CN101774936A - 一种烷醇酰胺的制备工艺 - Google Patents

一种烷醇酰胺的制备工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN101774936A
CN101774936A CN201010100221A CN201010100221A CN101774936A CN 101774936 A CN101774936 A CN 101774936A CN 201010100221 A CN201010100221 A CN 201010100221A CN 201010100221 A CN201010100221 A CN 201010100221A CN 101774936 A CN101774936 A CN 101774936A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkylolamide
alkanolamine
acid
ester
preparation technology
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201010100221A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101774936B (zh
Inventor
杨秀全
白亮
程玉梅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Daily Chemical Industry Research Institute
Original Assignee
China Daily Chemical Industry Research Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Daily Chemical Industry Research Institute filed Critical China Daily Chemical Industry Research Institute
Priority to CN 201010100221 priority Critical patent/CN101774936B/zh
Publication of CN101774936A publication Critical patent/CN101774936A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101774936B publication Critical patent/CN101774936B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种烷醇酰胺的制备工艺是按脂肪酸酯酯和烷醇胺的摩尔比为1∶1.1～2，将脂肪酸酯酯和烷醇胺加入反应釜中，向反应釜内加入碱性催化剂，其加入量为脂肪酸酯酯和烷醇胺总重量的2～5‰，在釜内温度50～100℃，抽真空至残压50～80mmHg的条件下，反应2～4小时，生成烷醇酰胺粗产品，加入中和剂，减压蒸出过量烷醇胺，得到烷醇酰胺。本发明具有工艺简单、能耗低、产品纯度高的优点。

Description

一种烷醇酰胺的制备工艺
技术领域
本发明涉及一种高纯度烷醇酰胺的制备工艺。
技术背景
烷醇酰胺具有优异的增稠、稳泡及良好的悬浮污垢和抗再沉积能力，并有一定的防锈性和抗静电能力，与其他表面活性剂复配时能起到良好的增效作用，具有强的耐水解性能，且毒性低、生物降解性好、不刺激皮肤，是优良的非离子表面活性剂，广泛应用于日化、纺织和金属清洗等领域，同时也是进一步合成其他表面活性剂的中间体。
烷醇酰胺主要由油脂、脂肪酸或脂肪酸甲酯与二乙醇胺或单乙醇胺经过缩合反应制得，其结构中的烷基通常为椰子油或棕榈仁油基、棕榈油或豆油基等，产品主要包括烷基单乙醇酰胺和烷基二乙醇酰胺两大类。以二乙醇胺为原料合成酰胺时，常伴随有胺单、双酯，酰胺单、双酯副产物的生成，在碱性催化剂存在下，酰胺单、双酯能较快和过量的二乙醇胺反应转化为烷醇酰胺，而胺单、双酯转化较慢，这导致产品纯度低，品质较差。另外此反应温度高，能耗大。以下文献对此反应进行了报道：茶油烷醇酰胺的制备及其表面活性(湖北大学学报(自然科学版)1995，Vol.17 No4)、花椒籽油烷醇酰胺的合成及产物性能评价(西安石油学院学报(自然科学版)2002，Vol.17No6)、烷醇酰胺的合成研究(精细石油化工进展2000，Vol.1 No12)、烷醇酰胺的合成及应用(天津化工2006，Vol.20 No3)等。以单乙醇胺为原料合成酰胺时，由于单乙醇胺比二乙醇胺少个羟基，就不会生成胺双酯和酰胺双酯，副产物相对较少。为了提高产品的纯度，有人采用两步法合成烷醇酰胺，即先用甲醇作为甲酯化剂，将油脂(或脂肪酸)与甲醇反应制得脂肪酸甲酯，再由脂肪酸甲酯与乙醇胺反应得到烷醇酰胺。产品的纯度可达90％，要想进一步提高纯度，需经萃取及重结晶等手段。此工艺流程相对复杂、能耗大、投资大，成本高。报道文献如月桂酸单乙醇酰胺的二步法合成及其应用性能研究(日用化学工业2006，Vol.36 No4)、脂肪酸单乙醇酰胺及其衍生物的合成与应用(精细石油化工进展2004，Vol.5 No5)、单乙醇脂肪酰胺的合成及性能(日用化学工业2002，Vol.32 No2)、椰油酸单乙醇酰胺的合成与应用(精细石油化工进展2002，Vol.3 No5)等。合成高纯度的烷醇酰胺可提高此类产品的市场竞争力，同时也为进一步合成其他表面活性剂提供高质量的中间体。
发明内容
本发明提供一种工艺简单、能耗低、产品纯度高的制备烷醇酰胺的工艺。
本发明的制备工艺包括如下步骤：
按脂肪酸酯酯和烷醇胺的摩尔比为1∶1.1-2，将脂肪酸酯酯和烷醇胺加入反应釜中，向反应釜内加入碱性催化剂，其加入量为脂肪酸酯酯和烷醇胺总重量的2-5‰，在釜内温度50-100℃，抽真空至残压50-80mmHg的条件下，反应2-4小时，生成烷醇酰胺粗产品，加入中和剂，减压蒸出过量烷醇胺，得到烷醇酰胺。
上述发明中脂肪酸酯为椰油酸甲酯、椰油酸乙酯、月桂酸甲酯或月桂酸乙酯。
上述发明中烷醇胺为N-甲基单乙醇胺。
上述发明中催化剂为甲醇钠或乙醇钠。
上述发明中中和剂可以是有机酸，如对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸等；也可以是无机酸，如硫酸、盐酸等。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
1、工艺简单、能耗小、成本低，易于实现规模化生产。
2、产品纯度高、品质好，可作为合成其他表面活性剂的高质量的中间体。
具体实施方式
实施例1、以椰油酸甲酯和N-甲基单乙醇胺为原料合成烷醇酰胺
在一个带有温度计，搅拌器的四口烧瓶中加入90克椰油酸甲酯、31克N-甲基单乙醇胺和0.605克甲醇钠，升温至50℃，抽真空至残压50mmHg反应4小时，破空，加入2.13克对甲苯磺酸搅拌0.5小时，蒸出过量胺得产品。经分析，N-甲基单乙醇胺含量0.12％，椰油酸N-甲基单乙醇酰胺含量98.65％。
实施例2、以椰油酸乙酯和N-甲基单乙醇胺为原料合成烷醇酰胺
在上述设备中加入90克椰油酸乙酯、29克N-甲基单乙醇胺和0.357克乙醇钠，升温至90℃，抽真空至残压60mmHg反应4小时，破空，加入1.75克十二烷基苯磺酸搅拌0.5小时，蒸出过量胺得产品。产品分析，椰油酸N-甲基单乙醇酰胺含量98.23％。
实施例3、以月桂酸甲酯和N-甲基单乙醇胺为原料合成烷醇酰胺
在上述设备中加入80克月桂酸甲酯、55克N-甲基单乙醇胺和0.405克甲醇钠，升温至90℃，抽真空至残压60mmHg反应3小时，破空，加入0.74克硫酸搅拌0.5小时，蒸出过量胺得产品。产品经分析，月桂酸N-甲基单乙醇酰胺含量98.54％。
实施例4、以月桂酸乙酯和N-甲基单乙醇胺为原料合成烷醇酰胺
在上述设备中加入200克月桂酸乙酯、130克N-甲基单乙醇胺和0.66克乙醇钠，升温至100℃，抽真空至残压80mmHg反应2小时，破空，加入0.36克盐酸搅拌0.5小时，蒸出过量胺得产品。产品经分析，月桂酸N-甲基单乙醇酰胺含量98.96％。

Claims (7)

1.一种烷醇酰胺的制备工艺，其特征在于包括如下步骤：
按脂肪酸酯酯和烷醇胺的摩尔比为1∶1.1～2，将脂肪酸酯酯和烷醇胺加入反应釜中，向反应釜内加入碱性催化剂，其加入量为脂肪酸酯酯和烷醇胺总重量的2～5‰，在釜内温度50～100℃，抽真空至残压50～80mmHg的条件下，反应2～4小时，生成烷醇酰胺粗产品，加入中和剂，减压蒸出过量烷醇胺，得到烷醇酰胺。
2.根据权利要求1所述的一种烷醇酰胺的制备工艺，其特征在于所述的脂肪酸酯为椰油酸甲酯、椰油酸乙酯、月桂酸甲酯或月桂酸。
3.根据权利要求1所述的一种烷醇酰胺的制备工艺，其特征在于所述的烷醇胺为N-甲基单乙醇胺。
4.根据权利要求1所述的一种烷醇酰胺的制备工艺，其特征在于所述的催化剂为甲醇钠或乙醇钠。
5.根据权利要求1所述的一种烷醇酰胺的制备工艺，其特征在于所述的中和剂为有机酸或无机酸。
6.根据权利要求5所述的一种烷醇酰胺的制备工艺，其特征在于所述的有机酸为对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸。
7.根据权利要求5所述的一种烷醇酰胺的制备工艺，其特征在于所述的无机酸为硫酸或盐酸。
CN 201010100221 2010-01-20 2010-01-20 一种烷醇酰胺的制备工艺 Expired - Fee Related CN101774936B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201010100221 CN101774936B (zh) 2010-01-20 2010-01-20 一种烷醇酰胺的制备工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201010100221 CN101774936B (zh) 2010-01-20 2010-01-20 一种烷醇酰胺的制备工艺

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101774936A true CN101774936A (zh) 2010-07-14
CN101774936B CN101774936B (zh) 2013-05-15

Family

ID=42511552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 201010100221 Expired - Fee Related CN101774936B (zh) 2010-01-20 2010-01-20 一种烷醇酰胺的制备工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101774936B (zh)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102911074A (zh) * 2012-10-29 2013-02-06 浙江赞宇科技股份有限公司 一种以毛油为原料生产烷醇酰胺的方法
CN103242816A (zh) * 2013-05-08 2013-08-14 山东大学 一种低渗透油藏驱油剂的制备方法
CN105439881A (zh) * 2014-11-24 2016-03-30 丰益精细化学（连云港）有限公司 烷醇酰胺的制备方法及降低烷醇酰胺色泽的方法
CN109293268A (zh) * 2018-09-27 2019-02-01 佛山齐安建筑科技有限公司 一种水泥分散剂及其制备方法
CN110152645A (zh) * 2019-05-31 2019-08-23 江南大学 一种钙基催化剂及其催化合成烷醇酰胺表面活性剂的方法
CN111253278A (zh) * 2020-03-25 2020-06-09 云浮循环经济工业园协同创新研究院 一种超高含量烷基醇酰胺、合成工艺及应用
CN112226289A (zh) * 2020-11-05 2021-01-15 浙江康满家日用品有限公司 一种高强去污、抗菌的特效浓缩洗衣液及其制备方法
CN112608249A (zh) * 2020-12-22 2021-04-06 赞宇科技集团股份有限公司 一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法
CN114107579A (zh) * 2021-12-06 2022-03-01 南雄西顿化工有限公司 一种磷酸酯加脂剂的制备方法
CN117924109A (zh) * 2023-12-27 2024-04-26 苏州元素集化学工业有限公司 一种制备脂肪酸烷醇酰胺的方法及应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100999482A (zh) * 2006-11-28 2007-07-18 王伟松 脂肪酸二乙醇酰胺的合成方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100999482A (zh) * 2006-11-28 2007-07-18 王伟松 脂肪酸二乙醇酰胺的合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
方银军: "椰油脂肪酸单乙醇酰胺的合成", 《表面活性剂工业》 *
汪多仁等: "烷醇酰胺类产品的合成与应用进展", 《印染助剂》 *

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102911074A (zh) * 2012-10-29 2013-02-06 浙江赞宇科技股份有限公司 一种以毛油为原料生产烷醇酰胺的方法
CN102911074B (zh) * 2012-10-29 2014-06-25 浙江赞宇科技股份有限公司 一种以毛油为原料生产烷醇酰胺的方法
CN103242816A (zh) * 2013-05-08 2013-08-14 山东大学 一种低渗透油藏驱油剂的制备方法
CN103242816B (zh) * 2013-05-08 2016-01-06 山东大学 一种低渗透油藏驱油剂的制备方法
CN105439881A (zh) * 2014-11-24 2016-03-30 丰益精细化学（连云港）有限公司 烷醇酰胺的制备方法及降低烷醇酰胺色泽的方法
CN105439881B (zh) * 2014-11-24 2018-09-21 丰益高分子材料（连云港）有限公司 烷醇酰胺的制备方法及降低烷醇酰胺色泽的方法
CN109293268B (zh) * 2018-09-27 2021-03-19 江苏仁爱建材科技开发有限公司 一种水泥分散剂及其制备方法
CN109293268A (zh) * 2018-09-27 2019-02-01 佛山齐安建筑科技有限公司 一种水泥分散剂及其制备方法
CN110152645A (zh) * 2019-05-31 2019-08-23 江南大学 一种钙基催化剂及其催化合成烷醇酰胺表面活性剂的方法
CN110152645B (zh) * 2019-05-31 2020-10-09 江南大学 一种钙基催化剂及其催化合成烷醇酰胺表面活性剂的方法
WO2020238388A1 (zh) * 2019-05-31 2020-12-03 江南大学 一种钙基催化剂及其催化合成烷醇酰胺表面活性剂的方法
US12129219B2 (en) 2019-05-31 2024-10-29 Jiangnan University Calcium-based catalyst and method for catalytically synthesizing alkanolamide surfactant thereof
CN111253278A (zh) * 2020-03-25 2020-06-09 云浮循环经济工业园协同创新研究院 一种超高含量烷基醇酰胺、合成工艺及应用
CN112226289A (zh) * 2020-11-05 2021-01-15 浙江康满家日用品有限公司 一种高强去污、抗菌的特效浓缩洗衣液及其制备方法
CN112226289B (zh) * 2020-11-05 2022-06-24 浙江康满家日用品有限公司 一种去污、抗菌的浓缩洗衣液及其制备方法
CN112608249A (zh) * 2020-12-22 2021-04-06 赞宇科技集团股份有限公司 一种脂肪酸单乙醇酰胺的制备方法
CN114107579A (zh) * 2021-12-06 2022-03-01 南雄西顿化工有限公司 一种磷酸酯加脂剂的制备方法
CN117924109A (zh) * 2023-12-27 2024-04-26 苏州元素集化学工业有限公司 一种制备脂肪酸烷醇酰胺的方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN101774936B (zh) 2013-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101774936B (zh) 一种烷醇酰胺的制备工艺
CN102311359B (zh) 甲酯制备n-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法
CN100999482A (zh) 脂肪酸二乙醇酰胺的合成方法
BR112016003494B1 (pt) processo para a preparação de sais de n-acilaminoácidos
CN100404117C (zh) 一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法
JPH06501473A (ja) アミンおよびアミン／水溶剤中におけるｎ−アルキルポリヒドロキシアミンおよびそれからの脂肪酸アミドの製造法
CN114525180B (zh) 一种组合物、制备方法和用途
CN107573254A (zh) 一种利用固体超强碱制备脂肪酰胺二甲基叔胺类化合物的方法
CN102675138A (zh) 一种脂肪酸单乙醇酰胺的合成方法
CN104817479A (zh) 一种驱油用生物质表面活性剂的制备技术优化方法
CN104741032A (zh) 一种制备脂肪酰基蛋氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的方法
US12129219B2 (en) Calcium-based catalyst and method for catalytically synthesizing alkanolamide surfactant thereof
CN112812031B (zh) 一种n-酰基氨基酸型表面活性剂的制备方法
CN102153487B (zh) 一种以毛油为原料制备烷醇酰胺的生产工艺
CN101157643B (zh) Igepon A系列阴离子表面活性剂的制备方法
CN114350383A (zh) 一种新型脂肪醇醚羧酸类表面活性剂及其制备方法
CN101531612A (zh) 一种邻苯二甲酸单酰胺羧酸盐的制备方法
CN108048231B (zh) 一种异构化烷基醇酰胺的制备工艺
CN105523950A (zh) 椰油脂肪酸单乙醇酰胺的合成新工艺
JP3926428B2 (ja) アミンオキサイドの製造法
CN113173863B (zh) 一种脂肪酰基氨基酸的制备方法
CN102766064B (zh) 一种氟碳起泡剂n-（2-羟基丙基）全氟辛酰胺的制备方法
CN102911074A (zh) 一种以毛油为原料生产烷醇酰胺的方法
CN104496841A (zh) 一种米拉贝隆中间体的合成方法
CN117924109A (zh) 一种制备脂肪酸烷醇酰胺的方法及应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20130515

Termination date: 20190120

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee