CN112940610B - 溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料 - Google Patents

溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料 Download PDF

Info

Publication number
CN112940610B
CN112940610B CN202110058920.9A CN202110058920A CN112940610B CN 112940610 B CN112940610 B CN 112940610B CN 202110058920 A CN202110058920 A CN 202110058920A CN 112940610 B CN112940610 B CN 112940610B
Authority
CN
China
Prior art keywords
component
curing agent
coating
nitrile
antifouling
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110058920.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112940610A (zh
Inventor
胡建坤
张庆华
詹晓力
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University ZJU
Original Assignee
Zhejiang University ZJU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University ZJU filed Critical Zhejiang University ZJU
Priority to CN202110058920.9A priority Critical patent/CN112940610B/zh
Publication of CN112940610A publication Critical patent/CN112940610A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112940610B publication Critical patent/CN112940610B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
    • C08G81/025—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/075—Macromolecular gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
    • C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
    • C09D5/1675—Polyorganosiloxane-containing compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1687—Use of special additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2475/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2475/04—Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

本发明涉及防污涂料技术，旨在提供一种溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料。该防污涂料是由A组分和B组分组成的；A组分中包含羟基硅油、气相SiO2、硅氧烷封端聚氨酯、二苯基二乙氧基硅烷、八甲基环四硅氧烷、滑石粉、氧化铁红、辛酸锌、玻璃纤维、聚酰胺和二甲苯；B组分中包含PEG改性固化剂、溴代吡咯腈改性短链固化剂、二乙酸二丁基锡、乙酸丁酯、甲乙酮和二甲苯。本发明中，利用交联反应实现溴代吡咯腈在硅酮树脂侧链的化学接枝，同时提高树脂的层间附着力；利用多元结构在不损失力学性能的前提下增强其亲水能力，亲水阻抑基团与溴代吡咯腈协同防污，提高涂层的防污性能。硅氧烷封端聚氨酯进一步提高涂层的附着力和力学强度。

Description

溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料
技术领域
本发明涉及防污涂料技术，特别涉及溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料。
背景技术
海洋生物污损是指海洋微生物、植物和动物在船舶、海洋设施表面吸附、生长和繁殖而形成的生物垢，给人类从事海洋活动带来了诸多不利。在世界范围内，涂刷防污涂料是应对生物污损的最有效最经济的手段。曾经的特效武器有机锡(TBT)防污涂料因对生态环境具有巨大的危害在2008年被全球禁止。在后TBT时代，含铜防污涂料最引人注目。然而，含铜物质及涂层中的防污剂依然能够通过食物链富集影响人类健康和生态安全。在世界范围内，含铜防污涂料正逐渐受到限制。对海洋生态问题的殷切关注和对食物链的隐忧担心迫使人们不断研究新型的环境友好型防污涂料。
发明内容
本发明要解决的技术问题是，克服现有技术中的不足，提供一种溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料。
为解决上述技术问题，本发明采用的解决方案是：
提供一种溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料，该防污涂料是由质量配比为4∶1的A组分和B组分组成的；其中，
A组分中的组分及质量百分比含量为：
羟基硅油40％；气相SiO2 10％；硅氧烷封端聚氨酯15％；二苯基二乙氧基硅烷2％；八甲基环四硅氧烷5％；滑石粉5-7％；氧化铁红3-7％；辛酸锌0.3％；玻璃纤维3.7-5.7％；聚酰胺蜡1％；二甲苯11％；
B组分中的组分及质量百分比含量为：
PEG改性固化剂30～50％；溴代吡咯腈改性短链固化剂30～50％；二乙酸二丁基锡0.01％；乙酸丁酯6％；甲乙酮5.99％；二甲苯8％。
本发明中，所述硅氧烷封端聚氨酯的制备方法是：在装有氩气保护、搅拌器、回流冷凝管和温度计的四口烧瓶中加入300g干燥的二甲苯、60g氢化苯基甲烷二异氰酸酯、80g羟烷基聚硅氧烷、160g聚醚多元醇、0.4克二月桂酸二正丁基锡；升温至100℃，反应2h，降温至55℃；加入2g丁二酮肟，继续反应，直到体系完全均匀透明后，升温至65℃；加入干燥的4g己二醇扩链，继续反应；采用二正丁胺滴定法测定体系中的NCO基团的含量，达到理论值后，降温至35℃；加入6.6g氨丙基三乙氧基硅烷，反应0.5h；冷却至室温后，加入适量干燥的二甲苯稀释至固含量为50％得到硅氧烷封端聚氨酯。
本发明中，所述PEG改性固化剂的制备方法是：在装有搅拌器、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、温度计的四口烧瓶中加入25g含氢硅油，升温至80℃；然后称取烯丙基聚乙二醇醚55g，用移液枪吸取20μm的karstedt催化剂，配置成均匀的混合液；经1小时滴加完毕，继续反应3小时后，降至室温；再称量丁苯树脂4.5g，用50g二甲苯充分溶胀溶解均匀后，通过恒压滴液漏斗快速滴加，完毕后，反应1小时；滴加2.5g乙烯基三乙氧基硅烷，反应3h；冷却后得到PEG改性的硅酮树脂固化剂。
本发明中，所述溴代吡咯腈改性短链固化剂的制备方法是：在装有氩气保护、搅拌器、回流冷凝管和温度计的四口烧瓶中加入18.6g异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、100g干燥的乙酸乙酯和25g溴代吡咯腈，升温至45℃反应4h后，在真空条件下除去70g乙酸乙酯，加入13.6g二甲苯，得到溴代吡咯腈改性的短链固化剂。
本发明进一步提供了前述溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料的使用方法，包括：按质量比4∶1取A组分和B组分，混合均匀后涂覆在工件的施工表面，涂覆厚度在200微米范围内，自然干燥固化即获得超润滑不粘附防污涂层。
发明原理描述：
水凝胶是一类环境友好的新型功能化高分子材料，它具有交联的三维网络结构、能够在水中溶胀而不溶解，并且可以保持大量水分。越来越多有关水凝胶的研究结果表明，水凝胶可有效抵抗蛋白质的吸附，是一种潜在的高效且环保的新型海洋防污涂料。溴代吡咯腈是通过欧盟认证的一种化学性质稳定、低水溶性和浸出性的无金属防污剂，对硬壳和软体无脊椎动物等污损生物具有广泛的活性，可与铜基防污剂的干坞间隔时间相媲美。
本发明是基于环境友好型不粘附防污涂料的研发经验，借鉴水凝胶亲水基团阻抑污损的特性，舍弃大量额外添加的防污剂，主要依靠树脂自身的特性(亲水基团阻抑污损和低模量脱附)和侧链接枝的溴代吡咯腈，实现协同防污，真正达到了防污剂的零释放，是一种十分具有潜力的环保型新技术。
与现有技术相比，本发明的技术效果是：
(1)溴代吡咯腈与异氰酸酯基类化合物反应，制备改性的硅烷偶联剂，利用交联反应实现溴代吡咯腈在硅酮树脂侧链的化学接枝，同时提高树脂的层间附着力。
(2)该涂层体系利用多元结构在不损失力学性能的前提下增强其亲水能力，浸入水后，表面溶胀体积膨大，亲水链段舒展形成梳状亲水柔性链，将侧链悬挂的溴代吡咯腈包覆其中，亲水阻抑基团与溴代吡咯腈协同防污，提高涂层的防污性能。
(3)硅氧烷封端聚氨酯进一步提高涂层的附着力和力学强度，同时赋予涂层良好的抗划伤能力。
(4)助剂辛酸锌与硅氧烷封端聚氨酯主链中存在的肟键形成络合结构单元，提高涂料的厚实感和单道施工膜厚。
附图说明
图1为实施例2中PEG改性固化剂的合成路线图。
图2为实施例3中短链固化剂的合成路线图。
图3为实施例4中长链固化剂的合成路线图。
具体实施方式
下面结合附图，对本发明的具体实施方式进行详细描述。
实施例1：硅氧烷封端聚氨酯的合成(硅氧烷封端PU)
在装有高纯氩气(纯度≥99.999％)保护、搅拌器、回流冷凝管和温度计的四口烧瓶中加入300g干燥的二甲苯、60g氢化苯基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)、80g羟烷基聚硅氧烷(羟烷基硅油)、160g聚醚多元醇(分子量1000)、0.4克二月桂酸二正丁基锡(DBTDL)，升温至100℃，反应2h，降温至55℃，加入2g丁二酮肟，继续反应，直到体系完全均匀透明后，升温至65℃，加入干燥的4g己二醇扩链，继续反应，采用二正丁胺滴定法测定体系中的NCO基团的含量，达到理论值后，降温至35℃，加入6.6g氨丙基三乙氧基硅烷，反应0.5h，冷却至室温后，加入适量干燥的二甲苯稀释至固含量为50％得到硅氧烷封端聚氨酯(硅氧烷封端PU)。
实施例2：PEG改性固化剂的合成(固化剂1)
在装有搅拌器、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、温度计的四口烧瓶中加入25g含氢硅油(含氢量0.8％)，升温至80℃，然后称取烯丙基聚乙二醇醚55g(分子量≥350)，用移液枪吸取20μm的karstedt催化剂，配置成均匀的混合液，经1小时滴加完毕，继续反应3小时后，降至室温，再称量丁苯树脂4.5g，用50g二甲苯充分溶胀溶解均匀后，通过恒压滴液漏斗快速滴加，完毕后，反应1小时，滴加2.5g乙烯基三乙氧基硅烷，反应3h，冷却后制备成PEG改性的硅酮树脂固化剂。
实施例3：溴代吡咯腈改性短链固化剂的合成(短链固化剂2)
在装有高纯氩气(纯度≥99.999％)保护、搅拌器、回流冷凝管和温度计的四口烧瓶中加入18.6g异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、100g干燥的乙酸乙酯和25g溴代吡咯腈，升温至45℃反应4h后，在真空条件下除去70g乙酸乙酯，加入13.6g二甲苯，得到溴代吡咯腈改性的短链固化剂。
实施例4：溴代吡咯腈改性长链固化剂的合成(长链固化剂3)
在装有高纯氩气(纯度≥99.999％)保护、搅拌器、回流冷凝管和温度计的四口烧瓶中16.7g异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，100g干燥的乙酸乙酯和25g溴代吡咯腈均匀混合液滴加至体系中，升温至45℃反应，采用二正丁胺滴定法测定体系中的NCO基团的含量，达到理论值后，降温至35℃，加入16.6g氨丙基三乙氧基硅烷，反应0.5h，在真空条件下除去40g乙酸乙酯，加入18.3g二甲苯，得到溴代吡咯腈改性的长链固化剂。
实施例5：溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料的制备
本发明所述溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料，是由质量配比为4∶1的A组分和B组分构成，A组分与B组分各自组分及其质量百分比含量如表1所述。
在使用时，按质量比4∶1取A组分和B组分，混合均匀后涂覆在工件的施工表面，涂覆厚度在200微米范围内，自然干燥固化即获得超润滑不粘附防污涂层。
表1中，羟基硅油粘度为3800或者5000cps，DPDES为二苯基二乙氧基硅烷，DBTDA为二乙酸二丁基锡，D4为八甲基环四硅氧烷；固化剂1是指PEG改性固化剂。
表1接枝型硅酮水凝胶低模量不粘附防污涂料配方
Figure BDA0002901749900000041
Figure BDA0002901749900000051
Figure BDA0002901749900000052
注：根据GB/T21805-2008，于2020.05-2020.11期间在舟山螺门海域进行了7个月的实海挂板测试，表面涂层不进行任何处理，生物附着量小于5％评定为优，小于10％评定为良，小于20％评定为一般，大于20％评定为差。
实施例6：使用长链固化剂的防污涂料的制备(作为对比例)
由质量配比为4∶1的A组分和B组分组成，A组分与B组分各自组分及其质量百分比含量如表1所述。使用方法参照实施例5，按质量比4∶1取A组分和B组分，混合均匀后涂覆在工件的施工表面，涂覆厚度在200微米范围内，自然干燥固化即获得防污涂层。
与实施例5的区别在于，本实施例中A组分改以实施例4的长链固化剂3替代实施例3的短链固化剂2。
表2接枝型硅酮水凝胶低模量不粘附防污涂料配方
Figure BDA0002901749900000061
Figure BDA0002901749900000062
Figure BDA0002901749900000071
注：根据GB/T21805-2008，于2020.05-2020.11期间在舟山螺门海域进行了7个月的实海挂板测试，表面涂层不进行任何处理，生物附着量小于5％评定为优，小于10％评定为良，小于20％评定为一般，大于20％评定为差。
对比表2与表1可以看出，同样条件下采用实施例4的长链固化剂3替代实施例3的短链固化剂2，将导致生物附着量增加，导致防污效果变差。因此，实施例5中的配方4-6是本发明的最优选方案。

Claims (2)

1.一种溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料，其特征在于，该防污涂料是由质量配比为4∶1的A组分和B组分组成的；其中，
A组分中的组分及质量百分比含量为：
羟基硅油40%；气相SiO2 10%；硅氧烷封端聚氨酯 15%；二苯基二乙氧基硅烷 2%；八甲基环四硅氧烷 5%；滑石粉 5-7%；氧化铁红 3-7%；辛酸锌0.3%；玻璃纤维3.7-5.7%；聚酰胺蜡1%；二甲苯 11%；
B组分中的组分及质量百分比含量为：
PEG改性固化剂30～50%；溴代吡咯腈改性短链固化剂30～50%；二乙酸二丁基锡0.01%；乙酸丁酯 6%；甲乙酮 5.99%；二甲苯 8%；
所述硅氧烷封端聚氨酯的制备方法是：在装有氩气保护、搅拌器、回流冷凝管和温度计的四口烧瓶中加入300g干燥的二甲苯、60g氢化苯基甲烷二异氰酸酯、80g羟烷基聚硅氧烷、160g聚醚多元醇、0.4克二月桂酸二正丁基锡；升温至100℃，反应2h，降温至55℃；加入2g丁二酮肟，继续反应，直到体系完全均匀透明后，升温至65℃；加入干燥的4g己二醇扩链，继续反应；采用二正丁胺滴定法测定体系中的NCO基团的含量，达到理论值后，降温至35℃；加入6.6g氨丙基三乙氧基硅烷，反应0.5h；冷却至室温后，加入适量干燥的二甲苯稀释至固含量为50%得到硅氧烷封端聚氨酯；
所述PEG改性固化剂的制备方法是：在装有搅拌器、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、温度计的四口烧瓶中加入25g含氢硅油，升温至80℃；然后称取烯丙基聚乙二醇醚55g，用移液枪吸取20μl的karstedt催化剂，配置成均匀的混合液；经1小时滴加完毕，继续反应3小时后，降至室温；再称量丁苯树脂4.5g，用50g二甲苯充分溶胀溶解均匀后，通过恒压滴液漏斗快速滴加，完毕后，反应1小时；滴加2.5g乙烯基三乙氧基硅烷，反应3h；冷却后得到PEG改性的硅酮树脂固化剂；
所述溴代吡咯腈改性短链固化剂的制备方法是：在装有氩气保护、搅拌器、回流冷凝管和温度计的四口烧瓶中加入18.6g异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、100g干燥的乙酸乙酯和25g溴代吡咯腈，升温至45℃反应4h后，在真空条件下除去70g乙酸乙酯，加入13.6g二甲苯，得到溴代吡咯腈改性短链固化剂。
2.权利要求1所述溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料的使用方法，其特征在于，包括：按质量比4∶1取A组分和B组分，混合均匀后涂覆在工件的施工表面，涂覆厚度在200微米范围内，自然干燥固化即获得超润滑不粘附防污涂层。
CN202110058920.9A 2021-01-17 2021-01-17 溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料 Active CN112940610B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110058920.9A CN112940610B (zh) 2021-01-17 2021-01-17 溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110058920.9A CN112940610B (zh) 2021-01-17 2021-01-17 溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112940610A CN112940610A (zh) 2021-06-11
CN112940610B true CN112940610B (zh) 2022-03-22

