CN114308005A - 一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，包括以锌盐、铜盐、CMEA与碱为原料，在碱性条件下制备得到氧化锌负载催化剂；以油脂与单乙醇胺为原料，加入步骤1)得到的氧化锌负载催化剂，通入氮气，反应合成脂肪酸单乙醇酰胺，过滤掉氧化锌负载催化剂得产品。本发明制备的氧化锌负载催化剂加入了表面活性剂CMEA，使催化剂颗粒尺寸均一且分布更加均匀，提高了催化剂的反应活性；通过本发明制备的氧化锌负载催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其提高了反应的转化率，反应条件温和，无需溶剂，以及解决了产品颜色深等问题；催化剂可重复利用，反应温度低。
Description
技术领域
本发明属于脂肪酸酰胺类化合物的制备技术领域，涉及脂肪酸单乙醇酰胺的合成，尤其涉及一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法。
背景技术
脂肪酸单乙醇酰胺(简称：CMEA)作为一类重要的非离子表面活性剂，具有良好的稳泡、增稠、去污和乳化性能，且易生物降解，是液体洗涤剂中不可缺少的原料；同时因其具有抗盐、抗高价离子以及在较宽pH下稳定的优点，可用于三次采油；此外，在医药领域中脂肪酸单乙醇酰胺也具有抗抑郁性、抗惊厥性和消炎等药效，因此，脂肪酸单乙醇酰胺具有良好的发展潜力和竞争力。
专利201010549817.6公开了一种脂肪酸单乙醇酰胺的合成方法，采用氢氧化钾作为催化剂，分为两步法，第一步需要在匀速滴加单乙醇胺，第一步反应温度在130℃～160℃，工艺相对复杂，由于单乙醇胺易挥发，滴加不易控制。
专利201610622146.9公开了一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法，将游离脂肪酸或脂肪酸衍生物与单乙醇胺，在温度为5～180℃、碱性催化剂的条件下，使用5％HCl或6℃蒸馏水洗去过量单乙醇胺，得到脂肪酸单乙醇酰胺产物；该方法需要使用5％HCl或6℃蒸馏水洗去过量单乙醇胺，产生大量废水，对环境不友好。
专利201710445463.2公开了一种改进的脂肪酸单乙醇酰胺的合成方法，其制备含有羧基活化剂的聚苯乙烯树脂较为复杂，需要在溶剂存在下，将固定化活性酯与乙醇胺反应，而且需要经过简单过滤或离心除去树脂，取液相，经减压浓缩、真空干燥得到高质量脂肪酸单乙醇酰胺产物，工艺相对复杂、生产过程有溶剂。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有合成脂肪酸单乙醇酰胺的工艺相对复杂，不环保，纯度相对不高的缺陷而提供一种反应温度低，脂肪酸单乙醇酰胺转化率高、色泽好，操作简单，无需溶剂，催化剂可重复利用的负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，包括以下步骤：
1)以锌盐、铜盐、CMEA与碱为原料，在碱性条件下制备得到氧化锌负载催化剂；
2)以油脂与单乙醇胺为原料，加入步骤1)得到的氧化锌负载催化剂，通入氮气，反应合成脂肪酸单乙醇酰胺，过滤掉氧化锌负载催化剂得产品；
其中，氧化锌负载催化剂重复利用。
作为本发明的一种优选方案，步骤1)的制备方法为：将载体加入去离子水，将Zn(NO3)2水溶液浸到载体中，加入Cu(NO3)2与CMEA混合均匀后，再加入氢氧化钠，用质量分数为10％的NaOH水溶液调pH值至8～9，浸渍10～14h，过滤，用去离子水洗涤至中性，于90～120℃干燥6～10h，经400℃～500℃高温焙烧制得氧化锌负载催化剂。
在本发明中，本发明的氧化锌负载催化剂加入了表面活性剂CMEA，使催化剂颗粒尺寸均一且分布更加均匀，提高了催化剂的反应活性，同时避免引入杂质，以保证产品的纯度。
作为本发明的一种优选方案，所述的载体包括SiO2、ZSM-5、活性炭或硅藻土中的一种。
作为本发明的一种优选方案，以ZnO的重量计，载体的加入量为Zn(NO3)2的100％～500％，去离子水的加入量为载体重量的100％～500％。
作为本发明的一种优选方案，以CuO的重量计，Cu(NO3)2加入量为Zn(NO3)2重量的0.5％～5％。
作为本发明的一种优选方案，所述CMEA的加入量为Zn(NO3)2水溶液重量的0.1％～5％。
作为本发明的一种优选方案，Zn(NO3)2水溶液质量分数为10％～30％。
作为本发明的一种优选方案，加入的氢氧化钠与Zn(NO3)2摩尔比为2:1。
作为本发明的一种优选方案，步骤2)中，所述油脂包括棕榈仁油或椰子油，油脂与单乙醇胺的摩尔比为1:3～1:3.9。
作为本发明的一种优选方案，步骤2)中，反应的温度为70℃～100℃，氧化锌负载催化剂的加入量为油脂与单乙醇胺总重量的0.5％～5％。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1)本发明制备的氧化锌负载催化剂加入了表面活性剂CMEA，使催化剂颗粒尺寸均一且分布更加均匀，提高了催化剂的反应活性；
2)本发明制备的氧化锌负载催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其提高了反应的转化率，反应条件温和，无需溶剂，以及解决了产品颜色深等问题；
3)本发明制备的氧化锌负载催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其催化剂可重复利用，反应温度低。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供了一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，具体包括以下步骤：
1)氧化锌负载催化剂制备方法如下：用5g硅藻土作为载体，加入10g去离子水，在充分搅拌下，加入45g质量分数为20％的Zn(NO3)2水溶液、0.28gCu(NO3)2、0.23gCMEA混合均匀后，再加入2.5gNaOH，用质量分数为10％的NaOH水溶液调pH值至8-9，浸渍12h，过滤，用去离子水洗涤至中性，于100℃干燥8h，经450℃高温焙烧制得氧化锌负载催化剂；
2)以棕榈仁油和单乙醇胺摩尔比为1:3.03，加入棕榈仁油和单乙醇胺总重量0.5％的氧化锌负载催化剂，通入氮气，在温度为80℃下反应12h，过滤后得到产品，测试其酸值、胺值、酯值、色泽。
实施例2
本实施例提供了一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，具体包括以下步骤：
1)氧化锌负载催化剂制备方法如下：用5g硅藻土作为载体，加入10g去离子水，在充分搅拌下，加入45g质量分数为20％的Zn(NO3)2水溶液、0.28gCu(NO3)2、0.23gCMEA混合均匀后，再加入2.5gNaOH，用质量分数为10％的NaOH水溶液调pH值至8-9，浸渍12h，过滤，用去离子水洗涤至中性，于100℃干燥8h，经450℃高温焙烧制得氧化锌负载催化剂；
2)以棕榈仁油和单乙醇胺摩尔比为1:3.06，加入棕榈仁油和单乙醇胺总重量1％的氧化锌负载催化剂，通入氮气，在温度为80℃下反应12h，过滤后得到产品，测试其酸值、胺值、酯值、色泽。
实施例3
本实施例提供了一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，具体包括以下步骤：
1)氧化锌负载催化剂制备方法如下：用5g硅藻土作为载体，加入10g去离子水，在充分搅拌下，加入36g质量分数为20％的Zn(NO3)2水溶液、0.23gCu(NO3)2、0.18gCMEA混合均匀后，再加入2.0gNaOH，用质量分数为10％的NaOH水溶液调pH值至8-9，浸渍12h，过滤，用去离子水洗涤至中性，于100℃干燥8h，经450℃高温焙烧制得氧化锌负载催化剂。
2)以棕榈仁油和单乙醇胺摩尔比为1:3.03，加入棕榈仁油和单乙醇胺总重量1％的氧化锌负载催化剂，通入氮气，在温度为80℃下反应12h，过滤后得到产品，测试其酸值、胺值、酯值、色泽。
对比例1
以棕榈仁油和单乙醇胺摩尔比为1:3.03，加入1％氢氧化钠催化剂，通入氮气，在温度为 80℃的反应12h，反应得到脂肪酸单乙醇酰胺，测试其酸值、胺值、酯值、色泽。
对比例2
1)用5g硅藻土作为载体，加入10g去离子水，在充分搅拌下，加入36g质量分数为20％的Zn(NO3)2水溶液、0.23gCu(NO3)2，加入2.0gNaOH，用质量分数为10％的NaOH水溶液调pH值至8-9，浸渍12h，过滤，用去离子水洗涤至中性，于100℃干燥8h，经450℃高温焙烧制得氧化锌负载催化剂。
2)以棕榈仁油和单乙醇胺摩尔比为1:3.03，加入1％自制负载型催化剂，通入氮气，在温度为80℃下反应12h，过滤后得到产品，测试其酸值、胺值、酯值、色泽。
对比例3
1)用5g硅藻土作为载体，加入10g去离子水，在充分搅拌下，加入36g质量分数为20％的Zn(NO3)2水溶液、0.23gCu(NO3)2、0.18gAES混合均匀后，再加入2.0gNaOH，用质量分数为10％的NaOH水溶液调pH值至8-9，浸渍12h，过滤，用去离子水洗涤至中性，于100℃干燥8h，经450℃高温焙烧制得氧化锌负载催化剂。
2)以棕榈仁油和单乙醇胺摩尔比为1:3.03，加入棕榈仁油和单乙醇胺总重量1％的自制负载型催化剂，通入氮气，在温度为80℃下反应12h，过滤后得到产品，测试其酸值、胺值、酯值、色泽。
实施例1-3制得的产品与对比例1-3制得的产品的指标如下表1。
表1脂肪酸单乙醇酰胺产品的指标
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 对比例1 | 对比例2 | 对比例3 | |
| 酯值，mgKOH/g | 4.6 | 3.2 | 2.8 | 19.8 | 11.4 | 9.6 |
| 胺值，mgKOH/g | 4.8 | 3.9 | 3.2 | 16.9 | 10.9 | 9.8 |
| 酸值，mgKOH/g | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.7 | 0.3 | 0.3 |
| 色泽，Hazen | 30 | 28 | 25 | 63 | 30 | 31 |
注：酯值是指皂化1g油脂中所含酯类物质所需要的氢氧化钾的质量(mg)，油脂中所含游离脂肪酸时，酯值等于皂化值减去酸值；色泽是测试样品10％的乙醇溶液。
由表1可以看出：实施例1-3中CMEA的酯值均在5mgKOH/g以下，与对比例1-3相比有了明显降低；同时实施例1-3胺值也比对比例1-3的胺值低；对比例2与对比例3均采用自制催化剂，其产品的胺值与酯值均比对比例1的胺值与酯值低，说明自制催化剂的反应活性高于氢氧化钠催化剂，而对比例2与对比例3产品的胺值与酯值比实施例1-3的产品要高，说明CMEA的加入，提高了催化剂的反应活性。
说明本发明制备的氧化锌负载催化剂反应活性更高，通过本发明制备的氧化锌负载催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺，提高了反应的转化率，反应条件温和，无需溶剂，解决了产品颜色深的问题，使产品品质得到极大的提高。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例，并非对本发明任何形式上和实质上的限制，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还将可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。凡熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，当可利用以上所揭示的技术内容而做出的些许更动、修饰与演变的等同变化，均为本发明的等效实施例；同时，凡依据本发明的实质技术对上述实施例所作的任何等同变化的更动、修饰与演变，均仍属于本发明的技术方案的范围内。
Claims (10)
1.一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)以锌盐、铜盐、CMEA与碱为原料，在碱性条件下制备得到氧化锌负载催化剂；
2)以油脂与单乙醇胺为原料，加入步骤1)得到的氧化锌负载催化剂，通入氮气，反应合成脂肪酸单乙醇酰胺，过滤掉氧化锌负载催化剂得产品；
其中，氧化锌负载催化剂重复利用。
2.根据权利要求1所述的一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其特征在于，步骤1)的制备方法为：将载体加入去离子水，将Zn(NO3)2水溶液浸到载体中，加入Cu(NO3)2与CMEA混合均匀后，再加入氢氧化钠，用质量分数为10％的NaOH水溶液调pH值至8～9，浸渍10～14h，过滤，用去离子水洗涤至中性，于90～120℃干燥6～10h，经400℃～500℃高温焙烧制得氧化锌负载催化剂。
3.根据权利要求2所述的一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其特征在于，所述的载体包括SiO2、ZSM-5、活性炭或硅藻土中的一种。
4.根据权利要求2所述的一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其特征在于，以ZnO的重量计，载体的加入量为Zn(NO3)2的100％～500％，去离子水的加入量为载体重量的100％～500％。
5.根据权利要求2所述的一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其特征在于，以CuO的重量计，Cu(NO3)2加入量为Zn(NO3)2重量的0.5％～5％。
6.根据权利要求2所述的一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其特征在于，所述CMEA的加入量为Zn(NO3)2水溶液重量的0.1％～5％。
7.根据权利要求2所述的一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其特征在于，Zn(NO3)2水溶液质量分数为10％～30％。
8.根据权利要求2所述的一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其特征在于，加入的氢氧化钠与Zn(NO3)2摩尔比为2:1。
9.根据权利要求1所述的一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其特征在于，步骤2)中，所述油脂包括棕榈仁油或椰子油，油脂与单乙醇胺的摩尔比为1:3～1:3.9。
10.根据权利要求1所述的一种负载型催化剂合成脂肪酸单乙醇酰胺的方法，其特征在于，步骤2)中，反应的温度为70℃～100℃，氧化锌负载催化剂的加入量为油脂与单乙醇胺总重量的0.5％～5％。
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