CN112608249A - 一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法 - Google Patents
一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112608249A CN112608249A CN202011527392.9A CN202011527392A CN112608249A CN 112608249 A CN112608249 A CN 112608249A CN 202011527392 A CN202011527392 A CN 202011527392A CN 112608249 A CN112608249 A CN 112608249A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fatty acid
- acid monoethanolamide
- monoethanolamine
- oil
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 23
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 10
- -1 amine ester Chemical class 0.000 abstract description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 abstract description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 2
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 description 2
- QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N N-(dodecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCO QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N N-(octadecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 2
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N delta1-THC Chemical compound C1=C(C)CC[C@H]2C(C)(C)OC3=CC(CCCCC)=CC(O)=C3[C@@H]21 CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 description 1
- 235000021229 appetite regulation Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 240000004308 marijuana Species 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000324 neuroprotective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 210000001082 somatic cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种副反应减少、油脂转化率高、产品酯值低的脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，本发明在反应前加了一个预混合步骤，主要是通过在反应前期加入少量的甘油，作为脂肪酸单乙醇酰胺中羟基的保护基，抑制反应过程中副产物胺酯、酰胺酯的形成，使产品的酯值更低，CMEA酯值均在6mgKOH/g以下，胺值在4mgKOH/g以下，产品纯度提高，产品水溶性提高。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及脂肪酸单乙醇酰胺的合成，尤其涉及一种副反应减少、油脂转化率高、产品酯值低的脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法。
背景技术
脂肪酸乙醇酰胺是一种非离子型表面活性剂，通过羧甲基化、磷酸酯化、硫酸酯化、乙氧基化和琥珀酸化改性可制取多种易生物降解的表面活性剂，在洗涤剂、化妆品、纺织和印染助剂、医药、橡胶工业等许多领域具有广阔的应用前景。
作为脂肪酸单乙醇酰胺家族中的一员，花生四烯酸单乙醇酰胺(AEA)与大麻植物提取物Δ9-THC具有极为相似的三维结构，并且在体内和体外实验中产生和Δ9-THC相似的生理作用。动物实验与离体脑片实验都证明AEA具有一定的神经保护作用，AEA可干预神经退行性病变，如阿尔茨海默氏病(AD)、亨廷顿病(HD)和多发性神经硬化症(NIS)等的发展过程。除此之外，硬脂酸单乙醇酰胺(SEA)在机体细胞凋亡(Maccarrone et al.,Biochem J,2002,336:137-144.)及食欲调节(Terrazzino et al.,FASEB J 18:1580-1582.)发挥作用。
但是市面上存在的椰子油酸单乙醇酰胺是个混合物，椰子油转化率低，产品酯值高，产品中副产物含量高，溶解性降低。
发明内容
本发明的目的在于为了解决现有椰子油酸单乙醇酰胺是混合物，椰子油转化率低，产品酯值高，产品中副产物含量高，溶解性降低的缺陷而提供一种一种高品质的脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，其具有工艺简单、副反应减少、油脂转化率高、产品酯值低、产品性能好等优点。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
1)在保护气氛下，将催化剂、甘油与单乙醇胺预混合；
2)向步骤1)中加入油脂，反应后进行后处理得到脂肪酸单乙醇酰胺。
在本技术方案中，本发明先将原料单乙醇胺与甘油，催化剂预混合，使得催化剂进行溶解活化，同时通过在反应前期加入少量的甘油，可以抑制反应过程中副产物胺酯、酰胺酯的形成，使产品的酯值更低，产品纯度提高，产品水溶性提高。
作为本发明的一种优选方案，所述步骤1)中，甘油的加入量为单乙醇胺质量的0.5-2％。
作为本发明的一种优选方案，所述步骤1)中，催化剂的加入量为单乙醇胺质量的0.1-1％。
作为本发明的一种优选方案，所述步骤1)中，预混合的时间为15-30min。
作为本发明的一种优选方案，所述催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、碳酸钠中的一种或几种组合。
作为本发明的一种优选方案，所述步骤2)中，油脂为棕榈仁油、棕榈油、大豆油、菜籽油或椰子油中的一种。
作为本发明的一种优选方案，所述单乙醇胺分两次加入，第一次在步骤1)中加入单乙醇胺总量的40-60％；第二次在步骤2)中加入剩余的单乙醇胺。
作为本发明的一种优选方案，所述步骤2)中，油脂加入后在70-120℃下反应3-15h。
作为本发明的一种优选方案，所述油脂与单乙醇胺的摩尔比为1:1-1:30。
作为本发明的一种优选方案，步骤2)中，加入油脂后在70-120℃下反应3-9h后，加入剩余单乙醇胺，降温至80-100℃，保温6-12h。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明在反应前加了一个预混合步骤，主要是通过在反应前期加入少量的甘油，有效抑制反应过程中副产物胺酯、酰胺酯的形成，使产品的酯值更低，CMEA酯值均在6mgKOH/g以下，胺值在4mgKOH/g以下，产品纯度提高，产品水溶性提高。
具体实施方式
以下用实施例来进一步说明本发明内容，但本发明的保护范围并不仅限于实施例。对本领域的技术人员在不背离本发明精神和保护范围的情况下做出的其它的变化和修改，仍包括在本发明保护范围之内。
实施例1
本实施例提供了一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，油脂与单乙醇胺摩尔比为1:3.03在氮气保护条件下，在三口烧瓶中先将氢氧化钠0.5％、甘油1％、单乙醇胺(全部)预混合30min；再加入油脂在100℃下反应10h，测试其酸值、胺值。
实施例2
油脂与单乙醇胺摩尔比为1:3.03在氮气保护条件下，三口烧瓶中先将氢氧化钠0.5％、甘油1％、单乙醇胺(40％)预混合30min；再加入油脂在100℃下反应4h，再加入余下60％的单乙醇胺降温至80℃保温6h，测试其酸值、胺值。
实施例3
油脂与单乙醇胺摩尔比为1:3.03在氮气保护条件下，三口烧瓶中先将氢氧化钠0.5％、甘油1.5％、单乙醇胺(全部)预混合30min；再加入油脂在100℃下反应10h，测试其酸值、胺值。
对比例1
油脂与单乙醇胺摩尔比为1:3.03在氮气保护条件下，三口烧瓶中先将氢氧化钠0.5％、单乙醇胺(全部)预混合30min；再加入油脂在100℃下反应10h，测试其酸值、胺值。
对比例2
油脂与单乙醇胺摩尔比为1:3.03在氮气保护条件下，三口烧瓶中先将氢氧化钠0.5％、单乙醇胺(40％)预混合30min；再加入油脂在100℃下反应4h，再加入余下60％的单乙醇胺降温至80℃保温6h，测试其酸值、胺值。
产品指标如下表1。
表1 CMEA产品的指标
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 对比例1 | 对比例2 | |
| 酯值mgKOH/g | 5.28 | 5.1 | 5.5 | 17.5 | 16.3 |
| 胺值mgKOH/g | 3.45 | 2.79 | 3.79 | 10.9 | 9.86 |
| 酸值mgKOH/g | 0.95 | 0.93 | 0.96 | 0.96 | 0.94 |
| 熔点℃ | 62 | 61.8 | 62.7 | 63 | 63.1 |
由表1可以看出：实施例1～3的CMEA酯值均在6mgKOH/g以下，远远小于对比例1～2；同时实施例1～3胺值也比对比例1～2低很多；表明实施例1～3中，油脂的反应转化率要比对比例1～2高很多，而且酯含量少，说明本发明可以明显提高反应转化率，而且副反应少。
本发明在反应前加了一个预混合步骤，主要是通过在反应前期加入少量的甘油，作为脂肪酸单乙醇酰胺中羟基的保护基，抑制反应过程中副产物胺酯、酰胺酯的形成，使产品的酯值更低，CMEA酯值均在6mgKOH/g以下，胺值在4mgKOH/g以下，产品纯度提高，产品水溶性提高。
尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换,凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
1)在保护气氛下，将催化剂、甘油与单乙醇胺预混合；
2)向步骤1)中加入油脂，反应后进行后处理得到脂肪酸单乙醇酰胺。
2.根据权利要求1所述的一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，甘油的加入量为单乙醇胺质量的0.5-2％。
3.根据权利要求1所述的一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，催化剂的加入量为单乙醇胺质量的0.1-1％。
4.根据权利要求1所述的一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，预混合的时间为15-30min。
5.根据权利要求1或3所述的一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，其特征在于，所述催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、碳酸钠中的一种或几种组合。
6.根据权利要求1所述的一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中，油脂为棕榈仁油、棕榈油、大豆油、菜籽油或椰子油中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，其特征在于，所述单乙醇胺分两次加入，第一次在步骤1)中加入单乙醇胺总量的40-60％；第二次在步骤2)中加入剩余的单乙醇胺。
8.根据权利要求1或7所述的一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中，油脂加入后在70-120℃下反应3-15h。
9.根据权利要求1所述的一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，其特征在于，所述油脂与单乙醇胺的摩尔比为1:1-1:30。
10.根据权利要求8所述的一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，其特征在于，步骤2)中，加入油脂后在70-120℃下反应3-9h后，加入剩余单乙醇胺，降温至80-100℃，保温6-12h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011527392.9A CN112608249A (zh) | 2020-12-22 | 2020-12-22 | 一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011527392.9A CN112608249A (zh) | 2020-12-22 | 2020-12-22 | 一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112608249A true CN112608249A (zh) | 2021-04-06 |
Family
ID=75244006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011527392.9A Pending CN112608249A (zh) | 2020-12-22 | 2020-12-22 | 一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112608249A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114308005A (zh) * | 2021-12-28 | 2022-04-12 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法 |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101671264A (zh) * | 2008-09-12 | 2010-03-17 | 黑龙江洁奥科技发展有限公司 | 环境友好的表面活性剂椰子油单乙醇酰胺丙氧基醚 |
| CN101774936A (zh) * | 2010-01-20 | 2010-07-14 | 中国日用化学工业研究院 | 一种烷醇酰胺的制备工艺 |
| CN102093240A (zh) * | 2010-11-18 | 2011-06-15 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种脂肪酸单乙醇酰胺的合成方法 |
| CN102516109A (zh) * | 2011-11-22 | 2012-06-27 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种高纯度脂肪酸单乙醇酰胺的合成方法 |
| CN102675138A (zh) * | 2012-06-11 | 2012-09-19 | 科凯精细化工（上海）有限公司 | 一种脂肪酸单乙醇酰胺的合成方法 |
| CN103373935A (zh) * | 2012-04-13 | 2013-10-30 | 天津博克尼科技发展有限公司 | 利用废弃油以酯交换法制造脂肪醇酰胺 |
| CN104114529A (zh) * | 2012-04-11 | 2014-10-22 | 雪佛龙奥伦耐有限责任公司 | 制备单或二烷醇酰胺的方法 |
| CN104788332A (zh) * | 2015-03-12 | 2015-07-22 | 江南大学 | 一种油酸单乙醇酰胺的制备和纯化方法 |
| CN105523950A (zh) * | 2014-09-30 | 2016-04-27 | 杨丽莉 | 椰油脂肪酸单乙醇酰胺的合成新工艺 |
| CN106242988A (zh) * | 2016-07-31 | 2016-12-21 | 江南大学 | 一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法 |
| CN107311880A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-11-03 | 浙江大学 | 管道化连续生产脂肪酸单乙醇酰胺的方法 |
-
2020
- 2020-12-22 CN CN202011527392.9A patent/CN112608249A/zh active Pending
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101671264A (zh) * | 2008-09-12 | 2010-03-17 | 黑龙江洁奥科技发展有限公司 | 环境友好的表面活性剂椰子油单乙醇酰胺丙氧基醚 |
| CN101774936A (zh) * | 2010-01-20 | 2010-07-14 | 中国日用化学工业研究院 | 一种烷醇酰胺的制备工艺 |
| CN102093240A (zh) * | 2010-11-18 | 2011-06-15 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种脂肪酸单乙醇酰胺的合成方法 |
| CN102516109A (zh) * | 2011-11-22 | 2012-06-27 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种高纯度脂肪酸单乙醇酰胺的合成方法 |
| CN104114529A (zh) * | 2012-04-11 | 2014-10-22 | 雪佛龙奥伦耐有限责任公司 | 制备单或二烷醇酰胺的方法 |
| CN103373935A (zh) * | 2012-04-13 | 2013-10-30 | 天津博克尼科技发展有限公司 | 利用废弃油以酯交换法制造脂肪醇酰胺 |
| CN102675138A (zh) * | 2012-06-11 | 2012-09-19 | 科凯精细化工（上海）有限公司 | 一种脂肪酸单乙醇酰胺的合成方法 |
| CN105523950A (zh) * | 2014-09-30 | 2016-04-27 | 杨丽莉 | 椰油脂肪酸单乙醇酰胺的合成新工艺 |
| CN104788332A (zh) * | 2015-03-12 | 2015-07-22 | 江南大学 | 一种油酸单乙醇酰胺的制备和纯化方法 |
| CN106242988A (zh) * | 2016-07-31 | 2016-12-21 | 江南大学 | 一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法 |
| CN107311880A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-11-03 | 浙江大学 | 管道化连续生产脂肪酸单乙醇酰胺的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 孙根行等: "菜籽油脂肪酸二乙醇酰胺一步合成法", 《皮革化工》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114308005A (zh) * | 2021-12-28 | 2022-04-12 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2872480B1 (de) | Lipase stabiler verdicker | |
| CN101774936B (zh) | 一种烷醇酰胺的制备工艺 | |
| US11773347B2 (en) | Preparation and use of high quality esterquats from rice bran fatty acids | |
| EP0725812A1 (en) | Process for making isethionate ester salts | |
| CN112608249A (zh) | 一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法 | |
| EP0386826B2 (en) | Amidated fatty acid mixtures and use thereof as thickeners | |
| CN111253278A (zh) | 一种超高含量烷基醇酰胺、合成工艺及应用 | |
| WO2023093677A1 (zh) | 一种脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺 | |
| CN112334443B (zh) | 基于油的酯基季铵盐的制备方法 | |
| US7425652B2 (en) | Preparation of alkanolamines | |
| CN109837752A (zh) | 纺丝油剂用高分子量聚醚多元醇的制备方法 | |
| JP4686197B2 (ja) | カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法 | |
| CN112295500B (zh) | 表面活性剂组合物及其制备方法 | |
| JP3299862B2 (ja) | 淡色化ベタインの製造法 | |
| WO2020238388A1 (zh) | 一种钙基催化剂及其催化合成烷醇酰胺表面活性剂的方法 | |
| EP2812421B1 (de) | Wasch- oder reinigungsmittel mit cellulose oder einem cellulosederivat | |
| WO2004060854A1 (en) | Minimization of volatile organic sulphur byproducts in dimethyl sulfate quaternization of amines made with hypophorous acid | |
| DE19806583B4 (de) | Verfahren zur Erzeugung von oberflächenaktiven Mitteln, die Amidogruppen enthalten | |
| JP4514282B2 (ja) | 脂肪酸アルカノールアミド化合物の製造方法 | |
| CN108048231B (zh) | 一种异构化烷基醇酰胺的制备工艺 | |
| JP3505312B2 (ja) | 淡色化アミド基含有界面活性剤の製造方法 | |
| CN113150264A (zh) | 一种聚乙二醇脂肪酸酯的制备方法 | |
| CN108342926A (zh) | 一种环保型压敏纸溶剂及其制备方法 | |
| JP4355073B2 (ja) | エステル結合を含むカチオン界面活性剤組成物及びその調製方法 | |
| JP2000273073A (ja) | アミン価の低い脂肪酸アルキロールアミドの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210406 |