CN111848404A - 一种光固化油墨用色浆研磨树脂及其制备方法 - Google Patents

一种光固化油墨用色浆研磨树脂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111848404A
CN111848404A CN202010675694.4A CN202010675694A CN111848404A CN 111848404 A CN111848404 A CN 111848404A CN 202010675694 A CN202010675694 A CN 202010675694A CN 111848404 A CN111848404 A CN 111848404A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fatty acid
photo
epoxidized
resin
methyl ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010675694.4A
Other languages
English (en)
Inventor
聂俊
王勇辉
方大为
朱晓群
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology
Original Assignee
Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology filed Critical Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology
Priority to CN202010675694.4A priority Critical patent/CN111848404A/zh
Publication of CN111848404A publication Critical patent/CN111848404A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

本发明提供了一种光固化油墨用色浆研磨树脂及其制备方法。将环氧化植物油脂肪酸甲酯进行水解，再与酸酐反应，制备了含有多个羧基的脂肪酸酯。将含羧基的脂肪酸酯与甲基丙烯酸缩水甘油酯反应，制备了含有多个甲基丙烯酸酯双键的脂肪酸酯树脂。本发明所制备的光固化油墨用色浆研磨树脂分子结构中含有植物油脂肪酸结构，对颜料具有良好的润湿性；含有甲基丙烯酸酯双键，为反应型树脂，分子量较小，粘度低；对颜料具有良好的分散稳定性。本发明利用植物油脂肪酸酯制备了含有甲基丙烯酸酯双键的研磨树脂，其可参与光固化过程的交联反应，从而提高固化涂层的性能。

Description

一种光固化油墨用色浆研磨树脂及其制备方法
技术领域
本发明属于光固化油墨树脂制备领域，具体涉及一种光固化油墨用色浆研磨树脂及其制备方法。
技术背景
光固化油墨(UV油墨)是近几年来迅速发展的一种节省能源的环保型印刷油墨。这种油墨是利用紫外线照射，引起油墨连结料的聚合反应进行干燥。它不含挥发性有机溶剂，无溶剂公害。为了消除溶剂性油墨VOC的排放，达到空气质量标准严格要求，印刷界逐渐采用UV油墨技术进行产品的印刷，UV油墨能够迅速地在市场中占领一席之地。
从UV油墨和溶剂型油墨的组成比较来看，UV油墨经紫外线照射产生基团反应瞬间聚合，而传统溶剂型油墨靠溶剂渗透入纸中经过数小时的氧化聚合反应而干燥，二者除了颜料相同以外，其他成分均不同。UV油墨其主要成分是光引发剂、预聚物和活性单体。目前，在我国光聚合UV油墨广泛应用到胶印、柔印、凹印、网印和喷墨印刷中。
油墨用颜料通过研磨用树脂及其他添加剂研磨达到应用细度要求，可直接添加到油墨配方中，使用便捷。通常的颜料的研磨树脂为对颜料有良好润湿性及分散稳定性的低聚物树脂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种光固化油墨用色浆研磨树脂及其制备方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案为：一种光固化油墨用色浆研磨树脂，具有以下化学结构式：
Figure BDA0002583959020000011
采用水解环氧化脂肪酸与酸酐反应，继而与甲基丙烯缩水甘油酯反应接入光固化功能性基团。其反应过程如下：
Figure BDA0002583959020000021
本发明所述的光固化油墨用色浆研磨树脂的具体制备方法如下：
1)称取环氧化脂肪酸甲酯于三口烧瓶中，加入40wt％浓度的NaOH溶液，加热至50-70℃反应3-4h；用5wt％HCl溶液中和，分离油相，再用去离子水洗涤，真空下110℃脱除水分制得水解环氧化脂肪酸；
2)称取步骤1)所制备的水解环氧化脂肪酸，加入酸酐，加热至60-70℃，反应2h后开始测试酸值，每隔1h测试一次酸值，当两次测得酸值差小于10mgKOH/g时停止反应；
3)向步骤2)的反应体系中加入甲基丙烯酸缩水甘油酯，加入催化剂和阻聚剂，升温至90-110℃反应，当体系酸值小于10mgKOH/g时停止反应即得光固化油墨用色浆研磨树脂。
具体地，所述步骤1)中环氧化脂肪酸甲酯为环氧化大豆油脂肪酸甲酯、环氧化亚油酸脂肪酸甲酯、环氧化亚麻油酸脂肪酸甲酯、环氧化蓖麻油脂肪酸甲酯中的一种。
具体地，所述步骤1)中NaOH溶液的加入量与环氧化脂肪酸甲酯质量比为1-2:1。
具体地，所述步骤2)中的酸酐为马来酸酐或琥珀酸酐，酸酐加入量为环氧化脂肪酸环氧值的2-2.5倍摩尔当量。
具体地，所述步骤3)中甲基丙烯酸缩水甘油酯的加入量按步骤2)测试酸值的1-1.05摩尔当量加入。
具体地，所述步骤3)中的催化剂为四丁基溴化铵、四甲基氯化铵、三苯基膦中的一种或多种复配，催化剂的加入量为反应物总质量的1-3wt％。
具体地，所述步骤3)中的阻聚剂为对羟基苯甲醚，阻聚剂的加入量为甲基丙烯酸缩水甘油酯的0.2-0.5wt％。
本发明具有以下有益效果：本发明所制备的光固化油墨用色浆研磨树脂分子结构中含有植物油脂肪酸结构，对颜料具有良好的润湿性；含有甲基丙烯酸酯双键，为反应型树脂，分子量较小，粘度低；对颜料具有良好的分散稳定性。本发明利用植物油脂肪酸酯制备了含有甲基丙烯酸酯双键的研磨树脂，其可参与光固化过程的交联反应，从而提高固化涂层的性能。
附图说明
图1为实施例1所制备树脂的红外光谱谱图。
具体实施例
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
称取环氧化大豆油酸甲酯100g于三口烧瓶中，加入100g40wt％浓度的NaOH溶液，加热至50℃反应3h；加入5wt％HCl溶液中和，分液漏斗中分离油相，并用去离子水洗涤至中性，110℃真空脱水制得水解环氧化脂肪酸；
称取上述的水解环氧化脂肪酸50g，加入马来酸酐34.3g，加热至60℃，反应2h后开始测试酸值，每隔1h测试酸值，当两次测得酸值差小于10mgKOH时停止反应；向反应体系中加入四丁基溴化铵0.8g，对羟基苯甲醚0.1g，甲基丙烯酸缩水甘油酯49.7g，90℃反应至体系酸值小于10mgKOH/g得光固化油墨用色浆研磨树脂。所制备的光固化油墨用色浆研磨树脂的红外谱图如图1所示。
实施例2
称取环氧化亚油酸甲酯100g于三口烧瓶中，加入200g40wt％浓度的NaOH溶液，加热至60℃反应5h；加入5wt％HCl溶液中和，分液漏斗中分离油相，并用去离子水洗涤至中性，110℃真空脱水制得水解环氧化脂肪酸；
称取上述的水解环氧化脂肪酸50g，加入马来酸酐45.4g，加热至70℃，反应2h后测试酸值，每隔1h测试酸值，当两次测得酸值差小于10mgKOH时停止反应；向反应体系中加入四丁基溴化铵1.2g，对羟基苯甲醚0.26g，甲基丙烯酸缩水甘油酯65.7g，110℃反应至体系酸值小于10mgKOH/g得光固化油墨用色浆研磨树脂。
实施例3
称取环氧化亚麻油酸甲酯100g于三口烧瓶中，加入150g40wt％浓度的NaOH溶液，加热至50℃反应4h；加入5wt％HCl溶液中和，分液漏斗中分离油相，并用去离子水洗涤至中性，110℃真空脱水制得水解环氧化脂肪酸；
称取上述的水解环氧化脂肪酸50g，加入马来酸酐55.3g，加热至60℃，反应2h后测试酸值，每隔1h测试酸值，当两次测得酸值差小于10mgKOH时停止反应；向反应体系中加入四丁基溴化铵1.3g，对羟基苯甲醚0.18g，甲基丙烯酸缩水甘油酯80.1g，90℃反应至体系酸值小于10mgKOH/g得光固化油墨用色浆研磨树脂。
实施例4
称取环氧蓖麻油酸甲酯100g于三口烧瓶中，加入100g40wt％浓度的NaOH溶液，加热至50℃反应3h；加入5wt％HCl溶液中和，分液漏斗中分离油相，并用去离子水洗涤至中性，110℃真空脱水制得水解环氧化脂肪酸；
称取上述的水解环氧化脂肪酸50g，加入马来酸酐44.3g，加热至65℃，反应2h后测试酸值，每隔1h测试酸值，当两次测得酸值差小于10mgKOH时停止反应；向反应体系中加入四丁基溴化铵0.6g，对羟基苯甲醚0.32g，甲基丙烯酸缩水甘油酯64.7g，100℃反应至体系酸值小于10mgKOH/g得光固化油墨用色浆研磨树脂。
实施例5
称取环氧化大豆油酸甲酯100g于三口烧瓶中，加入100g40wt％浓度的NaOH溶液，加热至50℃反应3h；加入5wt％HCl溶液中和，分液漏斗中分离油相，并用去离子水洗涤至中性，110℃真空脱水制得水解环氧化脂肪酸；
称取上述的水解环氧化脂肪酸50g，加入马来酸酐34.3g，加热至60℃，反应2h后测试酸值，每隔1h测试酸值，当两次测得酸值差小于10mgKOH时停止反应；向反应体系中加入四甲基氯化铵0.8g，对羟基苯甲醚0.15g，甲基丙烯酸缩水甘油酯49.7g，90℃反应至体系酸值小于10mgKOH/g得光固化油墨用色浆研磨树脂。
实施例6
称取环氧化大豆油酸甲酯100g于三口烧瓶中，加入100g40wt％浓度的NaOH溶液，加热至70℃反应3h；加入5wt％HCl溶液中和，分液漏斗中分离油相，并用去离子水洗涤至中性，110℃真空脱水制得水解环氧化脂肪酸；
称取上述的水解环氧化脂肪酸50g，加入琥珀酸酐34.3g，加热至60℃，反应2h后测试酸值，每隔1h测试酸值，当两次测得酸值差小于10mgKOH时停止反应；向反应体系中加入三苯基膦0.8g，对羟基苯甲醚0.11g，甲基丙烯酸缩水甘油酯49.7g，100℃反应至体系酸值小于10mgKOH/g得光固化油墨用色浆研磨树脂。

Claims (8)

1.一种光固化油墨用色浆研磨树脂，其特征在于，具有以下化学结构式：
Figure FDA0002583959010000011
2.一种光固化油墨用色浆研磨树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)称取环氧化脂肪酸甲酯于三口烧瓶中，加入40wt％浓度的NaOH溶液，加热至50-70℃反应3-4h；用5wt％HCl溶液中和，分离油相，再用去离子水洗涤，真空下110℃脱除水分制得水解环氧化脂肪酸；
2)称取步骤1)所制备的水解环氧化脂肪酸，加入酸酐，加热至60-70℃，反应2h后开始测试酸值，每隔1h测试一次酸值，当两次测得酸值差小于10mgKOH/g时停止反应；
3)向步骤2)的反应体系中加入甲基丙烯酸缩水甘油酯，加入催化剂和阻聚剂，升温至90-110℃反应，当体系酸值小于10mgKOH/g时停止反应即得光固化油墨用色浆研磨树脂。
3.根据权利要求2所述的光固化油墨用色浆研磨树脂的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中环氧化脂肪酸甲酯为环氧化大豆油脂肪酸甲酯、环氧化亚油酸脂肪酸甲酯、环氧化亚麻油酸脂肪酸甲酯、环氧化蓖麻油脂肪酸甲酯中的一种。
4.根据权利要求2所述的光固化油墨用色浆研磨树脂的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中NaOH溶液的加入量与环氧化脂肪酸甲酯质量比为1-2:1。
5.根据权利要求2所述的光固化油墨用色浆研磨树脂的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中的酸酐为马来酸酐或琥珀酸酐，酸酐加入量为水解环氧化脂肪酸环氧值的2-2.5倍摩尔当量。
6.根据权利要求2所述的光固化油墨用色浆研磨树脂的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中甲基丙烯酸缩水甘油酯的加入量按步骤2)测试酸值的1-1.05摩尔当量加入。
7.根据权利要求2所述的光固化油墨用色浆研磨树脂的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中的催化剂为四丁基溴化铵、四甲基氯化铵、三苯基膦中的一种或多种复配，催化剂的加入量为反应物总质量的1-3wt％。
8.根据权利要求2所述的光固化油墨用色浆研磨树脂的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中的阻聚剂为对羟基苯甲醚，阻聚剂的加入量为甲基丙烯酸缩水甘油酯的0.2-0.5wt％。
CN202010675694.4A 2020-07-14 2020-07-14 一种光固化油墨用色浆研磨树脂及其制备方法 Pending CN111848404A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010675694.4A CN111848404A (zh) 2020-07-14 2020-07-14 一种光固化油墨用色浆研磨树脂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010675694.4A CN111848404A (zh) 2020-07-14 2020-07-14 一种光固化油墨用色浆研磨树脂及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111848404A true CN111848404A (zh) 2020-10-30

Family

ID=72983875

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010675694.4A Pending CN111848404A (zh) 2020-07-14 2020-07-14 一种光固化油墨用色浆研磨树脂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111848404A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113980234A (zh) * 2021-11-30 2022-01-28 江苏三木化工股份有限公司 一种颜料润湿好的聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105669962A (zh) * 2016-03-16 2016-06-15 无锡海特圣大光电材料科技有限公司 一种新型紫外光固化粉末涂料用树脂的制备方法
CN106188496A (zh) * 2016-07-16 2016-12-07 北京化工大学 一种二聚酸改性环氧丙烯酸酯光聚合树脂乳液及其制备方法
CN108530989A (zh) * 2018-03-08 2018-09-14 广州美晶电脑图文科技有限公司 一种桐油基改性uv固化喷墨油墨及其制备方法和应用
CN108689853A (zh) * 2018-04-27 2018-10-23 华南农业大学 一种植物油基多官能uv固化活性单体及其制备方法和应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105669962A (zh) * 2016-03-16 2016-06-15 无锡海特圣大光电材料科技有限公司 一种新型紫外光固化粉末涂料用树脂的制备方法
CN106188496A (zh) * 2016-07-16 2016-12-07 北京化工大学 一种二聚酸改性环氧丙烯酸酯光聚合树脂乳液及其制备方法
CN108530989A (zh) * 2018-03-08 2018-09-14 广州美晶电脑图文科技有限公司 一种桐油基改性uv固化喷墨油墨及其制备方法和应用
CN108689853A (zh) * 2018-04-27 2018-10-23 华南农业大学 一种植物油基多官能uv固化活性单体及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YUGANG HUANG ET AL.: "Synthesis and properties of UV-curable acrylate functionalized tung oil based resins via Diels-Alder reaction", 《PROGRESS IN ORGANIC COATINGS》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113980234A (zh) * 2021-11-30 2022-01-28 江苏三木化工股份有限公司 一种颜料润湿好的聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108467467B (zh) 植物油基阴离子型水性聚氨酯乳液及其制备方法和应用
US20020040073A1 (en) Low VOC cationic curable lithographic printing inks
CN102746761B (zh) 水性醇酸丙烯酸树脂涂料及其制备方法
CN111333808A (zh) 一种无溶剂水性聚氨酯的制备方法
CN110862522A (zh) 一种全生物基水性醇酸树脂及其制备方法
CN109593335B (zh) 一种含羧基聚苯乙烯微球改性水性醇酸树脂及其制备方法
CN111848404A (zh) 一种光固化油墨用色浆研磨树脂及其制备方法
CN106243988A (zh) 高固含量水性紫外光固化透明隔热涂料及其制备方法
CN110713797B (zh) 环氧接枝松香及其制备方法、包含该环氧接枝松香的组合物及其应用
CN106905151A (zh) 一种改性松香树脂、制备方法及采用该改性松香树脂的油墨
US6451873B1 (en) Low VOC cationic curable lithographic printing inks
CN110776630B (zh) 一种低voc含硅改性水性醇酸树脂及其制备方法
CN110628309A (zh) 一种采用废pet瓶醇解物制备的水性醇酸涂料及其制备方法
CN110684139A (zh) 桐油基聚合物的制备方法和应用、桐油基聚合物衍生物的制备方法
CN114507324B (zh) 水性丙烯酸改性醇酸杂化体树脂及其制备方法、涂料和应用
CN113755082A (zh) 一种高闪点安全型醇酸防腐涂料及其制备工艺
CN109354980B (zh) 一种水性环氧浸渍漆及其制备方法和应用
JP2010059312A (ja) 印刷インキ用添加剤及び当該添加剤を含む印刷インキ
CN101348479B (zh) 一种噻吨酮衍生物及其应用
CN113980559A (zh) 一种水性绝缘漆及其制备方法和应用
CN110305326B (zh) 一种工程机械漆用水性丙烯酸树脂及其制备方法
CN114213626B (zh) 一种植物油基光固化聚氨酯丙烯酸酯的制备方法
Aghaie et al. Utilization Soya bean fatty acid for synthesis of alkyd resin and comparation of properties with other vegetable oils
CN104672989A (zh) 触变型调墨油及其制备方法
CN111518432A (zh) 一种耐高温uv固化油墨

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20201030

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication