CN111936524B - 光致变色固化性组合物 - Google Patents
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Abstract
提供光致变色固化性组合物、和使上述光致变色固化性组合物聚合而得到的光致变色固化物，所述光致变色固化性组合物含有：在一分子中具有至少一个氧杂环丁基的自由基聚合性单体；光致变色化合物；和，除上述聚合性单体以外的自由基聚合性单体。
Description
技术领域
本发明涉及新型的光致变色固化性组合物。进而涉及光致变色作用优异的新型的光致变色固化物。
背景技术
光致变色现象是指，对某种化合物照射太阳光或者汞灯的光那样的包含紫外线的光时，颜色迅速发生变化，停止光的照射而处于暗处时，恢复至原来的颜色的可逆作用，被用于各种用途。作为具有这样的性质的光致变色化合物，发现了俘精酸酐化合物、螺噁嗪化合物、色烯化合物等。这些化合物与塑料复合化，从而可以形成具有光致变色特性的光学物品，因此，进行了大量的复合化的研究。
例如，在眼镜镜片的领域也应用了光致变色现象。对于使用光致变色化合物的光致变色眼镜镜片，在照射了太阳光那样的包含紫外线的光的室外，透镜迅速着色而作为太阳镜发挥功能，在无这样的光的照射的室内褪色，作为透明的通常的眼镜发挥功能，近年来其需求增大。
关于光致变色眼镜镜片，从轻量性、安全性的观点出发，特别优选塑料制的光致变色眼镜镜片，对这样的塑料透镜赋予光致变色性通常通过与上述光致变色化合物复合化而进行，具体而言，已知有如下的方案。
方法(a)，使光致变色化合物溶解于聚合性单体中并使其聚合，从而直接成型为透镜等光学材料。该方法被称为混炼法。
方法(b)，通过涂覆或者浇铸聚合，在透镜等塑料成型品的表面设置分散有光致变色化合物的树脂层。该方法被称为层叠法。
提出了各种这些混炼法的技术(参照专利文献1、专利文献2和专利文献3)、层叠法的技术(参照专利文献4和专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2012/176439号
专利文献2：国际公开第2009/075388号
专利文献3：国际公开第2003/011967号
专利文献4：国际公开第2011/125956号
发明内容
发明要解决的问题
对于赋予了光致变色性的光学物品等光学材料，要求如下的特性。
(I)在照射紫外线前的可见光区域的着色度(初始着色)低。
(II)照射紫外线时的着色度(显色浓度)高。
(III)停止照射紫外线后恢复至原来的状态为止的速度(褪色速度)快。
(IV)显色～褪色的可逆作用的重复耐久性良好。
(V)保存稳定性高。
(VI)作为光学物品容易成型，硬涂膜的形成等后加工容易。
(VII)可以赋予光致变色性而机械强度不会降低。
混炼法或层叠法中使用的、包含光致变色化合物和自由基聚合性单体的光致变色固化性组合物为了高度地发挥前述(I)～(VII)的特性而进行了各种改良。例如，已知有如下方法：在光致变色固化性组合物中，包含具有硅烷醇基或通过水解而生成硅烷醇基的基团的自由基聚合性单体和/或具有异氰酸酯基的自由基聚合性单体，从而改善光致变色特性和硬涂层的密合性(专利文献3)。另外，还研究了如下方法：限定形成光致变色涂层的光致变色固化性组合物中的丙烯酸酯单体与甲基丙烯酸酯单体的比率，改善光致变色特性和硬涂层的密合性(专利文献4)。根据这些方法，可以制造具有优异的性能的光致变色固化物。
然而，近年来，对光致变色固化物的要求更进一步提高，当然要求体现优异的光致变色特性，还要求体现比以往更优异的硬涂密合性。
另外，专利文献3中记载了如下方案：通过配混具有环氧基的自由基聚合性单体，从而能够改善光致变色固化物中的光致变色化合物的耐久性，提高光致变色固化物的性能。另外，专利文献4中已知有如下方案：通过配混具有环氧基的自由基聚合性单体，从而可提高硬涂密合性。具体而言，专利文献3、4中，作为具有环氧基的自由基聚合性单体，使用甲基丙烯酸缩水甘油酯(以下，也有时简单记作“GMA”)。
然而，如专利文献2中记载那样，已知的是，如果大量使用具有环氧基的自由基聚合性单体或与特定的色烯化合物组合，则可观察到所得到的光致变色固化物的经时的色调变化。另外，具有环氧基的自由基聚合性单体中，GMA有致突变·致癌物质的可能性，要求避免其使用。
因此，作为光致变色固化物，期望在不使用具有环氧基的自由基聚合性单体(特别是“GMA”)的情况下，发挥与由使用其时的固化性组合物得到的固化物的物性至少等同的物性。
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究。首先，对光致变色固化性组合物中所含的、各聚合性单体的作用再次进行了重新认识，结果判定：该光致变色固化性组合物中，具有环氧基的自由基聚合性单体具有使作为杂质的酸成分淬灭、高度地维持光致变色特性的作用。因此，本发明人等对能解决上述课题的、代替具有环氧基的自由基聚合性单体的其他聚合性单体进行了进一步的研究，结果发现：通过使用在分子内具有至少一个氧杂环丁基的自由基聚合性单体，从而可以得到提供解决了上述课题的固化物的光致变色固化性组合物。进而发现：与使用了具有环氧基的自由基聚合性单体的情况相比，能够抑制得到的光致变色固化物的经时的色调的变化，至此完成了本发明。
用于解决问题的方案
因此，本发明的目的在于，提供：当然体现色调变化少、显色浓度高、褪色速度快之类的优异的光致变色特性、而且涂膜在光致变色固化物上的硬涂层具有充分的密合性的、包含自由基聚合性化合物代替具有环氧基的自由基聚合性化合物的光致变色固化性组合物。
本发明的其他目的和优点由以下的说明阐明。
即，本发明为一种光致变色固化性组合物，其特征在于，其含有：
(A)在一分子中具有至少一个氧杂环丁基的自由基聚合性单体(以下，也有时简单记作(A)成分)；
(B)光致变色化合物(以下，也有时简单记作(B)成分)；和，
(C)除上述(A)成分以外的自由基聚合性单体(以下，也有时简单记作(C))。
发明的效果
使本发明的光致变色固化性组合物聚合而得到的固化物、和具有该固化物的光致变色层叠体不仅光致变色特性优异，而且与涂膜在光致变色固化物上的硬涂层的密合性优异。
具体实施方式
对本发明的光致变色固化性组合物的各成分进行说明。
(A)成分
本发明中，其特征在于，包含作为(A)成分的具有至少一个氧杂环丁基的自由基聚合性单体成分。通过配混该(A)成分，从而能够形成光致变色特性优异、与硬涂层的密合性良好的光致变色固化物和光致变色层叠体。以下，具体地对(A)成分进行说明。
(A)成分为在一分子中具有至少一个氧杂环丁基的自由基聚合性单体。作为自由基聚合性基团，例如可以举出乙烯基、烯丙基、丙烯酸酯基和甲基丙烯酸酯基等。为了得到良好的光致变色特性，优选丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。本发明中能适合使用的化合物可以用下述式(3)表示。
式中，
R6为氢原子或甲基，
R7和R8分别独立地为直链状或支链状的碳数1～4的亚烷基，
R9为直链状或支链状的碳数1～4的烷基，而且，
e和f分别以平均值计为0～20的数。
