CN112079717B - 一种离子液体催化环氧油酸甲酯合成壬二酸单甲酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用一种离子液催化环氧油酸甲酯合成壬二酸单甲酯的方法，它是以生物柴油的衍生物环氧油酸甲酯为原料，将1‑(3‑磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体和一定量的过氧化氢溶解，继而通过滴加环氧油酸甲酯和过氧化氢溶液，控温，充分搅拌，反应结束后，油层在上面，水溶液呈墨绿色，分层明显，容易分离。将分出的油状物干燥后高真空精馏，收集210‑220℃，真空6‑10mmHg下的馏份为壬二酸单甲酯成品，质量分数大于99.0％。本发明具有流程简单，不添加其他溶剂和相转移催化剂，氧化方式环保、无污染、产品附加值高的特点。本发明具有较高的反应收率，可获得大量高纯度的壬二酸单甲酯，易于工业化应用。

Description

一种离子液体催化环氧油酸甲酯合成壬二酸单甲酯的方法
技术领域
本发明属于化工合成技术领域，具体涉及一种离子液体催化环氧油酸甲酯合成壬二酸单甲酯的方法。
背景技术
生物柴油的主要成分是油酸甲酯，环氧油酸甲酯是油酸甲酯环氧化制取，进一步制备高附加值壬二酸单甲酯壬酸产品，对促进生物柴油产业的发展具有重要的意义。
壬二酸单甲酯可以作为香料和医药合成中间体，也可进一步水解得到壬二酸，而壬二酸是一种重要的二元酸，主要用于电解电容或高能量电池的电解液，也可用于尼龙69，尼龙9和尼龙99高分子材料的生产，还广泛用于壬二酸酯类生物基增塑剂，光稳定剂等。
中国专利号200610029216.6公开一种臭氧-过氧化氢催化氧化制备壬二酸的方法，要两步反应，而且臭氧在高温反应时容易引起爆炸，气体、液体两相反应，同样需要添加相转移催化剂，反应余液污染环境；中国专利CN201110279480.6公开了以壬二酸与壬二酸二甲酯为原料制备得到医药中间体壬二酸单甲酯的方法。以离子液体催化环氧甲酯合成壬二酸单甲酯的方法未有报道。
发明内容
本发明的目的是提高生物柴油下游产品的附加值，缓解油酸甲酯下游产品链短的现状，提供一种离子液体催化环氧油酸甲酯合成壬二酸单甲酯的方法，该方法以过氧化氢为氧化剂，离子液体为催化剂，无需添加相转移试剂。本发明为均相中的反应，效率高、产物收率高、无污染，离子液体催化剂可以重复使用，符合“绿色化工”的要求。
本发明所述的一种离子液体催化环氧油酸甲酯合成壬二酸单甲酯的方法，其特征在于：
将1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体与一定量的过氧化氢溶液混合搅拌分散，滴加环氧油酸甲酯，加热反应，反应液体出现均一透明时再把余下的过氧化氢溶液滴加到反应液中，保温搅拌反应；反应结束后，油层在上面，水层在下面，1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体以固体形式析出，容易分离。分离出的催化剂可以重复使用，油层减压精馏收集210-220℃真空6mmHg－10mmHg的馏份即为壬二酸单甲酯。
反应式如下：
Figure BDA0002662214500000021
所述过氧化氢溶液为过氧化氢水溶液，质量浓度为20％-80％，所述一定量的过氧化氢溶液占过氧化氢溶液总用量的20％～25％。
所述过氧化氢溶液和1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体的质量比10-60:2-6，优选为20-30:1，最优选为25:1。
所述环氧油酸甲酯与1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体的质量比5-20:1，优选为5-10:1，最优选为7.5:1。
所述过氧化氢总用量与环氧油酸甲酯的质量比为：1-30:1，优选为3-5:1。
所述加热反应的反应温度为60-100℃，优选为70-85℃。
所述保温搅拌反应的反应时间为1-8h。
所述的1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂的合成方法包括以下步骤：
1)将1,3-丙烷磺酸内酯溶于甲苯中，在冰浴和强烈搅拌下，滴加哌啶，滴毕，于70℃下反应8h，反应物经过滤后，滤饼用乙酸乙酯和乙醚各洗3次，100℃下烘干，得离子液体中间体1-(3-磺酸)丙基哌啶(HMIPS)。
2)将步骤1)得到的HMIPS溶于水中，在常温下滴加与之摩尔比为1：3的十二磷钼酸的水溶液，滴毕，在室温下反应40h，产物在80℃下减压蒸馏除水，在100℃下烘干，得深绿色离子液体型固体酸1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸。
所述的1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂的合成反应方程式：
Figure BDA0002662214500000031
其中，所述1,3-丙烷磺酸内酯与哌啶的投料摩尔比为1:1-1.2。
本发明的有益效果如下：
1)本发明是以1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体为催化剂，催化剂与过氧化氢的氧结合，生成溶解于环氧油酸甲酯的中间产物，反应后失氧后又重复此过程，所以不需要加入相转移试剂。
2)过氧化氢溶液，消耗完即反应结束，催化剂层、水层，与油层自然分离，催化剂颜色为深绿色固体，油水分层时容易析出层面，没有乳化层。
3)本发明的反应所用原料是环氧油酸甲酯，生物柴油的一种衍生物，其加入方式为滴加，避免急剧冲料和快速放热不易控温，同时，又能使各种反应物在反应体系中相对稳定，以利于反应向所需要的壬二酸单甲酯方向进行，减少副反应的发生。
4)本发明整个过程中无大量有机溶剂，反应速度快，节约能耗，绿色环保。
5)本发明具有较高的反应收率，通过减压精馏进一步获得高纯度的壬二酸单甲酯产品，一步反应，工艺简单，反应体系结束时，容易找出反应终点，容易分层和分离，有效降低了生产成本易于工业化生产且对环境友好。
具体实施方式：
以下结合具体实施例，对本发明作进一步详述。
实施例1离子液体催化剂的制取
1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂的合成
1)将12.2g的1，3-丙烷磺酸内酯溶于1000ml甲苯中，在冰浴和强烈搅拌下，滴加10g哌啶，滴毕，于70℃下反应8h，反应物经过滤后，滤饼用乙酸乙酯和乙醚各洗3次，100℃下烘干，得离子液中间体1-(3-磺酸)丙基哌啶(HMIPS)，为白色固体，称重20.1g，收率97.1％。
2)将步骤1)得到的HMIPS溶于水中，在常温下滴加与之摩尔比为1：3的十二磷钼酸的水溶液，滴毕，在室温下反应40h，产物在80℃下减压蒸馏除水，在100℃下烘干，得深绿色离子液体型固体酸1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸。
实施例2
1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂的合成方法同实例1
在500ml的四口烧瓶中，加入8g 1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂，加入搅拌转子，插入温度计和冷凝器，第一批加入50ml质量浓度为20％的过氧化氢，打开冷凝器的冷却水，在恒温磁力搅拌水浴锅中加热至70℃，开始滴加60g环氧油酸甲酯，控温70℃，随着环氧油酸甲酯的加入，反应液由浑浊渐渐均一透明时，开始滴加第二批150ml质量浓度为20％的过氧化氢，反应过程控温70℃，加完后，保温搅拌反应1h，反应结束后，将混合液置于分液漏斗中进行分离，油层在上面，水层呈墨绿色，将分出的油状物，干燥后减压精馏，收集210-220℃真空6mmHg－10mmHg的馏份，得到28.8g壬二酸单甲酯，当量收率约71.05％(壬二酸单甲酯含量大于99.0％)。
实施例3
1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂的合成方法同实例1
在500ml的四口烧瓶中，加入8g 1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂，加入搅拌转子，插入温度计和冷凝器，第一批加入50ml质量浓度为30％的过氧化氢，打开冷凝器的冷却水，在恒温磁力搅拌水浴锅中，搅拌快速加热至85℃，开始滴加60g环氧油酸甲酯，控温85℃，随着环氧油酸甲酯的加入，反应液由浑浊渐渐均一透明时，开始滴加第二批150ml质量浓度为30％的过氧化氢，反应过程控温85℃，加完后，保温反应4h，反应结束后，将混合液置于分液漏斗中进行分离，油层在上面，水层呈墨绿色在下面，分层明显，容易分离。将分出的油状物，干燥后减压精馏，收集210-220℃真空6mmHg－10mmHg下的馏份31.8g壬二酸单甲酯，收率约78.45％(壬二酸单甲酯含量大于99.0％)。
实施例4
1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂的合成方法同实例1
在500ml的四口烧瓶中，加入8g 1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂，加入搅拌转子，插入温度计和冷凝器，第一批加入50ml质量浓度为50％的过氧化氢，打开冷凝器的冷却水，在恒温磁力搅拌水洛锅中，搅拌快速加热至85℃，开始滴加60g环氧油酸甲酯，控温85℃，随着环氧油酸甲酯的加入，反应液由浑浊渐渐均一透明时，开始滴加第二批150ml质量浓度为50％的过氧化氢，反应过程控温85℃，加完后，保温反应5h，反应结束后，将混合液置于分液漏斗中进行分离，油层在上面，水层呈墨绿色在下面，分层明显，容易分离。将分出的油状物，干燥后减压精馏，收集210-220℃真空6mmHg－10mmHg下的馏份33.6g壬二酸单甲酯，当量收率约82.89％(壬二酸单甲酯含量大于99.0％)。
实施例5
1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂的合成方法同实例1
在500ml的四口烧瓶中，加入8g 1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂，加入搅拌转子，插入温度计和冷凝器，第一批加入50ml质量浓度为80％的过氧化氢，打开冷凝器的冷却水，在恒温磁力搅拌水浴锅中，搅拌快速加热至85℃，开始滴加60g环氧油酸甲酯，控温85℃，随着环氧油酸甲酯的加入，反应液由浑浊渐渐均一透明时，开始滴加第二批150ml质量浓度为80％的过氧化氢，反应过程控温85℃，加完后，保温反应8h，反应结束后，将混合液置于分液漏斗中进行分离，油层在上面，水层呈墨绿色在下面，分层明显，容易分离。将分出的油状物，干燥后减压精馏，收集210-220℃真空6mmHg－10mmHg下的馏份37g壬二酸单甲酯，当量收率约91.27％(壬二酸单甲酯含量大于99.0％)。
除上述实施例外，本发明还可以由其他实施方式。凡采用等同替换或等效变换形成的技术方案，均是在本发明要求的保护范围。

Claims (14)

1.一种离子液体催化环氧油酸甲酯合成壬二酸单甲酯的方法，其特征在于：
将1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体与一定量的过氧化氢溶液混合搅拌分散，滴加环氧油酸甲酯，加热反应，反应液体出现均一透明时再把余下的过氧化氢溶液滴加到反应液中，保温搅拌反应；反应结束后，油层在上面，水层在下面，油层减压精馏收集馏分得到壬二酸单甲酯；
反应式如下：
Figure FDA0003886379670000011
其中，所述的1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂的合成方法包括以下步骤：
1)将1,3-丙烷磺酸内酯溶于甲苯中，在冰浴和强烈搅拌下，滴加哌啶，滴毕，于70℃下反应8h，反应物经过滤后，滤饼用乙酸乙酯和乙醚各洗3次，100℃下烘干，得离子液体中间体1-(3-磺酸)丙基哌啶HMIPS；
2)将步骤1)得到的HMIPS溶于水中，在常温下滴加与之摩尔比为1：3的十二磷钼酸的水溶液，滴毕，在室温下反应40h，产物在80℃下减压蒸馏除水，在100℃下烘干，得深绿色离子液体型固体酸1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸；反应式如下：
Figure FDA0003886379670000021
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述过氧化氢溶液为过氧化氢水溶液，质量浓度为20％-80％，所述一定量的过氧化氢溶液占过氧化氢溶液总用量的20％～25％。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，过氧化氢溶液总用量和1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体的质量比为10-60:2-6。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，过氧化氢溶液总用量和1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体的质量比为20-30:1。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，过氧化氢溶液总用量和1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体的质量比为25:1。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述环氧油酸甲酯与1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体的质量比为5-20:1。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述环氧油酸甲酯与1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体的质量比为5-10:1。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述环氧油酸甲酯与1-(3-磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体的质量比为7.5:1。
9.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述过氧化氢溶液总用量与环氧油酸甲酯的质量比为：1-30:1。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述过氧化氢溶液总用量与环氧油酸甲酯的质量比为3-5:1。
11.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述加热反应的反应温度为60-100℃，所述保温搅拌反应的反应时间为1-8h。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，所述加热反应的反应温度为70-85℃。
13.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述减压精馏收集馏分的温度为210-220℃，压力为6mmHg－10mmHg。
14.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述1,3-丙烷磺酸内酯与哌啶的投料摩尔比为1:1-1.2。
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