CN112341321A - 黑檀醇的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种黑檀醇的制备方法，包括：(1)、在第一催化剂的作用下，将丁酮与龙脑烯醛进行缩合反应，得到结构式如式(1)所示的第一中间体，
Figure DDA0002770935730000011
(2)、将所述第一中间体与第二催化剂混合，并于150℃‑160℃和100mbar‑200mbar的条件下进行异构化反应，在所述异构化反应的同时进行精馏，得到结构式如式(2)所示的第二中间体，

Description

黑檀醇的制备方法
技术领域
本发明涉及化工合成技术领域，特别是涉及黑檀醇的制备方法。
背景技术
黑檀醇(又名3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇)具有丰富的天然檀香香气，而且香气强烈而透发，主要用于木香型日化香精配方中，能使香精香气更加饱满，且有弥散的檀香木香香气。
传统的黑檀醇制备方法中，有以甲基乙基酮与龙脑烯醛为初始原料进行缩合反应，缩合产物在含有甲醇钠的二甲基甲酰胺溶液中进行异构化反应，异构化合物再和硼氢化钠在甲醇溶液中进行加氢反应生成黑檀醇，该方法反应条件虽然温和，但在异构化反应过程中需要加入水进行洗涤，并用甲苯萃取异构化产物，不仅会产生大量废水，不利于环保，同时也降低了产品的收率。
发明内容
基于此，有必要针对上述问题，提供一种污染少、选择性高和收率高的黑檀醇的制备方法。
一种黑檀醇的制备方法，包括：
(1)在第一催化剂的作用下，将丁酮与龙脑烯醛进行缩合反应，得到结构式如式(1)所示的第一中间体，
Figure BDA0002770935720000021
(2)将所述第一中间体与第二催化剂混合，并于150℃-160℃和100mbar-200mbar的条件下进行异构化反应，在所述异构化反应的同时进行精馏，得到结构式如式(2)所示的第二中间体，
Figure BDA0002770935720000022
(3)将所述第二中间体进行加氢反应，得到黑檀醇粗品，将所述黑檀醇粗品进行减压精馏，得到黑檀醇。
在其中一个实施例中，步骤(1)的具体过程包括：
将丁酮和第一催化剂溶于有机溶剂中，得到第一混合液，并将所述第一混合液与龙脑烯醛混合，于40℃-50℃下进行反应，得到第二混合液；
将所述第二混合液降温至30℃-40℃，并用酸调节所述第二混合液的pH值至7.5-8.5，得到第三混合液，并对所述第三混合液进行精馏，得到所述的第一中间体。
在其中一个实施例中，所述丁酮与所述有机溶剂的质量比为1.5:1-5:1，所述有机溶剂包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇中的至少一种。
在其中一个实施例中，所述第一催化剂与所述龙脑烯醛的质量比为0.01:1-0.2:1，所述第一催化剂包括乙二醇胺、吗啉、二正丁胺中的至少一种。
在其中一个实施例中，所述丁酮与所述龙脑烯醛的摩尔比为2:1-3:1。
在其中一个实施例中，将所述第一混合液与所述龙脑烯醛混合的步骤为：将所述龙脑烯醛以分批加入的方式加入到所述第一混合液中。
在其中一个实施例中，所述酸选自C2-C4的有机酸。
在其中一个实施例中，所述第二催化剂与所述第一中间体的质量比为0.005:1-0.05:1，所述第二催化剂包括碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢氧化钾、氢氧化钠、己二酸中的至少一种。
在其中一个实施例中，将所述第二中间体于20℃-25℃下与硼氢化盐的醇溶液混合进行加氢反应。
在其中一个实施例中，将所述黑檀醇粗品进行减压精馏的温度为130℃-160℃，真空度为1mbar-300mbar。
本发明黑檀醇的制备方法中，异构化反应在150℃-160℃和100mbar-200mbar的条件下进行，该条件还满足第二中间体进行精馏的条件，使得第二中间体在生成的同时即可通过精馏移出反应体系，提高了反应的选择性和收率，同时，该异构化反应不需要使用溶剂，也无需使用水进行洗涤和使用甲苯进行萃取，不会产生废水，无污染。
具体实施方式
以下将对本发明提供的黑檀醇的制备方法作进一步说明。
本发明提供的黑檀醇的制备方法，包括：
步骤(1)，在第一催化剂的作用下，将丁酮与龙脑烯醛进行缩合反应，得到结构式如式(1)所示的第一中间体，
Figure BDA0002770935720000031
反应方程式为：
Figure BDA0002770935720000041
其中，步骤(1)的具体过程包括：
将丁酮和第一催化剂溶于有机溶剂中，得到第一混合液，并将所述第一混合液与龙脑烯醛混合，于40℃-50℃下进行反应，得到第二混合液；
将所述第二混合液降温至30℃-40℃，并用酸调节所述第二混合液的pH值至7.5-8.5，得到第三混合液，并对所述第三混合液进行精馏，得到所述的第一中间体。
