CN108047028A - 一种电容级2,7-二丁基辛二酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种电容级2,7‑二丁基辛二酸的生产方法，采用相转移催化法，以丙二酸二酯和氯代丁烷为原料，在碱的作用下进行烷基化反应，得到正丁基丙二酸二酯，然后与1,4‑二卤丁烷在碱的作用下进行烷基化反应，得到2,7‑二丁基‑2,7‑二烷氧基羰基辛二酸二酯，再经过皂化、酸析和脱羧反应得到2,7‑二丁基辛二酸。本发明中，相转移催化烷基化的反应速度快，反应时间短；反应条件温和，副产物少，无“三废”排放；本发明工艺简单，产品收率高，成本低，易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，特别涉及一种电容级2,7-二丁基辛二酸的生产方法，具体的是一种采用相转移催化法合成2,7-二丁基辛二酸的方法。
背景技术
随着电子工业和电子新产品的不断发展和壮大，电解电容器也得到了空前的发展和广泛的应用，如通讯设备、计算机、汽车电子、家用电器等相关电子产品中大量使用电解电容器，其需求量巨大且逐年递增。这些电容器的工作环境往往要求快速充放电，因此需要其工作电解液具备高电导率、高闪火电压、高氧化效率、低饱和蒸气压和性能稳定等特点。
电解液是电容器的重要组成部分，对电容器的性能起着关键性的作用。为了满足电容器的性能要求，电解液体系也在不断改进和升级换代。早期使用的电解液为硼酸/乙二醇体系，在高温条件下，该体系会产生水，特别是温度超过100℃时会因为水汽化而导致电容器破裂。为了降低并控制水含量，发展出了直链二元酸铵盐/硼酸/乙二醇体系，这也是目前国内较广泛使用的体系，该体系虽可有效降低水含量，但直链二元酸铵盐的可溶性随分子量的增大而减小，导致阻抗增加，且直链羧酸盐在低温下容易结晶析出，影响电容器的工作温度范围。针对这一问题，国外发达国家发展并已经广泛使用支链二元羧酸盐/乙二醇体系，支链二元羧酸盐在乙二醇溶液中的溶解度和热稳定性均优于直链羧酸盐，并且有化学自修复能力，采用该体系得到的电容器具有低阻抗、高纹波电流承受能力、损耗因子变化率低和长寿命的优势。
支链二元羧酸，特别是α位具有支链的二元酸作为电解液比直链二元酸具有明显的技术优势，但目前国内使用的电解质仍然以直链二元羧酸盐/乙二醇体系为主，只有少部分使用链二元羧酸。其原因主要是我国尚不能生产性能优良的支链二元羧酸，主要依赖进口，而进口的成本非常高，导致国内企业生产的电容器仅添加少量的支链二元羧酸，电容器产品的档次相对较低。因此，高性能支链二元羧酸的合成与生产是提高我国电容器性能和档次的关键所在。
中国专利“一种电解质2-丁基辛二酸铵及生产方法”(授权公告号CN1885458B)公开的生产方法中，以环己酮和无水甲醇为原料，经开环、自由基聚合、皂化、酸化等步骤得到了2-丁基辛二酸。中国专利“电解液用二元羧酸及其盐的新制造方法”(授权公告号CN101805255B)公开的制造方法中，以烷基丙二酸二酯与卤代基酸酯为原料，在碱金属单质、氢氧化物、碳酸盐或醇盐的存在下，在溶剂中进行烷基化反应，再经过皂化、酸化脱羧等步骤得到了支链二元羧酸中国专利“一种电容级2-丁基癸二酸的合成方法”(公告号CN103408415A)公开的合成方法中，以正丁基丙二酸二乙酯和8-溴辛酸乙酯为原料，在强碱作用下进行烷基化，再经过水解、酸析和脱羧等步骤得到2-丁基癸二酸。以上方法制备的支链二元羧酸均为单α位取代的支链二元羧酸，其性能不如两个羧酸基的α位均含有支链的二元羧酸。
中国专利“一种2,9-二丁基癸二酸的制备方法”(公告号CN105037138A)公开的合成方法中，以正丁基丙二酸二甲酯和1,6-二卤代己烷为原料，在金属钠作用下进行烷基化，再经过水解、酸析和脱羧等步骤可得到2,9-二丁基癸二酸。中国专利“一种联产电容级2-丁基癸二酸和2,9-二丁基癸二酸的方法”(授权公告号CN104447277B)公开的合成方法中，以丙二酸二乙酯、1,6-二溴己烷和溴代正丁烷为原料，在强碱溶液作用下进行烷基化，再经过水解、酸析和脱羧等步骤可联产2-丁基癸二酸和2,9-二丁基癸二酸。由于丙二酸二酯在碱性水溶液中易皂化，因此以上方法需要保证在无水条件下才能进行，反应条件较苛刻，操作过程中需使用金属钠或醇钠等，具有危险性，且反应时间长，成本高，后处理麻烦。
发明内容
本发明的目的是要解决现有技术中存在的反应条件苛刻、工艺复杂、成本高、后处理麻烦等技术问题，提高一种高效、低成本生产电容级2,7-二丁基辛二酸的新方法。
一种2,7-二丁基辛二酸的制备方法，由2,7-二丁基-2,7-二烷氧基羰基辛二酸二酯经过皂化、酸析得到2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸，最后通过脱羧反应制备而成。皂化是在无机碱水中进行，皂化完成后再加入无机酸进行酸化，然后经过滤、干燥后得到2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸；之后将2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸和有机溶剂、催化剂(Cu或CuO)混合，在搅拌下加热至回流，反应2～6h，然后经过滤、洗涤、干燥得到2,7-二丁基辛二酸；优选的：所述无机碱水溶液为质量浓度为20～50％的氢氧化钾或氢氧化钠水溶液；优选的：所述无机酸为20～50％的盐酸或硫酸或磷酸水溶液；优选的：所述有机溶剂为乙腈、丙酮、异丙酮、苯甲醇、N-甲基吡咯烷酮或二氧六环；优选的：所述催化剂为Cu或CuO。
R可为甲基、乙基或丙基。
一种2,7-二丁基-2,7-二烷氧基羰基辛二酸二酯的制备方法，由正丁基丙二酸二酯和1,4-二卤丁烷在相转移剂和无机碱的作用下进行烷基化反应制备而成。所述的正丁基丙二酸二酯、1,4-二卤丁烷、无机碱和相转移剂的摩尔比为2:0.7～1.0:2.0～2.4:0.01～0.20。
R可为甲基、乙基或丙基；
X可为Cl或Br。
一种正丁基丙二酸二酯的制备方法，由丙二酸二酯和卤代丁烷为原料，在相转移剂和无机碱的作用下进行烷基化反应。所述的丙二酸二酯、卤代丁烷、无机碱和相转移剂的摩尔比为1:1.0～1.2:1.0～1.4:0.01～0.10。
R可为甲基、乙基或丙基；
X可为Cl或Br。
在上述方案的基础上，所述的相转移剂为四丁基溴化铵、四乙基溴化铵、四丁基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵、十六烷基三甲基氯化铵和聚乙二醇中的一种或几种的混合物。
在上述方案的基础上，所述的无机碱为碳酸钾和/或碳酸铯。
在上述方案的基础上，所述的丙二酸二酯为丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯或丙二酸二丙酯。
制备2,7-二丁基辛二酸的方法，具体步骤如下：
步骤(1)将丙二酸二酯、卤代丁烷、无机碱和相转移剂装入反应釜，在搅拌下加热至回流，反应1～4h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经蒸馏分馏出未反应的丙二酸二酯和卤代丁烷，得到正丁基丙二酸二酯和相转移剂的混合液备用；
步骤(2)将步骤(1)中得到的混合液和1,4-二卤丁烷、无机碱装入反应釜，在搅拌下加热至回流，反应2～6h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经精馏得到2,7-二丁基-2,7-二烷氧基羰基辛二酸二酯；
步骤(3)将步骤(2)中得到的2,7-二丁基-2,7-二烷氧基羰基辛二酸二酯，经过皂化、酸析得到2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸，最后通过脱羧反应得到2,7-二丁基辛二酸；皂化是在无机碱水中进行，皂化完成后再加入无机酸进行酸化，然后经过滤、干燥后得到2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸；之后将2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸和有机溶剂、催化剂(Cu或CuO)混合，在搅拌下加热至回流，反应2～6h，然后经过滤、洗涤、干燥得到2,7-二丁基辛二酸；优选的：所述无机碱水溶液为质量浓度为20～50％的氢氧化钾或氢氧化钠水溶液；优选的：所述无机酸为20～50％的盐酸、硫酸或磷酸水溶液；优选的：所述有机溶剂为乙腈、丙酮、异丙酮、苯甲醇、N-甲基吡咯烷酮或二氧六环；优选的：所述催化剂为Cu或CuO。
