CN111909004A - 分离间对甲酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本公开提供的本发明公开了一种分离间对甲酚的方法，涉及煤化工技术领域的精细分离领域。本公开的分离间对甲酚的方法为：以粗酚减压精馏所得到的间对甲酚为原料，采用常见的尿素和草酸为络合剂，通过两步络合结晶，并通过控制络合、结晶过程中的温度和反应时间，得到纯度98％以上的间甲酚和对甲酚。其有益效果是：本公开针对间对甲酚的组成特点，获得酚产品精制分离的优化工艺及参数；并且本公开的整个工艺流程简单、产品质量高、生产成本低，是一种经济可行的间对甲酚精细分离工艺。
Description
技术领域
本公开涉及煤化工技术领域的精细分离领域，具体涉及分离间对甲酚的方法。
背景技术
间对甲酚是较为常见的煤焦油粗酚减压精馏提取物，由于间甲酚和对甲酚沸点相近，因此不能通过常规的精馏分开，其一般作为混合组分出现，附加值较低。为了提高附加值，必须进行进一步的分离，获得纯产品。
目前，比较常规的分离甲酚异构体的方法有结晶分离法、络合加成法、烷基化分离法和分子筛吸附法。例如，申请号为CN107721827A的专利公开了一种间对甲酚的精制方法，其首先将粗间对甲酚通入脱轻塔中，精馏处理粗间对甲酚，精馏出高纯度的2，6-二甲酚，之后通入到脱重塔，精馏处理，得到高纯度的邻乙基酚和间对甲酚；申请号为CN106831355A的专利公开了一种混合间对甲酚高压固定床烷基化的方法，其将烷基化剂加压液化，然后和混酚一起注入反应器中，保持固定床反应器的压力为1.7～4.2MPa，温度为50～110℃，在空速为0.1～5h-1下反应，得到异丁烯的自聚产物、间对甲酚的单叔丁基产物和间对甲酚的双叔丁基产物；申请号为CN104098445B的专利公开了一种从间对甲酚混合物中提取间甲酚的方法，将其间对甲酚混合物与尿素结合成固体，所得固体使用混合溶剂洗涤，洗涤后的固体加水水解，分离油相，油相经减压蒸馏即得到间甲酚。申请号为CN106810422A的专利一种液相烷基化法分离间对甲酚的方法，其利用异丁烯混合气和间对甲酚混合物同时在液相状态下，通过固定床反应器发生烷基化反应并分离得到间甲酚和对甲酚的新工艺，以异丁烯混合气为烷化剂，间对甲酚混合物为原料，通过液相烷基化反应并分离得到间甲酚和对甲酚纯品。申请号为CN104496759A的专利了一种间对混合甲酚分离，其以间对甲酚混合液体和异丁烯气体为原料，使用固载酸性离子液体为催化剂在固定床中发生烷基化反应，将得到的单叔丁基甲酚进行脱叔丁基，从而得到高纯度的间甲酚和对甲酚。
以上方法中，或存在设备投资大，或存在能耗高，或存在设备腐蚀等问题。
发明内容
本公开的目的在于克服现有技术的不足，提供一种设备投资小、能耗低、对设备腐蚀小、工艺流程简单的分离间对甲酚的方法。
本公开提供的分离间对甲酚的方法，其技术方案为：
包括如下步骤：
(1)分离间甲酚：
称取定量间对甲酚的混酚放入反应器中，以间甲酚为基准，先加入适量的络合剂尿素，搅拌、加热升温至50～90℃后，停止加热，进行络合反应，待料液自然冷却至35-45℃时，开始向反应器中滴加甲苯，料液温度不断降低，待温度冷却至-15～5℃时，停止滴加甲苯，进行冷却结晶；然后过滤，并用甲苯洗涤滤饼；最后用蒸馏水溶解滤饼，分液后得上层油相，蒸馏油相得到间甲酚；
(2)分离对甲酚：
分离间甲酚后，剩余酚液主要为对甲酚，以对甲酚为基准，先加入适量的草酸，搅拌、加热升温至80～110℃后，进行络合反应一定时间，开始滴加甲苯，料液温度不断降低，当料液温度静止冷却到-5～10℃时，停止滴加甲苯；然后抽滤，得到白色固体；最后用30～40℃热水水解所述白色固体，分液后上层油相在常压下蒸出甲苯和水，在真空条件下减压精馏切取馏分，得到对甲酚产品；
(3)溶剂回用：
分离步骤(1)、(2)中所蒸出的甲苯，并对所述甲苯通过蒸馏提纯，循环套用。
本公开先通过采用尿素为络合剂，对间对甲酚中的间甲酚进行分离、提取，然后通过采用草酸为络合剂，对提取件甲酚之后的酚液中的对甲酚进行分离、提取，通过此两步分离即可实现间对甲酚的分离，该分离方法的生产设备投资小、对设备的腐蚀性低，耗能也低，便于产业化推广；并且本公开的整个工艺流程合理、产品质量高、生产成本低，是一种经济可行的间对甲酚精细分离工艺。
其中，在步骤(1)中，络合剂尿素与间甲酚的物质的量的比值为0.8～1.4。
其中，在步骤(1)中，搅拌、加热升温至70～80℃后，停止加热，进行络合反应。
其中，在步骤(1)中，待温度冷却至-15～-10℃时，停止滴加甲苯，进行冷却结晶。
其中，在步骤(1)中，向反应器中滴加的甲苯的体积为间对甲酚的混酚体积的2～4倍。
其中，在步骤(2)中，草酸与对甲酚的物质的量比值为1～1.3。
其中，在步骤(2)中，搅拌、加热升温至95～105℃后，进行络合反应一定时间。
其中，在步骤(2)中，当料液温度静止冷却至0～5℃时，停止滴加甲苯。
其中，在步骤(2)中，在分离对甲酚过程中，向反应器中滴加的甲苯的体积为酚液体积的2-4倍。
具体实施方式
以下示例性公开中所描述的实施方式并不代表与本公开相一致的所有实施方式。相反，它们仅是与如所附权利要求书中所详述的、本公开的一些方面相一致的装置和方法的例子。
本发明提供的一种分离间对甲酚的方法，包括如下步骤：
(1)分离间甲酚：称取定量间对甲酚的混酚放入反应器中，以间甲酚为基准，先加入适量的络合剂尿素，搅拌、加热升温至50～90℃后，停止加热，进行络合反应，待料液自然冷却至35～45℃时，开始向反应器中滴加甲苯，料液温度不断降低，当料液温度冷却至-15～5℃时，停止滴加甲苯，进行冷却结晶；然后过滤，并用甲苯洗涤滤饼；最后用蒸馏水溶解滤饼，分液后得上层油相，蒸馏油相得到间甲酚；
(2)分离对甲酚：分离间甲酚后，剩余酚液主要为对甲酚，以对甲酚为基准，先加入适量的草酸，搅拌、加热升温至80～110℃后，进行络合反应一定时间后，开始滴加甲苯，料液温度不断降低，当料液温度静止冷却到-5～10℃时，停止滴加甲苯；然后抽滤，得到白色固体；最后用30～40℃热水水解所述白色固体，分液后得上层油相，上层油相在常压下蒸馏出甲苯和水，在真空条件下减压精馏切取馏分，得到对甲酚产品；
(3)溶剂回用：分离步骤(1)、(2)中所蒸出的甲苯，并对所述甲苯通过蒸馏提纯，循环套用。
本公开先通过采用尿素为络合剂，对间对甲酚中的间甲酚进行分离、提取，然后通过采用草酸为络合剂，对提取件甲酚之后的酚液中的对甲酚进行分离、提取，通过此两步分离即可实现间对甲酚的分离，该分离方法的生产设备投资小、对设备的腐蚀性低，耗能也低，便于产业化推广；并且本公开的整个工艺流程合理、产品质量高、生产成本低，是一种经济可行的间对甲酚精细分离工艺。
优选地，在步骤(1)中，络合剂尿素与间甲酚的物质的量的比值为0.8～ 1.4。
优选地，在步骤(1)中，搅拌、加热升温至70～80℃后，停止加热，进行络合反应。
优选地，在步骤(1)中，当温度冷却至-15～-10℃时，停止滴加甲苯，进行冷却结晶。
优选地，在步骤(1)中，向反应器中滴加的甲苯的体积为间对甲酚的混酚体积的2～4倍。
优选地，在步骤(2)中，草酸与对甲酚的物质的量比值为1～1.3。
优选地，在步骤(2)中，搅拌、加热升温至95～105℃后，进行络合反应一定时间。
优选地，在步骤(2)中，当料液温度静止冷却至0～5℃时，停止滴加甲苯。
优选地，在步骤(2)中，在分离对甲酚过程中，向反应器中滴加的甲苯的体积为酚液体积的2-4倍。
下面将通过具体的实施例对本发明的分离间对甲酚的方法进行详细地描述。
实施例1：
(1)间甲酚的分离精制：称取200g混酚原料放入反应器中，该混酚原料中，间甲酚占60.0％，对甲酚占40.0％，以间甲酚为基准，先按络合剂尿素与间甲酚的物质的量之比为1.2:1加入84g络合剂尿素后，搅拌、升温至80℃后，停止加热，进行络合反应，待料液温度自然冷却至40℃时，开始滴加甲苯，料液温度不断降低，当甲苯的滴加量为600mL，料液温度冷却至-15℃时，停止滴加甲苯，进行冷却结晶；然后过滤，并用甲苯洗涤滤饼，最后用蒸馏水溶解滤饼，分液后得上层油相，蒸馏上层油相得间甲酚产品97.3g，其含量达98.7％；
(2)对甲酚的分离精制：分离间甲酚后，剩余酚液组成含量为对甲酚占 76.6％，间甲酚占23.4％。主要成份对甲酚，以对甲酚为基准，采用草酸络合法分离对甲酚，按草酸与对甲酚的物质的量之比为1.2:1加入68g草酸，搅拌、加热到100℃，反应2.5h后，开始滴加甲苯，料液温度不断降低，当甲苯的滴加量为350mL，料液温度静止冷却到5℃时，停止滴加甲苯，冷却过程大约需15h；然后抽滤，得到白色固体，最后用30～40℃热水水解，将分液后的油相在常压下蒸出甲苯和水，然后在真空条件下减压切取馏分，得到对甲酚产品72.5g，含量达99.0％。
(3)溶剂回用：分离步骤(1)、(2)中所蒸出的甲苯，并对所述甲苯通过蒸馏提纯，循环套用。
实施例2：
(1)间甲酚的分离精制：称取200g混酚原料放入反应器中，该混酚原料中，间甲酚占50.9％，对甲酚占34.1％，2，6-二甲酚占6.1％，2-乙基酚占8.9％，以间甲酚为基准，先按络合剂尿素与间甲酚的物质的量之比为1.2:1加入72g 络合剂尿素后，搅拌、升温至80℃后，停止加热，进行络合反应，待料液温度自然冷却至40℃时，开始滴加甲苯，料液温度不断降低，当甲苯的滴加量为 500mL，料液温度降低至-10℃时，停止滴加甲苯，进行冷却结晶；然后抽滤，用甲苯洗涤滤饼，最后用蒸馏水溶解滤饼，分液后得上层油相，蒸馏上层油相得间甲酚产品81.7g，其含量99.1％；
(2)对甲酚的分离精制：分离间甲酚后，剩余酚液组成含量为对甲酚占 57.7％，间甲酚占17.0％，2-乙基酚占15.0％，2，6-二甲酚占10.3％。主要成份对甲酚，以对甲酚为基准，采用草酸络合法分离对甲酚，按草酸与对甲酚的物质的量之比为1.2:1加入60g草酸，搅拌、加热到100℃，反应2h后，开始滴加甲苯，料液温度不断降低，当甲苯的滴加量为300mL，料液温度静止冷却到 5℃时，停止滴加甲苯，冷却过程大约需15h；然后抽滤，得到白色固体，最后用30～40℃热水水解，将分液后的油相在常压下蒸出甲苯和水，然后在真空条件下减压切取馏分，得到对甲酚产品55.4g，含量达99.0％。
(3)溶剂回用：分离步骤(1)、(2)中所蒸出的甲苯，并对所述甲苯通过蒸馏提纯，循环套用。
实施例3：
(1)间甲酚的分离精制：称取300g混酚原料放入反应器中，该混酚原料中，间甲酚占50.9％，对甲酚占34.1％，(间甲酚50.9％，对甲酚34.1％，2，6- 二甲酚占6.1％，2-乙基酚占8.9％，以间甲酚为基准，按络合剂尿素与间甲酚的物质的量之比为1.25:1加入106g络合剂尿素后，搅拌、升温至75℃后，停止加热，进行络合反应，待料液温度自然冷却至40℃时，开始滴加甲苯，料液温度不断降低，当甲苯的用量为800mL，，料液温度冷却至-15℃时停止滴加甲苯，进行冷却结晶；然后过滤，并用甲苯洗涤滤饼，最后用蒸馏水溶解滤饼，分液后得到上层油相，蒸馏上层油相得间甲酚产品130.8g，含量达99.2％。
(2)对甲酚的分离精制，分离间甲酚后，剩余酚液组成含量为对甲酚 60.4％，间甲酚13.5％，2-乙基酚15.5％，2,6-二甲酚10.6％。主要成份为对甲酚，采用草酸络合法分离对甲酚，以对甲酚为基准，按草酸与对甲酚的物质的量之比为1.3:1加入110g草酸，加热到100℃，反应2.5h后，开始滴加甲苯，料液温度不断降低，当甲苯的滴加量为500mL，料液温度静止冷却到5℃时，停止滴加甲苯，冷却过程大约需15h；然后抽滤，得到白色固体，最后用30～40℃热水水解，将分液后的油相在常压下蒸出甲苯和水，然后在真空条件下减压切取馏分，得到对甲酚产品83.1g，含量达99.1％。
(3)溶剂回用：分离步骤(1)、(2)中所蒸出的甲苯，并对所述甲苯通过蒸馏提纯，循环套用。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的公开后，将容易想到本公开的其它实施方案。本申请旨在涵盖本公开的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本公开的一般性原理并包括本公开未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和公开仅被视为示例性的，本公开的真正范围和精神由下面的权利要求指出。
应当理解的是，本公开并不局限于上面已经描述，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本公开的范围仅由所附的权利要求来限制。
Claims (9)
1.分离间对甲酚的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)分离间甲酚：
称取定量间对甲酚的混酚放入反应器中，以间甲酚为基准，先加入适量的络合剂尿素，搅拌、加热升温至50～90℃后，停止加热，进行络合反应，待料液自然冷却至35～45℃时，开始向反应器中滴加甲苯，料液温度不断降低，当料液温度冷却至-15～5℃时，停止滴加甲苯，进行冷却结晶；然后过滤，并用甲苯洗涤滤饼；最后用蒸馏水溶解滤饼，分液后得上层油相，蒸馏油相得到间甲酚；
(2)分离对甲酚：
分离间甲酚后，剩余酚液主要为对甲酚，以对甲酚为基准，先加入适量的草酸，搅拌、加热升温至80～110℃，进行络合反应一定时间后，开始滴加甲苯，料液温度不断降低，当料液温度静止冷却到-5～10℃时，停止滴加甲苯；然后抽滤，得到白色固体；最后用30～40℃热水水解所述白色固体，分液后得上层油相，上层油相在常压下蒸馏出甲苯和水，在真空条件下减压精馏切取馏分，得到对甲酚产品；
(3)溶剂回用：
分离步骤(1)、(2)中所蒸出的甲苯，并对所述甲苯通过蒸馏提纯，循环套用。
2.根据权利要求1所述的分离间对甲酚的方法，其特征在于，在步骤(1)中，络合剂尿素与间甲酚的物质的量的比值为0.8～1.4。
3.根据权利要求1或2所述的分离间对甲酚的方法，其特征在于，在步骤(1)中，搅拌、加热升温至70～80℃后，停止加热，进行络合反应。
4.根据权利要求1或2所述的分离间对甲酚的方法，其特征在于，在步骤(1)中，当温度冷却至-15～-10℃时，停止滴加甲苯，进行冷却结晶。
5.根据权利要求1或2所述的分离间对甲酚的方法，其特征在于，在步骤(1)中，向反应器中滴加的甲苯的体积为间对甲酚的混酚体积的2～4倍。
6.根据权利要求1所述的分离间对甲酚的方法，其特征在于，在步骤(2)中，草酸与对甲酚的物质的量比值为1～1.3。
7.根据权利要求1或6所述的分离间对甲酚的方法，其特征在于，在步骤(2)中，搅拌、加热升温至95～105℃后，进行络合反应一定时间。
8.根据权利要求1或6所述的分离间对甲酚的方法，其特征在于，在步骤(2)中，当料液温度静止冷却至0～5℃时，停止滴加甲苯。
9.根据权利要求1或6所述的分离间对甲酚的方法，其特征在于，在步骤(2)中，在分离对甲酚过程中，向反应器中滴加的甲苯的体积为酚液体积的2-4倍。
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