Family

ID=76235454

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110058920.9A Active CN112940610B (zh) 2021-01-17 2021-01-17 溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112940610B (zh)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105860813A (zh) * 2016-06-25 2016-08-17 董植深 一种转化型自抛光海洋防污涂料
CN107652887B (zh) * 2017-09-10 2019-08-30 浙江省海洋开发研究院 基于硅酮水凝胶树脂和天然防污剂的环境友好型防污材料
US20220127421A1 (en) * 2019-03-05 2022-04-28 University Of Florida Research Foundation, Inc. Polyurethane copolymers and blends, methods of manufacture thereof and articles containing the same
CN110484128B (zh) * 2019-08-21 2021-09-10 大连海事大学 一种水凝胶-有机硅仿生梯度防污涂料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112940610A (zh) 2021-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Adkins et al. Novel non-toxic coatings designed to resist marine fouling
CN102757719B (zh) 双包装湿气固化涂料组合物
CN110484128B (zh) 一种水凝胶-有机硅仿生梯度防污涂料及其制备方法
CN113698855B (zh) 一种丙烯酸/有机硅纳米复合改性水性聚氨酯船舶防污涂料及其制备方法
CN107652887B (zh) 基于硅酮水凝胶树脂和天然防污剂的环境友好型防污材料
JPH01249707A (ja) 海洋汚染の抑制
US20230126942A1 (en) Polypyrrole-graphene/polyurethane antifouling coating as well as preparation method and application thereof
CN111187565B (zh) 一种聚硅氧烷防污漆连接涂料及其制备方法
WO2014077204A1 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン系防汚性複合塗膜、および該複合塗膜で被覆された防汚基材
WO2023087854A1 (zh) 一种防污涂料及其使用方法和应用
CN102757728A (zh) 湿气固化防污涂料组合物
JP6967084B2 (ja) アクリルポリシロキサン樹脂系塗料組成物およびその用途
CN113308190B (zh) 一种高粘结力梯度分层污损释放型海洋防污涂料
CN112794975A (zh) 一种用于海洋无毒防污的有机硅改性聚脲及其制备方法
CN104371086B (zh) 一种用于紫外光固化的有机硅烷丙烯酸聚氨酯的制备方法
CN108250941B (zh) 一种具有微纳米沟槽结构的低表面能材料及其制备方法
CN112940610B (zh) 溴代吡咯腈接枝硅酮水凝胶超润滑不粘附防污涂料
CN113717626A (zh) 一种海洋防污涂料及其制备方法和应用
US5652027A (en) Robust, nontoxic, antifouling polymer
CN112679739B (zh) 一种侧链双亲分子刷结构有机硅油及其制备方法
CN114891441B (zh) 一种苯基有机硅皮革涂层及制备方法
CN113105816B (zh) 一种侧链环氧功能化聚氨酯涂料及其制备方法与应用
CN114854311B (zh) 一种抗紫外超疏水氟硅涂层及其制备方法与应用
JP2628409B2 (ja) 塗料組成物
CN118206906A (zh) 一种利用L-组氨酸设计pH电荷响应的两亲防污涂料及其制备

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant