CN111825515B - 一种由双戊烯制备对伞花烃的方法 - Google Patents
一种由双戊烯制备对伞花烃的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111825515B CN111825515B CN202010802555.3A CN202010802555A CN111825515B CN 111825515 B CN111825515 B CN 111825515B CN 202010802555 A CN202010802555 A CN 202010802555A CN 111825515 B CN111825515 B CN 111825515B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fixed bed
- bed reactor
- cymene
- dipentene
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
- C07C5/367—Formation of an aromatic six-membered ring from an existing six-membered ring, e.g. dehydrogenation of ethylcyclohexane to ethylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Devices And Processes Conducted In The Presence Of Fluids And Solid Particles (AREA)
Abstract
本发明涉及一种由双戊烯制备对伞花烃的方法。该方法包括以下步骤:S1、向固定床反应器内持续通入氮气;所述固定床反应器内设有催化剂床层,所述催化剂床层为负载有粉末状催化剂的θ环填料;S2、将双戊烯在180‑220℃下汽化形成蒸汽,将所述蒸汽通入并充满所述固定床反应器之后抽真空;所述固定床反应器内的温度为180~240℃,真空度为0.04‑0.095MPa;所述蒸汽持续通入所述固定床反应器发生催化脱氢反应制得对伞花烃。该方法能够实现简单高效连续的制得高纯度的对伞花烃,对伞花烃含量在92%以上。
Description
技术领域
本发明涉及生成对伞花烃技术领域,尤其涉及一种由双戊烯制备对伞花烃的方法。
背景技术
我国拥有丰富的松节油资源,优级松节油年产量约为8万吨。深加工优级松节油主要用以制备樟脑和松油醇,工业双戊烯是制备上述产品过程中的主要副产物,年产量较大。目前,工业双戊烯主要用作油漆和再生橡胶的溶剂,利用程度较低,经济价值不高。
工业双戊烯主要由双戊烯(苎烯)、蒎烯、松油烯、异松油烯等单环萜烯类化合物组成,这些化合物与对伞花烃具有相同或相似的碳骨架结构,分子内含有双键或者共轭双键,有些还含有环状或桥环结构,利于发生异构、重排、氧化、还原等化学反应。
对伞花烃用途广泛,作为合成多种名贵香料的原料(如伞花麝香、吐纳麝香和粉檀麝香等)常用于食品、化妆品中,还作为重要的合成中间体广泛应用于医药、农药的制备,经济价值较高。
随着不可再生煤炭和石油消耗的加剧,研究可再生资源合成绿色环保型化学品已成为共识。利用廉价的林产工业副产物工业双戊烯,合成附加值高、用途广泛的对伞花烃,既能改变利用高纯双戊烯和α-蒎烯为原料合成对伞花烃存在的成本高、难以工业推广的窘迫局面,又能实现变废为宝、延长松节油加工产业链的目的。
对伞花烃可从许多植物精油如柠檬油、香橼精油、杜香油、茴香油、孜然精油、香紫苏油、柏木油、肉豆蔻油和肉桂油中分离获得,但含量太低,产量有限,远远无法满足需求。因此,规模化制备对伞花烃只能依赖化学合成方法。
专利CN102691063A有将双戊烯通入多个固定床反应器,在不同的固定床反应器上控制不同的温度形成逐渐升温的温度梯度制得,工艺复杂,而且制得的对伞花烃的含量较低,只有62-82%。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是:如何简单高效连续地制备高纯度的对伞花烃。
为解决上述技术问题,本发明提出了一种由双戊烯制备对伞花烃的方法。
一种由双戊烯制备对伞花烃的方法,包括以下步骤:
S1、向固定床反应器内持续通入氮气;所述固定床反应器内设有催化剂床层,所述催化剂床层为负载有粉末状催化剂的θ环填料;
S2、将双戊烯在180-220℃下汽化形成蒸汽,将所述蒸汽通入并充满所述固定床反应器之后抽真空;所述固定床反应器内的温度为180~240℃,真空度为0.04-0.095MPa;所述蒸汽持续通入所述固定床反应器发生催化脱氢反应制得对伞花烃。
优选地,在步骤S2中,将所述双戊烯连续滴加到温度为180~220℃的汽化瓶内汽化形成所述蒸汽。
优选地,在步骤S2中,双戊烯以0.05~0.1mL/s的速度连续滴加到温度为180~220℃的汽化瓶内汽化形成所述蒸汽。
优选地,在步骤S1中,所述粉末状催化剂为负载在载体上的贵金属催化剂;所述载体为活性炭和/或氧化铝;所述贵金属为铂、钯和铑中的一种或多种。
更优选地,所述贵金属负载在载体上的负载量为3-8wt%。
优选地,所述固定床反应器的器身为不锈钢管或者耐温玻璃管,所述不锈钢管或者所述耐温玻璃管的高径比为(20~30):1。
优选地,在步骤S2中,所述固定床反应器的外表面缠绕有电加热带实现所述固定床反应器内的温度为180~240℃。
优选地,在步骤S1中,所述θ环填料为不锈钢θ环填料,所述催化剂床层为质量比为1:1-3的所述粉末状与所述不锈钢θ环填料混合制成。
进一步地,在步骤S2之后,还包括将所述对伞花烃冷凝,或者将所述对伞花烃精馏提纯之后再冷凝。
本发明与现有技术对比的有益效果包括:在加料前向固定床反应器内通入氮气,排除内部空气;且反应全程持续通入氮气,保护固定床反应器内的催化剂与可能进入装置内的空气不直接接触;反应过程中维持反应装置内真空度为0.04-0.095MPa,控制装置外部和内部间只存在很小的压差,低真空作用有利于装置上各部件间结合部位良好密合,如此有效阻止外部空气进入固定床反应器,保证了反应装置内部基本处于无氧状态,避免了催化剂因氧化而降低催化活性甚至失活;将双戊烯在180-220℃下汽化形成蒸汽,将所述蒸汽通入并充满所述固定床反应器之后再抽真空,此时粉末状催化剂已被蒸汽润湿而固着在θ环填料上而不会被流动蒸汽带走,有效避免了催化剂流失且确保粉末状催化剂负载在θ环填料上分散均匀,进而确保蒸汽与分散均匀的高活性的粉末状催化剂充分接触,不存在局部反应剧烈或局部反应缓慢的问题也就不存在局部过热或局部过冷现象,使得固定床反应器内部近乎恒温不存在蒸汽冷凝的问题只发生纯粹的气固反应,进而对固定床反应器的温度要求低只需要180~240℃就能实现迅速、完全、稳定的制得对伞花烃,从而实现简单高效连续地制得高纯度的对伞花烃,对伞花烃含量在92%以上。上述系列措施保证了反应装置内部基本处于无氧状态,避免了催化剂因氧化而降低催化活性甚至失活,加之催化剂基本无流失,因而装置内的催化剂能够长时间呈现高活性,重复使用15次,每次合成产物中对伞花烃的含量都在91%以上,变化很小。
此外控制工业双戊烯的滴加速度为0.05~0.1mL/s,实现“即滴即汽化”,以保证流过固定床反应器的原料蒸汽流量、流速恒定;使用直径适宜的固定床反应器(高径比20-30:1),器身外单层电加热带供热,以保证反应器内流过的原料蒸汽受热直接且均匀。上述措施保证了供热高效、热量利用充分、基本无热量损失。
附图说明
通过参考附图会更加清楚的理解本发明的特征和优点,附图是示意性的而不应理解为对本发明进行任何限制,在附图中:
图1为本发明实施例使用的气相反应装置的结构示意图。
图2为三种标准品的气相色谱图;a:对伞花烃,b:双戊烯,c:异松油烯。
图3为实施例1收集到的液态产物的气相色谱图。
附图标记说明:1、催化剂床层;11、第二开口;2、电加热套;3、电加热带;4、温度计;5、温度计;6、收集瓶;61、真空尾接管;7、冷凝管。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂,下面结合附对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施,本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进,因此本发明不受下面公开的具体实施的限制。
本具体实施方式提出一种由双戊烯制备对伞花烃的方法,包括以下步骤:
S1、向固定床反应器内持续通入氮气;所述固定床反应器内设有催化剂床层,所述催化剂床层为负载有粉末状催化剂的θ环填料;所述粉末状催化剂为负载在载体上的贵金属催化剂;所述载体为活性炭和/或氧化铝;所述贵金属为铂、钯和铑中的一种或多种;所述贵金属负载在载体上的负载量为3-8wt%;所述贵金属负载在载体上的负载量优选为5-7wt%;所述θ环填料为不锈钢θ环填料,所述催化剂床层为质量比为1:1-3的所述粉末状与所述不锈钢θ环填料混合制成;
所述固定床反应器的器身为不锈钢管或者耐温玻璃管,所述不锈钢管或者所述耐温玻璃管的高径比为(20~30):1;所述不锈钢管或者所述耐温玻璃管的高径比优选为20:1。
S2、将所述双戊烯以0.05~0.1mL/s的速度连续滴加到温度为180~220℃的汽化瓶内汽化形成所述蒸汽,将所述蒸汽通入并充满所述固定床反应器之后抽真空;所述固定床反应器内的温度为180~240℃,真空度为0.04-0.095MPa,进一步地,真空度优选为0.07~0.08MPa;所述蒸汽持续通入所述固定床反应器发生催化脱氢反应制得对伞花烃,将所述对伞花烃冷凝,或者将所述对伞花烃精馏提纯之后再冷凝。进一步地,所述固定床反应器的外表面缠绕有电加热带实现所述固定床反应器内的温度为180~240℃。其中,所述双戊烯为工业双戊烯,所述工业双戊烯还包括α-水芹烯、α-松油烯、γ-松油烯、3,8-对二烯和异松油烯中的一种或多种。将所述双戊烯优选以0.08mL/s的速度连续滴加到温度为200℃的汽化瓶内汽化形成所述蒸汽。
为进一步说明本具体实施方式提出的方法,下面列举相关实施例进行详细说明。
需要说明的是,本发明提出的方法在气相反应装置中进行,气相反应装置包括固定床反应器、汽化瓶、氮气瓶、真空泵、收集瓶;汽化瓶的第一开口与固定床反应器的底部连接;固定床反应器与收集瓶连接,收集瓶用于收集对伞花烃;真空泵与固定床反应器的顶端连接,用于抽真空;氮气瓶与汽化瓶的第二开口连接,用于通入氮气至汽化瓶的内部;汽化瓶外设有加热器,固定床反应器内设有催化剂床层,固定床反应器外缠绕有加热带,固定床反应器的底部设有电加热套。
具体地,结合图1,下述实施例使用的气相反应装置包括固定床反应器、三口烧瓶(即汽化瓶的一种)、氮气瓶、真空泵、冷凝管7、真空尾接管61、收集瓶6;固定床反应器包括催化剂床层1,催化剂床层1的底部与三口烧瓶上的第一开口连接;固定床反应器的出气口通过冷凝管7与收集瓶6连接,收集瓶用于收集对伞花烃;进一步地,冷凝管通过真空尾接管61与收集瓶6连接;真空泵与真空尾接管61通过导管连接实现与固定床反应器的连接,用于抽真空;氮气瓶通过导管与三口烧瓶上的第二开口11连接,用于通入氮气至固定床反应器的内部;此外在三口烧瓶的第三开口和催化剂床层的顶部设有温度计4和5;三口烧瓶置于电加热套2(加热器的一种)内,固定床反应器的外表面缠绕有电加热带3;冷凝管7优选为球形冷凝管。进一步地,工业双戊烯通过注射器从第二开口11滴注至三口烧瓶内,更进一步地,导入氮气至三口烧瓶内的导管插入橡胶塞内,橡胶塞封住三口烧瓶的第二开口11,注射器插入橡胶塞将工业双戊烯滴注至三口烧瓶内。下述实施例中的工业双戊烯还包括α-水芹烯、α-松油烯、γ-松油烯、3,8-对二烯和异松油烯。
实施例1
一种由双戊烯制备对伞花烃的方法,包括以下步骤:
S1、将粉末状钯炭催化剂(钯的质量含量5-7wt%)与不锈钢θ环填料以质量比1:1混匀,自然装填于器身为耐温玻璃管的固定床反应器中,组装好气相反应装置;低速通入氮气以排尽装置内空气并保持持续通入;
S2、加热使汽化瓶内温度至200℃,固定床反应器的外表面缠绕有电加热带加热使固定床反应器内的温度至180℃,以0.05mL/s的速度滴加工业双戊烯至汽化瓶中,待有蒸汽到达固定床反应器顶部时开启真空泵并维持装置内部真空度0.09MPa,收集液态产物,结合图2和3,经气相色谱分析产物中对伞花烃含量为95.04%。通过本实施例的制备方法,在保持固定床反应器不变的情况下通过同样的反应条件再进行重复15次试验,试验结果如表1所示,对伞花烃含量变化很小,都在91%以上,通过本方法可在不更换反应器件的条件下连续制得对伞花烃。
表1催化剂重复使用次数与合成产物中对伞花烃含量的关系
实施例2
一种由双戊烯制备对伞花烃的方法,包括以下步骤:
S1、将粉末状钯炭催化剂(钯的质量含量5-7wt%)与不锈钢θ环填料以质量比1:1混匀,自然装填于器身为耐温玻璃管的固定床反应器中,组装好气相反应装置;低速通入氮气以排尽装置内空气并保持持续通入;
S2、加热使汽化瓶内温度至180℃,固定床反应器的外表面缠绕有电加热带加热使固定床温度至180℃,以0.05mL/s的速度滴加工业双戊烯至汽化瓶中,待有蒸汽到达固定床反应器顶部时开启真空泵并维持装置内部真空度0.09MPa,收集液态产物,经气相色谱分析产物中对伞花烃含量为92.14%。
实施例3
一种由双戊烯制备对伞花烃的方法,包括以下步骤:
S1、将粉末状钯炭催化剂(钯的质量含量5-7wt%)与不锈钢θ环填料以质量比1:1混匀,自然装填于器身为耐温玻璃管的固定床反应器中,组装好气相反应装置;低速通入氮气以排尽装置内空气并保持持续通入;需要说明的是,粉末状钯炭催化剂为钯负载在载体活性炭上的催化剂。
S2、加热使汽化瓶内温度至200℃,固定床反应器的外表面缠绕有电加热带加热使固定床温度至180℃,以0.1mL/s的速度滴加工业双戊烯至汽化瓶中,待有蒸汽到达固定床反应器顶部时开启真空泵并维持装置内部真空度0.09MPa,收集液态产物,经气相色谱分析产物中对伞花烃含量为93.32%。
实施例4
一种由双戊烯制备对伞花烃的方法,包括以下步骤:
S1、将粉末状钯炭催化剂(钯的质量含量5-7wt%)与不锈钢θ环填料以质量比1:1混匀,自然装填于器身为耐温玻璃管的固定床反应器中,组装好气相反应装置;低速通入氮气以排尽装置内空气并保持持续通入;
S2、加热使汽化瓶内温度至200℃,固定床反应器的外表面缠绕有电加热带加热使固定床温度至180℃,以0.05mL/s的速度滴加工业双戊烯至汽化瓶中,待有蒸汽到达固定床反应器顶部时开启真空泵并维持装置内部真空度0.05MPa,收集液态产物,经气相色谱分析产物中对伞花烃含量为92.03%。
实施例5
一种由双戊烯制备对伞花烃的方法,包括以下步骤:
S1、将粉末状钯炭催化剂(钯含量5-7%)与不锈钢θ环填料以质量比1:1混匀,自然装填于器身为耐温玻璃管的固定床反应器中,组装好气相反应装置;低速通入氮气以排尽装置内空气并保持持续通入;
S2、加热使汽化瓶内温度至200℃,固定床反应器的外表面缠绕有电加热带加热使固定床温度至230℃,以0.05mL/s的速度滴加工业双戊烯至汽化瓶中,待有蒸汽到达固定床反应器顶部时开启真空泵并维持装置内部真空度0.09MPa,收集液态产物,经气相色谱分析产物中对伞花烃含量为94.67%。
下述对比例使用到的液相反应装置为现有技术中的装置,与上述实施例的中使用的气相反应装置的区别在于采用普通的反应瓶代替了气相反应装置中的固定床反应器。
对比例1
一种液相法制备对伞花烃的方法,包括以下步骤:
组装好液相反应装置,在反应瓶中加入工业双戊烯,缓慢通入N2以排尽瓶内空气并保持持续通入,按原料质量的2%加入雷尼镍催化剂,搅拌并加热至180℃,反应13h,经气相色谱分析产物中对伞花烃含量为56.07%。
对比例2
一种液相法制备对伞花烃的方法,包括以下步骤:
组装好液相反应装置,在反应瓶中加入工业双戊烯,缓慢通入N2以排尽瓶内空气并保持持续通入,按原料质量的2%加入雷尼镍钼催化剂,搅拌并加热至180℃,反应3h,经气相色谱分析产物中对伞花烃含量为59.77%。
对比例3
一种液相法制备对伞花烃的方法,包括以下步骤:
组装好液相反应装置,在反应瓶中加入工业双戊烯,缓慢通入N2以排尽瓶内空气并保持持续通入,按原料质量的1%加入粉末状钯炭催化剂(钯含量5-7%),搅拌并加热至170℃,反应2.5h,经气相色谱分析产物中对伞花烃含量为73.54%。
通过上述对比例也可以发现,本发明提出的方法获得的对伞花烃的含量明显高于对比例1-3,具有预料不到的技术效果。
与现有技术相比,本发明的有益效果还包括:
1、本发明采用不加分离的工业双戊烯为原料,工业双戊烯是加工松节油生产樟脑、松油醇的副产物,价格低廉,显著降低了制备成本。
2、本发明采用将粉末状催化剂和不锈钢θ环填料自然装填在反应器内,粉末状催化剂被原料蒸汽润湿后固着在小尺寸填料表面。一方面,催化剂床层具有良好的通透性,从而保证原料蒸汽在低真空作用下能顺畅流动;另一方面,因粉末状催化剂在催化剂床层内均匀分散,床层内各处反应均匀,不产生局部过热或局部过冷现象,如此保证固定床反应器内近乎恒温且是纯粹的气固反应。因此,本反应所需温度低,且迅速、完全、稳定。
3、本发明采用内部抽真空且只维持低真空度,反应前用氮气排尽固定床反应器内空气且全程低速氮气保护,如此既能保证固定床反应器上各接头部位密合良好,又可控制固定床反应器外部和内部间只存在很小压差,有效阻止外部空气进入固定床反应器内而能使催化剂长期保持高活性(重复使用15次,产物中对伞花烃含量变化很小)。
4、本发明在操作中,待固定床反应器内刚好充满原料蒸汽时开启真空,一方面保证了粉状催化剂被蒸汽润湿以固着在填料间隙从而有效避免催化剂流失,另一方面降低了制造真空环境所需的能耗。
5、稳定的汽化温度(180-220℃)能保证匀速滴加到汽化瓶中的液态原料“即滴即汽化”,流过固定床反应器的原料蒸汽的流量适当且稳定。使用直径适宜的固定床反应器(高径比20-30:1),器身外单层电加热带供热,保证了原料蒸汽受热直接且均匀。反应器内始终维持低真空状态。粉末状催化剂经原料蒸汽润湿后固着在小尺寸弹簧状金属填料表面,在反应器内分散均匀,保证了器内各处反应均匀、维持近乎恒温的环境。因此,与现有技术相比,本发明反应所需温度大幅度降低。
6、本发明在反应前和反应过程中始终通入低速氮气,反应装置内的空气得以排除。反应过程中采取抽真空操作,装置上各接头部位密合良好,且因真空度低、装置外部和内部间压差小而能有效阻止外部空气进入。粉末状催化剂经原料蒸汽润湿后固着在小尺寸弹簧状金属填料表面,不会被流动蒸汽带出,保证了粉状催化剂基本不流失。催化剂在近乎无氧环境中不失活,恰当的操作保证了催化剂不流失,本发明能使催化剂长期保持高活性(重复使用15次,产物中对伞花烃含量变化仅为2.35%)。
除非另有定义,本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的,不是旨在于限制本发明。以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合,为使描述简洁,未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述,然而,只要这些技术特征的组合不存在矛盾,都应当认为是本说明书记载的范围。
Claims (8)
1.一种由双戊烯制备对伞花烃的方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、向固定床反应器内持续通入氮气;所述固定床反应器内设有催化剂床层,所述催化剂床层为负载有粉末状催化剂的θ环填料;
S2、将双戊烯在180-220℃下汽化形成蒸汽,将所述蒸汽通入并充满所述固定床反应器之后抽真空;所述固定床反应器内的温度为180~240℃,真空度为0.04-0.095MPa;所述蒸汽持续通入所述固定床反应器发生催化脱氢反应制得对伞花烃;双戊烯以0.05~0.1mL/s的速度连续滴加到温度为180~220℃的汽化瓶内汽化形成所述蒸汽。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在步骤S1中,所述粉末状催化剂为负载在载体上的贵金属催化剂;所述载体为活性炭和/或氧化铝;所述贵金属为铂、钯和铑中的一种或多种。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述贵金属负载在载体上的负载量为3-8wt%。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述固定床反应器的器身为不锈钢管或者耐温玻璃管,所述不锈钢管或者所述耐温玻璃管的高径比为(20~30):1。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在步骤S2中,所述固定床反应器的外表面缠绕有电加热带实现所述固定床反应器内的温度为180~240℃。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在步骤S1中,所述θ环填料为不锈钢θ环填料,所述催化剂床层为质量比为1:1-3的所述粉末状与所述不锈钢θ环填料混合制成。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在步骤S2中,所述双戊烯为工业双戊烯,所述工业双戊烯还包括α-水芹烯、α-松油烯、γ-松油烯、3,8-对二烯和异松油烯中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在步骤S2之后,还包括将所述对伞花烃冷凝,或者将所述对伞花烃精馏提纯之后再冷凝。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010802555.3A CN111825515B (zh) | 2020-08-11 | 2020-08-11 | 一种由双戊烯制备对伞花烃的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010802555.3A CN111825515B (zh) | 2020-08-11 | 2020-08-11 | 一种由双戊烯制备对伞花烃的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111825515A CN111825515A (zh) | 2020-10-27 |
CN111825515B true CN111825515B (zh) | 2022-11-04 |
Family
ID=72918823
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202010802555.3A Active CN111825515B (zh) | 2020-08-11 | 2020-08-11 | 一种由双戊烯制备对伞花烃的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111825515B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114524704B (zh) * | 2022-03-10 | 2023-08-15 | 南平青华科技有限公司 | 一种合成对伞花烃的方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5082979A (en) * | 1989-09-06 | 1992-01-21 | Unilever Patent Holdings B.V. | Cymenol preparation by direct dehydrogenation |
EP0522839A2 (en) * | 1991-07-11 | 1993-01-13 | Union Camp Corporation | Catalytic dehydrogenation of cyclic dienes |
CN101462923A (zh) * | 2009-01-07 | 2009-06-24 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 连续化生产对伞花烃的方法及其装置 |
CN103524289A (zh) * | 2013-10-23 | 2014-01-22 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种由3-蒈烯制备甲苯和间伞花烃的方法及其装置 |
CN108404986A (zh) * | 2018-02-28 | 2018-08-17 | 昆明理工大学 | 一种双戊烯脱氢催化剂的制备方法及应用 |
CN110167669A (zh) * | 2017-11-30 | 2019-08-23 | 株式会社Lg化学 | 用于氧化脱氢的催化剂体系、包括其的用于制备丁二烯的反应器、以及1,3-丁二烯的制备方法 |
-
2020
- 2020-08-11 CN CN202010802555.3A patent/CN111825515B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5082979A (en) * | 1989-09-06 | 1992-01-21 | Unilever Patent Holdings B.V. | Cymenol preparation by direct dehydrogenation |
EP0522839A2 (en) * | 1991-07-11 | 1993-01-13 | Union Camp Corporation | Catalytic dehydrogenation of cyclic dienes |
CN101462923A (zh) * | 2009-01-07 | 2009-06-24 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 连续化生产对伞花烃的方法及其装置 |
CN103524289A (zh) * | 2013-10-23 | 2014-01-22 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种由3-蒈烯制备甲苯和间伞花烃的方法及其装置 |
CN110167669A (zh) * | 2017-11-30 | 2019-08-23 | 株式会社Lg化学 | 用于氧化脱氢的催化剂体系、包括其的用于制备丁二烯的反应器、以及1,3-丁二烯的制备方法 |
CN108404986A (zh) * | 2018-02-28 | 2018-08-17 | 昆明理工大学 | 一种双戊烯脱氢催化剂的制备方法及应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Application of ultrasonic spraying in preparation of p-cymene by industrial dipentene dehydrogenation;Zhang, Qiu-ge et al;《Chemical Engineering Journal (Amsterdam, Netherlands)》;20100501;第159卷(第1-3期);第190-194页 * |
低温等离子体协同光催化降解甲苯的研究;田建升等;《凯里学院学报》;20120625;第30卷(第3期);第32-34页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111825515A (zh) | 2020-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104010996B (zh) | 对二甲苯和/或对甲基苯甲醛的制备方法 | |
CN111825515B (zh) | 一种由双戊烯制备对伞花烃的方法 | |
CN112624893B (zh) | 一种轻质烷烃的催化偶联方法 | |
WO2015058636A1 (zh) | 一种甲烷直接转化制芳烃的方法 | |
CN105753895B (zh) | 一种二甲基二氯硅烷的制备方法 | |
CN111518584A (zh) | 一种苯与甲醇烷基化生产高辛烷值芳烃汽油的方法 | |
CN111282595B (zh) | 一种连续制备α,γ-不饱和二烯酮的方法 | |
Sun et al. | Selective hydrogenation of benzene to cyclohexene in continuous reaction device with two reaction reactors in serie over Ru-Co-B/ZrO2 catalysts | |
CN107866239B (zh) | 一种用于低碳烷烃脱氢制烯烃的磷系化合物催化剂、其制备方法及应用 | |
CN111218311B (zh) | 一种光催化生物平台化合物制备生物柴油的方法 | |
CN103524289A (zh) | 一种由3-蒈烯制备甲苯和间伞花烃的方法及其装置 | |
CN103232314B (zh) | 催化裂解蒎烷合成二氢月桂烯的方法 | |
CN112142583B (zh) | 一种香叶醛制备橙花醛的方法 | |
Kustov et al. | Catalytic synthesis of octadiene-1, 7 from ethylene and cyclohexene | |
CN105622549A (zh) | 一种改性纳米γ-氧化铝催化制备高纯度四氢呋喃的方法 | |
RU2752947C1 (ru) | Устройство для модификации катализатора на основе молекулярного сита и способ | |
CN104692994A (zh) | 通过微通道反应器合成乙叉降冰片烯的方法 | |
CN101531576A (zh) | 一种由苯乙烯催化氧化制备苯甲醛的方法 | |
CN117402035A (zh) | 一种工业双戊烯气态加氢/脱氢制备对伞花烃的方法 | |
CN106831406B (zh) | 一种非金属催化制备二氟乙酰氟的方法及装置 | |
CN110002964B (zh) | 一种催化邻苯二酚与甲醇合成邻羟基苯甲醚的方法 | |
CN108299146A (zh) | 一种α-蒎烯异构化反应的方法 | |
CN107879914A (zh) | 一种高效精馏柠檬醛制备橙花醛的方法及用于该方法的催化剂 | |
CN117899931B (zh) | 一种五甲基茚满的合成方法 | |
CN113563150B (zh) | 水供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |