CN111018877A - 一种土木香中倍半萜类衍生物、其制备方法及应用 - Google Patents

一种土木香中倍半萜类衍生物、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种土木香中倍半萜类衍生物、其制备方法及应用。土木香中倍半萜类衍生物的结构式如式Ⅰ‑Ⅷ中所示的任意一种。本发明的土木香中倍半萜类衍生物是新化合物，具有显著的抗炎活性以及潜在应用价值，可以预期发展成为抗炎药物，为开发新的抗炎药物提供了备选化合物，对药用植物资源的开发利用具有非常重要的意义。

Description

一种土木香中倍半萜类衍生物、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种土木香中倍半萜类衍生物、其制备方法及应用。
背景技术
土木香(Inula helenium L.)为菊科旋覆花属多年生草本植物，其干燥根为传统中药，可健脾和胃、行气止痛。其广泛分布于东亚、北美以及欧洲等地，在我国多个地区均有种植，药物资源丰富。众多研究表明土木香中富含有活性显著的倍半萜内酯类化合物。倍半萜类化合物结构多变，具有多种药理活性，关于倍半萜类成分的研究众多，不时发现有结构新颖活性良好的化合物。
炎症反应在组织创伤、感染、毒素反应以及自身免疫性应激损伤中，参与许多细胞生理和病理变化过程，在过去很长一段时间被认为是身体局部组织对外界刺激所产生的防御性反应，但越来越多的现代药理学表明炎症与许多疾病有着密切联系，包括心血管疾病、癌症、糖尿病、关节炎、阿尔兹海默症、肺部疾病和自身免疫性疾病等。从传统中草药中寻找更多结构新颖、具有高效低毒的抗炎化合物已经成为当前的研究热点。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种土木香中倍半萜类衍生物，其具有显著的抗炎活性以及潜在应用价值。
本发明的目的之二在于提供一种土木香中倍半萜类衍生物的制备方法，制备方法简单，分离纯度高。
本发明的目的之三在于提供一种土木香中倍半萜类衍生物的应用，将其在制备抗炎药物中应用。
本发明实现目的之一所采用的方案是：一种土木香中倍半萜类衍生物，其结构式如式Ⅰ-Ⅷ中所示的任意一种：
式Ⅰ：
Figure BDA0002250736880000011
式Ⅱ：
Figure BDA0002250736880000021
式Ⅲ：
Figure BDA0002250736880000022
式Ⅳ：
Figure BDA0002250736880000023
式Ⅴ：
Figure BDA0002250736880000024
式Ⅵ：
Figure BDA0002250736880000025
式Ⅶ：
Figure BDA0002250736880000026
式Ⅷ：
Figure BDA0002250736880000031
优选地，所述式Ⅰ-Ⅷ中所示的化合物均自土木香根中分离得到。
本发明实现目的之二所采用的方案是：一种所述的土木香中倍半萜类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
S1、将土木香根粉碎，用有机溶剂提取，将所得提取液浓缩后得到浸膏；
S2、将所述步骤S1中得到的浸膏的水溶液使用有机溶剂萃取，得萃取液；
S3、将所述步骤S2所得的萃取液经柱色谱分离，得到所述土木香中倍半萜类衍生物。
优选地，所述步骤S1中，有机溶剂为甲醇或乙醇；所述步骤S2中，有机溶剂为二氯甲烷或乙酸乙酯，所述步骤S3中，柱色谱包括硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、高效液相制备色谱中的至少一种。
优选地，所述步骤S3中，将步骤S2中的萃取液先经过柱色谱进行一次分离，所得分离液再经过柱色谱进行二次分离。
优选地，所述一次分离采用硅胶柱色谱，采用石油醚和乙酸乙酯进行梯度洗脱：当石油醚与乙酸乙酯的体积比为(8：1)-(5：1)时得第一部分分离液，当石油醚与乙酸乙酯的体积比为(4：1)-(3：1)时得第二部分分离液，当石油醚与乙酸乙酯的体积比为(1：1)-(1：2)时得第三部分分离液，当石油醚与乙酸乙酯的体积比为(1：3)-(1：4)时得第四部分分离液。
优选地，将所述第一部分分离液、第二部分分离液、第三部分分离液、第四部分分离液分别经过柱色谱进行二次分离；其中，第一部分分离液的采用50％乙腈洗脱获得式Ⅰ和式Ⅱ所示的化合物，第二部分分离液采用40％乙腈洗脱获得式Ⅲ和式Ⅳ所示的化合物，第二部分分离液采用V石油醚：V乙酸乙酯为1:1的洗脱液洗脱获得式Ⅴ所示的化合物，第三部分分离液采用40％乙腈洗脱获得式Ⅵ和式Ⅶ所示的化合物，第四部分分离经凝胶柱分离获得式Ⅷ所示的化合物。
优选地，所述第一部分分离液采用高效液相制备色谱分离，所述第二部分分离液先经过反相硅胶柱色谱再经高效液相制备色谱分离；所述第三部分分离液先经过凝胶柱分离再经过高效液相制备色谱分离；所述第四部分分离液经过凝胶柱分离。
本发明实现目的之三所采用的方案是：一种所述的土木香中倍半萜类衍生物在制备抗炎药物中的应用。
优选地，所述土木香中倍半萜类衍生物在制备抗炎药物时，可单独使用、联合使用或作为药物组合物使用，可制备为散剂、丸剂、胶囊剂、片剂、膜剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂或凝胶剂。
本发明的土木香中倍半萜类衍生物是新化合物，具有显著的抗炎活性以及潜在应用价值，可以预期发展成为抗炎药物，为开发新的抗炎药物提供了备选化合物，对药用植物资源的开发利用具有非常重要的意义。
本发明的制备方法分离纯度高，可以一次性得到从土木香根中分离出的8种新化合物，并且新化合物具有显著的抗炎活性以及潜在应用价值。
本发明的土木香中倍半萜类衍生物可应用在制备抗炎药物中。
附图说明
图1为化合物6的单晶结构图。
具体实施方式
为更好的理解本发明，下面的实施例是对本发明的进一步说明，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1：化合物1-8(分别对应式Ⅰ-Ⅷ所述的结构)的分离制备
将干燥的土木香根粉碎后用25.00L甲醇于室温下浸泡提取3次，每次7天。合并提取液回收溶剂后用1.5L水混悬，依次用等体积的石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，分别得到石油醚部位360.0g、二氯甲烷部位112.0g、乙酸乙酯部位24.0g以及水部位2.5kg。
二氯甲烷部分经正相硅胶柱(石油醚：乙酸乙酯为8：1-1:4)洗脱分成4个部分分离液，第一部分分离液经高效液相制备色谱，采用50％乙腈洗脱获得化合物1和2；第二部分分离液经ODS柱及高效液相制备色谱，采用40％乙腈洗脱获得化合物3和4，第二部分分离液采用石油醚：乙酸乙酯(1：1)洗脱获得化合物5；第三部分分离液经凝胶柱分离后，经高效液相制备色谱，采用40％乙腈洗脱得到化合物6及7；第四部分分离液经凝胶柱分离获得化合物8。
实施例2：化合物1-8(分别对应式Ⅰ-Ⅷ所述的结构)的结构确定
化合物1-5、7的碳谱数据：
化合物1的13C NMR(100MHz,CDCl3)：δC 41.9(C-1)，16.7(C-2),32.6(C-3),38.0(C-4),150.7(C-5),116.4(C-6),37.8(C-7),76.5(C-8),42.9(C-9)，32.3(C-10),58.2(C-11)，117.5(C-12),28.9(C-13),28.4(C-14)，22.9(C-15)；90.2(C-16)，209.9(C-17)，74.8(C-18)，76.5(C-19)，12.1(C-20)。
化合物2的13C NMR(100MHz,CDCl3)：δC 42.0(C-1)，22.6(C-2)，36.7(C-3)，149.0(C-4)，46.3(C-5)，24.7(C-6)，39.7(C-7)，76.6(C-8)，41.5(C-9)，34.1(C-10)，59.6(C-11)，177.5(C-12)，28.9(C-13)，17.6(C-14)，106.6(C-15)，89.8(C-16)，209.7(C-17)，74.9(C-18)，76.1(C-19)，13.3(C-20)。
化合物3的13C NMR(100MHz,CDCl3)：δC 41.5(C-1)，16.3(C-2)，32.4(C-3)，38.0(C-4)，150.0(C-5)，116.9(C-6)，37.8(C-7)，76.6(C-8)，42.6(C-9)，32.0(C-10)，59.1(C-11)，178.2(C-12)，30.1(C-13)，27.6(C-14)，22.0(C-15)，90.3(C-16)，209.8(C-17)，73.6(C-18)，87.1(C-19)，11.1(C-20)，60.0(C-21)。
化合物4的13C NMR(100MHz,CDCl3)：δC 41.5(C-1)，22.4(C-2)，36.4(C-3)，149.2(C-4)，45.8(C-5)，24.4(C-6)，39.6(C-7)，76.8(C-8)，41.0(C-9)，33.6(C-10)，60.5(C-11)，178.3(C-12)，30.0(C-13)，16.6(C-14)，105.4(C-15)，89.9(C-16)，209.6(C-17)，73.6(C-18)，86.7(C-19)，12.3(C-20)，60.1(C-21)。
化合物5的13C NMR(100MHz,CDCl3)：δC 42.3(C-1)，16.8(C-2)，32.8(C-3)，38.6(C-4)，151.7(C-5)，114.5(C-6)，38.0(C-7)，77.3(C-8)，42.6(C-9)，33.1(C-10)，44.7(C-11)，176.8(C-12)，39.9(C-13)，28.6(C-14)，22.9(C-15)，175.5(C-16)，18.2(C-17)，31.0(C-18)，48.5(C-19)。
化合物7的13C NMR(100MHz,CDCl3)：δC 42.0(C-1)，16.5(C-2)，32.6(C-3)，38.4(C-4)，150.6(C-5)，115.7(C-6)，43.1(C-7)，77.1(C-8)，42.2(C-9)，32.5(C-10)，55.5(C-11)，178.0(C-12)，39.2(C-13)，27.6(C-14)，21.9(C-15)，172.7(C-16)，40.8(C-17)，26.6(C-18)，27.4(C-19)，69.0(C-20)。
合物6和8结构鉴定：
对化合物6和8进行高分辨质谱、紫外光谱、红外光谱、旋光、核磁共振和X射线单晶衍射等数据测试，从而确定化合物的结构。化合物6：无色晶体；mp 265.9-267.2℃；
Figure BDA0002250736880000052
Figure BDA0002250736880000053
UV(MeOH)λmax(logε)202.40(3.49)nm；IR(KBr)νmax 2929，1752，1694，1643，1383，1174cm-1；1H和13C NMR数据，见表1；HRESIMS([M+H]+m/z330.2064，calcdfor C20H28NO3，330.2061)，其单晶结构图见图1。化合物8：无色晶体；mp163.2-165.4℃；
Figure BDA0002250736880000051
UV(MeOH)λmax(logε)202.00(3.53)nm；IR(KBr)νmax 2932，2848，1767，1740，1644，1441，1372，1199，1165，1083，979，885cm-1；1H和13C NMR数据，见表2；HRESIMS([M+H]+m/z362.2316，calcd for C20H28NO3，362.2326)。
表1.化合物6的1H NMR(400MHz)和13C NMR(100MHz)数据(Recorded in in CD3OD,δ:ppm)
Figure BDA0002250736880000061
表2.化合物8的1H NMR(400MHz)和13C NMR(100MHz)数据(Recorded in in CDCl3,δ:ppm)
Figure BDA0002250736880000062
Figure BDA0002250736880000071
实施例3：化合物1-8的抗炎活性测试
化合物1-8的抗炎活性测试。
抗炎试验：
采用Griess法对样品进行抗炎活性评估。将RAW 264.7小鼠巨噬细胞接种于DMEM培养基(含10％FBS、100IU/mL青霉素、100μg/mL链霉素)中，置于5％CO2培养箱中，于37℃下进行培养。预先用MTT试验测试样品对RAW 264.7的细胞毒性，并在样品对该细胞无毒性的最大浓度范围以内测试样品抗炎活性。用DMEM培养基稀释待测样品至适当浓度，用等体积的稀释过后样品溶液以及LPS溶液处理细胞，并将其置于CO2培养箱中培养24小时。取反应过后的培养基加Griess试剂混合，于室温反应10分钟，在540nm下测得吸光度。试验设空白对照组、造模组以及加入吲哚美辛的阳性对照组，每个浓度样品做3个平行，每个试验重复3次。其NO抑制率按如下公式计算：
NO抑制率＝(A造模组-A药物组)/(A造模组-A空白组)×100％
结果如表3所示：
表3.化合物1-8(分别对应式Ⅰ-Ⅷ所述的结构)的抗炎活性
Figure BDA0002250736880000072
Figure BDA0002250736880000081
Data were expressed as mean±SD(n＝3).Indomethacin在18-24μM之间。
实验结论：化合物1-8均具有抗炎作用，其中化合物1、2、5和8能够显著抑制由LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中NO的释放，实验结果表明化合物1、2、5和8具有开发为抗炎药物的潜力。
以上所述是本发明的优选实施方式而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和变动，这些改进和变动也视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种土木香中倍半萜类衍生物，其特征在于：其结构式如式Ⅰ-Ⅷ中所示的任意一种：
式Ⅰ：
Figure FDA0002250736870000011
式Ⅱ：
Figure FDA0002250736870000012
式Ⅲ：
Figure FDA0002250736870000013
式Ⅳ：
Figure FDA0002250736870000014
式Ⅴ：
Figure FDA0002250736870000015
式Ⅵ：
Figure FDA0002250736870000021
式Ⅶ：
Figure FDA0002250736870000022
式Ⅷ：
Figure FDA0002250736870000023
2.根据权利要求1所述的土木香中倍半萜类衍生物，其特征在于：所述式Ⅰ-Ⅷ中所示的化合物均自土木香根中分离得到。
3.一种如权利要求1或2所述的土木香中倍半萜类衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将土木香根粉碎，用有机溶剂提取，将所得提取液浓缩后得到浸膏；
S2、将所述步骤S1中得到的浸膏的水溶液使用有机溶剂萃取，得萃取液；
S3、将所述步骤S2所得的萃取液经柱色谱分离，得到所述土木香中倍半萜类衍生物。
4.根据权利要求3所述的土木香中倍半萜类衍生物的制备方法，其特征在于：所述步骤S1中，有机溶剂为甲醇或乙醇；所述步骤S2中，有机溶剂为二氯甲烷或乙酸乙酯，所述步骤S3中，柱色谱包括硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、高效液相制备色谱中的至少一种，所述柱色谱可用以下任何两种溶剂组成的混合溶剂进行梯度洗脱：水、甲醇、乙腈、乙酸乙酯、丙酮、石油醚、二氯甲烷。
5.如权利要求3所述的土木香中倍半萜类衍生物的制备方法，其特征在于：所述步骤S3中，将步骤S2中的萃取液先经过柱色谱进行一次分离，所得分离液再经过柱色谱进行二次分离。
6.如权利要求5所述的土木香中倍半萜类衍生物的制备方法，其特征在于：所述一次分离采用硅胶柱色谱，采用石油醚和乙酸乙酯进行梯度洗脱：当石油醚与乙酸乙酯的体积比为(8：1)-(5：1)时得第一部分分离液，当石油醚与乙酸乙酯的体积比为(4：1)-(3：1)时得第二部分分离液，当石油醚与乙酸乙酯的体积比为(1：1)-(1：2)时得第三部分分离液，当石油醚与乙酸乙酯的体积比为(1：3)-(1：4)时得第四部分分离液。
7.如权利要求6所述的土木香中倍半萜类衍生物的制备方法，其特征在于：将所述第一部分分离液、第二部分分离液、第三部分分离液、第四部分分离液分别经过柱色谱进行二次分离；其中，第一部分分离液的采用50％乙腈洗脱获得式Ⅰ和式Ⅱ所示的化合物，第二部分分离液采用40％乙腈洗脱获得式Ⅲ和式Ⅳ所示的化合物，第二部分分离液采用V石油醚：V乙酸乙酯为1:1的洗脱液洗脱获得式Ⅴ所示的化合物，第三部分分离液采用40％乙腈洗脱获得式Ⅵ和式Ⅶ所示的化合物，第四部分分离经凝胶柱分离获得式Ⅷ所示的化合物。
8.如权利要求7所述的土木香中倍半萜类衍生物的制备方法，其特征在于：所述第一部分分离液采用高效液相制备色谱分离，所述第二部分分离液先经过反相硅胶柱色谱再经高效液相制备色谱分离；所述第三部分分离液先经过凝胶柱分离再经过高效液相制备色谱分离；所述第四部分分离液经过凝胶柱分离。
9.一种如权利要求1或2所述的土木香中倍半萜类衍生物在制备抗炎药物中的应用。
10.如权利要求9所述的土木香中倍半萜类衍生物的应用，其特征在于：所述土木香中倍半萜类衍生物在制备抗炎药物时，可单独使用、联合使用或作为药物组合物使用，可制备为散剂、丸剂、胶囊剂、片剂、膜剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂或凝胶剂。
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CN112920146A (zh) * 2021-01-29 2021-06-08 武汉大学 倍半萜类化合物及其制备方法和在制备抗炎药物中的应用
CN112920147A (zh) * 2021-01-29 2021-06-08 武汉大学 倍半萜类化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用

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CN112920146A (zh) * 2021-01-29 2021-06-08 武汉大学 倍半萜类化合物及其制备方法和在制备抗炎药物中的应用
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