CN112703184B - 酰胺类化合物的制造方法及酰胺类化合物 - Google Patents

酰胺类化合物的制造方法及酰胺类化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN112703184B
CN112703184B CN201980060256.2A CN201980060256A CN112703184B CN 112703184 B CN112703184 B CN 112703184B CN 201980060256 A CN201980060256 A CN 201980060256A CN 112703184 B CN112703184 B CN 112703184B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
formula
imidazolium
butyl
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201980060256.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112703184A (zh
Inventor
宫城元嘉
小野田光贵
新田晋吾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangrong Chemical Co ltd
Original Assignee
Guangrong Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangrong Chemical Co ltd filed Critical Guangrong Chemical Co ltd
Priority to CN202410331438.1A priority Critical patent/CN118290346A/zh
Publication of CN112703184A publication Critical patent/CN112703184A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112703184B publication Critical patent/CN112703184B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
    • C08G18/2027—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C08L75/06—Polyurethanes from polyesters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

一种式(4)所表示的酰胺类化合物的制造方法，其使式(1)所表示的亚胺鎓盐与下述式(3)所表示的有机化合物发生反应(式(1)、式(3)及式(4)如说明书所记载)。

Description

酰胺类化合物的制造方法及酰胺类化合物
技术领域
本发明涉及一种酰胺类化合物(Amidate Compound)的制造方法及酰胺类化合物。
背景技术
作为现有的酰胺类化合物的制造方法，已知有:(1)使烷基咪唑与碳酸二甲酯反应而制成CO2加成物，再使CO2加成物与异氰酸酯化合物反应的方法(专利文献1)；(2)使二烷基咪唑鎓碳烯与异氰酸酯化合物反应的方法(非专利文献1)。
此外，专利文献1所记载的酰胺类化合物可用作氨基甲酸酯聚合用催化剂。专利文献1所记载的酰胺类化合物中，杂环骨架的氮原子上的取代基中至少一者必须为作为伯碳的甲基。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2018/025970号
非专利文献
非专利文献l：Struct.Chem.2013年24卷2059-206页
发明内容
发明所要解决的问题
然而，专利文献1所记载的上述(1)的方法通常需要碳酸二甲酯的沸点以上的反应温度，因而需要压力反应设备。另一方面，非专利文献1所记载的上述(2)的方法需要制造NHC碳烯，但一般而言碳烯为对氧、水不稳定的化合物，需在手套箱等特殊设备内进行处理，因而在实用方面并不理想。此外，若非如同杂环骨架氮原子上的取代基为异丙基那样的高稳定性NHC碳烯，则难以分离碳烯，因而，导致上述(2)的方法中杂环骨架氮原子上的取代基受限，关于可制造的酰胺类化合物，也难以制造特定化合物以外的酰胺类化合物。
此外，本案发明人将专利文献1所记载的的酰胺类化合物1-甲基-3-辛基咪唑鎓-2-N-苯基酰胺盐(OMIm-PI)用作热固化性树脂的氨基甲酸酯聚合用催化剂(封端解离催化剂)，结果发现，OMIm-PI在对于作为热固化性组合物原料的封端异氰酸酯与具有异氰酸酯反应性基团的化合物的混合物的相溶性层面上并不理想，仍需改善(参照后述参考例1)。
本发明即是鉴于上述背景技术而完成的，课题在于：(I)提供一种无需压力反应设备、手套箱等特殊设备的酰胺类化合物的制造方法；及(II)提供一种与热固化性组合物原料的相溶性获得提升的新型酰胺类化合物。
用于解决问题的技术方案
本发明人为解决上述课题而深入研究，结果发现，(I)可无需特殊设备而由能够轻易在氮原子上导入各种取代基的亚胺鎓盐制得对应的酰胺类化合物、及(II)可通过本制造方法制造的酰胺类化合物(4)、特别是式(2)所表示的含氮有机基团的R1及R4的碳原子数为2～30的酰胺类化合物对于热固化性组合物原料的相溶性提升，从而完成了本发明。
即，本发明包含下述[1]～[14]。
[1]一种酰胺类化合物的制造方法，其使下述式(1)所表示的亚胺鎓盐与下述式(3)所表示的有机化合物发生反应，所述酰胺类化合物由式(4)表示；
式(1)：
[化1]
D-H G- (1)
式(1)中，G-表示阴离子；D为由式(2)所表示的含氮有机基团，
式(2)：
[化2]
式(2)中，R1、R2、R3及R4相同或不同，表示可以包含杂原子的烃基；此外，R1、R2、R3及R4可部分或全部相互键合而形成环结构；
式(3)：
[化3]
式(3)中，A表示经取代或无取代的烃基；n为1以上的整数；Q为-NCO基或-NHCO2R7基，R7为经取代或无取代的烃基；
式(4)：
[化4]
式(4)中，A、D及n与上述相同。
[2]根据[1]所述的酰胺类化合物的制造方法，其中，式(2)所表示的含氮有机基团为下述式(2-1)、式(2-2)及式(2-3)中的任一者所表示的含氮有机基团；
式(2-1)：
[化5]
式(2-1)中，R1及R4与上述相同；R9与R10相同或不同，为氢原子或可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基；
式(2-2)：
[化6]
式(2-2)中，R1及R4与上述相同；R11与R12相同或不同，为氢原子或可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基；
式(2-3)：
[化7]
式(2-3)中，R1及R4与上述相同；R13、R14、R15及R16相同或不同，为氢原子或可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基。
[3]根据[1]或[2]所述的酰胺类化合物的制造方法，其中，式(3)所表示的有机化合物由下述式(3-1)、式(3-2)及式(3-3)中的任一者表示；
式(3-1)：
[化8]
R5-Q (3-1)
式(3-1)中，Q与上述相同；R5为经取代或无取代的烃基；
式(3-2)：
[化9]
Q-R6-Q (3-2)
式(3-2)中，Q与上述相同；R6为经取代或无取代的烃基；
式(3-3)：
[化10]
式(3-3)中，Q与上述相同；E1、E2及E3各自独立地表示经取代或无取代的烃基、或卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺酰基、(烷基氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基或异氰酸酯基；f及g各自独立地表示0～4的整数；a及b为0或1，c、d及e各自独立地表示0～4的整数；其中，当f为0时，a及b中的至少任一者为1。
[4]根据[1]～[3]所述的酰胺类化合物的制造方法，其中，Q为-NHCO2R7基。
[5]根据[1]～[4]所述的酰胺类化合物的制造方法，其中，G-为下述式(5)所表示的羧酸根离子；
式(5)：
[化11]
式(5)中，R8表示氢原子、羟基、烷氧基、氟代烷基或可以包含杂原子的烃基。
[6]根据[1]～[5]所述的酰胺类化合物的制造方法，其中，A为无取代的烃基、或具有取代基的羟基，且该取代基选自卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺酰基、(烷基氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基、及异氰酸酯基中的至少一种。
[7]根据[1]～[6]所述的酰胺类化合物的制造方法，其中，n为1～6的整数。
[8]一种式(4)所表示的酰胺类化合物，其中，4,5-二甲基-1,3-二异丙基咪唑鎓-2-N-(对异丙基苯基)酰胺盐、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓-2-N-(1-金刚烷基)酰胺盐、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓-2-N-苯基酰胺盐除外；
式(4)：
[化12]
式(4)中，A表示经取代或无取代的烃基；n为1以上的整数；D为由式(2)所表示的含氮有机基团。
式(2)：
[化13]
式(2)中，R1与R4相同或不同，为可以包含杂原子的碳原子数2～30的烃基；R2及R3与上述相同；此外，R1、R2、R3及R4可部分或全部相互键合而形成环结构。
[9]根据[8]所述的酰胺类化合物，其中，A为无取代的烃基、或具有取代基的烃基，且该取代基选自卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺酰基、(烷基氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基、及异氰酸酯基中的至少一种。
[10]根据[8]或[9]所述的酰胺类化合物，其中，n为1～6的整数。
[11]根据[8]所述的酰胺类化合物，其中，式(4)所表示的酰胺类化合物由下述式(4-1)、式(4-2)及式(4-3)中的任一者表示；
式(4-1)：
[化14]
式(4-1)中，R5为经取代或无取代的烃基；D与上述相同；
式(4-2)：
[化15]
式(4-2)中，R6为经取代或无取代的烃基；D与上述相同；
式(4-3)：
[化16]
式(4-3)中，D与上述相同；E1、E2及E3各自独立地表示经取代或无取代的烃基、或卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺酰基、(烷基氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基或异氰酸酯基；f及g各自独立地表示0～4的整数；a及b为0或1，c、d及e各自独立地表示0～4的整数；其中，当f为0时，a及b中的至少任一者为1。
[12]根据[8]～[11]所述的酰胺类化合物，其中，式(2)所表示的含氮有机基团为下述式(2-1)、式(2-2)、及式(2-3)中的任一者所表示的含氮有机基团；
式(2-1)：
[化17]
式(2-1)中，R1及R4与上述相同；R9与R10相同或不同，为氢原子或可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基；
式(2-2)：
[化18]
式(2-2)中，R1及R4与上述相同；R11与R12相同或不同，为氢原子或可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基；
式(2-3)：
[化19]
式(2-3)中，R1及R4与上述相同；R13、R14、R15及R16相同或不同，为氢原子或可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基。
[13]一种封端异氰酸酯用封端解离催化剂，其含有式(4)所表示的酰胺类化合物；
式(4)：
[化20]
式(4)中，A表示经取代或无取代的烃基；n为1以上的整数，D为由式(2)所表示的含氮有机基团；
式(2)：
[化21]
式(2)中，R1与R4相同或不同，表示可以包含杂原子的碳原子数2～30的烃基；R2与R3相同或不同，表示可以包含杂原子的烃基；此外，R1、R2、R3及R4可部分或全部相互键合而形成环结构。
[14]一种热固化性组合物，其含有[13]所述的封端异氰酸酯用封端解离催化剂、封端异氰酸酯、以及具有异氰酸酯反应性基团的化合物。
发明效果
根据本发明，可提供(I)一种酰胺类化合物的制造方法，可制造在酰胺类化合物的杂环骨架氮原子上具有各种取代基的化合物，且无需压力反应设备及手套箱等特殊设备；及(II)酰胺类化合物对热固化性组合物原料的相溶性获得提升的一种新型酰胺类化合物。
具体实施方式
以下，对实施本发明的方式进行详细说明。
<酰胺类化合物的制造方法>
首先，对式(1)所表示的亚胺鎓盐(以下称为亚胺鎓盐(1))进行说明。
式(1)中，G-表示阴离子。D为式(2)所表示的含氮有机基团。阴离子只要是可与式(2)中所表示的亚胺阳离子形成盐，就没有特别限定，可举出例如：羧酸根离子、卤素离子、磺酸根离子及磷酸根离子等，优选为下述式(5)所表示的羧酸根离子。
式(5)：
[化22]
式(5)中，R8表示氢原子、羟基、烷氧基、氟代烷基或可以包含杂原子的烃基。
式(5)中，R8表示氢原子、羟基、烷氧基、氟代烷基或可以包含杂原子的烃基。优选为羟基或可以包含杂原子的烃基，更优选为可以包含杂原子的烃基。作为烷氧基，优选碳原子数1～4的烷氧基，特别优选碳原子数1或2的烷氧基。作为氟代烷基，优选碳原子数1～6的氟代烷基，特别优选碳原子数1～4的氟代烷基。作为可以包含杂原子(即，含杂原子或不含杂原子)的烃基，优选碳原子数1～6的烃基，特别优选不含杂原子且碳原子数1～6的烃基。
本说明书中，作为杂原子，可举出：氮原子、氧原子及硫原子等。
作为式(5)所表示的羧酸根离子，可举出：甲酸根离子、乙酸根离子、丙酸根离子、丁酸根离子、甲氧基乙酸根离子、乙氧基乙酸根离子、丙氧基乙酸根离子、2-(2-甲氧基乙氧基)乙酸根离子、2-(2-乙氧基乙氧基)乙酸根离子、2-(2-丙氧基乙氧基)乙酸根离子、3-甲氧基丙酸根离子、3-乙氧基丙酸根离子、3-(2-甲氧基乙氧基)丙酸根离子、3-(2-乙氧基乙氧基)丙酸根离子、3-(2-丙氧基乙氧基)丙酸根离子、3-(3-甲氧基丙氧基)丙酸根离子、3-(3-乙氧基丙氧基)丙酸根离子、3-(3-丙氧基丙氧基)丙酸根离子、油酸根离子、亚油酸根离子、山梨酸根离子、苯甲酸根离子、邻苯二甲酸根离子、间苯二甲酸根离子、对苯二甲酸根离子、乳酸根离子、水杨酸根离子及三氟乙酸等羧酸根离子；甲基碳酸根离子及乙基碳酸根离子等烷基碳酸根离子；以及碳酸氢根离子等。
作为卤素离子，可举出：氯离子、溴离子及碘离子等，优选为氯离子。
作为磺酸根离子，可举出：甲磺酸根离子、三氟甲磺酸根离子、九氟丁磺酸根离子、苯磺酸根离子及对甲苯磺酸根离子等，优选为甲磺酸根离子。
作为磷酸根离子，可举出：二甲基磷酸根离子、二乙基磷酸根离子及二丁基磷酸根离子等，优选为二甲基磷酸根离子。
对式(2)所表示的含氮有机基团(以下称为含氮有机基团(2))进行说明。
式(2)中，R1、R2、R3及R4为可以包含杂原子的烃基，优选为可以包含杂原子的碳原子数1～30的烃基，更优选为可以包含杂原子的碳原子数1～20的烃基，特别优选为可以包含杂原子的碳原子数1～9的烃基。R1、R2、R3及R4可部分或全部相互键合而形成环结构。例如，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R2、R3及R4、或者R1、R2、R3及R4可相互键合而形成环结构。作为可以包含杂原子的烃基，可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、烯丙基、苄基、环己基、金刚烷基、苯基、2,6-二异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、及2-(二甲基氨基)乙基等。优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、辛基、十二烷基、十八烷基、环戊基、环己基、2-乙基己基、苄基、苯基、及2,4,6-三甲基苯基，特别优选为甲基、乙基、丁基、辛基、2-乙基己基、及苄基。
本发明的另一方案中，R1与R4相同或不同，为可以包含杂原子的碳原子数2～30的烃基，优选为碳原子数7～30的烃基，更优选为碳原子数7～20的烃基。R2与R3相同或不同，表示可以包含杂原子的烃基。此外，R1、R2、R3及R4可部分或全部相互键合而形成环结构。
本发明中，含氮有机基团(2)的R2及R3优选相互键合而形成环结构。作为形成环的含氮有机基团(2)，优选为式(2-1)、式(2-2)及式(2-3)中的任一者所表示的含氮有机基团，特别优选为式(2-1)所表示的含氮有机基团。
式(2-1)中，R1及R4与上述相同。R9及R10为氢原子或可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基，优选为氢原子。作为可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基，可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、苯基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、及2-(二甲基氨基)乙基等，优选为甲基。
需要说明的是，本说明书中，只要未另外说明，则丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、及十八烷基等记载表示正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、及正十八烷基等直链状烷基。
作为含氮有机基团(2-1)的具体例，可举出例如：1,3-二甲基咪唑鎓基、1-乙基-3-甲基咪唑鎓基、1-甲基-3-丙基咪唑鎓基、1-甲基-3-异丙基咪唑鎓基、1-丁基-3-甲基咪唑鎓基、1-叔丁基-3-甲基咪唑鎓基、1-己基-3-甲基咪唑鎓基、1-环己基-3-甲基咪唑鎓基、1-甲基-3-辛基咪唑鎓基、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓基、1-甲基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-十六烷基-3-甲基咪唑鎓基、1-甲基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓基、1-苄基-3-甲基咪唑鎓基、1-甲基-3-苯基咪唑鎓基、1-甲基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-均三苯基-3-甲基咪唑鎓基；
1,3-二乙基咪唑鎓基、1-乙基-3-丙基咪唑鎓基、1-乙基-3-异丙基咪唑鎓基、1-丁基-3-乙基咪唑鎓基、1-乙基-3-叔丁基咪唑鎓基、1-乙基-3-己基甲基咪唑鎓基、1-乙基-3-环己基甲基咪唑鎓基、1-乙基-3-辛基咪唑鎓基、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-乙基-3-十二烷基咪唑鎓基、1-乙基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-乙基-3-十六烷基咪唑鎓基、1-乙基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓基、1-苄基-3-乙基咪唑鎓基、1-乙基-3-苯基咪唑鎓基、1-乙基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-乙基-3-均三苯基咪唑鎓基；
1,3-二丙基咪唑鎓基、1-丙基-3-异丙基咪唑鎓基、1-丁基-3-丙基咪唑鎓基、1-叔丁基-3-丙基咪唑鎓基、1-己基-3-丙基咪唑鎓基、1-环己基-3-丙基咪唑鎓基、1-辛基-3-丙基咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-丙基咪唑鎓基、1-十二烷基-3-丙基咪唑鎓基、1-丙基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-十六烷基-3-丙基咪唑鎓基、1-十八烷基-3-丙基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-丙基咪唑鎓基、1-苄基-3-丙基咪唑鎓基、1-苯基-3-丙基咪唑鎓基、1-丙基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-均三苯基-3-丙基咪唑鎓基；
1,3-二异丙基咪唑鎓基、1-丁基-3-异丙基咪唑鎓基、1-叔丁基-3-异丙基咪唑鎓基、1-己基-3-异丙基咪唑鎓基、1-环己基-3-异丙基咪唑鎓基、1-辛基-3-异丙基咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-异丙基咪唑鎓基、1-十二烷基-3-异丙基咪唑鎓基、1-异丙基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-十六烷基-3-异丙基咪唑鎓基、1-十八烷基-3-异丙基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-异丙基咪唑鎓基、1-苄基-3-异丙基咪唑鎓基、1-苯基3-异丙基咪唑鎓基、1-异丙基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-均三苯基-3-异丙基咪唑鎓基；
1,3-二丁基咪唑鎓基、1-丁基-3-叔丁基咪唑鎓基、1-丁基-3-己基甲基咪唑鎓基、1-丁基-3-辛基咪唑鎓基、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-丁基-3-十二烷基咪唑鎓基、1-丁基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-丁基-3-十六烷基咪唑鎓基、1-丁基-3-环十六烷基咪唑鎓基、1-丁基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-丁基咪唑鎓基、1-苄基-3-丁基咪唑鎓基、1-丁基-3-苯基咪唑鎓基、1-丁基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-丁基-3-均三苯基咪唑鎓；
1,3-二(叔丁基)咪唑鎓基、1-叔丁基-3-己基甲基咪唑鎓基、1-叔丁基-3-环己基甲基咪唑鎓基、1-叔丁基-3-辛基咪唑鎓基、1-叔丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-叔丁基-3-十二烷基咪唑鎓基、1-叔丁基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-叔丁基-3-十六烷基咪唑鎓基、1-叔丁基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-叔丁基咪唑鎓基、1-苄基-3-叔丁基咪唑鎓基、1-叔丁基-3-苯基咪唑鎓基、1-叔丁基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-叔丁基-3-均三苯基咪唑鎓基；
1,3-二己基咪唑鎓基、1-己基-3-环己基咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-己基咪唑鎓基、1-十二烷基-3-己基咪唑鎓基、1-己基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-十六烷基-3-己基咪唑鎓基、1-己基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-己基咪唑鎓基、1-苄基-3-己基咪唑鎓基、1-己基-3-苯基咪唑鎓基、1-己基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-己基-3-均三苯基咪唑鎓基；
1,3-二环己基咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-环己基咪唑鎓基、1-十二烷基-3-环己基咪唑鎓基、1-环己基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-十六烷基-3-环己基咪唑鎓基、1-环己基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-环己基咪唑鎓基、1-苄基-3-环己基咪唑鎓基、1-环己基-3-苯基咪唑鎓基、1-环己基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-环己基-3-均三苯基咪唑鎓基；
1,3-二辛基咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-辛基咪唑鎓基、1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓基、1-辛基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-十六烷基-3-辛基咪唑鎓基、1-十八烷基-3-辛基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-辛基咪唑鎓基、1-苄基-3-辛基咪唑鎓基、1-苯基-3-辛基咪唑鎓基、1-辛基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-均三苯基-3-辛基咪唑鎓；
1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-十四烷基咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-十六烷基咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-十八烷基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-苯基咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-均三苯基咪唑鎓基；
1,3-二(十二烷基)咪唑鎓基、1-十二烷基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-十二烷基-3-十六烷基咪唑鎓基、1-十二烷基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-十二烷基咪唑鎓基、1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓基、1-十二烷基-3-苯基咪唑鎓基、1-十二烷基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-十二烷基-3-均三苯基咪唑鎓基；
1,3-二(十四烷基)咪唑鎓基、1-十六烷基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-十八烷基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-苄基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-苯基-3-十四烷基咪唑鎓基、1-(2,6-二异丙基苯基)-3-十四烷基咪唑鎓基、1-均三苯基-3-十四烷基咪唑鎓基；
1,3-二(十六烷基)咪唑鎓基、1-十六烷基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-十六烷基咪唑鎓基、1-苄基-3-十六烷基咪唑鎓基、1-十六烷基-3-苯基咪唑鎓基、1-十六烷基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-十六烷基-3-均三苯基咪唑鎓基；
1,3-二(十八烷基)咪唑鎓基、1-烯丙基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-苄基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-苯基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-(2,6-二异丙基苯基)-3-十八烷基咪唑鎓基、1-均三苯基-3-十八烷基咪唑鎓基；
1,3-二烯丙基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-苄基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-苯基咪唑鎓基、1-烯丙基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-烯丙基-3-均三苯基咪唑鎓基；
1,3-二苄基咪唑鎓基、1-苄基-3-苯基咪唑鎓基、1-苄基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-苄基-3-均三苯基咪唑鎓基；
1,3-二苯基咪唑鎓基、1-苯基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-均三苯基-3-苯基咪唑鎓基；
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基、1-苯基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓基；
1,3-二均三苯基咪唑鎓基；及
1,3,4,5-四甲基咪唑鎓基等，优选为1,3-二甲基咪唑鎓基、1-乙基-3-甲基咪唑鎓基、1-丁基-3-甲基咪唑鎓基、1-甲基-3-辛基咪唑鎓基、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓基、1-甲基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-苄基-3-甲基咪唑鎓基、1,3-二丁基咪唑鎓基、1-丁基-3-乙基咪唑鎓基、1-丁基-3-辛基咪唑鎓基、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-丁基-3-十二烷基-3-丁基咪唑鎓基、1-丁基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-苄基-3-丁基咪唑鎓基、1,3-二辛基咪唑鎓基、1-乙基-3-辛基咪唑鎓基、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓基、1-辛基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-苄基-3-辛基咪唑鎓基、1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓基、1-(2-乙基己基)-3-十八烷基咪唑鎓基、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓基、1,3-二(十二烷基)咪唑鎓基、1-十二烷基-3-十八烷基咪唑鎓基、1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓基、1,3-二(十八烷基)咪唑鎓基、1-苄基-3-十八烷基咪唑鎓基、及1,3-二苄基咪唑鎓基，特别优选为1-乙基-3-甲基咪唑鎓基、1,3-二丁基咪唑鎓基、1,3-二辛基咪唑鎓基、1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓基、1,3-二(十二烷基)咪唑鎓基、及1,3-二苄基咪唑鎓基。
式(2-2)中，R1及R4与上述相同。R11及R12为氢原子或可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基，优选为氢原子。作为可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基，可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、苯基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-(二甲基氨基)乙基等，优选为甲基。
具体而言，可举出：1,3-二甲基咪唑啉鎓基、1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓基、1-甲基-3-丙基咪唑啉鎓基、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓基、1-己基-3-甲基咪唑啉鎓基、1-甲基-3-辛基咪唑啉鎓基、1-十二烷基-3-甲基咪唑啉鎓基、1-烯丙基-3-甲基咪唑啉鎓基、1-苄基-3-甲基咪唑啉鎓基、1-甲基-3-苯基咪唑啉鎓基、1-甲基-3-(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉鎓基、1-均三苯基-3-甲基咪唑啉鎓基、1,3-二乙基咪唑啉鎓基、1,3-二丙基咪唑啉鎓基、1,3-二异丙基咪唑啉鎓基、1,3-二丁基咪唑啉鎓基、1,3-二-叔丁基咪唑啉鎓基、1,3-二辛基咪唑啉鎓基、1,3-二苯基咪唑啉鎓基、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉鎓基、1,3-二均三苯基咪唑啉鎓基、1,3,4,5-四甲基咪唑啉鎓基、及1,3,4,5-四甲基咪唑啉鎓基等，优选为1,3-二甲基咪唑啉鎓基、1-乙基-3-甲基咪唑啉鎗基、1-甲基-3-丙基咪唑啉鎓基、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓基、及1-甲基-3-辛基咪唑啉鎓基，特别优选为1,3-二甲基咪唑啉鎓基、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓基、及1-甲基-3-辛基咪唑啉鎓基。
式(2-3)中，R1及R4与上述相同。R13、R14、R15及R16为氢原子或可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基，优选为氢原子。作为可以包含杂原子的碳原子数1～6的烃基，可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、苯基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、及2-(二甲基氨基)乙基等，优选为甲基。
具体而言，可举出：1,3-二甲基苯并咪唑鎓基、1-乙基-3-甲基苯并咪唑鎓基、1-甲基-3-丙基苯并咪唑鎓基、1-甲基-3-异丙基苯并咪唑鎓基、1-丁基-3-甲基苯并咪唑鎓基、1-叔丁基-3-甲基苯并咪唑鎓基、1-己基-3-甲基苯并咪唑鎓基、1-甲基-3-辛基苯并咪唑鎓基、1-十二烷基-3-甲基苯并咪唑鎓基、1-烯丙基-3-甲基苯并咪唑鎓基、1-苄基-3-甲基苯并咪唑鎓基、1,3-二乙基苯并咪唑鎓基、1,3-二丙基苯并咪唑鎓基、1,3-二异丙基苯并咪唑鎓基、1,3-二丁基苯并咪唑鎓基、1,3-二-叔丁基苯并咪唑鎓基、1,3-二辛基苯并咪唑鎓基、1,3-二苯基苯并咪唑鎓基、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苯并咪唑鎓基、1,3-二均三苯基苯并咪唑鎓基、1,3,6-三甲基苯并咪唑鎓基、1-乙酰基-3，6-二甲基苯并咪唑鎓基、1,3,6,7-四甲基苯并咪唑鎓基、及1,3-二苄基-6,7-二甲基苯并咪唑鎓基等，优选为1,3-二甲基苯并咪唑鎓基、1-乙基-3-甲基苯并咪唑鎓基、1-甲基-3-丙基苯并咪唑鎓基、及1-丁基-3-甲基苯并咪唑鎓基，特别优选为1,3-二甲基苯并咪唑鎓基。
作为亚胺鎓盐(1)，可举出例如：1,3-二甲基咪唑鎓甲酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓甲酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓甲酸盐、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓甲酸盐、1-甲基-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-甲基咪唑鎓甲酸盐、1,3-二丁基咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-乙基咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-辛基咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-十二烷基咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-丁基咪唑鎓甲酸盐、1,3-二辛基咪唑鎓甲酸盐、1-乙基-3-辛基咪唑鎓甲酸盐、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓甲酸盐、1-辛基-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-辛基咪唑鎓甲酸盐、1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓甲酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1,3-二(十二烷基)咪唑鎓甲酸盐、1-十二烷基-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓甲酸盐、1,3-二(十八烷基)咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、及1,3-二苄基咪唑鎓甲酸盐；
1,3-二甲基咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1,3-二丁基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-乙基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-丁基咪唑鎓乙酸盐、1,3-二辛基咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-辛基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1,3-二(十二烷基)咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1,3-二(十八烷基)咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、及1,3-二苄基咪唑鎓乙酸盐；
1,3-二甲基咪唑鎓乳酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乳酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓乳酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓乳酸盐、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乳酸盐、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓乳酸盐、1-甲基-3-十八烷基咪唑鎓乳酸盐、1-苄基-3-甲基咪唑鎓乳酸盐、1,3-二丁基咪唑鎓乳酸盐、1-丁基-3-乙基咪唑鎓乳酸盐、1-丁基-3-辛基咪唑鎓乳酸盐、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乳酸盐、1-丁基-3-十二烷基咪唑鎓乳酸盐、1-丁基-3-十八烷基咪唑鎓乳酸盐、1-苄基-3-丁基咪唑鎓乳酸盐、1,3-二辛基咪唑鎓乳酸盐、1-乙基-3-辛基咪唑鎓乳酸盐、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乳酸盐、1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓乳酸盐、1-辛基-3-十八烷基咪唑鎓乳酸盐、1-苄基-3-辛基咪唑鎓乳酸盐、1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓乳酸盐、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乳酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓乳酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十八烷基咪唑鎓乳酸盐、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乳酸盐、1,3-二(十二烷基)咪唑鎓乳酸盐、1-十二烷基-3-十八烷基咪唑鎓乳酸盐、1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓乳酸盐、1,3-二(十八烷基)咪唑鎓乳酸盐、1-苄基-3-十八烷基咪唑鎓乳酸盐、及1,3-二苄基咪唑鎓乳酸盐；
1,3-二甲基咪唑鎓碳酸氢盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓碳酸氢盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓碳酸氢盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓碳酸氢盐、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓碳酸氢盐、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓碳酸氢盐、1-甲基-3-十八烷基咪唑鎓碳酸氢盐、1-苄基-3-甲基咪唑鎓碳酸氢盐、1,3-二丁基咪唑鎓碳酸氢盐、1-丁基-3-乙基咪唑鎓碳酸氢盐、1-丁基-3-辛基咪唑鎓碳酸氢盐、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓碳酸氢盐、1-丁基-3-十二烷基咪唑鎓碳酸氢盐、1-丁基-3-十八烷基咪唑鎓碳酸氢盐、1-苄基-3-丁基咪唑鎓碳酸氢盐、1,3-二辛基咪唑鎓碳酸氢盐、1-乙基-3-辛基咪唑鎓碳酸氢盐、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓碳酸氢盐、1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓碳酸氢盐、1-辛基-3-十八烷基咪唑鎓碳酸氢盐、1-苄基-3-辛基咪唑鎓碳酸氢盐、1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓碳酸氢盐、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓碳酸氢盐、l-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓碳酸氢盐、1-(2-乙基己基)-3-十八烷基咪唑鎓碳酸氢盐、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓碳酸氢盐、1,3-二(十二烷基)咪唑鎓碳酸氢盐、1-十二烷基-3-十八烷基咪唑鎓碳酸氢盐、1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓碳酸氢盐、1,3-二(十八烷基)咪唑鎓碳酸氢盐、1-苄基-3-十八烷基咪唑鎓碳酸氢盐、及1,3-二苄基咪唑鎓碳酸氢盐；
氯化1,3-二甲基咪唑鎓、氯化1-乙基-3-甲基咪唑鎓、氯化1-丁基-3-甲基咪唑鎓、氯化1-甲基-3-辛基咪唑鎓、氯化1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓、氯化1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓、氯化1-甲基-3-十八烷基咪唑鎓、氯化1-苄基-3-甲基咪唑鎓、氯化1,3-二丁基咪唑鎓、氯化1-丁基-3-乙基咪唑鎓、氯化1-丁基-3-辛基咪唑鎓、氯化1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓、氯化1-丁基-3-十二烷基咪唑鎓、氯化1-丁基-3-十八烷基咪唑鎓、氯化1-苄基-3-丁基咪唑鎓、氯化1,3-二辛基咪唑鎓、氯化1-乙基-3-辛基咪唑鎓、氯化1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓、氯化1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓、氯化1-辛基-3-十八烷基咪唑鎓、氯化1-苄基-3-辛基咪唑鎓、氯化1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓、氯化1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓、氯化1-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓、氯化1-(2-乙基己基)-3-十八烷基咪唑鎓、氯化1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓、氯化1,3-二(十二烷基)咪唑鎓、氯化1-十二烷基-3-十八烷基咪唑鎓、氯化1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓、氯化1,3-二(十八烷基)咪唑鎓、氯化1-苄基-3-十八烷基咪唑鎓、氯化1,3-二苄基咪唑鎓；
1,3-二甲基咪唑啉鎓甲酸盐、1,3-二甲基咪唑啉鎓乙酸盐、1,3-二甲基咪唑啉鎓乳酸盐、1,3-二甲基咪唑啉鎓碳酸氢盐、氯化1,3-二甲基咪唑啉鎓、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓甲酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓乙酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓乳酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓碳酸氢盐、氯化1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓、1-甲基-3-辛基咪唑啉鎓甲酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑啉鎓乙酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑啉鎓乳酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑啉鎓碳酸氢盐、氯化1-甲基-3-辛基咪唑啉鎓；以及
1,3-二甲基苯并咪唑鎓甲酸盐、1,3-二甲基苯并咪唑鎓乙酸盐、1,3-二甲基苯并咪唑鎓乳酸盐、1,3-二甲基苯并咪唑鎓碳酸氢盐、及氯化1,3-二甲基苯并咪唑鎓等。
优选为1,3-二甲基咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1,3-二丁基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-乙基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-丁基咪唑鎓乙酸盐、1,3-二辛基咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-辛基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1,3-二(十二烷基)咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1,3-二(十八烷基)咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、及1,3-二苄基咪唑鎓乙酸盐。
亚胺鎓盐(1)也可使用市售物。亚胺鎓盐(1)可使用以公知方法制得的物质，此外，也可使用按下述说明的方法制得的物质。
例如，亚胺鎓盐(1)中，当D为式(2-1)所表示的含氮有机基团时，适合使用下述说明的方法来制造。
使下述式(6)所表示的二羰基化合物、下述式(7a)及下述式(7b)所表示的伯胺化合物、甲醛、下述式(8)所表示的的酸发生反应。
式(6)：
[化23]
式(6)中，R9及R10与上述相同。
式(7a)：
[化24]
R1-NH2 (7a)
式(7a)中，R1与上述相同。
式(7b)：
[化25]
R4-NH2 (7b)
式(7b)中，R4与上述相同。
式(8)：
[化26]
G-H+ (8)
式(8)中，G-与上述相同。
式(6)中，R9及R10与上述相同。
作为式(6)所表示的二羰基化合物(以下称为二羰基化合物(6))，可举出：乙二醛、联乙酰、3,4-己二酮、2,3-戊二酮、2,3-庚二酮、5-甲基-2,3-己二酮、3-甲基-2,3-环戊二酮、1,2-环己二酮、1-苯基-1,2-丙二酮、及二苯甲酰，优选为乙二醛及联乙酰，更优选为乙二醛。
式(7a)中，R1与上述相同。
式(7b)中，R4与上述相同。
式(7a)所表示的伯胺化合物(以下称为伯胺化合物(7a))及式(7b)所表示的伯胺化合物(以下称为伯胺化合物(7b))为选自由甲胺、乙胺、丙胺、异丙胺、丁胺、叔丁胺、己胺、辛胺、2-乙基己胺、十二烷基胺、十四烷基胺、十六烷基胺、十八烷基胺、烯丙胺、苄胺、苯胺、2,6-二异丙基苯胺、及2,4,6-三甲基苯胺所构成组中的至少一种伯胺化合物，优选为甲胺、乙胺、丁胺、己胺、辛胺、2-乙基己胺、十二烷基胺、十八烷基胺、及苄胺，更优选为丁胺、辛胺、2-乙基己胺、及苄胺。
式(8)中，G-与上述相同。
作为式(8)所表示的酸(以下称为酸(8))，可举出：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、乙氧基乙酸、丙氧基乙酸、2-(2-甲氧基乙氧基)乙酸、2-(2-乙氧基乙氧基)乙酸、2-(2-丙氧基乙氧基)乙酸、3-甲氧基丙酸、3-乙氧基丙酸、3-(2-甲氧基乙氧基)丙酸、3-(2-乙氧基乙氧基)丙酸、3-(2-丙氧基乙氧基)丙酸、3-(3-甲氧基丙氧基)丙酸、3-(3-乙氧基丙氧基)丙酸、3-(3-丙氧基丙氧基)丙酸、油酸、亚油酸、山梨酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、乳酸、水杨酸及三氟乙酸等羧酸；氯化氢、溴化氢及碘化氢等卤化氢；甲磺酸、三氟甲磺酸、九氟丁磺酸、苯磺酸及对甲苯磺酸等磺酸；以及二甲基磷酸、二乙基磷酸及二丁基磷酸等磷酸，优选为羧酸，更优选为乙酸。
二羰基化合物(6)可直接使用水溶液或甲醇、丁醇等醇溶液。
作为伯胺化合物(7a)及伯胺化合物(7b)的使用量，通常相对于二羰基化合物(6)1摩尔，伯胺化合物(7a)与伯胺化合物(7b)的合计量为0.1～10摩尔，优选为0.5～3摩尔。
伯胺化合物(7a)与伯胺化合物(7b)的比例并未特别限制，伯胺化合物(7a)：伯胺化合物(7b)＝0：100～100：0的范围。
甲醛可直接使用水溶液或甲醇、丁醇等醇溶液。作为甲醛的使用量，通常相对于二羰基化合物(6)1摩尔，甲醛为0.1～10摩尔，优选为0.5～5.0摩尔。
作为酸(8)的使用量，通常相对于二羰基化合物(6)1摩尔为0.1～10摩尔，优选为0.5～2摩尔。
关于反应温度，最佳温度视使用原料、溶剂等有所不同，但通常为-10℃以上，优选为0℃～100℃。
溶剂可使用也可不使用。当使用溶剂时，所使用的溶剂只要不会对反应造成影响则没有特别限定。作为溶剂的具体例，可举出：甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；甲基环己烷、环己烷、己烷、庚烷及辛烷等烃溶剂；二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂；二乙醚、四氢呋喃及1,4-二噁烷等醚类溶剂；甲醇及乙醇等醇溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、乙腈及水等，优选为芳香族烃溶剂、醇溶剂及水溶剂，特别优选为甲苯及水。溶剂可根据需要而混合两种以上使用。
溶剂的使用量相对于二羰基化合物(6)1重量份通常为50重量份以下，优选为0.1～10重量份。
也可根据需要而在氮、氩、氦等不会对反应造成影响的不活泼气体气氛下进行反应。
反应结束后，可通过使用有机溶剂清洗去除杂质(例如未反应原料)、浓缩反应液等来分离亚胺鎓盐(1)，也可根据需要进行重结晶等纯化。
当反应所得亚胺鎓盐(1)的G-为非目标阴离子时，可根据需要而通过离子交换反应来使之成为所需的阴离子。
对式(3)所表示的有机化合物(以下称为有机化合物(3))进行说明。
式(3)中，A为经取代或无取代的烃基，优选为经取代或无取代的碳原子数1～100的烃基，更优选为经取代或无取代的碳原子数1～50的烃基，特别优选为经取代或无取代的碳原子数1～30的烃基。
当A为具有取代基的烃基时，作为取代基的例子，可举出：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子、甲基氨基等烷基氨基、二甲基氨基等二烷基氨基、甲氧基、及乙氧基等烷氧基、苄氧基等芳氧基、三氟甲基等卤代烷基、硝基、氰基、磺酰基、(烷基氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基或异氰酸酯基等。此外，A烃基可经氧原子、氮原子、硫原子等杂原子取代。当A烃基经氧原子、氮原子、硫原子等杂原子取代时，烃基具有例如-O-、-NH-、-S-等基团，烃链被这些基团中断。
作为上述烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、卤代烷基、(烷基氨基)羰基氨基、及(二烷基氨基)羰基氨基的烷基部分，可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、及戊基等直链状或支链状的碳原子数1～6的烷基。烷基的碳原子数优选为碳原子数1～3，更优选为碳原子数1或2。
作为上述芳氧基的芳基部分，可举出例如：碳原子数6～10的芳基。具体而言，可举出例如苯基、萘基等。
可令取代基数为1～5个，优选为1～3个，更优选为1或2个。
式(3)中，n为1以上的整数，优选为1～6，更优选为1～4，特别优选为1或2。
式(3)中，Q为-NCO基或-NHCO2R7基。R7为可以包含杂原子的烃基，优选为可以包含杂原子的碳原子数1～50的烃基，更优选为碳原子数1～30的烃基，特别优选为碳原子数1～8的烃基。作为可以包含杂原子的烃基，可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、烯丙基、苄基、环己基、金刚烷基、苯基、2,6-二异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、及2-(二甲基氨基)乙基等。优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、辛基、环戊基、环己基、2,4,6-三甲基苯基，更优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、辛基、及苯基，特别优选为甲基、异丙基、叔丁基、辛基、及苯基。
本发明中，作为有机化合物(3)，优选由式(3-1)、(3-2)及(3-3)中的任一者所表示的有机化合物，特别优选为式(3-1)所表示的有机化合物。
式(3-1)：
[化27]
R5-Q (3-1)
式(3-1)中，Q与上述相同，R5为经取代或无取代的烃基。
式(3-2)：
[化28]
Q-R6-Q (3-2)
式(3-2)中，Q与上述相同，R6为经取代或无取代的烃基。
式(3-3)：
[化29]
式(3-3)中，Q与上述相同，E1、E2及E3各自独立地表示经取代或无取代的烃基、或卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺酰基、(烷基氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基或异氰酸酯基。f及g各自独立地表示0～4的整数。a及b为0或1，c、d及e各自独立地表示0～4的整数。其中，当f为0时，a及b的至少任一者为1。
当Q为-NCO基时，有机化合物(3)为下述式(3a)所表示的异氰酸酯化合物(以下称为异氰酸酯化合物(3a))，当Q为-NHCO2R7基时，有机化合物(3)为下述式(3b)所表示的氨基甲酸酯化合物(以下称为氨基甲酸酯化合物(3b))。
式(3a)：
[化30]
式(3a)中，A、n与上述相同。
式(3b)：
[化31]
式(3b)中，A、n、R7与上述相同。
式(3-1)、(3-2)及(3-3)中，当Q为-NCO基时，式(3-1)、(3-2)及(3-3)所表示的有机化合物分别成为式(3a-l)、(3a-2)及(3a-3)所表示的结构。
式(3a-l)：
[化32]
R5-NCO (3a-1)
式(3a-l)中，R5与上述相同。
式(3a-2)：
[化33]
OCN-R6-NOC (3a-2)
式(3a-2)中，R6与上述相同。
式(3a-3)：
[化34]
式(3a-3)中，E1、E2、E3、a、b、c、d、e、f、g与上述相同。
本发明中，异氰酸酯化合物(3a)也可使用多亚甲基多苯基多异氰酸酯(polymericMDI)等聚合物。
式(3a-l)中，R5为经取代或无取代的烃基，优选为经取代或无取代的碳原子数1～50的烃基，更优选为经取代或无取代的碳原子数1～30的烃基，特别优选为经取代或无取代的碳原子数1～12的烃基。具体而言，可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、癸基、十二烷基、十八烷基、环丙基、环戊基、环己基、苯基、萘基、苄基、苯乙基、甲苯基、及烯丙基等，优选为苄基、苯基。
当R5具有取代基时，作为取代基的例子，可举出：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子、甲基氨基等烷基氨基、二甲基氨基等二烷基氨基、甲氧基及乙氧基等烷氧基、苄氧基等芳氧基、三氟甲基等卤代烷基、硝基、氰基、磺酰基、(烷基氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基或异氰酸酯基等。此外，R5烃基可经氧原子、氮原子、硫原子等杂原子取代。当烃基经氧原子、氮原子、硫原子等杂原子取代时，烃基具有例如-O-、-NH-、-S-等基团，烃链被这些基团中断。
作为上述烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、卤代烷基、(烷基氨基)羰基氨基、及(二烷基氨基)羰基氨基的烷基部分，可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、及戊基等直链状或支链状的碳原子数1～6的烷基。烷基的碳原子数优选为1～3，更优选为碳原子数1或2。
作为上述芳氧基的芳基部分，可举出例如：碳原子数6～10的芳基。具体而言，可举出：苯基、萘基等。
可令取代基数为1～5个，优选为1～3个，更优选为1或2个。
式(3a-2)中，R6为经取代或无取代的烃基，优选为经取代或无取代的碳原子数1～100的烃基，更优选为经取代或无取代的碳原子数1～50的烃基，特别优选为经取代或无取代的碳原子数1～30的烃基。具体而言，可举出：亚甲基、二甲基亚甲基、亚乙基、正亚丙基、正亚丁基、正亚戊基、正亚己基、正亚庚基、正亚辛基、正亚壬基、正亚癸基、正亚十二烷基、正亚十八烷基、及亚环己基等亚烷基、亚苯基、2-甲基亚苯基、2,6-二甲基亚苯基、2,4-二甲基亚苯基、2,3-二甲基亚苯基、亚萘基等亚芳基、苯基亚甲基、苯基亚乙基、1-苯基亚丙基、2-苯基亚丙基、1-苯基亚丁基、2-苯基亚丁基、萘基亚甲基、及萘基亚乙基等芳基亚烷基、以及前述亚烷基与亚芳基适当组合而成的亚芳基亚烷基等。这些二价烃基也可重复或组合而构成一个二价烃基。
当R6具有取代基时，作为取代基的例子，可举出：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子、甲基氨基等烷基氨基、二甲基氨基等二烷基氨基、甲氧基、及乙氧基等烷氧基、苄氧基等芳氧基、三氟甲基等卤代烷基、硝基、氰基、磺酰基、(烷基氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基或异氰酸酯基等。此外，R5烃基可经氧原子、氮原子、硫原子等杂原子取代。当烃基经氧原子、氮原子、硫原子等杂原子取代时，烃基具有例如-O-、-NH-、-S-等的基，烃链被这些基团中断。
作为上述烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、卤代烷基、(烷基氨基)羰基氨基、及(二烷基氨基)羰基氨基的烷基部分，可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基等直链状或支链状的碳原子数1～6的烷基。烷基的碳原子数优选为1～3，更优选为碳原子数1或2。
作为上述芳氧基的芳基部分，可举出例如：碳原子数6～10的芳基。具体而言，可举出：苯基、萘基等。
可令取代基数为1～5个，优选为1～3个，更优选为1或2个。
式(3a-3)中，E1、E2及E3各自独立地表示经取代或无取代的烃基、或卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺酰基、(烷基氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基或异氰酸酯基，优选为经取代或无取代的烃基、(烷基氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基、异氰酸酯基，更优选为(烷基氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基。
f及g各自独立地表示0～4的整数。a及b为0或1，c、d及e各自独立地表示0～4的整数。其中，当f为0时，a及b的至少任一者为1。
在此，当将式(3a-l)及(3a-2)中R5或R6为具有(烷基氨基)羰基氨基或(二烷基氨基)羰基氨基的烃基的化合物用作异氰酸酯化合物(3a)时，例如，可使式(3a-2)、式(3a-3)所表示那样的具多个异氰酸酯基的异氰酸酯化合物的一部分异氰酸酯基与伯胺化合物或仲胺化合物等发生反应而形成(烷基氨基)羰基氨基或(二烷基氨基)羰基氨基后，再用作异氰酸酯化合物(3a)。
当式(3a-3)中E1、E2、E3为(烷基氨基)羰基氨基或(二烷基氨基)羰基氨基时，例如，可使如同多亚甲基多苯基多异氰酸酯那样的聚合物的一部分异氰酸酯基与伯胺化合物或仲胺化合物发生反应而形成(烷基氨基)羰基氨基或(二烷基氨基)羰基氨基后，再用作异氰酸酯化合物(3a)。
作为伯胺化合物，可举出：甲胺、乙胺、丙胺、异丙胺、丁胺、仲丁胺、叔丁胺、戊胺、己胺、辛胺、癸胺、十二烷基胺及2-乙基己胺等，优选为丁胺及2-乙基己胺。作为仲胺化合物，可举出：二甲胺、二乙胺、二丙胺、二异丙胺、二丁胺、二(仲丁基)胺、二(叔丁基)胺、二戊胺、二己胺、二辛胺、二癸胺、甲乙胺、二(十二烷基)胺及二(2-乙基己基)胺等，优选为二丁胺、二(2-乙基己基)胺。
以下示出异氰酸酯化合物(3a)的具体例。但本发明不限于此。下述具体例中，Et表示乙基，Pr表示正丙基，Bu表示正丁基。
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
异氰酸酯化合物(3a)优选为式(3a-l-5)、(3a-l-15)、(3a-l-38)及(3a-2-19)所表示的化合物，特别优选为式(3a-l-15)所表示的化合物。
异氰酸酯化合物(3a)可为单独一种，也可为两种以上的混合物。
当式(3-1)、(3-2)、(3-3)中Q为-NHCO2R7基时，式(3-1)、(3-2)、(3-3)所表示的有机化合物将分别成为式(3b-l)、(3b-2)、(3b-3)所表示的结构。
式(3b-l)：
[化39]
式(3b-l)中，R5、R7与上述相同。
式(3b-2)：
[化40]
式(3b-2)中，R6、R7与上述相同。
式(3b-3)：
[化41]
式(3b-3)中，R7、E1、E2、E3、a、b、c、d、e、f、g与上述相同。
式(3b-1)中，R5、R7与上述相同。
式(3b-2)中，R6、R7与上述相同。
式(3b-3)中，R7、E1、E2、E3、a、b、c、d、e、f、g与上述相同。
以下示出氨基甲酸酯化合物(3b)的具体例。但本发明不限于此。下述具体例中，Et表示乙基，Pr表示正丙基，Bu表示正丁基。
[化42]
[化43]
[化44]
作为氨基甲酸酯化合物(3b)，优选为式(3b-1-15p)、(3b-1-15q)、(3b-1-21p)、(3b-1-21q)、(3b-1-28p)、(3b-1-28q)、(3b-1-32p)、(3b-1-32q)、(3b-1-33p)、(3b-1-33q)、(3b-1-34p)、(3b-1-34q)、(3b-1-38p)、(3b-1-38q)、(3b-1-43p)、(3b-1-43q)、(3b-1-48p)、(3b-1-48q)、(3b-1-49p)、(3b-1-49q)、(3b-1-50p)、(3b-1-50q)、(3b-2-12p)、(3b-2-12q)、(3b-2-14p)、(3b-2-14q)、(3b-2-15p)、(3b-2-15q)、(3b-2-16p)、(3b-2-16q)、(3b-2-18p)、(3b-2-18q)所表示的化合物，特别优选为式(3b-l-15p)所表示的化合物。
用作原料的氨基甲酸酯化合物(3b)可使用市售物，也可通过公知方法来制造。
对式(4)所表示的酰胺类化合物(以下称为酰胺类化合物(4))进行说明。
式(4)中，A、D及n与上述相同。
作为酰胺类化合物(4)，优选由式(4-1)、式(4-2)及式(4-3)中的任一者所表示的酰胺类化合物，特别优选为式(4-1)所表示的酰胺类化合物。
式(4-1)：
[化45]
式(4-1)中，R5、D与上述相同。
式(4-2)：
[化46]
式(4-2)中，R6、D与上述相同。
式(4-3)：
[化47]
式(4-3)中，D、E1、E2、E3、a、b、c、d、e、f及g与上述相同。
式(4-1)中，R5、D与上述相同。
式(4-2)中，R6、D与上述相同。
式(4-3)中，D、E1、E2、E3、a、b、c、d、e、f及g与上述相同。
接着，示出酰胺类化合物(4)的具体例。但本发明不限于此。下述具体例中，Et表示乙基，Pr表示正丙基，Bu表示正丁基。
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
式(4-3-1r)～(4-3-1v)中，m为0～4的整数。
[化56]
式(4-3-2r)～(4-3-2v)、(4-3-3r)～(4-3-3v)及(4-3-4r)～(4-3-4v)中，x及y为0或1以上的整数。
酰胺类化合物(4)优选为式(4-1-5r)、(4-1-15r)、(4-1-16r)、(4-1-18r)、(4-1-19r)、(4-1-21r)、(4-1-24r)、(4-1-26r)、(4-1-27r)、(4-1-28r)、(4-1-5s)、(4-1-15s)、(4-1-16s)、(4-1-18s)、(4-1-19s)、(4-1-21s)、(4-1-24s)、(4-1-26s)、(4-1-27s)、(4-1-28s)、(4-1-5t)、(4-1-15t)、(4-1-16t)、(4-1-18t)、(4-1-19t)、(4-1-21t)、(4-1-24t)、(4-1-26t)、(4-1-27t)、(4-1-28t)、(4-1-5u)、(4-1-15u)、(4-1-16u)、(4-1-18u)、(4-1-19u)、(4-1-21u)、(4-1-24u)、(4-1-26u)、(4-1-27u)、(4-1-28u)、(4-1-5v)、(4-1-15v)、(4-1-16v)、(4-1-18v)、(4-1-19v)、(4-1-21v)、(4-1-24v)、(4-1-26v)、(4-1-27v)、(4-1-28v)、(4-2-13r)、(4-2-14r)、(4-2-19r)、(4-2-21r)、(4-2-22r)、(4-2-23r)、(4-2-25r)、(4-2-13s)、(4-2-14s)、(4-2-19s)、(4-2-21s)、(4-2-22s)、(4-2-23s)、(4-2-25s)、(4-2-13t)、(4-2-14t)、(4-2-19t)、(4-2-21t)、(4-2-22t)、(4-2-23t)、(4-2-25t)、(4-2-13u)、(4-2-14u)、(4-2-19u)、(4-2-21u)、(4-2-22u)、(4-2-23u)、(4-2-25u)、(4-2-13v)、(4-2-14v)、(4-2-19v)、(4-2-21v)、(4-2-22v)、(4-2-23v)、及(4-2-25v)所表示的化合物，特别优选为式(4-l-15r)、(4-1-15s)、(4-l-15t)、(4-l-15u)及(4-l-15v)所表示的化合物。
当酰胺类化合物(4)具有光学异构体、立体异构体及位置异构体等异构体时，只要未叙明为哪种异构体，则任一异构体的混合物皆包含在酰胺类化合物(4)中。例如，当酰胺类化合物(4)存在光学异构体时，从外消旋体拆分出的其光学异构体也可包含于酰胺类化合物(4)中。这些异构体可利用迄今已知的分离手法(浓缩、溶剂萃取、柱色谱、重结晶等)而分别获取为单一化合物。
对亚胺鎓盐(1)与有机化合物(3)的反应进行说明。
亚胺鎓盐(1)与有机化合物(3)的反应中，通常以使亚胺鎓盐(1)相对于有机化合物(3)所含的由Q所表示的基团1摩尔成为0.8摩尔以上、优选1～3摩尔)的量的方式进行反应。
反应温度没有特别限制，一般为-10℃以上，优选为0～200℃，更优选为20～150℃。
溶剂可使用也可不使用。作为溶剂，可举出例如：甲苯、苯及二甲苯等芳香族烃溶剂、甲基环己烷、环己烷、己烷、庚烷及辛烷等脂肪族烃溶剂、氯丁烷及1,2-二氯乙烷等卤代烃溶剂、氯苯等卤代芳香族烃溶剂等，优选为芳香族烃溶剂与卤代芳香族烃溶剂，特别优选为甲苯、二甲苯及氯苯。溶剂也可根据需要而混合两种以上使用。
溶剂的使用量相对于亚胺鎓盐(1)1重量份通常为50重量份以下，优选为0.1重量份以上且35重量份以下。
也可根据需要而在氮、氩、氦等不会对反应造成影响的不活泼气体气氛下进行反应。
反应结束后，可通过浓缩或过滤反应液去除溶剂来制得酰胺类化合物(4)，也可根据需要进行重结晶或柱分级等纯化。
<封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂>
酰胺类化合物(4)可用作封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂。封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂是指可促进用以使封端剂解离的反应的催化剂，而该封端剂将封端异氰酸酯的异氰酸酯基进行封端以抑制反应。
当将酰胺类化合物(4)用作封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂时，从提升对于封端异氰酸酯与具有异氰酸酯反应性基团的化合物的混合物、氨基甲酸酯树脂相溶性的观点来看，酰胺类化合物(4)优选为具有含氮有机基团的酰胺类化合物(4)，作为该含氮有机基团，式(2)中，R1与R4相同或不同，为可以包含杂原子的碳原子数2～30的烃基；更优选为具有含氮有机基团的酰胺类化合物(4)，作为该含氮有机基团，R1与R4相同或不同，为可以包含杂原子的碳原子数7～30的烃基；进一步更优选为具有含氮有机基团的酰胺类化合物(4)，作为该含氮有机基团，R1与R4相同或不同，为可以包含杂原子的碳原子数7～20的烃基。
对含有酰胺类化合物(4)的封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂(以下称为封端剂解离催化剂(A))进行说明。
封端剂解离催化剂(A)可为单独一种，也可以两种以上混合物的形式来使用。此外，也可根据需要而混合溶剂等使用。
溶剂并未特别限制，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯、环己烷、矿油精及石脑油等烃溶剂、丙酮、甲乙酮及甲基异丁酮等酮溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯及乙酸溶纤剂等酯溶剂、甲醇、乙醇、2-丙醇、丁醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇及2-丁氧基乙醇等醇溶剂、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇及甘油等多元醇溶剂以及水等，这些溶剂可单独使用，也可并用两种以上。
本发明的封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂(A)为一种可促进封端异氰酸酯封端剂的解离；以及、封端异氰酸酯与具有异氰酸酯反应性基团的化合物的混合物的固化的催化剂。
本发明的封端剂解离催化剂(A)只要含有酰胺类化合物(4)作为有效成分，即可充分达成本发明的目的，也可根据需要而含有公知的封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂。
本发明也包含以下方案。
·一种上述式(4)所表示的酰胺类化合物，其用作封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂。
一种上述式(4)所表示的酰胺类化合物的用作封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂的用途。
·一种上述式(4)所表示的酰胺类化合物的用于制造封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂的用途，。
本发明的封端剂的封端剂解离催化剂可适于用作例如封端剂解离方法的催化剂。
本发明的方法中，在上述封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂的存在下加热封端异氰酸酯。
本发明的方法中，封端剂解离催化剂(A)的使用量没有特别限制，在下述说明的热固化性组合物中，通常使封端剂解离催化剂(A)所含酰胺类化合物(4)的量为0.01～15重量％、优选0.05～10重量％、更优选为0.1～5重量％的量。
反应温度视所使用的封端异氰酸酯而不同，可设为60～250℃左右，优选设为80～200℃左右。反应时间为30秒～5小时左右，优选为30秒～2小时左右。
可通过本发明的方法来解除封端剂所致封端。
接着，对本发明的热固化性组合物进行说明。
本发明的热固化性组合物含有上述的本发明的封端剂解离催化剂(A)、封端异氰酸酯及具有异氰酸酯反应性基团的化合物。
作为封端异氰酸酯，可举出例如：使公知的聚异氰酸酯与公知的封端剂发生反应，通过封端剂将聚异氰酸酯中的异氰酸酯基封端而成的化合物。封端异氰酸酯可为单独一种，也可为两种以上混合而成。
本发明中，聚异氰酸酯只要为具有2个以上的异氰酸酯基的化合物，则没有特别限定，作为公知聚异氰酸酯，可举出：脂肪族聚异氰酸酯、脂环族聚异氰酸酯、芳香族聚异氰酸酯、芳香脂肪族聚异氰酸酯、它们的改性聚异氰酸酯等。这些聚异氰酸酯可为单独一种，也可为混合两种以上而成。
作为脂肪族聚异氰酸酯，可举出例如：1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯及二聚酸二异氰酸酯等。
作为脂环族聚异氰酸酯，可举出例如：1,3-二(异氰酸根合甲基)环己烷、1,4-二(异氰酸根合甲基)环己烷、3-异氰酸根合甲基-3,3,5-三甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯)、双-(4-异氰酸根合环己基)甲烷、降冰片烷二异氰酸酯等。
作为芳香族聚异氰酸酯，可举出例如：2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、粗制二苯基甲烷二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、3,3’-二甲基-4,4’-二异氰酸根合联苯、3,3’-二甲基-4,4’-二异氰酸根合二苯基甲烷、1,5-萘二异氰酸酯等。
作为芳香脂肪族聚异氰酸酯，可举出例如：1,3-苯二亚甲基二异氰酸酯、1,4-苯二亚甲基二异氰酸酯及α,α,α’,α’-四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯等。
作为改性聚异氰酸酯，可举出例如：上述聚异氰酸酯化合物与具活性氢基团的化合物反应所生成的异氰酸酯基末端化合物、聚异氰酸酯化合物或/及该异氰酸酯基末端化合物的反应物(例如，加成物型聚异氰酸酯、基于脲基甲酸酯化反应、碳二亚胺化反应、脲二酮化反应、异氰脲酸酯化反应、脲酮亚胺化反应、及缩二脲化反应等的异氰酸酯改性体等)。
作为公知封端剂，可举出例如：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、仲丁醇、叔丁醇、2-乙基己醇、丁基溶纤剂等醇类；苯酚、甲酚、2-羟基吡啶等酚类、二异丙胺等胺类；ε-己内酰胺、δ-戊内酰胺、γ-丁内酰胺等内酰胺类；甲醛肟、乙醛肟、丙酮肟、甲乙酮肟、甲基异丁酮肟等肟类；乙酰丙酮等酮烯醇类；1,2-吡唑、3,5-二甲基吡唑等吡唑类；以及三唑等三唑类等，优选为内酰胺类、肟类、吡唑类，特别优选为ε-己内酰胺、甲乙酮肟、3,5-二甲基吡唑。
作为具有异氰酸酯反应性基团的化合物，可举出：多元醇、多元胺及烷醇胺等具有2个以上活性氢基团的化合物。这些具有异氰酸酯反应性基团的化合物可为两种以上的混合物。
本发明中，多元醇为具有2个以上羟基的化合物。作为多元醇，可举出：聚醚多元醇、聚酯多元醇、丙烯酸多元醇、聚烯烃多元醇、氟多元醇、聚碳酸酯多元醇、及聚氨酯多元醇等。这些多元醇可为两种以上的混合物。
作为聚醚多元醇，可举出：脂肪族胺多元醇、芳香族胺多元醇、曼尼希多元醇、多元醇、多元酚及双酚类等活性氢化合物、及对这些加成环氧烷而成的化合物等。这些聚醚多元醇可为两种以上的混合物。
作为脂肪族胺多元醇，可例示如亚烷基二胺系多元醇、烷醇胺系多元醇。这些多元醇化合物是将亚烷基二胺、烷醇胺作为引发剂，且令环氧乙烷、环氧丙烷等环状醚中的至少一种开环加成而成的末端羟基多官能多元醇化合物。亚烷基二胺可无限定地使用公知化合物。具体而言，以使用乙二胺、丙二胺、丁二胺、六亚甲基二胺、新戊基二胺等碳原子数2～8的亚烷基二胺较为合适。其中，更优选使用碳原子数较小的亚烷基二胺，特别优选使用以乙二胺、丙二胺为引发剂的多元醇化合物。作为烷醇胺，可例示如单乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺。以亚烷基二胺为引发剂的多元醇化合物的官能团数为4，以烷醇胺为引发剂的多元醇化合物的官能团数为3，这些的混合物的官能团数为3～4。脂肪族胺多元醇的羟值通常为100～1500mgKOH/g，优选为200～1200mgKOH/g。这些脂肪族胺多元醇可为两种以上的混合物。
芳香族胺多元醇为以芳香族二胺为引发剂并使环氧乙烷、环氧丙烷等环状醚中的至少一种开环加成而成的末端羟基多官能聚醚多元醇化合物。引发剂可无限定地使用公知的芳香族二胺。具体而言，可举出：2,4-甲苯二胺、2,6-甲苯二胺、二乙基甲苯二胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、对苯二胺、邻苯二胺及萘二胺等。其中，特别优选使用甲苯二胺(2,4-甲苯二胺、2,6-甲苯二胺或它们的混合物)。芳香族胺多元醇的官能团数为4，羟值通常为100～1500mgKOH/g，优选为200～1200mgKOH/g。这些芳香族胺多元醇可为两种以上的混合物。
曼尼希多元醇是通过苯酚和/或其烷基取代衍生物、甲醛及烷醇胺的曼尼希反应制得的活性氢化合物、或使环氧乙烷、环氧丙烷中的至少一者开环加成聚合至该化合物而制得的羟值200～700mgKOH/g、官能团数2～4的多元醇化合物。这些曼尼希多元醇可为两种以上的混合物。
作为多元醇，可举出：二元醇(例如，乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、新戊二醇等)、三元以上的醇(例如，甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、甲基葡萄糖苷、山梨糖醇、蔗糖等)等。这些多元醇可为两种以上的混合物。
作为多元酚，可举出：邻苯三酚及氢醌等。这些多元酚可为两种以上的混合物。
作为双酚类，可举出：双酚A、双酚S、双酚F及苯酚与甲醛的低缩合物等。这些双酚类可为两种以上的混合物。
作为聚酯多元醇，可举出例如：聚酯多元醇，其是通过二元酸单独或其混合物与多元醇单独或其混合物的缩合反应而制得的，前述二元酸选自琥珀酸、己二酸、癸二酸、二聚酸、顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸及对苯二甲酸等羧酸的组，且前述多元醇选自乙二醇、丙二醇、二乙二醇、新戊二醇、三羟甲基丙烷及甘油等的组；及例如通过使用了多元醇的ε-己内酯的开环聚合而得到的聚己内酯类等。这些聚酯多元醇可为两种以上的混合物。
丙烯酸多元醇是通过使下述物质进行共聚而制得的化合物，即：具有羟基的含烯属不饱和键(日文原文：エチレン性不飽和結合)的单体单独或混合物；及可与其进行共聚的其它的含烯属不饱和键的单体单独或混合物。作为具有羟基的含烯属不饱和键的单体，可举出例如：丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丁酯等，优选为丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯。这些丙烯酸多元醇可为两种以上的混合物。
作为可与具有羟基的含烯属不饱和键的单体共聚的其它含烯属不饱和键的单体，可举出例如：丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸己酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸苯酯等丙烯酸酯；甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苯酯等甲基丙烯酸酯；丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸、伊康酸等不饱和羧酸；丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N,N-亚甲基双丙烯酰胺、二丙酮丙烯酰胺、二丙酮甲基丙烯酰胺、马来酸酰胺、马来酰亚胺等不饱和酰胺；以及甲基丙烯酸缩水甘油酯、苯乙烯、乙烯基甲苯、乙酸乙烯酯、丙烯腈、富马酸二丁酯等乙烯基系单体；乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等具水解性甲硅烷基的乙烯基系单体等。
作为聚烯烃多元醇，可举出例如：具2个以上羟基的聚丁二烯、氢化聚丁二烯、聚异戊二烯、氢化聚异戊二烯等。这些聚烯烃多元醇可为两种以上的混合物。
氟多元醇为分子内含氟的多元醇，可举出例如：氟烯烃、环乙烯基醚、羟烷基乙烯基醚及单羧酸乙烯酯等共聚物。这些氟多元醇可为两种以上的混合物。
作为聚碳酸酯多元醇，可举出：将碳酸二甲酯等二烷基碳酸酯、碳酸亚乙酯等亚烷基碳酸酯及碳酸二苯酯等二芳基碳酸酯等低分子碳酸酯化合物与用于前述的聚酯多元醇的低分子多元醇进行缩聚而得的物质。这些聚碳酸酯多元醇可为两种以上的混合物。
聚氨酯多元醇可通过常法来制得，例如可通过使多元醇与聚异氰酸酯反应来制得。作为不含羧基的多元醇，就低分子量物质而言，可举出：乙二醇、丙二醇等，就高分子量物质而言，可举出：丙烯酸多元醇、聚酯多元醇、聚醚多元醇等。这些聚氨酯多元醇可为两种以上的混合物。
本发明中，多元胺为具有2个以上氨基的化合物。作为多元胺，可举出例如：低分子量多元胺、高分子量多元胺、烷醇胺等。这些多元胺可为两种以上的混合物。
作为低分子量多元胺，可举出例如：4,4’-二苯基甲烷二胺等芳香族胺、1,3-或1,4-苯二甲胺或其混合物等芳香脂肪族胺、3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺、1,3-双(氨基甲基)环己烷、1,4-环己烷二胺等脂环族胺、乙二胺、1,3-丙二胺、1,4-丁二胺、1,6-六亚甲基二胺、肼、二亚乙三胺、三亚乙四胺、四亚乙五胺等脂肪族胺等。这些低分子量多元胺可为两种以上混合物。
作为高分子量多元胺，可举出例如：聚氧亚烷基二胺(重量平均分子量400～4000)及聚氧亚烷基三胺(重量平均分子量400～5000)等。这些高分子量多元胺可为两种以上的混合物。
作为烷醇胺，可举出例如：单乙醇胺、二乙醇胺、N-(2-氨基乙基)乙醇胺、N-(2-羟基丙基)乙二胺、单丙醇胺、单异丙醇胺、二丙醇胺、二异丙醇胺、乙二醇双(3-氨基丙基)醚、新戊醇胺、甲基乙醇胺等。
本发明的热固化性组合物中，封端异氰酸酯与具有异氰酸酯反应性基团的化合物的配合比率可视所需物性决定，不作特别限定，通常在[封端异氰酸酯的有效异氰酸酯基(mol)]/[具有异氰酸酯反应性基团的化合物的活性氢基团(mol)]＝0.2～3的范围内。需要说明的是，封端异氰酸酯的有效异氰酸酯基是指当封端剂从封端异氰酸酯解离时再生的异氰酸酯基。
本发明的热固化性组合物中，本发明的封端剂解离催化剂(A)的使用量没有特别限制，通常为使热固化性组合物中的封端剂解离催化剂(A)所含酰胺类化合物(4)的量为0.01～15重量％的量，优选0.05～10重量％的量，更优选为0.1～5重量％的量。
本发明的热固化性组合物中，可根据需要使用本技术领域中常用的公知用于制造聚氨酯的催化剂、添加剂、颜料、溶剂等。
作为公知用于制造聚氨酯的催化剂，并未特别限定，可举出例如：二月桂酸二丁基锡、二-2-乙基己酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、二乙酸二丁基锡、二丁基二氧化锡(日文原文：ジブチル錫ジオキサイド)、二辛基二氧化锡(日文原文：ジオクチル錫ジオキサイド)、双(乙酰丙酮)锡、乙酸锡、辛酸锡及月桂酸锡等锡化合物；辛酸铋、环烷酸铋及乙酰丙酮铋等铋化合物；钛酸四正丁酯、钛酸四异丙酯、对苯二甲酸钛等钛化合物；三乙胺、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、N,N,N’,N’-四甲基丙二胺、N,N,N’，N”,N”-五甲基二亚乙基三胺、N,N,N’,N”,N”-五甲基二亚丙基三胺、N,N,N’,N’-四甲基胍、1,3,5-三(N,N-二甲基氨基丙基)六氢-S-三嗪、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7、三乙二胺、N,N,N’,N’-四甲基六亚甲基二胺、N-甲基-N’-(2-二甲基氨基乙基)哌嗪、N,N’-二甲基哌嗪、二甲基环己基胺、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、双(2-二甲基氨基乙基)醚、1-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、1-异丁基-2-甲基咪唑、1-二甲基氨基丙基咪唑等叔胺化合物、四甲基氯化铵等四烷基铵卤化物、四甲基氢氧化铵盐等四烷基铵氢氧化物、四甲基铵-2-乙基己酸盐、2-羟基丙基三甲基铵甲酸盐、2-羟基丙基三甲基铵-2-乙基己酸盐等四烷基铵有机酸盐类等季铵盐化合物。
添加剂并未特别限定，可举出例如：受阻胺系、苯并三唑系、二苯甲酮系等紫外线吸收剂；高氯酸盐系、羟基胺系等着色防止剂；受阻酚系、磷系、硫系、酰肼系等抗氧化剂；锡系、锌系、胺系等氨基甲酸酯化催化剂；其它如流平剂、流变控制剂、颜料分散剂等。
颜料并未特别限定，可举出例如：喹吖啶酮系、偶氮系、酞菁系等有机颜料；氧化钛、硫酸钡、碳酸钙、二氧化硅等无机颜料；其它如碳系颜料、金属箔状颜料、防锈颜料等颜料。
