CN112048037A - 光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物及其制备方法和应用。所述制备方法包括以下步骤：将干性油、环氧植物油、引发剂混合均匀，光照引发光固化反应，然后置于常温下继续热固化反应，即得到光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物。本发明采用价格低廉、来源广泛、易于再生的植物油资源完全取代化石来源的单体制备纯植物油基聚合物，实现了植物油的高效利用。本发明采用非常规的光诱导热前端聚合反应技术制备纯植物油基聚合物，实现了植物油体系在不加热条件下的光热双重固化反应，本发明的制备方法简单，条件温和，环保节能，产品质量稳定，适合大规模生产。
Description
技术领域
本发明属于生物基高分子材料技术领域，具体涉及一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物及其制备方法和应用。
背景技术
植物油作为一种可再生资源，是大规模合成和制备化工产品与新能源产品的理想替代资源。植物油分子结构上均含有1～3个不饱和双键，双键可以直接聚合或者转化为环氧基进行聚合，因此植物油具备构建聚合物材料体系的结构基础。如实现植物油体系的直接聚合，将植物油转化为合成聚合物的原材料，将极大降低高分子材料对化石资源的依赖度，拓展植物油的应用领域并大幅度提高其附加值。虽然化学工作者们一直在加强对可再生资源的应用研究，然而目前可再生资源通过常规聚合后还达不到与石化基产品相媲美的性能，从而暂时还无法完全替代后者作为主流聚合物材料使用。因此通过研究植物油体系的新型聚合反应方式，并探究其固化行为和聚合机理，发展绿色低碳环保、性能优异、附加值高的新型植物油基聚合物材料，将具有重要的理论研究价值和现实意义。要实现植物油在纯植物油基高分子材料领域中的应用，探究新型高效的植物油聚合反应方式是需要解决的关键问题。基于节能、环保和材料性能等要求，开发快速且节能的新反应模式制备新型材料成为热点。其中在制备高分子材料方面，前端聚合和光引发聚合等聚合反应方式因具有节能环保、反应迅速等优势而备受研究者的关注。而将二者结合在一起的光诱导热前端聚合因结合了前端聚合和光引发聚合的双重优势而更具有应用前景。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物的制备方法。
本发明的另一目的在于提供上述方法制备的光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物。
本发明的另一目的在于提供上述光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物在涂料、油墨、胶黏剂、塑料、纤维、3D打印和复合材料领域中的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物的制备方法，包括以下步骤：
将干性油、环氧植物油、引发剂混合均匀，光照，然后置于常温下继续反应，即得到光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物。
所述的干性油为桐油、亚麻油、梓油中的至少一种。
所述的环氧植物油为环氧蓖麻油、环氧大豆油、环氧亚麻油、环氧菜籽油、环氧桐油中的至少一种。
所述的引发剂为光热双重引发剂，具体为2,4,6-三苯基吡喃四氟硼酸盐(TPP)、二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐、烷基硫鎓盐中的至少一种。
所述的光照时间为1～5min，所用光源为365nm波长的UV-LED点光源。
所述的光照后的热固化反应的反应时间为10～30min。
所述制备方法中，各原料的质量比为：干性油15～80％、环氧植物油15～80％、引发剂1～5％。
前端聚合反应是利用原位自蔓延技术，通过局部反应在单体中移动而将单体转变为聚合物的方法。在反应初期进行短时间的供能，一次性引发单体间反应，借助自身放热来引发邻近区域组分间的反应，从而完成整个区域的反应，最终完成单体的聚合。前端聚合主要应用在放热反应中，只需在反应初始阶段进行短时间的加热，而后停止加热或者完全不加热，借助外引发的放热反应的热自催化作用即能完成单体的聚合反应，整个反应过程中无需搅拌并且连续、易于控制。目前外引发前端聚合主要包括光引发前端聚合、等离子引发前端聚合、激光引发前端聚合等。
光引发聚合是快速合成聚合物的一种最有效的方法，其聚合反应可以仅在几秒内完成。光聚合主要包括光引发自由基聚合和光引发阳离子聚合，其中光引发自由基聚合目前应用十分广泛，但是存在着氧阻聚、体积收缩严重、受固化厚度限制、受光线穿透能力限制等问题，从而限制了其在很多领域中的应用。尽管目前使用的大部分紫外光固化树脂都是基于自由基聚合的，但对于含有乙烯基醚或环氧基团等多功能单体的低聚物使用阳离子聚合具有众多独特的优点。
干性油的光热双重固化过程是吸热的，需要光照和加热。环氧植物油的光诱导热前端聚合反应是放热的，需要光照，但是无需加热。如将干性油和环氧植物油相结合，构建双官能化光聚合体系，则理论上环氧植物油光聚合放热可以引发桐油的热固化过程。以阳离子光引发剂引发干性油和环氧植物油体系发生光热双重固化，其中干性油和环氧植物油均可先发生光诱导阳离子聚合反应，在阳离子聚合发生后，干性油聚合体系因氧气的存在产生过氧化物可以作为环氧植物油体系热聚合的助引发剂，而环氧植物油体系因光诱导阳离子聚合释放热量，可以引发干性油的热聚合后固化过程。干性油/环氧植物油体系可以发生光诱导阳离子聚合反应，该反应是一种光诱导热前端聚合，因此可以避免额外加热和加入助引发剂过氧化氢(免加热和免助引发剂体系)，在该体系中，植物油体系中的双键和环氧基的阳离子聚合反应是一种相互协同促进作用，可以分别引发对方的热聚合反应后固化行为。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明采用价格低廉、来源广泛、易于再生的植物油资源完全取代化石来源的单体制备纯植物油基聚合物，实现了植物油的高效利用。(2)本发明采用非常规的光诱导热前端聚合反应技术制备纯植物油基聚合物，实现了植物油体系在不加热条件下的光热双重固化，本发明的制备方法简单，条件温和，环保节能，产品质量稳定，适合大规模生产。(3)本发明的植物油体系在固化过程中会产生氧气和过氧化物，从而可以在不外加过氧化氢和异丁基乙烯醚作为助引发剂的条件下，依然可以提高热固化反应速率，将热固化反应时间提高到30min以内。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。下列实施例中涉及的物料均可从商业渠道获得。
实施例1
将80g桐油、19g环氧大豆油和1g的TPP加入透明玻璃反应器中，搅拌均匀，然后放置在365nm波长的UV-LED点光源下照射1min，最后放在室温下继续反应10min，即得到纯植物油基聚合物。反应过程中采用温度计监测反应体系的温度变化，温度计测试显示，光照结束后体系的反应温度达到了120℃，可以有效引发后期的热固化反应，表明引发剂成功引发了该体系的光诱导热前端聚合反应。
实施例2
将20g亚麻油、78g环氧亚麻油和2g的二芳基碘鎓盐加入透明玻璃反应器中，搅拌均匀，然后放置在365nm波长的UV-LED点光源下照射5min，最后放在室温下继续反应20min，即得到纯植物油基聚合物。反应过程中采用温度计监测反应体系的温度变化，温度计测试显示，光照结束后体系的反应温度达到了119℃，可以有效引发后期的热固化反应，表明引发剂成功引发了该体系的光诱导热前端聚合反应。
实施例3
将60g梓油、37g环氧菜籽油和3g的三芳基硫鎓盐加入透明玻璃反应器中，搅拌均匀，然后放置在365nm波长的UV-LED点光源下照射3min，最后放在室温下继续反应30min，即得到纯植物油基聚合物。反应过程中采用温度计监测反应体系的温度变化，温度计测试显示，光照结束后体系的反应温度达到了124℃，可以有效引发后期的热固化反应，表明引发剂成功引发了该体系的光诱导热前端聚合反应。
实施例4
将16g桐油、80g环氧桐油和4g的烷基硫鎓盐加入透明玻璃反应器中，搅拌均匀，然后放置在365nm波长的UV-LED点光源下照射3min，最后放在室温下继续反应15min，即得到纯植物油基聚合物。反应过程中采用温度计监测反应体系的温度变化，温度计测试显示，光照结束后体系的反应温度达到了118℃，可以有效引发后期的热固化反应，表明引发剂成功引发了该体系的光诱导热前端聚合反应。
实施例5
将15g亚麻油、80g环氧蓖麻油和5g的TPP加入透明玻璃反应器中，搅拌均匀，然后放置在365nm波长的UV-LED点光源下照射3min，最后放在室温下继续反应20min，即得到纯植物油基聚合物。反应过程中采用温度计监测反应体系的温度变化，温度计测试显示，光照结束后体系的反应温度达到了120℃，可以有效引发后期的热固化反应，表明引发剂成功引发了该体系的光诱导热前端聚合反应。
实施例6
将80g梓油、15g环氧大豆油和5g的二芳基碘鎓盐加入透明玻璃反应器中，搅拌均匀，然后放置在365nm波长的UV-LED点光源下照射3min，最后放在室温下继续反应30min，即得到纯植物油基聚合物。反应过程中采用温度计监测反应体系的温度变化，温度计测试显示，光照结束后体系的反应温度达到了119℃，可以有效引发后期的热固化反应，表明引发剂成功引发了该体系的光诱导热前端聚合反应。
实施例7
将40g桐油、57g环氧蓖麻油和3g的三芳基硫鎓盐加入透明玻璃反应器中，搅拌均匀，然后放置在365nm波长的UV-LED点光源下照射3min，最后放在室温下继续反应10min，即得到纯植物油基聚合物。反应过程中采用温度计监测反应体系的温度变化，温度计测试显示，光照结束后体系的反应温度达到了121℃，可以有效引发后期的热固化反应，表明引发剂成功引发了该体系的光诱导热前端聚合反应。
实施例8
将50g亚麻油、48g环氧亚麻油和2g的烷基硫鎓盐加入透明玻璃反应器中，搅拌均匀，然后放置在365nm波长的UV-LED点光源下照射3min，最后放在室温下继续反应20min，即得到纯植物油基聚合物。反应过程中采用温度计监测反应体系的温度变化，温度计测试显示，光照结束后体系的反应温度达到了122℃，可以有效引发后期的热固化反应，表明引发剂成功引发了该体系的光诱导热前端聚合反应。
实施例9
将29g梓油、70g环氧菜籽油和1g的TPP加入透明玻璃反应器中，搅拌均匀，然后放置在365nm波长的UV-LED点光源下照射3min，最后放在室温下继续反应30min，即得到纯植物油基聚合物。反应过程中采用温度计监测反应体系的温度变化，温度计测试显示，光照结束后体系的反应温度达到了118℃，可以有效引发后期的热固化反应，表明引发剂成功引发了该体系的光诱导热前端聚合反应。
各实施例所制备的纯植物油基聚合物性能测试实施例
交联度通过凝胶率表征，凝胶率越高则交联度越高。通过丙酮法测定固化涂层的凝胶含量。将每个固化涂层在室温下浸入20mL含丙酮的玻璃小瓶中48h，然后在60℃下干燥直至恒重。凝胶率＝W1/W0×100％，其中W0和W1分别代表浸泡前和浸泡干燥后的质量。
硬度测试按照《色漆和清漆铅笔法测定漆膜硬度(GB/T 6739-2006)》的方法测试。
热稳定性分析(TGA分析)，采用德国Netzsch公司STA449C型热重分析仪对上述固化膜进行测试，升温速率：10℃/min；气氛：氮气；温度范围：35～660℃，将各实施例质量损失达5％时的初始分解温度记入表1中。
动态热机械分析(DMA)采用德国Netzsch公司DMA242C动态力学分析仪对上述固化膜进行测试，样品支架：拉伸支架；振荡频率：1Hz；样品尺寸：20mm×6mm×0.5mm；升温速率：3℃/min；温度范围：-80～180℃。将测得的固化膜玻璃化转变温度(Tg)记入表1中。
机械性能分析采用日本Shimadzu公司AGS-X 1kN型万能试验机对上述固化膜进行测试，十字头速度：10mm/min；样品尺寸：40mm×10mm×0.5mm。
表1各实施例最终产物综合性能测试结果
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将干性油、环氧植物油、引发剂混合均匀，光照，然后置于常温下继续热固化反应，即得到光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物。
2.根据权利要求1所述的一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物的制备方法，其特征在于，所述的干性油为桐油、亚麻油、梓油中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物的制备方法，其特征在于，所述的环氧植物油为环氧蓖麻油、环氧大豆油、环氧亚麻油、环氧菜籽油、环氧桐油中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物的制备方法，其特征在于，所述的引发剂为光热双重引发剂，具体为2,4,6-三苯基吡喃四氟硼酸盐、二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐、烷基硫鎓盐的至少一种。
5.根据权利要求1所述的一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物的制备方法，其特征在于，所述光照的时间为1～5min，所用光源为365nm波长的UV-LED点光源。
6.根据权利要求1所述的一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物的制备方法，其特征在于，所述的光照后的热固化反应的反应时间为10～30min。
7.根据权利要求1所述的一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法中，各原料的质量比为：干性油15～80％、环氧植物油15～80％、引发剂1～5％。
8.一种由权利要求1-7任一项所述方法制得的光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物。
9.根据权利要求1所述的一种光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物在聚合物材料领域中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述光诱导阳离子聚合纯植物油基聚合物应用在涂料、油墨、胶黏剂、塑料、纤维、3D打印和复合材料领域中。
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