CN112779026B - 取向剂、二胺化合物、取向膜及液晶显示组件 - Google Patents
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Abstract
一种取向剂，包含第一聚合物，其包含侧链结构，其中侧链结构包含哌嗪基及式(1)所示的结构，其中侧链结构的末端为具有取向力的一价有机基，在式(1)中，环A为含有至少一个芳香环的二价有机基。
Description
【技术领域】
本发明涉及一种取向剂、二胺化合物、取向膜以及液晶显示组件，且特别地涉及一种包含哌嗪基结构的取向剂、包含此取向剂的取向膜以及包含此取向膜的液晶显示组件。
【背景技术】
在液晶显示器(liquid crystal display)中，取向(配向，alignment)膜可以使液晶分子排列成均匀预倾角(pre-tilt angle；PTA)取向。因此，预倾角的控制在液晶显示器中是相当重要的。无预倾角的液晶显示器在驱动时不仅容易产生取向不良的欠线、黑点等异常，而且甚至会有液晶响应时间(RT)变长的问题，这些皆是影响显示质量的关键因素。例如，多域垂直取向型(Multi-domain Vertical Alignment；MVA)显示器通过凸起物(protrusion)来调控预倾角，而聚合物稳定取向型(Polymer Stabilized Alignment；PSA)显示器则是通过反应型液晶基元(Reactive Mesogen；RM)的固化工艺控制预倾角。
过去业界多使用刷膜式的方法使取向膜产生取向能力，但通过摩擦的方式往往会因为摩擦时所产生的静电、微尘或取向不均等问题，而影响良率；而后发展出利用偏光以特定的方向照射取向膜，使取向膜产生取向能力的一种非刷膜式的取向技术。在光取向的垂直型液晶显示器中，取向膜不只需要提供稳定的垂直取向性，更需要在经过后续的施加电压等过程后，可以维持稳定的液晶预倾角。因此，光取向型取向膜在恶化条件下，是否可以持续的提供稳定的预倾角是影响此类型显示器质量的重要因素之一。基于此，提供一种可以持续提供稳定的预倾角的光取向膜为目前本领域技术人员积极研究的课题。
【发明内容】
根据本发明的各种实施方式，提供一种取向剂，包含第一聚合物，其包含侧链结构，其中侧链结构包含哌嗪基及式(1)所示的结构：
且侧链结构的末端为具有取向力的一价有机基；在式(1)中，环A为含有至少一个芳香环的二价有机基。
根据本发明的各种实施方式，提供一种二胺化合物，具有如式(4)或式(5)所示的结构：
在式(4)及式(5)中，环A为含有至少一个芳香环的二价有机基；R7为H或甲基；R8为单键或-CO-；R9、R11、R12各自独立为单键、-CO-、-O-、-O-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-CO-NH-、二价芳香族基、C1-C6的亚烷基或二价脂环族基，其中C1-C6的亚烷基及二价脂环族基为未取代的、或其中不相邻的-CH2-基团可各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-或-S-的二价基取代的；R10、R13可各自独立为一价有机基。
根据本发明的各种实施方式，提供一种取向膜，是由上述的取向剂所形成。
根据本发明的各种实施方式，提供一种液晶显示组件，包含上述的取向膜。
【具体实施方式】
为了使本公开内容的叙述更加详尽与完整，下文针对本发明的实施方式与具体实施例提出了说明性描述；但这并非实施或运用本发明具体实施例的唯一形式。以下所公开的各实施例，在有益的情形下可相互组合或替代，也可在一实施例中附加其他的实施例，而无须进一步的记载或说明。
于本文中，除非本文中对于冠词有所特别限定，否则“一个”与“该”可泛指一个或多个。将进一步理解的是，本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”及相似词汇，指明其所记载的特征、区域、整数、步骤、操作、组件与/或组件，但不排除其所述或另外的其一个或多个其它特征、区域、整数、步骤、操作、组件、组件，与/或其中的群组。
此外，在本文中，如果没有特别指明某一基团是否经过取代，则该基团可表示经取代或未经取代的基团。例如，“烷基”可表示经取代或未经取代的烷基。另外，对某一基团以“CX”来描述时，表示该基团的主链具有X个碳原子。
本发明的一个实施方式，提供一种取向剂，包含第一聚合物；第一聚合物包含侧链结构，且侧链结构包含哌嗪基及式(1)所示的结构，其中侧链结构的末端为具有取向力的一价有机基。
