 접촉시키는 단계를 추가로 포함한다. 본 조성물은 하이드로플루오로화합물, 및 하이드로플루오로화합물과 혼합될 때 하이드로플루오로화합물과 공비혼합물을 형성하는 유기 용매를 포함한다.
Description
본 발명은 기재(substrate)로부터 전계발광 재료를 제거하기 위한 조성물 및 방법에 관한 것이다.
금속 기재로부터 전계발광 재료를 제거하기 위한 다양한 조성물이, 예를 들어 미국 특허 제7,073,518호에 기재되어 있다.
일부 실시 형태에서, 조성물이 제공된다. 본 조성물은 하이드로플루오로화합물, 및 하이드로플루오로화합물과 혼합될 때 하이드로플루오로화합물과 공비혼합물을 형성하는 유기 용매를 포함한다. 본 조성물은 전계발광 재료를 추가로 포함한다.
일부 실시 형태에서, 기재로부터 전계발광 재료를 제거하는 방법이 제공된다. 본 방법은 표면 상에 배치된 전계발광 재료를 갖는 기재를 제공하는 단계를 포함한다. 본 방법은 기재를 조성물과 접촉시키는 단계를 추가로 포함한다. 본 조성물은 하이드로플루오로화합물, 및 하이드로플루오로화합물과 혼합될 때 하이드로플루오로화합물과 공비혼합물을 형성하는 유기 용매를 포함한다.
본 발명의 상기의 요약은 본 발명의 각각의 실시 형태를 설명하고자 하는 것은 아니다. 본 발명의 하나 이상의 실시 형태의 상세 사항은 또한 하기의 설명에 기술된다. 본 발명의 다른 특징, 목적 및 이점은 하기의 설명과 청구범위로부터 명백하게 될 것이다.
도 1a 및 도 1b는 세정 전의 전계발광 재료로 코팅된 금속 메시의 전면 및 후면의 X-선 광전자 분광법(XPS) 스펙트럼이다.
도 2a 및 도 2b는 전계발광 재료로 코팅되고, 이어서 종래 기술의 조성물로 세정된 금속 메시의 두 영역의 XPS 스펙트럼이다.
도 3은 전계발광 재료로 코팅되고, 이어서 다단계 종래 기술 공정을 사용하여 세정 및 헹굼된 금속 메시의 XPS 스펙트럼이다.
도 4는 전계발광 재료로 코팅되고, 이어서 본 발명의 단일 단계 공정을 사용하여 세정된 금속 메시의 XPS 스펙트럼이다.
도 2a 및 도 2b는 전계발광 재료로 코팅되고, 이어서 종래 기술의 조성물로 세정된 금속 메시의 두 영역의 XPS 스펙트럼이다.
도 3은 전계발광 재료로 코팅되고, 이어서 다단계 종래 기술 공정을 사용하여 세정 및 헹굼된 금속 메시의 XPS 스펙트럼이다.
도 4는 전계발광 재료로 코팅되고, 이어서 본 발명의 단일 단계 공정을 사용하여 세정된 금속 메시의 XPS 스펙트럼이다.
유기 발광 다이오드(OLED) 제조 공정에서, 전계발광 재료가 금속 마스크 상에 침착되는(또는 달리 존재하는) 것이 일반적이다. 이러한 금속 마스크를 재사용하기 위해서는, 전계발광 재료를 제거해야 한다. 현재, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 사이클로헥사논, 또는 아이소프로필 알코올(IPA)과 같은 용매가 금속 마스크로부터 전계발광 재료를 제거하는 데 사용된다. 전계발광 재료의 제거 후에, 이어서 탈이온수 또는 플루오르화 용매를 사용하여 금속 마스크로부터 용매를 제거해야(예를 들어, 헹구어 내야) 하는데, 그 이유는 그러한 용매의 건조 시간이 그의 높은 비점으로 인해 허용불가능하게 길기 때문이다. 더욱이, 그러한 용매의 사용은, 일반적으로 그의 불리한 독성 프로파일 및 인화점으로 인해 바람직하지 않다.
결과적으로, (i) 단일 단계 공정(즉, 추가적인 헹굼 단계를 필요로 하지 않을 수 있는 공정)으로 수행될 수 있고/있거나; (ii) 유리한 독성 프로파일 및/또는 인화점을 갖는 재료를 사용하는, 금속 마스크로부터 전계발광 재료를 제거하기 위한 조성물 및 방법이 바람직할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "플루오로-"(예를 들어, "플루오로알킬렌" 또는 "플루오로알킬" 또는 "플루오로카본"의 경우에서와 같이 기 또는 모이어티(moiety)에 관하여) 또는 "플루오르화"는 부분적으로 플루오르화되어 탄소-결합된 수소 원자가 하나 이상 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "퍼플루오로-"(예를 들어, "퍼플루오로알킬렌" 또는 "퍼플루오로알킬" 또는 "퍼플루오로카본"의 경우에서와 같이 기 또는 모이어티에 관하여) 또는 "퍼플루오르화"는 완전히 플루오르화되어, 달리 지시될 수 있는 경우를 제외하고는, 불소로 대체가능한 탄소-결합된 수소 원자가 전혀 존재하지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 단수 형태("a", "an" 및 "the")는 그 내용이 명백하게 달리 지시하지 않는 한 복수의 지시대상을 포함한다. 본 명세서 및 첨부된 실시 형태에서 사용되는 바와 같이, 용어 "또는"은 일반적으로 그 내용이 명백히 달리 지시하지 않는다면 "및/또는"을 포함하는 의미로 사용된다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 종점에 의한 수치 범위의 언급은 그 범위 내에 포함되는 모든 수를 포함한다(예를 들어, 1 내지 5는 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.8, 4 및 5를 포함한다).
달리 지시되지 않는 한, 본 명세서 및 실시 형태에 사용되는 양 또는 성분, 특성의 측정치 등을 표현하는 모든 수는 모든 경우에 용어 "약"에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 반대로 지시되지 않는 한, 전술한 명세서 및 첨부된 실시 형태의 목록에 기재된 수치 파라미터는 본 발명의 교시 내용을 이용하는 당업자가 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 달라질 수 있다. 최소한으로, 그리고 청구된 실시 형태의 범주에 대한 균등론의 적용을 제한하려는 시도로서가 아니라, 각각의 수치 파라미터는 보고된 유효 숫자의 수의 관점에서 그리고 통상의 반올림 기법을 적용함으로써 적어도 해석되어야 한다.
일부 실시 형태에서, 본 발명은 기재(예를 들어, OLED 제조 공정에서 보통 사용되는 유형의 금속 마스크)로부터 전계발광 재료를 제거하기 위한 조성물에 관한 것이다. 본 조성물은 하나 이상의 플루오로화합물 및 하나 이상의 유기 용매를 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 적합한 플루오로화합물은 하이드로플루오로화합물(즉, 복수의 탄소 원자, 적어도 하나의 불소 원자, 및 적어도 하나의 수소 원자)을 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 적합한 하이드로플루오로화합물은 하이드로플루오로에테르 화합물을 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 적합한 하이드로플루오로화합물 또는 하이드로플루오로에테르 화합물은 (실온에서의) 표면 장력이 10 내지 20 mN/m, 12 내지 17 mN/m, 또는 13 내지 16 mN/m일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 적합한 하이드로플루오로화합물 또는 하이드로플루오로에테르는 비점이 100℃ 미만 또는 70℃ 미만일 수 있다.
일부 실시 형태에서, 적합한 하이드로플루오로에테르는 C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2, (CF3)2CFCF2(OCH2CH3), (CF3)2CFCF2OCH3, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 적합한 유기 용매는 조성물의 하이드로플루오로화합물과 공비혼합물을 형성할 임의의 유기 유체를 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 적합한 유기 용매에는 1-브로모프로판, 헥사메틸다이실라잔, 아이소부틸 아세테이트, 메틸아이소부틸 케톤, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 트라이플루오로메틸벤젠, 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, t-부탄올, 헥사플루오로-2-프로판올, 트라이플루오로에탄올, 펜타플루오로프로판올, 1-클로로부탄, 1,2-다이클로로프로판, 2,2-다이클로로프로판, 2-클로로부탄, i-부틸 클로라이드, t-부틸 클로라이드, 헵탄, 아이소-옥탄, 사이클로헥산, 메틸 사이클로헥산, t-아밀메틸 에테르, 1,2-다이메톡시에탄, 테트라하이드로푸란, 메틸 에틸 케톤, 아세토니트릴, 헥사메틸 다이실록산, 에틸 아세테이트, 또는 이들의 조합이 포함될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 유기 용매는 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 포함할 수 있거나 이로 본질적으로 이루어질 수 있다.
일부 실시 형태에서, 조성물은 조성물 내의 하이드로플루오로화합물과 유기 용매의 총량을 기준으로 5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 또는 20 중량% 이상; 또는 5 내지 60 중량%, 10 내지 50 중량%, 또는 20 내지 40 중량%의 양의 전술한 하이드로플루오로화합물 중 임의의 것을 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 조성물은 조성물 내의 하이드로플루오로화합물과 유기 용매의 총량을 기준으로 40 중량% 이상, 50 중량% 이상, 또는 60 중량% 이상; 또는 40 내지 95 중량%, 50 내지 90 중량%, 또는 50 내지 80 중량%의 양의 유기 용매를 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2와 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌의 블렌드, 예컨대 미국 미네소타주 세인트 폴 소재의 쓰리엠 컴퍼니(3M Company)로부터 모두 입수가능한 상표명 노벡(NOVEC) 73DE, 72DE, 72DA, 또는 71DE의 그러한 블렌드를 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 전술한 조성물은 공비혼합물 조성물(즉, 그의 비등점에서 액체의 부분 증발에 의해 생성되는 증기가 액체와 동일한(또는 실질적으로 동일한) 조성을 갖는다는 점에서 단일 성분과 유사하게 거동하는 다성분 조성물)을 형성할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 공비혼합물 조성물은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된 미국 특허 제7,071,154호에 기재된 것들 중 임의의 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 금속 기재의 표면으로부터 전계발광 재료(예를 들어, OLED 염료)를 적절하게 제거하는 것으로 밝혀졌으며 금속 마스크 세정 공정에 통상적으로 이용되는 재료(예를 들어, NMP, 사이클로헥사논, 및 IPA)에 비해 현저히 더 짧은 건조 시간과 관련되는 것으로 이해된다.
일부 실시 형태에서, 추가로 본 발명은 세정-후 상태의 전술한 조성물에 관한 것이다. 이와 관련하여, 본 발명은 용해, 분산, 또는 달리 함유된 하나 이상의 전계발광 재료를 포함하는 임의의 전술한 세정 조성물에 관한 것이다. 일부 실시 형태에서, 전계발광 재료는 전기 자극에 반응하는 임의의 고도로 컨쥬게이션된 염료(예컨대 OLED 제조 공정에서 종종 이용되는 것)를 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 전계발광 재료는 구리 (II) 프탈로시아닌, 이리듐, 또는 백금을 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 전계발광 재료는 조성물에 존재하는 플루오로에테르와 유기 용매의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 이상 또는 0.01 중량% 이상의 양의 세정-후 조성물에 존재할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물 내의 불소 함량은 화합물을 ASTM D-3278-96 e-1 시험 방법("소규모 밀폐 컵 장치에 의한 액체의 인화점("Flash Point of Liquids by Small Scale Closed Cup Apparatus"))에 따라 불연성으로 만들기에 충분할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 유리한 독성 프로파일을 갖는다. 더욱 구체적으로, 본 발명의 조성물은 금속 마스크로부터 전계발광 재료를 세정하기 위해 보통 사용되는 재료(예를 들어, NMP)의 독성 프로파일보다 더 유리한 독성 프로파일을 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, 추가로 본 발명은 주요 성분으로서 전술한 조성물을 포함하는 작동 유체에 관한 것이다. 예를 들어, 작동 유체는 작동 유체의 총 중량을 기준으로 25 중량% 이상, 50 중량% 이상, 70 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상, 또는 99 중량% 이상의 전술한 조성물을 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 추가로 본 발명은 금속 기재를 세정하는 방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 일부 실시 형태에서, 추가로 본 발명은 금속 마스크(예컨대, OLED 제조 공정에서 보통 사용되는 것)로부터 전계발광 재료를 제거하는 방법에 관한 것이다. 일부 실시 형태에서, 본 방법은 먼저 기재의 외부 표면 상에 배치된 전계발광 재료를 갖는 금속 기재(예를 들어, 금속 마스크)를 제공하는 단계를 포함한다. 전계발광 재료는 10,000 옹스트롬 이상, 15,000 옹스트롬 이상, 또는 20,000 옹스트롬 이상의 두께를 갖는 층으로 외부 표면 상에 배치될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 이어서 본 방법은 전술한 조성물 중 임의의 것을 제공하는 단계를 포함할 수 있다. 이어서, 본 방법은 전계발광 재료 함유 금속 마스크를 조성물과 접촉시키는 단계를 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 기체 상태 또는 액체 상태(또는 둘 모두)로 사용될 수 있으며, 기재를 "접촉시키기 위한" 임의의 공지된 기술 또는 장래 기술이 이용될 수 있다. 예를 들어, 액체 세정 조성물을 기재 상에 분무하거나 브러싱할 수 있거나, 기체 세정 조성물을 기재를 가로질러 블로잉할 수 있거나, 또는 기재를 기체 조성물 또는 액체 조성물 중 어느 하나에 (부분적으로 또는 완전히) 침지할 수 있다. 승온, 초음파 에너지 및/또는 교반을 사용하여 세정을 촉진할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 본 발명의 방법은 실온에서 수행된다. 다양한 상이한 세정 기술이 문헌[B. N. Ellis in Cleaning and Contamination of Electronics Components and Assemblies, Electrochemical Publications Limited, Ayr, Scotland, pages 182-94 (1986)]에 기재되어 있으며, 이는 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.
실시 형태의 목록
1.
하이드로플루오로화합물;
하이드로플루오로화합물과 혼합될 때 하이드로플루오로화합물과 공비혼합물을 형성하는 유기 용매; 및
전계발광 재료를 포함하는 조성물.
2.
실시 형태 1에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 표면 장력이 12 내지 17 mN/m인 조성물.
3.
선행하는 실시 형태들 중 어느 하나에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 하이드로플루오로에테르인 조성물.
4.
선행하는 실시 형태들 중 어느 하나에 있어서, 하이드로플루오로에테르는 C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2인 조성물.
5.
선행하는 실시 형태들 중 어느 하나에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 조성물에 존재하는 하이드로플루오로에테르와 유기 용매의 총 중량을 기준으로 5 내지 60 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
6.
선행하는 실시 형태들 중 어느 하나에 있어서, 유기 용매는 1-브로모프로판, 헥사메틸다이실라잔, 아이소부틸 아세테이트, 메틸아이소부틸 케톤, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 트라이플루오로메틸벤젠, 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, t-부탄올, 헥사플루오로-2-프로판올, 트라이플루오로에탄올, 펜타플루오로프로판올, 1-클로로부탄, 1,2-다이클로로프로판, 2,2-다이클로로프로판, 2-클로로부탄, i-부틸 클로라이드, t-부틸 클로라이드, 헵탄, 아이소-옥탄, 사이클로헥산, 메틸 사이클로헥산, t-아밀메틸 에테르, 1,2-다이메톡시에탄, 테트라하이드로푸란, 메틸 에틸 케톤, 아세토니트릴, 헥사메틸 다이실록산, 에틸 아세테이트, 또는 이들의 조합을 포함하는 조성물.
7.
선행하는 실시 형태들 중 어느 하나에 있어서, 유기 용매는 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 포함하는 조성물.
8.
선행하는 실시 형태들 중 어느 하나에 있어서, 유기 용매는 조성물에 존재하는 플루오로에테르와 유기 용매의 총 중량을 기준으로 40 내지 95 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
9.
선행하는 실시 형태들 중 어느 하나에 있어서, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 조성물에 존재하는 플루오로에테르와 유기 용매의 총 중량을 기준으로 40 내지 95 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
10.
선행하는 실시 형태들 중 어느 하나에 있어서, 조성물은 ASTM D-3278-96 e-1 시험 방법에 따라 불연성인 조성물.
11.
선행하는 실시 형태들 중 어느 하나에 있어서, 전계발광 재료는 구리 (II) 프탈로시아닌, 이리듐, 또는 백금을 포함하는 조성물.
12.
기재로부터 전계발광 재료를 제거하는 방법으로서,
표면 상에 배치된 전계발광 재료를 갖는 기재를 제공하는 단계;
기재를,
하이드로플루오로화합물; 및
하이드로플루오로화합물과 혼합될 때 하이드로플루오로화합물과 공비혼합물을 형성하는 유기 용매를 포함하는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 방법.
13.
실시 형태 12에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 표면 장력이 12 내지 17 mN/m인 방법.
14.
실시 형태 13 및 실시 형태 14 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 하이드로플루오로에테르인 방법.
15.
실시 형태 15 에 있어서, 하이드로플루오로에테르는 C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2인 방법.
16.
실시 형태 12 내지 실시 형태 15 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 조성물에 존재하는 하이드로플루오로화합물과 유기 용매의 총 중량을 기준으로 5 내지 60 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 방법.
17.
실시 형태 12 내지 실시 형태 16 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 유기 용매는 1-브로모프로판, 헥사메틸다이실라잔, 아이소부틸 아세테이트, 메틸아이소부틸 케톤, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 트라이플루오로메틸벤젠, 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, t-부탄올, 헥사플루오로-2-프로판올, 트라이플루오로에탄올, 펜타플루오로프로판올, 1-클로로부탄, 1,2-다이클로로프로판, 2,2-다이클로로프로판, 2-클로로부탄, i-부틸 클로라이드, t-부틸 클로라이드, 헵탄, 아이소-옥탄, 사이클로헥산, 메틸 사이클로헥산, t-아밀메틸 에테르, 1,2-다이메톡시에탄, 테트라하이드로푸란, 메틸 에틸 케톤, 아세토니트릴, 헥사메틸 다이실록산, 에틸 아세테이트, 또는 이들의 조합을 포함하는 방법.
18.
실시 형태 12 내지 실시 형태 17 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 유기 용매는 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 포함하는 방법.
19.
실시 형태 12 내지 실시 형태 18 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 유기 용매는 조성물에 존재하는 하이드로플루오로화합물과 유기 용매의 총 중량을 기준으로 40 내지 95 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 방법.
20.
실시 형태 12 내지 실시 형태 19 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 조성물에 존재하는 하이드로플루오로화합물과 유기 용매의 총 중량을 기준으로 40 내지 95 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 방법.
21.
실시 형태 12 내지 실시 형태 20 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 조성물은 ASTM D-3278-96 e-1 시험 방법에 따라 불연성인 방법.
22.
실시 형태 12 내지 실시 형태 21 중 어느 한 실시 형태에 있어서, 전계발광 재료는 구리 (II) 프탈로시아닌, 이리듐, 또는 백금을 포함하는 방법.
실시예
본 발명의 목적 및 이점이 하기 비교예 및 예시적인 실시예에 의해 추가로 예시된다. 달리 언급되지 않는 한, 실시예 및 나머지 명세서에서의 모든 부, 백분율, 비 등은 중량 기준이며, 실시예에서 사용한 모든 시약은, 예를 들어, 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치 코포레이션(Sigma-Aldrich Corp.)과 같은 일반적인 화학물질 공급처로부터 입수하였거나 입수가능하거나, 또는 통상적인 방법으로 합성할 수 있다. 하기 약어가 본 명세서에서 사용된다: min = 분, nm = 나노미터, 중량% = 중량 백분율.
세정 능력
유기 전계발광 재료 A(EL-A)를 진공 챔버 내에서 10-7 torr에서 3시간 동안 금속 마스크의 쿠폰 상에 침착시켰다. EL-A는 미국 캘리포니아주 산타 클라라 소재의 애질런트 테크놀로지스(Agilent Technologies)로부터 입수가능한 캐리(CARY) 8454 UV-Vis 분광광도계를 사용하여 UV-가시광 분광법으로 측정할 때, 340 nm, 357 nm, 375 nm, 및 396 nm에서 UV 흡광도 피크를 갖는 인덴계 전계발광 재료였다. 사이클로헥사논(비교예 CE1) 및 노벡 73DE(실시예 1)를 이러한 시험에서 세정 용액으로서 사용하였다. 샘플을 1분 동안 세정 용액에 담근 다음 꺼내었다. 세정 용액에서 꺼낸 직후에 그리고 5분 후에 샘플의 표면을 관찰하였다.
CE1 및 실시예 1 둘 모두는 금속 마스크 표면으로부터 모든 유기 전계발광 재료 EL-A를 제거하였다. 그러나, 실시예 1로 세정한 쿠폰은 실시예 1 용액에서 꺼내자마자 건조된 반면, 세정 유체 CE1은 5분의 건조 후에도 샘플 표면 상에 남아 있었다.
세정 방법의 비교
유기 전계발광 재료 EL-A로 오염된 금속 마스크의 샘플을 하기에 약술한 3가지 공정을 사용하여 세정하였다.
- 비교예 CE2: 세정을 수행하지 않음
- 비교예 CE3: 1분 동안 사이클로헥사논에 담금
- 비교예 CE4: 1분 동안 사이클로헥사논에 담근 다음, 1분 동안 노벡 7100에 담금
- 실시예 2: 1분 동안 노벡 73DE에 담금
모든 3가지 세정 공정 절차 후에, 유기 전계발광 재료가 표면에서 제거되었다. 샘플을 주위 조건에서 1일 동안 건조시킨 후에 미국 매사추세츠주 월섬 소재의 써모 사이언티픽(Thermo Scientific)으로부터의 K-알파 시스템(K-ALPHA System)을 사용하여 X-선 광전자 분광법(XPS)에 의해 표면 분석하여 임의의 잔류 세정제를 검출하였다.
세정되지 않은 샘플 CE2의 양면에 대한 표면 분석은 유기 전계발광 재료 EL-A(침착 면, 도 1a) 및 베어(bare) 금속 표면(도 1b의 비침착/베어 금속 면) 둘 모두에 상응하는 피크를 나타내었다.
CE3은 세정 후 금속 표면 상에 얼룩을 나타내었으며, 이는 사이클로헥사논 용매의 느린 건조 속도에 기인하였다. 도 2a 및 도 2b는 각각 얼룩진 영역 및 얼룩지지 않은 영역의 XPS 스펙트럼을 나타낸다. 두 스펙트럼 모두 고강도의 탄소 피크를 나타내며, 이는 사이클로헥사논 용매가 표면 상에 남아 있음을 나타낸다.
CE4(도 3) 및 실시예 2(도 4)의 XPS 스펙트럼은 고강도의 탄소 피크를 나타내지 않으며, CE2(도 1b)의 베어 금속 표면에 대한 스펙트럼과 매우 유사하다. 도 2a, 도 2b, 및 도 3을 비교하면, 노벡 7100을 사용한 추가의 헹굼이 세정 단계 후에 남아 있는 잔류 사이클로헥사논 용매를 제거하는 것으로 보인다. 도 4(실시예 2)는 본 발명이 단일 세정 단계로 동일한 결과를 달성할 수 있음을 추가로 보여준다.
유기 발광 재료의 용해도에 대한 세정 조성물의 영향
노벡 7300 플루오로에테르 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 유기 용매를 표 1에 나타나 있는 양으로 혼합하여 실시예 3 내지 실시예 7과 비교예 CE5 및 비교예 CE6의 세정 시험 용액을 제조하였다.
[표 1]
0.5 중량%의 유기 전계발광 재료 EL-A를 표 1의 각각의 세정 조성물에 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 초음파 처리하고, 생성된 재료를 탁도 및 용해되지 않은 미립자 물질에 대해 육안으로 관찰하였다. CE5 및 실시예 3 내지 실시예 5는 투명한 액체였다. 실시예 6의 상부 층에서 작은 미립자가 관찰되었다. 실시예 7은 약간 불투명하였고 CE6은 불투명한 유백색이었다.
1.0 중량%의 유기 전계발광 재료 EL-B를 표 1의 각각의 세정 조성물에 첨가하고, 생성된 재료를 탁도 및 용해되지 않은 미립자 물질에 대해 육안으로 관찰하였다. EL-B는 미국 캘리포니아주 산타 클라라 소재의 애질런트 테크놀로지스로부터 입수가능한 캐리 8454 UV-Vis 분광광도계를 사용하여 UV-가시광 분광법으로 측정할 때, 345 nm에서 UV 흡광도 피크를 갖는 인덴계 전계발광 재료였다. EL-B는 모든 세정 용액에서 EL-A보다 상대적으로 더 빠르게 용해되는 것으로 나타났다. EL-B는 CE5 및 실시예 3 내지 실시예 5에 첨가 시에 즉시 용해되어, 투명한 액체를 생성하였다. 실시예 7은 약간 탁하였고 CE6은 불투명한 유백색이었다.
본 발명의 범주 및 사상으로부터 벗어남이 없이 본 발명에 대한 다양한 수정 및 변경이 당업자에게 명백하게 될 것이다. 본 발명은 본 명세서에 기재된 예시적인 실시 형태들 및 실시예들에 의해 부당하게 제한되도록 의도되지 않고, 그러한 실시예들 및 실시 형태들은 단지 예로서 제시되며, 이때 본 발명의 범주는 하기와 같이 본 명세서에 기재된 청구범위에 의해서만 제한되도록 의도됨을 이해하여야 한다. 본 명세서에 인용된 모든 참고문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.
Claims (22)
- 하이드로플루오로화합물;
하이드로플루오로화합물과 혼합될 때 하이드로플루오로화합물과 공비혼합물을 형성하는 유기 용매; 및
전계발광 재료를 포함하는 조성물. - 제1항에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 표면 장력이 12 내지 17 mN/m인 조성물.
- 제1항에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 하이드로플루오로에테르인 조성물.
- 제3항에 있어서, 하이드로플루오로에테르는 C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2인 조성물.
- 제2항에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 조성물에 존재하는 하이드로플루오로에테르와 유기 용매의 총 중량을 기준으로 5 내지 60 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
- 제1항 있어서, 유기 용매는 1-브로모프로판, 헥사메틸다이실라잔, 아이소부틸 아세테이트, 메틸아이소부틸 케톤, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 트라이플루오로메틸벤젠, 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, t-부탄올, 헥사플루오로-2-프로판올, 트라이플루오로에탄올, 펜타플루오로프로판올, 1-클로로부탄, 1,2-다이클로로프로판, 2,2-다이클로로프로판, 2-클로로부탄, i-부틸 클로라이드, t-부틸 클로라이드, 헵탄, 아이소-옥탄, 사이클로헥산, 메틸 사이클로헥산, t-아밀메틸 에테르, 1,2-다이메톡시에탄, 테트라하이드로푸란, 메틸 에틸 케톤, 아세토니트릴, 헥사메틸 다이실록산, 에틸 아세테이트, 또는 이들의 조합을 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 유기 용매는 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 포함하는 조성물.
- 제6항에 있어서, 유기 용매는 조성물에 존재하는 플루오로에테르와 유기 용매의 총 중량을 기준으로 40 내지 95 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
- 제7항에 있어서, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 조성물에 존재하는 플루오로에테르와 유기 용매의 총 중량을 기준으로 40 내지 95 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 조성물은 ASTM D-3278-96 e-1 시험 방법에 따라 불연성인 조성물.
- 제1항에 있어서, 전계발광 재료는 구리 (II) 프탈로시아닌, 이리듐, 또는 백금을 포함하는 조성물.
- 기재로부터 전계발광 재료를 제거하는 방법으로서,
표면 상에 배치된 전계발광 재료를 갖는 기재를 제공하는 단계;
기재를,
하이드로플루오로화합물; 및
하이드로플루오로화합물과 혼합될 때 하이드로플루오로화합물과 공비혼합물을 형성하는 유기 용매를 포함하는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 방법. - 제12항에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 표면 장력이 12 내지 17 mN/m인 방법.
- 제12항에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 하이드로플루오로에테르인 방법.
- 제14항에 있어서, 하이드로플루오로에테르는 C2F5CF(OCH3)CF(CF3)2인 방법.
- 제12항에 있어서, 하이드로플루오로화합물은 조성물에 존재하는 하이드로플루오로화합물과 유기 용매의 총 중량을 기준으로 5 내지 60 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 방법.
- 제12항 있어서, 유기 용매는 1-브로모프로판, 헥사메틸다이실라잔, 아이소부틸 아세테이트, 메틸아이소부틸 케톤, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 트라이플루오로메틸벤젠, 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, t-부탄올, 헥사플루오로-2-프로판올, 트라이플루오로에탄올, 펜타플루오로프로판올, 1-클로로부탄, 1,2-다이클로로프로판, 2,2-다이클로로프로판, 2-클로로부탄, i-부틸 클로라이드, t-부틸 클로라이드, 헵탄, 아이소-옥탄, 사이클로헥산, 메틸 사이클로헥산, t-아밀메틸 에테르, 1,2-다이메톡시에탄, 테트라하이드로푸란, 메틸 에틸 케톤, 아세토니트릴, 헥사메틸 다이실록산, 에틸 아세테이트, 또는 이들의 조합을 포함하는 방법.
- 제12항에 있어서, 유기 용매는 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 포함하는 방법.
- 제17항에 있어서, 유기 용매는 조성물에 존재하는 하이드로플루오로화합물과 유기 용매의 총 중량을 기준으로 40 내지 95 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 방법.
- 제18항에 있어서, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 조성물에 존재하는 하이드로플루오로화합물과 유기 용매의 총 중량을 기준으로 40 내지 95 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 방법.
- 제12항에 있어서, 조성물은 ASTM D-3278-96 e-1 시험 방법에 따라 불연성인 방법.
- 제12항에 있어서, 전계발광 재료는 구리 (II) 프탈로시아닌, 이리듐, 또는 백금을 포함하는 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201862784893P | 2018-12-26 | 2018-12-26 | |
| US62/784,893 | 2018-12-26 | ||
| PCT/IB2019/061301 WO2020136562A1 (en) | 2018-12-26 | 2019-12-23 | Removal of electroluminescenct materials from substrates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210105911A true KR20210105911A (ko) | 2021-08-27 |
Family
ID=71126172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020217019610A KR20210105911A (ko) | 2018-12-26 | 2019-12-23 | 기재로부터의 전계발광 재료의 제거 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220056376A1 (ko) |
| KR (1) | KR20210105911A (ko) |
| CN (1) | CN113227317A (ko) |
| WO (1) | WO2020136562A1 (ko) |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004101849A (ja) * | 2002-09-09 | 2004-04-02 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 洗浄剤組成物 |
| JP4352880B2 (ja) * | 2003-12-02 | 2009-10-28 | セイコーエプソン株式会社 | 洗浄方法および洗浄装置 |
| JP3833650B2 (ja) * | 2003-12-04 | 2006-10-18 | 関東化学株式会社 | 低分子型有機ｅｌ素子製造の真空蒸着工程において使用するマスクの洗浄液組成物および洗浄方法 |
| US7071154B2 (en) * | 2003-12-18 | 2006-07-04 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions and their use |
| JP2006169442A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Tokuyama Corp | 洗浄剤 |
| US7485580B2 (en) * | 2005-09-20 | 2009-02-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Method for removing organic electroluminescent residues from a substrate |
| JP5663562B2 (ja) * | 2009-05-07 | 2015-02-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | レジストストリッピング組成物及び電気装置を製造するための方法 |
| KR101751553B1 (ko) * | 2009-06-30 | 2017-06-27 | 바스프 에스이 | 수성 알칼리 세정 조성물 및 그 사용 방법 |
| US8456443B2 (en) * | 2009-07-24 | 2013-06-04 | Synaptics Incorporated | Single-layer touch sensors |
| EP2644680A1 (en) * | 2010-11-25 | 2013-10-02 | Ocean's King Lighting Science&Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material containing iridium, preparation method thereof and organic electroluminescent element |
| KR101831346B1 (ko) * | 2015-08-07 | 2018-02-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기발광 디스플레이 장치 및 그 제조방법 |
-
2019
- 2019-12-23 CN CN201980086043.7A patent/CN113227317A/zh not_active Withdrawn
- 2019-12-23 US US17/416,993 patent/US20220056376A1/en active Pending
- 2019-12-23 KR KR1020217019610A patent/KR20210105911A/ko unknown
- 2019-12-23 WO PCT/IB2019/061301 patent/WO2020136562A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2020136562A1 (en) | 2020-07-02 |
| US20220056376A1 (en) | 2022-02-24 |
| CN113227317A (zh) | 2021-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3294854B1 (en) | Ternary compositions of methyl perfluoroheptene ethers and trans-1,2-dichloroethylene, and uses thereof | |
| TWI702287B (zh) | 甲基全氟庚烯醚、１,１,１,２,２,３,４,５,５,５-十氟戊烷、及反-１,２-二氯乙烯組合物及其用途 | |
| CN104762138B (zh) | 清洁组合物和方法 | |
| DE60108286T2 (de) | Entfernungsmittel für Polymer | |
| US20120227764A1 (en) | Azeotropic and azeotrope-like compositions of methyl perfluoroheptene ethers and trans-1,2-dichloroethylene and uses thereof | |
| US20130244922A1 (en) | Azeotropic compositions comprising methyl perfluoropentene ethers for cleaning applications | |
| JP2006253692A (ja) | ポリマー除去剤 | |
| KR20060098333A (ko) | 포토레지스트 박리액 조성물 및 포토레지스트의 박리방법 | |
| CN101469295B (zh) | 稳定1，1，1，3，3-五氟丁烷的方法 | |
| KR102478194B1 (ko) | 진공 증착용의 마스크의 세정 방법 및 린스 조성물 | |
| TW201323102A (zh) | 清洗製造有機el裝置的氣相沉積掩模的方法及清洗液 | |
| TW201223933A (en) | Azeotropic and azeotrope-like compositions of methyl perfluoroheptene ethers and heptane and uses thereof | |
| US9816057B2 (en) | Nonflammable composition containing 1,2-dichloroethylene | |
| KR20210105911A (ko) | 기재로부터의 전계발광 재료의 제거 | |
| JP6098472B2 (ja) | 洗浄剤 | |
| KR102528476B1 (ko) | 친환경 금속 세정제 | |
| CA2163351A1 (en) | Multiple solvent cleaning system | |
| CN102051283A (zh) | 一种含羟胺的清洗液及其应用 | |
| JP2002256295A (ja) | 洗浄方法 | |
| JP2016049477A (ja) | 洗浄すすぎ方法 | |
| WO2021079223A1 (en) | Removal of electroluminescenct materials from substrates | |
| US7700531B2 (en) | Cleaning agent | |
| JPH06122898A (ja) | 洗浄組成物および洗浄方法 | |
| KR20080098030A (ko) | 불소 함유 화합물을 함유하는 세척 조성물 및 그의 사용 방법 | |
| JPH10231499A (ja) | 不燃性または難燃性蒸気洗浄組成物 |