CN112979953B - 一种羟基封端氟硅油的制备方法 - Google Patents

一种羟基封端氟硅油的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化工技术领域，具体涉及一种粘度可控的高纯度羟基封端氟硅油的制备方法。所述方法包括如下步骤：采用有机胺类为催化剂，极性溶剂为促进剂，水为封端剂，将上述三者和三氟丙基甲基环三硅氧烷(D3F)进行聚合反应。本发明的制备过程简单易控，反应温度低能耗低，产品粘度可控，产品中的副产物少，例如环状硅氧烷的含量极低，几乎为零，终产物纯度和收率高。

Description

一种羟基封端氟硅油的制备方法
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体涉及一种羟基封端氟硅油的制备方法。
背景技术
氟硅橡胶在保持了普通二甲基硅橡胶的耐高低温、耐气候老化、电气特性等一系列优良特性的同时，兼具氟橡胶的耐油、耐溶剂等性能，被广泛应用在汽车工业、航空航天、石油、化工等领域。室温硫化的缩合型氟硅橡胶是作为汽车工业以及航空航天领域密封用的关键原材料，其中，羟基封端的氟硅油是这种氟硅橡胶的主要原料和助剂。
目前，羟基封端的氟硅油的制备方法主要有水解缩合制备和开环缩合制备。通过三氟丙基甲基二氯硅烷直接水解的方法，虽然工艺简单，但获得的产物分子量分布宽，反应不易控制，而且会产生大量的废水，给环境带来巨大的压力；采用开环缩合制备法制备羟基封端的氟硅油都是以三氟丙基甲基环三硅氧烷(D3F)为原料，用酸或碱为催化剂，水为封端剂，该方法相对于水解缩合的方法，减少了废水的产生，产物的分子量分布变窄。而采用阴离子开环聚合所用的催化剂一般为氢氧化物或其硅醇盐，但该催化剂催化活性过高，反应不易控制，在开环过程中伴随着链端“回咬”以及主链重排的现象，最终得到的产物中含有大量的小分子环体，给后处理带来比较大的麻烦；采用阳离子开环聚合所用的催化剂主要以酸性物质为主，该开环聚合过程也是一个平衡反应，在D3F开环聚合生成线性硅油的同时，也伴随线性氟硅油降解、重排环化的反应，产物中存在大量的高沸点的D4F环体。
因此，目前需要一种高纯度羟基封端的氟硅油的制备方法，同时该制备方法具有反应时间短、粘度可控的优点。
发明内容
为了改善上述技术问题，本发明提供了一种羟基封端的氟硅油的制备方法，包括以下步骤：
采用有机胺类为催化剂，极性溶剂为促进剂，水为封端剂，将上述三者和三氟丙基甲基环三硅氧烷(D3F)进行聚合反应，
产物氟硅油的通式如下：
Figure BDA0002299436340000021
其中n为3以上的数。
根据本发明的实施方案，n为3以上及30000以下的数，例如30以上及10000以下的数。
根据本发明的实施方案，所述方法还包括当聚合反应体系粘度达到所需粘度时，加入酸性物质中止反应，使反应体系呈中性，然后对产物进行过滤和蒸馏的步骤。
根据本发明的实施方案，所述蒸馏为减压蒸馏；减压蒸馏的操作为将产物升温到120～160℃，维持系统压力在0.1～1KPa条件下抽真空1～8小时，优选为2～6小时。
根据本发明的实施方案，所述聚合反应的温度为35～100℃，优选为40～80℃。
根据本发明的实施方案，所述D3F、有机胺、水、极性溶剂的质量比为100：(0.5～2)：(0.001～10)：(0.1～4)，优选为100：(0.5～2)：(0.04～10)：(0.1～2)，例如为(100：0.5：10：0.25)、(100：0.8：5：0.125)、(100：1：2.5：0.75)、(100：1.5：1.5：1.15)、(100：1.25：1：0.5)、或(100：0.5：0.4：0.25)。
根据本发明的实施方案，所述有机胺类选自脂肪胺和/或醇胺，有机胺类的沸点为40℃以上；
其中，所述脂肪胺选自C1-40的脂肪族直链或支链有机胺，例如二乙胺、三乙胺、乙二胺、一丙胺、二丙胺、三丙胺、异丙胺、二异丙胺、1,2-丙二胺、2-丙烯胺、环丙胺、正丁胺、二正丁胺、异丁胺、仲丁胺、1,4-丁二胺、叔丁胺、二异丁胺、己胺、2-乙基己胺、己二胺、三辛胺、1,10-癸二胺、癸胺、十二胺、十六胺、十八胺、二硬脂胺、1,5-二甲基己胺；
所述醇胺类选自一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、3-丙醇胺、一异丙醇胺、二异丙醇胺、三异丙醇胺、N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二乙基乙醇胺。
根据本发明的实施方案，所述的极性溶剂为酮类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂、酰胺类溶剂、砜类溶剂中的至少一种，例如丙酮、丁酮、甲基丁酮、甲基异丁酮、二氧六环、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜中的一种或多种。
根据本发明的实施方案，所述水优选为去离子水。
根据本发明的实施方案，所述所需粘度采用在线粘度计监控。
根据本发明的实施方案，当粘度达到所需粘度时，加入酸性物质中止反应，所述的酸性物质为醋酸、磷酸、盐酸、二氧化碳、硅基磷酸酯、柠檬酸、酒石酸、琥珀酸中的至少一种。
根据本发明的实施方案，所述所需粘度指将氟硅油作为中间体或终产物进行使用时需要的任意粘度，例如粘度为50～50000mPa·s，如200～40000mPa·s，如300～35000mPa·s。
根据本发明的实施方案，所述过滤使用的吸附剂为硅藻土，其用量为聚合物理论质量的0.5％～3％；作为优选，其用量为聚合物理论质量的0.8％～2.5％。
本发明还提供如上所述方法制备的氟硅油。
本发明还提供如上所述方法制备的氟硅油在制备氟硅橡胶中的用途。
本申请中当该数值范围被定义为“数”时，应当理解为记载了该范围的两个端点、该范围内的每一个整数以及该范围内的每一个小数。例如，“3～30000的数”应当理解为不仅记载了3、4、5、6、7、8、9……至30000的每一个整数，还至少记载了其中每一个整数分别与0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9的和。
有益效果
本发明的方法可以监控反应体系的粘度变化，当体系达到所需粘度时，及时中止反应，从而保证了每批次产品的粘度稳定性。中止反应后，通过过滤吸附除去固体杂质，从而保证了最终氟硅油的性能稳定。
本发明的方法还可以通过蒸馏除去高沸点的促进剂，保证了产品的纯度。
综上，本发明的制备过程简单易控，反应温度低能耗低，产品粘度可控，产品中的副产物少，例如环状硅氧烷的含量极低，几乎为零，终产物纯度和收率高。
附图说明
图1为实施例1制备的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。
图2为实施例2制备的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。
图3为实施例3制备的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。
图4为实施例4制备的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。
图5为实施例5制备的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。
图6为实施例6制备的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。
具体实施方式
下文将结合具体实施例对本发明的技术方案做更进一步的详细说明。应当理解，下列实施例仅为示例性地说明和解释本发明，而不应被解释为对本发明保护范围的限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术均涵盖在本发明旨在保护的范围内。
除非另有说明，以下实施例中使用的原料和试剂均为市售商品，或者可以通过已知方法制备。
如下实施例中硅谱29Si-NMR核磁共振的测定采用Bruker AVANCE 400，以乙酸乙酯作溶剂，TMS为外标。
实施例1
在100L的机械反应釜中分别加入20kgD3F，100g二乙胺，2000g去离子水，30g丙酮，20g二氧六环，搅拌均匀后，反应釜温度升高到80℃，维持此温度进行反应，用在线粘度计检测反应体系的粘度变化，当聚合物的粘度达到所需粘度时(410mPa·s)，加入100g醋酸继续搅拌2小时使反应体系呈中性，加入160g硅藻土搅拌均匀后，进行压滤，将滤液转移到蒸馏釜中，升温至130℃，系统压力维持在500Pa，抽真空8小时后，得到透明的羟基封端的氟硅油19.5kg，收率达97％，产物的粘度为410mPa·s。图1为本实施例获得的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。图1中约-14.8ppm对应着硅羟基中硅的化学位移，约-22ppm对应着-Me(CH2CH2CF3)SiO-中硅的化学位移，由图1可以看出，产物中无小分子环体的生成，产物纯度高。
实施例2
在100L的机械反应釜中分别加入20kgD3F，160g正丁胺，1000g去离子水，25g丁酮，搅拌均匀后，反应釜温度升高到70℃，维持此温度进行反应，用在线粘度计检测反应体系的粘度变化，当聚合物的粘度达到所需粘度时(1200mPa·s)，加入72g磷酸继续搅拌3小时使反应体系呈中性，加入250g硅藻土搅拌均匀后，进行压滤，将滤液转移到蒸馏釜中，升温至140℃，系统压力维持在400Pa，抽真空6小时后，得到透明的羟基封端的氟硅油19.6kg，收率达98％，产物的粘度为1200mPa·s。图2为本实施例获得的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。图2中约-14.8ppm对应着硅羟基中硅的化学位移，约-22ppm对应着-Me(CH2CH2CF3)SiO-中硅的化学位移。由图2可以看出，产物中无小分子环体的生成，产物纯度高。
实施例3
在100L的机械反应釜中分别加入20kgD3F，200g己二胺，500g去离子水，150g乙二醇二甲醚，搅拌均匀后，反应釜温度升高到65℃，维持此温度进行反应，用在线粘度计检测反应体系的粘度变化，当聚合物的粘度达到所需粘度时(4200mPa·s)，通入二氧化碳，继续搅拌3小时使反应体系呈中性，加入200g硅藻土搅拌均匀后，进行压滤，将滤液转移到蒸馏釜中，升温至150℃，系统压力维持在600Pa，抽真空5小时后，得到透明的羟基封端的氟硅油19.6kg，收率达98％，产物的粘度为4200mPa·s。图3为本实施例获得的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。图3中约-14.8ppm对应着硅羟基中硅的化学位移，约-22ppm对应着-Me(CH2CH2CF3)SiO-中硅的化学位移，由图3可以看出，产物中无小分子环体的生成，产物纯度高。
实施例4
在100L的机械反应釜中分别加入20kgD3F，300g十二胺，300g去离子水，乙酸乙酯100g，130g乙二醇单乙醚，搅拌均匀后，反应釜温度升高到60℃，维持此温度进行反应，用在线粘度计检测反应体系的粘度变化，当聚合物的粘度达到所需粘度时(6500mPa·s)，加入131ml的38％的盐酸，继续搅拌2.5小时使反应体系呈中性，加入180g硅藻土搅拌均匀后，进行压滤，将滤液转移到蒸馏釜中，升温至160℃，系统压力维持在800Pa，抽真空3小时后，得到透明的羟基封端的氟硅油19.5kg，收率达97.5％，产物的粘度为6500mPa·s。图4为本实施例获得的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。图4中约-14.8ppm对应着硅羟基中硅的化学位移，约-22ppm对应着-Me(CH2CH2CF3)SiO-中硅的化学位移，由图4可以看出，产物中无小分子环体的生成，产物纯度高。
实施例5
