CN113024575A - 一种黄烷-3-醇并苯丙素杂合物、其制备方法及其应用 - Google Patents

一种黄烷-3-醇并苯丙素杂合物、其制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种黄烷‑3‑醇并苯丙素杂合物、其制备方法及其应用，属于天然药物化学及医药技术领域；本发明的发明人从欧薄荷的全草中分离得到一种新的黄烷‑3‑醇并苯丙素杂合物，并在进一步的药效研究过程中意外地发现该化合物具有明显的抗炎症作用；本发明的黄烷‑3‑醇并苯丙素杂合物具有抗炎药物的临床应用前景。

Description

一种黄烷-3-醇并苯丙素杂合物、其制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种黄烷-3-醇并苯丙素杂合物、其制备方法及其应用，属于天然药物化学及医药技术领域。
背景技术
炎症(inflammation)是具有血管系统的活体组织对损伤因子所发生的防御反应，是机体对于刺激的一种防御反应，表现为红、肿、热、痛和功能障碍。炎症反应本质上是机体对抗有害因子的侵袭而产生的一种维持内环境稳定的保护性反应，属于天然免疫范畴，通常对机体是有利的。但炎症反应过强和剧烈，可导致机体的严重损害。目前临床研究发现，急性肺损伤、关节炎、类风湿性关节炎等多种疾病都与炎症反应有关。
因此，研究开发具有抗炎症的潜力的药物成分具有重要的基础与临床意义。
发明内容
鉴于相关技术的上述问题和/或其他问题，本发明一方面提供了一种黄烷-3-醇并苯丙素杂合物，其中，
所述黄烷-3-醇并苯丙素杂合物具有以下式(I)的结构式：
Figure BDA0002988641550000011
本发明另一方面提供了一种从植物中提取上述黄烷-3-醇并苯丙素杂合物的方法，其中，
步骤1)：获取欧薄荷的干燥全草的粉末，且所述粉末的目数小于等于10目；
步骤2)：对所述步骤1)获取的粉末，采用70～80vol％的乙醇进行回流提取，将获得的提取液减压浓缩后获得总浸膏；
步骤3)：将所述步骤2)获得的总浸膏分散于水中，依次采用等体积的石油醚和乙酸乙酯进行萃取，分别获得石油醚相萃取物和乙酸乙酯相萃取物；
步骤4)：将所述步骤3)获得的所述乙酸乙酯相萃取物进行硅胶柱层析，所述硅胶柱层析采用石油醚-乙酸乙酯-丙酮体系进行梯度洗脱；
所述石油醚-乙酸乙酯-丙酮体系的梯度洗脱的操作条件为，依次采用石油醚：乙酸乙酯：丙酮的体积比为95:5:0、90:10:0和80:20:0的洗脱剂进行梯度洗脱；
获取所述体积比为80:20:0的洗脱剂获得的洗脱组分，再依次经过反相C-18柱层析甲醇-水梯度洗脱、反相C-8乙腈-水等度洗脱和反相C-18甲醇-水等度洗脱后，将最后获得的洗脱液进行减压蒸干，获得一淡黄色粉末，即为权利要求1所述黄烷-3-醇并苯丙素杂合物；
其中，反相C-18柱层析甲醇-水梯度洗脱的操作条件为，依次采用甲醇：水的体积比为30:70至100:0的洗脱剂进行线性梯度洗脱；
其中，所述反相C-8乙腈-水等度洗脱采用乙腈：水的体积比为45:55的洗脱剂，所述反相C-18甲醇-水等度洗脱采用乙腈：水的体积比为55:45的洗脱剂。
优选的，在所述步骤2)中，采用75vol％的乙醇回流提取三次，并将三次的提取液合并后进行减压浓缩。
优选的，在所述步骤3)中，在所述步骤3)中，依次采用石油醚和乙酸乙酯进行等体积萃取，且每种有机溶剂各萃取4次。
本发明再一方面提供了一种药物组合物，其中，所述药物组合物包含如上述的黄烷-3-醇并苯丙素杂合物和药学上接受的载体。
本发明再一方面提供了上述的黄烷-3-醇并苯丙素杂合物在制备抗炎药物中的应用。
本发明再一方面提供了上述的药物组合物在制备抗炎药物中的应用。
本发明涉及一种黄烷-3-醇并苯丙素杂合物、其制备方法及其应用，属于天然药物化学及医药技术领域；本发明的发明人从欧薄荷的全草中分离得到一种新的黄烷-3-醇并苯丙素杂合物，并在进一步的药效研究过程中意外地发现该化合物具有明显的抗炎症作用；本发明的黄烷-3-醇并苯丙素杂合物具有抗炎药物的临床应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1获得的淡黄色粉末的氢谱分析结果图；
图2为本发明实施例1获得的淡黄色粉末的碳谱分析结果图；
图3为本发明实施例1获得的淡黄色粉末的DEPT135谱分析结果图；
图4为本发明实施例1获得的淡黄色粉末的1H-1H COSY谱分析结果图；
图5为本发明实施例1获得的淡黄色粉末的HSQC谱分析结果图；
图6为本发明实施例1获得的淡黄色粉末的HMBC谱分析结果图；
图7为本发明实施例1获得的淡黄色粉末的NOESY谱分析结果图；
图8为本发明实施例1获得的淡黄色粉末的紫外图谱分析结果图；
图9为本发明实施例1获得的淡黄色粉末的红外图谱分析结果图。
具体实施方式
本发明一方面提供了一种黄烷-3-醇并苯丙素杂合物，其中，
所述黄烷-3-醇并苯丙素杂合物具有以下式(I)的结构式：
Figure BDA0002988641550000031
本发明另一方面提供了一种从植物中提取上述黄烷-3-醇并苯丙素杂合物的方法，其中，
步骤1)：获取欧薄荷的干燥全草的粉末，且所述粉末的目数小于等于10目；
步骤2)：对所述步骤1)获取的粉末，采用70～80vol％的乙醇进行回流提取，将获得的提取液减压浓缩后获得总浸膏；
步骤3)：将所述步骤2)获得的总浸膏分散于水中，依次采用等体积的石油醚和乙酸乙酯进行萃取，分别获得石油醚相萃取物和乙酸乙酯相萃取物；
步骤4)：将所述步骤3)获得的所述乙酸乙酯相萃取物进行硅胶柱层析，所述硅胶柱层析采用石油醚-乙酸乙酯-丙酮体系进行梯度洗脱；
所述石油醚-乙酸乙酯-丙酮体系的梯度洗脱的操作条件为，依次采用石油醚：乙酸乙酯：丙酮的体积比为95:5:0、90:10:0和80:20:0的洗脱剂进行梯度洗脱；
获取所述体积比为80:20:0的洗脱剂获得的洗脱组分，再依次经过反相C-18柱层析甲醇-水梯度洗脱、反相C-8乙腈-水等度洗脱和反相C-18甲醇-水等度洗脱后，将最后获得的洗脱液进行减压蒸干，获得一淡黄色粉末，即为权利要求1所述黄烷-3-醇并苯丙素杂合物；
其中，反相C-18柱层析甲醇-水梯度洗脱的操作条件为，依次采用甲醇：水的体积比为30:70至100:0的洗脱剂进行线性梯度洗脱；
其中，所述反相C-8乙腈-水等度洗脱采用乙腈：水的体积比为45:55的洗脱剂，所述反相C-18甲醇-水等度洗脱采用乙腈：水的体积比为55:45的洗脱剂。
本发明的发明人在天然药物的研究过程中意外地从欧薄荷的全草中提取到了一个新的化合物，即上述式(I)结构的化合物。
关于欧薄荷(学名：Mentha longifolia)，也称马薄荷(Horsemint)，是唇形科薄荷属下的一种薄荷，生长于海拔800～1950米的地区，原产于欧洲，播种范围非常广，在中亚、东亚(范围从埃及一直到中国)、非洲北部和南部都有种植。中国的上海和南京分布较多。该植物多作为芳香及药用植物广为栽培，主要芳香成分为胡薄荷醇、薄荷脑和薄荷酮。
现有的药理学研究表明欧薄荷中的总黄酮类具有利胆作用。但目前对欧薄荷的化学成分及药理活性的报道比较少。
本发明的发明人从欧薄荷的全草中分离得到的式(I)结构的化合物，是一种新的化合物，从未有过文献报道；发明人对其进行结构鉴定和分析，其属于黄烷-3-醇并苯丙素杂合物，并将其命名为longifoin A。之后在进一步的药效研究过程中意外地发现，本发明的式(I)结构的化合物具有明显的抗炎症作用，具有抗炎药物的临床应用前景。
以下通过实施例对本发明作进一步的说明，但本发明并不限于这些具体实施方式。
以下实施例中采用的仪器与试剂：
红外光谱仪：Bruker Vector 22
核磁共振仪：Brucker AVANCE DRX-400，500，600型
质谱仪：Finnigan MAT 95 70eV；
旋光仪：Autopol VI 90079；
高效液相色谱仪：Agilent 1100，带四元泵，自动进样器和DAD检测器；
柱层析填料：柱层析硅胶(200-300，300-400目)与硅藻土均为青岛海洋化工厂产品；
RP-C18反相硅胶柱：
Figure BDA0002988641550000051
RP-18(40-63μm)，Merck公司；
层析硅胶板：HSGF254硅胶板，烟台江友硅胶开发有限公司产品；
TLC显色剂：10％H2SO4-乙醇溶液，95％乙醇、石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、丙酮、甲醇等均为分析纯溶剂(国药集团上海化学试剂公司)、乙腈(色谱纯，Merck公司)。
植物来源：
欧薄荷，于2019年8月采自上海市，经上海中医药大学周秀佳教授鉴定为唇形科薄荷属植物欧薄荷(Mentha longifolia L.)的干燥全草，标本存于上海交通大学附属第六人民医院南院中心实验室(标本号20190923)。
实施例1
步骤1)：上述来源的欧薄荷的干燥全草，将其粉碎至目数小于等于10目的粉末(10kg)；
步骤2)：对所述步骤1)获取的粉末，采用75％(体积比)的乙醇进行回流提取，回流提取3次，每次1至2小时，过滤合并提取液；将合并后的提取液减压浓缩后获得总浸膏；
步骤3)：将所述步骤2)获得的总浸膏分散于水中，依次采用等体积的石油醚和乙酸乙酯进行萃取(每种溶剂各萃取4次)，减压回收溶剂，分别获得石油醚相萃取物，以及乙酸乙酯相萃取物(约87.5g)；
步骤4)：将所述步骤3)获得的乙酸乙酯相萃取物进行硅胶柱层析，且硅胶柱层析采用石油醚-乙酸乙酯-丙酮体系进行梯度洗脱；
石油醚-乙酸乙酯-丙酮的梯度洗脱的操作条件为，依次采用石油醚：乙酸乙酯：丙酮的体积比为95:5:0、90:10:0、80:20:0的洗脱剂进行梯度洗脱；
之后，洗脱液经过薄层色谱检视后，各自进行合并；上述石油醚：乙酸乙酯：丙酮的体积比为80:20:0的洗脱剂获得的洗脱组分，再依次经过反相C-18柱层析甲醇-水梯度洗脱、反相C-8乙腈-水等度洗脱和反相C-18甲醇-水等度洗脱后，对最后获得的洗脱液进行减压蒸干，获得一淡黄色粉末。
其中，反相C-18柱层析甲醇-水梯度洗脱的操作条件为，依次采用甲醇：水的体积比为30:70至100:0的洗脱剂进行线性梯度洗脱；
其中，反相C-8乙腈-水等度洗脱采用乙腈：水的体积比为45:55的洗脱剂，反相C-18甲醇-水等度洗脱采用乙腈：水的体积比为55:45的洗脱剂。
产品鉴定
将上述实施例1获得的淡黄色粉末进行高分辨电喷雾质谱法分析(HR-ESI-MS)，结果参见下表1。
表1
Figure BDA0002988641550000061
经过计算确定其分子式为C24H22O7，不饱和度为14。
将上述实施例1获得的淡黄色粉末进行如下的鉴定分析：
1)氢谱分析，结果参见图1；
2)碳谱分析，结果参见图2；
3)DEPT135谱分析，结果参见图3；
4)1H-1H COSY谱分析，结果参见图4；
5)HSQC谱分析，结果参见图5；
6)HMBC谱分析，结果参见图6；
7)NOESY谱分析，结果参见图7；
8)紫外图谱分析，结果参见图8；
9)红外图谱分析，结果参见图9；
核磁共振数据结果参见下表2。
表2
Figure BDA0002988641550000071
Figure BDA0002988641550000081
图1中，1H NMR谱在低场区有9个芳香质子信号，其中δ6.70(1H,d,J＝2.4Hz)，6.55(1H,d,J＝8.0Hz)和6.37(1H,dd,J＝2.4,8.0Hz)，显示有一个ABX取代体系的苯环；另外δ7.03(2H,d,J＝7.4Hz),7.19(2H,t,J＝7.4Hz)和7.08(2H,t,J＝7.4Hz)，说明有一个单取代苯环；δ5.96(1H,s)，说明有一个五取代苯环。除此之外，还有5个烷基氢信号，其中包括三个连氧的烷基氢信号。
参见图2和3，根据13C NMR和DEPT-135谱可知实施例1提取获得的化合物中含有24个碳信号，其中15个碳信号可以归属为黄烷-3-醇结构，另外9个信号可以归属为一个苯丙素信号。通过图4-7，进一步确认了氢和碳信号的归属。特别是，图6的HMBC信号中，H-9″与C-7，H-7″与C-7，C-8和C-9的相关信号确定了苯丙素与黄烷-3-醇的连接位置和连接方式；
参见图8和图9，实施例1提取获得的化合物紫外和红外光谱数据如下：
紫外光谱(甲醇):λmax(logε):200(4.32),220(3.91),340(3.92)；
红外光谱,νmax 3396,2947,2838,1652,1459,1026,757,699cm-1。
综合上述表1和表2的数据，以及图1-图9的结果，最终确定实施例1提取获得的化合物的结构式为式(I)所示。
效果数据
发明人意外发现上述式(I)结构的黄烷-3-醇并苯丙素杂合物的具有抗炎症的生物学活性，并进行了下述实验进行效果验证。
将冻存的小鼠巨噬细胞RAW264.7(上海弘顺生物科技有限公司)从液氮罐中取出，放入37℃水浴复苏，800r/min离心5min，弃去上清液，混悬细胞，接种于细胞培养瓶中，置37℃、5％CO2培养箱中培养48h，取处于对数生长期的RAW264.7细胞进行收集，并且重悬调整细胞浓度为5×105个/mL，于96孔板中每孔加入细胞100μL(重复试验n＝5)，放置过夜。
次日，给药组用脂多糖(2.5mg/L)进行诱导，与此同时，处理组加入实施例1获得的式(I)化合物的粉末(终浓度为50μM)，空白对照组，不加；阳性对照组：加入双氯芬酸钠5μM；作用24h后，收集细胞培养液，离心，取上清液，加入用NO检测试剂，常温静置反应10min后酶标仪540nm下检测OD值，根据标曲计算细胞上清液中的NO含量。
在利用脂多糖诱导巨噬细胞RAW264.7释放NO实验中，式(I)化合物(50μM)的NO释放量为14.9±0.34μmol/L，与模型组的结果(28.4±0.72μmol/L)相比具有显著性差异(P＜0.05)，说明本申请的式(I)化合物能够显著抑制脂多糖诱导巨噬细胞产生的炎症反应，具有抗炎症的生物学活性；能够应用于抗炎药物的制备。
本领域技术人员在获知了本申请的式(1)化合物及其抗炎症的生物学活性的基础上，能够将本申请的式(1)化合物(黄烷-3-醇并苯丙素杂合物)与药学上接受的常规载体进行组合，作为抗炎症的药物组合物。
应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施方式中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
上文所列出的一系列的详细说明仅仅是针对本发明的可行性实施方式的具体说明，它们并非用以限制本发明的保护范围，凡未脱离本发明技艺精神所作的等效实施方式或变更均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种黄烷-3-醇并苯丙素杂合物，其特征在于：
所述黄烷-3-醇并苯丙素杂合物具有以下式(I)的结构式：
Figure FDA0002988641540000011
2.一种从植物中提取如权利要求1所述黄烷-3-醇并苯丙素杂合物的方法，其特征在于：
步骤1)：获取欧薄荷的干燥全草的粉末，且所述粉末的目数小于等于10目；
步骤2)：对所述步骤1)获取的粉末，采用70～80vol％的乙醇进行回流提取，将获得的提取液减压浓缩后获得总浸膏；
步骤3)：将所述步骤2)获得的总浸膏分散于水中，依次采用等体积的石油醚和乙酸乙酯进行萃取，分别获得石油醚相萃取物和乙酸乙酯相萃取物；
步骤4)：将所述步骤3)获得的所述乙酸乙酯相萃取物进行硅胶柱层析，所述硅胶柱层析采用石油醚-乙酸乙酯-丙酮体系进行梯度洗脱；
所述石油醚-乙酸乙酯-丙酮体系的梯度洗脱的操作条件为，依次采用石油醚：乙酸乙酯：丙酮的体积比为95:5:0、90:10:0和80:20:0的洗脱剂进行梯度洗脱；获取所述体积比为80:20:0的洗脱剂获得的洗脱组分，再依次经过反相C-18柱层析甲醇-水梯度洗脱、反相C-8乙腈-水等度洗脱和反相C-18甲醇-水等度洗脱后，将最后获得的洗脱液进行减压蒸干，获得一淡黄色粉末，即为权利要求1所述黄烷-3-醇并苯丙素杂合物；
其中，反相C-18柱层析甲醇-水梯度洗脱的操作条件为，依次采用甲醇：水的体积比为30:70至100:0的洗脱剂进行线性梯度洗脱；
其中，所述反相C-8乙腈-水等度洗脱采用乙腈：水的体积比为45:55的洗脱剂，所述反相C-18甲醇-水等度洗脱采用乙腈：水的体积比为55:45的洗脱剂。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于：
在所述步骤2)中，采用75vol％的乙醇回流提取三次，并将三次的提取液合并后进行减压浓缩。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于：
在所述步骤3)中，依次采用石油醚和乙酸乙酯进行等体积萃取，且每种有机溶剂各萃取4次。
5.一种药物组合物，其特征在于：
所述药物组合物包含如权利要求1所述的黄烷-3-醇并苯丙素杂合物和药学上接受的载体。
6.如权利要求1所述的黄烷-3-醇并苯丙素杂合物在制备抗炎药物中的应用。
7.如权利要求5所述的药物组合物在制备抗炎药物中的应用。
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