CN113150056B - 一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶及其制备方法 - Google Patents

一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶及其制备方法，通过将手性液晶单体、向列含氟液晶单体、荧光单体和聚甲基氢硅氧烷接枝共聚构筑室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶，结构如式I所示。室温(0～25℃)时，在明场可见光下，由于手性荧光液晶的布拉格选择反射，随着视线与手性荧光液晶平面膜的角度由90°～30°转变时候，本发明的手性荧光液晶反射的颜色由红色逐渐转变为绿色；在暗场及310nm紫外光照下，本发明的手性荧光液晶能够发射蓝色特征荧光。本发明制备的手性荧光液晶室温(0～25℃)范围内即可实现红、绿、蓝三基色，在防伪领域具有广阔的应用前景。

Description

一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶及其制 备方法
技术领域
本发明涉及一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶及其制备方法，属于光学材料技术领域。
背景技术
假冒是一个世界性的问题，对经济、人类健康、国家安全等都有极其严重的影响。目前，防伪技术已广泛应用于医药、货币、电子产品、证书、珠宝等领域。刺激响应性材料由于其高编码能力，可以制成图形编码的防伪标记物。在各种防伪材料中，荧光材料具有易被检测的化学特性而被广泛应用于防伪领域，在防伪中起着重要作用。然而，一旦荧光化合物被公开，荧光防伪图案仍存在被克隆的风险。除了荧光图案外，手性液晶的布拉格选择反射是手性液晶结构的固有的独特光学表达，可应用于防伪。由于手性液晶的布拉格选择反射的可逆性、可调性和丰富的选择反射色彩，可使防伪达到更高的安全性和可靠性。将荧光性能和手性液晶布拉格选择反射性能结合到同一防伪产品中实现双机制防伪，无疑将增强信息的安全性和可靠性。因此，开发具有荧光和手性液晶布拉格选择反射性能的表面防伪图案具有重要的理论研究和实际应用价值。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶，可用于防伪领域，安全可靠。
本发明的目的之二是提供上述室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶的制备方法，工艺简单。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶，所述液晶具有手性介晶结构、含氟棒状介晶结构、荧光基团和氢基的侧链，结构如式I所示；
Figure BDA0002999134520000011
式I中，x+y+z+w为3～4，其中x的取值为0<x<1，y的取值为0<y<4，z的取值为0<z<1，w的取值为0<w<1，x:y:z:w＝15:75:2～4:8～6；
R1的结构式为：
Figure BDA0002999134520000021
R2的结构式为：
Figure BDA0002999134520000022
R3的结构式为：
Figure BDA0002999134520000023
本发明同时还提供所述的室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶的制备方法，包括以下步骤：
(1)取含双键与手性介晶基元的液晶单体1、含双键与棒状含氟介晶基元的向列液晶单体2、含双键和刚性苯环发光基团的荧光单体3、聚甲基含氢硅氧烷4；
液晶单体1结构式如式Ⅱ：
Figure BDA0002999134520000024
液晶单体2结构式如式Ⅲ：
Figure BDA0002999134520000025
荧光单体3结构式如式Ⅳ：
Figure BDA0002999134520000026
聚甲基含氢硅氧烷4结构式如式Ⅴ：
Figure BDA0002999134520000031
式Ⅴ中，a的值为3～4；
(2)将液晶单体1、液晶单体2、荧光单体3与聚甲基氢硅氧烷4溶于有机溶剂中，其中液晶单体1、液晶单体2、荧光单体3与聚甲基含氢硅氧烷4的摩尔比0.45～0.60：2.25～3.00：0.06～0.16：1，加入六氯合铂酸催化剂，在60℃的条件下进行接枝共聚反应，直到液晶单体1、液晶单体2和荧光单体3中碳碳双键全部消失，经洗涤、过滤、真空干燥，得到一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶。
优选的，步骤(2)中所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯或四氢呋喃中的一种或两种以上的组合物。
优选的，步骤(2)中所述的洗涤方式为采用甲醇或乙醇超声洗涤。
优选的，步骤(2)中所述六氯合铂酸催化剂的加入量为反应物总质量的1％～5％。
与现有技术相比，本发明通过调控手性介晶基元结构、向列棒状介晶基元结构、刚性苯环发光基团结构，合理调节手性液晶单体、向列棒状液晶单体、刚性苯环的荧光单体与聚甲基氢硅氧烷的摩尔比，经过接枝共聚，构筑在室温条件下具有三基色的双重防伪机制的手性荧光液晶，提高了信息的安全性和防伪的先进性。本发明为室温下具有三基色的双重机制防伪液晶的构筑提供实施方法，为防伪液晶的实际应用提供崭新材料。本发明的制备路线短，操作安全简单，反应条件温和，产率高，易于工业化生产。
附图说明
图1是实施例1制得的荧光单体3的1HNMR图。
图2是实施例1制得的手性荧光液晶聚合物的红外谱图。
图3是实施例1制得的手性荧光液晶聚合物的XRD图谱。
图4是实施例1在室温(0～25℃)时，在明场可见光下，随着视线与手性荧光液晶平面膜的角度由90°～30°转变，手性荧光液晶布拉格选择反射的颜色由红色逐渐转变为绿色的光谱图。
图5是实施例1在室温(0～25℃)时，在暗场及310nm紫外光照下，手性荧光液晶发射出的蓝色特征荧光谱图。
图6是实施例1手性荧光液晶制备成防伪膜在室温(0～25℃)时，明场可见光下，视线与手性荧光液晶平面膜的角度由90°～30°转变，荧光液晶防伪膜反射的颜色。
图7是实施例1手性荧光液晶制备成防伪膜在室温(0～25℃)时，在紫外光下的蓝色荧光。
图8是实施例2制得的手性荧光液晶聚合物的红外谱图。
图9是实施例2制得的手性荧光液晶聚合物的XRD图谱。
图10是实施例2在室温(0～25℃)时，在明场可见光下，随着视线与手性荧光液晶平面膜的角度由90°～30°转变，手性荧光液晶布拉格选择反射的颜色由红色逐渐转变为绿色的光谱图。
图11是实施例2在室温(0～25℃)时，在暗场及310nm紫外光照下，手性荧光液晶发射出的蓝色特征荧光谱图。
图12是实施例2手性荧光液晶制备成防伪膜在室温(0～25℃)时，明场可见光下，视线与手性荧光液晶平面膜的角度由90°～30°转变，荧光液晶防伪膜反射的颜色。
图13是实施例2手性荧光液晶制备成防伪膜在室温(0～25℃)时，在紫外光下的蓝色荧光。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步详细说明。
以下实施例中，如无特殊说明，所使用的原料和试剂均为市售商品，纯度为分析纯及以上。
实施例1
一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶，其结构式如下所示：
Figure BDA0002999134520000051
制备方法如下：
(1)原料：十一烯酰氯，芘甲醇，三乙胺，甲醇，四氢呋喃，含双键与手性介晶基元的手性液晶单体1：烯丙氧基苯甲酸胆甾醇酯，含双键与棒状含氟介晶基元的液晶单体2：3,4-二氟苯基双环己基丁烯，聚甲基氢硅氧烷(PMHS)：活性氢个数约3个，催化剂：六氯合铂酸。
(2)含双键的荧光单体3的制备：
称取芘甲醇(1.5g,6.46mmol)溶于15mL四氢呋喃中，将此溶液转移入100mL单口烧瓶中,加入少量的三乙胺作为吸酸剂，称取十一烯酰氯(1.31g,6.46mmol)溶于10mL四氢呋喃中，于常温条件缓慢滴加至上述反应溶液中，常温搅拌反应12h后，过滤，旋转蒸发除去溶剂，得到粗产品。将粗产品用乙醇重结晶，即可得到目标产物荧光单体3，产率73％。
(3)室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶的制备：
将手性液晶单体1(0.0820g,0.15mmol)、含氟向列液晶单体2(0.2493g,0.75mmol)、荧光单体3(0.0159g,0.04mmol)与聚甲基氢硅氧烷4(0.1287g,0.33mmol)溶于四氢呋喃后，将其倒入50mL的三口烧瓶中，磁力搅拌并加热至45.0℃时，加入少量(约0.2mL)催化剂六氯合铂酸的四氢呋喃溶液(Pt/THF＝5/103g·mL-1)，继续升温至60℃反应(24～72h)。采用红外光谱仪对反应过程进行监测，当液晶单体和荧光单体中C＝C键在1660-1690cm-1处的伸缩振动峰完全消失时，认定反应结束。反应液冷却至室温后旋转蒸发除去四氢呋喃溶剂，倒入甲醇中超声30分钟后过滤，室温下真空干燥即得室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶，产率73％。
图1是实施例1中荧光单体3的1HNMR图，具体的核磁数据：1HNMR(500MHz,CDCl3,δ):8.31-8.34(d,10H),8.23-8.27(t,2H),8.19-8.22(d,2H),8.10-8.13(d,2H),8.05-8.10(m,2H),5.88(s,2H),5.78-5.85(m,1H),4.98-5.04(d,1H),4.94-4.98(d,1H),2.40-2.44(t,2H),2.00-2.05(m,2H),1.65-1.69(m,2H),1.21-1.34(m,10H)。可以明确表示该单体已经合成。
图2是实施例1制得的手性荧光液晶聚合物的红外谱图。在2166cm-1处主要为原料PMHS的Si-H键的吸收峰，这代表原料PMHS中保留部分活性氢。同时在1641cm-1处碳碳双键(C＝C)伸缩振动吸收峰基本已经消失不见代表具有聚合活性的小分子液晶和荧光小分子已经反应完。而在2951cm-1，2825cm-1处出现了甲基、亚甲基的伸缩振动峰。在1732cm-1附近出现了酯基C＝O键的弱伸缩振动吸收峰。在1606cm-1和1511cm-1处，出现了苯环骨架的伸缩振动峰。在1104～1035cm-1左右范围内的是吸收强度很强的Si-O-Si伸缩振动峰。通过上述红外分析，可以得出结论：实施例1制得的手性荧光液晶聚合物符合分子设计。
图3是实施例1制得的手性荧光液晶聚合物的XRD图谱。在2θ＝17°附近的宽的弥散峰属于手性液晶的特征序构。
图4是实施例1在室温(0～25℃)时，在明场可见光下，随着视线与手性荧光液晶平面膜的角度由90°～30°转变，手性荧光液晶布拉格选择反射的颜色由红色逐渐转变为绿色的光谱图。
图5是实施例1在室温(0～25℃)时，在暗场及310nm紫外光照下，手性荧光液晶发射出的蓝色特征荧光谱图。
图6是实施例1手性荧光液晶制备成防伪膜在室温(0～25℃)时，明场可见光下，视线与手性荧光液晶平面膜的角度由90°～30°转变，荧光液晶防伪膜反射的颜色。
图7是实施例1手性荧光液晶制备成防伪膜在室温(0～25℃)时，在紫外光下的蓝色荧光。
实施例2
一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶，其结构式如下所示：
Figure BDA0002999134520000071
制备方法如下：
(1)原料：十一烯酰氯，芘甲醇，三乙胺，甲醇，四氢呋喃，含双键与手性介晶基元的手性液晶单体1：烯丙氧基苯甲酸胆甾醇酯，含双键与棒状含氟介晶基元的液晶单体2：3,4-二氟苯基双环己基丁烯，聚甲基氢硅氧烷(PMHS)：活性氢个数约3个，催化剂：六氯合铂酸。
(2)含双键的荧光单体3的制备：
称取芘甲醇(1.5g,6.46mmol)溶于15mL四氢呋喃中，将此溶液转移入100mL单口烧瓶中,加入少量的三乙胺作为吸酸剂，称取十一烯酰氯(1.31g,6.46mmol)溶于10ml四氢呋喃中，于常温条件缓慢滴加至上述反应溶液中，常温搅拌反应12h后，过滤，旋转蒸发除去溶剂，得到粗产品。将粗产品用乙醇重结晶，即可得到目标产物荧光单体3，产率73％。
(3)室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶的制备：
将手性液晶单体1(0.0820g,0.15mmol)、含氟向列液晶单体2(0.2493g,0.75mmol)、荧光单体3(0.0080g,0.02mmol)与聚甲基氢硅氧烷4(0.1287g,0.33mmol)溶于四氢呋喃后，将其倒入50mL的三口烧瓶中，磁力搅拌并加热至45.0℃时，加入少量(约0.2mL)催化剂六氯合铂酸的四氢呋喃溶液(Pt/THF＝5/103g·mL-1)，继续升温至60.0℃反应(24～72h)。采用红外光谱仪对反应过程进行监测，当液晶单体和荧光单体中C＝C键在1660-1690cm-1处的伸缩振动峰完全消失时，认定反应结束。反应液冷却至室温后旋转蒸发除去四氢呋喃溶剂，倒入甲醇中超声30分钟后过滤，室温下真空干燥即得室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶，产率69％。
图8是实施例2制得的手性荧光液晶聚合物的红外谱图。在2166cm-1处主要为原料PMHS的Si-H键的吸收峰，这代表原料PMHS中保留部分活性氢。同时在1640cm-1处碳碳双键(C＝C)伸缩振动吸收峰基本已经消失不见代表具有聚合活性的小分子液晶和荧光小分子已经反应完。而在2950，2820cm-1处出现了甲基、亚甲基的伸缩振动峰。在1735cm-1左右出现了酯基C＝O键的弱伸缩振动吸收峰。在1607cm-1和1510cm-1处，出现了苯环骨架的伸缩振动峰。在1105～1034cm-1左右范围内的是吸收强度很强的Si-O-Si伸缩振动峰。通过上述红外分析，可以得出结论：实施例2手性荧光液晶聚合物符合分子设计。
图9是实施例2制得的手性荧光液晶聚合物的XRD图谱。在2θ＝17°附近的宽的弥散峰属于手性液晶的特征序构。
图10是实施例2在室温(0～25℃)时，在明场可见光下，随着视线与手性荧光液晶平面膜的角度由90°～30°转变，手性荧光液晶布拉格选择反射的颜色由红色逐渐转变为绿色的光谱图。
图11是实施例2在室温(0～25℃)时，在暗场及310nm紫外光照下，手性荧光液晶发射出的蓝色特征荧光谱图。
图12是实施例2手性荧光液晶制备成防伪膜在室温(0～25℃)时，明场可见光下，视线与手性荧光液晶平面膜的角度由90°～30°转变，荧光液晶防伪膜反射的颜色。
图13是实施例2手性荧光液晶制备成防伪膜在室温(0～25℃)时，在紫外光下的蓝色荧光。

Claims (5)

1.一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶，其特征在于：所述液晶具有手性介晶结构、含氟棒状介晶结构、荧光基团和氢基的侧链，结构如式I所示；
Figure RE-FDA0003279608220000011
式I中，x+y+z+w为3，其中x的取值为0 < x < 1，y的取值为0 < y < 4，z的取值为0 < z< 1，w的取值为0 < w < 1，x : y : z : w = 15 : 75 : 2~4 : 8~6；
R1的结构式为：
Figure 255653DEST_PATH_435461DEST_PATH_IMAGE002
；
R2的结构式为：
Figure RE-FDA0003279608220000013
R3的结构式为：
Figure RE-FDA0003279608220000014
2.一种权利要求1所述的室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)取含双键与手性介晶基元的液晶单体1、含双键与棒状含氟介晶基元的向列液晶单体2、含双键和刚性苯环发光基团的荧光单体3、聚甲基含氢硅氧烷4；
液晶单体1结构式如式Ⅱ：
Figure DEST_PATH_FDA0003279608220000015
液晶单体2结构式如式Ⅲ：
Figure DEST_PATH_FDA0003279608220000016
Figure DEST_PATH_FDA0003279608220000021
荧光单体3结构式如式Ⅳ：
Figure DEST_PATH_FDA0003279608220000022
聚甲基含氢硅氧烷4结构式如式Ⅴ：
Figure DEST_PATH_FDA0003279608220000023
式Ⅴ中，a的值为3~4；
(2) 将液晶单体1、液晶单体2、荧光单体3与聚甲基氢硅氧烷4溶于有机溶剂中，其中液晶单体1、液晶单体2、荧光单体3与聚甲基含氢硅氧烷4的摩尔比为0.45~0.60：2.25~3.00：0.06~0.16：1，加入六氯合铂酸催化剂，在60℃的条件下进行接枝共聚反应，直到液晶单体1、液晶单体2和荧光单体3中碳碳双键全部消失，经洗涤、过滤、真空干燥，得到一种室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶。
3.根据权利要求2所述的室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯或四氢呋喃中的一种或两种以上的组合物。
4.根据权利要求2或3所述的室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的洗涤方式为采用甲醇或乙醇超声洗涤。
5.根据权利要求2或3所述的室温下具有三基色的双重防伪机制手性荧光液晶的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述六氯合铂酸催化剂的加入量为反应物总质量的1%~5%。
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Application publication date: 20210723

Assignee: Jiangsu Ditu Information Technology Development Co.,Ltd.

Assignor: XUZHOU University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023320000173

Denomination of invention: A dual anti-counterfeiting mechanism chiral fluorescent liquid crystal with three primary colors at room temperature and its preparation method

Granted publication date: 20211116

License type: Common License

Record date: 20230731

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