本发明涉及一种电容级2,7-二丁基辛二酸的生产方法，采用相转移催化法，以丙二酸二酯和氯代丁烷为原料，在碱的作用下进行烷基化反应，得到正丁基丙二酸二酯，然后与1,4-二卤丁烷在碱的作用下进行烷基化反应，得到2,7-二丁基-2,7-二烷氧基羰基辛二酸二酯，再经过皂化、酸析和脱羧反应得到2,7-二丁基辛二酸。
本发明具有以下技术优势：
(1)相转移催化烷基化的反应速度快，反应时间短；
(2)反应条件温和，副产物少，无“三废”排放
(3)工艺简单，产品收率高，成本低，易于工业化生产，
具体实施方式
以下通过具体实施方式进一步解释或说明本发明内容，但实施例不应被理解为对本发明保护范围的限制。
实施例1：
步骤(1)：将160.2Kg(1Kmol)丙二酸二乙酯、101.8Kg(1.1Kmol)氯代丁烷、165.9Kg(1.2Kmol)碳酸钾和16.1Kg(0.05Kmol)四丁基溴化铵加入到反应釜中，在搅拌下加热至回流，反应2h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经蒸馏分馏出未反应的丙二酸二乙酯和氯代丁烷，得到正丁基丙二酸二乙酯和相转移剂的混合液备用，正丁基丙二酸二乙酯的收率为78.6％。
步骤(2)：将上述得到的170Kg(0.786Kmol)正丁基丙二酸二乙酯、16.1Kg(0.05Kmol)四丁基溴化铵、67.9Kg(0.31Kmol)1,4-二溴丁烷、150Kg(0.9Kmol)碳酸钾加入到反应釜，在搅拌下加热至回流，反应4h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经精馏得到2,7-二丁基-2,7-二乙氧基羰基辛二酸二乙酯，收率为76.8％。
步骤(3)将上述得到的2,7-二丁基-2,7-二乙氧基羰基辛二酸二乙酯，加入40％的氢氧化钠水溶液进行皂化，然后再加入30％的盐酸进行酸化，然后经过滤、干燥后得到2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸。
步骤(4)将上述得到的2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸、乙腈、CuO按质量比为1:1:0.04的比例装入反应釜，在搅拌下加热至回流，反应4h，然后经过滤、洗涤、干燥得到2,7-二丁基辛二酸。
实施例2：
步骤(1)：将132.2Kg(1Kmol)丙二酸二甲酯、103.7Kg(1.12Kmol)氯代丁烷、358.4Kg(1.1Kmol)碳酸铯和14.6Kg(0.04Kmol)十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中，在搅拌下加热至回流，反应2.5h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经蒸馏分馏出未反应的丙二酸二甲酯和氯代丁烷，得到正丁基丙二酸二甲酯和相转移剂的混合液备用，正丁基丙二酸二甲酯的收率为80.5％。
步骤(2)：将上述得到的151.5Kg(0.805Kmol)正丁基丙二酸二甲酯、14.6Kg(0.04Kmol)十六烷基三甲基溴化铵、78.2Kg(0.36Kmol)1,4-二溴丁烷、275.4Kg(0.85Kmol)碳酸铯加入到反应釜，在搅拌下加热至回流，反应3.5h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经精馏得到2,7-二丁基-2,7-二甲氧基羰基辛二酸二甲酯，收率为83.5％。
步骤(3)将上述得到的2,7-二丁基-2,7-二甲氧基羰基辛二酸二甲酯，加入50％的氢氧化钾水溶液进行皂化，然后再加入50％的硫酸进行酸化，然后经过滤、干燥后得到2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸。
步骤(4)将上述得到的2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸、丙酮、Cu按质量比为1:1:0.04的比例装入反应釜，在搅拌下加热至回流，反应5h，然后经过滤、洗涤、干燥得到2,7-二丁基辛二酸。
实施例3：
步骤(1)：将188.2Kg(1Kmol)丙二酸二丙酯、111.1Kg(1.2Kmol)氯代丁烷、193.5Kg(1.4Kmol)碳酸钾和32Kg(0.1Kmol)十六烷基三甲基氯化铵加入到反应釜中，在搅拌下加热至回流，反应1h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经蒸馏分馏出未反应的丙二酸二丙酯和氯代丁烷，得到正丁基丙二酸二丙酯和相转移剂的混合液备用，正丁基丙二酸二丙酯的收率为72.5％。
步骤(2)：将上述得到的177.1Kg(0.725Kmol)正丁基丙二酸二丙酯、32Kg(0.1Kmol)十六烷基三甲基氯化铵、78.2Kg(0.36Kmol)1,4-二溴丁烷、120.2Kg(0.87Kmol)碳酸钾加入到反应釜，在搅拌下加热至回流，反应2h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经精馏得到2,7-二丁基-2,7-二丙氧基羰基辛二酸二丙酯，收率为90.4％。
步骤(3)将上述得到的2,7-二丁基-2,7-二丙氧基羰基辛二酸二丙酯，加入20％的氢氧化钾水溶液进行皂化，然后再加入20％的磷酸进行酸化，然后经过滤、干燥后得到2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸。
步骤(4)将上述得到的2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸、苯甲醇、CuO按质量比为1:1:0.04的比例装入反应釜，在搅拌下加热至回流，反应6h，然后经过滤、洗涤、干燥得到2,7-二丁基辛二酸。
实施例4：
步骤(1)：将132.2Kg(1Kmol)丙二酸二甲酯、92.6Kg(1Kmol)氯代丁烷、138.2Kg(1Kmol)碳酸钾和60Kg(0.01Kmol)聚乙二醇600加入到反应釜中，在搅拌下加热至回流，反应4h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经蒸馏分馏出未反应的丙二酸二甲酯和氯代丁烷，得到正丁基丙二酸二甲酯和相转移剂的混合液备用，正丁基丙二酸二甲酯的收率为76.2％。
步骤(2)：将上述得到的143.4Kg(0.762Kmol)正丁基丙二酸二甲酯、60Kg(0.01Kmol)聚乙二醇600、57.6Kg(0.27Kmol)1,4-二溴丁烷、126.3Kg(0.91Kmol)碳酸钾加入到反应釜，在搅拌下加热至回流，反应6h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经精馏得到2,7-二丁基-2,7-二甲氧基羰基辛二酸二甲酯，收率为68.2％。
步骤(3)将上述得到的2,7-二丁基-2,7-二甲氧基羰基辛二酸二甲酯，加入40％的氢氧化钠水溶液进行皂化，然后再加入30％的盐酸进行酸化，然后经过滤、干燥后得到2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸。
步骤(4)将上述得到的2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸、N-甲基吡咯烷酮、CuO按质量比为1:1:0.04的比例装入反应釜，在搅拌下加热至回流，反应6h，然后经过滤、洗涤、干燥得到2,7-二丁基辛二酸。
实施例5：
步骤(1)：将132.2Kg(1Kmol)丙二酸二甲酯、97.2Kg(1.05Kmol)氯代丁烷、165.8Kg(1.2Kmol)碳酸钾和14.6Kg(0.04Kmol)十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中，在搅拌下加热至回流，反应3h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经蒸馏分馏出未反应的丙二酸二甲酯和氯代丁烷，得到正丁基丙二酸二甲酯和相转移剂的混合液备用，正丁基丙二酸二甲酯的收率为82.1％。
步骤(2)：将上述得到的154.3Kg(0.821Kmol)正丁基丙二酸二甲酯、14.6Kg(0.04Kmol)十六烷基三甲基溴化铵、86.4Kg(0.40Kmol)1,4-二溴丁烷、124.8Kg(0.90Kmol)碳酸钾加入到反应釜，在搅拌下加热至回流，反应5h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经精馏得到2,7-二丁基-2,7-二甲氧基羰基辛二酸二甲酯，收率为90.1％。
步骤(3)将上述得到的2,7-二丁基-2,7-二甲氧基羰基辛二酸二甲酯，加入40％的氢氧化钠水溶液进行皂化，然后再加入30％的盐酸进行酸化，然后经过滤、干燥后得到2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸。
步骤(4)将上述得到的2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸、二氧六环、CuO按质量比为1:1:0.04的比例装入反应釜，在搅拌下加热至回流，反应4h，然后经过滤、洗涤、干燥得到2,7-二丁基辛二酸。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (10)
1.一种2,7-二丁基辛二酸的制备方法，其特征在于：由2,7-二丁基-2,7-二烷氧基羰基辛二酸二酯经过皂化、酸析得到2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸，最后通过脱羧反应制备而成。
2.根据权利要求1所述的一种2,7-二丁基辛二酸的制备方法，其特征在于：所述2,7-二丁基-2,7-二烷氧基羰基辛二酸二酯由正丁基丙二酸二酯和1,4-二卤丁烷在相转移剂和无机碱的作用下进行烷基化反应制备而成。
3.根据权利要求2所述的一种2,7-二丁基辛二酸的制备方法，其特征在于：所述正丁基丙二酸二酯由丙二酸二酯和卤代丁烷为原料，在相转移剂和无机碱的作用下进行烷基化反应。
4.根据权利要求2或3所述的一种2,7-二丁基辛二酸的制备方法，其特征在于：所述的相转移剂为四丁基溴化铵、四乙基溴化铵、四丁基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵、十六烷基三甲基氯化铵和聚乙二醇中的一种或几种的混合物。
5.根据权利要求4所述的一种2,7-二丁基辛二酸的制备方法，其特征在于：所述的无机碱为碳酸钾和/或碳酸铯。
6.根据权利要求5所述的一种2,7-二丁基辛二酸的制备方法，其特征在于：所述的丙二酸二酯为丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯或丙二酸二丙酯。
7.根据权利要求5或6所述的一种2,7-二丁基辛二酸的制备方法，其特征在于：所述的丙二酸二酯、卤代丁烷、无机碱和相转移剂的摩尔比为1:1.0～1.2:1.0～1.4:0.01～0.10。
8.根据权利要求2所述的一种2,7-二丁基辛二酸的制备方法，其特征在于：制备2,7-二丁基-2,7-二烷氧基羰基辛二酸二酯时，所述的正丁基丙二酸二酯、1,4-二卤丁烷、无机碱和相转移剂的摩尔比为2:0.7～1.0:2.0～2.4:0.01～0.20。
9.根据权利要求1-8任一项所述的2,7-二丁基辛二酸的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：
步骤(1)将丙二酸二酯、卤代丁烷、无机碱和相转移剂装入反应釜，在搅拌下加热至回流，反应1～4h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经蒸馏分馏出未反应的丙二酸二酯和卤代丁烷，得到正丁基丙二酸二酯和相转移剂的混合液备用；
步骤(2)将步骤(1)中得到的混合液和1,4-二卤丁烷、无机碱装入反应釜，在搅拌下加热至回流，反应2～6h，反应完成后，冷却、过滤，滤液经精馏得到2,7-二丁基-2,7-二烷氧基羰基辛二酸二酯；
步骤(3)将步骤(2)中得到的2,7-二丁基-2,7-二烷氧基羰基辛二酸二酯，经过皂化、酸析得到2,7-二丁基-2,7-二羧酸基辛二酸，最后通过脱羧反应得到2,7-二丁基辛二酸。
10.一种根据权利要求9所述的方法制备的2,7-二丁基辛二酸，其特征在于：用于制备电容器的电解质。
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