在100L的机械反应釜中分别加入20kgD3F，250g一乙醇胺，200g去离子水，100g二乙二醇二甲醚，搅拌均匀后，反应釜温度升高到40℃，维持此温度进行反应，用在线粘度计检测反应体系的粘度变化，当聚合物的粘度达到所需粘度时(7600mPa·s)，加入263g柠檬酸，继续搅拌3小时使反应体系呈中性，加入250g硅藻土搅拌均匀后，进行压滤，将滤液转移到蒸馏釜中，升温至140℃，系统压力维持在200Pa，抽真空4小时后，得到透明的羟基封端的氟硅油19.5kg，收率达97.5％，产物的粘度为7600mPa·s。图5为本实施例获得的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。图5中约-14.8ppm对应着硅羟基中硅的化学位移，约-22ppm对应着-Me(CH2CH2CF3)SiO-中硅的化学位移，由图5可以看出，产物中无小分子环体的生成，产物纯度高。
实施例6
在100L的机械反应釜中分别加入20kgD3F，100g一异丙醇胺，80g去离子水，50g N,N-二甲基甲酰胺，搅拌均匀后，反应釜温度升高到75℃，维持此温度进行反应，用在线粘度计检测反应体系的粘度变化，当聚合物的粘度达到所需粘度时(3.2万mPa·s)，加入80g琥珀酸，继续搅拌2小时使反应体系呈中性，加入200g硅藻土搅拌均匀后，进行压滤，将滤液转移到蒸馏釜中，升温至130℃，系统压力维持在100Pa，抽真空6小时后，得到透明的羟基封端的氟硅油19.4kg，收率达97％，产物的粘度为3.2万mPa·s。图6为本实施例获得的羟基封端的氟硅油的硅谱谱图。图6中约-14.8ppm对应着硅羟基中硅的化学位移，约-22ppm对应着-Me(CH2CH2CF3)SiO-中硅的化学位移，由图6可以看出，产物中无小分子环体的生成，产物纯度高。
以上，对本发明的实施方式进行了说明。但是，本发明不限定于上述实施方式。凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种羟基封端的氟硅油的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
采用有机胺类为催化剂，极性溶剂为促进剂，水为封端剂，将上述三者和三氟丙基甲基环三硅氧烷D3F进行聚合反应，当聚合反应体系粘度达到所需粘度时，加入酸性物质中止反应，使反应体系呈中性，然后对产物进行过滤和蒸馏；
产物氟硅油的通式如下：
Figure 877957DEST_PATH_IMAGE002
，其中n为3以上的数；
其中，所述有机胺类选自脂肪胺和/或醇胺，所述脂肪胺选自下述C1-40的脂肪族直链或支链有机胺中的一种或多种：二乙胺、正丁胺、己二胺、十二胺，所述醇胺选自一乙醇胺、一异丙醇胺中的一种或多种；
当有机胺类选自脂肪胺时，所述的极性溶剂为丙酮、丁酮、二氧六环、乙酸乙酯、乙二醇二甲醚、乙二醇单乙醚中的一种或多种；当有机胺类选自醇胺时，所述的极性溶剂为二乙二醇二甲醚、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述蒸馏为减压蒸馏；减压蒸馏的操作为将产物升温到120～160℃，维持系统压力在0.1～1KPa条件下抽真空1～8小时。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述聚合反应的温度为35～100℃。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述D3F、有机胺、水、极性溶剂的质量比为100：（0.5～2）：（0.001～10）：（0.1～4）。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，当粘度达到所需粘度时，加入酸性物质中止反应，所述的酸性物质为醋酸、磷酸、盐酸、二氧化碳、硅基磷酸酯、柠檬酸、酒石酸、琥珀酸中的至少一种。
6.根据权利要求1或5所述的方法，其特征在于，所述所需粘度指将氟硅油作为中间体或终产物进行使用时需要的任意粘度，为50~50000mPa·s。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述过滤使用的吸附剂为硅藻土，其用量为聚合物理论质量的0.5%～3%。
8.权利要求1-7任一项所述方法制备的氟硅油。
9.权利要求1-7任一项所述方法制备的氟硅油在制备氟硅橡胶中的用途。
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