CN110152645B - 一种钙基催化剂及其催化合成烷醇酰胺表面活性剂的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种钙基催化剂及其催化合成烷醇酰胺表面活性剂的方法，属于表面活性剂合成技术领域。本发明制备了一种复配型的钙基催化剂，利用该钙基催化剂催化油脂或脂肪酯与烷基醇胺反应合成色泽浅、游离烷基醇胺少的烷醇酰胺表面活性剂，有利于在日用化学品中应用。本发明钙基催化剂具有缓慢释放的特性，能够使反应后期保持较高的催化反应活性，保障了烷基醇胺高转化率转化为烷醇酰胺表面活性剂，烷基醇胺转化率高，产品中烷基醇胺的残留量低，大大降低了产品因烷基醇胺残留引起的亚硝胺风险。同时反应初期的速率受催化剂缓慢释放的控制而大大减缓，有效避免了初期反应过快导致合成过程中传热不佳而引起产品色泽加深。

Description

一种钙基催化剂及其催化合成烷醇酰胺表面活性剂的方法
技术领域
本发明涉及一种钙基催化剂及其催化合成烷醇酰胺表面活性剂的方法，属于表面活性剂合成技术领域。
背景技术
烷醇酰胺是具有增稠、稳泡和乳化等优异性能的非离子表面活性剂，常作为增稠稳泡助剂用于液体洗护产品，也作为加脂助剂用于纺织产品、作为防锈助剂用于金属表面的清洁防腐和作为润滑剂用于机械加工过程等。
根据长链酰基供体的原料来源区分，合成烷醇酰胺表面活性剂的方法主要有脂肪酸法、脂肪酸低碳醇酯法和油脂法。1937年，Wolf Kritchevsky最早开发了脂肪酸与二乙醇胺反应合成烷醇酰胺，但产品品质相对较差，其活性物含量仅有60％；上世纪七十年代末八十年代初，日本国的小山基雄发明了脂肪酸稍过量和先加入氢氧化钠钠和氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、甲醇钠、乙醇钠、碳酸钠、碳酸钾或烷基醇胺的碱金属醇化物等碱性催化剂的方法合成烷醇酰胺，获得了胺值介于50～60mgKOH/g的烷醇酰胺产品。此后，国内外业者在此基础上通过优化投料比、催化剂的种类、反应温度和氮气保护等获得了脂肪酸转化率高达98％的烷醇酰胺产品。由于脂肪酸与烷基醇胺在低于150℃温度条件下几乎不发生反应，因此不得不在更高的温度下进行，由此获得的产品色泽深、品质差；采用脂肪酸低碳醇酯尤其是脂肪酸甲酯与烷基醇胺反应合成烷醇酰胺的温度显著低于脂肪酸法，且通过蒸除生成的低碳醇推进反应向烷醇酰胺产品的方向进行，因此产品色泽相对较浅、品质相对较高；而采用油脂与烷基醇胺反应合成烷醇酰胺的温度更低，反应中生成的甘油副产物还常常是后继配方中重要的保湿成分而无需分离。
脂肪酸低碳醇酯法和油脂法合成的烷醇酰胺表面活性剂较脂肪酸法的色泽浅、品质高，因此脂肪酸短链醇酯法和油脂法是当前用于日用化学品的合成烷醇酰胺主要的方法。近年来，烷醇酰胺表面活性剂的安全性问题引起广泛关注，影响应用的主要原因是其中游离的烷基醇胺尤其是二乙醇胺具有生成致癌性亚硝胺的可能；而烷醇酰胺产品中的烷基醇胺残留量一方面源于如1:2型或1:1.5型产品采用过量的烷基醇胺推动反应向烷醇酰胺表面活性剂方向进行，另一方面源于一次性加入催化剂工艺中反应后期催化剂活性下降导致的转化率降低。降低烷醇酰胺产品中残留烷基醇胺的方法途径主要通过淘汰1:2型和1:1.5型的烷醇酰胺产品，以及采用流加催化剂或分多批次间歇加入催化剂的方法提高催化反应活性。对于1:1型的烷醇酰胺产品，虽然采用流加催化剂或分多批次间歇加入催化剂的工艺可以维持反应后期较高的酰胺化反应活性，进而大幅度降低产品中烷基醇胺的残留量，但是该工艺获得的产品中烷基醇胺残留量仍旧相对较高，以及产生的工艺控制难度增加和工艺过程操作繁琐的新问题。本发明公开一种在反应全程保持良好催化活性的钙基催化剂，以及催化接近化学计量比的油脂或脂肪酸低碳醇酯与烷基醇胺反应合成低游离胺含量的烷醇酰胺。
发明内容
本发明拟解决的问题：
为了解决上述问题，降低烷醇酰胺表面活性剂中游离胺生成亚硝胺化合物的风险，提高其安全性。本发明提供一种在反应全过程均维持较高催化活性的钙基催化剂，并将其应用于油脂或脂肪酸酯与烷基醇胺合成烷醇酰胺中，提高反应效率，降低游离胺残留的烷醇酰胺，且所得产物色泽浅，质量较高。
本发明技术方案：
本发明第一个目的是提供一种钙基催化剂，所述催化剂的组分按照重量份数配比，由1-20份Ca(OH)2、20-500份KOH和20-500份NaOH组成。
本发明第二个目的是提供一种制备上述钙基催化剂的方法，所述方法包括如下步骤：
按照上述的重量份数，将Ca(OH)2、KOH、NaOH混合均匀，干燥，即得钙基催化剂。
在本发明的一种实施方式中，所得钙基催化剂是颗粒状或类球状多孔钙基催化剂。
在本发明的一种实施方式中，所述方法中Ca(OH)2是通过Ca(OH)2悬浮液进行混合，所述过Ca(OH)2悬浮液是将CaO或Ca(OH)2分散于水中形成1wt％～20wt％的Ca(OH)2悬浮液。
在本发明的一种实施方式中，所述方法中KOH是通过KOH溶液进行混合，所述KOH溶液是将固体KOH溶于水或KOH浓溶液稀释至20～50wt％的KOH溶液。
在本发明的一种实施方式中，所述方法中NaOH是通过NaOH溶液进行混合，所述NaOH溶液是将固体NaOH溶于水或NaOH浓溶液稀释至20～50wt％的NaOH溶液。
在本发明的一种实施方式中，所述干燥是在80℃～150℃温度下进行蒸发干燥，或者在150℃～280℃温度下进行喷雾干燥。
在本发明的一种实施方式中，所述蒸发干燥的温度优选为90℃～120℃。
在本发明的一种实施方式中，所喷雾干燥的温度优选为150℃～210℃。
本发明的第三个目的是提供一种制备酰胺化合物的方法，所述方法是利用上述的钙基催化剂作为催化剂，催化酯类化合物与胺类化合物发生酰胺化反应。
本发明的第四个目的是提供一种制备烷醇酰胺表面活性剂的方法，所述方法是利用上述的钙基催化剂作为催化剂，催化酯类化合物与烷基醇胺发生酰胺化反应，所述酯类化合物包括油脂和/或脂肪酸酯。
在本发明的一种实施方式中，当酯类化合物为油脂时，酯类化合物与烷基醇胺的物质的量之比为(1～1.05):3。
在本发明的一种实施方式中，当酯类化合物为脂肪酸酯时，酯类化合物与烷基醇胺的物质的量之比为(1～1.05):1。
在本发明的一种实施方式中，钙基催化剂的添加量为相对酯类化合物和烷基醇胺总质量的0.05wt％～2wt％。
在本发明的一种实施方式中，所述酰胺化反应中的反应温度为35～120℃。
在本发明的一种实施方式中，所述的油脂包括植物油脂和动物油脂。植物油脂包括椰子油、棕榈仁油、棕榈油、大豆油、油菜籽油、亚麻籽油、妥尔油；动物油脂包括猪油、牛油以及羊油等。
在本发明的一种实施方式中，所述的脂肪酸酯包括癸酸甲酯、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯、硬脂酸甲酯，9-羟基硬脂酸甲酯，油酸甲酯、亚油酸甲酯、芥酸甲酯、癸酸乙基、月桂酸乙酯、肉豆蔻酸乙酯、棕榈酸乙酯、硬脂酸乙酯，9-羟基硬脂酸乙酯，油酸乙酯、亚油酸乙酯、芥酸乙酯，或上述酯的混合物，或由天然油脂经水解酯化反应获得的混合脂肪酸甲酯或混合脂肪酸乙酯，或由天然脂肪酸经酯交换反应获得的混合脂肪酸甲酯或混合脂肪酸乙酯。
在本发明的一种实施方式中，所述的烷基醇胺包括二乙醇胺、单乙醇胺和甲基单乙醇胺等。
在本发明的一种实施方式中，当酰胺化反应是以油脂和烷基醇胺为底物时，所述方法包括：油脂和烷基醇胺按照物质的量比为(1～1.05):3的比例混合均匀后加入钙基催化剂，然后将反应混合物升温至35～120℃反应4-48h得低色泽、低气味和低游离胺含量的高品质烷醇酰胺表面活性剂。
在本发明的一种实施方式中，当酰胺化反应是以脂肪酸酯和烷基醇胺为底物时，所述方法包括：脂肪酸酯和烷基醇胺按照物质量比为(1～1.05):1的比例混合均匀后加入钙基催化剂，然后在35～120℃和-0.01～-0.1MPa真空下反应2-12h得低色泽、低气味和低游离胺含量的高品质烷醇酰胺表面活性剂。
有益效果：
(1)本发明采用钙基催化剂，即以氢氧化钙、氢氧化钠和氢氧化钾的复合催化剂，催化化学计量比的油脂或脂肪酸短链醇酯与烷基醇胺反应合成烷醇酰胺表面活性剂，反应过程中催化剂缓慢释放的特性使反应后期仍旧具有较高的催化反应活性，保障烷基醇胺高转化率转化为烷醇酰胺表面活性剂。
(2)本发明中烷基醇胺转化率高，均在99％以上，产品中烷基醇胺的残留量低，不超过1％，产品因烷基醇胺残留引起的亚硝胺风险大大降低。
(3)本发明采用钙基催化剂，即以氢氧化钙、氢氧化钠和氢氧化钾的复合催化剂，催化化学计量比左右的油脂或脂肪酸短链醇酯与烷基醇胺反应合成烷醇酰胺表面活性剂，反应过程中催化剂缓慢释放的特性使反应初期的反应速度大大减缓，有效避免了初期反应过快导致合成过程中传热不佳而引起产品色泽加深。
(4)本发明采用化学计量比左右的油脂或脂肪酸短链醇酯与烷基醇胺反应高产率合成烷醇酰胺表面活性剂，原子利用率高。
附图说明
图1实施例11和对比例1～10中二乙醇胺转化率随时间变化关系图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或替换，均属于本发明的保护范围。
实施例1
将100g8wt％Ca(OH)2悬浮液、600g40wt％KOH溶液和200g20wt％NaOH溶液同时迅速加入到带有剧烈搅拌装置的2L反应釜中，剧烈搅拌30分钟后在130℃下蒸发水分得290g块状白色固体，将块状固体粉碎后用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
实施例2
将100g1wt％Ca(OH)2悬浮液、900g40wt％KOH溶液和200g20wt％NaOH溶液同时迅速加入到带有剧烈搅拌装置的2L反应釜中，剧烈搅拌30分钟后在140℃下蒸发水分得410g块状白色固体，将块状固体粉碎后用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
实施例3
将100g10wt％Ca(OH)2悬浮液、1000g20wt％KOH溶液和200g30wt％NaOH溶液同时迅速加入到带有剧烈搅拌装置的2L反应釜中，剧烈搅拌30分钟后在140℃下蒸发水分得275g块状白色固体，将块状固体粉碎后用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
实施例4
将100g1wt％Ca(OH)2悬浮液、1000g50wt％KOH溶液和200g30wt％NaOH溶液同时迅速加入到带有剧烈搅拌装置的2L反应釜中，剧烈搅拌30分钟后在90℃下蒸发水分并干燥得580g块状白色固体，将块状固体粉碎后用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
实施例5
将100g4wt％Ca(OH)2悬浮液、500g30wt％KOH溶液和600g50wt％NaOH溶液同时迅速加入到带有剧烈搅拌装置的2L反应釜中，剧烈搅拌30分钟后在140℃下蒸发水分并干燥得454g块状白色固体，将块状固体粉碎后用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
实施例6
