CN105699354B - 对称性柱[5]芳烃作为受体比色荧光识别l-色氨酸的应用 - Google Patents

对称性柱[5]芳烃作为受体比色荧光识别l-色氨酸的应用 Download PDF

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Abstract

本发明设计合成新一代对称性柱[5]芳烃（DP5）传感器，并对对称性柱芳烃和L‑色氨酸之间的主客体识别进行了比色荧光研究。研究发现该柱[5]芳烃（DP5）传感器能与L‑色氨酸在DMSO/CH3CH2OH/H2O(8:1:1,v/v/v)的混合溶液中形成1:1络合，而其他人体必须的19种L型氨基酸没有影响。这项工作在比色和荧光“开‑关”方面从20种必需氨基酸中识别L‑色氨酸提供了一个新颖的方法。另外，我们对各种氨基酸和柱[5]芳烃的检测制备了实用性试纸，从中可明显看出该对称性柱[5]芳烃可在20中L型必需氨基酸中单一性检测L‑色氨酸。

Description

对称性柱[5]芳烃作为受体比色荧光识别L-色氨酸的应用
技术领域
本发明涉及一种L-色氨酸中的检测方法，尤其涉及一种对称性柱[5]芳烃作为受体检测L-色氨酸的应用，属于化合物检测技术领域。
背景技术
氨基酸（AAs），在自然界普遍存在并且在活体组织和提供能量方面起着非常重要的作用，是构成蛋白质的基本单位，赋予蛋白质特定的分子结构形态，使其分子具有生化活性。蛋白质是生物体内重要的活性分子，包括催化新陈代谢的酵素和酶。不同的氨基酸脱水缩合形成肽（蛋白质的原始片段），是蛋白质生成的前体。然而，大多数这些人工受体遭受低灵敏度和选择性之间的各种天然氨基酸限制，一些氨基酸实现高选择性识别但不能令人满意地工作在有机或有机-水相中解决方案。所以近年来，越来越多的关注已经关注到高灵敏度的荧光识别。因为它有实时分析，低成本、减少废物，和时间效率的优势。因此，开发合成在水相中具有灵敏度高、选择性好的识别氨基酸受体是非常可取的。
柱芳烃，一种在苯环的2,5位用亚甲基桥连的新型大环分子，自从2008年首次发现以来已经引起了很大的关注度，柱芳烃因为其高度对称的结构和含有富电子体系的空腔结构使得其在超分子聚合物，传感器等领域展现出其独特的识别性能与应用前景。它在不同溶剂中的合成，构象异构，功能化，自组装及其主客体识别最近几年已经引起了相当高的关注度。然而，柱[5]芳烃应用在比色和荧光“开-关”的主客体识别人体必需的L型氨基酸检测的应用相当少。
发明内容
本发明的目的提供一种对称性柱[5]芳烃作为受体检测L-色氨酸的应用。
一、对称性柱[5]芳烃的结构
对称性柱[5]芳烃，记为DP5，其结构式如下：
从该对称性柱[5]芳烃本身结构开说，其合成过程比较困难的是因为要用极易被氧化的对苯二酚作为原料来合成，且含长烷基链的对称性柱[5]芳烃的分离纯化和非对称性的相比也较难，因此目前对称性在同一苯环上修饰的柱[5]芳烃的报道相对较少。因柱芳烃本身含有富电子体系的空腔结构，其空间尺寸能够包结一定的客体分子如链状结构，五元杂环等等，而总结所有的人体必需氨基酸L型氨基酸发现只有L-色氨酸带有类似吲哚环和烷基链等结构特点，故该客体分子的尺寸恰好可包结到空腔中且因为π-π堆积的作用会发生荧光变化而能用做荧光性检测L-色氨酸。
二、对L-色氨酸的识别性能
1、对L-色氨酸的紫外比色识别性能
将DP5用DMSO配成2×10-3mol/L的溶液；分别取0.5mL的DP5溶液于21支比色管中，分别加入0.5mL L型氨基酸Gly，Asp，Met，Pro，Thr，Leu，Val，Glu，Cys，Tys， Ala，Gln，Asn，Ser，Phe，Ile，Lys，Arg、His的CH3CH2OH/H2O(1:1，v/v) (浓度为1×10-2mol/L)，再依次分别加入0.5mL CH3CH2OH/H2O (1:1，v/v) 的混合溶剂，最后用DMSO定容到5mL，混合均匀后静置。此时DP5的浓度为2×10-4mol/L.。DMSO/CH3CH2OH/H2O 体系中，三者的体积比为8:1:19。
结果发现：只有加入L-色氨酸时，DP5 的DMSO/CH3CH2OH/H2O (8:1:1, v/v/v)溶液的颜色发生了显著的变化：从无色变成了淡黄色；同时在紫外可见光谱中（图1），只有L-色氨酸的加入使DP5溶液在284nm处出现了明显的蓝移。而其它L型氨基酸的加入对DP5混合溶液的颜色和紫外光谱均无明显影响。说明DP5在DMSO/CH3CH2OH/H2O溶液中能专一性比色检测L-色氨酸。
2、DP5对L-色氨酸的专一性荧光识别性能
取上述制备的DP5 的DMSO溶液0.5mL于21支比色管中，溶液在365nm紫外灯下发出很弱发的荧光；再分别加入0.5 mL 的 L型氨基酸L-色氨酸(Trp)，甘氨酸(Gly)，丙氨酸(Ala)，亮氨酸(Leu)，异亮氨酸(Ile)，缬氨酸(Val)，脯氨酸(Pro)，苯丙氨酸(Phe)，甲硫氨酸(Met)，丝氨酸(Ser)，谷氨酰胺(Gln)，苏氨酸(Thr)，半胱氨酸(Cys)，天冬酰胺(Asn)，酪氨酸(Tyr)，天冬氨酸(Asp)，谷氨酸(Glu)，赖氨酸(Lys)，精氨酸(Arg)，组氨酸(His)的CH3CH2OH/H2O（1:1，v/v）混合溶液(浓度为1×10-2mol/L)，再依次分别加入0.5mL CH3CH2OH/H2O (1:1，v/v) 的混合溶剂，最后用DMSO定容到5mL。混合均匀后置于365nm紫外灯下照射。发现，Gly, Asp, Met, Pro, Thr, Leu, Val, Glu, Cys, Tys, Ala, Gln, Asn, Ser,Phe, Ile, Lys, Arg，His的加入对DP5溶液的荧光均无影响，而加入L-色氨酸后，DP5溶液的荧光打开（图2）。同时，由荧光发射图可以看出，在438nm处L-色氨酸荧光唯一打开，而其余的19种L型氨基酸阳离子都在438nm处没有出现强的发射峰(图3)。因此，DP5的DMSO/CH3CH2OH/H2O (8:1:1, v/v/v)混合溶液能专一性荧光检测L-色氨酸。
3、抗干扰试验
分别取0.5mL的DP5溶液于21支比色管中，分别加入0.5mL L型氨基酸Gly，Asp，Met，Pro，Thr，Leu，Val，Glu，Cys，Tys， Ala，Gln，Asn，Ser，Phe，Ile，Lys，Arg、His的CH3CH2OH/H2O（1:1，v/v），然后依次都加入0. 5mL L-色氨酸，再用DMSO溶液定容至5ml。用荧光发射光谱进行测试发现所有试管的荧光均打开且发射强度与加入L-色氨酸使得强度值非常接近。当向DP5溶液中加入L-色氨酸时，溶液的强绿色荧光逐渐打开，对应438nm处其强荧光发射峰增强。该实验表明DP5能够在其它共存氨基酸存在下，不受干扰的高选择性荧光检测L-色氨酸。说明DP5识别L-色氨酸的抗干扰性能极好（见图4）
4、荧光滴定实验
为了研究受体DP5与L-色氨酸结合情况，进一步对其进行荧光滴定的探究（如图5），随着L-色氨酸的逐渐加入，在438nm处荧光发射峰逐渐增强；当加入10.0 equiv的L-色氨酸时，该发射峰增到最大。通过该荧光发射强度滴定图可计算出最低检测限为1.33×10-7，说明可以很灵敏的检测L-色氨酸。同时根据滴定散点图（图6）可证明，DP5与L-色氨酸为1:1络合；而质谱图（图7）在1375.9处出现[M+ Trp+H] +的质谱峰同样证明为1:1络合。通过进一步对主客体识别进行了荧光发射强度的工作曲线的测试，发现在0.5处为最大值，证明DP5与L-色氨酸为1:1络合（图8）。故DP5络合识别L-色氨酸机理为：L-色氨酸上除过苯环以外其他部分穿入到受体共聚柱[5]芳烃DP5的空腔中，发生了电子转移而使得发生荧光“关-开”的效果（图9）。
三、L-色氨酸检测试纸
为了进一步检验DP5检测L-色氨酸的实用性，我们将DP5负载于滤纸上制备了L-色氨酸的检测试纸。将滤纸用0.5 mol/L的稀盐酸浸泡1小时，然后用蒸馏水洗涤多次，直至滤出液为中性为止。将DP5用DMSO/CH3CH2OH/H2O (8:1:1, v/v/v)溶液配成2×10-3mol/L的主体溶液，滴加到上述处理的滤纸上，使DP5的混合溶液均匀吸附于滤纸上；然后置于真空干燥箱中干燥，得到负载有传感器DP5的试纸。该检测试纸在可见光下无色，在365nm紫外灯下没有荧光。滴加L-色氨酸后，该检测试纸在可见光下呈淡黄色，紫外灯下荧光呈现黄绿色荧光且荧光单一性打开；滴加其它L型氨基酸后，试纸颜色基本不变且荧光没有打开。
综上所述，本发明设计合成了一种可专一性检测L-色氨酸的比色-荧光传感器。该传感器具有快速灵敏检测的效果，最低检测限为1.33×10-7并且可专一性识别L-色氨酸,检测过程不受其它共存的19种人体必需的L型氨基酸的影响。最后，我们制备了检测试纸，该试纸可快速方便的实现了对L-色氨酸的裸眼识别以及荧光识别。而不受其它共存L型氨基酸的干扰，便于使用，具有很好的应用价值。
附图说明
图1为DP5对L-色氨酸的比色紫外检测性能。
图2为DP5对L-色氨酸的荧光识别性能。
图3为 DP5对L-色氨酸的发射强度变化。
图4 为DP5对L-色氨酸的荧光发射抗干扰图。
图5为DP5与L-色氨酸的荧光滴定图。
图6为DP5与L-色氨酸在438nm处的滴定图散点图。
图7 为DP5与L-色氨酸络合物质谱图。
图8为DP5与L-色氨酸的工作曲线图。