作为本发明中能适合使用的(A)成分的化合物，例如可以举出甲基丙烯酸(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲酯、甲基丙烯酸2-(3-乙基-3-氧杂环丁基)乙酯、甲基丙烯酸3-(3-乙基-3-氧杂环丁基)丙酯、甲基丙烯酸4-(3-乙基-3-氧杂环丁基)丁酯、甲基丙烯酸2-[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]乙酯、甲基丙烯酸2-[2-[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]乙氧基]乙酯、甲基丙烯酸2-[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]-2-氧基乙酯、甲基丙烯酸(3-甲基-3-氧杂环丁基)甲酯、甲基丙烯酸2-(3-甲基-3-氧杂环丁基)乙酯、甲基丙烯酸3-(3-甲基-3-氧杂环丁基)丙酯、甲基丙烯酸4-(3-甲基-3-氧杂环丁基)丁酯、甲基丙烯酸2-[(3-甲基-3-氧杂环丁基)甲氧基]乙酯、甲基丙烯酸2-[2-[(3-甲基-3-氧杂环丁基)甲氧基]乙氧基]乙酯、丙烯酸(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲酯、丙烯酸2-(3-乙基-3-氧杂环丁基)乙酯、丙烯酸3-(3-乙基-3-氧杂环丁基)丙酯、丙烯酸4-(3-乙基-3-氧杂环丁基)丁酯、丙烯酸2-[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]乙酯、丙烯酸2-[2-[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]乙氧基]乙酯、丙烯酸2-[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]-2-氧基乙酯等。其中，优选甲基丙烯酸(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲酯、甲基丙烯酸2-(3-乙基-3-氧杂环丁基)乙酯、甲基丙烯酸2-[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]乙酯、甲基丙烯酸(3-甲基-3-氧杂环丁基)甲酯、丙烯酸(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲酯，特别优选甲基丙烯酸(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲酯。这些(A)成分可以单独使用或者组合使用2种以上。
(B)成分
接着，对作为(B)成分的光致变色化合物进行说明。
作为体现光致变色性的光致变色化合物((B)成分)，可以使用其本身公知的物质，它们可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为这样的光致变色化合物，代表性的例子为俘精酸酐化合物、色烯化合物和螺噁嗪化合物，例如公开于日本特开平2-28154号公报、日本特开昭62-288830号公报、WO94/22850号小册子、WO96/14596号小册子等大量文献。
本发明中，公知的光致变色化合物中，从显色浓度、初始着色性、耐久性、褪色速度等光致变色性的观点出发，更优选使用具有茚并〔2,1-f〕萘并〔1,2-b〕吡喃骨架的色烯化合物。特别是分子量为540以上的色烯化合物由于显色浓度和褪色速度特别优异，因此适合使用。
以下所示的色烯化合物为本发明中特别适合使用的色烯化合物的例子。
本发明中，以上的具有茚并〔2,1-f〕萘并〔1,2-b〕吡喃骨架的色烯化合物中，尤其在使用具有氨基作为取代基的化合物的情况下，发挥特别优异的效果。根据本发明人等的研究，在使用具有氨基(具有2个氢原子的氨基、1个氢原子被其他基团所取代的氨基、和2个氢原子均被其他基团所取代的氨基)的该色烯化合物的情况下，得到的光致变色固化物的经时的色调变化有时变大。因此，本发明中，在使用这样的具有氨基的色烯化合物的情况下，是特别有效的。作为具体的色烯化合物，可以举出以下的化合物。
(C)成分
本发明的光致变色固化性组合物除前述(A)成分以外还包含不同于(A)成分的聚合性单体((C)成分)。
作为前述(C)成分，可以使用公知的物质。其中，优选包含在一分子中具有2个以上(甲基)丙烯酸酯基的(甲基)丙烯酸酯单体成分。而且，更优选包含在一分子中具有2个(甲基)丙烯酸酯基的2官能(甲基)丙烯酸酯单体(以下，也有时简单记作“(C1)2官能(甲基)丙烯酸酯单体”或(C1)成分)、在一分子中具有3个以上(甲基)丙烯酸酯基的多官能(甲基)丙烯酸酯单体(以下，也有时简单记作“(C2)多官能(甲基)丙烯酸酯单体”或(C2)成分))。另外，也可以包含具有1个(甲基)丙烯酸酯基的单官能(甲基)丙烯酸酯(以下，也有时简单记作(C3)单官能(甲基)丙烯酸酯单体或(C3)成分)。对这些(C)聚合性单体进行说明。
(C1)2官能(甲基)丙烯酸酯单体；
本发明的光致变色固化性组合物优选包含(C1)2官能(甲基)丙烯酸酯单体。以下示出其具体例。具体而言，为下述式(1)、(4)和(5)所示的化合物。其中，特别优选包含下述式(1)所示的2官能(甲基)丙烯酸酯单体成分、且分子量为300～2000的聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯单体。
以下，也有时将下述式(1)所示的化合物简单记作(C1-1)成分，以下，也有时将下述式(4)所示的化合物简单记作(C1-2)成分，以下，也有时将下述式(5)所示的化合物简单记作(C1-3)成分。
另外，作为其他(C1)成分，对具有氨基甲酸酯键的2官能(甲基)丙烯酸酯单体(以下，也有时简单记作(C1-4)成分)、前述(C1-1)成分、前述(C1-2)成分、前述(C1-3)成分和不属于前述(C1-4)成分的2官能(甲基)丙烯酸酯单体(以下，也有时简单记作(C1-5)成分)依次进行说明。
(C1-1)下述式(1)所示的聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯单体
式中，R1和R2分别为氢原子或甲基，a和b分别为0以上的整数，且a+b为2以上的整数。另外，(C-1)成分在制造上可以得到混合物的情况较多。因此，a+b以平均值计为2以上，优选以平均值计为2以上且30以下的整数。
作为属于上述式(1)所示的(C1-1)成分的化合物，例如可以举出二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、五乙二醇二甲基丙烯酸酯、五丙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、五乙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、四丙二醇二丙烯酸酯、五丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇与聚乙二醇的混合物所形成的二(甲基)丙烯酸酯(具有2个聚乙烯重复单元、具有2个聚丙烯重复单元)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(特别是平均分子量330)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(特别是平均分子量536)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(特别是平均分子量736)、三丙二醇二甲基丙烯酸酯、四丙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯(特别是平均分子量536)、聚乙二醇二丙烯酸酯(特别是平均分子量308)、聚乙二醇二丙烯酸酯(特别是平均分子量508)、聚乙二醇二丙烯酸酯(特别是平均分子量708)、聚乙二醇甲基丙烯酸酯丙烯酸酯(特别是平均分子量536)。进而，这些聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯单体中，从组合物的粘度的观点出发，分子量优选300～2000。
本发明中，为了得到特性特别优异的光致变色固化物，优选包含前述(C1-1)成分作为必须成分。
(C1-2)下述式(4)所示的单体
式中，R10和R11分别为氢原子或甲基，
R12和R13分别为氢原子或甲基，
R14分别为氢原子或卤素原子，
B为-O-，-S-，-(SO2)-，-CO-，-CH2-，-CH＝CH-，-C(CH3)2-，-C(CH3)(C6H5)-中的任意者，
g和h分别为1以上且29以下的整数，g+h以平均值计为2以上且30以下的整数。
需要说明的是，上述式(4)所示的聚合性单体通常以分子量不同的分子的混合物的形式得到。因此，g和h以平均值计表示。
作为上述式(4)所示的化合物的具体例，例如可以举出以下的双酚A二(甲基)丙烯酸酯。
2,2-双[4-甲基丙烯酰氧基·乙氧基)苯基]丙烷
(g+h＝2)、
2,2-双[4-甲基丙烯酰氧基·二乙氧基)苯基]丙烷
(g+h＝4)、
2,2-双[4-甲基丙烯酰氧基·聚乙氧基)苯基]丙烷
(g+h＝7)、
2,2-双(3,5-二溴-4-甲基丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷(g+h＝2)、
2,2-双(4-甲基丙烯酰氧基二丙氧基苯基)丙烷
(g+h＝4)、
2,2-双[4-丙烯酰氧基·二乙氧基)苯基]丙烷
(g+h＝4)、
2,2-双[4-丙烯酰氧基·聚乙氧基)苯基]丙烷
(g+h＝3)、
2,2-双[4-丙烯酰氧基·聚乙氧基)苯基]丙烷
(g+h＝7)、
2,2-双[4-甲基丙烯酰氧基(聚乙氧基)苯基]丙烷
(g+h＝10)、
2,2-双[4-甲基丙烯酰氧基(聚乙氧基)苯基]丙烷
(g+h＝17)、
2,2-双[4-甲基丙烯酰氧基(聚乙氧基)苯基]丙烷
(g+h＝30)、
2,2-双[4-丙烯酰氧基(聚乙氧基)苯基]丙烷
(g+h＝10)、
2,2-双[4-丙烯酰氧基(聚乙氧基)苯基]丙烷
(g+h＝20)。
(C1-3)下述式(5)所示的单体
式中，R15和R16分别为氢原子或甲基，
i以平均值计为1～20的数，
A和A’可以彼此相同也可以不同，分别为碳数2～15的直链状或支链状的亚烷基，存在有多个A的情况下，多个A可以为相同的基团，也可以为不同的基团。
上述式(5)所示的化合物可以通过使聚碳酸酯二醇与(甲基)丙烯酸反应而制造。
此处，作为使用的聚碳酸酯二醇，可以示例以下的物质。具体而言，以三亚甲基二醇、四亚甲基二醇、五亚甲基二醇、六亚甲基二醇、八亚甲基二醇、九亚甲基二醇等多亚烷基二醇的光气化得到的聚碳酸酯二醇(具有500～2000的数均分子量者)；
将2种以上的聚亚烷基二醇的混合物、例如三亚甲基二醇与四亚甲基二醇的混合物、四亚甲基二醇与六亚甲基二甘醇的混合物、五亚甲基二醇与六亚甲基二醇的混合物、四亚甲基二醇与八亚甲基二醇的混合物、六亚甲基二醇与八亚甲基二醇的混合物等的光气化得到的聚碳酸酯二醇(数均分子量500～2000)；
以1-甲基三亚甲基二醇的光气化得到的聚碳酸酯二醇(数均分子量500～2000)。
本发明中，可以根据使用的用途而适宜分开使用前述(C1-1)成分、前述(C1-2)成分和前述(C1-3)成分。例如，可以根据混炼法、层叠法等光致变色固化物的制造方法的差异，而适宜确定种类、配混量。其中，混炼法、层叠法这两者中，优选使用前述(C1-1)成分。
接着，对其他(C)成分进行说明。
(C1-4)具有氨基甲酸酯键的2官能(甲基)丙烯酸酯单体
(C1-4)成分代表性的是，多元醇与多异氰酸酯的反应物。此处，作为多异氰酸酯，例如可以举出六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、赖氨酸异氰酸酯、2,2,4-六亚甲基二异氰酸酯、二聚酸二异氰酸酯、异丙叉基双-4-环己基异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、降冰片烯二异氰酸酯或甲基环己烷二异氰酸酯。
另一方面，作为多元醇，例如可以举出具有碳数2～4的环氧乙烷、环氧丙烷、环氧己烷的重复单元的聚亚烷基二醇或者聚己内酯二醇等聚酯二醇、聚碳酸酯二醇、聚丁二烯二醇或季戊四醇、乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、1,8-壬二醇、新戊二醇、二乙二醇、二丙二醇、1,4-环己二醇、1,4-环己烷二甲醇、甘油、三羟甲基丙烷等。
另外，作为(C1-4)成分，也可以使用：通过这些多异氰酸酯和多元醇的反应形成氨基甲酸酯预聚物，使形成的氨基甲酸酯预聚物与2-羟基(甲基)丙烯酸酯进一步反应而得到的反应混合物；使前述二异氰酸酯与2-羟基(甲基)丙烯酸酯直接反应而得到的反应混合物即氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体等。
作为(C1-4)成分的市售品，例如可以举出新中村化学工业株式会社制的U-2PPA(分子量482)、UA-122P(分子量1100)、U-122P(分子量1100)和Daicel-UCB Co.,Ltd.制的EB4858(分子量454)。
(C1-5)其他2官能(甲基)丙烯酸酯单体
作为(C1-5)成分，可以举出在任选具有取代基的亚烷基的两末端具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物等。作为(C1-5)成分，优选具有碳数6～20的亚烷基者。具体而言，可以举出1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯、1,10-癸烷二醇二丙烯酸酯、1,10-癸烷二醇二甲基丙烯酸酯等。
此外，作为(C-5)成分，可以举出包含硫原子的2官能(甲基)丙烯酸酯单体。上述情况下，优选硫原子以硫基的形式形成分子链的一部分。具体而言，可以举出双(2-甲基丙烯酰氧基乙基硫代乙基)硫醚、双(甲基丙烯酰氧基乙基)硫醚、双(丙烯酰氧基乙基)硫醚、1,2-双(甲基丙烯酰氧基乙基硫代)乙烷、1,2-双(丙烯酰氧基乙基)乙烷、双(2-甲基丙烯酰氧基乙基硫代乙基)硫醚、双(2-丙烯酰氧基乙基硫代乙基)硫醚、1,2-双(甲基丙烯酰氧基乙基硫代乙基硫代)乙烷、1,2-双(丙烯酰氧基乙基硫代乙基硫代)乙烷、1,2-双(甲基丙烯酰氧基异丙基硫代异丙基)硫醚、1,2-双(丙烯酰氧基异丙基硫代异丙基)硫醚。
以上的(C1-1)成分、(C1-2)成分、(C1-3)成分、(C1-4)成分和(C1-5)成分中，可以使用各成分中的单独成分，也可以使用前述中说明的多种成分。使用多种成分的情况下，成为(C1)成分的基准的质量为多种成分的总计量。
接着，对(C2)多官能(甲基)丙烯酸酯单体进行说明。
(C2)多官能(甲基)丙烯酸酯单体
作为(C2)成分，可以举出下述式(2)所示的化合物(以下，也有时简单记作(C2-1)成分)、具有氨基甲酸酯键的多官能(甲基)丙烯酸酯单体(以下，也有时简单记作(C2-2)成分)、聚轮烷单体(以下，也有时简单记作(C2-3)成分)、倍半硅氧烷单体(以下，也有时简单记作(C2-4)成分)、以及不属于前述(C2-1)成分和前述(C2-2)成分的多官能(甲基)丙烯酸酯单体(以下，也有时简单记作(C2-5)成分)。其中，从容易控制得到的光致变色固化物的特性的方面出发，优选以前述(C2-1)成分为必须成分。
(C2-1)下述式(2)所示的多官能(甲基)丙烯酸酯单体
作为多官能(甲基)丙烯酸酯单体，可以举出下述式(2)所示的化合物。
式中，R3为氢原子或甲基，
R4为氢原子或碳数1～2的烷基，
R5为碳原子、碳数1～10的3～6价的烃基或包含氧原子的碳数3～6的有机基团，
c以平均值计为0～3的数，d为3～6的整数。
作为R4所示的碳数1～2的烷基，优选甲基。作为R5所示的有机基团，例如可以举出：衍生自碳原子、多元醇的、含有包含羟基的烃基、3～6价的烃基、3～6价的氨基甲酸酯键的有机基团。
如果具体示出上述式(2)所示的化合物，则如以下所示。三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三乙二醇三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三乙二醇三丙烯酸酯、二(三羟甲基)丙烷四甲基丙烯酸酯、二(三羟甲基)丙烷四丙烯酸酯。
(C2-2)具有氨基甲酸酯键的多官能(甲基)丙烯酸酯单体
(C2-2)成分是使(C1-4)成分中说明的多异氰酸酯化合物与多元醇化合物反应而得到的，为在分子中具有3个以上(甲基)丙烯酸酯基的化合物。作为市售品，可以举出新中村化学工业株式会社制的U-4HA(分子量596、官能团数4)、U-6HA(分子量1019、官能团数6)、U-6LPA(分子量818、官能团数6)、U-15HA(分子量2300、官能团数15)。
(C2-3)聚轮烷单体
聚轮烷单体为如下单体：
具有由环状分子、和
在该环状分子的环内贯通、使得该环不脱离那样在两末端具有体积大的基团的轴分子构成的复合分子结构、且在分子内具有3个以上(甲基)丙烯酸酯基。
聚轮烷单体中，作为形成链状部分的聚合物，适合的是，聚乙二醇、聚异戊二烯、聚异丁烯、聚丁二烯、聚丙二醇、聚四氢呋喃、聚二甲基硅氧烷、聚乙烯、聚丙烯、聚乙烯基醇或聚乙烯基甲醚，聚乙二醇是最适合的。
进而，作为形成于链状部分的两端的体积大的基团，优选金刚烷基。
上述轴分子的分子量没有特别限制，如果过大，则有与其他成分、例如其他聚合性单体等的相容性变差的倾向，如果过小，则有环状分子的可动性降低、光致变色性降低的倾向。从这样的观点出发，轴分子的重均分子量Mw优选处于1000～100000、更优选处于5000～80000、特别优选处于8000～30000的范围。
另外，环状分子只要具有能包接上述轴分子的大小的环即可，作为这样的环，优选环糊精环。
环糊精环中有α体(环内径0.45～0.6nm)、β体(环内径0.6～0.8nm)、γ体(环内径0.8～0.95nm)，但本发明中，特别优选α-环糊精环和γ-环糊精环，最优选α-环糊精环。
上述的具有环的环状分子多个包接于1个轴分子，通常，每1个轴分子所能包接的环状分子的最大包接数设为1时，环状分子的包接数优选处于0.001～0.6、更优选处于0.002～0.5、进一步优选处于0.003～0.4的范围。
本发明中使用的(C2-3)聚轮烷单体为在上述环状分子中导入具有OH基(羟基)的侧链而得到的聚轮烷化合物。
作为上述侧链，没有特别限制，适合的是，通过具有OH基、且碳数处于3～20的范围的有机链的重复而形成的侧链。这样的侧链的平均分子量优选处于300～10000、更优选处于350～8000、进一步优选处于350～5000的范围、最优选处于400～1500的范围。
进而，对于上述的侧链，利用环状分子所具有的官能团、对该官能团进行修饰而导入。例如，α-环糊精环具有18个OH基(羟基)作为官能团，因此，借助该OH基导入侧链。即，可以对1个α-环糊精环最多导入18个侧链。本发明中，为了充分发挥前述侧链的功能，这样的环所具有的全部官能团数的6％以上、特别是30％以上优选被侧链所修饰。
本发明中，上述的侧链(有机链)只要在该有机链中具有OH基即可，可以为直链状也可以为支链状。
例如，通过开环聚合，能够导入源自内酯、环状醚等环状化合物的侧链。将内酯、环状醚等环状化合物开环聚合而导入的侧链变得在该侧链的末端导入OH基。
本发明中，适合用于导入侧链的化合物为内酯化合物。作为其例子，为ε-己内酯、α-乙酰基-γ-丁内酯、α-甲基-γ-丁内酯、γ-戊内酯、γ-丁内酯等，最优选ε-己内酯。
另外，通过开环聚合使环状化合物反应而导入侧链的情况下，键合于环的官能团(例如羟基)缺乏反应性，特别是由于立体位阻等而有时难以使大的分子直接反应。这样的情况下，例如可以采用如下方案：为了使己内酯等反应，先于其，使环氧丙烷等低分子化合物与官能团反应进行羟基丙基化，之后使前述环状化合物开环聚合，将侧链导入至富于反应性的官能团(羟基)中。上述情况下，羟基丙基化后的部分当然也为侧链的一部分。
本发明中使用的(C2-3)聚轮烷单体中，优选的是，使该聚轮烷化合物中的侧链的OH基与具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物反应，在该聚轮烷化合物的侧链中导入(甲基)丙烯酸酯基。本发明中，将该反应作为“改性”。
具有聚合性基团的化合物利用前述侧链而导入，可以适宜使用与侧链的OH基反应的化合物。需要说明的是，对于该具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物本身，如果考虑与其他成分的相容性，则优选在分子内不具有OH基的化合物。
如果考虑得到的固化物的成品率、机械强度、光致变色特性等，则对于利用具有前述聚合性基团的化合物进行改性的改性比率，只要在一分子中存在有3个以上(甲基)丙烯酸酯基即可，其他侧链、环状分子的羟基可以直接为羟基，也可以用其他的聚合性基团以外的基团改性。其中，聚轮烷单体的情况下，由于其特异的运动性而在一分子中优选包含3～1000个(甲基)丙烯酸酯基、进一步优选包含50～500个(甲基)丙烯酸酯基。
(C2-4)倍半硅氧烷单体
(C2-4)成分为下述式(6)所示的、倍半硅氧烷单体。
(R17·SiO2/3)j (6)
(式中，
多个R17任选彼此相同或不同，为氢原子或有机基团，
j表示聚合度，为15～50的整数，
至少10个R17为包含(甲基)丙烯酸酯基的有机基团。)
(C2-4)成分的重均分子量优选3000～8000，(甲基)丙烯酸酯当量优选150～800。需要说明的是，(C2-4)成分的平均分子量为通过凝胶渗透色谱法(GPC法)而测定的值。
此处，R17中的、包含(甲基)丙烯酸酯基的有机基团仅包含(甲基)丙烯酸酯基(包含聚合性基团(例如(甲基)丙烯酸酯等)直接键合于硅原子者。)。具体而言，可以举出(甲基)丙烯酸酯基、(甲基)丙烯酰氧基丙基、(3-(甲基)丙烯酰氧基丙基)二甲基甲硅烷氧基等。其中，为了制造(C2-4)成分时的原料的获得容易、体现优异的光致变色特性、且可以得到高的膜强度，特别优选(甲基)丙烯酰氧基丙基。
上述式(6)中的R17不是包含(甲基)丙烯酸酯基的有机基团的情况下，优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或苯基。
但是，(C2-4)成分必须以平均在一分子中存在有10个以上(甲基)丙烯酸酯基的方式制备。其中，在一分子中优选包含10～100个(甲基)丙烯酸酯基，进一步优选包含15～35个(甲基)丙烯酸酯基。j表示聚合度，为15～50的整数。
倍半硅氧烷化合物可以取笼状、梯形、无规之类的各种结构，但本发明中使用的(C2-4)成分优选为由多种结构形成的混合物。作为(C2-4)成分，可以使用1种单体，也可以以多种单体的混合物的形式使用。混合物的情况下，将混合物的总质量视为(C2-4)成分的配混量。
(C2-5)多官能(甲基)丙烯酸酯单体
作为(C2-5)成分，优选将聚酯化合物的末端用(甲基)丙烯酸酯基修饰而得到的化合物。可以使用根据成为原料的聚酯化合物的分子量、(甲基)丙烯酸酯基的修饰量，以各种聚酯(甲基)丙烯酸酯化合物市售的产品。具体而言，可以举出4官能聚酯低聚物(分子量2500～3500、Daicel-UCB Co.,Ltd.、EB80等)、6官能聚酯低聚物(分子量6000～8000、Daicel-UCB Co.,Ltd.、EB450等)、6官能聚酯低聚物(分子量45000～55000、Daicel-UCBCo.,Ltd.、EB1830等)、4官能聚酯低聚物(特别是分子量10000的第一工业制药株式会社、GX8488B等)等。
使用以上中示例的(C2)成分((C2-1)成分、(C2-2)成分、(C2-3)成分、(C2-4)成分、(C2-5)成分)，从而通过聚合而交联密度改善，可以提高得到的固化物的表面硬度。因此，特别是形成以涂覆法得到的光致变色固化物(层叠体)的情况下，优选包含(C2)成分。特别是(C2)成分中，优选使用(C2-1)成分。
以上的(C2-1)成分、(C2-2)成分、(C2-3)成分、(C2-4)成分和(C2-5)成分可以使用各成分中的单独成分，也可以使用前述中说明的多种成分。使用多种成分的情况下，成为(C2)成分的基准的质量为多种成分的总计量。
接着，对(C3)单官能(甲基)丙烯酸酯单体进行说明。
(C3)单官能(甲基)丙烯酸酯单体
作为(C3)成分，可以举出下述式(7)所示的化合物。
式中，R18为氢原子或甲基，
R19为氢原子、甲基二甲氧基甲硅烷基或三甲氧基甲硅烷基，
k为0～10的整数，
l为0～20的整数。
作为上述式(7)所示的化合物，例如可以举出甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(特别是平均分子量293)、甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(特别是平均分子量468)、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯(特别是平均分子量218)、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯(特别是平均分子量454)、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸月桂酯、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷。
(C)成分中的各成分的配混比率
(C)聚合性单体优选包含前述(C1)成分、前述(C2)成分、根据需要的前述(C3)成分。将前述(C)成分的总量设为100质量份时，对于各成分，如果考虑得到的光致变色固化物的硬度、机械特性、以及、显色浓度和褪色速度之类的光致变色特性，则优选前述(C1)成分设为30～90质量份、前述(C2)成分设为5～50质量份、前述(C3)成分设为0～20质量份。
(光致变色固化性组合物的适合的配混比率)
本发明的光致变色固化性组合物中，将前述(C)成分的总量设为100质量份时，对于各成分，如果考虑得到的光致变色固化物的硬度、机械特性、以及显色浓度和褪色速度之类的光致变色特性，则优选前述(A)成分设为0.1～5质量份、前述(B)成分设为0.001～10质量份。其中，为了发挥更优异的光致变色特性，相对于(A)成分100质量份，(B)成分更优选1～400质量份。
(光致变色固化性组合物；其他添加剂)
本发明的光致变色固化性组合物将以上的(A)成分、(B)成分和(C)成分作为必须成分。该光致变色固化性组合物可以配混公知的添加剂。例如可以根据需要混合表面活性剂、脱模剂、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、紫外线稳定剂、抗氧化剂、防着色剂、抗静电剂、荧光染料、染料、颜料、香料等各种稳定剂、添加剂、聚合调节剂。
其中，如果将紫外线稳定剂混合而使用，则可以进而改善光致变色化合物的耐久性，因此是适合的。作为紫外线稳定剂，可以适合地使用受阻胺光稳定剂、受阻酚抗氧化剂、硫系抗氧化剂。作为受阻胺光稳定剂，没有特别限定，特别是在防止光致变色化合物的劣化的方面，优选癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯。另外，也可以适合地使用由旭电化工业株式会社以ADK STAB LA-52、LA-57、LA-62、LA-63、LA-67、LA-77、LA-82、LA-87等商品名市售的受阻胺系光稳定剂。
作为受阻酚抗氧化剂，在防止光致变色化合物的劣化的方面，优选。例如可以举出2,6-二叔丁基-4-甲基-苯酚、BASF Japan Ltd.制IRGANOX245(注册商标)：亚乙基双(氧亚乙基)双[3,5-叔丁基-4-羟基-间甲苯甲酰基]丙酸酯]、BASF Japan Ltd.制IRGANOX1076(注册商标)：十八烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、BASF Japan Ltd.制IRGANOX1010(注册商标)：季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、以及BASFJapan Ltd.制的IRGANOX1035、1075、1098、1135、1141、1222、1330、1425、1520、259、3114、3790、5057、565(注册商标)等。
使(A)成分和(C)成分的总计量为100质量份，该紫外线稳定剂的用量为0.01～20质量份、进一步优选0.1～10质量份的范围。
另外，作为聚合调节剂，也可以添加叔十二烷基硫醇等硫醇类。
另外，除(甲基)丙烯酸酯单体以外，也可以添加乙烯基单体等聚合性单体。作为乙烯基单体，可以没有任何限制地使用公知的化合物，其中，配混作为聚合调节剂发挥作用的化合物时，改善光致变色固化性组合物的成型性，因此是适合的。作为乙烯基单体的具体例，可以举出α-甲基苯乙烯和α-甲基苯乙烯二聚物等，特别优选将α-甲基苯乙烯与α-甲基苯乙烯二聚物组合。
作为表面活性剂，可以举出：以有机硅链(聚烷基硅氧烷单元)为疏水基团的有机硅表面活性剂、具有氟化碳链的氟表面活性剂等公知的表面活性剂。通过添加表面活性剂，从而利用涂覆法形成本发明的光致变色涂覆层时，可以在不对光致变色特性、密合性造成不良影响的情况下，对于以改善在光学基材、光学基材上的密合性等目的而形成的底涂层的湿润性得到提高，且可以防止外观不良的发生。
如果具体示例本发明中能适合使用的有机硅表面活性剂和氟表面活性剂，则可以举出DOW CORNING TORAY CO.,LTD.制“L-7001”、“L-7002”、“L-7604”、“FZ-2123”、DIC株式会社制“MEGAFAC F-470”、“MEGAFAC F-1405”、“MEGAFAC F-479”、Sumitomo 3M Limited制“Fluorad FC-430”等。使用表面活性剂时，可以将2种以上混合而使用。
＜关于聚合引发剂、光致变色固化物的制法＞
作为由光致变色固化性组合物得到固化物的方法，可以采用公知的自由基聚合方法。具体而言，可以通过使用各种过氧化物、偶氮化合物等自由基聚合引发剂，或照射紫外线(UV射线)、α射线、β射线、γ射线等或者两者的组合使用而进行。如果示例代表性的聚合方法，则采用如下浇铸聚合：在以弹性垫片或间隔物保持的模间，注入混合有自由基聚合引发剂的本发明的光致变色固化物组合物，在空气炉中使其聚后，拆下。
另外，对于得到层叠体的方法，也可以采用公知的方法。具体而言，可以使由光致变色固化性组合物形成的层存在于塑料基材上，使该固化性组合物进行聚合固化。作为使光致变色固化性组合物聚合的方法，可以通过热、照射紫外线(UV射线)、α射线、β射线、γ射线等或者两者的组合使用等而进行。此时，优选在本发明的光致变色固化性组合物中配混下述热聚合引发剂、光聚合引发剂等自由基聚合引发剂。由本发明的光致变色组合物通过涂覆得到固化物的情况下，出于容易得到均匀膜厚的理由，优选采用光聚合。
本发明中，使用聚合引发剂时，对于该聚合引发剂的用量，以(A)成分和(C)成分的总计量为100质量份，优选0.001～10质量份、更优选0.01～5质量份的范围。
如果示例代表性的聚合引发剂，则作为热聚合引发剂，例如可以举出过氧化苯甲酰、对氯过氧化苯甲酰、过氧化癸酰、过氧化月桂酰、乙酰基过氧化物等二酰基过氧化物；叔丁基过氧化-2-乙基己酸酯、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化新癸酸枯酯、过氧化苯甲酸叔丁酯等过氧化酯；二异丙基过氧化二碳酸酯、二仲丁基过氧化二碳酸酯等过碳酸酯；偶氮二异丁腈等偶氮化合物等。
使本发明的光致变色固化物组合物热聚合时，聚合条件中、特别是温度对得到的光致变色固化物/层叠体的性状产生影响。该温度条件根据热聚合引发剂的种类和量、单体的种类而受到影响，因此，不能一概地限定，通常进行在较低温下使聚合引发并缓慢地逐渐升高温度、聚合结束时在高温下使其固化的所谓锥型聚合是适合的。聚合时间与温度同样地也根据各种因素而不同，因此，适合预先确定符合这些条件的最佳的时间。优选选择条件使得在2～24小时内使聚合结束。
作为本发明的光聚合引发剂，可以采用苯乙酮系、酰基膦系之类的化合物。具体而言，可以举出二苯甲酮；2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁酮-1、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮等苯乙酮系化合物；1,2-二苯基乙二酮、甲基苯基乙醛酸酯等α-二羰基系化合物；2,6-二甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基-戊基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦酸甲酯、2,6-二氯苯甲酰基二苯基氧化膦、2,6-二甲氧基苯甲酰基二苯基氧化膦等酰基氧化膦系化合物；1,2-丁二酮-1-[4-(苯基硫代)-2-(O-苯甲酰基肟)]等。这些聚合引发剂可以使用1种，或混合2种以上而使用。
使本发明的光致变色固化物组合物进行光聚合时，聚合条件中、特别是UV强度对得到的光致变色固化物/层叠体的性状产生影响。其照度条件根据光聚合引发剂的种类和量、单体的种类而受到影响，因此，不能一概地限定，通常优选以在365nm的波长下、以0.5～5分钟的时间光照射50～500mW/cm2的UV光的方式选择条件。
另外，也可以将热聚合引发剂与光聚合引发剂组合使用。使用光聚合引发剂的情况下，可以组合使用叔胺等公知的聚合促进剂。
通过层叠法在光学基材的表面形成光致变色层的情况下，光学基材没有特别限制，可以使用公知的基材。这些光学基材上具有光致变色固化性组合物的固化物的层的、光致变色层叠体的上述固化物的层也包含于本发明的光致变色固化物。
作为光学基材，具体而言，可以举出(甲基)丙烯酸类树脂、聚碳酸酯树脂、烯丙基树脂、硫代氨基甲酸酯树脂、氨基甲酸酯树脂、硫代环氧树脂、玻璃等，本发明中，可以用于任意光学基材。另外，也可以用于在这些光学基材上层叠有硬涂层等的透镜基材。
对于光学基材，为了改善得到的光致变色层叠体的密合性，事先进行利用碱性溶液、酸溶液等的化学处理、利用电晕放电、等离子体放电、研磨等的物理处理，从而也可以提高光致变色层与光学基材的密合性。需要说明的是，在光学基材的表面上涂布光致变色固化性树脂而形成涂覆层前，也可以事先涂布聚氨基甲酸酯系、聚酯系、聚乙烯醇缩醛系、环氧系等的底涂剂并固化
通过涂覆法制造光致变色层叠体的情况下，在光学基材上通过旋涂法等涂布混合有光聚合引发剂的本发明的光致变色固化物组合物，设置于氮气等非活性气体中后，进行UV照射，从而可以得到基于涂覆法的光致变色层叠体。并且，为了提高光致变色涂层与塑料基材的密合性，优选在80～120℃的温度范围内进行0.5～5小时左右的加热处理。如此，可以得到依次层叠有塑料透镜基材/根据需要形成的、底涂层/光致变色涂层的光致变色层叠体。以涂覆法形成的光致变色涂层的厚度没有特别限制，优选设为10～70μm。
＜光致变色固化物的2次加工；其他层的层叠(硬涂层)＞
如此得到的光致变色固化物和光致变色层叠体可以直接用作光致变色光学材料，通常进而被硬涂层覆盖而使用。由此，可以改善光致变色光学材料的耐擦伤性。
作为用于形成硬涂层的涂覆剂(硬涂剂)，可以没有任何限制地使用公知的物质。具体而言，可以使用：硅烷偶联剂；以硅、锆、锑、铝、钛等的氧化物的溶胶为主成分的硬涂剂；以有机高分子体为主成分的硬涂剂。硬涂剂对涂覆后的光致变色光学材料的覆盖优选通过与用光致变色固化性组合物涂覆光学基材的情况同样的操作进行。另外，同样地，对于光致变色光学材料，进行前处理，即，进行使光致变色光学材料浸渗于氢氧化钠水溶液或者氢氧化钾水溶液等碱性溶液的前处理或者使光致变色光学材料浸渗于碱性溶液不变地进行超声波清洗的前处理，然后可以用上述所示的公知的方法在该光学材料的表面涂布硬涂剂。该覆盖后的硬涂剂通过公知的方法、例如加热使其固化，可以形成硬涂层。
＜除硬涂层以外的其他层＞
进而，在以前述方法得到的光致变色固化物或者该固化物上进而形成有硬涂层的光学物品也可以实施基于SiO2、TiO2、ZrO2等金属氧化物的薄膜的蒸镀、有机高分子的薄膜的涂布的防反射处理、抗静电处理等加工和2次处理。
实施例
以下，为了对本发明具体地进行说明，列举实施例，但本发明不限定于这些实施例。需要说明的是，本实施例中使用的评价方法如下所述。
(光致变色特性)
在光致变色固化物/层叠体上，借助空气质量过滤器(Corning Incorporated制)，在20℃±1℃、聚合物表面处的射束强度365nm＝2.4mW/cm2、245nm＝24μW/cm2下，照射300秒Hamamatsu Photonics K.K.制的氙灯L-2480(300W)SHL-100并显色，测定前述固化物的光致变色特性。以以下的方法评价各光致变色特性，将其结果示于对应的表。
·最大吸收波长(λmax)：
为利用大冢电子工业株式会社制的分光光度计(Instant multi-channel photodetectorMCPD1000)求出的显色后的最大吸收波长。该最大吸收波长与显色时的色调有关系。
·显色浓度{ε(300)-ε(0)}：
为前述最大吸收波长下的、光照射300秒后的吸光度{ε(300)}与光照射前的吸光度ε(0)之差。该值越高，可以说光致变色性越优异。
·褪色速度〔t1/2(秒)〕：
光照射300秒后，停止光的照射时，试样的前述最大吸收波长下的吸光度降低至{ε(300)-ε(0)}的1/2所需的时间。该时间越短，可以说光致变色性越优异。
(煮沸密合性试验)
将光学物品(硬涂透镜)放入沸腾后的蒸馏水中，每隔1小时评价硬涂透镜的密合性。试验评价如下进行：试验前与试验每隔1小时，依据JISD-0202，通过交叉切割试验进行硬涂膜与透镜的密合性。即，使用割刀，在硬涂膜面上以约1mm间隔引入切口，形成100个网格。使玻璃纸胶带(Nichiban Co.,Ltd.制Cellotape(注册商标))强力地粘附在其上，接着，从表面沿90°方向一次性进行拉伸并剥离后，测定残留有硬涂膜的网格。评价结果如下：对应的表中以(残留的网格数)/100表示。
(透镜保存稳定性显色时的红变Δa*)
作为保存稳定性的促进试验，在恒温恒湿槽中，在60℃/98％湿度下，将光致变色固化物/层叠体保存1周，测定显色时的色调变化。测定方法如下：基于JIS(JISZ8729)，将上述ε(300)的光谱转换为L*a*b*色度体系，由以下的式子得到表示发红的a*的变化Δ。
Δa*＝a*(1周后)-a*(初始)
Δa*的上升度越高，表示光致变色固化物/层叠体越变红。认为本试验相当于实际保存1年量。
(耐久性残留率)
作为基于光照射的显色的耐久性的促进试验，通过Suga Test Instruments Co.,Ltd.制Xenon weather meter X25进行96小时促进劣化。之后，在试验前后进行上述显色浓度的评价，由试验前的显色浓度(A0)和试验后的显色浓度(A96)，根据以下的式子得到残留率。
残留率(％)＝(A96/A0)×100
以下中，示出本实施例中使用的化合物的缩写和名称。
(A)成分：在一分子中具有至少一个氧杂环丁基的自由基聚合性单体
·OXE-30：甲基丙烯酸(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲酯。
(B)成分：光致变色化合物
(C)自由基聚合性单体
(C1-1)成分
·A-200：四乙二醇二丙烯酸酯。
·A-400：聚乙二醇二丙烯酸酯(乙二醇链的平均链长为9、平均分子量为536)。
·4G：四乙二醇二甲基丙烯酸酯。
·14G：聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(乙二醇链的平均链长为14、平均分子量为736)。
(C1-2)成分
·BPE100：2,2-双[4-(甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷(乙二醇链的平均链长为2.6、平均分子量为478)。
·A-BPE-10：乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(乙二醇链的平均链长为10、平均分子量为776)。
·KT50：乙氧基化双酚A二甲基丙烯酸酯(乙二醇链的平均链长为10、平均分子量为804)。
·A-PC：五亚甲基二醇与六亚甲基二醇的以光气化得到的聚碳酸酯二醇(平均分子量500)与丙烯酸的酯化合物。
(C2-1)成分
·TMPT：三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。
(C2-3)成分
·T15；聚轮烷单体制造方法如下述＜聚轮烷单体的准备＞所记载。一分子中，平均存在有220个丙烯酸酯基。
(C2-4)成分
·S21；倍半硅氧烷单体制造方法如下述。
＜S21的合成＞
在甲基丙烯酸-3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酯248g(1.0mol)中加入乙醇196ml和水54g(3.0mol)，添加作为催化剂的氢氧化钠0.20g(0.005mol)，以45℃反应3小时。确认原料的消失后，用稀盐酸中和，添加甲苯174ml、庚烷174ml和水174g，去除水层。之后，对有机层进行水洗直至水层成为中性，将溶剂浓缩，从而得到倍半硅氧烷单体(S21)。需要说明的是，通过1H-NMR，确认了原料被完全消耗。另外，通过29Si-NMR，确认了为笼状结构、阶梯状结构和无规结构的混合物。通过凝胶渗透色谱法(GPC法)测定倍半硅氧烷单体(PMS1)的分子量，结果重均分子量为3800。甲基丙烯酰基当量为约178(在一分子中，平均存在有178个甲基丙烯酰基)。
(C3)成分
·GMA：甲基丙烯酸缩水甘油酯(其中，比较成分。为在分子中具有1个甲基丙烯酰基的成分，因此，记作(C3)成分。)。
·TSL8370：γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
(其他单体成分)
·αMS：α甲基苯乙烯。
·MSD：α甲基苯乙烯二聚物。
(添加剂)
(稳定剂)
·HALS：双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯。
·HP：亚乙基双(氧亚乙基)双[3-(5-叔丁基-4-羟基-间甲苯基)丙酸酯]。
(引发剂)
·ND：过氧化新癸酸叔丁酯。
·PI：苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-氧化膦。
(流平剂)
·L7001：聚醚改性有机硅(DOW CORNING TORAY CO.,LTD.制)。
＜聚轮烷单体的准备＞(C2-3)成分的制造((T15)的制造)
依据以下的方法，准备聚轮烷单体T15。
(具有聚合性官能团导入侧链的聚轮烷单体(T15))
制造例
(1)PEG-COOH的制备；
作为轴分子形成用的聚合物，准备分子量11000的直链状聚乙二醇(PEG)。
下述处方；
准备PEG 10g、
TEMPO(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基)100mg
溴化钠1g,
使各成分溶解于水100mL。在该溶液中添加市售的次氯酸钠水溶液(有效氯浓度5％)5mL，在室温下搅拌10分钟。之后，添加乙醇直至最大5mL的范围，使反应结束。并且，进行使用50mL的二氯甲烷的提取后，将二氯甲烷蒸馏去除，溶解于250mL的乙醇后，在-4℃的温度下用12小时使其再沉淀，将PEG-COOH回收并干燥。
(2)聚轮烷的制备；
使上述中制备好的PEG-COOH 3g和α-环糊精(α-CD)12g分别溶解于70℃的热水50mL，将得到的各溶液混合，充分振荡混合。接着，使该混合溶液在4℃的温度下再沉淀12小时，将析出的包接络合物进行冷冻干燥并回收。之后，在室温下，使金刚烷胺0.13g溶解于二甲基甲酰胺(DMF)50ml中，然后添加上述包接络合物，迅速地充分振荡混合。接着，进而添加在DMF中溶解BOP试剂(苯并三唑-1-基-氧基-三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐)0.38g而得的溶液，充分振荡混合。进而添加在DMF中溶解二异丙基乙胺0.14ml而得的溶液，充分振荡混合，得到浆料状的试剂。
将上述中得到的浆料状的试剂在4℃下静置12小时。之后，添加DMF/甲醇混合溶剂(体积比1/1)50ml并混合，进行离心分离，弃去上清。进而，进行利用上述DMF/甲醇混合溶液的清洗后，用甲醇进行清洗、离心分离，得到沉淀物。使得到的沉淀物在真空干燥下进行干燥后，溶解于50mL的DMSO中，在700mL的水中滴加得到的透明的溶液，使聚轮烷析出。将析出的聚轮烷以离心分离进行回收，进行真空干燥。进而溶解于DMSO，在水中进行析出、回收、干燥，得到纯化聚轮烷。此时的α-CD的包接量为0.25。
(3)侧链对聚轮烷的导入；
使上述中纯化后的聚轮烷500mg溶解于1mol/L的NaOH水溶液50mL，添加环氧丙烷3.83g(66mmol)，在氩气气氛下、在室温下搅拌12小时。接着，用1mol/L的HCl水溶液，中和上述聚轮烷溶液使得pH成为7～8，用透析管进行透析后，进行冷冻干燥，得到羟基丙基化聚轮烷。得到的羟基丙基化聚轮烷用1H-NMR和GPC进行鉴定，确认了为具有期望结构的羟基丙基化聚轮烷。
需要说明的是，基于羟基丙基的对环状分子的OH基的修饰度为0.5，通过GPC测定而重均分子量为Mw：180000。
制备以80℃在ε-己内酯15.0g中溶解得到的羟基丙基化聚轮烷5g而得的混合液。边吹扫干燥氮气，边以110℃将该混合液搅拌1小时后，加入2-乙基己烷酸锡(II)的50wt％二甲苯溶液0.16g，以130℃搅拌6小时。之后，添加二甲苯，得到不挥发浓度为约35质量％的导入了侧链的聚己内酯修饰聚轮烷二甲苯溶液。
(4)导入了OH基的侧链修饰聚轮烷的制备；
在己烷中滴加上述制备好的聚己内酯修饰聚轮烷二甲苯溶液，并回收，进行干燥，从而得到具有OH基作为侧链的末端的侧链修饰聚轮烷。
该导入了OH基的侧链修饰聚轮烷的物性如下所述。
侧链的修饰度：0.5(以％表示时成为50％)。
侧链的分子量：以平均计为约400。
聚轮烷重均分子量Mw(GPC)：180000。
(5)导入了丙烯酸酯基的侧链修饰聚轮烷单体(T15)的制备
使用上述制造例(4)中制备好的导入了OH基的侧链修饰聚轮烷。使导入了OH基的侧链修饰聚轮烷10.0g溶解于甲乙酮50ml，添加二丁基羟基甲苯(阻聚剂)5mg后，滴加2-丙烯酰氧基乙基异氰酸酯1.85g。添加作为催化剂的二月桂酸二丁基锡10mg，以70℃搅拌4小时，得到在聚己内酯末端导入了丙烯酸酯基的聚轮烷的甲乙酮溶液。在己烷中滴加该溶液，回收析出的固体并干燥，从而得到在侧链导入了作为聚合性基团的丙烯酸酯基的聚轮烷单体(T15)。
使用该导入了丙烯酸酯基的侧链修饰聚轮烷单体(T15)作为(C2-3)成分。物性如下所述。
侧链的分子量：以平均计为约400。
聚轮烷单体重均分子量Mw(GPC)：200000。
丙烯酸酯基改性率：81摩尔％。
残留的OH基的比率：19摩尔％。
＜硬涂剂的准备＞
依据以下的方法，准备硬涂剂1。
硬涂剂1的制造
加入γ-环氧丙氧基乙基三甲氧基硅烷13.86质量份、甲基三乙氧基硅烷11.16质量份、有机硅系表面活性剂(DOW CORNING TORAY CO.,LTD.制L7001)0.059质量份、乙二醇异丙醚4.2质量份、乙酰基丙酮2.98质量份、叔丁基醇9.77质量份，进行30分钟搅拌混合。边将得到的溶液搅拌，边以液温不超过50℃的方式小心地加入0.05N盐酸水溶液5.84质量份，添加结束后，继续搅拌1小时。接着，加入作为无机氧化物微粒的甲醇分散二氧化硅溶胶(日产化学株式会社制)46.69质量份，搅拌30分钟。之后，加入作为固化催化剂的三(2,4-戊二酮酸基)铝(III)0.54质量份，进行搅拌混合。接着，加入乙二醇异丙醚1.4质量份、3-氨基丙基三甲氧基硅烷0.14质量份，在室温下进行3小时搅拌混合。将得到的混合液作为硬涂剂1。
实施例1
光致变色固化物的制作·评价
在由(A)OXE-30 1质量份、(C1-1)A-200 4.5质量份、A-400 1.8质量份、4G 40.5质量份、14G 0.5质量份、(C1-2)BPE100 26.1质量份、A-BPE-10 0.5质量份、(C2-1)TMPT 9.3质量份、(其他单体成分)αMS 7.2质量份、MSD 1.8质量份构成的聚合性单体的混合物中，添加(B)光致变色化合物PC1 0.04质量份、作为聚合引发剂的ND 1质量份，充分进行混合，制造光致变色固化性组合物。表1中归纳了各配混比率。
将作为混合液的该光致变色固化性组合物注入至由玻璃板和包含乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的垫片构成的铸模中，通过浇铸聚合，使上述单体的实质总量聚合。聚合使用空气炉，从30℃用18小时缓慢地逐渐使温度升高至85℃，在85℃下保持2小时。聚合结束后，从铸模的玻璃模拆下固化物，得到光致变色固化物(厚度2mm)。进行得到的光致变色固化物的光致变色特性和保存稳定性、耐久性的评价。将评价结果示于表2。
＜硬涂层对光致变色固化物的涂布·固化＞
使以上述方法制作的光致变色固化物浸渍于50℃的20质量％氢氧化钠水溶液中，用超声波清洗器，进行5分钟碱蚀刻。碱蚀刻后，用自来水和50℃的蒸馏水依次清洗，去除剩余的碱成分后，放置约10分钟直至成为室温。在该透镜基材(光致变色固化物)上，在25℃下以提拉速度15cm/分钟的速度浸涂以前述方法制作的硬涂剂1。之后，在70℃的烘箱中，进行15分钟预固化后，在110℃下进行3小时的固化，得到在光致变色固化物的两面分别以2.1μm的厚度形成有硬涂层的光学物品(硬涂透镜)。进行得到的硬涂透镜的煮沸密合评价，将结果示于表2。
参考例1、比较例1
准备表1所示的配混比率的光致变色固化性组合物，除此之外利用与实施例1同样的方法制作光致变色固化物，进行光致变色特性和保存稳定性、耐久性的评价。另外，使用得到的光致变色固化物，制成硬涂透镜，与实施例1同样地实施煮沸密合性试验。将结果示于表2。
[表1]
表1
[表2]
表2
实施例2
光致变色层叠体的制作·评价
在由(A)OXE-30 1质量份、(C1-1)14G 45质量份、(C1-2)A-PC 11质量份、(C2-1)TMPT 40质量份、(C2-3)T15 3质量份、(C3)TSL8370 6.5质量份构成的聚合性单体的混合物中，添加(B)光致变色化合物PC2 0.25质量份、PC3 1.4质量份、PC4 0.8质量份、PC5 0.15质量份、PC6 0.3质量份、作为稳定剂的HALS 3质量份、HP 1质量份、作为聚合引发剂的PI 0.3质量份、作为流平剂的L7001 0.1质量份，充分混合，制造光致变色固化性组合物。表3中归纳了各配混比率。
使用作为混合液的该光致变色固化性组合物，通过层叠法得到光致变色层叠体。将聚合方法示于以下。
首先，作为光学基材，准备中心厚为2mm、折射率为1.60的硫代氨基甲酸酯系塑料透镜。需要说明的是，该硫代氨基甲酸酯系塑料透镜事先用10％氢氧化钠水溶液以50℃进行5分钟的碱蚀刻，之后充分用蒸馏水实施清洗。
使用旋涂机(1H-DX2、MIKASA制)，在上述塑料透镜的表面，以转速70rpm涂布15秒、接着以1000rpm涂布10秒湿气固化型底涂剂(制品名；TR-SC-P、Tokuyama Corporation制)。之后，以转速60rpm用40秒、接着以600rpm用10～20秒旋涂上述中得到的光致变色组合物约2g，使得光致变色涂覆层的膜厚成为40μm。
对于如此表面涂布有涂覆剂的透镜，在氮气氛中，使用功率200mW/cm2的金属卤化物灯，照射光90秒，使涂膜固化。之后进而以110℃加热1小时，制作具有光致变色层的光致变色层叠体。进行得到的光致变色层叠体的光致变色特性和保存稳定性、耐久性的评价。将评价结果示于表4。
另外，对于得到的光致变色层叠体，与实施例1同样地层叠硬涂层，得到硬涂透镜。使用得到的硬涂透镜，进行煮沸密合性试验。将结果示于表4。
参考例2、比较例2
准备表3所示的配混比率的光致变色固化性组合物，除此之外利用与实施例2同样的方法制作光致变色层叠体，进行光致变色特性和保存稳定性、耐久性的评价。另外，使用得到的光致变色层叠体制作硬涂透镜，与实施例2同样地实施煮沸密合性试验。将结果示于表4。
[表3]
表3
[表4]
表4
实施例3
光致变色层叠体的制作·评价
在(A)OXE-30 1质量份、(C1-1)14G 25质量份、(C1-2)A-PC 10质量份、KT50 35质量份、(C2-1)TMPT 24质量份、(C2-4)S21 5质量份、(C3)TSL8370 6.5质量份构成的聚合性单体的混合物中，添加(B)光致变色化合物PC2 0.25质量份、PC3 1.4质量份、PC4 0.8质量份、PC5 0.15质量份、PC6 0.3质量份、作为稳定剂的HALS 3质量份、HP 3质量份、作为聚合引发剂的PI 0.25质量份、作为流平剂的L7001 0.1质量份，充分地混合，制造光致变色固化性组合物。表5中归纳了各配混比率。
使用作为混合液的该光致变色固化性组合物，与实施例2同样地通过层叠法得到光致变色层叠体。进行得到的光致变色层叠体的光致变色特性和保存稳定性、耐久性的评价。将评价结果示于表6。
另外，对于得到的光致变色层叠体，与实施例1同样地层叠硬涂层，得到硬涂透镜。使用得到的硬涂透镜，进行煮沸密合性试验。将结果示于表6。
参考例3、比较例3
准备表5所示的配混比率的光致变色固化性组合物，除此之外利用与实施例3同样的方法制作光致变色层叠体，进行光致变色特性和保存稳定性、耐久性的评价。另外，使用得到的光致变色层叠体制作硬涂透镜，与实施例2同样地实施煮沸密合性试验。将结果示于表6。
[表5]
表5
[表6]
表6
实施例4
光致变色固化物的制作·评价
在由(A)OXE-30 1质量份、(C1-1)A-200 5质量份、4G 32质量份、(C1-2)KT50 5质量份、BPE100 49质量份、(C2-1)TMPT 8质量份、(其他单体成分)αMS 9质量份、MSD 2质量份构成的聚合性单体的混合物中，添加(B)光致变色化合物PC7 0.04质量份、作为聚合引发剂的ND 1质量份，充分进行混合，制造光致变色固化性组合物。表7中归纳了各配混比率。
使用作为混合液的该光致变色固化性组合物，利用与实施例1同样的方法得到光致变色固化物(厚度2mm)。进行得到的光致变色固化物的光致变色特性和保存稳定性、耐久性的评价。将评价结果示于表8。
另外，对于得到的光致变色固化物，与实施例1同样地层叠硬涂层，得到硬涂透镜。使用得到的硬涂透镜，进行煮沸密合性试验。将结果示于表8。
实施例5～7、比较例4、参考例4～7
准备表7所示的配混比率的光致变色固化性组合物，除此之外利用与实施例4同样的方法制作光致变色固化物，进行光致变色特性和保存稳定性、耐久性的评价。另外，使用得到的光致变色层叠体，制作硬涂透镜，与实施例4同样地实施煮沸密合性试验。将结果示于表8。
[表7]
表7
[表8]
表8
实施例8
光致变色层叠体的制作·评价
在由(A)OXE-30 1质量份、(C1-1)14G 46.5质量份、(C1-2)A-PC 11.5质量份、(C2-1)TMPT 41质量份构成的聚合性单体的混合物中，添加(B)光致变色化合物PC7 0.5质量份、作为稳定剂的HALS 3质量份、HP 1质量份、作为聚合引发剂的PI 0.3质量份、作为流平剂的L7001 0.1质量份，充分进行混合，制造光致变色固化性组合物。表9中归纳了各配混比率。
使用作为混合液的该光致变色固化性组合物，与实施例2同样地，通过层叠法得到光致变色层叠体。进行得到的光致变色层叠体的光致变色特性和保存稳定性、耐久性的评价。将评价结果示于表10。
另外，对于得到的光致变色层叠体，与实施例1同样地层叠硬涂层，得到硬涂透镜。使用得到的硬涂透镜，进行煮沸密合性试验。将结果示于表10。
实施例9～11、比较例5、参考例8～11
准备表9所示的配混比率的光致变色固化性组合物，除此之外利用与实施例8同样的方法制作光致变色层叠体，进行光致变色特性和保存稳定性的评价。另外，使用得到的光致变色层叠体制作硬涂透镜，与实施例2同样地实施煮沸密合性试验。将结果示于表10。
[表9]
表9
[表10]
表10
Claims (5)
1.一种光致变色固化性组合物，其特征在于，其含有：
(A)在一分子中具有至少一个氧杂环丁基的自由基聚合性单体；
(B)光致变色化合物；和，
(C)除所述(A)成分以外的自由基聚合性单体。
2.根据权利要求1所述的光致变色固化性组合物，其中，
所述(C)成分包含：
(C1)在一分子中具有2个(甲基)丙烯酸酯基的2官能(甲基)丙烯酸酯单体；和
(C2)在一分子中具有3个以上(甲基)丙烯酸酯基的多官能(甲基)丙烯酸酯单体。
3.根据权利要求2所述的光致变色固化性组合物，其中，
所述(C1)成分包含下述式(1)所示的(C1-1)成分，并且
所述(C2)成分包含下述式(2)所示的(C2-1)成分，
(C1-1)成分：下述式(1)所示的聚亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯单体；
式(1)中，
R1和R2分别为氢原子或甲基，
a和b分别为0以上的整数、且a+b为2以上的整数，
(C2-1)成分：下述式(2)所示的多官能(甲基)丙烯酸酯单体；
式(2)中，
R3为氢原子或甲基，
R4为氢原子或碳数1～2的烷基，
R5为碳原子、碳数1～10的3～6价的烃基、或者在链中包含氧原子的碳数1～10的3～6价的有机基团，
c以平均值计为0～3的数，
d为3～6的整数。
4.一种固化物，其是使权利要求1所述的光致变色固化性组合物固化而得到的。
5.一种光致变色层叠体，其在光学基材上层叠有权利要求4所述的固化物。
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