CN113045723B - 一种多孔共价有机框架的制备方法及其在捕获铀酰离子中的应用 - Google Patents

一种多孔共价有机框架的制备方法及其在捕获铀酰离子中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多孔共价有机框架的制备方法及其在捕获铀酰离子中的应用，属于吸附材料技术领域。将2,5‑二羟基‑1,4‑苯二甲醛(DHBD)和2,4,6‑三甲基‑1,3,5‑三嗪(TMT)通过羟醛缩合反应，制备烯烃键多孔共价有机框架(DHBD‑TMT)。本发明制备的DHBD‑TMT具有大量的羟基官能团以及高度平面π‑共轭结构，可以同时实现选择性吸附、化学还原和光催化还原铀等多种功能，从而显著提高铀的吸附容量。电感耦合等离子体质谱结果表明，DHBD‑TMT对铀酰离子的吸附性能优异，具有吸附容量高、选择性好、光活性优异、稳定性高以及亲水性好等优点。此外，DHBD‑TMT在可见光照射下可以通过化学还原和光催化还原将可溶性铀(VI)还原为难溶性铀(IV)，从而实现铀的固定，是一种提取铀酰离子的高效吸附剂。

Description

一种多孔共价有机框架的制备方法及其在捕获铀酰离子中的 应用
技术领域
本发明属于吸附材料技术领域，具体涉及一种多孔共价有机框架的制备方法及其在捕获铀酰离子中的应用。
背景技术
核能被认为是一种高效、清洁的能源，可提供全球13％的电力。由于铀是生产核能的主要核燃料来源，因此铀的开采和回收对于发展核能至关重要。海水中的铀储量超过45亿吨，几乎是陆地矿石的1000倍，是为世界提供可持续核能供应的潜在资源。为满足不断增长的能源需求和核工业的可持续发展，从海水中高效提取铀是迫切需要解决的问题。已经报道的用于捕获铀的多孔吸附剂主要包括金属有机骨架(MOFs)、多孔碳材料、多孔有机聚合物和共价有机骨架(COFs)，由于缺乏高容量、选择性、快速动力学、亲水性、稳定性或可重复使用性，多孔材料用于捕获铀仍然存在严重的瓶颈。将高流动性和可溶性U(VI)还原为不溶性U(IV)被认为是克服这些挑战最有前景的策略之一。多孔框架吸附剂，如Redox-COF1(Li,Y.；Guo,X.；Li,X.；Zhang,M.；Jia,Z.；Deng,Y.；Tian,Y.；Li,S.；Ma,L.,Redox-ActiveTwo-Dimensional Covalent Organic Frameworks(COFs)for Selective ReductiveSeparation of Valence-Variable,Redox-Sensitive and Long-Lived Radionuclides.Angew.Chem.Int.Ed.2020,59,4168-4175)的研究表明，铀的高效吸附可归因于吸附和化学还原的协同作用。然而，这些吸附剂仍然受到稳定性差、吸附容量低、重复使用性差以及光催化活性低等限制。
多孔有机框架(COFs)具有大比表面积和可调节规则多孔结构，是捕获高移动性U(VI)的理想材料之一。目前，大量基于动态亚胺键的COFs，如COF-SO3H(Xiong,X.H.；Yu,Z.W.；Gong,L.L.；Tao,Y.；Gao,Z.；Wang,L.；Yin,W.H.；Yang,L.X.；Luo,F.,AmmoniatingCovalent Organic Framework(COF)for High-Performance and Selective Extractionof Toxic and Radioactive Uranium Ions.Adv.Sci.2019,6,1900547)已用于捕铀的研究。然而，它们在共轭骨架上的π-电子连通性较差，且易受可见光、酸、碱和辐照的影响，限制了它们的光催化活性、可重复利用性和实际应用。形成烯烃键(-C＝C-)是在苛刻条件下构建具有平面扩展π-共轭和高稳定性COFs的高效实用方法。然而，它们在化学还原和光催化还原机理结合中的应用尚未见报道。更重要的是，烯烃键COFs用于光催化还原U(VI)的研究还处于起步阶段，大多数COFs往往受到亲水性差、可见光吸收能力差的阻碍。因此，急需发展具有高容量、高选择性、高效率以及优异的光活性、稳定性和亲水性的铀捕获平台。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种多孔共价有机框架的制备方法及其在捕获铀酰离子中的应用，该方法制备的多孔共价有机框架材料具有高吸附容量、高选择性、优异的光活性、高稳定性以及出色的亲水性等优点，在可见光照射下，通过化学还原及光催化还原的协同作用机制，还可将可溶性U(VI)还原为难溶性U(IV)，从而实现铀的固定，显着提高U(VI)的吸附容量和吸附动力学，是一种提取铀酰离子的高效吸附剂。
本发明提供了一种多孔共价有机框架的制备方法，包括以下步骤：
1)以2,5-二羟基-1,4-苯二甲醛与2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪作为反应原料，向其中加入均三甲苯、1,4-二恶烷、三氟乙酸和乙腈，得到反应混合液；
2)将装有所述反应混合液的反应容器在液氮中冷却，并通过冷冻-解冻循环脱气并火焰密封，再进行超声处理得到均匀混合液；
3)将所述均匀混合液在140-160℃条件下静置2-4天得到产物混合液；
4)对产物混合液中的固体进行分离和后处理即得所述多孔共价有机框架。
进一步地，步骤1)所述2,5-二羟基-1,4-苯二甲醛与所述2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪的质量比为(1.5-2.5)：1。
进一步地，步骤1)所述反应混合液中，均三甲苯体积与反应原料的质量之比为(30-40)：1，mL：g；均三甲苯与1,4-二恶烷的体积相同，均三甲苯、三氟乙酸和乙腈的体积之比为(16-20)：(7-9)：1。
进一步地，步骤4)所述后处理为将获得的固体产物依次用丙酮和甲醇洗涤，再用含有氨水的甲醇水溶液中和除酸，并进行真空干燥。
本发明还提供了一种多孔共价有机框架在吸附铀酰离子中的应用：
将上述制备方法制得的多孔共价有机框架加入至含有铀(VI)的待处理溶液中得到悬浮液，将悬浮液中可溶性铀(VI)还原为难溶性铀(IV)。
进一步地，所述含有铀(VI)的待处理溶液中铀含量为0-500ppm；和/或所述多孔共价有机框架在所述待处理溶液中的添加量为0.0625-0.375g/L，优选地，所述多孔共价有机框架的添加量为0.125g/L。
进一步地，所述含有铀(VI)的待处理溶液在与所述多孔共价有机框架混合之前，还包括采用pH调节剂将其pH调节为2-6；优选地，所述pH为5。
进一步地，所述多孔共价有机框架加入至含有铀(VI)的待处理溶液是在黑暗或光照条件下进行。
进一步地，光照条件组还原之后还需使用装有紫外线截止滤光片(≥420nm)的300W氙灯作为光源照射悬浮液6小时。
进一步地，还包括将还原之后的悬浮液采用0.22μm微孔滤膜进行过滤。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明以2,5-二羟基-1,4-苯二甲醛和2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪为原料，通过羟醛缩合反应，制备烯烃键DHBD-TMT。本发明制备的DHBD-TMT骨架中含有大量的羟基官能团以及高度平面π-共轭结构，可以同时实现选择性吸附、化学还原和光催化还原铀等多种功能，从而显著提高铀的吸附容量。同时，DHBD-TMT固有的规则多孔通道结构和出色的亲水性还促进了活性位点的充分暴露，有效提高了电子转移和质量传输效率以及对铀的捕获能力，在可见光照射下还可通过化学还原和光催化还原将可溶性U(VI)还原为难溶性U(IV)，从而实现铀的固定，是一种提取铀酰离子的高效吸附剂。
附图说明
图1为多孔共价有机框架的合成路线示意图。
图2为DHBD-TMT的PXRD图谱：(a)为实验测得的DHBD-TMT的PXRD图谱；(b)为模拟(AA)堆叠结构的DHBD-TMT的PXRD图谱。
图3为TMT、DHBD和DHBD-TMT的红外光谱图。
图4为DHBD-TMT在沸水、600kGyγ-射线辐照、9.0mol/L HNO3、9.0mol/LNaOH和可见光照射处理3天前后测定的PXRD图谱。
图5中(a)为DHBD-TMT的紫外-可见吸收光谱图；(b)为DHBD-TMT的莫特-肖特基图。
图6中(a)为在可见光照射下，DHBD-TMT在不同pH值下对铀吸附容量的影响；(b)为在可见光照射下，DHBD-TMT用量对铀吸附容量的影响。
图7为DHBD-TMT分别在黑暗和光照条件下对铀的吸附动力学曲线。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例，所述方法如无特别说明均为常规方法，所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径获得。基于本发明的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提条件下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护的范围。
实施例1：一种多孔共价有机框架的制备方法
将12.5mg 2,5-二羟基-1,4-苯二甲醛(DHBD)、6.2mg 2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪(TMT)、0.45mL均三甲苯、0.45mL 1,4-二恶烷、0.20mL三氟乙酸和0.025mL乙腈加入到10mL石英管中，将石英管在液氮浴中快速冷冻，通过三次冷冻-解冻循环脱气并火焰密封，将反应混合物超声处理得到均匀溶液；然后，将反应混合物置于150℃烘箱中，静置3天，待冷却至室温，收集固体产物，用丙酮和甲醇分别洗涤固体产物3次，用0.1mol/L NH4OH的甲醇水溶液(50wt％)中和至pH为7.0并去除反应中残余的三氟乙酸，再在90℃下真空干燥12小时，得到黑色粉末状的烯烃键DHBD-TMT。图1为DHBD-TMT的合成路线示意图。
采用X射线粉末衍射图谱(PXRD)表征多孔共价有机框架DHBD-TMT的结晶度，图2为由实验测得的DHBD-TMT的PXRD图谱(a)和模拟(AA)堆叠结构的DHBD-TMT的PXRD图谱(b)。由实验测得的DHBD-TMT的PXRD图谱中，在5.06°(2θ)处出现一个强的衍射峰，在8.56°，9.77°，12.97°和26.69°处出现四个弱峰，分别对应于(100)，(110)，(200)，(210)和(001)晶面。可见，实验测得的DHBD-TMT的PXRD图谱与模拟(AA)堆叠结构的PXRD图谱相匹配，表明采用本发明方法成功合成了高结晶度的多孔共价有机框架材料DHBD-TMT。
采用红外光谱对DHBD-TMT进行表征，图3为TMT、DHBD和DHBD-TMT的红外光谱图。通过对比单体TMT和DHBD与多孔共价有机框架DHBD-TMT的红外光谱图发现，DHBD-TMT的红外光谱中1672cm-1处的C＝O伸缩振动峰完全消失，同时，在1626cm-1处和在976cm-1处出现了两个新的伸缩振动峰，分别对应于C＝C的伸缩振动和C＝C反式构型伸缩振动，以上结果表明，DHBD-TMT中成功形成了亚乙烯基键。
为了研究DHBD-TMT的化学稳定性，分别将DHBD-TMT置于不同恶劣条件下(如，沸水、600kGyγ-射线辐照、9.0mol/L HNO3、9.0mol/L NaOH和可见光照射)处理3天，测试处理前后DHBD-TMT的PXRD图谱。由图4可见，处理前后DHBD-TMT的PXRD图谱未发生明显变化，表明DHBD-TMT具有良好的化学稳定性。
通过紫外-可见吸收光谱和莫特-肖特基图谱研究了DHBD-TMT的光电性能。图5是DHBD-TMT的紫外-可见吸收光谱和莫特-肖特基图。由图5a可见，DHBD-TMT可以有效吸收紫外和可见光区域的光，DHBD-TMT具有较宽的光吸收谱带，为可见光照射下光催化U(VI)提供了可能。由图5b可见，莫特-肖特基谱图中曲线呈正斜率，表明DHBD-TMT是典型的n型半导体，其中光生电子是主要的载流子，与具有未取代的亚乙烯基键的高度平面的π-共轭骨架相一致。根据莫特-肖特基谱图的x截距，DHBD-TMT平带电势(Efb)拟合为-1.29V vs.NHE(标准氢电极)，比U(VI)/U(IV)电对的还原电位0.411V负得多，理论上为U(VI)光催化还原为U(IV)提供了足够的驱动力。实施例2：一种多孔共价有机框架在捕获铀酰离子中的应用
对U(VI)溶液pH值和DHBD-TMT的用量进行了优化：图6是在可见光照射下，DHBD-TMT在不同pH值下对铀吸附容量的影响和DHBD-TMT用量对铀吸附容量的影响。由图6a可见，当U(VI)溶液pH值为5.0时，DHBD-TMT对U(VI)的吸附容量最大，而当溶液的pH值较低时，DHBD-TMT对U(VI)的吸附容量较低，这可能是质子(H+)占据了DHBD-TMT中的部分活性位点。当溶液的pH值较高时，DHBD-TMT对U(VI)的吸附容量也较低，这可能是U(VI)发生水解所致。因此，选择溶液最佳pH值为5.0。由图6b可见，随着DHBD-TMT的用量从0.0625g/L增加到0.125/g L，DHBD-TMT对U(VI)的吸附容量急剧增加，这可能是表面积和活性吸附位点的数量增加所致。当DHBD-TMMT用量从0.125g/L增加到0.375g/L时，DHBD-TMT对U(VI)的吸附容量减小，这可能是材料浓度过大活性位点堆积导致的。因此，选择0.125g/L为最佳DHBD-TMT用量。
在黑暗条件下，取40mL不同浓度的U(VI)溶液，用硝酸或氢氧化钠溶液调节溶液的pH值为5.0，将5mg DHBD-TMT加入到U(VI)溶液中，用氮气吹扫40分钟，在黑暗条件下将悬浮液搅拌30小时，通过0.22μm微孔滤膜过滤，采用电感耦合等离子体质谱测量滤液中剩余U(VI)的浓度，计算出在黑暗条件下DHBD-TMT对U(VI)的最大吸附容量为1246.4mg/g。
在可见光照射条件下，取40mL不同浓度的U(VI)溶液，加入35μL的甲醇作为空穴清除剂，用硝酸或氢氧化钠溶液调节溶液的pH值为5.0，将5mg DHBD-TMT加入到U(VI)溶液中，用氮气吹扫40分钟，在黑暗条件下将悬浮液搅拌24小时，使用装有紫外线截止滤光片(≥420nm)的300W氙灯作为光源照射悬浮液6小时，通过0.22μm微孔滤膜过滤，采用电感耦合等离子体质谱测量滤液中剩余U(VI)的浓度，计算出在可见光照射条件下DHBD-TMT对U(VI)的最大吸附容量为2640.8mg/g；在可见光照射下，DHBD-TMT可以通过化学还原和光催化还原将可溶性U(VI)还原为难溶性U(IV)，从而实现铀的固定，因此是一种提取铀酰离子的高效吸附剂。
图7是DHBD-TMT分别在黑暗和光照条件下对铀的吸附动力学曲线：
1)在黑暗条件下，取40mL不同浓度的U(VI)溶液，用硝酸或氢氧化钠溶液调节溶液的pH值为5.0，将5mg DHBD-TMT加入到U(VI)溶液中，用氮气吹扫40分钟，在黑暗条件下将悬浮液搅拌30小时，通过0.22μm微孔滤膜过滤，采用电感耦合等离子体质谱测量滤液中剩余U(VI)的浓度，计算在黑暗条件下DHBD-TMT对U(VI)的吸附容量。利用DHBD-TMT中三嗪的氮原子和氢醌的氧原子进行配体络合，同时DHBD-TMT中的氢醌结构单元可将部分负载的U(VI)还原为U(IV)，DHBD-TMT对铀的吸附容量随着U(VI)浓度的增大而增加，直至达到吸附平衡状态，黑暗条件下DHBD-TMT对U(VI)的最大吸附容量为1246.4mg/g。
2)在可见光照射条件下，取40mL不同浓度的U(VI)溶液，加入35μL甲醇作为空穴清除剂，用硝酸或氢氧化钠溶液调节溶液的pH值为5.0，将5mg DHBD-TMT加入到U(VI)溶液中，用氮气吹扫40分钟，在黑暗条件下将悬浮液搅拌24小时，然后，使用装有紫外线截止滤光片(≥420nm)的300W氙灯作为光源照射悬浮液6小时，通过0.22μm微孔滤膜过滤，采用电感耦合等离子体质谱测量滤液中剩余U(VI)的浓度，计算在可见光照射条件下DHBD-TMT对U(VI)的吸附容量。得益于DHBD-TMT的高度平面π-共轭结构、宽的光吸收谱带以及优异的光电性能，可实现将U(VI)光催化还原为U(IV)。DHBD-TMT对铀的吸附容量随着U(VI)浓度的增大而增加，直至达到吸附平衡状态，可见光照射条件下DHBD-TMT对U(VI)的最大吸附容量为2640.8mg/g。
可见，本发明方法制备的DHBD-TMT具有优异的稳定性和极高的铀吸附容量，可作为铀酰离子的高效吸附剂。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为包含在本发明的保护范围内。

Claims (11)

1.一种多孔共价有机框架的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)以2,5-二羟基-1,4-苯二甲醛与2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪作为反应原料，向其中加入均三甲苯、1,4-二恶烷、三氟乙酸和乙腈，得到反应混合液；其中，所述2,5-二羟基-1,4-苯二甲醛与所述2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪的质量比为(1.5-2.5)：1；
2)将装有所述反应混合液的反应容器在液氮中冷却，并通过冷冻-解冻循环脱气并火焰密封，再进行超声处理后得到均匀混合液；
3)将所述均匀混合液在140-160℃条件下静置2-4天得到产物混合液；
4)对产物混合液中的固体进行分离和后处理即得多孔共价有机框架。
2.根据权利要求1所述一种多孔共价有机框架的制备方法，其特征在于，步骤1)所述反应混合液中，均三甲苯与1,4-二恶烷的体积相同，均三甲苯、三氟乙酸和乙腈的体积之比为(16-20)：(7-9)：1。
3.根据权利要求1所述一种多孔共价有机框架的制备方法，其特征在于，步骤4)所述后处理为将获得的固体产物依次用丙酮和甲醇洗涤，再用含有氨水的甲醇水溶液中和除酸，并进行真空干燥。
4.权利要求1-3任一项所述方法制备获得的多孔共价有机框架在吸附铀酰离子中的应用。
5.根据权利要求4所述多孔共价有机框架在吸附铀酰离子中的应用，其特征在于，所述应用方法为将所述多孔共价有机框架加入至含有铀(VI)的待处理溶液中得到悬浮液，将悬浮液中可溶性铀(VI)还原为难溶性铀(IV)。
6.根据权利要求5所述多孔共价有机框架在吸附铀酰离子中的应用，其特征在于，所述含有铀(VI)的待处理溶液中铀含量为0-500ppm；和/或所述多孔共价有机框架在所述待处理溶液中的添加量为0.0625-0.375g/L。
7.根据权利要求6所述多孔共价有机框架在吸附铀酰离子中的应用，其特征在于，所述多孔共价有机框架的添加量为0.125g/L。
8.根据权利要求5所述多孔共价有机框架在吸附铀酰离子中的应用，其特征在于，所述含有铀(VI)的待处理溶液在与所述多孔共价有机框架混合之前，还包括采用pH调节剂将其pH调节为2-6。
9.根据权利要求8所述多孔共价有机框架在吸附铀酰离子中的应用，其特征在于，所述pH为5。
10.根据权利要求5所述多孔共价有机框架在吸附铀酰离子中的应用，其特征在于，所述多孔共价有机框架加入至含有铀(VI)的待处理溶液是在黑暗或光照条件下进行。
11.根据权利要求5所述多孔共价有机框架在吸附铀酰离子中的应用，其特征在于，还包括将还原之后的悬浮液采用0.22μm微孔滤膜进行过滤。
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