图9为DP5与L-色氨酸主客体的络合机理图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明共聚柱[5]芳烃（DP5）的合成及比色、荧光识别L-色氨酸的具体方法做进一步说明。
实施例1、对称性柱[5]芳烃（DP5）的合成
中间体的合成：将对苯二酚（9g，80mmol）、氢氧化钠(20g，8mmol)、碘化钾(8g，48mmol)、溴代十六烷 (53.6g，176mmol)和乙醇(400.0mL)加入到500mL圆底烧瓶中，搅拌反应3天，固体析出，得到中间体。
1H NMR (400MHz, CDCl3, 298 K) δ (ppm): 6.82 (d, 4H), 3.96 (t, 4H),1.75 (t, 4H), 1.43 (t, 4H), 1.26 (t, 48H), 0.86 (s, 6H).。产率为80%。
DP5的合成：将中间体(2.8g，5mmol)、对苯二甲醚(2.79g，20mmol)加入到80mL 1,2-二氯乙烷中溶解；再将多聚甲醛(0.85g，25mmol)、三氟化硼乙醚(3.2mL，25mmol)加入到溶液中，在室温下搅拌反应3h。反应结束后将溶液倒入甲醇中析出沉淀，过滤，沉淀用氯仿溶解，蒸馏水30ml×3次萃取，干燥，有机相用柱色谱分离（石油醚/乙酸乙酯=50:1 v/v），得白色固体DP5 (0.95 g)，产率 18%。
DP5：m.p. 126℃。1H NMR (600 MHz, chloroform–d 3, 293K) δ (ppm): 6.81–6.78 (d, 10H), 3.83 (t, 4H), 3.77 (s, 10H), 3.67 (s, 24H), 1.78 (t, 4H),1.33– 1.15(m, 52H), 0.87-0.83 (3, 6H). The 13C NMR (150 MHz, chloroform–d 3,293K) δ (ppm): 150.74, 150.69, 150.01, 128.41, 128.27, 128.22, 128.13,128.09, 68.49, 55.62, 31.88, 29.81, 29.76, 29.72, 29.70, 29.59, 29.49, 29.40,26.23, 22.63, 14.08. ESI-MS m/z: [M+NH4]+ Calcd for 1188; Found 1188.8, [M+Na]+ 1193.8, [M+K]+ 1209.7, [M+ Trp+H] + 1375.9。合成式如下：
。
实施例二、L-色氨酸的检测
1、紫外吸收光谱法检测：将DP5用DMSO做溶剂配成2×10-3mol/L的溶液；分别取0.5mL的DP5溶液于21支比色管中，分别加入0.25mL L型氨基酸Gly，Asp，Met，Pro，Thr，Leu，Val，Glu，Cys，Tys， Ala，Gln，Asn，Ser，Phe，Ile，Lys，Arg、His的CH3CH2OH/H2O(1:1，v/v)(浓度为1×10-2mol/L)。若DP5 的DMSO/CH3CH2OH/H2O (8:1:1, v/v/v)溶液颜色从无色变成了淡黄色；则说明加入的是L-色氨酸，若溶液颜色没有发生变化，则说明加入的不是L-色氨酸。
2、荧光专一性检测方法：将DP5用DMSO做溶剂配成2×10-3mol/L的溶液；分别取0.5mL的DP5溶液于21支比色管中，分别加入0.25mL L型氨基酸Gly，Asp，Met，Pro，Thr，Leu，Val，Glu，Cys，Tys， Ala，Gln，Asn，Ser，Phe，Ile，Lys，Arg、His的CH3CH2OH/H2O(1:1，v/v)(浓度为1×10-2mol/L)。在紫外灯下，若DP5 的DMSO/CH3CH2OH/H2O (8:1:1, v/v/v)溶液的荧光打开，则说明加入的是L-色氨酸，若溶液荧光没有打开，则说明加入的不是L-色氨酸。
3、L-色氨酸检测试纸及应用
L-色氨酸的检测试纸的制备：将滤纸用0.5 mol/L的稀盐酸浸泡1小时，然后用蒸馏水洗涤多次，直至滤出液为中性为止。将DP5用DMSO/CH3CH2OH/H2O (8:1:1, v/v/v)溶液配成2×10-3mol/L的主体溶液，滴加到上述处理的滤纸上，使DP5的混合溶液均匀吸附于滤纸上；然后置于真空干燥箱中干燥，得到负载有传感器DP5的试纸。该检测试纸在可见光下无色，在365nm紫外灯下也没有荧光。
用检测试纸检测L-色氨酸：当向该试纸上滴加上述20种L型氨基酸后，若试纸颜色在可见光下明显的由无色转变为淡黄色，在紫外灯下荧光呈现出黄绿色荧光，则说明加入的是L-色氨酸，若试纸颜色在可见光下基本不变，在紫外灯下荧光没有打开，则说明加入的不是L-色氨酸。

Claims (6)

1.对称性柱[5]芳烃作为受体比色荧光识别L-色氨酸的应用，其特征在于：所述对称性柱[5]芳烃的结构式如下：
对称性柱[5]芳烃的合成包括：
中间体的合成：将9g 80mmol对苯二酚、20g 8mmol氢氧化钠、8g 48mmol碘化钾、53.6g176mmol溴代十六烷和400.0mL乙醇加入到500mL圆底烧瓶中，搅拌反应3天，固体析出，得到中间体；
DP5的合成：将2.8g 5mmol中间体、2.79g 20mmol对苯二甲醚加入到80mL 1,2-二氯乙烷中溶解；再将0.85g 25mmol多聚甲醛、3.2mL 25mmol三氟化硼乙醚加入到溶液中，在室温下搅拌反应3h；反应结束后将溶液倒入甲醇中析出沉淀，过滤，沉淀用氯仿溶解，蒸馏水30ml×3次萃取，干燥，有机相用柱色谱分离，得0.95 g白色固体DP5；柱色谱分离采用石油醚/乙酸乙酯=50:1 v/v的洗脱液。
2.如权利要求1所述对称性柱[5]芳烃作为受体比色荧光识别L-色氨酸的应用，其特征在于： 在对称性柱[5]芳烃的DMSO/CH3CH2OH/H2O 体系中，加入L型氨基酸Gly，Asp，Met，Pro，Thr，Leu，Val，Glu，Cys，Tys， Ala，Gln，Asn，Ser，Phe，Ile，Lys，Arg、His的溶液，若溶液颜色从无色变成了淡黄色，则说明加入的是L-色氨酸，若溶液颜色没有发生变化，则说明加入的不是L-色氨酸。
3.如权利要求1所述对称性柱[5]芳烃作为受体在比色荧光识别L-色氨酸中的应用，其特征在于：在对称性柱[5]芳烃的DMSO/CH3CH2OH/H2O 体系中，加入L型氨基酸Gly，Asp，Met，Pro，Thr，Leu，Val，Glu，Cys，Tys， Ala，Gln，Asn，Ser，Phe，Ile，Lys，Arg、His的溶液，若溶液的荧光打开，则说明加入的是L-色氨酸，若溶液荧光没有打开，则说明加入的不是L-色氨酸。
4.如权利要求2或3所述对称性柱[5]芳烃作为受体在比色荧光识别L-色氨酸中的应用，其特征在于：对称性柱[5]芳烃的DMSO/CH3CH2OH/H2O 体系中，三者的体积比为8:1:1。
5.一种负载有如权利要求1所述对称性柱[5]芳烃的L-色氨酸检测试纸。
6.利用如权利要求5所述L-色氨酸检测试纸检测L-色氨酸的方法，其特征在于：向L-色氨酸检测试纸上滴加人体必需的20种L型氨基酸，若试纸颜色在可见光下明显的由无色转变为淡黄色，在紫外灯下荧光呈现出黄绿色荧光，则说明加入的是L-色氨酸；若试纸颜色在可见光下基本不变，在紫外灯下荧光没有打开，则说明加入的不是L-色氨酸。
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