CN1122333A - 四唑啉酮衍生物 - Google Patents

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Abstract

新的上式四唑啉酮衍生物及其制备方法和作为除草剂的应用。该通式中，R1代表烷基、卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、烷氧基或可被取代的苯基，R2代表烷基、卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、烷氧基或可被取代的苯基，R1和R2可以和与之相连的氮原子一起形成5或6元杂环，所述杂环可和碳环稠和，和/或被C1-4烷基取代，R3代表含有杂原子以及碳原子的5元杂环，其中所述杂原子任意选自氮原子，氧原子和硫原子组成的一组杂原子，并且所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基任意取代：卤素、苄基、苯基、卤代苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基和C3-8环烷基。

Description

四唑啉酮衍生物
本发明涉及四唑啉酮衍生物，其制备方法和作为除草剂的应用，并涉及其中间体。
四唑啉酮衍生物作为除草剂使用已是众所周知的(见美国专利No.4618365，4826529，4830661，4956469，5003075，5019152，5342954，5344814，5347009，5347010及5362704)
现业已发现下式新的四唑啉酮衍生物，
Figure A9511584800081
其中，R1代表烷基，卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代键烯基、链炔基，烷氧基或可被取代的苯基，R2代表烷基，卤代烷基、环烷基、键烯基、卤代键烯基、链炔基，烷氧基或可被取代的苯基，R1和R2还可和与之相连的氮原子一起形成五或六元杂环，所述杂环可与碳环稠合，和/或被C1-4烷基取代，R3代表含有杂原子以及碳原子的五元杂环，所述杂原子任意选自由氮原子，氧原子和硫原子所组成的一组杂原子，所述五元杂环可以由选自下述一组基团的取代基任意取代：卤素、苄基、苯基、卤素取代的苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基和C3-8环烷基。
该新型四唑啉酮衍生物(式I)按下述方式获得：
(a)将下式化合物，
Figure A9511584800091
(其中R3定义同上)与下式化合物，
Figure A9511584800092
(其中R1和R2定义同上，hal代表可释放的基团，例如氯式溴)在酸结合剂和惰性溶剂存在下反应。
(b)当R3代表有部分结构式为
Figure A9511584800093
的五元杂环，尔后R3可以由
Figure A9511584800094
代表时：
将下式化合物还原，(其中R1和R2定义同上)，假如适宜，该还原反应可在催化剂，在惰性溶剂存在下进行。
该新型四唑啉酮衍生物(式I)具很强除草性能。
令人惊异的是，根据本发明的式I四唑啉酮衍生物，实质上比现有技术的已知该类化合物，例如前面所介绍的美国专利(具体如No.4618365)具更高的除草活性。
根据本发明的式I化合物，和用于生产该式I化合物的，上述各通式所代表的中间体中，各自的卤原子，以及所述卤代烷基，卤代链烯基和卤代烷氧基的卤部分均指氟、氯、溴或碘，优选氯或氟。
烷基例如代表甲基、乙基、丙基、异丙基、正(异、仲、叔)丁基、正(异、仲、叔、新)戊基、或正(异、仲、叔、新)己基。
卤代烷基代表由相同或不同卤原子取代的上述烷基基团，例如三氟甲基，2-氯代乙基及2，2，2-三氟乙基可作为典型例。
环烷基例如代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
链烯基例如代表乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基。2-(或3-)丁烯基或2(3或4)戊烯基。
卤代链烯基代表以相同或不同卤原子取代的上述链烯基基团，如2-氯-2-丙烯基可作为典型例。
链炔基例如代表炔丙基。
烷氧基例如代表甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正(异、仲、叔)丁氧基、正(异、仲、叔、新)戊氧基或正(异、仲、叔、新)己氧基。
苯基可任意被取代，这些取代基选自下述一组基团：卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和烷硫基。
5或6之杂环代表至少含有一个氮作为杂原子，并可含选自氮、氧和硫组成的一组杂原子的杂环。所述杂环可与碳环稠合和/或由一个或多个C1-4烷基取代，例如吡咯烷基、2.5-二甲基-吡咯烷基、吡咯啉基、2，5-二甲基-3-吡咯啉基、咪唑烷基、吡唑烷基、吡唑啉基、5-甲基-2-吡唑啉基、哌啶基、2-甲基-哌啶基、2，6-二甲基哌啶基、哌嗪基、二氢吲哚基、吗啉基、1，2，3，4-四氢喹啉基、2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉基、全氢吲哚-1-基、全氢喹啉-1-基可作为典型例。
五元杂环代表含有一个杂原子(任意地选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的一组杂原子)以及碳原子的杂环，例如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻吩基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、12，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基。所述五元杂环可以被取代，可以提及的取代基实例是卤素(氟，氯，溴)，烷基(甲基、乙基、异丙基、丙基、正(异、仲、叔)丁基)、环烷基(环丙基、环已基、环戊基)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基)、卤代烷基(三氟甲基)、卤代烷氧基(氟代甲氧基)，烷硫基(甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正(异、仲、叔)丁硫基)、烷基磺酰基(甲磺酰基、乙磺酰基、正丙磺酸基)、苄基、苯基和卤素取代的苯基。如果五元杂环由多个取代基取代，则这些取代基可以相同或不同。
根据本发明的四唑啉酮衍生物，优选如下的式I化合物，其中：
R1代表C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6卤代链烯基、C3-6链炔基、C1-6烷氧基或苯基。
R2代表C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6卤代链烯基、C3-6链炔基、C1-6烷氧基或苯基。
R1和R2可以和其相连的氮原子一起形成5或6元杂环，该杂环的杂原子选自氮原子，氧原子和硫原子所组成的一组杂原子，所述杂环可以与环己基或苯基稠合，和/或可被一个或多个甲基取代。
R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元杂环可由选自下述一组取代基的基团取代：卤素、苄基、苯基、卤素取代的苯基、C1-4烷基，C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基及C3-8环烷基。
特别优选的四唑啉酮衍生物(式I)是下述的化合物，其中：
R1代表C1-4烷基、C1-4卤代烷基、环丙基、环戊基、环己基、C2-4链烯基、C2-4卤代链烯基、C3-4链炔基、C1-4烷氧基或苯基，
R2代表C1-4烷基、C1-4卤代烷基、环丙基、环戊基、环己基、C2-4链烯基、C2-4卤代链烯基、C3-4链炔基、C1-4烷氧基或苯基，
R1和R2可以与其相连的氮原子一起形成吡咯烷-1-基、2，5-二甲基吡咯烷-1-基、吡咯啉-1-基、2，5-二甲基-3-吡咯啉基、5-甲基-2-吡咯啉-1-基、哌啶子基、2-甲基哌啶子基、2，6-二甲基哌啶子基、哌嗪-1-基、吗啉代、1，2，3，4-四氢-喹啉-1-基、2-甲基-1，2，3，4-四氢-喹啉-1-基、全氢引哚-1-基或全氢喹啉-1-基，
R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二噁基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，并且所述5元杂环可以被选自下述一组基团的取代基取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、丙基、正(异、仲、叔)丁基、环丙基、环己基、环戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、三氟甲基、氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正(异、仲、叔)丁硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、苄基、苯基和氯代苯基。
具体地说，下述化合物可列入表1和表2中，根据本发明的这些化合物，其中的R1和R2各自代表独立的基团，列入表1，而R1和R2与其相连的氮原子一起形成杂环的那些化合物则列入表2。在表1、2和3中：Q1代表
Figure A9511584800141
Figure A9511584800161
Figure A9511584800171
Figure A9511584800181
Figure A9511584800191
Figure A9511584800211
Figure A9511584800231
表1(1-16)
Figure A9511584800241
R3   R1     R2       R3   R1       R2Q1   乙基    乙基       Q4   乙基    环丙基Q1   乙基    异丙基     Q4   乙基    仲丁基Q1   异丙    基苯基      Q4   正丙基   异丙基Q2   乙基    乙基        Q4   异丙基   异丙基Q2   乙基    异丙基      Q5   甲基     异丙基Q2   乙基    环己基      Q5   乙基     异丙基Q3   甲基    环丙基      Q5   乙基     环丙基Q3   乙基    乙基        Q5   乙基     环己基Q3   乙基    异丙基      Q5   正丙基   异丙基Q3   乙基    环己基      Q6   甲基     异丙基Q3   正丙基  异丙基      Q6   乙基     乙基Q3   异丙基  异丙基      Q6   乙基     异丙基Q4   甲基    异丙基      Q6   乙基     环己基Q4   乙基    乙基        Q6   正丙基   异丙基Q4   乙基    异丙基      Q6   异丙基   异丙基Q7   甲基    异丙基      Q9   乙基     环丙基Q7   乙基    乙基        Q9   乙基     环己基Q7   乙基    正丙基      Q9   正丙基   异丙基Q7   乙基    异丙基      Q9   正丙基   环丙基Q7   乙基    环己基      Q9   正丙基   仲丁基Q7   正丙基  异丙基      Q9   异丙基   异丙基Q8   甲基    异丙基      Q9   异丙基   苯基Q8   乙基    乙基        Q9   异丙基   烯丙基Q8   乙基    异丙基      Q10  甲基     异丙基Q8   乙基    环丙基      Q10  乙基     乙基Q8   乙基    仲丁基      Q10  乙基     异丙基Q8    正丙基    异丙基         Q10   乙基      环丙基Q9    甲基      正丙基         Q10   乙基      环戊基Q9    甲基      异丙基         Q10   乙基      环己基Q9    甲基      叔丁基         Q10   乙基      2-氯乙基Q9    甲基      环戊基         Q10   乙基      2，2，2-三氟乙基Q9    甲基      环己基         Q10   2-氯乙基  2-氯乙基Q9    甲基    2-甲基-2-丙烯基  Q10   正丙基    异丙基Q9    乙基      乙基           Q10   正丙基    2-氯乙基Q9    乙基      异丙基         Q10   正丙基    2，2，2-三氟乙基Q10   异丙基    环己基         Q13   异丙基    异丙基Q10   异丙基    苯基           Q13   异丙基    苯基Q10   异丙基    2-氯乙基       Q14   甲基      乙基Q10   异丙基  2，2，2-三氟乙基 Q14   甲基      正丙基Q11   甲基      异丙基         Q14   甲基      异丙基Q11   乙基      乙基           Q14   甲基      环丙基Q11   乙基      异丙基         Q14   甲基      叔丁基Q11   乙基      环己基         Q14   甲基      环己基Q12   甲基      异丙基         Q14   乙基      乙基Q12   乙基      乙基           Q14   乙基      异丙基Q12   乙基      异丙基         Q14   乙基      环丙基Q12   乙基      环丙基         Q14   乙基      仲丁基Q12   乙基      环己基         Q14   乙基      环戊基Q12   正丙基    异丙基         Q14   乙基      环己基Q13   甲基      异丙基         Q14   乙基      苯基Q13   乙基    乙基      Q14   正丙基   丙基Q13   乙基    异丙基    Q14   正丙基   仲丁基Q13   乙基    环丙基    Q14   正丙基   环己基Q13   乙基    环己基    Q14   异丙基   异丙基Q13   正丙    基异丙基  Q14   异丙基   苯基Q14   异丙    基烯丙基  Q18   乙基     异丙基Q15   甲基    异丙基    Q19   甲基     异丙基Q15   乙基    乙基      Q19   乙基     乙基Q15   乙基    异丙基    Q19   乙基     异丙基Q15   乙基    环己基    Q19   乙基     环丙基Q15   正丙    基异丙基  Q20   甲基     异丙基Q15   异丙    基异丙基  Q20   乙基     乙基Q16   甲基    异丙基    Q20   乙基     异丙基Q16   乙基    乙基      Q20   乙基     环己基Q16   乙基    异丙基    Q21   甲基     异丙基Q16   乙基    环丙基    Q21   乙基     乙基Q16   乙基    仲丁基    Q21   乙基     异丙基Q16   乙基    环己基    Q21   乙基     环丙基Q16   正丙基  异丙基    Q22   甲基     异丙基Q16   异丙基  异丙基    Q22   乙基     乙基Q17   甲基    异丙基    Q22   乙基     异丙基Q17   乙基    乙基      Q22   乙基     环己基Q17   乙基    异丙基    Q23   甲基     乙基Q18   甲基    异丙基    Q23   甲基     正丙基Q18   乙基    乙基          Q23    甲基     异丙基Q23   甲基    环丙基        Q24    乙基     异丙基Q23   甲基    仲丁基        Q24    乙基     环丙基Q23   甲基    环戊基        Q24    乙基     环己基Q23   甲基    环己基        Q24    正丙基   异丙基Q23   甲基  2-甲基-2-丙烯基 Q24    异丙基   异丙基Q23   乙基    乙基          Q25    甲基     异丙基Q23   乙基    正丙基        Q25    乙基     乙基Q23   乙基    异丙基        Q25    乙基     异丙基Q23   乙基    环丙基        Q25    乙基     环丙基Q23   乙基    仲丁基        Q26    甲基     异丙基Q23   乙基    环己基        Q26    乙基     乙基Q23   正丙基  异丙基        Q26    乙基     正丙基Q23   正丙基  环丙基        Q26    乙基     异丙基Q23   正丙基  环己基        Q26    乙基     环丙基Q23   异丙基  异丙基        Q26    乙基     环己基Q23   异丙基  苯基          Q26    正丙基   异丙基Q23   异丙基  烯丙基        Q26    异丙基   乙基Q24   甲基    异丙基        Q27    甲基     乙基Q24   甲基    环丙基        Q27    乙基     乙基Q24   乙基    乙基          Q27    乙基     异丙基Q27   乙基    环己基        Q30    甲基     正丙基Q28   甲基    异丙基        Q30    甲基     异丙基Q28   乙基    乙基          Q30    甲基     环丙基Q28   乙基     异丙基          Q30 甲基      仲丁基Q28   乙基     环丙基          Q30 甲基      环戊基Q29   甲基     异丙基          Q30 甲基      2-甲基-2-丙烯基Q29   甲基     环丙基          Q30 乙基      乙基Q29   乙基     乙基            Q30 乙基      正丙基Q29   乙基     异丙基          Q30 乙基      异丙基Q29   乙基     环丙基          Q30 乙基      环丙基Q29   乙基     环己基          Q30 乙基      仲丁基Q29   乙基     2-氯乙基        Q30 乙基      环己基Q29   乙基    2，2，2-三氟乙基 Q30 正丙基    异丙基Q29   2-氯乙基 2-氯乙基        Q30 正丙基    环己基Q29   正丙基   异丙基          Q30 异丙基    异丙基Q29   正丙基   2-氯乙基        Q30 异丙基    环己基Q29   正丙基  2，2，2-三氟乙基 Q30 异丙基    烯丙基Q29   异丙基   异丙基          Q31 甲基      异丙基Q29   异丙基   2-氯乙基        Q31 乙基      乙基Q29   异丙基  2，2，2-三氟乙基 Q31 乙基      异丙基Q31   乙基     环丙基          Q34 正丙基    异丙基Q31   乙基     环己基          Q34 异丙基    异丙基Q31   正丙基   异丙基          Q35 甲基      异丙基Q31   异丙基   异丙基          Q35 乙基      乙基Q32   甲基     异丙基          Q35 乙基      异丙基Q32   乙基     乙基            Q35 异丙基    苯基Q32   乙基     异丙基          Q36 甲基      异丙基Q32   乙基     环己基         Q36   乙基     乙基Q33   甲基     异丙基         Q36   乙基     异丙基Q33   乙基     乙基           Q36   乙基     环己基Q33   乙基     异丙基         Q37   甲基     异丙基Q33   乙基     环丙基         Q37   乙基     乙基Q33   乙基     2-氯乙基       Q37   乙基     异丙基Q33   乙基   2，2，2-三氟乙基 Q37   乙基     环丙基Q33   2-氯乙基 2-氯乙基       Q38   甲基     异丙基Q34   甲基     异丙基         Q38   乙基     乙基Q34   乙基     乙基           Q38   乙基     异丙基Q34   乙基     异丙基         Q38   乙基     环丙基Q34   乙基     环丙基         Q38   异丙基   苯基Q34   乙基     环己基         Q39   甲基     异丙基Q39   乙基     乙基           Q42   正丙基   异丙基Q39   乙基     异丙基         Q42   异丙基   苯基Q39   异丙基   苯基           Q43   甲基     异丙基Q40   甲基     异丙基         Q43   乙基     乙基Q40   乙基     乙基           Q43   乙基     异丙基Q40   乙基     异丙基         Q43   乙基     环丙基Q40   乙基     环丙基         Q44   甲基     异丙基Q41   甲基     异丙基         Q44   乙基     乙基Q41   乙基     乙基           Q44   乙基     异丙基Q41   乙基     异丙基         Q44   乙基     环己基Q41   乙基     环丙基         Q45   乙基     乙基Q41   乙基     2-氯乙基       Q45   乙基      异丙基Q41   乙基   2，2，2-三氟乙基 Q46   乙基      乙基Q41   2-氯乙基 2-氯乙基       Q46   乙基      异丙基Q42   甲基     异丙基         Q46   乙基      环己基Q42   乙基     乙基           Q47   甲基      甲基Q42   乙基     异丙基         Q47   乙基      乙基Q42   乙基     环丙基         Q47   乙基      正丙基Q42   乙基     仲丁基         Q47   乙基      异丙基Q42   乙基     环己基         Q47   乙基      环丙基Q47   甲基     仲丁基         Q47   正丙基    仲丁基Q47   甲基     叔丁基         Q47   正丙基    环戊基Q47   甲基     环戊基         Q47   正丙基    环己基Q47   甲基     环己基         Q47   正丙基    2-氯己基Q47   甲基     苯基           Q47   正丙基    2，2，2-三氟乙基Q47   甲基  2-甲基-2-丙烯基   Q47   异丙基    异丙基Q47   甲氧基   异丙基         Q47   异丙基    环己基Q47   乙基     乙基           Q47   异丙基    苯基Q47   乙基     正丙基         Q47   异丙基    烯丙基Q47   乙基     异丙基         Q47   异丙基    2-氯乙基Q47   乙基     环丙基         Q47   异丙基    2，2，2-三氟乙基Q47   乙基     仲丁基         Q48   乙基      乙基Q47   乙基     环戊基         Q48   乙基      异丙基Q47   乙基     环己基         Q48   异丙基    苯基Q47   乙基     苯基           Q49   甲基      甲基Q47   乙基     2-氯己基       Q49   甲基     乙基Q47   乙基   2，2，2-三氟乙基 Q49   甲基     正丙基Q47   2-氯乙基 2-氯乙基       Q49   甲基     异丙基Q47   正丙基   异丙基         Q49   甲基     环丙基Q47   正丙基   环丙基         Q49   甲基     仲丁基Q49   甲基     叔丁基         Q49   异丙基   苯基Q49   甲基     环戊基         Q49   异丙基   烯丙基Q49   甲基     环己基         Q50   乙基     乙基Q49   甲基     苯基           Q50   乙基     异丙基Q49   甲基  2-甲基-2-丙烯基   Q50   异丙基   苯基Q49   乙基     乙基           Q51   甲基     异丙基Q49   乙基     正丙基         Q51   乙基     乙基Q49   乙基     异丙基         Q51   乙基     异丙基Q49   乙基     环丙基         Q51   异丙基   苯基Q49   乙基     仲丁基         Q52   乙基     乙基Q49   乙基     环戊基         Q52   乙基     异丙基Q49   乙基     环己基         Q52   异丙基   苯基Q49   乙基     苯基           Q53   甲基     异丙基Q49   正丙基   异丙基         Q53   乙基    乙基Q49   正丙基   环丙基         Q53   乙基    异丙基Q49   正丙基   仲丁基         Q53   异丙基   苯基Q49   正丙基   环戊基         Q54   甲基     异丙基Q49   正丙基   环己基         Q54   乙基     乙基Q49   异丙基   异丙基         Q54   乙基     异丙基Q49   异丙基  环己基    Q54   乙基      环丙基Q54   异丙基  苯基      Q47   甲基    2-甲基-2-丙烯基Q55   乙基    乙基      Q47   乙基      乙基Q55   乙基    异丙基    Q57   乙基      正丙基Q55   异丙基  苯基      Q57   乙基      异丙基Q56   甲基    异丙基    Q57   乙基      环丙基Q56   甲基    环丙基    Q57   乙基      仲丁基Q56   乙基    乙基      Q57   乙基      环戊基Q56   乙基    异丙基    Q57   乙基      环己基Q56   异丙基  异丙基    Q57   乙基      苯基Q56   异丙基  苯基      Q57   正丙基    异丙基Q57   甲基    甲基      Q57   正丙基    环丙基Q57   甲基    乙基      Q57   正丙基    仲丁基Q57   甲基    正丙基    Q57   丙基环    戊基Q57   甲基    异丙基    Q57   正丙基    环己基Q57   甲基    环丙基    Q57   异丙基    异丙基Q57   甲基    仲丁基    Q57   异丙基    环己基Q57   甲基    叔丁基    Q57   异丙基    苯基Q57   甲基    环戊基    Q57   异丙基    烯丙基Q57   甲基    异己基    Q58   甲基      异丙基Q57   甲基    苯基      Q58   乙基      乙基Q58   乙基    正丙基            Q59   乙基      正丙基Q58   乙基    异丙基            Q59   乙基      异丙基Q58   乙基    环丙基            Q59   乙基      环丙基Q58   乙基     仲丁基        Q59   乙基     仲丁基Q58   乙基     环己基        Q59   乙基     环戊基Q58   正丙基   异丙基        Q59   乙基     环己基Q58   异丙基   异丙基        Q59   乙基     苯基Q58   异丙基   苯基          Q59   正丙基   异丙基Q59   甲基     甲基          Q59   正丙基   环丙基Q59   甲基     乙基          Q59   正丙基   仲丁基Q59   甲基     正丙基        Q59   正丙基   环戊基Q59   甲基     异丙基        Q59   正丙基   环己基Q59   甲基     环丙基        Q59   异丙基   异丙基Q59   甲基     仲丁基        Q59   异丙基   环己基Q59   甲基     叔丁基        Q59   异丙基   苯基Q59   甲基     环戊基        Q59   异丙基   烯丙基Q59   甲基     环己基        Q60   甲基     异丙基Q59   甲基     苯基          Q60   乙基    乙基Q59   甲基   2-甲基-2-丙烯基 Q60   乙基    异丙基Q59   乙基     乙基          Q60   乙基    环丙基Q60   乙基     环己基        Q61   乙基     环己基Q60   正丙基   异丙基        Q61   乙基     苯基Q60   异丙基   苯基          Q61   正丙基   异丙基Q61   甲基     甲基          Q61   正丙基   环丙基Q61   甲基     乙基          Q61   正丙基   仲丁基Q61   甲基     正丙基        Q61   正丙基   环戊基Q61   甲基     异丙基        Q61   正丙基   环己基Q61   甲基     环丙基        Q61   异丙基    异丙基Q61   甲基     仲丁基        Q61   异丙基    环己基Q61   甲基     叔丁基        Q61   异丙基    苯基Q61   甲基     环戊基        Q61   异丙基    烯丙基Q61   甲基     环己基        Q62   甲基      异丙基Q61   甲基     苯基          Q62   乙基      乙基Q61   甲基   2-甲基-2-丙烯基 Q62   乙基      异丙基Q61   乙基     乙基          Q62   异丙基    苯基Q61   乙基     正丙基        Q63   甲基      异丙基Q61   乙基     异丙基        Q63   乙基      乙基Q61   乙基     环丙基        Q63   乙基      异丙基Q61   乙基     仲丁基        Q63   乙基      环己基Q61   乙基     环戊基        Q64   甲基      异丙基Q64   乙基     乙基Q64   乙基     异丙基Q64   乙基     环己基Q64   正丙基   异丙基Q64   异丙基   异丙基Q65   甲基     异丙基Q65   乙基     乙基Q65   乙基     正丙基Q65   乙基     异丙基Q65   乙基     环丙基Q65   乙基     仲丁基Q65   乙基     环己基Q65   正丙基   异丙基
表1-17                            表1-18R3     R1       R2        R3    R1      R2Q65   异丙基    异丙基       Q73   甲基    异丙基Q65   异丙基    苯基         Q73   乙基    乙基Q66   甲基      异丙基       Q73   乙基    正丙基Q66   乙基      乙基         Q73   乙基    异丙基Q66   乙基      异丙基       Q73   乙基    环丙基Q66   乙基      环丙基       Q73   乙基    环己基Q67   甲基      异丙基       Q73   异丙基  异丙基Q67   甲基      环丙基       Q74   甲基    异丙基Q67   乙基      乙基         Q74   乙基    乙基Q67   乙基      异丙基       Q74   乙基    异丙基Q67   乙基      环丙基       Q74   乙基    环丙基Q67   乙基      环己基       Q74   乙基    环己基Q67   正丙基    异丙基       Q74   正丙基  异丙基Q67   异丙基    苯基         Q74   异丙基  异丙基Q68   甲基      异丙基       Q75   甲基    异丙基Q68   乙基      乙基         Q75   乙基    乙基Q68   乙基      异丙基       Q75   乙基    异丙基Q68   乙基      环丙基       Q75   乙基    环丙基Q69   乙基    乙基      Q75   乙基    环己基Q69   乙基    异丙基    Q75   乙基    2-氯乙基Q70   乙基    乙基      Q75   乙基   2，2，2-三氟乙基Q70   乙基    异丙基    Q75   氯乙基  氯乙基Q71   乙基    乙基      Q75   异丙基  异丙基Q71   乙基    异丙基    Q76   甲基    异丙基Q71   乙基    环丙基    Q76   乙基    乙基Q72   甲基    异丙基    Q76   乙基    异丙基Q72   甲基    环丙基    Q77   甲基    异丙基Q72   乙基    乙基      Q77   乙基    乙基Q72   乙基    异丙基    Q77   乙基    异丙基Q72   乙基    环丙基    Q77   乙基    环己基Q72   乙基    环己基    Q78   甲基    异丙基Q72   正丙基  异丙基    Q78   乙基    乙基Q72   异丙基  异丙基    Q78   乙基    异丙基
    表1-19                      表1-20R3   R1      R2       R3   R1      R2Q78   乙基    环丙基     Q83   甲基    叔丁基Q78   乙基    环己基     Q83   甲基    环戊基Q78   正丙基  异丙基     Q83   甲基    环己基Q79   甲基    异丙基     Q83   甲基    苯基Q79   乙基    乙基       Q83   甲基  2-甲基-2-丙烯基Q79   乙基     正丙基    Q83   乙基     乙基Q79   乙基     异丙基    Q83   乙基     正丙基Q79   乙基     环丙基    Q83   乙基     异丙基Q79   乙基     仲丁基    Q83   乙基     环丙基79    乙基     环己基    Q83   乙基     仲丁基Q79   正丙基   异丙基    Q83   乙基     环戊基Q79   异丙基   苯基      Q83   乙基     环己基Q80   甲基     异丙基    Q83   乙基     苯基Q80   乙基     乙基      Q83   正丙基   异丙基Q80   乙基     异丙基    Q83   正丙基   环丙基Q80   乙基     环丙基    Q83   正丙基   仲丁基Q81   甲基     异丙基    Q83   正丙基   环戊基Q81   乙基     乙基      Q83   正丙基   环己基Q81   乙基     异丙基    Q83   异丙基   异丙基Q81   乙基     环丙基    Q83   异丙基   环己基Q81   乙基     环己基    Q83   异丙基   苯基Q81   正丙基   异丙基    Q83   异丙基   烯丙基Q81   异丙基   异丙基    Q84   甲基     甲基Q82   甲基     异丙基    Q84   甲基     乙基Q82   乙基     乙基      Q84   甲基     正丙基Q82   乙基     异丙基    Q84   甲基     异丙基Q82   乙基     环丙基    Q84   甲基     环丙基Q83   甲基     甲基      Q84   甲基     仲丁基Q83   甲基     乙基      Q84   甲基     叔丁基Q83   甲基    正丙基     Q84   甲基    环戊基Q83   甲基    异丙基     Q84   甲基    环己基Q83   甲基    环丙基     Q84   甲基    苯基Q83   甲基    仲丁基     Q84   甲基   2-甲基-2-丙烯基
表1-21                       表1-22R3    R1     R2        R3    R1       R2Q84   乙基    乙基        Q86   乙基     仲丁基Q84   乙基    正丙基      Q86   乙基     环己基Q84   乙基    异丙基      Q86   正丙基   异丙基Q84   乙基    环丙基      Q86   正丙基   环丙基Q84   乙基    仲丁基      Q86   正丙基   环己基Q84   乙基    环戊基      Q86   异丙基   异丙基Q84   乙基    环己基      Q86   异丙基   烯丙基Q84   乙基    苯基        Q87   甲基     异丙基Q84   正丙基  异丙基      Q87   乙基     乙基基Q84   正丙基  环丙基      Q87   乙基     异丙基Q84   正丙基  仲丁基      Q87   乙基     环丙基Q84   正丙基  环戊基      Q87   异丙基   苯基Q84   正丙基  环己基      Q88   甲基     异丙基Q84   异丙基  异丙基      Q88   甲基     环丙基Q84   异丙基  环己基      Q88   乙基     乙基Q84   异丙基  苯基        Q88   乙基     异丙基Q84   异丙基  烯丙基      Q88   乙基     环丙基Q85   甲基    异丙基      Q88   乙基     环己基Q85   乙基    异丙基      Q88   正丙基   异丙基Q85   乙基    环丙基      Q88   异丙基   异丙基Q86   甲基    甲基        Q89   甲基     异丙基Q86   甲基    乙基        Q89   乙基     甲基Q86   甲基    正丙基      Q89   乙基     异丙基Q86   甲基    异丙基      Q89   乙基     环己基Q86   甲基    环丙基      Q90   甲基     甲基Q86   甲基    仲丁基      Q90   甲基     乙基Q86   甲基    叔丁基      Q90   甲基     正丙基Q86   甲基    环己基      Q90   甲基     异丙基Q86   甲基  2-甲基-2-丙烯 Q90   甲基     环丙基Q86   乙基    乙基        Q90   甲基     仲丁基Q86   乙基    正丙基      Q90   甲基     叔丁基Q86   乙基    异丙基      Q90   甲基     环戊基Q86   乙基    环丙基      Q90   甲基     环己基
表1-23                       表1-24R3    R1     R2           R3   R1      R2Q90   甲基    苯基          Q91   乙基    环丙基Q90   甲基  2-甲基-2-丙烯基 Q91   乙基    仲丁基Q90   乙基    乙基          Q91   乙基    环戊基Q90   乙基     正丙基    Q91   乙基     环己基Q90   乙基     异丙基    Q91   乙基     苯基Q90   乙基     环丙基    Q91   正丙基   异丙基Q90   乙基     仲丁基    Q91   正丙基   环丙基Q90   乙基     环戊基    Q91   正丙基   仲丁基Q90   乙基     环己基    Q91   正丙基   环戊基Q90   乙基     苯基      Q91   正丙基   环己基Q90   正丙基   异丙基    Q91   异丙基   异丙基Q90   正丙基   环丙基    Q91   异丙基   环己基Q90   正丙基   仲丁基    Q91   异丙基   苯基Q90   正丙基   环戊基    Q91   异丙基   烯丙基Q90   正丙基   环己基    Q92   甲基     异丙基Q90   异丙基   异丙基    Q92   甲基     环丙基Q90   异丙基   环己基    Q92   乙基     乙基Q90   异丙基   苯基      Q92   乙基     异丙基Q90   异丙基   烯丙基    Q92   乙基     环丙基Q91   甲基     甲基      Q92   乙基     环己基Q91   甲基     乙基      Q92   正丙基   异丙基Q91   甲基     正丙基    Q92   异丙基   异丙基Q91   甲基     异丙基    Q92   异丙基   苯基Q91   甲基     环丙基    Q93   乙基     乙基Q91   甲基     仲丁基    Q93   乙基     异丙基Q91   甲基     叔丁基    Q93   乙基     环丙基Q91   甲基     环戊基    Q94   甲基     异丙基Q91   甲基    环己基        Q94   乙基     乙基Q91   甲基    苯基          Q94   乙基     异丙基Q91   甲基  2-甲基-2-丙烯基 Q94   乙基     环己基Q91   乙基    乙基          Q94   乙基     2-氯乙基Q91   乙基    正丙基        Q94   乙基   2，2，2-三氟Q91   乙基    异丙基        Q94 2-氯乙基   氯乙基
表1-25                          表1-26R3   R1      R2       R3    R1      R2Q95   甲基    异丙基     Q103   乙基    2-氯乙基Q95   乙基    乙基       Q103   乙基   2，2，2-三氟乙基Q95   乙基    异丙基     Q103   氯乙基  2-氯乙基Q95   乙基    环丙基     Q104   甲基    异丙基Q96   乙基    乙基       Q104   乙基    乙基Q96   乙基    异丙基     Q104   乙基    异丙基Q96   乙基    环己基     Q104   乙基    环己基Q96   异丙基  苯基       Q105   甲基    异丙基Q97   乙基    乙基基     Q105   甲基    环丙基Q97   乙基    异丙基     Q105   乙基    乙基Q97   乙基    环丙基     Q105   乙基    异丙基Q98   乙基    乙基       Q105   乙基    环丙基Q98   乙基    异丙基     Q105   乙基    环己基Q99   甲基    异丙基     Q105   正丙基  异丙基Q99    乙基     乙基      Q105   异丙基    异丙基Q99    乙基     异丙基    Q105   异内基    苯基Q99    乙基     环丙基    Q106   甲基      异丙基Q100   甲基     异丙基    Q106   乙基      乙基Q100   乙基     乙基      Q106   乙基      正丙基Q100   乙基     异丙基    Q106   乙基     异丙基Q100   乙基     环己基    Q106   乙基     环丙基Q100   异丙基   苯基      Q106   乙基      仲丁基Q101   甲基     异丙基    Q106   乙基      环己基Q101   乙基     乙基      Q106   正丙基    异丙基Q101   乙基     异丙基    Q106   异丙基    异丙基Q101   乙基     环己基    Q106   异丙基    苯基Q101   异丙基   苯基      Q107   甲基      甲基Q102   甲基     异丙基    Q107   甲基      乙基Q102   乙基     乙基      Q107   甲基      正丙基Q102   乙基     异丙基    Q107   甲基      异丙基Q102   乙基     环己基    Q107   甲基      环丙基Q103   乙基     乙基      Q107   甲基      仲丁基Q103   乙基     异丙基    Q107   甲基      叔丁基
表1-27                        表1-28R3     R1     R2        R3    R1      R2Q107   甲基    环戊基     Q108   甲基    正丙基Q107   甲基     环己基       Q108   甲基     环丙基Q107   甲基     戊基         Q108   甲基     仲丁基Q107   甲基  2-甲基-2-丙烯基 Q108   甲基     叔丁基Q107   乙基     乙基         Q108   甲基     环戊基Q107   乙基     正丙基       Q108   甲基     环己基Q107   乙基     异丙基       Q108   甲基     苯基Q107   乙基     环丙基       Q108   甲基   2-甲基-2-丙烯基Q107   乙基     仲丁基       Q108   乙基     环戊基Q107   乙基     环戊基       Q108   乙基     戊基Q107   乙基     环己基       Q108   正丙基   环丙基Q107   乙基     戊基         Q108   正丙基   仲丁基Q107   正丙基   异丙基       Q108   正丙基   环戊基Q107   正丙基   环丙基       Q108   正丙基   环己基Q107   正丙基   仲丁基       Q108   异丙基   环己基Q107   正丙基   环戊基       Q108   异丙基   烯丙基Q107   正丙基   环己基       Q109   甲基     甲基Q107   异丙基   异丙基       Q109   甲基     乙基Q107   异丙基   环己基       Q109   甲基     正丙基Q107   异丙基   苯基         Q109   甲基     异丙基Q107   异丙基   烯丙基       Q109   甲基     环丙基Q108   甲基     异丙基       Q109   甲基     仲丁基Q108   乙基     乙基         Q109   甲基     叔丁基Q108   乙基     正丙基       Q109   甲基     环戊基Q108   乙基     异丙基       Q109   甲基     环己基Q108   乙基     环丙基    Q109   甲基     苯基Q108   乙基     仲丁基    Q109   甲基   2-甲基-2-丙烯基Q108   乙基     环己基    Q109   乙基     乙基Q108   正丙基   异丙基    Q109   乙基     正丙基Q108   异丙基   异丙基    Q109   乙基     异丙基Q108   异丙基   苯基      Q109   乙基     环丙基Q108   甲基     甲基      Q109   乙基     仲丁基Q108   甲基     乙基      Q109   乙基     环戊基
    表1-29                 表1-30R3     R1       R2       R3    R1      R2Q109   乙基     环己基     Q112   甲基    异丙基Q109   乙基     苯基       Q112   甲基    环丙基Q109   正丙基   异丙基     Q112   甲基    仲丁基Q109   正丙基   环丙基     Q112   甲基    叔丁基Q109   正丙基   仲丁基     Q112   甲基    环戊基Q109   正丙基   环戊基     Q112   甲基    环己基Q109   正丙基   环己基     Q112   甲基    苯基Q109   异丙基   异丙基     Q112   甲基  2-甲基-2-丙烯基Q109   异丙基   环己基     Q112   乙基    乙基Q109   异丙基   苯基       Q112   乙基    正丙基Q109   异丙基   烯丙基     Q112   乙基    异丙基Q110   甲基     异丙基     Q112   乙基    环丙基Q110   甲基     环丙基      Q112   乙基     仲丁基Q110   乙基     乙基        Q112   乙基     环戊基Q110   乙基     异丙基      Q112   乙基     环己基Q110   乙基     环丙基      Q112   乙基     苯基Q110   乙基     环己基      Q112   正丙基   异丙基Q110   正丙基   异丙基      Q112   正丙基   环丙基Q110   异丙基   异丙基      Q112   正丙基   仲丁基Q110   异丙基   苯基        Q112   正丙基   环戊基Q111   甲基     异丙基      Q112   正丙基   环己基Q111   乙基     乙基        Q112   异丙基   异丙基Q111   乙基     正丙基      Q112   异丙基   环己基Q111   乙基     异丙基      Q112   异丙基   苯基Q111   乙基     环丙基      Q112   异丙基   烯丙基Q111   乙基     仲丁基      Q113   甲基     异丙基Q111   乙基     环己基      Q113   甲基     环丙基Q111   正丙基   异丙基      Q113   乙基     乙基Q111   异丙基   异丙基      Q113   乙基     异丙基Q111   异丙基   苯基        Q113   乙基     环丙基Q112   甲基     甲基        Q113   乙基     环己基Q112   甲基     乙基        Q113   正丙基   异丙基Q112   甲基     正丙基      Q113   异丙基   异丙基
   表1-31                       表1-32R3     R1      R2          R3    R1      R2Q113   异丙    基苯基        Q115   甲基    环丙基Q114   甲基    甲基          Q115   甲基    仲丁基Q114   甲基    乙基          Q115   甲基    叔丁基Q114   甲基    正丙基        Q115   甲基    环戊基Q114   甲基    异丙基        Q115   甲基    环己基Q114   甲基    环丙基        Q115   甲基    苯基Q114   甲基    仲丁基        Q115   甲基  2-甲基-2-丙烯基Q114   甲基    叔丁基        Q115   乙基    乙基Q114   甲基    环戊基        Q115   乙基    正丙基Q114   甲基    环己基        Q115   乙基    异丙基Q114   甲基    苯基          Q115   乙基    环丙基Q114   甲基  2-甲基-2-丙烯基 Q115   乙基    仲丁基Q114   乙基    乙基          Q115   乙基    环戊基Q114   乙基    正丙基        Q115   乙基    环己基Q114   乙基    异丙基        Q115   乙基    苯基Q114   乙基    环丙基        Q115   正丙基  异丙基Q114   乙基    仲丁基        Q115   正丙基  环丙基Q114   乙基    环戊基        Q115   正丙基  仲丁基Q114   乙基    环己基        Q115   正丙基  环戊基Q114   乙基    苯基          Q115   正丙基  环己基Q114   正丙基  异丙基        Q115   异丙基  异丙基Q114   正丙基  环丙基        Q115   异丙基  环己基Q114   正丙基    仲丁基    Q115   异丙基   苯基Q114   正丙基    环戊基    Q115   异丙基   烯丙基Q114   正丙基    环己基    Q116   甲基     甲基Q114   异丙基    异丙基    Q116   甲基     乙基Q114   异丙基    环己基    Q116   甲基     正丙基Q114   异丙基    苯基      Q116   甲基     异丙基Q114   异丙基    烯丙基    Q116   甲基     环丙基Q115   甲基      甲基      Q116   甲基     仲丁基Q115   甲基      乙基      Q116   甲基     叔丁基Q115   甲基      正丙基    Q116   甲基     环戊基Q115   甲基      异丙基    Q116   甲基     环己基
  表1-33                     表1-34R3     R1     R2          R3     R1       R2Q116   甲基    苯基          Q117   乙基     环丙基Q116   甲基  2-甲基-2-丙烯基 Q117   乙基     仲丁基Q116   乙基    乙基基        Q117  乙基      环戊基Q116   乙基    正丙基        Q117  乙基      环己基Q116   乙基    异丙基        Q117  乙基      苯基Q116   乙基    环丙基        Q117  正丙基    异丙基Q116   乙基    仲丁基        Q117  正丙基    环丙基Q116   乙基    环戊基        Q117  正丙基    仲丁基Q116   乙基    环己基        Q117  正丙基    环戊基Q116   乙基      苯基         Q117   正丙基    环己基Q116   正丙基    异丙基       Q117   异丙基    异丙基Q116   正丙基    环丙基       Q117   异丙基    环己基Q116   正丙基    仲丁基       Q117   异丙基    苯基Q116   正丙基    环戊基       Q117   异丙基    烯丙基Q116   正丙基    环己基       Q118   甲基      甲基Q116   异丙基    异丙基       Q118   甲基      乙基Q116   异丙基    环己基       Q118   甲基      正丙基Q116   异丙基    苯基         Q118   甲基      异丙基Q116   异丙基    烯丙基       Q118   甲基      环丙基Q117   甲基      甲基         Q118   甲基      仲丁基Q117   甲基      乙基         Q118   甲基      叔丁基Q117   甲基      正丙基       Q118   甲基      环戊基Q117   甲基      异丙基       Q118   甲基      环己基Q117   甲基      环丙基       Q118   甲基      苯基Q117   甲基      仲丁基       Q118   甲基    2-甲基-2-丙烯基Q117   甲基      叔丁基       Q118   乙基      乙基Q117   甲基      环戊基       Q118   乙基      正丙基Q117   甲基      环己基       Q118   乙基      异丙基Q117   甲基      苯基         Q118   乙基      环丙基Q117   甲基   2-甲基-2-丙烯基 Q118   乙基      仲丁基Q117   乙基      乙基         Q118   乙基      环戊基Q117   乙基      正丙基       Q118   乙基      环己基Q117   乙基      异丙基       Q118   乙基      苯基
   表1-35                    表1-36R3     R1       R2      R3    R1      R2Q118   正丙基    异丙基    Q120   乙基     仲丁基Q118   正丙基    环丙基    Q120   乙基     环戊基Q118   正丙基    仲丁基    Q120   乙基     环己基Q118   正丙基    环戊基    Q120   乙基     苯基Q118   正丙基    环己基    Q120   正丙基   异丙基Q118   异丙基    异丙基    Q120   正丙基   环丙基Q118   异丙基    环己基    Q120   正丙基   仲丁基Q118   异丙基    苯基      Q120   正丙基   环戊基Q118   异丙基    烯丙基    Q120   正丙基   环己基Q119   甲基      异丙基    Q120   异丙基   异丙基Q119   甲基      环丙基    Q120   异丙基   环己基Q119   乙基      乙基      Q120   异丙基   苯基Q119   乙基      异丙基    Q120   异丙基   烯丙基Q119   乙基      环丙基    Q121   甲基     甲基Q119   乙基      环己基    Q121   甲基     乙基Q119   正丙基    异丙基    Q121   甲基     正丙基Q119   异丙基    异丙基    Q121   甲基     异丙基Q119   异丙基    苯基      Q121   甲基     环丙基Q120   甲基      甲基      Q121   甲基     仲丁基Q120   甲基      乙基      Q121   甲基     叔丁基Q120   甲基      正丙基    Q121   甲基     环戊基Q120   甲基    异丙基        Q121   甲基    环己基Q120   甲基    环丙基        Q121   甲基    苯基Q120   甲基    仲丁基        Q121   甲基  2-甲基-2-丙烯基Q120   甲基    叔丁基        Q121   乙基    乙基Q120   甲基    环戊基        Q121   乙基    正丙基Q120   甲基    环己基        Q121   乙基    异丙基Q120   甲基    苯基          Q121   乙基    环丙基Q120   甲基  2-甲基-2-丙烯基 Q121   乙基    仲丁基Q120   乙基    乙基          Q121   乙基    环戊基Q120   乙基    正丙基        Q121   乙基    环己基Q120   乙基    异丙基        Q121   乙基    苯基Q120   乙基    环丙基        Q121   正丙基  异丙基
   表1-37                      表1-38R3      R1      R2       R3     R1       R2Q121   正丙基    环丙基    Q124   正丙基    异丙基Q121   正丙基    仲丁基    Q124   异丙基    异丙基Q121   正丙基    环戊基    Q124   异丙基    苯基Q121   正丙基    环己基    Q125   甲基      甲基Q121   异丙基    异丙基    Q125   甲基      乙基Q121   异丙基    环己基    Q125   甲基      正丙基Q121   异丙基    苯基      Q125   甲基      异丙基Q121   异丙基    烯丙基    Q125   甲基      环丙基Q122   甲基     异丙基     Q125   甲基     仲丁基Q122   甲基     环丙基     Q125   甲基     叔丁基Q122   乙基     乙基       Q125   甲基     环戊基Q122   乙基     异丙基     Q125   甲基     环己基Q122   乙基     环丙基     Q125   甲基     苯基Q122   乙基     环己基     Q125   甲基    2-甲基-2-丙烯基Q122   正丙基   异丙基     Q125   乙基     乙基Q122   异丙基   异丙基     Q125   乙基     正丙基Q122   异丙基   苯基       Q125   乙基     异丙基Q123   甲基     异丙基     Q125   乙基     环丙基Q123   乙基     乙基       Q125   乙基     仲丁基Q123   乙基     正丙基     Q125   乙基     环戊基Q123   乙基     异丙基     Q125   乙基     环己基Q123   乙基     环丙基     Q125   乙基     苯基Q123   乙基     仲丁基     Q125   正丙基   异丙基Q123   乙基     环己基     Q125   正丙基   环丙基Q123   正丙基   异丙基     Q125   正丙基   仲丁基Q123   异丙基   异丙基     Q125   正丙基   环戊基Q123   异丙基   苯基       Q125   正丙基   环己基Q124   甲基     异丙基     Q125   异丙基   异丙基Q124   甲基     环丙基     Q125   异丙基   环己基Q124   乙基     乙基       Q125   异丙基   苯基Q124   乙基     异丙基     Q125   异丙基   烯丙基Q124   乙基     环丙基     Q126   甲基     甲基Q124   乙基    环己基      Q126   甲基    乙基
    表1-39                   表1-40R3     R1      R2           R3    R1       R2Q126   甲基    正丙基         Q126   正丙基    2-氯乙基Q126   甲基    异丙基         Q126   丙基    2，2，2-三氟乙基Q126   甲基    烯丙基         Q126   异丙基    异丙基Q126   甲基    炔丙基         Q126   异丙基    环己基Q126   甲基    环丙基         Q126   异丙基    苯基Q126   甲基    仲丁基         Q126   异丙基    烯丙基Q126   甲基    叔丁基         Q126   异丙基  2-氯-2-丙烯基Q126   甲基    异丙基         Q126   异丙基  2-甲基-2-丙烯基Q126   甲基    环戊基         Q126   异丙基    炔丙基Q126   甲基    环己基         Q126   异丙基    2-氯乙基Q126   甲基    环庚基         Q126   异丙基  2，2，2-三氟乙基Q126   甲基    苯基           Q126   炔丙基    炔丙基Q126   甲基   2-甲基-2-丙烯基 Q126   烯丙基    烯丙基Q126   甲氧基  环己基         Q127   甲基      异丙基Q126   乙基    乙基           Q127   乙基      乙基Q126   乙基    正丙基         Q127   乙基      正丙基Q126   乙基    异丙基         Q127   乙基      异丙基Q126   乙基    环丙基         Q127   乙基      环丙基Q126   乙基    仲丁基         Q127   乙基      仲丁基Q126   乙基     叔丁基         Q127   乙基     环己基Q126   乙基     环戊基         Q127   正丙基   异丙基Q126   乙基     环己基         Q127   异丙基   异丙基Q126   乙基     环庚基         Q127   异丙基   苯基Q126   乙基     苯基           Q128   甲基     异丙基Q126   乙基     2-氯乙基       Q128   甲基     环丙基Q126   乙基   2，2，2-三氟乙基 Q128   乙基     乙基Q126   2-氯乙基 2-氯乙基       Q128   乙基     异丙基Q126   正丙基   正丙基         Q128   乙基     环丙基Q126   正丙基   异丙基         Q128   乙基     环己基Q126   正丙基   环丙基         Q128   正丙基   异丙基Q126   正丙基   仲丁基         Q128   异丙基   异丙基Q126   正丙基   环戊基         Q128   异丙基   苯基Q126   正丙基   环己基         Q128   甲基     异丙基
   表1-41                       表1-42R3    R1     R2          R3     R1        R2Q129   乙基    乙基         Q131   正丙基     异丙基Q129   乙基    正丙基       Q131   正丙基     环丙基Q129   乙基    异丙基       Q131   正丙基     仲丁基Q129   乙基    环丙基       Q131   正丙基     环戊基Q129   乙基    仲丁基       Q131   正丙基     环己基Q129   乙基     环己基          Q131   异丙基    异丙基Q129   正丙基   异丙基          Q131   异丙基    环己基Q129   异丙基   异丙基          Q131   异丙基    苯基Q129   异丙基   苯基            Q131   异丙基    烯丙基Q130   甲基     异丙基          Q132   甲基      异丙基Q130   乙基     乙基            Q132   甲基      环丙基Q130   乙基     异丙基          Q132   乙基      乙基Q130   乙基     环丙基          Q132   乙基      异丙基Q130   异丙基   苯基            Q132   乙基      环丙基Q131   甲基     甲基            Q132   乙基      环丙基Q131   甲基     乙基            Q132   正丙基    异丙基Q131   甲基     正丙基          Q132   异丙基    异丙基Q131   甲基     异丙基          Q132   异丙基    苯基Q131   甲基     环丙基          Q133   甲基      异丙基Q131   甲基     仲丁基          Q133   乙基      乙基Q131   甲基     叔丁基          Q133   乙基      异丙基Q131   甲基     环戊基          Q133   乙基      环丙基Q131   甲基     环己基          Q133   异丙基    苯基Q131   甲基     苯基            Q134   甲基      甲基Q131   甲基     2-甲基-2-丙烯基 Q134   甲基      异丙基Q131   乙基     乙基            Q134   乙基      乙基Q131   乙基     正丙基          Q134   乙基      异丙基Q131   乙基     异丙基          Q134   乙基      环己基Q131   乙基     环丙基          Q134   异丙基    异丙基Q131   乙基     仲丁基          Q134   异丙基    苯基Q131   乙基    环戊基       Q135   甲基    异丙基Q131   乙基    环己基       Q135   乙基    乙基Q131   乙基    苯基         Q135   乙基    异丙基
  表1-43                       表1-44R3     R1      R2         R3    R1     R2Q135   乙基    环丙基       Q142   乙基    异基Q135   异丙    基苯基       Q142   乙基    环丙基Q136   乙基    乙基         Q142   异丙基  苯基Q136   乙基    异丙基       Q143   甲基    异丙基Q136   乙基    环丙基       Q143   乙基    乙基Q136   异丙    基苯基       Q143   乙基    异丙基Q137   甲基    异丙基       Q143   乙基    环丙基Q137   乙基    乙基         Q143   异丙基  苯基Q137   乙基    异丙基       Q144   甲基    异丙基Q137   乙基    环丙基       Q144   乙基    乙基Q137   异丙    基苯基       Q144   乙基    异丙基Q138   甲基    异丙基       Q144   乙基    环丙基Q138   乙基    乙基         Q144   异丙基  苯基Q138   乙基    异丙基       Q145   甲基    异丙基Q138   乙基    环丙基       Q145   乙基    乙基Q139   甲基    异丙基       Q145   乙基    异丙基Q139   乙基     乙基           Q145   乙基     环丙基Q139   乙基     异丙基         Q145   异丙     基苯基Q139   乙基     环丙基         Q146   甲基     异丙基Q139   乙基     2-氯乙基       Q146   乙基     乙基Q139   乙基   2，2，2-三氟乙基 Q146   乙基     异丙基Q139   2-氯乙基 2-氯乙基       Q146   乙基     环丙基Q139   异丙基   苯基           Q146   异丙基   苯基Q140   甲基     异丙基         Q147   甲基     异丙基Q140   乙基     乙基           Q147   乙基     乙基Q140   乙基     异丙基         Q147   乙基     异丙基Q141   甲基     异丙基         Q147   乙基     环丙基Q141   乙基     乙基           Q147   异丙基   苯基Q141   乙基     异丙基         Q148   甲基     异丙基Q141   乙基     环丙基         Q148   乙基     乙基Q141   异丙基   苯基           Q148   乙基     异丙基Q142   甲基     异丙基         Q148   乙基     环丙基Q142   乙基     乙基           Q148   异丙基   苯基
表1-45                              表1-46R3   R1   R2                   R3   R1     R2Q149甲基    异丙基             Q156   乙基     乙基Q149乙基    乙基               Q156   乙基     异丙基Q149   乙基    异丙基        Q157   甲基     异丙基Q149   乙基    环丙基        Q157   乙基     异丙基Q149   异丙基  苯基          Q158   乙基     正丙基Q150   甲基    异丙基        Q158   正丙基   正丙基Q150   乙基    乙基          Q158   异丙基   丙烯基Q150   乙基    异丙基        Q158   异丙基   丙烯基Q150   乙基    环丙基        Q158   异丙基   炔丙基Q150   异丙基  苯基          Q158   炔丙基   炔丙基Q151   甲基    异丙基        Q159   乙基     正丙基Q151   乙基    乙基          Q159   正丙基   正丙基Q151   乙基    异丙基        Q159   异丙基   丙烯基Q151   乙基    环丙基        Q159   异丙基   丙烯基Q151   异丙基  苯基          Q159   异丙基   炔丙基Q152   甲基    异丙基        Q159   炔丙基   炔丙基Q152   乙基    乙基          Q160   乙基     正丙基Q152   乙基    异丙基        Q160   正丙基   正丙基Q152   乙基    环丙基        Q160   异丙基   丙烯基Q152   异丙基  苯基          Q160   异丙基   丙烯基Q153   甲基    异丙基        Q160   异丙基   炔丙基Q153   乙基    乙基          Q160   炔丙基   炔丙基Q153   乙基    异丙基        Q161   乙基     正丙基Q153   乙基    环丙基        Q161   正丙基   正丙基Q153   异丙基  苯基          Q161   异丙基   丙烯基Q154   甲基    异丙基        Q161   异丙基   丙烯基Q154   乙基    乙基       Q161   异丙基    炔丙基Q154   乙基    异丙基     Q161   炔丙基    炔丙基Q154   乙基    环丙基     Q162   乙基      正丙基Q154   异丙基  苯基       Q162   正丙基    正丙基Q155   乙基    乙基       Q162   异丙基    丙烯基Q155   甲基    异丙基     Q162   异丙基    丙烯基Q156   甲基    异丙基     Q162   异丙基    炔丙基
   表1-47                     表1-48R3     R1       R2       R3    R1       R2Q162   炔丙基   炔丙基     Q167   异丙基    异丙基Q163   甲基     异丙基     Q167   异丙基    苯基Q163   乙基     乙基       Q168   甲基      异丙基Q163   乙基     正丙基     Q168   乙基      乙基Q163   乙基     异丙基     Q168   乙基      正丙基Q163   正丙基   正丙基     Q168   乙基      异丙基Q163   异丙基   异丙基     Q168   乙基      环丙基Q164   甲基     异丙基     Q168   乙基      仲丁基Q164   乙基     乙基       Q168   乙基      环己基Q164   乙基     异丙基     Q168   正丙基    异丙基Q164   异丙基   异丙基     Q168   异丙基    异丙基Q165   甲基     异丙基      Q168   异丙基   苯基Q165   乙基     乙基        Q169   甲基     异丙基Q165   乙基     异丙基      Q169   乙基     乙基Q165   异丙基   异丙基      Q169   乙基     正丙基Q166   甲基     异丙基      Q169   乙基     异丙基Q166   乙基     乙基        Q169   乙基     环丙基Q166   乙基     正丙基      Q169   乙基     仲丁基Q166   乙基     异丙基      Q169   乙基     环己基Q166   乙基     环丙基      Q169   正丙基   异丙基Q166   乙基     仲丁基      Q169   异丙基   异丙基Q166   乙基     环己在      Q169   异丙基   苯基Q166   正丙基   异丙基      Q170   甲基     异丙基Q166   异丙基   异丙基      Q170   乙基     乙基Q167   异丙基   苯基        Q170   乙基     正丙基Q167   甲基     异丙基      Q170   乙基     异丙基Q167   乙基     乙基        Q170   乙基     环丙基Q167   乙基     正丙基      Q170   乙基     仲丁基Q167   乙基     异丙基      Q170   乙基     环己基Q167   乙基     环丙基      Q170   正丙基   异丙基Q167   乙基     仲丁基      Q170   异丙基   异丙基Q167   乙基     环己基      Q170   异丙基   苯基Q167   正丙基   异丙基      Q171   甲基     异丙基
  表1-49                     表1-50R3     R1      R2        R3    R1      R2Q171   乙基     乙基       Q174   乙基    环丙基Q171   乙基     正丙基     Q174   乙基    仲丁基Q171   乙基     异丙基     Q174   乙基    环己基Q171   乙基     环丙基     Q174   正丙基  异丙基Q171   乙基     仲丁在     Q174   异丙基  异丙基Q171   乙基     环己基     Q174   异丙基  苯基Q171   正丙基   异丙基     Q175   甲基    异丙基Q171   异丙基   异丙基     Q175   乙基    乙基Q171   异丙基   苯基       Q175   乙基    正丙在Q172   甲基     异丙基     Q175   乙基    异丙基Q172   乙基     乙基       Q175   乙基    环丙基Q172   乙基     正丙基     Q175   乙基    仲丁基Q172   乙基     异丙基     Q175   乙基    环己基Q172   乙基     环丙基     Q175   正丙基  异丙基Q172   乙基     仲丁基     Q175   异丙基  异丙基Q172   乙基     环己基     Q175   异丙基  苯基Q172   正丙基   异丙基     Q176   甲基    异丙基Q172   异丙基   异丙基     Q176   乙基    乙基Q172   异丙基   苯基       Q176   乙基    正丙基Q173   甲基     异丙基     Q176   乙基    异丙基Q173   乙基     乙基        Q176   乙基     环丙基Q173   乙基     正丙基      Q176   乙基     仲丁基Q173   乙基     异丙基      Q176   乙基     环己基Q173   乙基     环丙基      Q176   正丙基   异丙基Q173   乙基     仲丁基      Q176   异丙基   异丙基Q173   乙基     环己基      Q176   异丙基   苯基Q173   正丙基   异丙基      Q177   甲基     异丙基Q173   异丙基   异丙基      Q177   乙基     乙基Q173   异丙基   苯基        Q177   乙基     正丙基Q174   甲基     异丙基      Q177   乙基     异丙基Q174   乙基     乙基        Q177   乙基     环丙基Q174   乙基     正丙基      Q177   乙基     仲丁基Q174   乙基     异丙基      Q177   乙基     环己基
   表1-51                    表2-1R3             R1            R2
Figure A9511584800621
Q178   乙基     异丙基Q178   乙基     环丙基    R3Q178   乙基     仲丁基Q178   乙基     环己基    Q1 2-甲基哌啶子基Q178   正丙基   异丙基    Q2 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q178   异丙基   异丙基    Q3 吡咯烷-1-基Q178   异丙基   苯基      Q3 哌淀子基Q179   甲基     异丙基    Q3 2-甲基哌啶子基Q179   乙基     乙基      Q3 2，5-二甲基-3-吡咯林-1-基Q179   乙基     正丙基    Q3 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q179   乙基     异丙基    Q4 2-甲基哌啶子基Q179   乙基     环丙基    Q4 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q179   乙基     仲丁基    Q5 吡咯烷-1-基Q179   乙基     环己基    Q5 2-甲基哌啶基Q179   正丙基   异丙基    Q6 哌啶子基Q179   异丙基   异丙基    Q6 2-甲基哌啶子基Q179   异丙基   苯基      Q7 2-甲基哌啶子基
                      Q7 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基
                      Q8 吡咯烷-1-基
                      Q8 哌啶子基
                      Q8 吗啉代
                      Q8 2-甲基哌啶子基
                      Q8 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基
                      Q8 2，6-二甲基哌啶子基
                      Q9 吡咯烷-1-基
                      Q9 哌啶子基
                      Q9 吗啉代
                      Q9 2-甲基哌啶子基
                      Q9 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基
                      Q9 2，6-二甲基哌啶子基
                      Q9 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基
表2-2
Figure A9511584800641
R3Q10    吡咯烷-1-基Q10    2-甲基哌啶子基Q11    2-甲基哌啶子基Q12    吡咯烷-1-基Q13    咯烷-1-基Q13    哌啶子基Q13    2-甲基哌啶子基Q13    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q14    吡咯烷-1-基Q14    哌啶子基Q14    吗啉代Q14    2-甲基哌啶子基Q14    2，5-二甲基吡咯啉-1-基Q14    2，6-二甲基哌啶子基Q14    2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q15    吡咯烷-1-基Q15    哌啶子基Q15    2-甲基哌啶子基Q15    2，5-二甲基-3-吡啶啉-1-基Q16    2-甲基哌啶Q16    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q18    2-甲基哌啶子基Q19    2-甲基哌啶子基Q20    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q21    2-甲基哌啶子基Q22    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q23    吡咯烷-1-基Q23    哌啶子基Q23    吗啉代Q23    2-甲基哌啶子基Q23    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基
表2-3R3Q23    2，6-二甲基哌啶子基Q23    2-甲基-1，2，3，4四氢喹啉-1-基Q24    咯烷-1-基Q24    哌啶子基Q24    2-甲基哌啶子基Q24    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q24    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q25    2-甲基哌啶子基Q25    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q26    2-甲基哌啶子基Q26    2，5-甲基-3-吡啶啉-1-基Q27    2，5-甲基-3-吡啶啉-1-基Q28    2-甲基哌啶子基Q29    吡咯烷-1-基Q29    哌啶子基Q29    2-甲基哌啶子基Q29    2，5-二甲基吡咯啉-1-基Q29    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q30    吡咯烷-1-基Q30    哌啶子基Q30    吗啉代Q30    2-甲基哌啶子基Q30    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q30    2，6-二甲基哌啶子基Q30    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q31    吡咯烷-1-基Q31    哌啶子基Q31    甲基哌啶子基Q31    2，5-二甲基吡咯啉-1-基Q31    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q32    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基
表2-4R3Q33    2-甲基哌啶子基Q34    吡咯烷-1-基Q34    哌啶子基Q34    2-甲基哌啶子基Q34    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q34    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q34    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q35    2-甲基哌啶子基Q36    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q37    2-甲基哌啶子基Q38    2-甲基哌啶子基Q39    2，5-二甲基吡咯啉-1-基Q40    2-甲基哌啶子基Q41    2-甲基哌啶子基Q42    2，5-甲基哌啶子基Q43    2-甲基哌啶子基Q44    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q46    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q47    吡咯烷-1-基Q47    哌啶子基Q47    吗啉代Q47    2-甲基哌啶子基Q47    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q47    2，6-二甲基哌啶子基Q47    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q48    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q49    吡咯烷-1-基Q49    哌啶子基Q49    吗啉代Q49    2-甲基哌啶子基Q49    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基
表2-5
Figure A9511584800691
R3Q49    2，6-二甲基哌啶子基Q49    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q50    2-甲基哌啶子基Q51    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q52    2-甲基哌啶子基Q53    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q54    2-甲基哌啶子基Q55    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q56    吡咯烷-1-基Q56    哌啶子基Q56    2-甲基哌啶子基Q56    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q56    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q57    吡咯烷-1-基Q57    哌啶子基Q57    吗啉代Q57    2-甲基哌啶子基Q57    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q57    2，6-二甲基哌啶子基Q57    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q58    2-甲基哌啶子基Q58    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q59    吡咯烷-1-基Q59    哌啶子基Q59    吗啉代Q59    2-甲基哌子基Q59    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q59    2，6-二甲基哌啶子基Q59    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q60    吡咯烷-1-基Q60    哌啶子基