在式(1)中，环A为含有至少一个芳香环(特别地单环或稠环)的二价有机基，其中前述的芳香环中的碳元素还可被非碳元素(例如氧、氮、硫)所取代。举例来说，环A可为苯环、萘环、二氢化茚(indane)、吲哚、异吲哚、苯并噻吩、苯并咪唑、喹啉、苯并二
烷或茚(indene)，且环A中不相邻的-CH2-基团可各自独立地被-O-或-C＝O-取代。
在一些实施方式中，第一聚合物包含选自聚丙烯酸、聚(甲基)丙烯酸、聚酰胺、聚酰胺酸、聚酰亚胺及其共聚物的至少一种。
在某些实施方式中，第一聚合物的侧链结构包含如式(2)及式(3)所示的结构中的至少一者：
在式(2)及式(3)中，虚线表示键合至第一聚合物的主链的位置，其中R1为单键或-CO-。R2、R4、R5各自独立为单键、-CO-、-O-、-O-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-CO-NH-、二价芳香族基、C1-C6的亚烷基或二价脂环族基，其中C1-C6的亚烷基及二价脂环族基为未取代的、或其中不相邻的-CH2-基团可各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-或-S-的二价基取代；R3为一价有机基；R6为一价有机基。
当前述的第一聚合物的侧链结构具有足够的长度时，可使取向膜在照光后，产生取向力，在一些实例中，式(2)中的R3的链长大于
式(3)中的R6的链长大于
具体而言，此处所指的链长是在Chemdraw的软件中绘制式(2)或式(3)的结构，然后利用该软件转换成3D结构，并计算R3或R6中的第一个碳原子到最末端碳原子的距离。
在一些实例中，式(2)或式(3)中的R3可为链长大于
的包含烷基、醚基、脂肪族基、芳香族基的一价有机基，优选可为包含液晶基元结构的一价有机基；R6可为链长大于
的包含烷基、醚基、脂肪族基、芳香族基的一价有机基，优选可为包含液晶基元结构的一价有机基，可提供更好的液晶兼容性及取向力。具体而言，液晶基元(mesogenic unit)结构是指在分子结构中能够促使分子显现出液晶性的结构。举例而言，液晶基元可以包含多个五元环或多个六元环；五元环例如为呋喃、四氢呋喃、环戊烷、吡咯、四氢吡咯、噻吩、四氢噻吩等；六元环例如为环己烷、苯环、杂原子取代的环己烷或苯环等；上述的环与环可互相直接结合，例如萘环、茚环、2,5-苯并呋喃、二氧杂饱和茚环、六氢茚、二氧杂饱和萘环、双环[3.3.0]辛-7-烯、二氧杂-双环[2.2.2]辛烷、三氧杂-双环[2.2.2]辛烷等。此外，环与环的间可以通过连接基团相连接，连接基团例如为单键、C1-C4的亚烷基、C2-C4的亚烯基、C2-C4的亚炔基、-O-CO-、-CO-O-、-CF2O-或-OCF2-。一般而言，液晶基元可以包含两至五个环结构的单元，优选为二到四个环，且这些环可以为相同或不同的结构。
在一些实施方式中，第一聚合物是由二胺化合物与四羧酸二酐化合物反应而获得，第一聚合物包含选自聚酰胺酸、聚酰亚胺及其共聚物的至少一种，其中上述二胺化合物包括如式(4)及式(5)所示的第一二胺化合物中的至少一者：
在式(4)及式(5)中，环A为含有至少一个芳香环的二价有机基；R7为H或甲基；R8为单键或-CO-；R9、R11、R12各自独立为单键、-CO-、-O-、-O-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-CO-NH-、二价芳香族基、C1-C6的亚烷基或二价脂环族基，其中C1-C6的亚烷基及二价脂环族基为未取代的、或其中不相邻的-CH2-基团可各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-或-S-的二价基取代的；R10、R13可各自独立为一价有机基。
在一些实施方式中，二胺化合物与四羧酸二酐化合物的当量比为约0.5～2，优选为0.7～1.5；其中所述的第一二胺化合物占所有聚合物中全部二胺化合物的比例为至少5mol％，优选为5mol％至50mol％。
在一些实施方式中，第一聚合物的环化率(酰亚胺化比率)为10％以上，优选为40％以上，更优选为60％以上，最优选为80％以上。
在一些实施方式中，上述四羧酸二酐化合物可以包含下述表一中所示的四羧酸二酐化合物6-1～6-6中的至少一者，但本发明不以此为限。
表一
在一些实施方式中，除上述式(4)及式(5)所示的第一二胺化合物之外，二胺化合物视需要还可包含下述表二中所示的第二二胺化合物7-1～7-8、C中的至少一者，但本发明不以此为限。
表二
在一些实施方式中，取向剂还包含第二聚合物，且第二聚合物不具上述式(2)及式(3)所示的侧链结构。在其他实施方式中，前述的第二聚合物可以由二胺化合物与四羧酸二酐化合物反应而获得，且上述二胺化合物不包括如上述式(4)及式(5)所示的第一二胺化合物。
在一些实施方式中，上述与二胺化合物反应而获得第二聚合物的四羧酸二酐化合物可包含任意四羧酸二酐化合物，例如上述表一中所示的四羧酸二酐化合物6-1～6-6中的至少一者，但本发明不以此为限。
在一些实施方式中，上述与四羧酸二酐化合物反应而获得第二聚合物的二胺化合物可包含除了上述式(4)及式(5)所示的第一二胺化合物以外的任意二胺化合物，例如上述表二中所示的第二二胺化合物7-1～7-8、C中的至少一者，但本发明不以此为限。
具体而言，第一聚合物视二胺化合物与四羧酸二酐化合物于有机溶剂中进行的聚合反应及脱水死循环反应的程度而可包括聚酰胺酸、聚酰亚胺、聚酰胺酸与聚酰亚胺的共聚物、或聚酰胺酸与聚酰亚胺的混合物。也就是说，二胺化合物与四羧酸二酐化合物除了进行聚合反应之外，还可进行后续的脱水死循环反应。
在一些实施方式中，聚酰胺酸及聚酰亚胺的合成皆于有机溶剂中反应完成，而所使用的有机溶剂分成溶解度较高与溶解度较低的有机溶剂。对于聚酰胺酸及聚酰亚胺溶解度较高的有机溶剂包括N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基己内酰胺、二甲基亚砜、四甲基尿素、六甲基磷酰胺、γ-丁内酯、及吡啶等，且以上溶剂可以两种以上混合使用。应了解到，溶剂并不限于上述，只要可以溶解聚酰胺酸及聚酰亚胺的溶剂皆可使用。
对于聚酰胺酸及聚酰亚胺溶解度较低的溶剂其亦可以与前述有机溶剂混合使用，其使用限制为聚酰亚胺及聚酰胺酸不会被分离出来。溶解度较低的溶剂包括甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、环己醇、乙二醇、乙二醇甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二乙基醚、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、正己烷、正庚烷、及正辛烷等。
详细而言，形成聚酰亚胺需经脱水死循环反应，而脱水死循环反应可借助直接加热脱水死循环、或添加脱水剂及催化剂来进行脱水死循环反应，说明如下。
加热脱水死循环的反应温度为约50～300℃，优选为约100～250℃，当反应温度低于50℃时，脱水死循环反应不会进行。
添加脱水剂及催化剂进行脱水死循环的反应温度为约-20～150℃、优选地0～120℃。脱水剂可以使用酸酐或烷基苯，诸如甲苯、乙酸酐、丙酸酐、及三氟乙酸酐等。脱水剂的用量视所需死循环率而定，其中以每摩尔聚酰亚胺-聚酰胺酸的重复单元使用0.01～20摩尔的脱水剂为佳；催化剂可以使用叔胺，诸如三乙基胺、吡啶、及二甲基吡啶等。催化剂的用量以每摩尔脱水剂使用0.01～10摩尔的催化剂为佳。
聚酰亚胺、聚酰胺酸、其共聚物或混和物的纯化为将聚酰亚胺、聚酰胺酸的反应溶剂倒入大量溶解度较差的溶剂中，即可得到沉淀物。之后，于减压下进行干燥，即可得到聚酰亚胺、聚酰胺酸、其共聚物或混和物。将聚酰亚胺、聚酰胺酸、其共聚物或混和物溶解于有机溶剂中，并以溶解度较差的溶剂进行沉淀。此步骤可以进行一次或多次来纯化聚酰亚胺、聚酰胺酸、其共聚物或混和物。最后以溶解度较好的溶剂溶解聚酰亚胺、聚酰胺酸、其共聚物或混和物。
本发明的取向剂的粘度(ηln)为得自以下式(A)于30℃下测量浓度为0.5克/100毫升的N-甲基-2-吡咯烷酮溶液的粘度。
本发明的取向剂根据粘度与挥发性选择的固体含量可为1～30重量％，优选为1～15重量％。将本发明的取向剂涂布于基板上成膜，此即为取向膜。当取向剂的固体含量低于1重量％时，所涂布的取向膜膜厚太薄，而降低了液晶取向性；而当取向剂的固体含量高于15重量％时，则会影响涂布质量；制备本发明的取向剂的温度优选为约0～150℃，更优选为20～50℃。
在一些实施方式中，取向剂还包含有机溶剂，包括N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、N-丙基-2-吡咯烷酮、N-异丙基-2-吡咯烷酮、N-环己基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基己内酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、γ-丁内酰胺、碳酸丙烯酯、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丙氧基-N,N-二甲基丙酰胺、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单正丙基醚、乙二醇单丁基醚等，以上溶剂可以两种以上混合使用；在上述溶剂以外只要可以溶解聚酰亚胺、聚酰胺酸、其共聚物或混和物皆可以使用。
此外，在一些实施方式中，取向剂还可以选择性地含有其他成分，例如有机硅(氧)烷化合物、环氧化合物或聚硅氧烷。
有机硅(氧)烷化合物并没有特别的限定，例如可以为胺基丙基三甲氧基硅烷、胺基丙基三乙基硅烷、乙烯基甲基硅烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环已基)乙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧羰基-3-胺基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧羰基-3-胺基丙基三乙氧基胺硅烷、N-三乙氧基甲硅烷基丙基三伸乙基三胺、N-三甲氧基甲硅烷基丙基三伸乙基三胺、N-双(氧基伸乙基)-3-胺基丙基三甲氧基硅烷、N-双(氧基伸乙基)-3-胺基丙基三乙基硅烷等；前述的有机硅(氧)烷化合物于取向剂中的添加，能改善取向膜对基板表面的密着性，而不影响取向膜所要求的特性；本发明的取向剂的有机硅(氧)烷化合物浓度，相对于取向剂中所有聚合物重量，优选为0.01～5重量％，特别优选为0.1～3重量％。
环氧化合物并没有特别的限定，例如可以为乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,6-已烷二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二缩水甘油醚、1,3,5,6-四缩水甘油-2,4-已烷二醇、N,N,N′,N′-四缩水甘油基-间-苯二甲苯、1,3-双(N,N-二缩水甘油胺基甲基)环己烷、N,N,N′,N′-四缩水甘油基-4,4′-二胺基二苯基甲烷、Epiclon系列(例如N-695、N-740、EXA4850、HP-4710、HP-6000)、3-(N-烯丙基-N-缩水甘油基)胺基丙基三甲氧基硅烷、3-(N,N-二缩水甘油基)胺基丙基三甲氧基硅烷；前述的本发明的取向剂可视需要添加环氧化合物，其中添加浓度相对于取向剂的总重量，以0.01～3重量％为佳，以0.1～2重量％为特佳。前述的环氧化合物于取向剂中的添加，能改善取向膜对基板表面的密着性及提升取向膜的硬度，而不影响取向膜所要求的特性与兼容性。
聚硅氧烷无特别的限定，例如可具有R1R2R3SiR4化学通式的聚硅氧烷，其中R1-R4可包含但不限于烷基、烷氧基、氢氧基、芳族基、脂族基、脂环族基、脂芳族基、环氧基、环氧杂环基或是液晶基元等；本发明的取向剂的聚硅氧烷浓度，相对于取向剂总重量，优选为0.05～5重量％为佳，更优选为0.1～1重量％。以上的聚硅氧烷于取向剂中的含量，能改善取向膜对基板表面的涂布特性或液晶盒的电性，而不影响取向膜所要求的特性与兼容性。
本发明的另一实施方式，提供一种取向膜，其是由任一种上述实施方式中的取向剂所形成；取向膜可以通过将前述的取向剂涂布于基板上，并进行加热烘烤而制成。
本发明的又一实施方式，提供一种液晶显示组件，包含上述取向膜；液晶显示组件可借助以下方法制造。
将上述取向剂借助滚轮涂布法、旋转涂布法或喷涂印刷法等方法施加于具有图案化透明导电膜的玻璃基板上。接着，经由加热烘烤形成薄膜。可以借助加热烘烤移除取向剂中的有机溶剂，并促使聚酰胺酸进行脱水死循环反应。加热烘烤温度为80～300℃，最优选为100～240℃。所形成的薄膜厚度最优选为0.005～0.5微米。
所形成的薄膜可以进行光照射促使光取向发生，而得到光取向膜。此步骤是使此薄膜能提供液晶分子取向性，光致取向详细说明如下。
(1)光取向的光源可以为UV光，但波长无特别限定，可以促使光反应发生即可；在不破坏或劣化薄膜的前提下，光源的波长为280nm-400nm，优选为300-360nm。
(2)光取向的光源，以在倾斜于薄膜法线方向上的入射为主，入射角度无特定限制，入射角度优选为30-60度、更优选为40-50度。
(3)光取向的光源的方向性无特定的限制，其中使用线性偏振的光源具有较佳结果。
之后，在一个具有前述取向膜的基板上涂布框胶，在另一个具有前述取向膜的基板上喷洒间隙物，然后将两个取向膜基板彼此以光取向互相垂直或互相平行组合，且于其间隙中注入液晶，之后密封注射孔，即形成液晶显示组件。
实施例
以下的实施例用以详述本发明的特定实施方式，并使本发明所属技术领域中具有通常知识者得以实施本发明。然而，以下的实施例不应该用来限制本发明。
第一二胺化合物A1的合成
第一二胺化合物A1的合成包含以下步骤。
化合物a-1的合成：
将等当量的1-氟-2,4-二硝基苯(1-fluoro-2,4-dinitrobenzene；DNFB)与4-(1-哌嗪基)苯酚(4-(1-Piperazinyl)phenol；PPOH)于二甲基乙酰胺(Dimethylacetamide；DMAc)下反应，并加入三乙胺(TEA)(1.2eq)，反应16小时后移除所有挥发物，加入水清洗固体，并以乙酸乙酯(EA)萃取，浓缩、再结晶后可得作为橘色固体的化合物a-1。
化合物a-2的合成：
在双颈烧瓶中加入对-(4-正戊基环己基)溴苯(p-(4-n-pentyl-cyclohexyl)-bromobenzene；5CPBr)(1.0eq)、氯化钯(PdCl2)(0.01eq)、三(邻甲苯基)膦(Tri-o-tolylphosphine；P-(o-tol)3)(0.02eq)，接着依次将除氧的甲苯、三乙胺(TEA)(4eq)、丙烯酸(AA)(1.5eq)加入反应瓶中。加热至回流，反应6小时后，加入1N HCl调整pH值至弱酸性，并以四氢呋喃(THF)萃取，收集有机层，并以饱和盐水清洗，经无水硫酸镁干燥后，将挥发物抽干后可得作为白色固体的化合物a-2。
化合物a-3的合成：
将化合物a-2(1.0eq)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(催化剂)溶于二氯甲烷(DCM)中，于冰浴下将乙二酰氯(COCl)2缓慢滴入，并自然回至室温。反应2小时后，于冰浴下，将反应溶液缓慢滴入化合物a-1(1.0eq)、TEA(3.0eq)的DCM溶液中，反应16小时。加入水萃取，并收集有机层，抽干所有挥发物后，以甲醇(MeOH)润洗固体，将其干燥后可得化合物a-3为橘色固体。
第一二胺化合物A1的合成：
将化合物a-3(1.0eq)、氯化铵(5.0eq,50％水溶液)置于反应瓶中，并加入四氢呋喃/甲醇(THF/EtOH)(2/1)的混合溶液。于氮气下，将锌粉(20eq)加入其中，搅拌16小时。过滤并收集滤液，并以水清洗滤液，将滤液抽干后可得第一二胺化合物A1。
第一二胺化合物A2的合成
合成第一二胺化合物A2的方法如同上述第一二胺化合物A1的合成，其差异在于，以对-(4-丙基环己基)溴苯(p-(4-propyl-cyclohexyl)-bromobenzene；3CPBr)取代对-(4-正戊基环己基)溴苯(5CPBr)而形成化合物a-4，以化合物a-4取代化合物a-2而形成化合物a-5，且以化合物a-5取代化合物a-3而形成第一二胺化合物A2，其结构如下所示。
第一二胺化合物A3的合成
合成第一二胺化合物A3的方法如同上述第一二胺化合物A1的合成，其差异在于，以4-[4-(4-丙基环己基)环己基]溴苯(4-[4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-bromobenzene；3CCPBr)取代对-(4-正戊基环己基)溴苯(5CPBr)而形成化合物a-6，以化合物a-6取代化合物a-2而形成化合物a-7，且以化合物a-7取代化合物a-3而形成第一二胺化合物A3，其结构如下所示。
第一二胺化合物A4的合成
合成第一二胺化合物A4的方法如同上述第一二胺化合物A1的合成，其差异在于，以化合物a-8取代化合物a-1而形成化合物a-9，且以化合物a-9取代化合物a-3而形成第一二胺化合物A4。
化合物a-8的合成如下。将等当量的DNFB与N-(2-羟乙基)哌嗪(N-(2-hydroxyethyl)piperazine；P2OH)于THF下反应，并加入TEA(1.2eq)，反应16小时后移除所有挥发物，加入水清洗固体，并以EA萃取，浓缩、再结晶后可得化合物a-8为黄色固体，其结构如下所示。
第一二胺化合物B1的合成
第一二胺化合物B1的合成包含以下步骤，其结构如下所示
化合物b-1的合成：将1-苯基哌嗪(1-Phenylpiperazine；PP)(1.1eq)、DCM置于反应瓶中，于冰浴下将1-溴-2,5-吡咯烷二酮(1-Bromo-2,5-pyrrolidinedione；NBS)(1.0eq)的DCM溶液缓慢的滴入，反应16小时。过滤收集固体，并以DCM清洗固体数次，将固体抽干后可得作为淡黄色固体的化合物b-1。
化合物b-2的合成：如同上述化合物a-1的合成步骤，其差异在于，以化合物b-1取代PPOH，可得作为黄色固体的化合物b-2。
化合物b-3的合成：将4-(4-丙基环己基)环己醇(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexanol；3CCOH)(1.0eq)、TEA(2.0eq)置入反应瓶中，并加入DCM。冰浴下缓慢将丙烯酰氯(Acryloyl chloride；AACl)(2.0eq)滴入，并自然回至室温，反应8小时。加入水萃取后，收集有机层，经浓缩后进行再结晶，可得化合物b-3为米色固体。
化合物b-4的合成：如同上述化合物a-2的合成步骤，其差异在于，以化合物b-2取代对-(4-正戊基环己基)溴苯(5CPBr)，以化合物b-3取代AA，可得作为深黄色固体的化合物b-4。
第一二胺化合物B1的合成：如同上述第一二胺化合物A-1的合成步骤，其差异在于，以化合物b-4取代化合物a-3。
第二二胺化合物C的合成
第二二胺化合物C的合成包含以下步骤，第二二胺化合物C的结构如下所示。
化合物c-1的合成：将等当量的DNFB与2-苄基氨基乙醇(2-Benzylaminoethanol；N2OH)于THF下反应，并加入TEA(1.2eq)，反应16小时后移除所有挥发物，加入水清洗固体，并以EA萃取，浓缩、再结晶后可得作为黄色固体的化合物c-1。
化合物c-2的合成：如同上述化合物a-3的合成步骤，其差异在于，以化合物c-1取代化合物a-1。
第二二胺化合物C的合成：如同上述第一二胺化合物A-1的合成步骤，其差异在于，以化合物c-2取代化合物a-3。
聚合物1～20
将上表一所示的四羧酸二酐化合物6-1～6-6以及表二所示的第二二胺化合物7-1～7-8、C及上述第一二胺化合物A1～A4、B1依照表三所示的摩尔当量，依次添加于N-甲基-2-吡咯烷酮中，制备固体成分为15重量％的溶液，并于40℃下反应5～6小时，即可得到聚酰胺酸。若有需要，将聚酰胺酸溶液经稀释后，添加适当比例的反应试剂，例如但不限定吡啶与醋酸酐，于100～110℃下进行脱水/环化反应3～4小时；或是添加适当比例的共沸溶剂，如甲苯或是二甲苯等，于水与共沸溶剂的共沸温度下进行脱水/环化反应3～4小时，再移除催化剂或是共沸溶剂后可得聚酰亚胺。环化率的调控方法乃本领域习知的技术，于此不再赘述。之后，可以将溶液倒入乙醇中进行析出，并以乙醇进行清洗纯化，最后收集固体并以减压干燥，可得目标的聚合物。
表三
实施例1～20及比较例1～2
依照以下表四所示的重量百分比将上述聚合物溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二醇单丁基醚等溶剂中，制备固体成分为6重量％的溶液，并以直径1微米的过滤器过滤，所收集的滤液即为本发明的取向剂。
表四
上述实施例及比较例的取向剂借助旋转涂布机施加于图案化的透明电极基板上，且以90℃/120秒进行干燥，并以230℃/30分钟进行固化，形成厚度为
的取向膜。此薄膜以线性偏振光、依薄膜法线方向倾斜50度角入射、波长313nm、曝光能量20mJ的光源进行光取向，而形成液晶取向膜。
之后，于前述液晶取向膜的基板上涂布框胶，于另一个具有前述液晶取向膜的基板上喷洒间隙物，然后将两个液晶取向膜基板彼此以取向方向互相垂直组合，且于其间隙中注入液晶，并密封注射孔，即形成液晶显示组件。所得的液晶显示组件利用以下特性作为评价指标，评价方式说明如下，其结果如下表五所示。
(1)取向性评估：将液晶显示组件置于互相垂直的偏光片之间，并施以电压，观察显示画面均匀性，亮度均匀者为佳，若有取向不良的欠相或是暗点则为不良。
(2)预倾角(PTA)的测量方法：利用预倾角测量仪(型号为Autronic TBA-107)以不同的相位差评价液晶显示组件的预倾角，若预倾角落在90±2度，表示液晶显示组件具有良好的垂直取向能力。
(3)离子密度(ID)的测量方法：将液晶显示组件利用液晶材料参数测试仪(型号为ALCT-IV1，由Instec公司制造)测量离子密度，通过利用液晶材料参数测试仪施加三角波形测量液晶显示组件置于60℃烘箱内的离子密度，当ID小于或等于5000pC时，可满足需求。
(4)1V下电压保持率(VHR-1V)的测量方法：将液晶显示组件通以电压为1V、频率为0.6Hz的交流电，以面积计算方式测量每半周内的电压的衰减率，当VHR-1V大于或等于85％时，可满足需求。
(5)5V下电压保持率(VHR-5V)的测量方法：将液晶显示组件通以电压为5V、频率为0.6Hz的交流电，以面积计算方式测量每半周内的电压的衰减率，当VHR-5V大于或等于95％时，可满足需求。
(6)残余直流电压(RDC)的测量方法：将液晶显示组件置于60℃烘箱内，通入5V的直流电压1小时，接着放电1秒，记录10分钟后的残余直流电压数值，当RDC小于或等于100mV时，可满足需求。
(7)信赖性评估方法：将液晶显示组件置于温度为121℃、湿度为100％的高温高湿环境下6小时进行恶化测试，并测量电压保持率，测量方法同电压保持率测量方法。
(8)光取向稳定性评估方法包含：
(a)测量液晶显示组件的响应时间(RT)：于60℃下，对液晶显示组件施加电压20V、频率为60Hz的交流电72小时进行恶化测试，并评估响应时间(RT)的变化。当响应时间变化小于1.5ms时，可满足需求。
(b)测量预倾角：于60℃下，对液晶显示组件施加电压20V、频率为60Hz的交流电72小时进行恶化测试，并评估预倾角(PTA)的变化。当PTA变化小于0.3度时，可满足需求。
表五
在上表五中，进一步比较实施例1～3。由表五可知，在取向剂的第一聚合物相同的情况下，使用第二二胺化合物7-3(实施例2)合成的第二聚合物的表现略优于使用第二二胺化合物7-2(实施例1)及第二二胺化合物7-8(实施例3)。
进一步比较实施例1、4、5。由表五可知，在取向剂的第二聚合物相同的情况下，使用第一二胺化合物A1(实施例1)的第一聚合物的光取向稳定性的表现优于使用第一二胺化合物A4(实施例4)。此外，在上升响应时间(T on)的表现中，使用第一二胺化合物A1(实施例1)优于使用第一二胺化合物A4(实施例4)，且使用第一二胺化合物A4(实施例4)优于第一二胺化合物B1(实施例5)。
进一步对实施例3、6～9、13、14进行比较。由表五可知，在取向剂的第二聚合物相同的情况下，在光取向性、光取向稳定性的表现中，使用第一二胺化合物A3(实施例9)的第一聚合物优于使用第一二胺化合物A1(实施例3、6、7)、第一二胺化合物A2(实施例8)。因此含有3CC结构(即第一二胺化合物A3的末端结构)的第一聚合物可提升上升响应时间(T on)的表现。
进一步对实施例7、15～19进行比较。由表五可知，具有高环化率(60％)的实施例15～19具有较佳的表现。
进一步比较实施例1及比较例1。由表五可知，在取向剂的第二聚合物相同的情况下本发明具有哌嗪基结构的第一聚合物(实施例1)在上升响应时间(T on)以及光取向稳定性的表现都明显优于不具哌嗪基结构的比较例1。
进一步对实施例7及比较例2进行比较。由表五可知，在取向剂的第二聚合物相同的情况下，本发明具有哌嗪基结构的第一聚合物(实施例7)在上升响应时间(T on)以及光取向稳定性的表现都明显优于不具哌嗪基结构的比较例2。
如上所述，根据本发明的实施方式，本发明的取向剂包含第一聚合物，其侧链结构包含哌嗪基结构。在严苛的恶化条件操作下，与一般碳链结构相比，哌嗪(piperazine)的环状结构在受热或是外加电场的条件下造成的运动较受限制，具有较高的稳定性，因此在恶化条件下仍然具有较佳的预倾角稳定性，可保持稳定的预倾角与响应时间。以此取向剂形成的取向膜可以使液晶显示组件具有良好的垂直取向能力、取向性(光取向性)、电压保持率、以及较低的残余直流电压。此外，本发明的液晶显示组件还具有良好的电性、响应时间短以及极佳的稳定性等优点，具有良好的显示质量。
虽然本发明已以实施方式公开如上，然其并非用以限定本发明，任何熟习此技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作各种的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视权利要求书所界定的范围为准。
Claims (13)
1.一种取向剂，包含：
第一聚合物，包含侧链结构，该侧链结构包含哌嗪基及式(1)所示的结构，其中该侧链结构的末端为具有取向力的一价有机基，
在式(1)中，环A为含有至少一个芳香环的二价有机基。
2.如权利要求1所述的取向剂，其中该侧链结构包含如式(2)及式(3)所示的结构中的至少一者：
在式(2)及式(3)中，虚线表示键合至该第一聚合物的主链的位置；
R1为单键或-CO-；
R2、R4、R5各自独立为单键、-CO-、-O-、-O-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-CO-NH-、二价芳香族基、C1-C6的亚烷基或二价脂环族基，其中C1-C6的亚烷基及二价脂环族基为未取代的、或其中不相邻的-CH2-基团能各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-或-S-的二价基取代的；
R3为一价有机基；以及
R6为一价有机基。
3.如权利要求2所述的取向剂，其中在式(2)中，R3、R6各自独立为包含液晶基元结构的一价有机基。
4.如权利要求2所述的取向剂，其中在式(2)中，R3的链长大于
在式(3)中，R6的链长大于
5.如权利要求1所述的取向剂，其中该第一聚合物包含选自聚丙烯酸、聚(甲基)丙烯酸、聚酰胺、聚酰胺酸、聚酰亚胺及其共聚物的至少一种。
6.如权利要求5所述的取向剂，其中该第一聚合物包含选自二胺化合物与四羧酸二酐化合物反应而获得的聚酰胺酸、聚酰亚胺及其共聚物的至少一种，
其中该二胺化合物包括如式(4)及式(5)所示的第一二胺化合物中的至少一者：
在式(4)及式(5)中，R7为H或甲基；
R8为单键或-CO-；
R9、R11、R12各自独立为单键、-CO-、-O-、-O-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-CO-NH-、二价芳香族基、C1-C6的亚烷基或二价脂环族基，其中C1-C6的亚烷基及二价脂环族基为未取代的、或其中不相邻的-CH2-基团能各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-或-S-的二价基取代的；
R10为一价有机基；以及
R13为一价有机基。
7.如权利要求6所述的取向剂，其中该第一二胺化合物与该四羧酸二酐化合物的当量比为0.5～2。
8.如权利要求6所述的取向剂，其中该第一聚合物的环化率为10％以上。
9.如权利要求1所述的取向剂，其进一步包含一第二聚合物，且该第二聚合物不具式(2)及式(3)所示的侧链结构：
在式(2)及式(3)中，虚线表示键合至该第一聚合物的主链的位置；
R1为单键或-CO-；
R2、R4、R5各自独立为单键、-CO-、-O-、-O-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-CO-NH-、二价芳香族基、C1-C6的亚烷基或二价脂环族基，其中C1-C6的亚烷基及二价脂环族基为未取代的、或其中不相邻的-CH2-基团能各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-或-S-的二价基取代的；
R3为一价有机基；以及
R6为一价有机基。
10.如权利要求9所述的取向剂，其中该第二聚合物由第二二胺化合物与四羧酸二酐化合物反应而获得，且该第二二胺化合物不包括如式(4)及式(5)所示的第一二胺化合物：
在式(4)及式(5)中，R7为H或甲基；
R8为单键或-CO-；
R9、R11、R12各自独立为单键、-CO-、-O-、-O-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-CO-NH-、二价芳香族基、C1-C6的亚烷基或二价脂环族基，其中C1-C6的亚烷基及二价脂环族基为未取代的、或其中不相邻的-CH2-基团能各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-或-S-的二价基取代的；
R10为一价有机基；以及
R13为一价有机基。
11.一种二胺化合物，具有如式(4)或式(5)所示的结构：
在式(4)及式(5)中，环A为含有至少一个芳香环的二价有机基；
R7为H或甲基；
R8为单键或-CO-；
R9、R11、R12各自独立为单键、-CO-、-O-、-O-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-CO-NH-、二价芳香族基、C1-C6的亚烷基或二价脂环族基，其中C1-C6的亚烷基及二价脂环族基为未取代的、或其中不相邻的-CH2-基团能各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-或-S-的二价基取代的；
R10为一价有机基；以及
R13为一价有机基。
12.一种取向膜，其由如权利要求1至权利要求10任一项所述的取向剂所形成。
13.一种液晶显示组件，包含如权利要求12所述的取向膜。
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