CN112830868B - 一种甲基八溴醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种高纯度的甲基八溴醚的制备方法,包括如下步骤:(1)将四溴双酚A与片碱加入至溶剂A中搅拌至完全溶解,添加高效催化剂A,滴加甲基氯丙烯进行反应,反应完成过滤得到中间产物甲基四溴醚;(2)将步骤(1)制得的甲基四溴醚加入到溶剂B中搅拌溶解,物料全部溶解后进行水洗分水,添加高效催化剂B,滴加液溴,得到含甲基八溴醚的溶液;(3)甲基八溴醚的溶液经过亚硫酸钠溶液中和、水洗分水、蒸馏结晶、过滤烘干得到甲基八溴醚。本发明制备的甲基八溴醚纯度提高至98%以上,可用于添加制备具有高阻燃效果的XPS阻燃母料,具有更好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种高纯度甲基八溴醚的制备方法,属于利用化学方法合成溴系阻燃剂的技术领域。
背景技术
近年来,随着现代合成工业迅速发展和防火安全意识的提升,国家立法强制在主要行业推行阻燃材料的使用。随着中国合成材料工业的发展和应用领域的不断拓展,阻燃剂在建筑、纺织、塑料、电子电器、交通运输、航天航空、日用家具、室内装饰、衣食住行等各个领域中得到了较好地应用,并发挥了巨大的作用。
我国塑料工业会有重大的结构调整,未来阻燃塑料将会增加,而且将对塑料提出更严格的阻燃要求,阻燃塑料在塑料中所占的比例将会有所增长,甲基八溴醚是近年来研发的一种新型的溴系阻燃剂,其主要用途是为了替代六溴环十二烷在阻燃发泡聚苯乙烯中的应用。
甲基八溴醚又称四溴双酚A-双(2,3-二溴(甲基)丙基)醚,是溴系阻燃剂中的重要品种,是一种既具有芳香族溴又具有脂肪族溴的高分子有机阻燃剂,广泛用于工程塑料及环氧树脂方面的阻燃,属添加型阻燃剂。现有的甲基八溴醚普遍存在纯度与热稳定性不高的问题,严重影响了甲基八溴醚的阻燃效果。
申请人为江苏丹霞新材料有限公司,申请号为CN201610178997.9的发明专利公开了一种甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法,第一步通过双酚A和3-卤代甲基丙烯为原料制备2,2-双[4-(2-甲基烯丙氧基)苯基]丙烷,第二步加入液溴,通过加成反应与取代反应制备甲基八溴醚。该专利技术为了提高产品热稳定性添加了酸酐化合物,降低了产品的纯度,影响了产品的阻燃效果,产品使用范围受限。
申请人为山东兄弟科技股份有限公司,申请号为201910133120.1的发明专利公开了一种高热稳定性阻燃剂甲基八溴醚的制备方法,以四溴双酚A与3-卤代甲基丙烯首先制备中间产物甲基四溴醚,再加入液溴,通过加成反应制备2,2-双[3,5-二溴-4-(2,3-二溴-2-甲基丙氧基)苯基]丙烷,并在产品中加入酸酐化合物来提高产品的热稳定性。该专利技术制备的产品纯度差,阻燃效差,产品使用范围受限,同时该专利技术制备的产品收率较低。
发明内容
为解决现有技术中存在的技术问题,本发明提供一种高纯度甲基八溴醚的制备方法达到以下发明目的:在提高甲基八溴醚的纯度的同时,提高了甲基八溴醚的热稳定性、溴含量,进而提高了甲基八溴醚的阻燃效果,应用范围广泛。
为解决以上技术问题,本发明采取的技术方案如下:
本发明的一种高纯度甲基八溴醚的制备方法,包括如下步骤:
(1)将四溴双酚A与片碱加入至溶剂中搅拌至完全溶解,升温至30℃,添加高效催化剂A,将温度升高至30℃-70℃滴加甲基氯丙烯,滴加完成后继续升温10-30℃,保持温度反应6-10h。反应结束后降温至25℃-35℃,过滤得到中间产物甲基四溴醚;
(2)将步骤(1)制得的甲基四溴醚加入到溶剂B中搅拌溶解,物料全部溶解后,加入100g水进行搅拌,搅拌结束后静置将水相分出,收集有机相。将高效催化剂B加入有机相中,控制温度为-10℃-30℃滴加液溴进行加成反应,滴加完成后反应0.5h,得到含甲基八溴醚的溶液;
(3)将10%的亚硫酸钠溶液加入步骤(2)得到的甲基八溴醚的溶液中搅拌,搅拌时间为0.5h,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相A;在有机相A中加入100g水进行搅拌,搅拌时间为0.5h,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相B;在有机相B中加入300g水,升温蒸馏,将溶剂全部蒸出,物料结晶析出。
优选的,所述的溶剂A为甲醇、乙醇、乙二醇中的一种或多种。
优选的,所述四溴双酚A与溶剂A的质量比为1:1-2。
优选的,所述四溴双酚A:片碱:甲基氯丙烯的摩尔比为1:2.01-2.1:2.01-2.11。
优选的,所述的高效催化剂A为四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵(TBAB)、三辛基甲基氯化铵中的一种,高效催化剂A的用量为0.005-0.02g/1g四溴双酚A。
优选的,所述的溶剂B为烷烃类溶剂,例如:二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳中的一种。
优选的,所述甲基四溴醚与溶剂B的质量比为1:1-2。
优选的,所述液溴与甲基四溴醚的摩尔比为2.01-2.05:1。
优选的,所述高效催化剂B为四氯化钛、四氯化锡中的一种;高效催化剂B的用量为0.005-0.02g/1g甲基四溴醚。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
(1)本发明的一种高纯度甲基八溴醚的制备方法,制备的甲基八溴醚纯度提高至98%以上,可用于添加制备具有高阻燃效果的XPS阻燃母料,具有更好的应用前景。
(2)本发明的一种高纯度甲基八溴醚的制备方法,提高了甲基八溴醚的产率,产率达到98%以上。
(3)本发明的一种高纯度甲基八溴醚的制备方法,提高了甲基八溴醚的热稳定性,提高了甲基八溴醚的溴含量,提高后热稳定性可达到240℃。
(4)本发明的一种高纯度甲基八溴醚的制备方法,制备的甲基八溴醚阻燃效果好,应用广泛。本发明制备的甲基八溴醚应用于热塑性树脂阻燃改性工艺中,能够大幅度的降低阻燃剂的用量,同时确保产品的阻燃效果达到建筑阻燃A1级。
与申请号为201910134627.9的专利相比,在其他原料与工艺相同的条件下,采用本发明制备的甲基八溴醚作为阻燃剂,添加量为0.5%,且制备的产品依然达到建筑阻燃A1级,甲基八溴醚的添加量从2%-3%降低到0.5%,降低幅度达到75%以上。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和效果有更加清楚的理解,现说明本发明的具体实施方式。
实施例1
(1)在250ml的甲醇溶液中,加入50ml去离子水,加入175g四溴双酚A和26.4g片碱,搅拌至物料全部溶解,缓慢升温至30℃,加入1.75g四丁基硫酸氢铵;升温至40℃,滴加59.72g甲基氯丙烯,滴加完毕后,继续升温至50℃,保持温度反应8h。反应结束后降温至25℃,抽滤得到得到中间产物甲基四溴醚。
(2)将甲基四溴醚加入到300g的二氯甲烷溶液中搅拌溶解,物料全部溶解后,加入100g水进行搅拌,搅拌结束后静置将水相分出,收集有机相。在有机相中加入3.15g的四氯化锡,控制温度为10℃滴加104g液溴进行加成反应,滴加完成后反应0.5h,得到含甲基八溴醚的溶液。
(3)在甲基八溴醚的溶液中加入50g亚硫酸钠溶液并开启搅拌,搅拌时间为0.5h,亚硫酸钠溶液浓度为10%,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相A;在有机相A中加入100g水进行搅拌,搅拌时间为0.5h,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相B;在有机相B中加入300g水,升温蒸馏,将溶剂全部蒸出,物料结晶析出,过滤烘干得到产品,所获得高纯度甲基八溴醚纯度为98.1%。
实施例2
(1)在320ml的甲醇溶液中,加入50ml去离子水,加入175g四溴双酚A和26.8g片碱,搅拌至物料全部溶解,缓慢升温至30℃,加入2.6g四丁基硫酸氢铵;升温至50℃,滴加60.4g甲基氯丙烯,滴加完毕后,继续升温至70℃,保持温度反应8h。反应结束后降温至30℃,抽滤得到得到中间产物甲基四溴醚。
(2)将甲基四溴醚加入到300g的二氯甲烷溶液中搅拌溶解,物料全部溶解后,加入100g水进行搅拌,搅拌结束后静置将水相分出,收集有机相。在有机相中加入2.5g的四氯化钛,控制温度为20℃滴加103.5g液溴进行加成反应,滴加完成后反应0.5h,得到含甲基八溴醚的溶液。
(3)在甲基八溴醚的溶液中加入50g亚硫酸钠溶液并开启搅拌,搅拌时间为0.5h,亚硫酸钠溶液浓度为10%,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相A;在有机相A中加入100g水进行搅拌,搅拌时间为0.5h,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相B;在有机相B中加入300g水,升温蒸馏,将溶剂全部蒸出,物料结晶析出,过滤烘干得到产品,所获得高纯度甲基八溴醚纯度为98.7%。
实施例3
(1)在275ml的乙醇溶液中,加入50ml去离子水,加入175g四溴双酚A和26.6g片碱,搅拌至物料全部溶解,缓慢升温至30℃,加入2.6g四丁基溴化铵;升温至40℃,滴加60.4g甲基氯丙烯,滴加完毕后,继续升温至60℃,保持温度反应8h。反应结束后降温至30℃,抽滤得到得到中间产物甲基四溴醚。
(2)将甲基四溴醚加入到325g的二氯甲烷溶液中搅拌溶解,物料全部溶解后,加入100g水进行搅拌,搅拌结束后静置将水相分出,收集有机相。在有机相中加入3.15g的四氯化钛,控制温度为20℃滴加104.2g液溴进行加成反应,滴加完成后反应0.5h,得到含甲基八溴醚的溶液。
(3)在甲基八溴醚的溶液中加入50g亚硫酸钠溶液并开启搅拌,搅拌时间为0.5h,亚硫酸钠溶液浓度为10%,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相A;在有机相A中加入100g水进行搅拌,搅拌时间为0.5h,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相B;在有机相B中加入300g水,升温蒸馏,将溶剂全部蒸出,物料结晶析出,过滤烘干得到产品,所获得高纯度甲基八溴醚纯度为98.5%。
实施例4
(1)在300ml的乙二醇溶液中,加入50ml去离子水,加入175g四溴双酚A和26.8g片碱,搅拌至物料全部溶解,缓慢升温至30℃,加入1.75g四丁基硫酸氢铵;升温至50℃,滴加60.4g甲基氯丙烯,滴加完毕后,继续升温至70℃,保持温度反应7h。反应结束后降温至35℃,抽滤得到得到中间产物甲基四溴醚。
(2)将甲基四溴醚加入到350g的二氯甲烷溶液中搅拌溶解,物料全部溶解后,加入100g水进行搅拌,搅拌结束后静置将水相分出,收集有机相。在有机相中加入3g的四氯化钛,控制温度为20℃滴加104.4g液溴进行加成反应,滴加完成后反应0.5h,得到含甲基八溴醚的溶液。
(3)在甲基八溴醚的溶液中加入50g亚硫酸钠溶液并开启搅拌,搅拌时间为0.5h,亚硫酸钠溶液浓度为10%,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相A;在有机相A中加入100g水进行搅拌,搅拌时间为0.5h,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相B;在有机相B中加入300g水,升温蒸馏,将溶剂全部蒸出,物料结晶析出,过滤烘干得到产品,所获得高纯度甲基八溴醚纯度为98.2%。
实施例5
(1)在320ml的乙醇溶液中,加入50ml去离子水,加入175g四溴双酚A和26.8g片碱,搅拌至物料全部溶解,缓慢升温至30℃,加入1.75g三辛基甲基氯化铵;升温至50℃,滴加60.4g甲基氯丙烯,滴加完毕后,继续升温至70℃,保持温度反应8h。反应结束后降温至30℃,抽滤得到得到中间产物甲基四溴醚。
(2)将甲基四溴醚加入到300g的二氯甲烷溶液中搅拌溶解,物料全部溶解后,加入100g水进行搅拌,搅拌结束后静置将水相分出,收集有机相。在有机相中加入2.5g的四氯化锡,控制温度为20℃滴加103.5g液溴进行加成反应,滴加完成后反应0.5h,得到含甲基八溴醚的溶液。
(3)在甲基八溴醚的溶液中加入50g亚硫酸钠溶液并开启搅拌,搅拌时间为0.5h,亚硫酸钠溶液浓度为10%,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相A;在有机相A中加入100g水进行搅拌,搅拌时间为0.5h,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相B;在有机相B中加入300g水,升温蒸馏,将溶剂全部蒸出,物料结晶析出,过滤烘干得到产品,所获得高纯度甲基八溴醚纯度为98.3%。
实施例6
(1)在300ml的乙二醇溶液中,加入50ml去离子水,加入175g四溴双酚A和26.6g片碱,搅拌至物料全部溶解,缓慢升温至30℃,加入1.75g三辛基甲基氯化铵;升温至50℃,滴加60.2g甲基氯丙烯,滴加完毕后,继续升温至70℃,保持温度反应8h。反应结束后降温至30℃,抽滤得到得到中间产物甲基四溴醚。
(2)将甲基四溴醚加入到300g的二氯甲烷溶液中搅拌溶解,物料全部溶解后,加入100g水进行搅拌,搅拌结束后静置将水相分出,收集有机相。在有机相中加入2.3g的四氯化锡,控制温度为20℃滴加103.8g液溴进行加成反应,滴加完成后反应0.5h,得到含甲基八溴醚的溶液。
(3)在甲基八溴醚的溶液中加入50g亚硫酸钠溶液并开启搅拌,搅拌时间为0.5h,亚硫酸钠溶液浓度为10%,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相A;在有机相A中加入100g水进行搅拌,搅拌时间为0.5h,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相B;在有机相B中加入300g水,升温蒸馏,将溶剂全部蒸出,物料结晶析出,过滤烘干得到产品,所获得高纯度甲基八溴醚纯度为98.8%。
除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
最后应说明的是:以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,对于本领域的技术人员来说,其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种甲基八溴醚的制备方法,其特征在于,所述制备方法具体如下:
在300ml的乙二醇溶液中,加入50ml去离子水,加入175g四溴双酚A和26.6g片碱,搅拌至物料全部溶解,缓慢升温至30℃,加入1.75g三辛基甲基氯化铵;升温至50℃,滴加60.2g甲基氯丙烯,滴加完毕后,继续升温至70℃,保持温度反应8h;反应结束后降温至30℃,抽滤得到得到中间产物甲基四溴醚;
将甲基四溴醚加入到300g的二氯甲烷溶液中搅拌溶解,物料全部溶解后,加入100g水进行搅拌,搅拌结束后静置将水相分出,收集有机相;在有机相中加入2.3g的四氯化锡,控制温度为20℃滴加103.8g液溴进行加成反应,滴加完成后反应0.5h,得到含甲基八溴醚的溶液;
在甲基八溴醚的溶液中加入50g亚硫酸钠溶液并开启搅拌,搅拌时间为0.5h,亚硫酸钠溶液浓度为10%,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相A;在有机相A中加入100g水进行搅拌,搅拌时间为0.5h,搅拌结束后静置分离,静置时间0.5h,静置结束后将水相分出,收集有机相B;在有机相B中加入300g水,升温蒸馏,将溶剂全部蒸出,物料结晶析出,过滤烘干得到产品,所获得甲基八溴醚纯度为98.8%。
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113548948B (zh) * | 2021-08-17 | 2023-04-14 | 宿迁联盛科技股份有限公司 | 一种甲基八溴醚的制备方法 |
CN114195621B (zh) * | 2021-12-14 | 2023-12-22 | 山东省海洋化工科学研究院 | 一种甲基八溴醚的制备方法 |
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CN115677459B (zh) * | 2022-10-27 | 2024-06-21 | 山东博宏新化工科技有限公司 | 一种甲基八溴醚的结晶生产工艺 |
CN116891402B (zh) * | 2023-09-11 | 2023-12-12 | 山东东信阻燃科技有限公司 | 一种甲基八溴醚的制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105622362A (zh) * | 2016-03-25 | 2016-06-01 | 江苏凯腾医药原料有限公司 | 甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法 |
CN109320404A (zh) * | 2018-11-07 | 2019-02-12 | 山东东信新材料科技股份有限公司 | 一种甲基八溴醚的制备方法 |
CN109336746A (zh) * | 2018-11-22 | 2019-02-15 | 山东日兴新材料股份有限公司 | 一种甲基八溴醚的制备方法 |
CN109796315A (zh) * | 2019-02-22 | 2019-05-24 | 山东兄弟科技股份有限公司 | 一种高热稳定性阻燃剂甲基八溴醚的制备方法 |
CN109880248A (zh) * | 2019-02-23 | 2019-06-14 | 山东兄弟科技股份有限公司 | 一种甲基八溴醚阻燃聚苯乙烯复合材料及其制备方法 |
-
2021
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Patent Citations (5)
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