CN112279806B - 一种有机电极材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电极材料及其制备方法和应用，属于材料技术领域。该有机电极材料属于共轭羧酸盐类。将该材料用作钠离子电池工作电极，在电流密度为100mA/g下，循环100圈以后，有机电极材料I‑1和有机电极材料I‑2的放电比容量分别为171mAh·g‑1和184mAh·g‑l，电压平台测试过程中，在5C(935mA/g)时，以I‑1和I‑2为电极材料制得的半电池分别能提供119mAh/g和90mAh/g的高比容量，两种材料的工作电压均在0.4‑0.7V之间。由该法制备所得的电极材料能够很好的应用于钠离子电池中，作为负极材料使用具有优良的氧化还原能力和循环稳定性。该有机电极材料制备工艺简单，成本低廉，符合大规模制备的要求。
Description
技术领域
本发明属于材料技术领域，具体涉及一种有机电极材料及其制备方法和应用。
背景技术
随着不可再生能源的日渐枯竭，新型能源的开发势在必行，理想二次电池的研发刻不容缓。锂离子电池以其循环性能好、能量密度大、材料体系灵活而被广泛应用于各类示范工程中，但其原料资源少、价格高和存在安全隐患导致需要寻找新型电池体系来替代。钠与锂处于同一主族，物理化学性质较为相似，并且钠具有分布广泛、价格低廉、容易提取、安全性高等优点，因此有望在大规模储能中应用。由于钠离子半径比锂离子半径大，因此传统的用于锂离子电池中的无机材料绝大多数并不能作为理想的存储钠的负极材料。例如，目前市场占有率90％以上的锂离子电池负极材料石墨化碳，想要实现钠离子的可逆存储是非常困难的。
有机电极材料具有来源广泛、比容量高、环境友好且结构多样等特点，尤其是有机物具有的柔性骨架可以耐受大半径的阳离子嵌脱，理论上拥有更快的离子脱嵌速度，比较适合作为钠离子电池的电极材料使用。因此，探索和发展新型有机电极材料是钠离子电池发展的重要方向。
羰基化合物早在20世纪就被作为电极材料用于二次电池的研究，进入21世纪以来，逐渐成为了最热门的有机电极材料之一。目前，用于钠离子电池中的羰基化合物电极材料主要有小分子羰基化合物及其聚合物两大类。小分子羰基化合物包括简单醌类、含取代基的醌、oxocarbon类盐、二酐、酰亚胺及其盐类、共轭羧酸盐类及其衍生物等几种类型，而羰基化合物的聚合物主要有聚硫醌类、聚酰亚胺等，羰基化合物具有巨大的发展潜力，但现阶段的研究仍面临以下几个难题：①循环稳定性不佳，小分子羰基化合物在电解液中存在不同程度的溶解现象，使材料容量衰减较快；②电子电导率低，多数羰基化合物固有导电性较差，使材料倍率性不佳。为了适应高比能量和寿命长的钠离子电池的发展需要，开发比容量高、循环稳定性好、简单易得的新型钠离子电池有机电极材料是离子电池发展并产业化的重要途径和需求。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的之一在于提供一种有机电极材料；目的之二在于提供一种有机电极材料的制备方法；目的之三在于提供有机电极材料在钠离子电池中的应用。
为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
1、一种有机电极材料，结构如通式I所示：
式中，X为N，Y为C；或X为C，Y为N。
2、所述的一种有机电极材料的制备方法，所述方法如下：
a.中间体II的制备：将2-溴-5甲基吡啶或5-溴-2甲基吡啶与对甲苯硼酸以四氢呋喃为溶剂，四(三苯基膦)钯为催化剂，磷酸钾为碱，保护气氛下进行Suzuki反应，即得中间体II；
b.中间体III的制备：将中间体II溶于冰醋酸和浓硫酸的混合溶液中，-5～5℃，保护气氛下，加入三氧化铬和乙酸酐溶液，搅拌反应1-2.5h后升至室温，继续反应10-15h后，降温析出固体，取固体洗涤，即得中间体III；
c.通式I所示有机电极材料的制备：将中间体III溶于氢氧化钠溶液中，搅拌下加入无水乙醇至无沉淀产生，取固相洗涤，即得通式I所示有机电极材料；
步骤a～c中，X为N，Y为C；或X为C，Y为N。
优选的，步骤a中，所述2-溴-5甲基吡啶或5-溴-2甲基吡啶、对甲苯硼酸、四(三苯基膦)钯和磷酸钾的摩尔比为1:1-1.8:0.05-0.1:2.2-5.5。
优选的，步骤a中，所述四氢呋喃的用量为2-溴-5甲基吡啶或5-溴-2甲基吡啶、对甲苯硼酸和四(三苯基膦)钯总重量的5-20倍。
优选的，步骤a中，所述Suzuki反应的温度为70-85℃，时间为20-24h。
优选的，步骤b中，所述中间体II、三氧化铬和乙酸酐的摩尔比为1:0.5-2.7:2-4.5。
优选的，步骤b中，所述冰醋酸和浓硫酸的体积比为6-11:1。
优选的，步骤c中，所述氢氧化钠溶液中氢氧化钠的质量分数为5-15％。
优选的，步骤b中，所述洗涤具体为以二次水抽滤洗涤3-5次；步骤c中，所述洗涤具体为以无水乙醇抽滤洗涤3-5次。
3、所述的一种有机电极材料在钠离子电池中的应用。
本发明的有益效果在于：本发明提供了一种有机电极材料及其制备方法和应用，该有机电极材料属于共轭羧酸盐类，分子结构中含有具有电化学活性的羰基(C＝O)，氧化还原机理为C＝O的烯醇化反应。在放电时电极材料上两个C＝O的氧原子得到电子，同时嵌入钠离子生成烯醇钠盐；在放电时，氧失去电子，烯醇钠盐失去钠离子恢复C＝O结构(如图1所示)。将该材料用作钠离子电池工作电极，在电流密度为100mA/g下，循环100圈以后，有机电极材料I-1和有机电极材料I-2的放电比容量分别为171mAh·g-1和184mAh·g-l，同时可以通过不同电流密度测试下的电压平台图中看出，在5C(935mA/g)时，以I-1和I-2为电极材料制得的半电池分别能提供119mAh/g和90mAh/g的高比容量，两种材料的工作电压均在0.4-0.7V之间。由该法制备所得的电极材料能够很好的应用于钠离子电池中，作为负极材料使用具有优良的氧化还原能力和循环稳定性。该有机电极材料制备工艺简单，成本低廉，符合大规模制备的要求。
本发明的其他优点、目标和特征在某种程度上将在随后的说明书中进行阐述，并且在某种程度上，基于对下文的考察研究对本领域技术人员而言将是显而易见的，或者可以从本发明的实践中得到教导。本发明的目标和其他优点可以通过下面的说明书来实现和获得。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明作优选的详细描述，其中：
图1为本发明中有机电极材料用作钠离子电池负极材料的原理图；
图2为实施例1中制备的中间体III的核磁共振氢谱图；
图3为实施例2中制备的中间体III的核磁共振氢谱图；
图4为实施例1和实施例2中制备的机电极材料的红外光谱图；
图5为实施例1和实施例2中制备的机电极材料的热失重曲线图；
图6为在电压为0.1-2.5V，电流密度为100mA/g条件下测得的分别以实施例1和2中有机电极材料为原料制备的两种电池的循环性能曲线；(图6中(a)为以实施例1中制备的机电极材料为原料制备的钠离子电池的循环性能曲线，图6中(b)为以实施例2中制备的机电极材料为原料制备的钠离子电池的循环性能曲线)
图7为在电压为0.1-2.5V，不同电流密度条件下测得的分别以实施例1和2中有机电极材料为原料制备的两种电池的电压平台图；(图7中(a)为以实施例1中制备的机电极材料为原料制备的钠离子电池的电压平台图，图7中(b)为以实施例2中制备的机电极材料为原料制备的钠离子电池的电压平台图)
图8为在电压为0.1-2.5V，扫描速率为0.1mV·s-1条件下测得的分别以实施例1和2中有机电极材料为原料制备的两种电池的CV曲线图。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
实施例1
制备有机电极材料I-1(2-Phenylpyridine-5,4'-dicarboxylic sodium，2-Na2ppdc)
a.中间体II-1的制备：将2-溴-5甲基吡啶、甲苯硼酸和四(三苯基膦)钯混合后加入四氢呋喃中，然后加入磷酸钾溶液，在氩气气氛，78℃条件下回流反应24h，即得中间体II-1；其中，2-溴-5甲基吡啶、对甲苯硼酸、四(三苯基膦)钯和磷酸钾的摩尔比为1:1.2:0.05:3，四氢呋喃的用量为2-溴-5甲基吡啶、对甲苯硼酸和四(三苯基膦)钯总重量的13倍；
b.中间体III-1的制备：将中间体II-1溶于冰醋酸和浓硫酸的混合溶液中，2℃，氩气气氛下，加入三氧化铬和乙酸酐溶液，搅拌反应1.75h后升至室温，继续反应12h后，加入冰块降温析出固体，取固体以二次水抽滤洗涤4次，即得中间体III-1(2-Phenylpyridine-5,4'-dicarboxylic acid，2-H2ppdc)，其中，中间体II-1、三氧化铬和乙酸酐的摩尔比为1:1.5:2.7，冰醋酸和浓硫酸的体积比为10:1；
c.通式I-1所示有机电极材料的制备：将中间体III-1溶于质量分数为8％的氢氧化钠溶液中，搅拌下加入无水乙醇至无沉淀产生，取固相以无水乙醇抽滤洗涤4次，即得通式I-1所示有机电极材料。
实施例2
制备有机电极材料I-2(3-Phenylpyridine-5,4'-dicarboxylic sodium，3-Na2ppdc)
a.中间体II-2的制备：将5-溴-2甲基吡啶、甲苯硼酸和四(三苯基膦)钯混合后加入四氢呋喃中，然后加入磷酸钾溶液，在氩气气氛，78℃条件下回流反应24h，即得中间体II-2；其中，5-溴-2甲基吡啶、对甲苯硼酸、四(三苯基膦)钯和磷酸钾的摩尔比为1:1.2:0.05:3，四氢呋喃的用量为5-溴-2甲基吡啶、对甲苯硼酸和四(三苯基膦)钯总重量的13倍；
b.中间体III-2的制备：将中间体II-2溶于冰醋酸和浓硫酸的混合溶液中，2℃，氩气气氛下，加入三氧化铬和乙酸酐溶液，搅拌反应1.75h后升至室温，继续反应12h后，加入冰块降温析出固体，取固体以二次水抽滤洗涤4次，即得中间体III-2(3-Phenylpyridine-5,4'-dicarboxylic acid，3-H2ppdc)，其中，中间体II-2、三氧化铬和乙酸酐的摩尔比为1:1.5:2.7，冰醋酸和浓硫酸的体积比为10:1；
c.通式I-2所示有机电极材料的制备：将中间体III-2溶于质量分数为8％的氢氧化钠溶液中，搅拌下加入无水乙醇至无沉淀产生，取固相以无水乙醇抽滤洗涤4次，即得通式I-2所示有机电极材料。
实施例1和实施例2中制备的中间体III-1和中间体III-2的核磁共振氢谱图分别如图2和图3所示，由图2和图3可知，本发明中成功合成了目标中间体III-1和III-2。
实施例1和实施例2中制备的机电极材料的红外光谱图如图4所示，中间体III-1和III-2分别在1690cm-1和1686cm-1出现了C＝O伸缩振动，930cm-1左右出现了O-H非平面摇摆振动；在3-Na2ppdc和2-Na2ppdc曲线中C＝O的伸缩振动峰和O-H非平面摇摆振动消失了，但是在1597cm-1和1400cm-1处出现了类似于羧酸中1692cm-1左右的羧基吸收峰，说明-COOH基团已完全转化为-COONa基团。
实施例1和实施例2中制备的机电极材料的热失重曲线图如图5所示，从化合物失重率5％推导出实施例1和实施例2中制备的机电极材料的分解温度依次为657℃和631℃，说明两者具有良好的热稳定性。
实施例3
将实施例1和实施例2中制备的机电极材料质量比7:2:1分别与导电炭黑和聚偏氟乙烯分散于N-甲基吡咯烷酮(NMP)中，研磨均匀获得两种浆料后，分别均匀的刮涂在铜箔上，于60℃烘干12h，制得两种工作电极。
将对电极(金属钠)、隔膜以及制得工作电极移至充满氩气的手套箱中进行钠离子纽扣电池的组装，使用的纽扣电池型号为CR2032，隔膜为玻璃纤维(Whatman,Grade GF/D)，钠离子电池电解液为三氟甲基磺酸钠(1.0M NaCF3SO3 in TETRAGLYME＝100Vol％)，组装完毕后，将电池移出手套箱。
在电压为0.1-2.5V，电流密度为100mA/g条件下分别测得上述两种电池的循环性能曲线，如图6所示，图6中(a)为以实施例1中制备的机电极材料为原料制备的钠离子电池的循环性能曲线，图6中(b)为以实施例2中制备的机电极材料为原料制备的钠离子电池的循环性能曲线，由图6可知，在100mA/g的电流密度下，以I-1和I-2为电极材料制得的半电池开始表现出比容量接近200mAh/g的高比容量，在循环100圈以后比容量分别为171mAh/g和184mAh/g，说明本发明中电极材料具有良好的循环性能。
在电压为0.1-2.5V，不同电流密度条件下分别测得上述两种电池的电压平台图，如图7所示，图7中(a)为以实施例1中制备的机电极材料为原料制备的钠离子电池的电压平台图，图7中(b)为以实施例2中制备的机电极材料为原料制备的钠离子电池的电压平台图，由图7可知，在5C(935mA/g)时，以I-1和I-2为电极材料制得的半电池分别能提供119mAh/g和90mAh/g的高比容量，且两种材料的工作电压均在0.4-0.7V之间。
在电压为0.1-2.5V，扫描速率为0.1mV·s-1条件下分别测得上述两种电池的CV曲线图，如图8所示，两种材料的CV曲线所显示出的工作电压都在0.4-0.7V之间，且没有其他峰，说明两种材料在此电压区间的电化学稳定性良好，两种材料均适用于钠离子电池阳极材料。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (10)
1.一种有机电极材料，其特征在于，结构如通式I所示：
式中，X为N，Y为C；或X为C，Y为N。
2.权利要求1所述的一种有机电极材料的制备方法，其特征在于，所述方法如下：
a.中间体II的制备：将2-溴-5甲基吡啶或5-溴-2甲基吡啶与对甲苯硼酸以四氢呋喃为溶剂，四(三苯基膦)钯为催化剂，磷酸钾为碱，保护气氛下进行Suzuki反应，即得中间体II；
b.中间体III的制备：将中间体II溶于冰醋酸和浓硫酸的混合溶液中，-5～5℃，保护气氛下，加入三氧化铬和乙酸酐溶液，搅拌反应1-2.5h后升至室温，继续反应10-15h后，降温析出固体，取固体洗涤，即得中间体III；
c.通式I所示有机电极材料的制备：将中间体III溶于氢氧化钠溶液中，搅拌下加入无水乙醇至无沉淀产生，取固相洗涤，即得通式I所示有机电极材料；
步骤a～c中，X为N，Y为C；或X为C，Y为N。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤a中，所述2-溴-5甲基吡啶或5-溴-2甲基吡啶、对甲苯硼酸、四(三苯基膦)钯和磷酸钾的摩尔比为1:1-1.8:0.05-0.1:2.2-5.5。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤a中，所述四氢呋喃的用量为2-溴-5甲基吡啶或5-溴-2甲基吡啶、对甲苯硼酸和四(三苯基膦)钯总重量的5-20倍。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤a中，所述Suzuki反应的温度为70-85℃，时间为20-24h。
6.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤b中，所述中间体II、三氧化铬和乙酸酐的摩尔比为1:0.5-2.7:2-4.5。
7.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤b中，所述冰醋酸和浓硫酸的体积比为6-11:1。
8.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤c中，所述氢氧化钠溶液中氢氧化钠的质量分数为5-15％。
9.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤b中，所述洗涤具体为以二次水抽滤洗涤3-5次；步骤c中，所述洗涤具体为以无水乙醇抽滤洗涤3-5次。
10.权利要求1所述的一种有机电极材料在钠离子电池中的应用。
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| CN112279806A (zh) | 2021-01-29 |
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