表2-6R3Q60    2-甲基哌啶子基Q60    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q60    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q61    吡咯烷-1-基Q61    哌啶子基Q61    吗啉代Q61    2-甲基哌啶子基Q61    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q61    2，6-二甲基哌啶子基Q61    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q62    2-甲基哌啶子基Q63    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q64    吡咯烷-1-基Q64    哌啶子基Q64    2-甲基哌啶子基Q64    2，5-二甲基-3-吡啶啉-1-基Q64    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q65    2-甲基哌啶子基Q65    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q66    2-甲基哌啶子基Q67    吡咯烷-1-基Q67    哌啶子基Q67    2-甲基哌啶子基Q67    2，5-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q67    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q68    2-甲基哌啶子基Q69    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q70    2-甲基哌啶子基Q71    2，6-二甲基哌啶子基Q72    吡咯烷-1-基Q72    哌啶子基
表2-7R3Q72    2-甲基哌啶子基Q72    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q72    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q73    2-甲基哌啶子基Q73    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q74    咯烷-1-基Q74    哌啶子基Q74    2-甲基哌啶子基Q74    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q74    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q75    2-甲基哌啶子基Q75    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q76    2-甲基哌啶子基Q77    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q78    吡咯烷-1-基Q78    哌啶子基Q78    2-甲基哌啶子基Q78    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q78    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q79    2-甲基哌啶子基Q79    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q80    2-甲基哌啶子基Q81    咯烷-1-基Q81    哌啶子基Q81    2-甲基哌啶子基Q81    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q81    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q82    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q83    吡咯烷-1-基Q83    哌啶子基Q83    吗啉代
表2-8R3Q83    2-甲基哌啶子基Q83    2，5-二甲基吡咯啉-1-基Q83    2，6-二甲基哌啶子基Q83    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q84    吡咯烷-1-基Q84    哌啶子基Q84    吗啉代Q84    2-甲基哌啶子基Q84    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q84    2，6-二甲基哌啶子基Q84    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q85    2-甲基哌啶子基Q86    咯烷-1-基Q86    哌啶子基Q86    吗啉代Q86    2-甲基哌啶子基Q86    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q86    2，6-二甲基哌啶子基Q86    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹-1-基Q87    2-甲基哌啶子基Q88    咯烷-1-基Q88    2-甲基哌啶子基Q88    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q89    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q90    吡咯烷-1-基Q90    哌啶子基Q90    吗啉代Q90    2-甲基哌啶子基Q90    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q90    2，6-二甲基哌啶子基Q90    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基
表2-9
Figure A9511584800761
R3Q91    吡咯烷-1-基Q91    哌啶子基Q91    吗啉代Q91    2-甲基哌啶子基Q91    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q91    2，6-二甲基哌啶子基Q91    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q92    吡咯烷-1-基Q92    哌啶子基Q92     2-甲基哌啶子基Q92     2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q92     2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q93     2-甲基哌啶子基Q94     2，5-二甲基-3-哟咯啉-1-基Q95     2-甲基哌啶子基Q96     2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q97     2-甲基哌啶子基Q98     2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q99     2-甲基哌啶子基Q100    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q101    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q102    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q103    2-甲基哌啶子基Q104    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q105    吡咯烷-1-基Q105    哌啶子基Q105    2-甲基哌啶子基Q105    2，5-甲基-3-吡咯啉-1-基Q105    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q106    2-甲基哌啶子基Q106    2，5-二甲基-3-哟咯啉-1-基
表2-10
Figure A9511584800781
R3Q107    吡咯烷-1-基Q107    哌啶子基Q107    吗啉代Q107    甲基哌啶子基Q107    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q107    2，6-二甲基哌啶子基Q107    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q108    2-甲基哌啶子基Q108    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q109    吡咯烷-1-基Q109    哌啶子基Q109    吗啉代Q109    2-甲基哌啶子基Q109    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q109    2，6-二甲基哌啶子基Q109    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q110    吡咯烷基-1-基Q110    哌啶子基Q110    2-甲基哌啶子基Q110    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q110    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q111    2-甲基哌啶子基Q111    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q112    吡咯烷-1-基Q112    哌啶子基Q112    吗啉代Q112    2-甲基哌啶子基Q112    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q112    2，6-二甲基哌啶子基Q112    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q113    吡咯烷-1-基
表2-11R3Q113    哌啶子基Q113    2-甲基哌啶子基Q113    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q113    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q114    吡咯烷-1-基Q114    哌啶子基Q114    吗啉代Q114    2-甲基哌啶子基Q114    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q114    2，6-二甲基哌啶子基Q114    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q115    吡咯烷-1-基Q115    哌啶子基Q115    吗啉代Q115    2-甲基哌啶子基Q115    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q115    2，6-二甲基哌啶子基Q115    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q116    吡咯烷-1-基Q116    哌啶子基Q116    吗啉代Q116    2-甲基哌啶子基Q116    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q116    2，6-二甲基哌啶子基Q116    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q117    吡咯烷-1-基Q117    哌啶子基Q117    吗啉代Q117    2-甲基哌啶子基Q117    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q117    2，6-二甲基哌啶子基
表2-12R3Q117    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q118    吡咯烷-1-基Q118    哌啶子基Q118    吗啉代Q118    2-甲基哌啶子基Q118    2，5-甲基-3-吡咯啉-1-基Q118    2，6-二甲基哌啶子基Q118    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q119    吡咯烷-1-基Q119    哌啶子基Q119    2-甲基哌啶子基Q119    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q119    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q120    吡咯烷-1-基Q120    哌啶子基Q120    吗啉代Q120    2-甲基哌啶子基Q120    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q120    2，6-二甲基哌啶子基Q120    2-甲基-1，2，3，4-四氢哌啶子基Q121    吡咯烷-1-基Q121    哌啶子基Q121    吗啉代Q121    2-甲基哌啶子基Q121    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q121    2，6-二甲基哌啶子基Q121    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q122    吡咯烷-1-基Q122    哌啶子基Q122    2-甲基哌啶子基Q122    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基
表2-13
Figure A9511584800821
R3Q122    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q123    2-甲基哌啶子基Q123    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q124    吡咯烷-1-基Q124    哌啶子基Q124    2-甲基哌啶子基Q124    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q124    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q125    吡咯烷-1-基Q125    哌啶子基Q125    吗啉代Q125    2-甲基哌啶子基Q125    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q125    2，6-二甲基哌啶子基Q125    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q126    吡咯烷-1-基Q126    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q126    哌啶子基Q126    5-甲基-2-吡唑啉-1-基Q126    吗啉代Q126    2-甲基哌啶子基Q126    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q126    2，6-二甲基哌啶子基Q126    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q126    全氢化喹啉-1-基Q126    全氢化吲哚-1-基Q127    2-甲基哌啶子基Q127    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q128    吡咯烷-1-基Q128    哌啶子基Q128    2-甲基哌啶子基
表2-14
Figure A9511584800841
R3Q128    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q128    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q129    2-甲基哌啶子基Q129    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q130    2-甲基哌啶子基Q131    吡咯烷-1-基Q131    哌啶子基Q131    吗啉代Q131    2-甲基哌啶子基Q131    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q131    2，6-二甲基哌啶子基Q131    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q132    吡咯烷基-1-基Q132    哌啶子基Q132    2-甲基哌啶子基Q132    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q132    2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q133    2-甲基哌啶子基Q134    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q135    2-甲基哌啶子基Q136    2-甲基哌啶子基Q137    2-甲基哌啶子基Q137    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q138    2-甲基哌啶子基Q138    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q139    2-甲基哌啶子基Q139    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q140    2-甲基哌啶子基Q140    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q141    2-甲基哌啶子基Q141    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基
表2-15
Figure A9511584800861
R3Q142    2-甲基哌啶子基Q142    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q143    2-甲基哌啶子基Q143    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q144    2-甲基哌啶子基Q144    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q145    2-甲基哌啶子基Q145    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q146    2-甲基哌啶子基Q146    2，5-二甲基-3-哌咯啉-1-基Q147    2-甲基哌啶子基Q147    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q148    2-甲基哌啶子基Q148    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q149    2-甲基哌啶子基Q149    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q150    2-甲基哌啶子基Q150    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q151    2-甲基哌啶子基Q151    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q152    2-甲基哌啶子基Q152    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q153    2-甲基哌啶子基Q153    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q154    2-甲基哌啶子基Q154    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q155    2-甲基哌啶子基Q155    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q156    2-甲基哌啶子基Q156    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q157    2-甲基哌啶子基
表2-16
Figure A9511584800871
R3Q157    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q158    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q158    2-甲基哌啶子基Q159    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q159    2-甲基哌啶子基Q160    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q161    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q161    2-甲基哌啶子基Q162    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q163    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q163    2-甲基哌啶子基Q164    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q165    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q165    2-甲基哌啶子基Q166    2-甲基哌啶子基Q166    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q167    2-甲基哌啶子基Q167    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q168    2-甲基哌啶子基Q168    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q169    2-甲基哌啶子基Q169    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q170    2-甲基哌啶子基Q170    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q171    2-甲基哌啶子基Q171    2，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基Q172    2-甲基吡咯烷基Q172    2，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基Q173    2-甲基哌啶子基Q173    2，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基Q174    2-甲基哌啶子基
表2-17
Figure A9511584800891
R3Q174    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q175    2-甲基哌啶子基Q175    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q176    2-甲基哌啶子基Q176    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q177    2-甲基哌啶子基Q177    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q178    2-甲基哌啶子基Q178    2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q179    2-甲基哌啶子基Q179    2，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基
在上述方法(a)中，如果使用1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮和二乙基氨基甲酰氯作起始物质，例如，该反应可表示如下：
Figure A9511584800901
在上述方法b)中，如果使用1-(1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N，N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮和氢气作起始物质，例如，该反应可表示如下：
Figure A9511584800904
在上述反应a)中，式(II)起始化合物是具有前面对R3定义的取代基的化合物，优选具有前面对R3定义的优选取代基。
式(II)化合物是新化合物，而本申请涉及所述化合物同时也涉及制备这些化合物的方法。
式(II)化合物也可用下述方法合成。方法c)：
使下式表示的化合物
Figure A9511584800911
其中R3具有与上述定义相同的含义，与三甲基甲硅烷基叠氮化物反应，或方法d)：
使下式表示的化合物R3-NCO    (VI)
其中R3具有与上述定义相同的含义，与三甲基甲硅烷基叠氮化物反应，或方法e)：
使下式表示的化合物
Figure A9511584800921
其中R3具有与上述定义相同的含义，与叠氮化钠反应。
在上述方法c)中，式(V)起始化合物是具有前面对R3定义的取代基的化合物，优选具有前面对R3定义的优选取代基。
式(V)化合物是有机化学领域中已知的化合物(通常作为试剂出售)，例如可提及下述化合物：
2-呋喃甲酰氯，
2-噻吩甲酰氯，
3-氯-2-噻吩甲酰氯，
3，5-二甲基异噁唑-4-羰基氯，和
5-甲基异噁唑-3-羰基氯。
式(V)化合物也可通过用一般的方法氯化下式表示的化合物容易地得到
Figure A9511584800922
其中R3具有与上述定义相同的含义。
式(VIII)表示的化合物是有机化学领域公知的化合物。所述化合物例如在专利公报中已公开，如DE3013908-A，DE3713774-A，EP-199675-A，EP-262873-A，EP-306868-A，EP-371950-A，EP-371594-A，EP-372470-A，EP-442430-A，EP-538231-A，EP-550111-A，EP-555153-A，EP-570706-A，EP-538231-A，ES2005136-A，FR-1535810，JP Hei.1-61463-A，JP Hei.2-42061-A，JP Hei.2-53776-A，JP Hei.2-129171-A，JP Hei.3-56478-A，JP Hei.4-120005-A，JP Hei.4-120059-A，JP Hei.5-59024-A，NL6607796，US-3271407-A，US-3294783-A，US-4226877-A，US4785012-A，US5201938-A，US5276025-A，W09308155-A，WO9311117-A，WO9314083-A，等，以及在科学杂志中已公开，例如nals such asActa.Chem.Scand.，24(9)，3107-15，(1970)，Agric.Biol.Chem.，48(1)，45，(1984)，Angew.Chem.，102(6)，758-9，Arch.Pham.(Weinheim，Ger.)，325(2)，83-7，(1992)，Boll.Chim.Farm.，119(12)，725-30，(1980)，Bull.Soc.Chim.Fr.(1)，242-5，(1971)，Chem.Lett.，(4)，585-8，(1991)，Chem.Scr.，16(1-2)，38-41，(1980)，do.16(4)，117-121，(1980)，Eur.J.Med.Chem.，27(6)，581-93，(1992)，Heterocycles，23(6)，1431-5，(1985)，do.29(4)，667-677(1989)，Indian J.Chem.，Sect B，17B(3)，222，(1979)，J.Am.Chem.Soc.，89(21)，5461-2，(1967)，do.114(23)，8783-94(1992)，J.Chem.Soc.C.，(2)，172-85，(1968)，do.(2)，172-85，(1968)，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，(4)，791-4(1983)，do.(7)，1875-9，(1988)，do.(6)，1139-45，(1989)，do.(10)，2417-28(1991)，do.(10)，2600-2601，(1991)，do.(2)，215-19，(1992)，J.Chin.Chem.Soc.(Taipei)，39(4)，319-23，(1992)，J.Heterocycl.Chem.，14(5)，725-8，(1977)，do.19(3)，561-6(1982)，do.22(6)，1621-30，(1985)，do.28(4)，1003，(1991)，J.Org.Chem.，42(20)，3230-3，(1977)，do.50(26)，5660-6，(1985)，Kenkyu Hokoku-AsahiGarasm，60，167-174，Khim.Geterotsikl.Soedin.，(8)，1024-1025，(1973)，Mohatsh，Chem.，114(2)，249-25，(1983)，Symth.Commun.，24(1)，95-101，Systhesis(1)，69-70，(1986)，do.(9)，753-5，(1986)，do.(11)，829-30，(1978)，do.(10)，767-71，(1988)，Tetrahedron，27(15)，3307-15(1971)，do.32(4)，507-13，(1976)，Tetrahedron Lett.，26(14)，1777，(1985)，Zh.Obsch.Khim.，52(11)，2529，(1982)，Zh.Org.Kim.，26(7)，1560-6，(1990)，J.Pesticide Sci.18(3)，245-51，(1993)，Journal ofPharmacy 90(1)，32-5，(1970)，等，或所述化合物通常作为试剂出售，作为所述化合物的实例，可提及下述化合物：
3-呋喃甲酸，
3-氯-2-呋喃甲酸，
3-甲基-2-呋喃甲酸，
3-甲氧基-2-呋喃甲酸，
2-甲基-3-呋喃甲酸，
2-氯-3-呋喃甲酸，
2-甲基-4-三氟甲基-3-呋喃甲酸，
2，4-二甲基-3-呋喃甲酸，
2，5-二甲基-3-呋喃甲酸，
3-噻吩甲酸，
2-甲基-3-噻吩甲酸，
2-甲基-4-甲氧基-3-噻吩甲酸，
4-氟-3-噻吩甲酸，
4-甲基-3-噻吩甲酸，
5-三氟甲基-2-噻吩甲酸，
5-氯-3-甲氧基-2-噻吩甲酸，
3-氟-2-噻吩甲酸，
3，4，5-三氯-2-噻吩甲酸，
2-甲氧基-3-噻吩甲酸，
4-氯-2-甲基-3-噻吩甲酸，
2-氯-3-噻吩甲酸，
4-氯-3-噻吩甲酸，
3-甲氧基-2-噻吩甲酸，
3-甲硫基-2-噻吩甲酸，
3-甲基-2-噻吩甲酸，
2-氯-4-甲基-3-噻吩甲酸，
2-甲基-3-噻吩甲酸，
2，4，5-三甲基-3-噻吩甲酸，
5-氯-2-噻吩甲酸，
2，5-二甲基-3-噻吩甲酸，
1-甲基-2-吡咯羧酸，
1，3-二甲基-2-吡咯羧酸，
1，2-二甲基-3-吡咯羧酸，
5-氯-1-甲基-2-吡咯羧酸，
1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯羧酸，
4-甲基-5-噁唑羧酸，
2，4-二甲基-5-噁唑羧酸，
5-氯-2-甲基-4-噁唑羧酸，
2，5-二甲基-4-噁唑羧酸，
4-乙氧基-2-甲基-5-噁唑羧酸，
5-甲基-4-噁唑羧酸，
2-甲基-5-噁唑羧酸，
5-噁唑羧酸，
3，5-二甲基-4-异噁唑羧酸，
3-异噁唑羧酸，
5-氯-3-甲基-4-异噁唑羧酸，
5-甲基-3-异噁唑羧酸，
3-甲基-5-异噁唑羧酸，
4-异噁唑羧酸，
3-甲氧基-5-异噁唑羧酸，
5-异噁唑羧酸，
3-氯-5-异噁唑羧酸，
3-甲基-4-异噁唑羧酸，
3-乙基-5-甲基-4-异噁唑羧酸，
3-乙氧基-5-甲基-4-异噁唑羧酸，
3-氯-5-甲基-4-异噁唑羧酸，
5-甲基-4-异噁唑羧酸，
3-甲基-5-甲氧基-4-异噁唑羧酸，
4-氯-3-甲基-5-异噁唑羧酸，
3，4-二氯-5-异噁唑羧酸，
5-环丙基-4-异噁唑羧酸，
3-溴-5-甲基-4-异噁唑羧酸，
4，5-二甲基-3-异噁唑羧酸，
3-甲基-5-异丙基-4-异噁唑羧酸，
3，4-二甲基-5-异噁唑羧酸，
4-噻唑羧酸，
5-噻唑羧酸，
2-噻唑羧酸，
3-甲基-5-噻唑羧酸，
2-氯-4-甲基-5-噻唑羧酸，
2，4-二氯-5-噻唑羧酸，
2，4-二甲基-5-噻唑羧酸，
2-甲基-4-噻唑羧酸，
2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑羧酸，
2，5-二氯-4-噻唑羧酸，
2，5-二甲基-4-噻唑羧酸，
4-甲基-2-甲氧基-5-噻唑羧酸，
5-甲基-4-噻唑羧酸，
3-氯-5-甲氧基-4-异噻唑羧酸，
3，5-二氯-4-异噻唑羧酸，
3-异噻唑羧酸，
3，5-二甲硫基-4-异噻唑羧酸，
4-甲基-5-异噻唑羧酸，
3-甲基-4-异噻唑羧酸，
5-异噻唑羧酸，
5-氯-3-甲基-4-异噻唑羧酸，
3，5-二甲基-4-异噻唑羧酸，
3，4-二氯-5-异噻唑羧酸，
3-甲氧基-4-异噻唑羧酸，
3-甲基-5-异噻唑羧酸，
4，5-二氯-3-异噻唑羧酸，
4-氯-5-异噻唑羧酸，
4-氯-3-甲基-5-异噻唑羧酸，
4-异噻唑羧酸，
1-甲基-2-咪唑羧酸，
1-苄基-2-咪唑羧酸，
1-甲基-4-咪唑羧酸，
1-甲基-5-咪唑羧酸，
1，2-二甲基-5-咪唑羧酸，
1，4-二甲基-5-咪唑羧酸，
1，5-二甲基-4-咪唑羧酸，
1-甲基-4-甲硫基-5-咪唑羧酸，
1，3，5-三甲基-4-吡唑羧酸，
1，4-二甲基-3-吡唑羧酸，
4-氯-1-甲基-5-吡唑羧酸，
4-氯-1-甲基-3-吡唑羧酸，
1，3-二甲基-4-吡唑羧酸，
5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧酸，
3-氯-1-甲基-4-吡唑羧酸，
5-氯-3-乙基-1-甲基-4-吡唑羧酸，
1，3-二甲基-5-甲氧基-4-吡唑羧酸，
1，3-二甲基-5-甲硫基-4-吡唑羧酸，
4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑羧酸，
4-氯-1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑羧酸，
1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑羧酸，
3，5-二氯-1-甲基-4-吡唑羧酸，
4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑羧酸，
1-甲基-3-甲氧基-4-吡唑羧酸，
1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑羧酸，
1-甲基-5-甲氧基-4-吡唑羧酸，
1-乙基-3，5-二甲基-4-吡唑羧酸，
5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑羧酸，
1，5-二甲基-4-吡唑羧酸，
4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑羧酸，
5-氯-1-甲基-4-吡唑羧酸，
1-甲基-5-吡唑羧酸，
1，4-二甲基-5-吡唑羧酸，
1，3-二甲基-5-吡唑羧酸，
1-甲基-4-吡唑羧酸，
4-氯-1，5-二甲基-3-吡唑羧酸，
1-苄基-3，5-二甲基-4-吡唑羧酸。
上述方法c)的反应用类似杂志Chemical Society，PerkinTransactions 1，1992，1101-1104页，或者AmericanChemical Society第81卷，1959，3076-3079页中所述合成四唑啉酮的方法进行。
在上述方法d)中，式(VI)起始化合物是具有前面对R3定义的取代基的化合物，优选具有前面对R3定义的优选取代基。
式(VI)化合物是有机化学领域内公知的，例如在专利公报中已公开，这些公报有AT352745，JP Sho.60-72889-A，JP Sho.61-167675-A，WO82/04047-A，EP-13817，US4863947等，以及在下述科学杂志中已公开，如J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，1992，1101-1104页，Chem.Ber.89卷，1473页，1956，Chem.Pharm.Bull.29卷，237页，1981，J.Heterocyle.Chem.28卷，1003页，1991等。所述化合物的实例可提及下述化合物：
2-氯-3-异氰酰-4-甲基噻吩，
2-异氰酰-3-甲基噻吩，
3-异氰酰噻吩，
3-呋喃甲酰异氰酸盐，
2-异氰酰噻吩，
2，5-二氯-4-异氰酰噻唑，
2-氯-5-三氟甲基-4-异氰酰噻唑，
4-异氰酰-3，5-二甲基异噁唑，
3-异氰酰-4-苯基-1，2，5-噁二唑，
3-异氰酰-4-(4-氯苯基)-1，2，5-噁二唑，
2-异氰酰-5-叔丁基-1，3，4-噻二唑，
5-异氰酰-(1H)-四唑。
所述式(VI)化合物也可通过将上述式(VIII)表示的化合物进行Curtius重排容易地制得，或者将下述式(IX)化合物进行Schmidt重排：
R3-NH2                  (IX)
其中R3具有上述定义的相同含义。
上述方法的反应可用Chem.Rer.72卷，457-496(1972)中所述合成方法或类似方法进行。
在上述方法中，式(IX)化合物是具有前面对R3定义的取代基的化合物，优选具有前面对R3定义的优选取代基。
式(IX)表示的化合物在有机化学领域内是公知化合物(通常作为试剂出售)，所述化合物的实例可提及下列化合物：
5-氨基-3-甲基异噁唑，
3-氨基-5-甲基异噁唑，
2-氨基噻唑，
5-氨基-3-甲基异噻唑，
4-氨基-1，2，3-噁二唑，
1-甲基-5-氨基-1，2，4-三唑，
2-氨基-1，3，4-噁二唑，
5-氨基-1，2，4-噻二唑，
3-氨基-1，2，4-噁二唑，
5-氨基-1，2，3-噻二唑，
5-氨基-1-苄基-1，2，3-三唑。
方法d)的反应可按类似于J.Org.Chem.45卷，5130-5136页，1980年或J.Am.Chem.Soc.81卷，3076-3079页，1959中所述四唑啉酮的合成方法进行。
在上述方法e)中，式(VII)起始化合物是具有前面对R3定义的取代基的化合物，优选具有前面对R3定义的优选取代基。
式(VII)化合物按下述已知方法可容易地制备。
方法(f)：
使上述式(IX)表示的化合物与苯基氯甲酸酯反应的方法。
上述方法(f)可按日本专利公开Sho54(1979)-73777中所述合成方法或类似于它的合成方法进行。
在上述方法a)中，式(II)化合物的实例可提及下述化合物：
1-(2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-氯-2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲基-2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲氧基-2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-氯-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲基-4-三氟甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，4-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，5-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲基-4-甲氧基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氟-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑酮，
1-(5-三氟甲基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-氯-3-甲氧基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-氟-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3，4，5-三氯-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲氧基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-2-甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-氯-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-氯-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲氧基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲硫基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮；
1-(2-氯-4-甲基-3-噻吩基)-4(4H)-四唑啉酮，
1-(2，4，5-三甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-氯-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，5-二甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-甲基-2-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，3-二甲基-2-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，2-二甲基-3-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-氯-1-甲基-2-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-甲基-5-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，4-二甲基-5-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-氯-2-二甲基-4-噁唑基)-5-(4H)-四唑啉酮，
1-(2，5-二甲基-4-噁唑基)-5-(4H)-四唑啉酮，
1-(4-乙氧基-2-甲基-5-噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，
1-(5-甲基-4-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-甲基-2-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-氯-3-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲氧基-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-氯-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-乙基-5-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-乙氧基-5-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-氯-5-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲基-5-甲氧基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-3-甲基-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3，4-二氯-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-环丙基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-溴-5-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4，5-二甲基-3-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲基-5-异丙基基-4异噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，
1-(3，4-二甲基-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲基-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-5-甲基-3-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-甲基-3-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3，5-二甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-甲基-2-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-氯-4-甲基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，4-二氯-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，4-二甲基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-甲基-2-甲硫基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮。
1-(2-甲基-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，5-二氯-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，5-二甲基-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-甲基-2-甲氧基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-甲基-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-氯-5-甲氧基-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3，5-二氯-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3，5-二甲硫基-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮
1-(4-甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲基-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-氯-3-甲基-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3，5-二甲基-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3，4-二甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲氧基-4-异噻唑基-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4，5-二氯-3-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-3-甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-甲基-2-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-2-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-甲基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-甲基-4-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，2-二甲基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，4-二甲基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，5-二甲基-4-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-甲基-4-甲硫基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮
1-(1，3，5-三甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，4-二甲基-3-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-1-甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-1-甲基-3-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-氯-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-氯-3-乙基-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，3-二甲基-5-甲氧基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，3-二甲基-5-甲硫基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3，5-二氯-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-甲基-3-甲氧基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-甲基-5-甲氧基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3，5-二甲基-1-乙基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，5-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-氯-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，4-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，3-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(4-氯-1，5-二甲基-3-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-3，5-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
在上述方法a)中，原料化合物式(III)是具有上述定义的取代基R1和R2的化合物，优选上述定义的有优选取代基R1和R2的该化合物。
式(III)化合物是有机化学领域公知化合物，作为试剂出售，以下化合物可作为上述化合物的实例，
二异丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
二乙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
二甲基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-甲基-N-乙基氨基甲酰氯化物和溴化物，
N-甲基-N-正丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-甲基-N-异丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-甲基-N-环丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-甲基-N-仲丁基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-甲基-N-环戊基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-甲基-N-环己基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-甲基-N-苯基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-甲基-N-1-甲基-2-丙烯基氨基甲酰基氯化物和溴化物。
N-乙基-N-正丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-乙基-N-异丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物
N-乙基-N-环丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-乙基-N-仲丁基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-乙基-N-环戊基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-乙基-N-环己基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-乙基-N-苯基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-正丙基-N-异丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-正丙基-N-环丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-正丙基-N-仲丁基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-正丙基-N-环戊基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-正丙基-N-环己基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-异丙基-N-环己基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-异丙基-N-苯基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-异丙基-N-烯丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
吡咯烷-1-基羰基氯化物和溴化物，
哌啶子基羰基氯化物和溴化物，
吗啉代羰基氯化物和溴化物，
2-甲基哌啶子基羰基氯化物和溴化物，
2，5-二甲基吡咯烷-1-基羰基氯化物和溴化物，
2，6-二甲基哌啶子基羰基氯化物和溴化物，
2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基羰基氯化物和溴化物，和
全氢化喹啉-1-基羰基氯化物和溴化物。
在上述方法b)中，原料化合物式(IV)是具有如前所定义的取代基R1和R2，并且 表示5元杂环的化合物，该5-元杂环部分有R3定义中以 表示的结构式，所述杂环可以有定义为R3的取代基。优选的原料化合物式(IV)是具有如前所定义的优选取代基R1和R2，并且
Figure A9511584801103
优选表示5-元杂环的化合物，该5-元杂环部分有R3的优选定义中以
Figure A9511584801104
表示的结构式，所述杂环可以有定义为R3的优选取代基。
式(IV)化合物是本发明化合物，并且可用上述方法a)合成，可以提出下列化合物作为所述化合物的实例：
1-(1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N，N，二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-2-咪唑基)-4-(N，N-二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-3，5-二甲基-4-吡唑基)-4-(N，N-二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N-乙基-N-异丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-2-咪唑基)-4-(N-乙基-N-异丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-3，5-二甲基-4-吡唑基)-4-(N-乙基-N-异丙基氨基甲酰基)-5-(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N-乙基-N-环己基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-2-咪唑基)-4-(N-乙基-N-环己基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-3，5-二甲基-4-唑唑基)-4-(N-乙基-N-环己基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮。
在完成上述方法a)中，可使用任何惰性有机溶剂作合适的稀释剂。
稀释剂的例子是脂肪族，脂环族和芳香族的氯化(或未氯代)的烃类，如戊烷，己烷，环己烷，石油醚，挥发油，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，氯苯，二氯苯等，醚类如乙醚，甲乙醚，二异丙醚，二丁醚，二噁烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氢呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等，腈如乙腈，丙腈等，酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基磷酰三胺(HMPA)等，砜和亚砜如二甲亚砜(DMSO)，环丁砜等，以及碱如吡啶。
上述方法a)可以在酸吸收剂(结合剂)存在下完成，作为酸吸收剂例如可以是无机碱，包括氢氧化物，碳酸盐，碳酸氢盐及碱金属醇盐，如碳酸氢钠，碳酸氢钾，碳酸钠，碳酸钾，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙，叔丁醇钾等，碱金属的无机胺化物如氨基锂，氨基钠，氨基钾等，以及包括叔胺，二烷基氨基苯胺，吡啶的有机碱，如三甲胺，三乙胺，1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)，1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)等，而且，还可使用有机锂化合物如甲基锂，正丁基锂，仲丁基锂，叔丁基锂，苯基锂，二甲基铜锂，二异丙基胺锂，环己基异丙基胺锂，二环己基胺锂，正丁基锂·DABCO，正丁基锂·DBU，正丁基锂·TMEDA等。
在上述方法a)中，反应温度可在很宽的范围内改变，通常，反应温度可在约-30℃至约200℃，优选约-20℃至约130℃下完成。
而且，虽然也可以使用较高或较低的压力，但反应优选的在常压下进行。
在上述方法a)中，例如，对于每摩尔式(II)化合物可以使用在如甲苯这样的稀释剂中的1-1.5摩尔的式(III)化合物，且在1-1.5摩尔酸吸收剂存在下反应，以便得到目的化合物。
在进行上述方法b)时，还原条件如“有机反应”第VII卷，第263页所述(John Wiley & Sons，Inc.Pub.1953)。
在进行上述方法b)时，可以使用任何惰性有机溶剂作为合适的稀释剂。
稀释剂的例子可以是水；脂肪族，脂环族，芳香族的烃类如戊烷，己烷，环己烷，石油醚挥发油，苯，甲苯，二甲苯等，醚如乙醚，甲乙醚，异丙醚，丁醚，二噁烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氢呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等，醇如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇，乙二醇等，酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；六甲基磷酰三胺(HMPA)等，砜及亚砜如二甲亚砜(DMSO)，环丁砜等。
方法b)可以在催化剂钯的存在下完成，并可载于活性炭，硅石，氧化铝，硫酸钡，碳酸钙上。
在反应b)中，反应温度可在很宽的范围内变化，通常反应在约-70℃到200℃温度下完成，优选约0℃到约120℃。
而且，虽然也可使用较高或较低的压力，但通常反应优选在常压下完成。
当进行上述反应b)时，例如，对于每一摩尔式(IV)化合物，可以使用在如乙醇这样的稀释剂中的1-100摩尔的氢气，并在钯/炭催化剂存在下获得目的化合物。
本发明的活性化合物能用作控制杂草的除草剂。
广义来说，“杂草”这一术语是指在其不需要它生长的地方长出的所有植物。
本发明的化合物视它们使用的浓度，可用作选择性或非选择性的除草剂。
本发明的活性化合物例如可用于下述植物的为害：
双子叶杂草如芥子(Sinapis)，水芹(Lepidium)，垫子草(Galium)，繁缕(Stellaria)，藜属植物(Chenopodium)，一年生荨麻(Urtica)，千里光属植物(Senecio)，欧洲藜(Amaranthus)，马齿苋(portulaca)，苍耳属植物(Xanthium)，朝颜花(Ipomoea)，节草(Polygonum)，豚草属(Ambrosia)，幼蓟(Cirsium)，蓟(Sonchum)，茄子，马铃薯(Solanum)，假蔊草(Rorippa)，小野芝麻(Lamium)，婆婆纳(Veronica)，曼陀罗(Datura)，紫堇(Viola)，黄鼠狼花(Goleopsis)，罂粟属植物(PaPaver)，矢车菊(Centaurea)，小花牛膝菊(Galinsoga)，齿萼(Rotala)及母草属植物(Lindernia)；
双子叶作物如棉花(Gosspnm)，大豆(Glycine)，甜菜(Beta)，胡萝卜(Daucus)，豆科植物(Phaseolus)，碗豆(Pisum)，马铃薯(Solanum)，亚麻(Linum)，甘薯(Ipomoea)，扁豆(Vicia)，烟草(Nicotiana)，西红柿(Lycopersicon)，地栗蒖蒿(Arachis)，洋白菜(Brassica)，莴苣(Lactuca)，黄瓜(Cucumis)，和南瓜(Cucurbita)；
单子叶杂草如稗子(Echinochloa)，芒麦草(Setaria)，狗尾草(Panicum)，马唐(Digitaria)，梯牧草(Phleum)，糙水草(Poa)，羊茅草(Festuca)，蟋蟀草(Eleusine)，黑麦草(Lolium)，雀麦草(Bromus)，燕麦(Avena)，莎草属(Cyperus)，高梁属植物(sorghum)，葡萄冰草(Agropyron)，雨久花属(Monochoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，
Figure A9511584801141
姑属植物(Sagittaris)，加州剌苍菊属(Eleocharis)，灯心草(scirpus)，雀稗草(Paspalum)，(Ischaemum)，小康草(Agrostis)，草原看麦娘(Alopecurus)及狗牙草(Cynodon)；以及
单子叶作物如稻(Oryza)，包谷(Zea)，小麦(Triticum)，大麦(Hordeum)，燕麦(Avena)，黑麦(Secale)，高梁(Sorghum)，黍(Panicum)，甘庶(Saccharum)，凤梨(Ananas)，天门冬属植物(Asparagus)和洋葱(Allium)。
但是，本发明活性化合物的用途决不限于上述植物，同样适用于其它植物。
根据所用浓度，该活性化合物能用于杂草的非选择性控制，例如工业场地和铁路，有树木或无树木的小路和广场。同样，该活性化合物可用于杀灭多年生作物中的杂草，例如林场，装饰树种植园，果园，葡萄园，柑橘园，坚果园，香焦园，咖啡种植园，茶园，橡胶种植园，油棕榈种植园，可可种植园，软水果(Soft fruit)种植园中的杂草及蛇麻草，以及选择性控制一年生作物中的杂草。
本发明的活性化合物能转变成常规的制剂，如溶液，可湿粉剂，乳液，悬浮剂，粉剂，泡沫剂，糊剂，颗粒剂，气雾剂，用该活性化合物浸渍的天然和合成的材料，微胶囊，用于种子的涂敷组合物，以及用于燃烧装置的制剂，如烟熏剂，烟熏罐及烟熏圈，以及ULV(冷雾及暖雾)制剂。
上述制剂可用其本身公知的方法来制备，例如，将该活性化合物的填充剂，即液体，液化的气体，或固体稀释剂，或载体相混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。在用水作为稀释剂的情况下，例如可用有机溶剂作为辅助溶剂。
通常作为液体稀释剂或载体，可以是芳烃如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃或氯代脂肪烃如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃如环己烷或链烷属烃例如矿物油镏份，醇如丁醇或甘醇以及它们的醚或酯，酮如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮或环己酮，或者强极性溶剂如二甲基甲酰胺及二甲亚砜，以及水。
液化的气体稀释剂或载体是在常温常压下为气体的液体，例如丁烷，丙烷，氮气和二氧化碳，以及气雾喷洒剂如卤代烃类。
作为可被使用的固体稀释剂，可以是磨碎的天然材料如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土，硅藻土，及磨碎的合成物质如，高分散硅酸，二氧化铝和硅酸盐。
作为颗粒剂的固体载体，可以用粉碎的天然石料如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机合成颗粒剂；有机材料的颗粒剂如木屑，椰子壳，玉米芯，烟草桿。
作为乳化剂和/或泡沫形成剂可使用非离子型和阴离子型的乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚甘醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及清蛋白水解产物。
分散剂包括例如木素亚硫酸盐废液及甲基纤维素。
粘性剂如羧甲基纤维素及天然和合成聚合物，例如阿拉伯胶，聚乙烯醇和聚醋酸乙烯酯都可用于制剂中(例如粉剂，颗粒剂或乳液)。
还可使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，以及有机染料如茜素染料，偶氮染料或金属酞菁染料，并可使用微量的营养素如铁，镁，硼，铜，钴，钼或锌及它们的盐类。
制剂一般含0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％(重量)。
本发明的活性化合物能被单独或以除草组合物的形式用于控制杂草，也可以将该活性化合物和其它公知除草剂结合起来使用。所得混合物能以即用成品制剂或以通常叫作罐混的其它制剂形式使用。
和本发明的活性化合物结合的公知除草剂可以是：
对于在谷类植物栽培中控制杂草的有：
4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-乙硫基-1，2，4-三嗪-5(4H)酮，
1-氨基-6-乙硫基-3-(2，2-二甲基丙基)-1，3，5-三嗪-2，4(1H，3H)-二酮和
N-(2-苯并噻唑基)-N，N′-二甲基脲等；
对于在甘庶载培中控制杂草可以是：
4-氨基-3-甲基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5(4H)酮等，对于控制大豆中的杂草可以是
4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-甲硫基-1，2，4-三嗪5(4H)-酮等。
令人惊奇地发现，本活性化合物的某些混合物制剂还显示出协同效果。
本发明的活性化合物能单独地或以其制剂如现成的即用配制品，浮液，悬浮液，粉尘剂，糊剂及颗粒剂的制剂形式使用，或者也可进一步稀释后使用。
它们能以常规的方式使用，例如水浇，雾化喷洒，以颗粒施用等方式。
本发明的活性化合物可用在植物的芽前或芽后期，也可以在植物种子播种之前将该活性化合物施用在土壤中。
所用活性化合物浓度能在很宽范围内改变，主要是根据所需的效果。通常，作为除草剂所用的量为每公顷用约0.001到约10kg活性化合物，优选约0.01-5kg/ha。
本发明活性化合物的制备及使用可用下述工作实施例阐明，但应注意本发明的范围并不受实施例技术内容的限制。实施例1
化合物No.1
将1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮(1.2g)，二乙基氨基甲酰氯(0.95g)和4-二甲氨基吡啶(0.86g)悬浮于甲苯(15ml)中，将所得悬浮液于回流之下加热6小时。过滤除盐，减压蒸掉溶剂，所得残留物进行硅胶色谱提纯(氯仿作洗脱液)，得到1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-4-(N，N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮(1.79)，nD 20＝1.5085，
表3列出了依上述相同方法制得的本发明化合物：
表3-1
 化合物号 R3  R1  R2 物理常数
2 Q6 乙基 环己基 nD 20＝1.5250
    3  Q6 同上 异丙基 nD 20＝1.5137
    4  Q6 甲基 同上 nD 20＝1.5235
    5  Q9 乙基 环己基 nD 20＝1.5282
    6  Q9 同上 异丙基 nD 20＝1.5089
    7  Q9 甲基 同上 mp＝84-87℃
8 Q10 乙基 环己基 nD 20＝1.5232
    9  Q10 同上 乙基 nD 20＝1.5193
    10  Q10 同上 异丙基 nD 20＝1.5131
    11  Q10 甲基 同上 nD 20＝1.5189
    12  Q11 乙基 环己基 nD 20＝1.5588
    13  Q11 同上 乙基 mp＝74-75℃
    14  Q12 同上 同上 mp＝51-52℃
    15  Q26 同上 同上 10％DMF溶液
    16  Q29 同上 同上 mp＝70-71℃
    17  Q29 异丙基 同上 nD 20＝1.5089
    18  Q32 乙基 同上 nD 20＝1.5682
    19  Q33 同上 同上 nD 20＝1.5281
    20  Q33 同上 异丙基 nD 20＝1.5272
表3-2
化合物号 R3  R1  R2 物理常数
    21  Q47 烯丙基 异丙基 nD 20＝1.5125
    22  Q47 乙基 环己基 nD 20＝1.5183
    23  Q47 同上 乙基 nD 20＝1.5043
    24  Q47 同上 异丙基 nD 20＝1.5012
    25  Q47 异丙基 同上 mp＝110-114℃
    26  Q47 甲氧基 同上 nD 20＝1.4989
    27  Q47 甲基 同上 nD 20＝1.5097
    28  Q47 同上 甲基 mp＝122-124℃
    29  Q50 乙基 乙基 nD 20＝1.5199
    30  Q50 苯基 异丙基 mp＝95.5-99℃
    31  Q75 甲基 同上 mp＝67-70℃
    32  Q94 乙基 乙基 mp＝94-97℃
    33  Q107 同上 环己基 nD 20＝1.5141
    34  Q107 同上 乙基 nD 20＝1.5146
    35  Q107 同上 异丙基 nD 20＝1.5164
    36  Q107 异丙基 同上 nD 20＝1.5180
    37  Q107 甲基 同上 mp＝103-108℃
38 Q108 乙基 环己基 nD 20＝1.5292
39 Q108 同上 乙基 nD 20＝1.5207
    40  Q108 同上 异丙基 nD 20＝1.5270
表3-3
 化合物号  R3  R1 R2 物理常数
    41  Q108 甲基 异丙基 nD 20＝1.5258
    42  Q111 乙基 环己基 mp＝106-107.5℃
    43  Q111 同上 乙基 mp＝67.5-69℃
    44  Q111 同上 异丙基 mp＝106.5-108℃
    45  Q111 甲基 同上 mp＝113-114℃
46 Q114 乙基 乙基 nD 20＝1.5246
    47  Q114 同上 异丙基 nD 20＝1.5204
    48  Q114 同上 环己基 nD 20＝1.5278
    49  Q114 甲基 异丙基 mp＝67-73℃
50 Q115 乙基 乙基 nD 20＝1.5279
51 Q116 同上 同上 nD 20＝1.5257
52 Q116 同上 异丙基 nD 20＝1.5300
53 Q116 甲基 同上 nD 20＝1.5292
    54  Q123 乙基 环己基 nD 20＝1.1940
55 Q123 同上 乙基 nD 20＝1.488
    56  Q123 同上 异丙基 nD 20＝1.4844
    57  Q123 甲基 异丙基 nD 20＝1.4900
    58  Q126 烯丙基 烯丙基 nD 20＝1.5375
    59  Q126 同上 异丙基 nD 20＝1.5259
    60  Q126 同上 环己基 nD 20＝1.5317
表3-4
 化合物号 R3  R1     R2 物理常数
61 Q126 乙基 正丁基 nD 20＝1.5181
62 Q126 同上 正丙基 nD 20＝1.5235
    63  Q126 异丙基 2-氯-2-丙烯基 nD 20＝1.5256
    64  Q126 同上 2-甲基-2-丙烯基 nD 20＝1.5170
    65  Q126 同上 乙基 nD 20＝1.5168
    66  Q126 同上 异丙基 nD 20＝1.5132
    67  Q126 同上 苯基 mp＝87-90℃
    68  Q126 同上 炔丙基 nD 20＝1.5229
    69  Q126 甲氧基 环己基 nD 20＝1.5260
    70  Q126 甲氧基 异丙基 nD 20＝1.5010
    71  Q126 甲基 烯丙基 mp＝85.5-85℃
    72  Q126 同上 环己基 nD 20＝1.5220
    73  Q126 同上 乙基 nD 20＝1.5354
    74  Q126 同上 异丁基 nD 20＝1.5159
    75  Q126 同上 异丙基 mp＝109-110℃
    76  Q126 同上 甲基 mp＝130-131℃
    77  Q126 同上 正丙基 nD 20＝1.5219
    78  Q126 同上 炔丙基 mp＝158-159℃
79 Q126 正丙基 正丙基 nD 20＝1.5251
    80  Q128 乙基 环己基 nD 20＝1.5236
表3-5
 化合物号  R3  R1  R2 物理常数
    81  Q128 乙基 乙基 nD 20＝1.5240
    82  Q128 同上 异丙基 nD 20＝1.5200
    83  Q128 异丙基 同上 nD 20＝1.5089
    84  Q129 乙基 环己基 nD 20＝1.5352
    85  Q129 同上 乙基 mp＝90-93℃
    86  Q129 同上 异丙基 nD 20＝1.5308
    87  Q129 甲基 同上 nD 20＝1.5360
    88  Q132 乙基 乙基 mp＝102-105℃
    89  Q134 同上 环己基 nD 20＝1.5219
    90  Q134 同上 乙基 mp＝99-101℃
    91  Q134 同上 异丙基 nD 20＝1.5165
    92  Q134 异丙基 同上 nD 20＝1.5116
    93  Q134 甲基 同上 mp＝105-110℃
    94  Q134 甲基 甲基 mp＝140.5-141.5℃
    95  Q139 乙基 乙基 nD 20＝1.5455
    96  Q155 乙基 同上 mp＝140-141℃
    97  Q155 甲基 异丙基 mp＝193-194℃
98 Q156 乙基 环己基 nD 20＝1.5199
99 Q156 同上 乙基 nD 20＝1.5220
    100  Q156 同上 异丙基 nD 20＝1.5179
表3-6
 化合物号 R3  R1  R2 物理常数
101 Q156 甲基 异丙基 nD 20＝1.5209
102 Q157 乙基 同上 nD 20＝1.4995
    103  Q157 甲基 同上 nD 20＝1.5050
    104  Q163 乙基 乙基 nD 20＝1.4767
    105  Q163 同上 异丙基 nD 20＝1.4852
    106  Q163 甲基 同上 nD 20＝1.4911
    107  Q164 乙基 环己基 nD 20＝1.4924
    108  Q164 同上 乙基 nD 20＝1.4850
    109  Q164 同上 异丙基 nD 20＝1.4821
    110  Q164 甲基 异丙基 nD 20＝1.4839
    111  Q171 同上 同上 mp＝102-103℃
112 Q171 乙基 同上 nD 20＝1.4969
    113  Q174 同上 乙基 nD 20＝1.5201
    114  Q174 同上 异丙基 nD 20＝1.5161
    115  Q174 甲基 同上 mp＝80-82℃
    116  Q175 乙基 环己基 nD 20＝1.5057
    117  Q175 同上 乙基 nD 20＝1.4990
    118  Q175 同上 异丙基 nD 20＝1.4962
    119  Q175 甲基 同上 mp＝88-90℃
其中R1和R2与其相连的氮原子一起形成杂环的本发明化合物列于表3-7。
表3-7
 化合物号 R3  R1和R2 物理常数
120 Q126 2，6-二甲基-哌啶子基 nD 20＝1.5285
121 Q126 2，5-二甲基-吡唑烷-1-基 nD 20＝1.5301
    122  Q126  2，5-二甲基-3-吡唑啉-1-基 nD 20＝1.5305
    123  Q126  5-甲基-2-吡唑啉-1-基 mp-145-147℃
    124  Q126  全氢化吲哚-1-基 nD 20＝1.5442
125 Q126 2-甲基-哌啶-1-基 nD 20＝1.5278
    126  Q126  十氢喹啉-1-基 nD 20＝1.5306
实施例2
原料化合物的合成
将，3，5-二甲基-4-异噁唑基羧酸(14.1g)和亚硫酰氯(15.0g)混合，所得混合物回流加热20小时，减压蒸掉过量的亚硫酰氯，将三甲基甲硅烷基叠氮化物(30.0g)加到所得残留物中，将所得混合物回流加热24小时，减压蒸掉过量的三甲基甲硅烷基叠氮化物，然后向所得残留物中加入甲醇(30ml)，蒸掉甲醇，残留物用硅胶色谱法提纯，用氯仿/乙醇＝15/1作洗脱剂，得到1-(3.5-二甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮(10.5g)，m.p.191.5-193℃(分解)。
按照类似于上述合成实例制备的化合物如下：
1-(5-异噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，m.p＝145-146.5℃(分解)，
1-(5-甲基-3-异噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，mp＝193-196℃(分解)，
1-(2，4-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，m.p＝139.5-142℃(分解)，
1-(2-甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，m.p＝128-129.5℃(分解)，
1-(2，5-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，m.p＝109.5-110.5℃(分解)。实施例3
3-噻吩基异氰酸酯(2.5g)和三甲基甲硅烷基叠氮化物(4g)混合，所得混合物回流加热20小时，减压蒸去过量的三甲基甲硅烷基叠氮化物，向残留物中加入甲醇，蒸掉甲醇，所得残留物用硅胶柱色谱法提纯，用氯仿/乙醇＝15/1洗脱，得到1(-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮(3.0g)，m.p＝139-141℃。实施例4
于冰冷却下，将无水氯化铝(8.6g)加到二甲基甲酰胺(50m1)中，将所得混合物搅拌15分钟，往混合物中加入叠氮化钠(3.8g)，将所得混合物搅拌15分钟，搅拌后，向混合物中加入N-(3-甲基-5-异噻唑基)氨基甲酸苯酯(6.3g)，将所得混合物于80℃下搅拌10小时。将反应溶液加到亚硝酸钠(4g)，水(500ml)和冰(250g)的混合物中，用10％的盐酸溶液酸化(至使碘化钾淀粉试纸变色)，溶液用乙酸乙酯提取，所得乙酸乙酯相用硫酸钠干燥，减压蒸掉溶剂，残留物用硅胶柱色谱法提纯，得到1-(3-甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮(0.2g)，m.p＝160-161.5℃(分解)。实施例5
实施例4原料化合物的合成
5-氨基-3-甲基异噻唑(15g)溶在吡啶(150ml)中，于0℃冷却下往所得溶液中滴加氯代甲酸苯酯(15.7g)，0℃搅拌2小时，减压蒸掉溶剂，将水加到所得残留物中，过滤出沉出的晶体，空气干燥，得到N-(3-甲基-5-异噻唑基)氨基甲酸苯酯(19.9g)，m.p.186-188.5℃，
按照类似于上述合成实例的方法制备的化合物如下：
N-(2-噻唑基)氨基甲酸苯酯，m.p＝108.5-181.5℃实施例6(对山地草的芽前土壤处理试验)
活性化合物制剂：
载体：5份重丙酮
乳化剂：1份重苄氧基聚乙二醇醚。
为制备适用的制剂，将每种活性化合物1份重和上述数量的载体及乳化剂混合，再将所得乳油用水稀释至所需浓度。
试验方法：
在温室中，在每个面积为120cm2的许多试验花盆中装入取自田地的土壤，将稗子和野不凋花(Amaranthus blitum)种子种在每个试验花盆的土壤表面，然后在该土壤表面再复盖1cm厚的土层，将如上述方法制备的制剂的预定剂量的活性化合物均匀喷洒到每个花盆中的土壤表面。
喷洒化合物制剂稀溶液四周之后，确定对杂草的除草效果，按下述方法评价所得到的除草效果：
完全杀死：100％，
和未处理花盆情况相同：0％
例如，在上述试验中，本发明的化合物1，6，13，16，18，20，22，25，27，28，29，30，34，35，37，39，40，41，57，63，75，76，82，93，99，106，113，115，120和121号在剂量为1.0kg/ha时，对稗子和野不凋花显示了100％的除草效果。实施例7(对山地杂草的芽后叶处理)
试验方法：
在温室中，在每个面积为120cm2的很多试验花盆中装入取自由地的土壤，将稗子野不凋花(Amaranthus blitum)的种子种在每个试验花盆的土壤表面，再在播种的土壤表面上复盖1cm2厚的土层，播种10天之后(平均为杂草的2叶阶段)，将如实施例6制备的制剂中的预定剂量的活性化合物，均匀喷洒到每个试验盆中受试植物的叶面部分。
喷洒活性化合物制剂稀溶液三周之后，评价对杂草的除草效果
在上述试验中，例如本发明的1，6，22，23，27，28，29，35，40和75号化合物在剂量为1.0kg/ha时对稗子和野不凋花显示出100％的除草效果。

Claims (11)

1.下述通式的四唑啉酮衍生物：其中，R1代表烷基、卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、烷氧基或可以被取代的苯基，
R2代表烷基、卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、烷氧基或可以被取代的苯基，
R1和R2可以和与其相连的氮原子一起形成5元或6元杂环，所述杂环可以和碳环稠合，和/或被C1-4烷基取代，而
R3代表含有杂原子和碳原子的5元杂环，所述杂原子任意选自氮原子，氧原子和硫原子组成的一组杂原子，该5元杂环可以任意由选自下述一组基团的取代基取代：卤素、苄基、苯基、卤代苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基和C3-8环烷基。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中，R1代表C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6卤代链烯基、C3-6链炔基、C1-6烷氧基或苯基；R2代表C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6卤代链烯基、C3-6链炔基、C1-6烷氧基或苯基；R1和R2可以和与其相连的氮原子一起形成5或6元杂环，其中的杂原子选自氮原子，氧原子和硫原子所组成的一组杂原子，所述杂环可以与环己烷基或苯基稠合，并可被一个或多个甲基取代；R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基取代：卤素、苄基、苯基、卤素取代的苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基、和C3-8环烷基。
3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中，R1代表C1-4烷基、C1-4卤代烷基、环丙基、环戊基、环己基、C2-4链烯基、C2-4卤代链烯基、C3-4链炔基、C1-4烷氧基或苯基；R2代表C1-4烷基、C1-4卤代烷基、环丙基、环戊基、环己基、C2-4链烯基、C2-4卤代链烯基、C3-4链炔基、C1-4烷氧基或苯基；R1和R2可以和与之相连的氮原子一起形成吡咯烷-1-基、2，5-二甲基吡咯烷-1-基，吡咯啉-1-基、2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基、5-甲基-2-吡唑啉-1-基、哌啶子基、2-甲基哌啶子基、2，6-二甲基哌啶子基、哌嗪-1-基、吗啉代、1，2，3，4-四氢喹啉-1-基、2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基、全氢吲哚-1-基或全氢喹啉-1-基；R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、丙基、正(异、仲、叔)丁基、环丙基、环己基、环戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、三氟甲基、氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正(异、仲、叔)丁硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、苄基、苯基和氯代苯基。
4.下式四唑啉酮衍生物的制备方法，
Figure A9511584800041
其中，R1代表烷基、卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、烷氧基或可被取代的苯基，R2代表烷基、卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、烷氧基或可被取代的苯基，R1和R2可以和与之相连的氮原子一起形成5或6元杂环，所述杂环可以被苯稠合，和/或可被C1-4烷基取代，而R3代表含杂原子以及碳原子的5元杂环，其中所述杂原子任意选自自由氮原子、氧原子和硫原子组成的一组杂原子，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基任意取代：卤素、苄基、苯基、卤素取代的苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基，C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基和C3-8环烷基，
其特征在于：
a)将下式化合物
Figure A9511584800051
(其中R3与上面定义相同)与式
Figure A9511584800052
化合物(其中R1和R2与上面定义相同，而hal代表氯或溴之类的易释放基团)，在存在酸结合剂及惰性溶剂的条件下反应，b)若R3代表有部分结构式为
Figure A9511584800053
的5元杂环，尔后R3可由
Figure A9511584800061
式代表时，将下述通式化合物还原，
Figure A9511584800062
(其中R1和R2与上面定义相同)
假若适宜的话可存在催化剂，并可在惰性溶剂存在下进行。
5.除草组合物，其特征在于它们至少含有一种式(I)四唑啉酮衍生物。
6.除灭杂草的方法，其特征在于让式(I)四唑啉酮衍生物作用于杂草和/或其生长处。
7.式(I)四唑啉酮衍生物于除灭杂草的应用。
8.除草组合物的制备方法，其特征在于将式(I)四唑啉酮衍生物与填料和/或表面活性剂混合。
9.下式四唑啉酮衍生物
Figure A9511584800063
其中，R3代表含杂原子以及碳原子的5元杂环，其中所述杂原子任意选自氮原子，氧原子和硫原子组成的一组杂原子，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基任意取代：卤素、苄基、苯基、卤代苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基和C3-8环烷基。
10.根据权利要求9的式(II)化合物，其中R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基取代：卤素、苄基、苯基、卤代苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基和C3-8环烷基。
11.根据权利要求9的式(II)化合物，其中R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、丙基、正(异、仲、叔)丁基、环丙基、环己基、环戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、三氟甲基、氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正(异、仲、叔)丁硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基，正丙基磺酰基、苄基、苯基和氯代苯基。
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