溶剂并无特别限定，可举出例如：苯、甲苯、二甲苯、环己烷、矿油精、石脑油等烃类；丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸溶纤剂等酯类；甲醇、乙醇、2-丙醇、丁醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇等醇类；乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油等多元醇类；水等，这些溶剂可单独使用，也可并用两种以上。
预设在高温下保管等时，也可将本发明的热固化性组合物分成封端异氰酸酯、具有异氰酸酯反应性基团的化合物来制成二液型热固化性组合物，使用时再将前述二液型热固化性组合物混合成本发明的热固化性组合物进行使用。此时，封端剂解离催化剂(A)可在混合前述二液型热固化性组合物时添加使用，也可将具有异氰酸酯反应性基团的化合物与封端剂解离催化剂(A)预先混合。
本发明的热固化性组合物可作为汽车的上涂/中涂涂料、抗崩裂涂料、电沉积涂料、汽车零件用涂料、汽车修补用涂料、家电/事务设备等金属制品等的预敷金属/防锈钢板、建筑资材用涂料、塑胶用涂料、粉体涂料、粘结剂、粘结性赋予剂、密封剂等。
接着，对本发明的热固化性组合物的固化方法进行说明。
本发明的方法中，在上述封端异氰酸酯用封端剂解离催化剂存在下，将封端异氰酸酯与具有异氰酸酯反应性基团的化合物的混合物加热。
反应温度也视所使用的封端异氰酸酯而不同，但可设成60～250℃左右，优选设成80～200℃左右。反应时间可设为30秒～5小时左右，优选为1分钟～30分钟左右。
实施例
以下，基于实施例来具体说明本发明，但本发明不限于这些实施例。需要说明的是，制造例中，1H-NMR使用Bruker株式会社制AV400且于400MHz下测定。
<热固化性组合物的焙烧>
将热固化性组合物涂布于铝板(PALTEK公司制造，A5052P)，在140℃的热板上进行焙烧30分钟。
<相溶性评价>
将上述进行过焙烧的涂膜冷却至常温后，以目测确认涂膜外观是否白浊或呈透明，由此评价相溶性。
<耐溶剂性评价>
将上述进行过焙烧的涂膜冷却至常温后，以浸透有4-甲基-2-戊酮的脱脂绵来回擦拭10次，观测涂膜是否溶解而使作为被涂物的铝板露出，由此评价耐溶剂性。
[制造例1]1,3-二辛基咪唑鎓乙酸盐([DOI][OAc])的合成
[化57]
向进行了氮气置换的300mL四口反应器中装入辛胺77.5g(0.60mol)，将反应液冷却至10℃以下。接着，用时2小时滴加40％甲醛水溶液22.9g(纯甲醛0.30mol)与乙酸27.0g(0.45mol)的混合液，并于0℃下搅拌30分钟。然后，恢复到室温，添加40％乙二醛水溶液43.5g(纯乙二醛0.30mol)，将所得混合物于室温下搅拌20小时。搅拌后，将所得反应混合物以庚烷50g清洗3次，将所得水层减压浓缩，制得上式所表示的化合物([DOI][OAc])108.4g。将上式所表示的化合物的1H-NMR分析结果如下示出。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝9.32(s,1H)、7.80(s,2H)、4.17(t,J＝9.6Hz,4H)、1.78(m,4H)、1.63(s,3H)、1.23(m,20H)、0.85(t,J＝6.4Hz,6H)
[制造例2]1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐([D2EHI][OAc])的合成
[化58]
向进行了氮气置换的300mL四口反应器中装入2-乙基己胺77.5g(0.60mol)，将反应液冷却至10℃以下。接着，用时2小时滴加40％甲醛水溶液22.8g(纯甲醛0.30mol)与乙酸27.0g(0.45mol)的混合液，并于0℃下搅拌30分钟。然后，恢复到室温，添加40％乙二醛水溶液43.5g(纯乙二醛0.30mol)，将所得混合物于室温下搅拌20小时。搅拌后，将所得反应混合物以庚烷50g清洗3次，将所得水层减压浓缩，制得上式所表示的化合物([D2EHI][OAc])98.2g。将上式所表示的化合物的1H-NMR分析结果如下示出。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝9.35(s,1H)、7.82(s,2H)、4.15(d,J＝7.2Hz,4H)、1.84(m,2H)、1.71(s,3H)、1.25(m,16H)、0.87(t,J＝7.2Hz,12H)
[制造例3]1,3-二苄基咪唑鎓乙酸盐([DBnI][OAc])的合成
[化59]
向进行了氮气置换的300mL四口反应器中装入苄胺32.1g(0.30mol)，将反应液冷却至10℃以下。接着，用时2小时滴加40％甲醛水溶液11.4g(纯甲醛0.15mol)与乙酸13.5g(0.22mol)的混合液，并于0℃下搅拌30分钟。然后，恢复到室温，添加40％乙二醛水溶液21.8g(纯乙二醛0.15mol)、甲醇28g及甲苯28g，将所得混合物于室温下搅拌20小时。搅拌后，将所得反应混合物以庚烷25g清洗3次，将所得水层减压浓缩，制得上式所表示的化合物([DBnI][OAc])45.3g。将上式所表示的化合物的1H-NMR分析结果如下示出。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝9.48(s,1H)、7.83(s,2H)、7.43(m,10H)、5.43(s,4H)、1.77(s,3H)
[制造例4]1,3-二丁基咪唑鎓乙酸盐([DBI][OAc])的合成
[化60]
向进行了氮气置换的300mL四口反应器中装入丁胺40.0g(0.55mol)，将反应液冷却至10℃以下。接着，用时2小时滴加40％甲醛水溶液20.8g(纯甲醛0.27mol)与乙酸24.6g(0.41mol)的混合液，并于0℃下搅拌30分钟。然后，恢复到室温，添加40％乙二醛水溶液39.6g(纯乙二醛0.27mol)，将所得混合物于室温下搅拌20小时。搅拌后，将所得反应混合物以庚烷50g清洗3次，将所得水层减压浓缩，制得上式所表示的化合物([DBI][OAc])75.8g。将上式所表示的化合物的1H-NMR分析结果如下示出。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝9.53(s,1H)、7.82(s,2H)、4.19(t,J＝6.8Hz,4H)、1.81(m,4H)、1.68(s,3H)、1.29(m,4H)、0.91(t,J＝7.2Hz,6H)
[制造例5]1,3-二辛基咪唑鎓甲酸盐([DOI][HCO2])的合成
[化61]
向进行了氮气置换的300mL四口反应器中装入辛胺4.5g(0.03mol)，将反应液冷却至10℃以下。接着，滴加40％甲醛水溶液1.3g(纯甲醛0.02mol)与甲酸1.2g(0.03mol)的混合液，并于0℃下搅拌30分钟。然后，恢复到室温，添加40％乙二醛水溶液2.5g(纯乙二醛0.02mol)，将所得混合物于室温下搅拌20小时。搅拌后，将所得反应混合物以庚烷50g清洗3次，将所得水层减压浓缩，制得上式所表示的化合物([DOI][HCO2])6.4g。将上式所表示的化合物的1H-NMR分析结果如下示出。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝9.28(s,1H)、8.43(s,1H)7.81(s,2H)、4.16(t,J＝7.2Hz,4H)、1.82-1.76(m,4H)、1.24(m,20H)、0.85(t,J＝7.2Hz,6H)
[制造实施例1]1,3-二辛基咪唑鎓-2-N-苯基酰胺盐(DOIm_PI)的合成
[化62]
装入制造例1所得[DOI][OAc]10.0g(0.03mol)、氯苯50.0g、分子筛4A3.0g，于氮气下静置16小时。然后，过滤去除分子筛4A，将所得溶液装入进行了氮气置换的200mL三口反应器中，添加N-苯基氨基甲酸甲酯15.4g(0.10mol)，于130℃下搅拌4小时。搅拌后，将所得反应混合物减压浓缩，获得褐色固体24.0g。以氧化铝柱分离所得褐色液体，获得上式所表示的化合物(DOIm_PI)。将上式所表示的化合物的1H-NMR分析结果如下示出。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝7.60(s,2H)、7.41(d,J＝8.4Hz,2H)、7.12(d,J＝8.4Hz,2H)、6.79(t,J＝8.4Hz,1H)、4.48(t,J＝7.2Hz,4H)、1.79(m,4H)、1.28(m,20H)、0.87(t,J＝7.2Hz,6H)
[制造实施例2]1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓-2-N-苯基酰胺盐(D2EHIm_PI)的合成
[化63]
装入制造例2所得[D2HI][OAc]10.0g(0.03mol)、氯苯50.0g、分子筛4A3.0g，于氮气下静置16小时。然后，过滤去除分子筛4A，将所得溶液装入进行了氮气置换的200mL三口反应器中，添加N-苯基氨基甲酸甲酯11.8g(0.08mol)，于130℃下搅拌4小时。搅拌后，向所得反应混合物添加NaOH2.0g、MeOH25.0g及水50.0g，萃取有机层。接着对所得有机层添加水50.0g，再次进行萃取操作。然后将所得有机层减压浓缩，获得褐色液体19.5g。以氧化铝柱分离所得褐色液体，获得上式所表示的化合物(D2EHIm_PI)。将上式所表示的化合物的1H-NMR分析结果如下示出。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝7.59(s,2H)、7.39(d,J＝8.4Hz,2H)、7.12(t,J＝8.4Hz,2H)、6.76(t,J＝8.4Hz,1H)、4.44(t,J＝6.8Hz,4H)、1.86(m,2H)、1.25(m,16H)、0.82(m,12H)
[制造实施例3]1,3-二苄基咪唑鎓-2-N-苯基酰胺盐(DBnIm_PI)的合成
[化64]
装入制造例3所得[DBnI][OAc]10.0g(0.03mol)、氯苯50.0g、分子筛4A3.0g，于氮气下静置16小时。然后，过滤去除分子筛4A，将所得溶液装入进行了氮气置换的200mL三口反应器中，添加N-苯基氨基甲酸甲酯11.8g(0.08mol)，于130℃下搅拌4小时。搅拌后，将所得反应混合物减压浓缩，获得褐色液体21.0g。以氧化铝柱分离所得褐色液体，获得上式所表示的化合物(DBnIm_PI)。将上式所表示的化合物的1H-NMR分析结果如下示出。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝7.65(s,2H)、7.43(m,12H)、7.12(d,J＝8.4Hz,2H)、6.83(t,J＝8.4Hz,1H)、5.83(s,4H)
[制造实施例4]1,3-二丁基咪唑鎓-2-N-苯基酰胺盐(DBIm_PI)的合成
[化65]
装入制造例4所得的[DBI][OAc]10.0g(0.04mol)、氯苯50.0g、分子筛4A0.3g，于氮气下静置16小时。然后，过滤去除分子筛4A，将所得溶液装入进行了氮气置换的200mL三口反应器中，添加N-苯基氨基甲酸甲酯11.8g(0.08mol)，于130℃下搅拌4小时。搅拌后，将所得反应混合物减压浓缩，获得褐色液体20.0g。以氧化铝柱分离所得褐色液体，获得上式所表示的化合物(DBIm_PI)。将上式所表示的化合物的1H-NMR分析结果如下示出。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝7.60(s,2H)、7.42(d,J＝8.4Hz,2H)、7.14(d,J＝7.6Hz,2H)、6.80(t,J＝7.6Hz,1H)、4.48(t,J＝7.6Hz,4H)、1.80(m,4H)、1.30(m,4H)、0.91(t,J＝7.6Hz,6H)
[制造实施例5]DOIm_PI的合成
装入制造例5所得[DOI][HCO2]0.5g(3.2mmol)、氯苯5.3g、分子筛4A0.5g，于氮气下静置16小时。然后，过滤去除分子筛4A，将所得溶液装入进行了氮气置换的15mL试管中，添加N-苯基氨基甲酸甲酯l.lg(6.9mmol)，于130℃下搅拌4小时。搅拌后，将所得反应混合物减压浓缩，以氧化铝柱分离所得褐色液体，制得DOIm_PI。
[制造实施例6]1-乙基-3-甲基咪唑鎓-2-N-苯基酰胺盐(EMIm_PI)的合成
[化66]
向15mL试管中装入东京化成工业株式会社制1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐0.9g(5.3mmol)、苯基异氰酸酯3.0g(25.2mmol)及氯苯5.1g，20℃下搅拌20分钟。搅拌后，将所得反应混合物减压浓缩，获得褐色液体0.9g。以氧化铝柱分离所得褐色液体，获得上式所表示的化合物(EMIm_PI)。将上式所表示的化合物的1H-NMR分析结果如下示出。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝7.61(s,1H)、7.57(s,1H)、7.46(d,J＝7.6Hz,2H)、7.27(t,J＝7.6Hz,2H)、6.78(t,J＝7.6Hz,1H)、4.52-4.43(m,2H)、3.99(s,3H)、1.39(t,J＝7.2Hz,3H)
[制造实施例7]EMIm_PI的合成
装入东京化成工业株式会社制1-乙基-3-甲基咪唑鎓乳酸盐0.8g(3.2mmol)、苯基异氰酸酯l.lg(9.5mmol)及氯苯3.3g，20℃下搅拌20分钟。搅拌后，将所得反应混合物减压浓缩，获得褐色液体1.9g。以氧化铝柱分离所得褐色液体，获得EMIm_PI。
[参考制造例1]1-甲基-3-辛基咪唑鎓-2-N-苯基酰胺盐(OMIm_PI)的合成
[化67]
向进行了氮气置换的500mL高压釜中装入1-辛基咪唑93.1g(0.5mol)、碳酸二甲酯93.0g(1.0mol)及甲醇93.lg，于135℃下搅拌24小时。将所得反应混合物冷却至溶剂的沸点以下后，减压浓缩并将所得固体以己烷150mL清洗3次，进行干燥，由此获得1-甲基-3-辛基咪唑鎓-2-羧酸盐133.2g。接着，向进行了氮气置换的200mL三口烧瓶中装入前述1-甲基-3-辛基咪唑鎓-2-羧酸盐50.0g(210mmol)及甲苯500mL，加热至110℃，用时2小时滴加苯基异氰酸酯25.1g(211mmol)后，搅拌1小时。将所得反应混合物冷却至25℃后，减压浓缩并添加乙酸丁酯150.5g进行重结晶，由此获得上式所表示的化合物(OMIm_PI)26.5g。将上式所表示的化合物的1H-NMR分析结果如下示出。
1H-NMR(CD3OD)δ(ppm)＝7.51(s,1H)、7.45―7.33(m,6H)、4.37(t,J＝7.4Hz,2H)、3.97(s,3H)、1.91-1.86(m,2H)、1.35-1.27(m,10H)、0.88(t,J＝6.8Hz,3H)
[实施例1]
按照表1所表示的组成，混合聚酯多元醇(东洋纺株式会社制，VYLON GK-68HA，羟值12.8mgKOH/g)1.85g、封端异氰酸酯(旭化成公司制，DURANATE TPA-B80E，有效NCO：12.4重量％)0.15g及制造实施例1所得的DOIm_PI 0.04g，制得热固化性组合物。焙烧所得热固化性组合物后，进行相溶性及耐溶剂性评价，将结果示于表1。
[实施例2]
使用制造实施例2所得的D2EHIm_PI代替制造例1中DOIm_PI，除此之外，与实施例1同样地制得热固化性组合物。焙烧所得热固化性组合物后，进行相溶性及耐溶剂性评价，将结果示于表1。
[实施例3]
使用制造实施例3所得的DBnIm_PI代替制造例1中DOIm_PI，除此之外，与实施例1同样地制得热固化性组合物。焙烧所得热固化性组合物后，进行相溶性及耐溶剂性评价，将结果示于表1。
[实施例4]
使用制造实施例4所得的DBIm_PI代替制造例1中DOIm_PI，除此之外，与实施例1同样地制得热固化性组合物。焙烧所得热固化性组合物后，进行相溶性及耐溶剂性评价，将结果示于表1。
[比较例1]含有公知催化剂的热固化性组合物的评价
使用二月桂酸二丁基锡(DBTDL)代替制造例1中DOIm_PI，除此之外，与实施例1同样地制得热固化性组合物。焙烧所得热固化性组合物后，进行相溶性及耐溶剂性评价，将结果示于表1。
[参考例1]含有1-甲基-3-辛基咪唑鎓-2-N-苯基酰胺盐(OMIm_PI)的热固化性组合物的评价
使用参考制造例1所得的1-甲基-3-辛基咪唑鎓-2-N-苯基酰胺盐(OMIm_PI)代替制造例1中DOIm_PI，除此之外，与实施例1同样地制得热固化性组合物。焙烧所得热固化性组合物后，进行相溶性及耐溶剂性评价，将结果示于表1。
表1中，相溶性“A”表示涂膜未见白浊，“C”表示涂膜有白浊，此外，耐溶剂性“A”表示作为被涂物的铝板完全未露出，“C”表示铝板露出。
[表1]
由表1的实施例1～4与参考例2的比较可明显看出，含有DOIm_PI、D2EHIm_PI、DBnIm_PI、DBIm_PI的涂膜未见混独，其中，DOIm_PI、D2EHIm_PI、DBnIm_PI、DBIm_PI是本发明的酰胺类化合物(4)，且由式(2)表示的含氮有机基团的R1及R4的碳原子数为2～30、特别是碳原子数为2～20。另一方面，含有OMIm_PI的涂膜则存在混浊，其中，OMIm_PI是酰胺类化合物(4)，且由式(2)所表示的含氮有机基团的R1的碳原子数为1。如上所述，从提升对于封端异氰酸酯与具有异氰酸酯反应性基团的化合物的混合物、及氨基甲酸酯树脂的相溶性的观点来看，本发明的酰胺类化合物(4)中，尤以由式(2)所表示的含氮有机基团的R1及R4的碳原子数为2～30的酰胺类化合物较优异。
此外，从表1的实施例1～4与参考例1的比较可明显看出，与包含公知催化剂的涂膜相比较，包含本发明的酰胺类化合物(4)、特别是其中由式(2)所表示的含氮有机基团的R1及R4的碳原子数为2～30的酰胺类化合物的涂膜的耐溶剂性优异、催化剂活性优异。

Claims (4)

1.一种酰胺类化合物的制造方法，其中，使下述式(1)所表示的亚胺鎓盐与下述式(3)所表示的有机化合物发生反应，所述酰胺类化合物由式(4)表示；
式(1)：
D-H G(1)
式(1)中，G-表示甲酸根离子、乙酸根离子或乳酸根离子；D为由式(2-1)所表示的含氮有机基团，
式(2-1)：
式(2-1)中，R1及R4相同或不同，表示碳原子数2～30的烃基；
R9及R10相同，为氢原子；
式(3)：
式(3)中，A表示苯基；n为1；Q为-NCO基或-NHCO2R7基，R7为甲基；
式(4)：
式(4)中，A、D及n与上述相同。
2.根据权利要求1所述的酰胺类化合物的制造方法，其中，Q为-NHCO2R7基。
3.根据权利要求1或2所述的酰胺类化合物的制造方法，其中，R1及R4相同或不同，为碳原子数7～20的烃基。
4.根据权利要求1或2所述的酰胺类化合物的制造方法，其中，R1及R4相同，为碳原子数7～20的烃基。
CN201980060256.2A 2018-09-28 2019-09-27 酰胺类化合物的制造方法及酰胺类化合物 Active CN112703184B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202410331438.1A CN118290346A (zh) 2018-09-28 2019-09-27 酰胺类化合物的制造方法及酰胺类化合物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018183232 2018-09-28
JP2018-183232 2018-09-28
PCT/JP2019/038180 WO2020067431A1 (ja) 2018-09-28 2019-09-27 アミデート化合物の製造方法及びアミデート化合物

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410331438.1A Division CN118290346A (zh) 2018-09-28 2019-09-27 酰胺类化合物的制造方法及酰胺类化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112703184A CN112703184A (zh) 2021-04-23
CN112703184B true CN112703184B (zh) 2024-06-11

Family

ID=69950767

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980060256.2A Active CN112703184B (zh) 2018-09-28 2019-09-27 酰胺类化合物的制造方法及酰胺类化合物
CN202410331438.1A Pending CN118290346A (zh) 2018-09-28 2019-09-27 酰胺类化合物的制造方法及酰胺类化合物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410331438.1A Pending CN118290346A (zh) 2018-09-28 2019-09-27 酰胺类化合物的制造方法及酰胺类化合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20220048864A1 (zh)
EP (1) EP3858817A4 (zh)
JP (1) JP7436374B2 (zh)
KR (1) KR102710881B1 (zh)
CN (2) CN112703184B (zh)
TW (2) TWI846735B (zh)
WO (1) WO2020067431A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220137016A (ko) * 2020-02-03 2022-10-11 고에이 가가쿠 가부시키가이샤 카르복실레이트 화합물의 제조 방법 및 아미데이트 화합물의 제조 방법
EP4129984A4 (en) * 2020-03-30 2024-04-03 Koei Chemical Company, Limited AMIDATE COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREFOR, BLOCKING AGENT DISSOCIATION CATALYST, AND THERMOSETTING RESIN COMPOSITION
US20230203235A1 (en) * 2020-04-30 2023-06-29 Koei Chemical Company, Limited Blocked polyisocyanate composition, heat-curable resin composition, cured product, and production method therefor
KR20230004717A (ko) * 2020-04-30 2023-01-06 고에이 가가쿠 가부시키가이샤 블록 이소시아네이트 조성물, 열경화성 수지 조성물, 경화물 및 그 제조 방법, 아미데이트 화합물 및 블록 이소시아네이트용 블록제 해리 촉매
CN117769574A (zh) * 2021-07-30 2024-03-26 广荣化学株式会社 两性离子化合物、封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂及含其的封端异氰酸酯组合物、热固树脂组合物、固化物及制备方法、碳酸酯化合物
CZ202472A3 (cs) * 2021-07-30 2024-04-03 Koei Chemical Company, Limited Oniová sůl, katalyzátor disociace blokovacího činidla pro blokovaný isokyanát, kompozice blokovaného isokyanátu obsahující katalyzátor disociace blokovacího činidla, kompozice termosetové pryskyřice a vytvrzený výrobek a způsob jejich výroby

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2729704A1 (de) * 1977-07-01 1979-01-11 Veba Chemie Ag Verfahren zur herstellung von blockierten polyisocyanaten
CN101165048A (zh) * 2001-05-14 2008-04-23 拜尔公司 制备多异氰酸酯的方法
CN104450811A (zh) * 2010-01-08 2015-03-25 宇部兴产株式会社 氨基甲酸酯化合物的制造方法
JP2016501891A (ja) * 2012-12-12 2016-01-21 エコール・ナショナル・スゥペリエール・ドゥ・シミ・ドゥ・レンヌＥｃｏｌｅ Ｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｓｕｐｅｒｉｅｕｒｅ Ｄｅ Ｃｈｉｍｉｅ Ｄｅ Ｒｅｎｎｅｓ 非対称性イミダゾリウム塩の調製方法
WO2018025970A1 (ja) * 2016-08-04 2018-02-08 広栄化学工業株式会社 アミデート化合物、ポリウレタン製造用触媒及びポリウレタン樹脂の製造方法
WO2018110670A1 (ja) * 2016-12-15 2018-06-21 広栄化学工業株式会社 アミデート化合物を含有するエポキシ化合物重合触媒
CN111094471A (zh) * 2017-09-29 2020-05-01 关西涂料株式会社 阳离子电沉积涂料组合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7569703B2 (en) * 2003-12-25 2009-08-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Fluorinating agent and method for producing fluorine-containing compound using the same
NZ548771A (en) * 2003-12-30 2010-05-28 Gilead Sciences Inc Phosphonates, monophosphonamidates, bisphosphonamidates for the treatment of viral diseases
US7485729B2 (en) * 2004-08-12 2009-02-03 King Industries, Inc. Organometallic compositions and coating compositions
EP2067770B1 (en) * 2006-09-12 2017-04-12 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Process for production of sulfonic acid ester
JP7018262B2 (ja) * 2017-03-31 2022-02-10 広栄化学株式会社 アミデート化合物の製造方法
WO2018181753A1 (ja) * 2017-03-31 2018-10-04 広栄化学工業株式会社 アミデート化合物の製造方法
US11718704B2 (en) * 2017-09-29 2023-08-08 Koei Chemical Company, Limited Catalyst for dissociation of blocking agent for blocked isocyanates, and thermosetting composition containing said catalyst for dissociation of blocking agent

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2729704A1 (de) * 1977-07-01 1979-01-11 Veba Chemie Ag Verfahren zur herstellung von blockierten polyisocyanaten
CN101165048A (zh) * 2001-05-14 2008-04-23 拜尔公司 制备多异氰酸酯的方法
CN104450811A (zh) * 2010-01-08 2015-03-25 宇部兴产株式会社 氨基甲酸酯化合物的制造方法
JP2016501891A (ja) * 2012-12-12 2016-01-21 エコール・ナショナル・スゥペリエール・ドゥ・シミ・ドゥ・レンヌＥｃｏｌｅ Ｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｓｕｐｅｒｉｅｕｒｅ Ｄｅ Ｃｈｉｍｉｅ Ｄｅ Ｒｅｎｎｅｓ 非対称性イミダゾリウム塩の調製方法
WO2018025970A1 (ja) * 2016-08-04 2018-02-08 広栄化学工業株式会社 アミデート化合物、ポリウレタン製造用触媒及びポリウレタン樹脂の製造方法
WO2018110670A1 (ja) * 2016-12-15 2018-06-21 広栄化学工業株式会社 アミデート化合物を含有するエポキシ化合物重合触媒
CN111094471A (zh) * 2017-09-29 2020-05-01 关西涂料株式会社 阳离子电沉积涂料组合物

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Andrea Winkler et al..Preparation and reactivity of an isolable N-heterocyclic carbene-borane.《Journal of Organometallic Chemistry》.2014,第775卷第164-168页. *
CA.STN检索报告.《数据库REGISTRY(在线)》.2011,第1-3页. *
Chia-Yi Li et al..Amine-Linked N-Heterocyclic Carbenes: The Importance of an Pendant Free-Amine Auxiliary in Assisting the Catalytic Reaction.《Chem. Asian J.》.2011,第6卷第1520-1524页. *
Manuel Temprado et al..Synthesis， structure， and thermochemistry of adduct formation between N-heterocyclic carbenes and isocyanates or mesitylnitrile oxide.《Struct Chem》.2013,第24卷第2059-2068页. *
Willi Schossler und Manfred Regitz.Stabile Dipole aus 1，l' ，3，3'-Tetraphenyl-2，2'-biimidazolidinyliden und Acyliso- bzw . Acylisothiocyanaten.《Chem. Ber.》.1974,第107卷第1931-1948页. *

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2020067431A1 (ja) 2021-09-02
KR102710881B1 (ko) 2024-09-26
US20220048864A1 (en) 2022-02-17
TW202426425A (zh) 2024-07-01
JP7436374B2 (ja) 2024-02-21
CN112703184A (zh) 2021-04-23
KR20210068012A (ko) 2021-06-08
WO2020067431A1 (ja) 2020-04-02
TW202024036A (zh) 2020-07-01
EP3858817A1 (en) 2021-08-04
TWI846735B (zh) 2024-07-01
CN118290346A (zh) 2024-07-05
EP3858817A4 (en) 2022-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112703184B (zh) 酰胺类化合物的制造方法及酰胺类化合物
CN111094375B (zh) 用于封闭型异氰酸酯的封端剂解离催化剂和含有该封端剂解离催化剂的热固性组合物
CN109563050B (zh) 酰胺盐化合物、用于聚氨酯生产的催化剂及聚氨酯树脂的生产方法
EP2535364B1 (en) Block polyisocyanate composition and coating composition containing same
JP5572566B2 (ja) ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含む塗料組成物
KR940000063B1 (ko) 지환식 디이소시아네이트 및 그의 제조방법
WO2021200783A1 (ja) アミデート化合物及びその製造方法、ブロック剤解離触媒並びに熱硬化性樹脂組成物
CN116143660A (zh) 化合物、固化剂组合物、树脂组合物、涂料组合物和树脂固化物
KR102722488B1 (ko) 블록 이소시아네이트용 블록제 해리 촉매 및 그 블록제 해리 촉매를 함유하는 열 경화성 조성물
KR20230004718A (ko) 블록 폴리이소시아네이트 조성물, 열경화성 수지 조성물, 경화물 및 그 제조 방법
TW202200656A (zh) 封端異氰酸酯組成物、熱硬化性樹脂組成物、硬化物及其製造方法、醯胺鹽化合物及封端異氰酸酯用封端劑解離催化劑
JP2022119424A (ja) 水系樹脂組成物及び樹脂膜

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant