CN112142805A - 一种n-烷基葡萄糖胺小分子醇凝胶及其制备方法和应用 - Google Patents

一种n-烷基葡萄糖胺小分子醇凝胶及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N‑烷基葡萄糖胺小分子醇凝胶及其制备方法和应用，属于精细化工领域。本发明利用N‑烷基葡萄糖胺中与醇溶液混合，加热直至白色晶体溶解。然后在0‑35℃下静置，即可形成N‑烷基葡萄糖胺醇凝胶。本发明小分子醇凝胶制备过程简单，且在制备过程中无需调节PH，所得小分子醇凝胶具有良好的应用性能、生物相容性、环境相容性和原料可再生性，且对皮肤和粘膜的刺激性小，对织物和头发具有柔软功能等在日化用品、环境工程、食品和生物医学等领域得到了广泛的应用。

Description

一种N-烷基葡萄糖胺小分子醇凝胶及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种N-烷基葡萄糖胺小分子醇凝胶及其制备方法和应用。
背景技术
糖基表面活性剂是表面活性剂领域研究的新热点。通过在糖类分子中接上一定链段的亲水基或者亲油基得到的表面活性剂，在具有良好表面性能的同时，还具有了石油化工产品为原料的表面活性剂所欠缺的可再生性、安全性、温和性及生物降解性。葡萄糖作为一种最基础的单糖，来源比其他糖类广泛且廉价，又是天然、可再生资源，其衍生产品具有安全、温和、成本低、易降解等显著优点。葡萄糖胺型表面活性剂是近年来在国外洗涤剂配方中用量不断增加的洗涤剂活性物，此类表面活性剂是以糖等天然可再生资源研发的温和、无毒、性能优异的新型表面活性剂。
小分子凝胶一直以其特殊的三维网络结构以及潜在的应用价值而受到科研工作者的关注,与其他的材料不同,凝胶的构成是依靠一些弱键的作用，例如：偶极-偶极作用、π-π作用、范德华力和氢键。但是，目前现有小分子凝胶的制备方法复杂、成本高、胶凝时间长以及需要借助辅助溶剂等限制了超分子凝胶材料在实际中的进一步应用。因此，开发低成本、高性能且不需要辅助溶剂和其他手段的凝胶具有十分重要的意义。
发明内容
目前利用葡糖胺的凝胶都是以多组分的体系构建得到凝胶产品，未发现葡糖胺本身能够在一定的环境下，自身构建得到凝胶。本发明目的是提供一种基于葡萄糖胺非离子表面活性剂的小分子醇凝胶的制备方法,该小分子凝胶具有良好的表面活性、洗涤性，且泡沫细腻而稳定，性质温和，对人的皮肤和头发的刺激性小，适用于日化等对产品安全性及温和性要求较高的领域。且该小分子凝胶能对外界环境刺激迅速作出响应，具有热可逆性、触变性、自修复、自愈合等特性。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种制备N-烷基葡萄糖胺醇凝胶的方法，所述N-烷基葡萄糖胺的结构式如下所示：
Figure BDA0002673687180000021
其中，R为C12-C16烷基；
所述方法是将式(A)所示的N-烷基葡萄糖胺溶解于醇溶液中，然后静置，即可形成N-烷基葡萄糖胺醇凝胶。
在本发明的一种实施方式中，所述R选自：正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基。
在本发明的一种实施方式中，所述醇溶液中的醇选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇溶液中任意一种或多种
在本发明的一种实施方式中，所述醇溶液是指质量分数为50wt％-100wt％的醇水溶液。进一步优选80wt％-100wt％。
在本发明的一种实施方式中，所述N-烷基葡萄糖胺相对醇溶液的质量分数为0.5wt％～90wt％。即，所形成的N-烷基葡萄糖胺醇凝胶的凝胶浓度范围为0.5wt％～90wt％。
在本发明的一种实施方式中，所述N-烷基葡萄糖胺相对水的质量分数优选为0.5wt％～2.5wt％。
在本发明的一种实施方式中，所述方法是将N-烷基葡萄糖胺加入至乙醇溶液中，加热至60-110℃进行溶解。
在本发明的一种实施方式中，一种葡萄糖胺表面活性剂小分子醇凝胶的制备方法具体步骤如下：
向白色晶体N-烷基葡萄糖胺中加入不同比例的醇溶液，加热直至白色晶体溶解。然后在0-35℃下静置，即可形成N-烷基葡萄糖胺醇凝胶；所述的N-烷基葡萄糖胺醇凝胶的凝胶浓度范围为0.5～90wt％。
本发明的还利用上述方法制得了一种N-烷基葡萄糖胺醇凝胶。
本发明还将上述制得的N-烷基葡萄糖胺醇凝胶应用于日化用品、环境工程、食品、非疾病诊断和治疗方法的生物医学领域中。
本发明的有益效果：
本发明制备的N-烷基葡萄糖胺醇凝胶原料廉价易得，合成步骤简单，无需调节PH，具有良好的应用性能、生物相容性、环境相容性和原料可再生性，且对皮肤和粘膜的刺激性小，对织物和头发具有柔软功能等在日化用品、环境工程、食品和生物医学等领域得到了广泛的应用。
附图说明
图1为实施例1所得质量分数为2.5wt％的N-正十二烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的宏观图片。
图2为实施例2所得质量分数为1.25wt％的N-正十二烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的宏观图片。
图3为实施例3所得质量分数为2.5wt％的N-正十四烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的宏观图片。
图4为实施例4所得质量分数为0.5wt％的N-正十四烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的宏观图片。
图5为实施例5所得质量分数为2.5wt％的N-正十六烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的宏观图片。
图6为实施例6所得质量分数为1.25wt％的N-正十六烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的宏观图片。
图7实施例7所得质量分数为2.5wt％的N-正十二烷基葡糖胺乙醇凝胶、N-正十四烷基葡糖胺乙醇和N-正十六烷基葡糖胺乙醇凝胶(从左至右)的宏观图片。
图8为对比例1中N-正十二烷基葡糖胺、N-正十四烷基葡糖胺和N-正十六烷基葡糖胺(从左至右)在DMF中的宏观图片。
图9为实施例10中N-正十二烷基葡糖胺在甲醇、正丙醇(从左至右)形成的质量分数为2.5wt％的N-正十二烷基葡糖胺乙醇凝胶的宏观图片。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容做出一些非本质的改进和调整。
本发明涉及的N-正十二烷基葡萄糖胺、N-正十四烷基葡萄糖胺、N-正十六烷基葡萄糖胺的来源如下：
将葡萄糖(50mmol)和N-烷基胺(50mmol)加入100mL甲醇中,混合物在室温下搅拌24小时。后抽滤混合物以除去溶剂甲醇，用环己烷和乙醇洗涤滤饼，于乙醇中重结晶两次后，抽滤后旋转蒸发去除乙醇，得到固体粉末。
涉及到的3种N-烷基葡萄糖胺化合物的结构表征数据如下：
N-正十二烷基葡萄糖胺：白色固体.m.p.105.9℃-106.5℃.1H NMR(400MHz,MeOD)δ3.91–3.80(m,2H),3.67(d,J＝11.6,5.6Hz,1H),3.38(d,J＝8.4Hz,1H),3.29(d,J＝8.8,5.6Hz,1H),3.27–3.21(m,1H),3.08(t,J＝8.8Hz,1H),2.97–2.88(m,1H),2.69–2.61(m,1H),1.52(m,2H),1.33(d,J＝10.4Hz,18H),0.92(t,J＝6.8Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ91.29,78.03(d,J＝15.3Hz),74.01,71.07,61.91,46.03,31.76,30.48,29.51(d,J＝5.5Hz),29.18,27.32,22.56,14.42.
N-正十四烷基葡萄糖胺：淡黄色固体.m.p.108.0℃-108.3℃.1H NMR(400MHz,MeOD)δ3.88–3.82(m,2H),3.67(d,J＝8.0,3.6Hz,1H),3.39–3.34(m,1H),3.31–3.27(m,1H),3.24(m,1H),3.08(t,J＝6.0Hz,1H),2.93(m,1H),2.65(m,1H),1.57–1.48(m,2H),1.37–1.28(m,22H),0.92(t,J＝4.6Hz,3H).13C NMR(100MHz,MeOD)δ90.45,77.57,73.57,70.47,61.56,45.83,31.67,29.66,29.36(d,J＝3.5Hz),29.07,27.01,22.33,13.02
N-正十六烷基葡萄糖胺：棕色固体.m.p.110.2℃-110.4℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ4.90–4.66(m,2H),4.45(d,J＝3.6Hz,1H),4.39–4.26(m,1H),3.70–2.97(m,7H),2.86(t,J＝8.4,2.8Hz,1H),2.78(d,J＝11.6,6.8Hz,1H),1.37(m,2H),1.24(s,26H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ91.29,78.02(d,J＝14.8Hz),74.01,71.06,61.90,46.04,31.77,30.49,29.50(d,J＝4.3Hz),29.18,27.34,22.56,14.40.
实施例1
本实施例的N-正十二烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十二烷基葡萄糖胺(结构式1)溶于2g乙醇中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置12分钟，即可形成2.5wt％的N-正十二烷基葡萄糖胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图1所示。
Figure BDA0002673687180000041
实施例2
本实施例的N-正十二烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十二烷基葡萄糖胺(结构式2)溶于4g乙醇中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置15分钟，即可形成1.25wt％的N-正十二烷基葡萄糖胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图2所示。
Figure BDA0002673687180000042
实施例3
本实施例的N-正十四烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十四烷基葡萄糖胺(结构式3)溶于2g乙醇中，在60℃下加热直至白色晶体溶解。然后在30℃下静置2分钟，即可形成2.5wt％的N-正十四烷基葡萄糖胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图3所示。
Figure BDA0002673687180000051
实施例4
本实施例的N-正十四烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十四烷基葡萄糖胺(结构式4)溶于10g乙醇中，在60℃下加热直至白色晶体溶解。然后在30℃下静置5分钟，即可形成0.5wt％的N-正十四烷基葡萄糖胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图4所示。
Figure BDA0002673687180000052
实施例5
本实施例的N-正十六烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十六烷基葡萄糖胺(结构式5)溶于2g乙醇中，在80℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置6分钟，即可形成2.5wt％的N-正十六烷基葡萄糖胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图5所示。
Figure BDA0002673687180000053
实施例6
本实施例的N-正十六烷基葡萄糖胺乙醇凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十六烷基葡萄糖胺(结构式6)溶于4g乙醇中，在80℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置8分钟，即可形成1.25wt％的N-正十六烷基葡萄糖胺乙醇凝胶，形成的凝胶如图6所示。
Figure BDA0002673687180000054
实施例7醇凝胶性能检测
稳定性：将0.05g N-正十二烷基葡糖胺(结构式1)、0.05g N-正十四烷基葡糖胺(结构式3)和0.05g N-正十六烷基葡糖胺(结构式5)分别溶于2g乙醇中，在100℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置5分钟，即可形成2.5wt％的N-烷基葡糖胺乙醇凝胶。然后分别放置24小时后进行对比可得N-正十二烷基葡糖胺乙醇凝胶的稳定性最好，24h后仍维持较好凝胶状态；而N-正十四烷基葡糖胺乙醇凝胶在16h开始出现消散，N-正十六烷基葡糖胺乙醇凝胶在12h开始出现消散，二者在24h时均成溶液状态。对比图如图7所示。
力学强度：按照国家标准GB28304—2012的方法测定凝胶的凝胶强度。采用凝胶强度测定仪分析凝胶强度，探头为圆柱形探头，平末端面积1cm2。样品截面积大于探头面积，穿刺模式，测试前速度1mm·s-1，测试时速度为1mm·s-1，测试后速度为1mm·s-1，得到破裂曲线，根据负荷-时间曲线计算凝胶强度，凝胶强度按下式计算：W＝F/A；式中，W为凝胶强度，单位g·cm-2；F为凝胶破裂时曲线急剧下降拐点的力，单位克力(g)；A为探头末端平面面积，单位cm2。测得三种醇凝胶的凝胶强度均在800-1300g/cm2，保留率达到80％以上，凝胶脱除率低于25％。
其中，凝胶保留率：在0.8MPa-1.3MPa的外加压强下的凝胶的剩余质量与总凝胶质量的比值，计算公式为：
Figure BDA0002673687180000061
凝胶的脱除率：在0.8MPa-1.3MPa的外加压强下，凝胶脱去的溶剂质量与总凝胶质量的比值，计算公式为：凝胶的脱除率＝(脱去的溶剂质量(g)/总凝胶的质量(g))*100％。
毒性：三种醇凝胶的与细胞共培养24小时后，用淋巴细胞增值检测法测试，细胞存活率均大于85％。
实施例8
本实施例的N-烷基葡糖胺乙醇凝胶中乙醇溶液的浓度优化如下：
将0.05g N-正十二烷基葡糖胺(结构式1)分别溶于2g 50％、60％、70％、80％、90％和100％乙醇溶液中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置5分钟，即可形成2.5wt％的N-正十二烷基葡糖胺乙醇凝胶，由冷却形成凝胶的速度和凝胶的稳定性对比可得形成N-正十二烷基葡糖胺乙醇凝胶的乙醇溶液浓度优选范围为80％-100％。乙醇溶液的乙醇质量浓度低于80％时，比如50％、60％、70％，所得的乙醇凝胶分别在12h、14h和18h开始出现消散；而高于80％时，比如80％、90％和100％，所得的乙醇凝胶均可在24h后仍维持优异的凝胶稳定性。
同样的，经过相同的探究，N-正十四烷基葡糖胺乙醇凝胶和N-正十六烷基葡糖胺乙醇凝胶中乙醇溶液的浓度优选范围也为80％-100％。
实施例9
本实施例的N-正十二烷基葡糖酰胺乙醇凝胶中不同凝胶浓度所得乙醇凝胶之间的稳定性差异：
将0.05g N-正十二烷基葡糖胺(结构式1)分别溶于0.5g、1g、2g、5g、10g和20g100％乙醇溶液中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置，即可分别形成10wt％、5wt％、2.5wt％、1wt％、0.5wt％和0.25wt％的N-正十二烷基葡糖胺乙醇凝胶，由静置时间可得所得不同质量分数乙醇凝胶稳定性的优选范围为0.5wt％-2.5wt％。当质量分数为0.25％时，所得乙醇凝胶的稳定性只维持约8h；当质量分数为2.5wt％、1wt％、0.5wt％时，在24h后均能保持较好的稳定性；当质量分数为10wt％、5wt％时，所得乙醇凝胶的稳定性可维持至18h。
对比例1
本实施例将乙醇溶液替换为N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)时的情况如下：
将0.05g N-正十二烷基葡糖胺(结构式1)、0.05g N-正十四烷基葡糖胺(结构式3)和0.05g N-正十六烷基葡糖胺(结构式5)分别溶于2g DMF中，在110℃下加热直至白色晶体溶解，然后在25℃下静置均并未形成凝胶，如图8所示。
实施例10
本实施例将N-正十二烷基葡糖胺乙醇凝胶中的乙醇溶液替换为甲醇、正丙醇时的情况如下：
将0.05g N-正十二烷基葡糖胺(结构式1)分别溶于2g 100％甲醇、正丙醇溶液中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置5分钟，即可形成2.5wt％的N-正十二烷基葡糖胺醇凝胶，形成的凝胶如图9所示。二者均能形成醇凝胶，其中，甲醇凝胶可室温稳定放置18h，而正丙醇凝胶可稳定放置20h不发生消散。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明构思和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (10)

1.一种制备N-烷基葡萄糖胺醇凝胶的方法，其特征在于，所述N-烷基葡萄糖胺的结构式如下所示：
Figure FDA0002673687170000011
其中，R为C12-C16烷基；
所述方法是将式(A)所示的N-烷基葡萄糖胺溶解于乙醇溶液中，然后静置，即可形成N-烷基葡萄糖胺醇凝胶。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述醇溶液是指质量分数为50wt％-100wt％的醇水溶液。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述醇溶液为80wt％-100wt％的醇水溶液。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述N-烷基葡萄糖胺相对乙醇溶液的质量分数为0.5wt％～90wt％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述N-烷基葡萄糖胺相对水的质量分数优选为0.5wt％～2.5wt％。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，R选自：正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基。
7.根据权利要求1-6任一项所述的方法，其特征在于，所述醇溶液中的醇选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇溶液中任意一种或多种。
8.权利要求1-7任一项所述的方法制得的一种N-烷基葡萄糖胺醇凝胶。
9.权利要求8所述的N-烷基葡萄糖胺醇凝胶在日化用品、环境工程、食品中的应用。
10.权利要求8所述的N-烷基葡萄糖胺醇凝胶在非疾病诊断和治疗方法的生物医学领域中的应用。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0532370A1 (fr) * 1991-07-22 1993-03-17 Agro Industrie Recherches Et Developpements (A.R.D.) Dérivés de l'acide galacturonique, leurs procédés de préparation et leurs applications
CN102428154A (zh) * 2009-05-19 2012-04-25 日产化学工业株式会社 长链甘氨酰多元醇型胶凝剂和凝胶
CN104159992A (zh) * 2012-03-08 2014-11-19 国立大学法人九州大学 新型糖衍生物凝胶化剂
CN105175388A (zh) * 2015-10-15 2015-12-23 天津大学 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺及其制备方法与应用
CN105754316A (zh) * 2016-05-03 2016-07-13 南京邮电大学 一种高强度超分子水凝胶及其制备方法
CN108350012A (zh) * 2015-08-25 2018-07-31 国立大学法人九州大学 新的糖衍生物胶凝剂
CN109790439A (zh) * 2016-10-14 2019-05-21 国立大学法人静冈大学 新的水凝胶化剂

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0532370A1 (fr) * 1991-07-22 1993-03-17 Agro Industrie Recherches Et Developpements (A.R.D.) Dérivés de l'acide galacturonique, leurs procédés de préparation et leurs applications
CN102428154A (zh) * 2009-05-19 2012-04-25 日产化学工业株式会社 长链甘氨酰多元醇型胶凝剂和凝胶
CN104159992A (zh) * 2012-03-08 2014-11-19 国立大学法人九州大学 新型糖衍生物凝胶化剂
CN108350012A (zh) * 2015-08-25 2018-07-31 国立大学法人九州大学 新的糖衍生物胶凝剂
CN105175388A (zh) * 2015-10-15 2015-12-23 天津大学 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺及其制备方法与应用
CN105754316A (zh) * 2016-05-03 2016-07-13 南京邮电大学 一种高强度超分子水凝胶及其制备方法
CN109790439A (zh) * 2016-10-14 2019-05-21 国立大学法人静冈大学 新的水凝胶化剂

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HARSHIL，等: "Role of Lactose in Modifying Gel Transition Temperature andMorphology of Self-assembled Hydrogels", 《CHEMISTRY OF MATERIALS》 *
ISABELLE，等: "Synthesis of new sugar-based surfactants having biological applications: key role of their self-association", 《COLLOIDS AND SURFACES. A: PHYSICOCHEMICAL AND ENGINEERING ASPECTS》 *
MARÍA，等: "Synthesis and Characterization of Maltose-Based Amphiphiles as Supramolecular Hydrogelators.", 《LANGMUIR : THE ACS JOURNAL OF SURFACES AND COLLOIDS》 *
RALUCA STAN,等: "NEW SUGAR BASED GELATORS FOR ORGANIC LIQUIDS", 《REVUE ROUMAINE DE CHIMIE》 *
S. GERBER,等: "Phase diagrams of monoacylated amide-linked disaccharide glycolipids", 《CHEMISTRY AND PHYSICS OF LIPIDS》 *
SANTANU,等: "Pronounced Hydrogel Formation by the Self-AssembledAggregates of N-Alkyl Disaccharide Amphiphiles", 《CHEMISTRY OF MATERIALS》 *

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