CN112345508B - 绿色荧光碳量子点在检测色氨酸中的应用和色氨酸的检测方法 - Google Patents
绿色荧光碳量子点在检测色氨酸中的应用和色氨酸的检测方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及生物材料技术领域，具体而言，涉及绿色荧光碳量子点在检测色氨酸中的应用和色氨酸的检测方法。该绿色荧光碳量子点对于色氨酸具有选择性好、灵敏度高和检测线低等特点，扩大了色氨酸检测的方式。
Description
技术领域
本发明涉及生物材料技术领域，具体而言，涉及绿色荧光碳量子点在检测色氨酸中的应用和色氨酸的检测方法。
背景技术
荧光碳纳米材料近年来受到各界的广泛关注，例如，碳纳米管和荧光石墨烯等碳纳米材料已经广泛的被研究和利用。碳点是尺寸纳米级的荧光碳纳米颗粒，2004年美国南卡罗来纳大学Walter A.Scrivens等人利用凝胶电泳纯化分离电弧放电烟灰制备的单壁碳纳米管时首次发现了荧光碳纳米颗粒。随后，发现碳量子点具有超小的尺寸、高耐光性和耐漂白性、优异的荧光性质、良好的生物相容性和较低的毒性等特性，可以被用于生物成像、生物传感以及药物运输等方面，因而受到越来越多的青睐。
而L-色氨酸属于芳香族氨基酸，是动物生长所需要的8种必需氨基酸之一。在人和动物新陈代谢过程中,这种氨基酸无法自我合成，只能依靠水解食物中的蛋白质而从外界获得。缺乏这种氨基酸人类将无法生存。它是DNA构建模块组成之一，对血清素和褪黑激素的产生非常重要。对预防糙皮病、抑郁症、改善睡眠和调节情绪都有重要的作用。在血浆中色氨酸含量的非正常偏高被认为是某些疾病特别是肝脑疾病产生的关键影响因素，如慢性肝病、帕金森病、再生障碍性贫血以及肌肉萎缩等。因此，开展有效的活体内检测色氨酸含量，尤其是血浆中色氨酸含量的检测具有重要的临床意义。但是现有技术中并没有能够良好检测血浆中色氨酸含量的方法和物质。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供绿色荧光碳量子点在检测色氨酸中的应用和色氨酸的检测方法。该绿色荧光碳量子点对于色氨酸具有选择性好、灵敏度高和检测线低等特点。
本发明是这样实现的：
第一方面，本发明实施例提供一种绿色荧光碳量子点在检测色氨酸中的应用。
在可选的实施方式中，所述绿色荧光碳量子点的制备步骤包括：将碳源和氮源进行溶剂热反应；
优选地，进行溶剂热反应的步骤包括：将所述碳源、所述氮源和酰胺类溶剂混合进行反应；
优选地，所述碳源为尿素，所述氮源为柠檬酸钠，所述酰胺类溶剂为N’N-二乙基甲酰胺；
所述尿素和所述柠檬酸钠的质量比为0.5-2：1；
优选地，每克柠檬酸钠对应添加5-20ml酰胺类溶剂。
在可选的实施方式中，溶剂热反应的温度为150-200℃；优选为160-200℃；
优选地，溶剂热反应的时间为10-14h，优选为10-12h。
在可选的实施方式中，所述绿色荧光碳量子点的制备步骤包括：进行溶剂热反应后对反应体系进行后处理；
优选地，后处理包括对所述反应体系进行浓缩、纯化、重结晶和干燥。
在可选的实施方式中，纯化包括利用硅胶柱对所述反应体系进行纯化；
优选地，纯化过程中使用的洗脱剂为醇类溶剂和酯类溶剂混合形成的溶剂；
优选地，所述醇类溶剂为一元醇，优选为甲醇；
优选地，所述酯类溶剂为乙酸乙酯；
优选地，所述甲醇与所述乙酸乙酯的体积比为1:1-4。
在可选的实施方式中，检测包括定性检测和定量检测；
优选地，定量检测采用的方法为荧光分光光度计定量检测；
优选地，检测是在360-440nm激发条件下进行检测。
在可选的实施方式中，检测的所述色氨酸为游离色氨酸；
优选为血液中的游离色氨酸；
优选地，检测所述血液中的游离色氨酸之前，对所述血液进行预处理；
优选地，所述预处理包括对所述血液进行离心得到血浆样本。
在可选的实施方式中，所述绿色荧光碳量子点为所述绿色荧光碳量子点的水溶液以及固态的所述绿色荧光碳量子点均发射绿光的碳点。
第二方面，本发明实施例提供一种色氨酸的检测方法，包括利用绿色荧光碳量子点检测所述色氨酸；
优选地，绿色荧光碳量子点的制备步骤包括：将碳源和氮源进行溶剂热反应；
优选地，进行溶剂热反应的步骤包括：将所述碳源、所述氮源和酰胺类溶剂混合进行反应；
优选地，检测时绿色荧光碳量子点的浓度为0.1mg/ml。
在可选的实施方式中，所述色氨酸为游离色氨酸；
优选为血液中的游离色氨酸；
优选地，检测步骤包括：检测之前，对所述血液进行预处理；
优选地，所述预处理包括对所述血液进行离心得到血浆样本；
优选地，检测步骤包括：将预处理后的血浆样本与含有所述绿色荧光碳量子点的水溶液混合，而后在在360-440nm处激发检测。
本发明具有以下有益效果：本发明实施例提供的绿色荧光碳量子点对色氨酸具有选择性好、灵敏度高和检测线低等特点，继而可以特异性且高效地检测色氨酸，扩大了色氨酸检测的方式，也扩大了绿色荧光碳量子点的应用范围。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为实施例2制备得到的固态的绿色荧光碳量子点的水溶液在白光及紫外灯照射下的实物图与图案化结果图；
图2为实施例2制备得到的固态的绿色荧光碳量子点在白光及紫外灯照射下的实物图与图案化结果图；
图3为实施例2制备得到的固态的绿色荧光碳量子点的XPS测试C1s结果图及核磁质谱结果图；
图4为实施例2制备得到的绿色荧光碳量子点的荧光寿命结果图；
图5为合成绿色荧光碳量子点以及绿色荧光碳量子点检测色氨酸的机理图；
图6为盐离子对绿色荧光碳量子点检测色氨酸的影响的结果图；
图7为氨基酸对绿色荧光碳量子点检测色氨酸的影响的结果图；
图8为本发明实施例2提供的绿色荧光碳量子点检测不同浓度的色氨酸的荧光曲线图；
图9为本发明实施例2提供的绿色荧光碳量子点检测不同浓度的色氨酸的标准曲线图；
图10为商业化试剂盒检测色氨酸的标准曲线图；
图11为本发明实施例2提供的绿色荧光碳量子点检测血浆中色氨酸含量的结果图；
图12为合成另外量子碳量子点与绿色荧光碳量子点比较检测色氨酸结果图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明实施例提供一种绿色荧光碳量子点的制备方法，包括：
将碳源和氮源进行溶剂热反应；具体地，将所述碳源、所述氮源和酰胺类溶剂混合进行反应；其中，碳源为尿素，所述氮源为柠檬酸钠，所述酰胺类溶剂为N’N-二乙基甲酰胺，尿素和所述柠檬酸钠的质量比为0.5-2：1，例如为，尿素和所述柠檬酸钠的质量比为0.5:1、0.8:1、1:1、1.2:1、1.5:1、1.8:1以及2:1等0.5-2:1之间的任意数值或上述点值形成的任意范围值。每克柠檬酸钠对应添加5-20ml酰胺类溶剂，例如，每克柠檬酸钠对应添加5ml、7ml、10ml、13ml、15ml、18ml以及20ml等5-20ml之间的任意数值或上述点值形成的任意范围值的酰胺类溶剂。溶剂热反应的温度为150-200℃；优选为160-200℃；例如为，150℃、155℃、160℃、163℃、168℃、170℃、175℃、180℃、185℃、190℃以及200℃等150-200℃之间的任意数值或上述点值形成的任意范围值。溶剂热反应的时间为10-14h，优选为10-12h。例如为10h、11h、11.5h、12h、12.5h、13h以及14h等10-14h℃之间的任意数值或上述点值形成的任意范围值。
采用上述物质以及条件能够保证顺利制备得到固态形式以及水溶液在激光激发下均发射绿色荧光的绿色荧光碳量子点，且该绿色荧光碳量子点能够检测色氨酸。同时，该绿色荧光碳量子点中主要含有碳、氢、氧、氮等元素，不含重金属元素，因此毒性低、具有很好的生物兼容性，不会对检测结果造成影响。
进一步地，进行溶剂热反应后对反应体系进行后处理；具体地，对所述反应体系进行浓缩、纯化、重结晶和干燥，其中，利用硅胶柱对所述反应体系进行纯化，且纯化过程中使用的洗脱剂为醇类溶剂和酯类溶剂混合形成的溶剂；其中，所述醇类溶剂为一元醇，优选为甲醇；所述酯类溶剂为乙酸乙酯；所述甲醇与所述乙酸乙酯的体积比为1:1-4。例如为1:1、1:1.5、1:2、1:2.5、1：3、1：3.5以及1:4等1:1-4之间的任意点值或上述点值形成的任意范围值。
采用上述后处理步骤能够保证形成的绿色荧光碳量子点的纯度，继而保证检测效果，若更换了后处理方法，特别是洗脱剂可能导致制备得到的绿色荧光碳量子点中含有大量杂质，继而影响色氨酸的检测。同时，整个绿色荧光碳量子点的合成操作简单、提纯方便，并且碳量子点具有荧光稳定性强、粒径小易溶于水、表面易于修饰等特点。
合成得到的上述绿色荧光碳量子点可以用于检测色氨酸，而该检测包括定性检测和定量检测，且检测的是血液中游离的色氨酸。
本发明实施例还提供一种色氨酸的检测方法，包括利用上述方法制备得到的绿色荧光碳量子点进行检测。
由于检测的是血液中的色氨酸，而血液中含有红细胞、白细胞以及其他各种物质，其对检测都会造成影响，因此，在进行检测前，需要对血液进行预处理，去除血液中红细胞等物质，具体地，利用离心(2000-3000转/分钟)得到血浆，而离心后的物质即为检测样本。
若在检测前发现检测样本中出现沉淀，则再次离心。
而后将该血浆样本加入到含有所述绿色荧光碳量子点的水溶液混合，而后再在360-440nm处激发检测，而后根据检测荧光峰的变化对血浆中含有色氨酸进行定性检测。
若要进行定量检测，则配制含有所述绿色荧光碳量子点的标准水溶液，而后再在360-440nm处激发检测，并根据检测结果得到标准曲线，而后对上述含有血浆和绿色荧光碳量子点的供试水溶液进行检测，而后根据上述标准曲线和检测结果，计算得到色氨酸的含量。即完成色氨酸的定量检测。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种绿色荧光碳点的合成方法，包括：
(1)将0.2g的尿素与0.1g的柠檬酸钠溶于10ml的N’N-二乙基甲酰胺溶液中，得到混合物；
(2)将混合物转移到反应釜，升温至150℃，恒温反应12h后，冷却到室温(25℃左右)，得到反应产物；
(3)利用旋蒸蒸发仪将反应物浓缩至2ml左右，随后用硅胶柱进行纯化，除去杂质，同时用旋转蒸发仪把收集的液体蒸干，用利用二氯甲烷进行重结晶除去多余的N’N-二乙基甲酰胺，在利用双蒸水溶解、旋干数次后，最后利用冻干机进行冻干，得到绿色荧光碳点。其中，纯化使用的洗脱剂为V甲醇：V乙酸乙酯＝1:3.5。
实施例2一种绿色荧光碳点的合成方法：
(1)将0.2g的尿素与0.1g的柠檬酸钠溶于10ml的N’N-二乙基甲酰胺溶液中，得到混合物；
(2)将混合物转移到反应釜，升温至180℃，恒温反应12h后，冷却到室温，得到反应产物；
(3)利用旋蒸蒸发仪将反应物浓缩至2ml左右，随后用硅胶柱进行纯化，除去杂质，同时用旋转蒸发仪把收集的液体蒸干，用利用二氯甲烷进行重结晶除去多余的N’N-二乙基甲酰胺，在利用双蒸水溶解、旋干数次后，最后利用冻干机进行冻干，得到绿色荧光碳点。其中，纯化使用的洗脱剂为V甲醇：V乙酸乙酯＝1:3.5。
实施例3一种绿色荧光碳点的合成方法：
(1)将0.2g的尿素与0.1g的柠檬酸钠溶于10ml的N’N-二乙基甲酰胺溶液中，得到混合物；
(2)将混合物转移到反应釜，升温至200℃，恒温反应12h后，冷却到室温，得到反应产物；
(3)利用旋蒸蒸发仪将反应物浓缩至2ml左右，随后用硅胶柱进行纯化，除去杂质，同时用旋转蒸发仪把收集的液体蒸干，用利用二氯甲烷进行重结晶除去多余的N’N-二乙基甲酰胺，在利用双蒸水溶解、旋干数次后，最后利用冻干机进行冻干，得到绿色荧光碳点。其中，纯化使用的洗脱剂为V甲醇：V乙酸乙酯＝1:3.5。
表征：
对实施例2制备得到的固态的绿色荧光碳量子点进行表征，表征结果参见图1-图3。其中，图1为该固态的绿色荧光碳量子点形成的浓度为10mg/ml的水溶液在白光及紫外灯照射下的实物图与图案化结果图，其中，EX为绿色荧光碳量子点的激发光谱，EM为绿色荧光碳量子点的发射光谱；图2为该固态的绿色荧光碳量子点在白光及紫外灯照射下的实物图与图案化结果图；图3为绿色荧光碳量子点的XPS测试C1s结果图及核磁质谱结果图。
根据图1-图3可知：
(1)本发明实施例合成得到的碳点的固态形式以及水溶液均发射绿色荧光。图3中可以看出碳点含有氨基、酰胺键等。
(2)结合核磁及质谱等的数据，发明人推导了溶剂热条件下柠檬酸钠与尿素反应生成碳点的机理(图5中a)。首先，尿素中氮上的孤对电子对柠檬酸钠中的羰基碳进行亲核加成，形成化合物2。化合物2与N’N-二乙基甲酰胺反应得到化合物3，化合物3经过质子转移、脱去NH3和羟基，并经质子化和分子内酰胺化等过程得到化合物4，化合物4进一步的进行反应经过凝结碳化最终得到碳点。
(3)通过对合成机理的探究，发现在合成的碳量子点表面可能存在类似吡啶环的结构，当在碳点中加入色氨酸时，色氨酸上N1位氢与碳量子点表面基团的活性结构吡啶环之间发生强相互作用，从而诱导形成了CDs-Trp络合物并破坏CDs的表面状态，导致CDs淬灭现象，从而起到对色氨酸的检测(参见图5中b)。
荧光寿命检测
检测实施例2制备得到的绿色荧光碳量子点的荧光寿命，检测结果参见图4，根据图4可知，从图中可以看出碳点的荧光寿命曲线具有双指数衰减动力学特征，寿命曲线符合二次拟合公式I(t)＝A1exp(-t/τ1)+A2(-t/τ2),其中I为荧光强度，A1，A2为常数，t为时间，τ1，τ2为各指数成分寿命。由方程：(τ*)＝(A1τ12+A2τ22)/(A1τ1+A2τ2),可计算出碳量子点的平均荧光寿命(τ*)为91.09ns。
绿色荧光碳量子点对色氨酸的选择性识别(抗干扰实验)
用去离子水与实施例2制备得到的绿色荧光碳量子点混合形成浓度为0.1mg/ml的碳点溶液，利用去离子水分别配置浓度为1mM色氨酸以及相同浓度(4mM)的氯化钠、绿化钾、硫酸铜、氯化镁、硫酸镍、氯化铁、氯化亚铁、磷酸盐等溶液，将10μl的色氨酸溶液或其他的盐溶液加入到含有100μl的碳点溶液的黑色透底的酶标板中，测定其荧光光谱。
检测结果参见图6，根据图6可知，经试验表明各种盐离子对色氨酸的检测没有影响。
用去离子水与实施例2制备得到的绿色荧光碳量子点混合形成浓度为0.1mg/ml的碳点溶液，并于去离子水分别配置浓度为1mM色氨酸以及相同浓度(4mM)的其他19中天然氨基酸以及BSA等的溶液，将10μl的色氨酸或其他的氨基酸溶液或BSA溶液加入到含有100μl的碳点溶液的黑色透底的酶标板中，测定其荧光光谱。
结果如图7所述，参见图7可知，各种氨基酸对色氨酸的检测没有影响。即本发明实施例提供的绿色荧光碳量子点以及检测方法特异性检测色氨酸。
绿色荧光碳点对色氨酸定量检测的最低限及线性范围的测定
称取实施例2制备得到的绿色荧光碳量子点，配置成0.1mg/ml的水溶液标准检测溶液，再配置48.96mM、4.896mM、489.6μM、48.96μM、4.896μM、489.6nM等不同的色氨酸溶液。量取标准探针溶液100μl，加入计算量的色氨酸溶液，配置成标准测试溶液。在412nm处激发测得荧光发射谱图，然后以色氨酸的含量为横坐标，以相对荧光强度为纵坐标，得到标准曲线。
正常人的血液样本从合作医院取来后，室温放置10-20min，离心20min(2000-3000转/分)，收集上清，保存过程中如出现沉淀应再次离心。吸取血浆到0.1mg/ml的水溶液标准检测溶液中，在412nm处激发测得荧光发射谱图。
同样的利用商业化的购买于酶免的人色氨酸(Trp)酶联免疫分析(ELISA)试剂盒对血浆样本进行检测。
检测结果参见图8-图11，其中，图8为本发明实施例2提供的绿色荧光碳量子点检测不同浓度的色氨酸的荧光曲线图，图9为本发明实施例2提供的绿色荧光碳量子点检测不同浓度的色氨酸的标准曲线图；图10为商业化试剂盒检测色氨酸的标准曲线图；图11为本发明实施例2提供的绿色荧光碳量子点检测血浆中色氨酸含量的结果图。
根据图8-图11可知，本发明实施例2提供的绿色荧光碳量子点检测血浆中游离色氨酸的浓度与商业化试剂盒检测血浆中色氨酸浓度值的结果是一致的，可以看出本发明的绿色荧光碳量子点可以有效定量检测色氨酸。
对比例1：按照2015年吉林大学丁晗等人以DNA为原料合成碳点CDs-1以及将本发明中的尿素与柠檬酸钠换成甘氨酸和柠檬酸钠为原料其他条件不变合成的碳点CDs-2,0.1mg/ml的碳点水溶液100ul检测1mM色氨酸10ul，参见图12，上述碳点不能检测色氨酸，继而证明本发明实施例提供的绿色荧光碳量子点可以特异性的检测色氨酸。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (22)
1.一种绿色荧光碳量子点在检测色氨酸中的应用，其特征在于，所述绿色荧光碳量子点的制备步骤包括：将碳源、氮源和酰胺类溶剂混合进行溶剂热反应；其中，所述碳源为尿素，所述氮源为柠檬酸钠，所述酰胺类溶剂为N’N-二乙基甲酰胺。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述尿素和所述柠檬酸钠的质量比为0.5-2：1；每克柠檬酸钠对应添加5-20ml酰胺类溶剂。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，溶剂热反应的温度为150-200℃；溶剂热反应的时间为10-14h。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，溶剂热反应的温度为160-200℃；溶剂热反应的时间为10-12h。
5.根据权利要求1-4任一项所述的应用，其特征在于，所述绿色荧光碳量子点的制备步骤包括：进行溶剂热反应后对反应体系进行后处理。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，后处理包括对所述反应体系进行浓缩、纯化、重结晶和干燥。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，纯化包括利用硅胶柱对所述反应体系进行纯化；其中，纯化过程中使用的洗脱剂为醇类溶剂和酯类溶剂混合形成的溶剂。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述醇类溶剂为一元醇，所述酯类溶剂为乙酸乙酯。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述醇类溶剂为甲醇。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述甲醇与所述乙酸乙酯的体积比为1:1-4。
11.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，检测包括定性检测和定量检测。
12.根据权利要求11所述的应用，其特征在于，定量检测采用的方法为荧光分光光度计定量检测；且检测是在360-440nm激发条件下进行检测。
13.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，检测的所述色氨酸为游离色氨酸。
14.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，检测的所述色氨酸为血液中的游离色氨酸。
15.根据权利要求14所述的应用，其特征在于，检测所述血液中的游离色氨酸之前，对所述血液进行预处理；其中，所述预处理包括对所述血液进行离心得到血浆样本。
16.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述绿色荧光碳量子点的水溶液以及固态形式在激光激发状态下均发射绿光。
17.一种色氨酸的检测方法，其特征在于，包括利用权利要求1所述的绿色荧光碳量子点检测所述色氨酸。
18.根据权利要求17所述的色氨酸的检测方法，其特征在于，检测时绿色荧光碳量子点的浓度为0.1mg/ml。
19.根据权利要求17所述的色氨酸的检测方法，其特征在于，所述色氨酸为游离色氨酸。
20.根据权利要求17所述的色氨酸的检测方法，其特征在于，所述色氨酸为血液中的游离色氨酸。
21.根据权利要求20所述的色氨酸的检测方法，其特征在于，检测步骤包括：检测之前，对所述血液进行预处理；其中，所述预处理包括对所述血液进行离心得到血浆样本。
22.根据权利要求21所述的色氨酸的检测方法，其特征在于，检测步骤包括：将预处理后的血浆样本与含有所述绿色荧光碳量子点的水溶液混合，而后在360-440nm处激发检测。
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102914527B (zh) * | 2012-10-16 | 2015-06-17 | 大连理工大学 | 一种色氨酸及血清样本中游离色氨酸含量的检测方法 |
| CN104787744A (zh) * | 2014-01-16 | 2015-07-22 | 中国药科大学 | 一种以氨基酸为前驱体合成碳量子点的方法及其用于金属离子浓度的检测 |
| CN104357048B (zh) * | 2014-11-04 | 2016-06-01 | 湖南科技大学 | 一种具有铜离子和半胱氨酸双识别功能的碳量子点传感器及其制备方法和应用 |
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| CN105219384B (zh) * | 2015-10-15 | 2017-10-24 | 南京工业大学 | 一种锌离子掺杂的黄色荧光的碳量子点的制备方法 |
| CN105699354B (zh) * | 2016-04-01 | 2018-11-09 | 西北师范大学 | 对称性柱[5]芳烃作为受体比色荧光识别l-色氨酸的应用 |
| CN105891309B (zh) * | 2016-04-05 | 2018-11-16 | 广西师范学院 | 检测溶液中l型色氨酸浓度的方法 |
| CN106381143B (zh) * | 2016-08-30 | 2020-09-15 | 上海交通大学 | 批量绿色合成氮、磷掺杂荧光碳点的方法 |
| CN106520116B (zh) * | 2016-10-11 | 2019-06-11 | 杭州电子科技大学 | 一种红色发光碳量子点及其制备方法和应用 |
| CN107118768A (zh) * | 2017-06-11 | 2017-09-01 | 哈尔滨师范大学 | 一种荧光碳量子点及应用 |
| CN108007907A (zh) * | 2017-12-04 | 2018-05-08 | 广东上风环保科技有限公司 | 碳量子点的制备方法及基于碳量子点的汞含量检测方法 |
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