具体地，所用的第一催化剂、有机溶剂、丁酮及龙脑烯醛混合的均匀性会大大影响丁酮与龙脑烯醛反应的转化率和得率，考虑到丁酮与龙脑烯醛的反应为有机反应，有机溶剂及有机催化剂与丁酮及龙脑烯醛的互溶性更好，可以使其混合的更加均匀，大大提高反应的转化率及得率。所以，在一个或多个实施例中，所述有机溶剂包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇中的至少一种，优选为甲醇，所述第一催化剂包括乙二醇胺、吗啉、二正丁胺中的至少一种，优选为二乙醇胺。同时，所述丁酮与所述有机溶剂的质量比为1.5:1-5:1，所述第一催化剂与所述龙脑烯醛的质量比为0.01:1-0.2:1，所述丁酮与所述龙脑烯醛的摩尔比为2:1-3:1。
丁酮与龙脑烯醛进行缩合反应的温度为40℃-50℃，但考虑到丁酮与龙脑烯醛的缩合反应为放热反应，所以，本发明将所述第一混合液与所述龙脑烯醛混合的步骤为：将所述龙脑烯醛以分批加入的方式加入到所述第一混合液中，其中，所述分批加入的方式优选为滴加，从而，可以有效的控制反应温度，不用将丁酮与龙脑烯醛混合时的温度降低至零下，整体反应温度更加均匀，避免局部过热而造成副产物增多，不仅提高了转化率和得率，而且不需要制冷设备，可以降低工程设备投入的成本以及能耗成本，经济性更好。
进一步地，可以先将所述第一混合液升温至40℃-50℃，然后将所述龙脑烯醛以分批加入的方式加入到所述第一混合液中，进而可以更好的控制丁酮与龙脑烯醛的反应过程，保证加入第一混合液中的龙脑烯醛能够立即与丁酮反应，进一步提高转化率和得率。
在用酸调节所述第二混合液的pH值时，所述酸选自C2-C4的有机酸，进一步优选为醋酸。
同时，对所述第三混合液进行精馏还得到有机溶剂和未反应的丁酮，精馏得到的丁酮和有机溶剂可以循环使用，节约成本。
步骤(2)，将所述第一中间体与第二催化剂混合，并于150℃-160℃和100mbar-200mbar的条件下进行异构化反应，在所述异构化反应的同时进行精馏，得到结构式如式(2)所示的第二中间体，
Figure BDA0002770935720000051
反应方程式为：
Figure BDA0002770935720000052
步骤(2)中，异构化反应的条件还满足第二中间体进行精馏的条件，使得第二中间体在生成的同时即可通过精馏移出反应体系，提高了反应的选择性和收率。
同时，该异构化反应不需要使用溶剂，也无需使用水进行洗涤和使用甲苯进行萃取，不会产生废水，无污染。
第一中间体进行异构化反应的催化剂包括碳酸盐、碱、酸、五羰基铁类光催化剂等，考虑到碳酸盐更加适合实际生产，在一个或多个实施例中，所述第二催化剂包括碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢氧化钾、氢氧化钠、己二酸中的至少一种，所述第二催化剂与所述第一中间体的质量比为0.005:1-0.05:1。
步骤(3)，将所述第二中间体进行加氢反应，得到黑檀醇粗品，将所述黑檀醇粗品进行减压精馏，得到黑檀醇。
具体地，将所述第二中间体于20℃-25℃下与硼氢化盐的醇溶液混合进行加氢反应，其中，硼氢化盐包括硼氢化钾、硼氢化钠中的至少一种，醇包括甲醇、乙醇中的至少一种，反应方程式为：
Figure BDA0002770935720000061
其中，20℃-25℃的温度条件不仅有利于将第二中间体还原成黑檀醇，同时在实际生产过程中既不需要制冷设备也不需要加热设备，仅通过水即可将温度控制在所需的范围内，能耗低。
具体地，硼氢化盐与第一中间体的摩尔比为1:1-3:1，醇与第一中间体的摩尔比或者质量比为3:1-10:1。
得到黑檀醇粗品后，将所述黑檀醇粗品进行减压精馏的温度为130℃-160℃，真空度为1mbar-300mbar，通过真空度的控制，可以降低减压精馏的温度，从而减少精馏脚子的产生，增加黑檀醇的收率。
因此，本发明黑檀醇的制备方法具有污染少、选择性高和收率高等优点。
以下，将通过以下具体实施例对所述黑檀醇的制备方法做进一步的说明。
实施例1
将20g乙二醇胺和340g丁酮加入200g甲醇内，得到第一混合液，并升温至45℃，然后将300g龙脑烯醛(丁酮与龙脑烯醛的摩尔比为2.4:1)滴加到第一混合液中进行反应，并使反应体系温度维持在45℃，滴加结束后，继续反应5分钟，得到第二混合液。从第二混合液中取样，气相色谱分析龙脑烯醛含量低于1％时，将第二混合液降温至35℃，并加入30g醋酸，调节pH为8，得到第三混合液。将第三混合液于常压下精馏，回收甲醇和丁酮。冷却至55℃，停止搅拌，静置1小时分层，水层在下层，将水层分出，有机层精馏，从精馏中得到第一中间体。
取500g实施例1制备得到的第一中间体和5g碳酸钾加入反应釜中，升温至150℃并抽真空至120mbar进行异构化反应，并将反应得到的第二中间体于150℃、120mbar的条件下全出料采出，出至顶温下降，得到第二中间体。
将400g甲醇、195.8g的硼氢化钾，500g步骤2得到的第二中间体加入反应釜内，混合搅拌，保持温度为20℃，取样，气相色谱分析第二中间体含量低于3％时，加入水，搅拌30分钟，静置分层，将水层从釜底分出，得到黑檀醇粗品。
取500g上述制备得到的黑檀醇粗品进行减压精馏，减压精馏的条件为：精馏水头：真空300mbar，精馏水头，全采出，无回流。精馏水头至100℃，真空至40mbar。成品精馏：真空2mbar，温度150℃，共得到重量为391.6g的成品，纯度为95.6％，收率为83％。
按此工艺制备黑檀醇整体得率在60％左右。
实施例2-4
实施例2-4的制备方法和实施例1相同，改变条件如表1所示。
对比例1-6
对比例1-6的制备方法和实施例1相同，改变条件如表1所示。
表1
Figure BDA0002770935720000081
实施例5-8
实施例5-8的制备方法和实施例1相同，改变条件如表2所示。
对比例7-10
对比例7-10的制备方法和实施例1相同，改变条件如表3所示。
表2
Figure BDA0002770935720000082
Figure BDA0002770935720000091
表3
Figure BDA0002770935720000092
对比例11-12
对比例11-12的制备方法和实施例1相同，改变条件如表4所示。
表4
名称 实施例1 对比例11 对比例12
第二中间体/g 500 500 500
第二中间体纯度/％ 90.56 90.56 90.56
硼氢化钾/g 195.80 65.27 522.13
黑檀醇粗品/g 491 487 492
纯度/％ 84.34 40.6 83.86
得率/％ 91.06 43.26 90.28
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种黑檀醇的制备方法，其特征在于，包括：
(1)在第一催化剂的作用下，将丁酮与龙脑烯醛进行缩合反应，得到结构式如式(1)所示的第一中间体，
Figure FDA0002770935710000011
(2)将所述第一中间体与第二催化剂混合，并于150℃-160℃和100mbar-200mbar的条件下进行异构化反应，在所述异构化反应的同时进行精馏，得到结构式如式(2)所示的第二中间体，
Figure FDA0002770935710000012
(3)将所述第二中间体进行加氢反应，得到黑檀醇粗品，将所述黑檀醇粗品进行减压精馏，得到黑檀醇。
2.根据权利要求1所述的黑檀醇的制备方法，其特征在于，步骤(1)的具体过程包括：
将丁酮和第一催化剂溶于有机溶剂中，得到第一混合液，并将所述第一混合液与龙脑烯醛混合，于40℃-50℃下进行反应，得到第二混合液；
将所述第二混合液降温至30℃-40℃，并用酸调节所述第二混合液的pH值至7.5-8.5，得到第三混合液，并对所述第三混合液进行精馏，得到所述的第一中间体。
3.根据权利要求2所述的黑檀醇的制备方法，其特征在于，所述丁酮与所述有机溶剂的质量比为1.5:1-5:1，所述有机溶剂包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇中的至少一种。
4.根据权利要求1或2所述的黑檀醇的制备方法，其特征在于，所述第一催化剂与所述龙脑烯醛的质量比为0.01:1-0.2:1，所述第一催化剂包括乙二醇胺、吗啉、二正丁胺中的至少一种。
5.根据权利要求1或2所述的黑檀醇的制备方法，其特征在于，所述丁酮与所述龙脑烯醛的摩尔比为2:1-3:1。
6.根据权利要求2所述的黑檀醇的制备方法，其特征在于，将所述第一混合液与所述龙脑烯醛混合的步骤为：将所述龙脑烯醛以分批加入的方式加入到所述第一混合液中。
7.根据权利要求2所述的黑檀醇的制备方法，其特征在于，所述酸选自C2-C4的有机酸。
8.根据权利要求1所述的黑檀醇的制备方法，其特征在于，所述第二催化剂与所述第一中间体的质量比为0.005:1-0.05:1，所述第二催化剂包括碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢氧化钾、氢氧化钠、己二酸中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的黑檀醇的制备方法，其特征在于，将所述第二中间体于20℃-25℃下与硼氢化盐的醇溶液混合进行加氢反应。
10.根据权利要求1所述的黑檀醇的制备方法，其特征在于，将所述黑檀醇粗品进行减压精馏的温度为130℃-160℃，真空度为1mbar-300mbar。
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