CN112415106A - 一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法 - Google Patents
一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112415106A CN112415106A CN202011162359.0A CN202011162359A CN112415106A CN 112415106 A CN112415106 A CN 112415106A CN 202011162359 A CN202011162359 A CN 202011162359A CN 112415106 A CN112415106 A CN 112415106A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- vinyl
- gas chromatography
- vinyl sulfate
- sulfate
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- VEWLDLAARDMXSB-UHFFFAOYSA-N ethenyl sulfate;hydron Chemical compound OS(=O)(=O)OC=C VEWLDLAARDMXSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 41
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- RBBXSUBZFUWCAV-UHFFFAOYSA-N ethenyl hydrogen sulfite Chemical compound OS(=O)OC=C RBBXSUBZFUWCAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 59
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 22
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 22
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 claims description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 8
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 claims description 8
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 22
- WDXYVJKNSMILOQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2-oxide Chemical compound O=S1OCCO1 WDXYVJKNSMILOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000010812 external standard method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 5
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002000 Electrolyte additive Substances 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/04—Preparation or injection of sample to be analysed
- G01N2030/042—Standards
- G01N2030/047—Standards external
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，属于检测分析技术领域。所述气相色谱监测方法为：对硫酸乙烯酯和亚硫酸乙烯酯均进行气相色谱对标，建立色谱面积‑质量浓度的标准曲线。本发明使用外标法同时建立原料(亚硫酸乙烯酯)和产品(硫酸乙烯酯)的质量浓度‑色谱面积的标准曲线。该方法可以同时检测原料亚硫酸乙烯酯和产品硫酸乙烯酯的纯度，进而监测反应进度和反应异常变化。同时可快速读取亚硫酸乙烯酯的转化率以及硫酸乙烯酯的粗品收率。
Description
技术领域
本发明属于检测分析技术领域，具体涉及一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法。
背景技术
硫酸乙烯酯作为一种锂离子电池电解液添加剂，可以提高电池初始容量和改善电池的容量衰减从而增加电池循环寿命；另外对改善电池高温性能，抑制高温产气有显著效果。现有公开报道的硫酸乙烯酯的制备方法为氧化还原法，即在有机溶剂(一般为二氯甲烷或三氯甲烷)的保护下，由亚硫酸乙烯酯在催化剂的作用下被氧化剂氧化生成。反应为水相和有机相共存的两相反应，原料亚硫酸乙烯酯和产品硫酸乙烯酯溶于有机相，反应涉及的催化剂、氧化剂或PH缓冲溶液均溶解在水相。常用的反应过程监控方法为气相色谱检测，通过检测有机相中DTD的纯度，判断氧化反应的进度。
亚硫酸乙烯酯和硫酸乙烯酯均溶解于有机相中，理论上硫酸乙烯酯的纯度越高代表反应进行的越彻底，亚硫酸乙烯酯的转化率越高；反之，则说明转化率较低。但是硫酸乙烯酯的热稳定性较差，如果反应体系温度升高会引起其分解导致色谱纯度较低。所以，单纯的看硫酸乙烯酯的纯度不能正确反映整个反应过程的变化。并且在反应过程中未反应完全的亚硫酸乙烯酯混入硫酸乙烯酯中，增加产品提纯的难度，影响产品纯度。同时现有技术中计算收率的方法为：有机相经过分液、洗涤、脱水、重结晶等工序后，对得到的晶体称重计算。然而该方法只能计算最终的产品收率，对于反应过程进度和异常变化点不能及时反映，不利于生产过程的实时监控，在实际生产过程中容易造成物料浪费、人力及电力等产线资源浪费。
发明内容
本发明的目的在于提供一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，可以对反应过程进行监测，检测准确性高，同时能够快速读取亚硫酸乙烯酯的转化率和硫酸乙烯酯的收率。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本发明提供了一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，对硫酸乙烯酯和亚硫酸乙烯酯均进行气相色谱对标，建立色谱面积-质量浓度的标准曲线。
优选的，采用自动进样器进行进样，进样前采用干冰对自动进样器进行降温，使得进样过程中进样器内壁温度维持在0～5℃。
优选的，所述干冰的流量为0.45～0.55Kg/h。
优选的，所述气相色谱的检测条件为：色谱柱为(50％-苯基)-甲基聚硅氧烷色谱柱，柱长30m，内径0.53mm，膜厚0.50μm，载气含量≥99.999％，进样量为0.6μL，柱流量3.0mL/min，尾吹流量25mL/min，隔垫吹扫流量3mL/min，参比流量15mL/min，氢气流量30mL/min，空气流量400mL/min。
优选的，色谱进行分析时的检测器温度为270℃，进样器温度为260℃，初温37℃，保持2min，15℃/min升至250℃，保持5min。
优选的，硫酸乙烯酯标准样品溶液的质量浓度为1％～10％。
优选的，亚硫酸乙烯酯标准样品溶液的质量浓度为1％～20％。
优选的，采用二氯甲烷为溶剂配制硫酸乙烯酯酯和亚硫酸乙烯酯的标准样品溶液。
优选的，按重量百分比计，用于建立标准曲线的硫酸乙烯酯和亚硫酸乙烯酯的纯度均≥99.5％。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明提供了一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，通过对硫酸乙烯酯和亚硫酸乙烯酯均进行气相色谱对标，建立色谱面积-质量浓度的标准曲线，使用外标法同时建立原料(亚硫酸乙烯酯)和产品(硫酸乙烯酯)的质量浓度-色谱面积的标准曲线。该方法可以同时检测原料亚硫酸乙烯酯和产品硫酸乙烯酯的纯度，进而监测反应进度和反应异常变化。同时基于质量浓度-色谱面积曲线，可快速读取亚硫酸乙烯酯的转化率以及硫酸乙烯酯的粗品收率。且该方法可以对硫酸乙烯酯制备的每个工段(反应、水洗、脱水、重结晶等)的产品纯度和质量浓度变化进行监测。
进一步的，本发明在进样前采用干冰对自动进样器进行降温，使得进样过程中进样器内壁温度维持在0～5℃，保证待测样品的稳定性，提高检测结果的准确性。
附图说明
图1为实施例3中硫酸乙烯酯某一合成过程中的色谱测试结果。
具体实施方式
本发明提供了一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，对硫酸乙烯酯和亚硫酸乙烯酯均进行气相色谱对标，建立色谱面积-质量浓度的标准曲线。
在本发明中，优选采用自动进样器进行进样，进样前采用干冰对自动进样器进行降温，使得进样过程中进样器内壁温度维持在0～5℃。在本发明中，所述干冰的流量为0.45～0.55Kg/h，更优选为0.5Kg/h。硫酸乙烯酯易吸水水解且热稳定性差，在本发明中，通过采用干冰对进样器进行降温可以防止硫酸乙烯酯的分解，保证样品的稳定性，从而提高检测的准确度。
在本发明中，使用自动进样器进行进样，标准样品及待测样品的进样量得到严格的控制，消除了由于进样量不一致导致的误差，操作过程简单、快速，且准确度极高；另外通过采用直接进样的方式，无需前处理，消除了低含量或痕量杂质由于稀释导致的误差。本发明对所述气相色谱用仪器没有特殊限定，采用本领域常规仪器即可。本发明实施例中采用Thermo Trace 1300E。
在本发明中，所述气相色谱的检测条件优选为：色谱柱为(50％-苯基)-甲基聚硅氧烷色谱柱，柱长30m，内径0.53mm，膜厚0.50μm，载气含量≥99.999％，进样量为0.6μL，柱流量3.0mL/min，尾吹流量25mL/min，隔垫吹扫流量3mL/min，参比流量15mL/min，氢气流量30mL/min，空气流量400mL/min。
在本发明中，所述色谱进行分析时的检测器温度优选为270℃，进样器温度优选为260℃，初温37℃，保持2min，15℃/min升至250℃，保持5min。
在本发明中，硫酸乙烯酯标准样品溶液的质量浓度优选为1％～10％。在本发明中，此浓度范围应该涵盖根据反应投入物料计算出来的理论浓度。在本发明中，亚硫酸乙烯酯标准样品溶液的质量浓度优选为1％～20％。在本发明中，此浓度范围应该涵盖投入物料的理论浓度。在本发明中，优选采用二氯甲烷为溶剂配制硫酸乙烯酯酯和亚硫酸乙烯酯的标准样品溶液。在本发明中，按重量百分比计，用于建立标准曲线的硫酸乙烯酯和亚硫酸乙烯酯的纯度优选均≥99.5％。在本发明中，通过建立外标标准曲线进行监测，而非内标标准曲线或标准加入法，通过这种方法不需要每次向待测溶液中加入标准样品。标准曲线建立后色谱仪可直接分析读取质量浓度数据，简捷高效。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
硫酸乙烯酯气相色谱标准曲线建立：
配置质量浓度为1％～10％的硫酸乙烯酯溶液。取洁净干燥的玻璃瓶，分别精确称取硫酸乙烯酯0.1g、0.25g、0.5g、0.75g、1.0g，加入提前在冰水浴中降温过的二氯甲烷溶液至10g(称取过程要迅速，防止二氯甲烷溶剂挥发引起误差)。将溶液摇匀，分别取1.5mL注入气相色谱专用样品瓶，盖好盖子，将样品瓶置于自动进样器台面(提前打开干冰开关，调整流量，控制样品台内壁温度0～5℃)，编辑测试条件，设好测试程序(样品名称、测试类型(标准样品/未知样品)、进样器位置、进样量、仪器方法、处理方法等)，进样器自动吸取0.6μL的样品注入气相色谱进行分析。测试完成后，将根据仪器自动积分计算的峰面积设置为纵坐标，在每个级别一栏输入对应样品实际的质量浓度。通过校正软件编辑，仪器可自动模拟出硫酸乙烯酯的色谱面积-质量浓度标准曲线。
亚硫酸乙烯酯气相色谱标准曲线建立：
配置质量浓度为1％～20％的硫酸乙烯酯溶液。取洁净干燥的玻璃瓶，分别精确称取亚硫酸乙烯酯0.1g、0.5g、1.0g、1.5g、2.0g，加入提前在冰水浴中降温过的二氯甲烷溶液至10g(称取过程要迅速，防止二氯甲烷溶剂挥发引起误差)。将溶液摇匀，分别取1.5mL注入气相色谱专用样品瓶，盖好盖子，将样品瓶置于自动进样器台面(提前打开干冰开关，调整流量，控制样品台内壁温度0～5℃)，编辑测试条件，设好测试程序，进样器自动吸取一定量的样品注入气相色谱进行分析。测试完成后，将根据仪器自动积分计算的峰面积设置为纵坐标，在每个级别一栏输入对应样品实际的质量浓度。通过校正软件编辑，仪器可自动模拟出硫酸乙烯酯的色谱面积-质量浓度标准曲线。
表1实施例1不同质量浓度的硫酸乙烯酯和亚硫酸乙烯酯对应的色谱面积
通过仪器软件自动拟合，可以得到如下曲线：
(1)硫酸乙烯酯：
峰面积y1与质量浓度x1的标准曲线为：y1＝11.397*x1-0.6925，R2＝0.9973
(2)亚硫酸乙烯酯：
峰面积y2与质量浓度x2的标准曲线为：y2＝11.903*x2+4.9839，R2＝0.9991
对比例1
按照实施例1提供的配置溶液的方法，配置6瓶质量浓度为5％的硫酸乙烯酯溶液，盖好玻璃瓶盖，至于5℃冰箱储存备用。其中3瓶(记为A组)按照实施例1提供的进样测试方法测试，另3组(记为B组)按照实施例1提供的进样测试方法测试，但是不通干冰气体。通过色谱面积归一化法，读取硫酸乙烯酯的纯度。具体结果如表2所示：
表2进样器降温、不降温分别测试的硫酸乙烯酯的纯度
由表2可知，进样器不采用降温处理测试所得硫酸乙烯酯的纯度低于采用降温处理的纯度，且三组对照的偏差大于采用降温处理的偏差，说明不采用降温处理时，部分硫酸乙烯酯溶液中进样过程中会发生分解，影响检测精准度，对进样器降温处理对硫酸乙烯酯的稳定性是有利的。
实施例2
按照实施例1提供的配置溶液的方法，配置一定质量浓度的硫酸乙烯酯和亚硫酸乙烯酯的溶液，记为待测溶液，按照实施例1提供的进样测试方法测试，用建立的曲线标定浓度，具体结果如表3所示：
表3实施例二配置系列待测溶液，用色谱仪进行质量浓度测试
由表3可知，此方法测试的结果与实际浓度的误差＜1％。误差可能来源于溶液配置中二氯甲烷的挥发，或进样器清洗溶剂带来的溶剂残留。
实施例3
用此方法监测硫酸乙烯酯合成过程中的某一个取样点：可以直接给出硫酸乙烯酯和亚硫酸乙烯酯的质量浓度，并通过归一化法计算出硫酸乙烯酯的纯度。如图1所示，在此取样点，亚硫酸乙烯酯和硫酸乙烯酯的质量浓度分别为0.7603％、9.7388％；扣除溶剂硫酸乙烯酯的纯度计算可得：88.082％。
粗品收率计算方法：有机相总重*硫酸乙烯酯的质量浓度/反应完成理论浓度。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，其特征在于，对硫酸乙烯酯和亚硫酸乙烯酯均进行气相色谱对标，建立色谱面积-质量浓度的标准曲线。
2.根据权利要求1所述的硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，其特征在于，采用自动进样器进行进样，进样前采用干冰对自动进样器进行降温，使得进样过程中进样器内壁温度维持在0～5℃。
3.根据权利要求2所述的硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，其特征在于，所述干冰的流量为0.45～0.55kg/h。
4.根据权利要求1所述的硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，其特征在于，所述气相色谱的检测条件为：色谱柱为(50％-苯基)-甲基聚硅氧烷色谱柱，柱长30m，内径0.53mm，膜厚0.50μm，载气含量≥99.999％，进样量为0.6μL，柱流量3.0mL/min，尾吹流量25mL/min，隔垫吹扫流量3mL/min，参比流量15mL/min，氢气流量30mL/min，空气流量400mL/min。
5.根据权利要求1所述的硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，其特征在于，色谱进行分析时的检测器温度为270℃，进样器温度为260℃，初温37℃，保持2min，15℃/min升至250℃，保持5min。
6.根据权利要求1所述的硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，其特征在于，硫酸乙烯酯标准样品溶液的质量浓度为1％～10％。
7.根据权利要求1所述的硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，其特征在于，亚硫酸乙烯酯标准样品溶液的质量浓度为1％～20％。
8.根据权利要求6或7所述的硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，其特征在于，采用二氯甲烷为溶剂配制硫酸乙烯酯酯和亚硫酸乙烯酯的标准样品溶液。
9.根据权利要求6或7所述的硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法，其特征在于，按重量百分比计，用于建立标准曲线的硫酸乙烯酯和亚硫酸乙烯酯的纯度均≥99.5％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011162359.0A CN112415106A (zh) | 2020-10-27 | 2020-10-27 | 一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011162359.0A CN112415106A (zh) | 2020-10-27 | 2020-10-27 | 一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112415106A true CN112415106A (zh) | 2021-02-26 |
Family
ID=74840623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011162359.0A Pending CN112415106A (zh) | 2020-10-27 | 2020-10-27 | 一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112415106A (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101105483A (zh) * | 2006-07-11 | 2008-01-16 | 比亚迪股份有限公司 | 填充柱和气相色谱仪及其制备及有机物的分析方法 |
| CN109516971A (zh) * | 2018-11-26 | 2019-03-26 | 山东永浩新材料科技有限公司 | 一种电池级硫酸乙烯酯的合成方法 |
| JP2019131530A (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 上海康鵬科技有限公司 | 硫酸エステルの生成方法 |
| CN111533728A (zh) * | 2020-07-08 | 2020-08-14 | 东营市海科新源化工有限责任公司 | 硫酸乙烯酯的制备方法 |
-
2020
- 2020-10-27 CN CN202011162359.0A patent/CN112415106A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101105483A (zh) * | 2006-07-11 | 2008-01-16 | 比亚迪股份有限公司 | 填充柱和气相色谱仪及其制备及有机物的分析方法 |
| JP2019131530A (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 上海康鵬科技有限公司 | 硫酸エステルの生成方法 |
| CN109516971A (zh) * | 2018-11-26 | 2019-03-26 | 山东永浩新材料科技有限公司 | 一种电池级硫酸乙烯酯的合成方法 |
| CN111533728A (zh) * | 2020-07-08 | 2020-08-14 | 东营市海科新源化工有限责任公司 | 硫酸乙烯酯的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 李浩春: "《分析化学手册》", 31 March 1999, 化学工业出版社 * |
| 石油化工科学研究院 等, 烃加工出版社 * |
| 闫春生 等: "硫酸乙烯酯的合成", 《河南化工》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104792901B (zh) | 一种锂离子电池电解液溶剂的定量测量方法 | |
| CN105467058B (zh) | 一种锂离子电池电解液中羧酸酯类化合物的检测方法 | |
| CN106124675B (zh) | 一种锂电池电解液色谱测试前处理的方法 | |
| CN110609100A (zh) | 气相色谱法同时检测复合酸化剂中6种有机酸的方法 | |
| CN110389182A (zh) | 一种锂离子电池电解液中tmsp的定量检测方法 | |
| CN106841465A (zh) | 一种锂电池电解液检测方法 | |
| CN109142612B (zh) | 锂电池电解液中三（三甲基硅烷）磷酸酯的测定方法 | |
| CN112415106A (zh) | 一种硫酸乙烯酯制备过程中的气相色谱监测方法 | |
| CN104991036A (zh) | 土壤碱解氮测定方法 | |
| CN112782306B (zh) | 氟磺酸纯度的检测方法 | |
| CN110887913B (zh) | 一种生物素中间体双氨基物的hplc检测方法 | |
| CN113030287B (zh) | 含六氟磷酸锂的锂离子电池电解液中tsed-2的测定方法 | |
| CN102590394B (zh) | 含有有机胺类化合物的水溶液的预处理方法和测定方法 | |
| CN111999417A (zh) | 一种固体电解质锂盐中残留溶剂的测定方法 | |
| CN114878722A (zh) | 一种二氟草酸硼酸锂中碳酸二甲酯含量的检测方法 | |
| CN105319303A (zh) | 碳酸乙烯酯中杂醇含量的测定方法 | |
| CN104897505A (zh) | 一种电解法与原子吸收光谱法联合分析紫铜中铜含量方法 | |
| CN103323542B (zh) | 一种液体氯硅烷当中甲基二氯硅烷的检测方法 | |
| CN112595797B (zh) | 一种气相色谱法测定阿哌沙班中间体的方法 | |
| CN111812142B (zh) | 锂离子电池电解液中烷基硅类化合物含量的检测方法 | |
| CN104569168A (zh) | 一种氨基脲的液相色谱串联质谱检测方法 | |
| Shiner Jr et al. | Solvolysis of optically active 1-phenylethyl chloride. Polarimetric rates, deuterium isotope effects, product configurations, and mechanisms | |
| CN104280369A (zh) | 一种高效、准确检测工业碳酸钙主含量的方法 | |
| CN115389641A (zh) | 一种锂电池电解液的检测方法 | |
| CN115656386A (zh) | 一种甲烷二磺酸亚甲酯含量的测定方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210226 |