CN112159506B - 一种多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法,包括:(1)将甲基丙烯酸羟乙酯、氢氟酸去除剂和PFPE‑COF在第一溶剂中进行反应,反应结束后将反应产物蒸发除去溶剂、洗涤、干燥,得到双键化的PFPE;(2)氮气氛围下,将双键化的PFPE、甲基丙烯酸缩水甘油酯和引发剂在第二溶剂中进行自由基聚合反应,反应结束后将反应产物洗涤、分相、除水、真空旋干,得到多锚点刷状抗指纹剂产品。本发明具有工艺简单,反应条件温和,成本低,产品性能好的优点。
Description
技术领域
本发明属于抗指纹剂技术领域,具体涉及一种多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法。
背景技术
近年来随着手机、电视、车载内饰等一系列液晶显示的智能化发展,触摸屏已经充斥了整个智能显示市场,人们对屏幕的清晰度要求也越来越高。但是在使用过程中,触摸面板在裸露的状态下,容易被手指汗液、皮肤油脂以及化妆品所污染,严重影响屏幕的外观和识别度。为了解决相关问题,抗指纹剂应运而生,经抗指纹剂修饰的触摸面板,不仅要求其保持色彩美观度、手感舒适性的基础功能,同时还要具备防污、抗油、耐刮伤、耐磨等附加功能。
目前在该技术领域已有大量关于抗指纹剂的合成方法和工艺路线,其中基本上所有的合成工艺路线都是利用全氟聚醚作为功能化主链,硅氧烷端基修饰,结合硅氧烷水解后与玻璃基底的特异性相互作用,键接到玻璃基材上,从而赋予触摸面板良好的抗污、耐指纹性能。
如市面上大金UD509系列产品就是采用该思路合成得到,其耐摩擦性能基本能达到20000次。此外,3M和道康宁公司利用烯丙基化的PFPE连接硅烷偶联剂(CN101501046A,CN102666759A),制备了疏水疏油的表面处理剂。
又如CN107082879A公开了羟基化的全氟聚醚(PFPE-OH)为起始物合成氟化硅烷的方法。
又如CN106085227A公开了梳状的全氟聚醚一硅氧烷作为抗指纹剂。
又如CN109851775A公开了一种高全氟聚醚含量的抗指纹剂及其制备方法,该高全氟聚醚含量的抗指纹剂包括PFPE硅烷和对PFPE溶解性较好的氢氟醚稀释剂。制备方法以PFPE-COF为起始原料,首先与丙烯酸酯提供剂反应,在温和的反应条件下获得丙烯酸酯为端基的PFPE,随后加入到带有仲胺的硅烷偶联剂中,所制备的PFPE硅烷的一个分子上含有两个PFPE,整体反应条件温和,制备过程简单,所制得的抗指纹剂具有优良的防污性和耐久性。
这些方法以PFPE-OH为起始物,经过烯丙基化后再与硅烷反应,通常这些反应需要在催化的条件下进行,反应要求苛刻,工序复杂,售价昂贵。另外,PFPE-OH的获得需要通过较为复杂的催化还原PFPE的酰氟前驱体来制备。
发明内容
本发明的目的在于提供一种多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法,用该多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品制备的抗指纹涂层具有良好的防污性能和优异的耐摩擦性能,且使用手感舒适。
为了实现上述目的,本发明通过以下技术方案来实现:一种多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、氢氟酸(HF)去除剂和全氟聚醚酰氟(PFPE-COF)在第一溶剂中进行反应,所述全氟聚醚酰氟:甲基丙烯酸羟乙酯:氟化氢去除剂的摩尔比1:1~3:1~3,反应温度为20~50℃,反应时间为8~12h,反应结束后将反应产物蒸发除去第一溶剂、洗涤、干燥,得到双键化的PFPE;
(2)氮气氛围下,将步骤(1)得到的双键化的PFPE、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)和引发剂在第二溶剂中进行自由基聚合反应,所述引发剂、甲基丙烯酸缩水甘油酯和双键化的PFPE摩尔比为1:25~100:50~100,反应温度为50~100℃,反应时间为6~12h,反应结束后将反应产物洗涤、分相、除水、真空旋干,得到多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品。
优选的,所述全氟聚醚酰氟的分子量为2000~5000。
优选的,所述第一溶剂为丙酮、间二三氟甲苯中的至少一种。
优选的,所述第一溶剂与全氟聚醚酰氟的质量比为1~10:1。
优选的,所述氢氟酸去除剂为三乙胺或者乙二胺。
优选的,所述引发剂为AIBN(偶氮二异丁腈)或者BPO(过氧化二苯甲酰)。
优选的,所述第二溶剂为HFE7100或者HFE7200。
优选的,所述第二溶剂与甲基丙烯酸缩水甘油酯的质量比为150~500:1。
本发明先将甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、氢氟酸(HF)去除剂和PFPE-COF在第一溶剂中进行反应,得到双键化的PFPE,PFPE双键化反应方程式为:
然后在氮气氛围下,将双键化的PFPE、GMA和引发剂在第二溶剂中进行自由基聚合反应,得到多锚点刷状抗指纹剂产品,反应方程式如为:
本发明的多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品包含PFPE-co-GMA和对全氟聚醚溶解性较好的HFE类溶剂。
本发明打破传统抗指纹剂合成路线,以PFPE-COF(PFPE酰氟)为原料与丙烯酸酯类反应得到双键化的PFPE,再利用双键化的全氟聚醚与GMA自由基聚合反应得到多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品,合成方法简单,原料易得,用多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品制备的抗指纹涂层具有优异的耐摩擦性能和防污性,其耐磨次数基本都达到20000次以上。
与现有技术相比,本发明的优点为:
1、工艺简单,成本低,本发明打破传统抗指纹剂合成路线,以PFPE-COF为原料与丙烯酸酯类反应得到双键化的PFPE,再利用双键化的全氟聚醚与GMA自由基聚合反应得到多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品,合成方法简单,原料易得,反应条件温和,大大降低了成本,具有明显的成本优势。
2、产品性能好,本发明指纹剂产品为多锚点式,其稳定性能优异,具有良好的防污性和耐磨性,用该多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品制备的抗指纹涂层具有良好的防污性能和优异的耐摩擦性能,且使用手感舒适,此外,用多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品制备的抗指纹涂层以环氧乙烷与玻璃基底固化交联,得到多锚点的抗指纹涂层,与传统硅氧烷单锚点式抗指纹涂层相比具有更优异的涂层稳定性,能够显著提高涂层的耐久性和防污性,在20000次耐钢丝绒摩擦后,水接触角仍然能达到105°以上。
附图说明
图1为未经修饰的裸玻璃片表面的SEM图;
图2为用实施例1中得到的多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品喷涂后所得玻璃片经钢丝绒摩擦10000次后的SEM图;
图3为用对比例2的抗指纹剂喷涂后所得玻璃片经钢丝绒摩擦10000次的SEM图;
图4为用对比例1的抗指纹剂喷涂后所得玻璃片经钢丝绒摩擦10000次的SEM图。
从SEM图中可以发现,用对比例2的抗指纹剂样品和本发明制备的多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品修饰后的玻璃片表面经耐磨实验后形貌规整,粗糙度低,表面抗指纹膜非常均匀,没有脱落现象的发生,而用对比例1所提供的样品修饰后的玻璃表面经耐磨实验后,粗糙度高,部分区域抗指纹剂脱落富集,表面非常不均匀
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进行进一步详细说明,但本发明并不仅限于以下实施例,在不脱离本发明上述技术思想情况下,根据本领域普通技术知识和惯用手段做出的各种替换和变更,均应包括在本发明的范围内。
实施例1
(1)在氮气氛围中,将含有HEMA(13g,0.1mol)和三乙胺(10.12g,0.1mol)的间二三氟甲苯(500g)溶剂加入1L装有温度计和搅拌器的玻璃反应釜,开启搅拌,将分子量为4000的PFPE-COF(200g,0.05mol)滴加到玻璃反应釜中进行反应,控制反应温度为20℃,反应时间为12小时,反应结束,将反应产物先旋转蒸发除去溶剂,再用去离子水和乙醇洗涤反应产物至无色,随后在烘箱中真空烘干,得到205g双键化的PFPE;
(2)在氮气氛围保护下,向1L装有温度计和搅拌器的玻璃反应釜中加入按步骤(1)的方法制备得到的双键化的PFPE(200g,0.05mol),再加入含有GMA(3.56g,0.025mol)的HFE7100(500g)溶液,开启搅拌,升温至100℃,加入引发剂BPO(0.12g,0.0005mol),开始自由基聚合反应,反应6h后,得到反应产物,将反应产物用水洗涤,除去溶液中的小分子化合物,再进行分相,然后用分子筛除水处理,接着真空旋干,得到多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品201g。
实施例2
(1)在氮气氛围中,将含有HEMA(19.5g,0.15mol)和三乙胺(15.18g,0.15mol)的丙酮(200g)溶剂加入1L装有温度计和搅拌器的玻璃反应釜,开启搅拌,将分子量为5000的PFPE-COF(250g,0.05mol)滴加到玻璃反应釜中进行反应,控制反应温度为30℃,反应时间为10小时,反应结束,将反应产物先旋转蒸发除去溶剂,再用去离子水和乙醇洗涤反应产物至无色,随后在烘箱中真空烘干,得到252g双键化的PFPE;
(2)在氮气氛围保护下,向1L装有温度计和搅拌器的玻璃反应釜中加入按步骤(1)的方法制备得到的双键化的PFPE(125g,0.025mol),再加入含有GMA(3.56g,0.025mol)的HFE7100(300g)溶液,开启搅拌,升温至80℃,加入引发剂BPO(0.12g,0.0005mol),开始自由基聚合反应,反应10h后,得到反应产物,将反应产物用水洗涤,除去溶液中的小分子化合物,再进行分相,然后用分子筛除水处理,接着真空旋干,得到多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品156g。
实施例3
(1)在氮气氛围中,将含有HEMA(6.5g,0.05mol)和三乙胺(5.06g,0.05mol)的间二三氟甲苯(700g)溶剂加入1L装有温度计和搅拌器的玻璃反应釜,开启搅拌,将分子量为3000的PFPE-COF(150g,0.05mol)滴加到玻璃反应釜中进行反应,控制反应温度为40℃,反应时间为9小时,反应结束,将反应产物先旋转蒸发除去溶剂,再用去离子水和乙醇洗涤反应产物至无色,随后在烘箱中真空烘干,得到152g双键化的PFPE;
(2)在氮气氛围保护下,向1L装有温度计和搅拌器的玻璃反应釜中加入按步骤(1)的方法制备得到的双键化的PFPE(150g,0.05mol),再加入含有GMA(1.78g,0.0125mol)的HFE7200(700g)溶液,开启搅拌,升温至70℃,加入引发剂BPO(0.12g,0.0005mol),开始自由基聚合反应,反应8h后,得到反应产物,将反应产物用水洗涤,除去溶液中的小分子化合物,再进行分相,然后用分子筛除水处理,接着真空旋干,得到多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品149g。
实施例4
(1)在氮气氛围中,将含有HEMA(6.5g,0.05mol)和三乙胺(5.06g,0.05mol)的间二三氟甲苯(1000g)溶剂加入2L装有温度计和搅拌器的玻璃反应釜,开启搅拌,将分子量为2000的PFPE-COF(100g,0.025mol)滴加到玻璃反应釜中进行反应,控制反应温度为50℃,反应时间为8小时,反应结束,将反应产物先旋转蒸发除去溶剂,再用去离子水和乙醇洗涤反应产物至无色,随后在烘箱中真空烘干,得到101g双键化的PFPE;
(2)在氮气氛围保护下,向2L装有温度计和搅拌器的玻璃反应釜中加入按步骤(1)的方法制备得到的双键化的PFPE(155g,0.025mol),再加入含有GMA(1.78g,0.0125mol)的HFE7200(800g)溶液,开启搅拌,升温至50℃,加入引发剂BPO(0.12g,0.0005mol),开始自由基聚合反应,反应6h后,得到反应产物,将反应产物用水洗涤,除去溶液中的小分子化合物,再进行分相,然后用分子筛除水处理,接着真空旋干,得到多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品154g。
对比例1
以购买的氨丙基三甲氧基硅烷(沃凯,纯度≥98%)作为偶联剂,与全氟聚醚酰氟反应得到的全氟聚醚作为抗指纹剂。具体步骤如下:将三乙胺(10.12g,0.1mol)和氨丙基三甲氧基硅烷(17.9g,0.1mol)的间二三氟甲苯(500g)溶剂加入1L装有温度计和搅拌器的玻璃反应釜,开启搅拌,将分子量为4000的PFPE-COF(200g,0.05mol)滴加到玻璃反应釜中进行反应,控制反应温度为20℃,反应时间为12小时,反应结束,将反应产物先旋转蒸发除去溶剂,再用除水乙醇洗涤反应产物至无色,随后在烘箱中真空烘干,得到208g抗指纹剂。
对比例2
与国外样品进行对比,国外样品选用日本大金公司生产的牌号为UD509的抗指纹剂。
性能测试:将玻璃基材超声波清洗后,进行等离子体处理。超声波仪介质为高纯水,处理时间10min。为了保证玻璃基材表面完成硅羟基化,一般等离子体处理2次。将等离子体处理好的玻璃基材放在镀膜机传送带上,开启镀膜机,设定好喷涂高度、走速、臊面宽幅和雾化压力等参数。将实施例1-4和对比例1-2的抗指纹剂溶液用HFE7200稀释成质量分数0.1%的溶液后装入喷涂罐,调节好喷涂流量开始喷涂。将喷涂好的玻璃基材放入真空烘箱中,烘烤30min,温度为150℃,得到抗指纹涂层,进行性能测试,结果见表1,其中:
(1)耐摩擦性能和接触角测试:
使用接触角测量仪(上海方瑞仪器有限公司,JCY-2型),使用注射针在25℃将体积为4微升的水滴沉积在玻璃片上。水滴与表面之间的角被定义为“水的静态接触角”。首先,在形成玻璃表面修饰上抗指纹涂层后在尚未有任何接触状态下(即磨擦次数为零),所测得之角度为初始角。然后作为磨擦耐久性评价,实施钢丝绒磨擦耐久性评价,具体作法为使用#0000钢丝绒(尺寸5mm×2mm×2mm)与表面处理层接触,在其上施以1kgf的负载,然后在此施加负载接触状态下使钢丝绒140mm/秒的速度往复运动,每往复2000次测定水的静态接触角。当接触角的值低于104°时终止评价。
(2)动摩擦系数测试:
使用表面性测定仪(Labthink公司制造FPT-1),并使用无纺布做为摩擦用具,依照ASTMD4917测定动摩擦系数。具体而言,水平配置形成表面处理层的基材,使无纺布(2cmx2cm)与表面处理层旳露出表面接触,在其上施予200kgf的负荷,然后在施加负载的状态下使摩擦纸以500mm/秒的速度平衡移动,测定动摩擦系数。
表1实施例1-4和对比例1-2性能测试结果
从上述结果可以发现,通过本发明的方法合成得到的多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品具有优异的耐摩擦性能和稳定性,在20000次耐钢丝绒摩擦后,水接触角仍然能达到105°以上,相比之下,对比例1采用硅烷偶联式的单锚点抗指纹剂,其耐钢丝绒摩擦达到10000次以后,水接触角已经下降到105°以下。对比例2的抗指纹剂样品耐钢丝绒摩擦次数达到20000次。
Claims (8)
1.一种多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将甲基丙烯酸羟乙酯、氢氟酸去除剂和全氟聚醚酰氟在第一溶剂中进行反应,所述全氟聚醚酰氟:甲基丙烯酸羟乙酯:氟化氢去除剂的摩尔比1:1~3:1~3,反应温度为20~50℃,反应时间为8~12h,反应结束后将反应产物蒸发除去第一溶剂、洗涤、干燥,得到双键化的PFPE;
(2)氮气氛围下,将步骤(1)得到的双键化的PFPE、甲基丙烯酸缩水甘油酯和引发剂在第二溶剂中进行自由基聚合反应,所述引发剂、甲基丙烯酸缩水甘油酯和双键化的PFPE摩尔比为1:25~100:50~100,反应温度为50~100℃,反应时间为6~12h,反应结束后将反应产物洗涤、分相、除水、真空旋干,得到多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂产品。
2.根据权利要求1所述的多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法,其特征在于,所述全氟聚醚酰氟的分子量为2000~5000。
3.根据权利要求1所述的多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法,其特征在于,所述第一溶剂为丙酮、间二三氟甲苯中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法,其特征在于,所述第一溶剂与全氟聚醚酰氟的质量比为1~10:1。
5.根据权利要求1所述的多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法,其特征在于,所述氢氟酸去除剂为三乙胺或者乙二胺。
6.根据权利要求1所述的多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法,其特征在于,所述引发剂为偶氮二异丁腈或过氧化二苯甲酰。
7.根据权利要求1所述的多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法,其特征在于,所述第二溶剂为HFE7100或者HFE7200。
8.根据权利要求1所述的多锚点刷状全氟聚醚抗指纹剂的制备方法,其特征在于,所述第二溶剂与甲基丙烯酸缩水甘油酯的质量比为150~500:1。
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