CN1102564C - 烷基酚的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供两种浅色烷基酚的制备方法，第一种：将C8～C16烯烃和苯酚在阳离子交换树脂催化剂的作用下进行反应后，除去催化剂，在产物中加入其重量0.1～5%的氧化钙，分离未反应的烯烃和苯酚，除渣。第二种：将C8～C16烯烃和苯酚在阳离子交换树脂催化剂的作用下进行反应后，除去催化剂，在产物中加入其重量0.1～5%的氧化钙，在50～150℃下反应10～120分钟，除渣，分离未反应的烯烃和苯酚。用这两种方法制备的烷基酚颜色浅，其ASTM 1500色度≤1，而且储存不变色，色度稳定性好。

Description

烷基酚的制备方法
本发明涉及烷基酚的制备方法，确切地说，是浅色烷基酚的制备方法。
烷基酚是一类重要的化工原料，例如，十二烷基酚是生产硫化烷基酚钙的原料，而硫化烷基酚钙是一种重要的内燃机油清净剂。在制备烷基酚的过程中，由于烯烃的来源、催化剂种类等原因，所得的烷基酚产品，特别是高碳数烷基酚产品存在颜色较深且色度稳定性差的问题。而烷基酚的色度和质量直接影响到最终产品的色度和质量。
美国专利4198531报道了以丙烯齐聚物和苯酚为原料、阳离子交换树脂为催化剂生产烷基酚的方法，所得产品比以白土为催化剂生产的烷基酚的颜色浅，但仍存在色度稳定性差的问题。
本发明的目的是提供两种简便易行的浅色烷基酚的制备方法，用这两种方法制备的烷基酚颜色浅，其ASTM 1500色度≤1，而且储存不变色，色度稳定性好。
本发明提供的第一种方法包括：将C8～C16烯烃和苯酚在阳离子交换树脂催化剂的作用下进行反应后，除去催化剂，在产物中加入其重量0.1～5％的氧化钙，分离未反应的烯烃和苯酚，除渣。
具体地说，本发明第一种方法可以按照如下方式进行；
1.按照常规方法，或参照美国专利4198531，将C8～C16烯烃，优选C9～C14烯烃与苯酚在阳离子交换树脂催化剂的作用下进行反应，反应完后除去催化剂，得到含烷基酚的反应产物；
2.在烷基酚产物中加入其重量0.1～5％，优选0.3～2％的氧化钙，减压蒸馏回收未反应的烯烃和苯酚；
3.将蒸馏残余物过滤或离心除渣，即可得到浅色烷基酚产品。
本发明提供的第二种方法包括：将C8～C16烯烃和苯酚在阳离子交换树脂催化剂的作用下进行反应后，除去催化剂，在产物中加入其重量0.1～5％的氧化钙，在50～150℃下反应10～120分钟，除渣，分离未反应的烯烃和苯酚。
具体地说，本发明第二种方法可以按照如下方式进行：
1.按照常规方法，或参照美国专利4198531，将C8～C16烯烃，优选C9～C14烯烃与苯酚在阳离子交换树脂催化剂的作用下进行反应，反应完后除去催化剂，得到含烷基酚的反应产物；
2.在烷基酚产物中加入其重量0.1～5％，优选0.3～2％的氧化钙，在50～150℃下，优选80～120℃下搅拌反应10～120分钟，优选30～60分钟；
3.过滤或离心除渣，得到含烷基酚的清液；
4.将清液减压蒸馏，回收未反应的烯烃和苯酚，即可得到浅色烷基酚产品。
本发明所述的氧化钙，其纯度最好≥95％，含水量最好≤0.5％，颗粒度最好≤80目。
本发明的优点在于：通过氧化钙的化学和物理作用，将烷基酚中的生色杂质有效地除去，大大改善了烷基酚的变色问题和储存稳定性问题。本发明方法简便易行，成本低廉，而且用过的氧化钙很容易通过离心或过滤的办法除去，不会影响最终产品的质量。
下面通过实例进一步说明本发明的特点。
                               实例1
将苯酚和四聚丙烯在阳离子交换树脂催化剂作用下反应。反应完毕，除去催化剂后，得到含十二烷基酚的反应产物。将500g反应产物放入1000mL蒸馏瓶中，加入1.5g氧化钙，减压下蒸馏回收未反应的苯酚和四聚丙烯，剩余物离心除渣，得到淡黄色液体即为十二烷基酚产品。用ASTM1500法测定其色度等级为＜0.5。产品放置6个月后再测定，其色度等级为0.5。
                          实例2
将苯酚和四聚丙烯在阳离子交换树脂催化剂作用下反应。反应完毕，除去催化剂后，得到含十二烷基酚的反应产物。将500g反应产物放入1000mL三口瓶中，加入2.5g氧化钙，于100～110℃下反应1hr，然后将反应产物过滤除渣，滤液置于1000mL蒸馏瓶中，减压下蒸馏回收未反应的苯酚和四聚丙烯，得到淡黄色液体即为十二烷基酚产品。用ASTM1500法测定其色度等级为＜1。产品放置6个月后再测定，其色度等级为1。
                          实例3
将苯酚和十二烯-1在阳离子交换树脂催化剂作用下反应。反应完毕，除去催化剂后，得到含十二烷基酚的反应产物。将500g反应产物放入1000mL蒸馏瓶中，加入5g氧化钙，减压下蒸馏回收未反应的苯酚和四聚丙烯，剩余物离心除渣，得到淡黄色液体即为十二烷基酚产品。用ASTM1500法测定其色度等级为＜1。产品放置6个月后再测定，其色度等级仍为＜1。
                           对比例
将苯酚和四聚丙烯在阳离子交换树脂催化剂作用下反应，得到含十二烷基酚的反应产物。除去催化剂后，得到含十二烷基酚的反应产物。将500g反应产物置于1000mL蒸馏瓶中，减压下蒸馏回收未反应的苯酚和四聚丙烯，得到黄色液体即为十二烷基酚产品。用ASTM 1500法测定其色度等级为1.5。产品放置6个月后再测定，其色度等级为＜3.5。

Claims (10)

1.一种烷基酚的制备方法，包括：将C8～C16烯烃和苯酚在阳离子交换树脂催化剂的作用下进行反应后，除去催化剂，在产物中加入其重量0.1～5％的氧化钙，分离未反应的烯烃和苯酚，除渣。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的烯烃选自C9～C14烯烃。
3.按照权利要求1所述的方法，其特征在于，氧化钙的加入量为0.3～2％。
4.按照权利要求1或3所述的方法，其特征在于，所述的氧化钙纯度≥95％，含水量≤0.5％，颗粒度≤80目。
5.一种烷基酚的制备方法，包括：将C8～C16烯烃和苯酚在阳离子交换树脂催化剂的作用下进行反应后，除去催化剂，在产物中加入其重量0.1～5％的氧化钙，在50～150℃下反应10～120分钟，除渣，分离未反应的烯烃和苯酚。
6.按照权利要求5所述的方法，其特征在于，氧化钙的加入量为0.3～2％。
7.按照权利要求5所述的方法，其特征在于，反应温度为80～120℃。
8.按照权利要求5所述的方法，其特征在于，反应时间为30～60分钟。
9.按照权利要求5或6所述的方法，其特征在于，所述的氧化钙纯度≥95％，含水量≤0.5％，颗粒度≤80目。
10.按照权利要求5所述的方法，其特征在于，所述的烯烃选自C9～C14烯烃。
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