将1000g7wt％Ca(OH)2悬浮液、5000g50wt％KOH溶液和6000g50wt％NaOH溶液经计量泵在30min内按比例泵入直径为2cm长度为60cm的静态混合器中混合均匀，混合后的悬浮液在热空气温度为200℃的小型喷雾干燥器中干燥，得5.5kg蓬松的催化剂，可直接用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
实施例7
将1000g3wt％Ca(OH)2悬浮液、8000g40wt％KOH溶液和4000g30wt％NaOH溶液经计量泵在30min内按比例泵入直径为2cm长度为60cm的静态混合器中混合均匀，混合后的悬浮液在热空气温度为210℃的小型喷雾干燥器中干燥，得4.5kg蓬松的催化剂，可直接用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
实施例8
将100g2wt％Ca(OH)2悬浮液、900g30wt％KOH溶液和300g30wt％NaOH溶液经计量泵在10min内按比例泵入直径为2cm长度为60cm的静态混合器中混合均匀，混合后的悬浮液在140℃下蒸发水分并干燥得370g块状白色固体，将块状固体粉碎后用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
实施例9
将100g9wt％Ca(OH)2悬浮液、200g20wt％KOH溶液和300g30wt％NaOH溶液经计量泵在10min内按比例泵入直径为2cm长度为60cm的静态混合器中混合均匀，混合后的悬浮液在140℃下蒸发水分并干燥得195g块状白色固体，将块状固体粉碎后用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
实施例10
将100g 6wt％Ca(OH)2悬浮液、100g 50wt％KOH溶液和500g 35wt％NaOH溶液经计量泵在10min内按比例泵入直径为2cm长度为60cm的静态混合器中混合均匀，混合后的悬浮液在120℃下蒸发水分并干燥得242g块状白色固体，将块状固体粉碎后用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
实施例11
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入2.67kg皂化价为251.6mgKOH/g的精炼椰子油和1.24kg二乙醇胺，混合均匀后加入实施例3的催化剂19.7g，然后在80℃下反应4h得到色泽较原料精炼椰子油浅的淡黄色透明液体。在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，，因而反应后二乙醇胺的转化率高达99.8％，产品中二乙醇胺残留量小于0.016％。
实施例12
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入1.34kg皂化价为251.6mgKOH/g精炼椰子油和1.34kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例4的催化剂8.92g，然后在35℃下反应8h得到色泽较原料精炼椰子油浅的淡黄色透明液体。在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而反应后甲基单乙醇胺的转化率为99.5％，产品中甲基单乙醇胺的残留量小于0.1％wt。
实施例13
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入2.12kg皂化价为238.8mgKOH/g的棕榈仁油和0.65kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例6的催化剂13.85g，然后在55℃下反应7h得到色泽较原料精炼棕榈仁油更浅的淡黄色透明液体。在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.8％，产品中甲基单乙醇胺的残留量小于0.05％。
实施例14
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入0.86kg皂化价为195.7mgKOH/g的精炼棉籽油和0.18kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例1的催化剂5.20g，然后在120℃下反应9h得到色泽较原料棉籽油更浅淡黄色透明液体，冷却后得奶白色固体。在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.6％，产品中单乙醇胺残留量低于0.07％。
实施例15
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入1.85kg皂化价为181.8mgKOH/g的花生油和0.35kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例2的催化剂11.02g，然后在氮气气氛中100℃下反应5h得到色泽较原料花生油更黄色透明液体，冷却后得乳黄色固体。在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.55％，产品中单乙醇胺残留量低于0.07％。
实施例16
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入0.84kg皂化价为201.4mgKOH/g精炼棕榈油和0.31kg二乙醇胺，混合均匀后加入实施例1的催化剂5.20g，然后在120℃下反应8h得到色泽较原料精炼棕榈油更浅的黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中二乙醇胺的转化率为99.60％，产品中二乙醇胺的残留量小于0.05％。
实施例17
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入0.87kg皂化价为193.1mgKOH/g的脱色红花籽油和0.22kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例10的催化剂1.96g，然后在氮气气氛中70℃下反应16h得到色泽较原料脱色红花籽油更浅的淡黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.7％，反应中甲基单乙醇胺的残留量低于0.06％。
实施例18
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入0.86kg皂化价为196.5mgKOH/g的玉米油和0.17kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例6的催化剂10.43g，然后在90℃下反应8h得到色泽较原料玉米油更浅的淡黄色透明液体，冷却后得到奶白色的固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.8％，产物中单乙醇胺残留量低于0.04％。
实施例19
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入0.89kg皂化价为175.4mgKOH/g的菜籽油和0.18kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例7的催化剂10.52g，然后在100℃下反应4h得到色泽较菜籽油更浅得黄色透明液体，冷却后得到微黄色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.6％，产物中单乙醇胺残留量低于0.07％。
实施例20
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入2.63kg皂化价为191.7mgKOH/g的葵花籽油和0.94kg二乙醇胺，混合均匀后加入实施例9的催化剂15.09g，然后在35℃下反应6h得到色泽较葵花籽油更浅得黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中二乙醇胺的转化率为99.8％，产品中二乙醇胺残留量低于0.05％。
实施例21
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入2.68kg皂化价为252.0mgKOH/g的精炼椰子油和0.72kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例8的催化剂16.90g，然后在90℃下反应6h得到色泽较精炼椰子油更浅的淡黄色透明液体，冷却后得到乳白色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.7％，产品中单乙醇胺残留量低于0.05％。
实施例22
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入2.68kg皂化价为252.0mgKOH/g的精炼椰子油和1.20kg二乙醇胺，混合均匀后加入实施例5的催化剂19.93g，然后在60℃下反应8h得到色泽较精炼椰子油更浅的淡黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中二乙醇胺的转化率为99.9％，产品中二乙醇胺的残留量低于0.02％。
实施例23
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入2.68kg皂化价为252.0mgKOH/g的精炼椰子油和0.89kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例10的催化剂17.84g，然后在120℃下反应3h得到色泽较原料精炼椰子油更浅的淡黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.9％，产品中甲基单乙醇胺残留量低于0.03％。
实施例24
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入4.3kg皂化价为195.7mgKOH/g的大豆油和1.50kg二乙醇胺，混合均匀后加入实施例5的催化剂9.63g，然后在60℃下反应9h得到色泽较大豆油更浅的淡黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中二乙醇胺的转化率为99.7％，产品中二乙醇胺残留量低于0.06％。
实施例25
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入0.70kg皂化价为238.7mgKOH/g的精炼棕榈仁油和0.22kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例4的催化剂4.66g，然后在30℃下反应12h得到色泽较精炼棕榈油浅的淡黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.6％，产品中甲基单乙醇胺残留量低于0.1％。
实施例26
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入1.41kg皂化价为238.7mgKOH/g的精炼棕榈仁油和0.37kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例6的催化剂8.95g，然后在100℃下反应3h得到色泽较原料精炼棕榈仁油更浅的淡黄色透明液体，冷却后得到白色快状固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.8％，产品中单乙醇胺的残留量低于0.05％。
实施例27
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入2.82kg皂化价为238.7mgKOH/g的精炼棕榈仁油和0.69kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例6的催化剂17.65g，然后在90℃下反应7h得到色泽较原料精炼棕榈仁油的浅黄色透明液体，冷却后得白色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.7％，产物中单乙醇胺的残留量低于0.06％。
实施例28
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.93kg癸酸甲酯和0.36kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例6的催化剂10.33g，然后在40℃和表压为-0.07MPa的真空度下反应4h得到无色透明液体，冷却后得白色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.7％，产品中甲基单乙醇胺残留量低于0.05％。
实施例29
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.428kg月桂酸甲酯和0.148kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例3的催化剂4.41g，然后在50℃和表压为-0.05MPa真空度下反应3h得到无色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.8％，产品中甲基单乙醇胺的残留量低于0.06％。
实施例30
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.242kg肉豆蔻酸甲酯和0.058kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例5的催化剂2.13g，然后在80℃和表压为-0.07MPa真空度下反应3h得到无色透明液体，冷却后得白色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.8％，产品中单乙醇胺残留量低于0.03％。
实施例31
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.540kg棕榈酸甲酯和0.119kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例2的催化剂4.55g，然后在80℃和表压为-0.06MPa真空度下反应3h得到无色透明液体，冷却后得白色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.5％，产品中单乙醇胺残留量低于0.1％。
实施例32
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.298kg硬脂酸甲酯和0.059kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例7的催化剂2.42g，然后在75℃和表压为-0.05MPa真空度下反应4h得到无色透明液体，冷却后得白色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.5％，产品中单乙醇胺含量低于0.09％。
实施例33
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入1.18kg油酸甲酯和0.411kg二乙醇胺，混合均匀后加入实施例3的催化剂12.22g，然后在70℃和表压为-0.05MPa真空度下反应6h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中二乙醇胺的转化率为99.9％，产品中二乙醇胺残留量低于0.03％。
实施例34
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.588kg亚油酸甲酯和0.148kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例8的催化剂5.24g，然后在105℃和表压为-0.05MPa真空度下反应7h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.8％，产品中甲基单乙醇胺残留量低于0.04％。
实施例35
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入1.76kg芥酸甲酯和0.36kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例2的催化剂10.68g，然后在60℃和表压为-0.06MPa真空度下反应6h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.9％，产品中甲基单乙醇胺残留量低于0.03％。
实施例36
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.80kg癸酸乙酯和0.24kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例9的催化剂5.23g，然后在80℃和表压为-0.04MPa真空度下反应8h得到无色透明液体，冷却后得乳白色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.9％，产品中单乙醇胺残留量低于0.02％。
实施例37
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.684kg月桂酸乙酯和0.183kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例3的催化剂11.56g，然后在90℃和表压为-0.05MPa真空度下反应5h得到无色透明液体，冷却后得乳白色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.8％，产品中单乙醇胺残留量低于0.02％。
实施例38
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.768kg肉豆蔻酸乙酯和0.299kg二乙醇胺，混合均匀后加入实施例2的催化剂20.75g，然后在40℃和表压为-0.05MPa真空度下反应7h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中二乙醇胺的转化率为99.6％，产品中二乙醇胺残留量低于0.02。
实施例39
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.852kg棕榈酸酸乙酯和0.311kg二乙醇胺，混合均匀后加入实施例10的催化剂9.00g，然后在50℃和表压为-0.08MPa真空度下反应6h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中二乙醇胺的转化率为99.6％，产品中二乙醇胺残留量低于0.1％。
实施例40
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.312kg硬脂酸乙酯和0.075kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例4的催化剂7.55g，然后在70℃和表压为-0.05MPa真空度下反应8h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.8％，产品中甲基单乙醇胺残留量低于0.06％。
实施例41
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.62kg油酸乙酯和0.15kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例7的催化剂4.49g，然后在60℃和表压为-0.05MPa真空度下反应4h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.7％，产品中甲基单乙醇胺残留量低于0.05％。
实施例42
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入1.23kg亚油酸乙酯和0.23kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例3的催化剂7.38g，然后在100℃和表压为-0.05MPa真空度下反应6h得到浅黄色透明液体，冷却后得白色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.9％，产品中单乙醇胺残留量低于0.02％。
实施例43
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入1.05kg芥酸乙酯和0.17kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例10的催化剂6.18g，然后在120℃和表压为-0.03MPa真空度下反应6h得到浅黄色透明液体，冷却后得白色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.8％，产品中单乙醇胺残留量低于0.03％。
实施例44
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.21kg月桂酸甲酯、0.24kg肉豆蔻酸甲酯和0.12kg单乙醇胺，混合均匀后加入实施例5的催化剂2.90g，然后在100℃和表压为-0.04MPa真空度下反应6h得到浅黄色透明液体，冷却后得白色固体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中单乙醇胺的转化率为99.9％，产品中单乙醇胺残留量低于0.02％。
实施例45
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.675kg棕榈酸甲酯、0.78kg硬脂酸甲酯和0.51kg二乙醇胺，混合均匀后加入实施例10的催化剂9.7g，然后在56℃和表压为-0.06MPa真空度下反应4h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中二乙醇胺的转化率为99.6％，产品中二乙醇胺残留量低于0.1％。
实施例46
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.448kg椰子油酸甲酯和0.145kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例6的催化剂3.0g，然后在80℃和表压为-0.06MPa真空度下反应8h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.7％，产品中甲基单乙醇胺残留量低于0.07％。
实施例47
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.472kg棕榈仁油酸甲酯和0.15kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例5的催化剂3.11g，然后在64℃和表压为-0.05MPa真空度下反应10h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.9％，产品中甲基单乙醇胺残留量低于0.02％。
实施例48
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.867kg大豆油酸甲酯和0.308kg二乙醇胺，混合均匀后加入实施例10的催化剂5.93g，然后在70℃和表压为-0.05MPa真空度下反应2h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中二乙醇胺的转化率为99.6％，产品中二乙醇胺残留量低于0.09％。
实施例49
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.952kg椰子油酸乙酯和0.234kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例8的催化剂6.00g，然后在75℃和表压为-0.05MPa真空度下反应8h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.7％，产品中甲基单乙醇胺残留量低于0.1％。
实施例50
在带有加热、冷凝、回流、温控、搅拌和真空装置的反应器中加入0.223kg椰子油、0.446kg棕榈仁油和0.668kg甲基单乙醇胺，混合均匀后加入实施例3的催化剂12.80g，然后在40℃下反应12h得到浅黄色透明液体。在反应前期不发生快速的剧烈反应，因而产品的色泽较浅；在反应全过程中催化剂保持良好的反应活性，因而该反应中甲基单乙醇胺的转化率为99.6％，产品中甲基单乙醇胺残留量低于0.08％。
对比例1
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入2.67kg皂化价为251.6mgKOH/g的精炼椰子油和1.24kg二乙醇胺，混合均匀后加入20.0g甲醇钠，然后在80℃下反应4h得较深的黄色透明液体，二乙醇胺的转化率为94.6％。
对比例2
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入267g皂化价为251.6mgKOH/g的精炼椰子油和124g二乙醇胺，混合均匀后加入2.0g甲醇钾，然后在80℃下反应4h得较深的黄色透明液体，二乙醇胺的转化率为92.8％。
对比例3
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入267g皂化价为251.6mgKOH/g的精炼椰子油和124g二乙醇胺，混合均匀后加入2.0g氢氧化钾，然后在80℃下反应4h得淡黄色透明液体，二乙醇胺的转化率为89.8％。
对比例4
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入267g皂化价为251.6mgKOH/g的精炼椰子油和124g二乙醇胺，混合均匀后加入2.0g氢氧化钠，然后在80℃下反应4h得淡黄色透明液体，二乙醇胺的转化率为84.4％。
对比例5
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入267g皂化价为251.6mgKOH/g的精炼椰子油和124g二乙醇胺，混合均匀后加入2.0g氢氧化钙，然后在80℃下反应4h得淡黄色透明液体，冷却至室温后分层，二乙醇胺的转化率为1.8％。
对比例6
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入267g皂化价为251.6mgKOH/g的精炼椰子油和124g二乙醇胺，混合均匀后加入2.0g氧化钙，然后在80℃下反应4h得淡黄色透明液体，冷却至室温后分层，二乙醇胺的转化率为3.7％。
对比例7
将100g8wt％Ca(OH)2悬浮液和200g20wt％NaOH溶液同时迅速加入到带有剧烈搅拌装置的2L反应釜中，剧烈搅拌30分钟后在130℃下蒸发水分块状白色固体，将块状固体粉碎后用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入267g皂化价为251.6mgKOH/g的精炼椰子油和124g二乙醇胺，混合均匀后加入2.0gCa(OH)2和NaOH复合催化剂，然后在80℃下反应4h得淡黄色透明液体，冷却至室温后分层，二乙醇胺的转化率为37.66％。
对比例8
将100g 8wt％Ca(OH)2悬浮液、600g 40wt％KOH溶液溶液同时迅速加入到带有剧烈搅拌装置的2L反应釜中，剧烈搅拌30分钟后在130℃下蒸发水分得块状白色固体，将块状固体粉碎后用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入267g皂化价为251.6mgKOH/g的精炼椰子油和124g二乙醇胺，混合均匀后加入2.0gCa(OH)2和KOH复合催化剂，然后在80℃下反应4h得淡黄色透明液体，冷却至室温后分层，二乙醇胺的转化率为77.52％。
对比例9
将600g40wt％KOH溶液和200g20wt％NaOH溶液同时迅速加入到带有剧烈搅拌装置的2L反应釜中，剧烈搅拌30分钟后在130℃下蒸发水分得块状白色固体，将块状固体粉碎后用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入267g皂化价为251.6mgKOH/g的精炼椰子油和124g二乙醇胺，混合均匀后加入2.0gNaOH和KOH的复合催化剂，然后在80℃下反应4h得淡黄色透明液体，冷却至室温后分层，二乙醇胺的转化率为88.12％。
对比例10
将240g KOH和40g NaOH研磨混合均匀，然后将研磨后的KOH和NaOH混合固体在氮气气氛中130℃下蒸除水分得白色固体，该白色固体用于催化合成烷醇酰胺表面活性剂。
在带有加热、冷凝、回流、温控和搅拌的反应器中加入267g皂化价为251.6mgKOH/g的精炼椰子油和124g二乙醇胺，混合均匀后加入2.0gNaOH和KOH的复合催化剂，然后在80℃下反应4h得淡黄色透明液体，冷却至室温后分层，二乙醇胺的转化率为88.75％。
实施例11和对比例1～10中二乙醇胺转化率随时间变化关系如图1所示。由图1可知，对比例1、2中的二乙醇胺的转化率虽然可达90％，但是开始是反应速率较快，催化剂活性维持时间短，产品的质量较好，色泽较深，且最终的产率不超过95％，体系中烷基醇胺的残留量较高，均超过3％。本发明中烷基醇胺的残留量＝反应完全后烷基醇胺的剩余量/反应前烷基醇胺的总量。对比例3-10中的催化剂活性维持时间也约在1h左右，最终反应的转化率都较低，烷基醇胺的残留量更高。实施例11所得的钙基催化剂具有缓慢释放的特性，能够使反应后期保持较高的催化反应活性，保障了烷基醇胺高转化率转化为烷醇酰胺表面活性剂，烷基醇胺转化率高，产品中烷基醇胺的残留量低，大大降低了产品因烷基醇胺残留引起的亚硝胺风险。同时反应初期的速率受催化剂缓慢释放的控制而大大减缓，有效避免了初期反应过快导致合成过程中传热不佳而引起产品色泽加深。

Claims (12)

1.一种用于催化酯类化合物与烷基醇胺酰胺化反应制备烷醇酰胺表面活性剂的钙基催化剂，其特征在于，所述催化剂的组分按照重量份数配比，由1-20份Ca(OH)2、20-500份KOH和20-500份NaOH组成。
2.权利要求1所述钙基催化剂的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
按照权利要求1中的各组分的重量份数，将Ca(OH)2 、KOH、NaOH混合均匀，干燥，即得钙基催化剂。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述方法中Ca(OH)2是通过Ca(OH)2悬浮液进行混合，所述的Ca(OH)2悬浮液是将CaO或Ca(OH)2分散于水中形成1wt%~20wt%的Ca(OH)2悬浮液。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述方法中KOH是通过KOH溶液进行混合，所述KOH溶液是将固体KOH溶于水或KOH浓溶液稀释至20~50wt%的KOH溶液。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述方法中KOH是通过KOH溶液进行混合，所述KOH溶液是将固体KOH溶于水或KOH浓溶液稀释至20~50wt%的KOH溶液。
6.根据权利要求2-5任一所述的方法，其特征在于，所述方法中NaOH是通过NaOH溶液进行混合，所述NaOH溶液是将固体NaOH溶于水或NaOH浓溶液稀释至20~50wt%的NaOH溶液。
7.一种制备烷醇酰胺表面活性剂的方法，其特征在于，所述方法是利用权利要求1所述的钙基催化剂作为催化剂，催化酯类化合物与烷基醇胺的酰胺化反应，所述酯类化合物包括油脂和/或脂肪酸酯。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，当酯类化合物为油脂时，酯类化合物与烷基醇胺的物质的量之比为(1~1.05):3。
9.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，当酯类化合物为脂肪酸酯时，酯类化合物与烷基醇胺的物质的量之比为(1~1.05):1。
10.根据权利要求7-9任一所述的方法，其特征在于，钙基催化剂的添加量为相对酯类化合物和烷基醇胺总质量的0.05wt%~2wt%。
11.根据权利要求7-9任一所述的方法，其特征在于，所述酰胺化反应的反应温度为35~120℃。
12.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，所述酰胺化反应的反应温度为35~120℃。
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