CN111821861A - 一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法。其主要步骤如下：（1）将聚丙烯腈超滤膜浸泡至乙醇溶液中，充分洗涤；（2）将步骤（1）获得的聚丙烯腈超滤膜浸泡至含胺单体的水相溶液中，取出，并用风刀或橡胶辊除去膜表面残留的水滴；（3）将步骤（2）得到的聚丙烯腈超滤膜浸泡至含星型分子化合物或其与小分子酰氯混合物的有机相溶液中，反应后取出；（4）将（3）得到的膜加热一段时间，得到高通量有机溶剂纳滤膜。本发明的高通量有机溶剂纳滤膜具有较高溶剂渗透通量和耐溶剂性能。本发明的操作简单，制膜时间短，条件温和。

Description

一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法
技术领域
本发明属于膜过滤领域，具体涉及一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法。
背景技术
有机溶剂纳滤，是近年来兴起的新型膜分离技术，在食品分离、溶剂脱蜡和药物分离等领域具有广阔的应用前景。由于在常温下进行操作，相比于蒸馏等技术，有机溶剂纳滤具有能耗低的优点。膜材料为有机溶剂纳滤的核心，其孔径约为1 nm，可将分子量为200-1000 Da的分子从有机溶剂中分离出来。目前，有机溶剂纳滤膜主要有非对称膜和复合膜两种结构。非对称膜主要由相转化法制备而来，而复合膜通过涂覆或界面聚合反应制备得到。然而，这些膜材料均普遍面临着通量低的问题，限制了其进一步发展和应用。
为提高有机溶剂纳滤膜的通量，主要有掺杂纳米材料、构建中间层和利用特殊结构的聚合反应单体等方法。例如，Li（Journal of membrane science, 2019, 572: 520-531）等在有机溶剂纳滤膜的聚酰胺分离层中掺杂共价有机骨架材料，将乙醇渗透通量提高了46.7%; Karan(Science, 2015, 348(6241): 1347-1351)等利用氢氧化镉纳米线作为中间层，制备了厚度约为10 nm的超薄分离层，有机溶剂的渗透通量提高了20倍；Jimenez-Solomon(Nature Materials, 2016, 15(7): 760-767)等利用5, 5’, 6, 6’-四羟基-3,3, 3’, 3’-四甲基螺二茚与均苯三甲酰氯反应制备了聚酯有机溶剂纳滤膜，对极性和非极性溶剂的渗透通量均有提升，但目前其性能仍不能满足实际应用需求。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法。
为实现上述发明目的，本发明的技术方案如下所述：
一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，具体步骤为：
（1）将聚丙烯腈超滤膜浸泡于20%-40%的乙醇溶液中5-10 min，除去膜中的杂质；
（2）在常温下，将上述聚丙烯腈超滤膜浸泡至含胺单体的水相溶液中2-10 min，含胺单体浓度为0.1%-3%；将膜取出，并用风刀或橡胶辊除去膜表面残留的水滴，备用；
（3）在常温下，将步骤（2）得到的聚丙烯腈超滤膜浸泡至所述星型分子化合物（I）浓度为0.1%-2%的有机相溶液中反应0.5-5 min，
或浸泡至其与小分子酰氯的混合物总浓度为0.8%-2%的有机相溶液中，其中，所述星型分子化合物（I）和小分子酰氯按照质量比为1:0.2-5混合，反应2-5 min，
所述星型分子化合物结构式（I）如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；
（4）将步骤（3）得到的聚丙烯腈超滤膜置于50-80℃的烘箱中，加热1-5 min，得到高通量有机溶剂纳滤膜。
优选，所述含胺单体为哌嗪、间苯二胺、乙二胺、聚乙烯亚胺、1, 4-环己二胺的一种或几种混合物。
优选，所述小分子酰氯为癸二酰氯、间苯二甲酰氯或均苯三甲酰氯的一种或几种混合物。
优选，步骤（3）所述有机相溶剂为正己烷、环己烷或甲苯中的至少一种。
上述方法制备的高通量有机溶剂纳滤膜。
本发明具有以下有益效果：
本发明采用传统的界面聚合法制膜，操作简单，制膜时间短，条件温和，得到的有机溶剂纳滤膜具有较高渗透通量。
本发明制备的有机溶剂纳滤膜对乙醇等有机溶剂具有高渗透通量（200LMH左右），并且能够有效截留甲基橙、樱草灵、达旦黄、亮蓝G与孟加拉玫瑰红等染料分子，完全可以应用于有机溶剂体系的分离。
附图说明
图1是本发明实施例1中所用星型分子化合物3', 4', 5', 6' -四（4 -（氯甲酰）苯）- [1, 1' : 2', 1'' -三联苯] - 4, 4''-二酰氯立体结构图。
图2是本发明实施例1中有机溶剂纳滤膜对不同分子量染料分离性能图。
图3是本发明实施例1中有机溶剂纳滤膜耐溶剂性能图。
具体实施方式
下面结合具体的实施方式对本发明的技术方案做进一步的限定，但要求保护的范围不局限于所作的描述。
以下实施例的陈述中，使用的所述星型分子化合物（I）按如下方法制备，步骤如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
（I）
（1）在N2气氛围下，将0.64 g双（三苯基膦）氯化钯、0.348 g碘化铜、16 g 4-碘苯甲酸甲酯、220 mL二乙胺和 20 mL 1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯加入三口烧瓶中，随后缓慢加入4.3 mL三甲基硅乙炔，反应14小时，沉淀、过滤和干燥后得到产物；
（2）将8.1 g（1）中的产物、0.94 g八羰基二钴和150 mL 1,4-二氧六环加入烧瓶中，在110℃下反应24小时，蒸发干燥后得到产物；
（3）将7.7 g（2）中的产物、14 g氢氧化钠、100 mL甲醇和100 mL四氢呋喃加入烧瓶中，在80℃下反应24小时，盐酸酸化、过滤后得到产物；
（4）将4.6 g（3）中的产物和19.4 mL氯化亚砜混合，在70℃下反应20小时，将残余的氯化亚砜蒸出后，得到所述星型分子化合物。
以下实施例的陈述中，所采用的分离性能测试条件为1.0 MPa、25oC的条件下预压2小时后，测试所制备的有机溶剂纳滤膜对200 mg/L 孟加拉玫瑰红乙醇溶液的截留率及渗透通量，通量单位LMH为升/平方米/小时。
实施例1
一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，包括如下步骤：
（1）将聚丙烯腈超滤膜浸泡至20%的乙醇溶液中5 min，除去膜中的杂质；
（2）在常温下，将上述聚丙烯腈超滤膜浸泡至含间苯二胺单体的水相溶液中2 min，其浓度为3%；将膜取出，并用风刀除去膜表面残留的水滴，备用；
（3）在常温的条件下，将（2）得到的聚丙烯腈超滤膜浸泡至含星型分子化合物的甲苯溶液中，其浓度为0.1%，反应0.5 min；
（4）将（3）得到的膜置于80℃的烘箱中，加热1 min，得到高通量有机溶剂纳滤膜。
对制备的有机溶剂纳滤膜进行分离性能测试显示：乙醇渗透通量为183 LMH，孟加拉玫瑰红的截留率为99.1%。
对上述有机溶剂纳滤膜对甲基橙、樱草灵、达旦黄、亮蓝G的分离性能测试显示：如附图2所示，上述有机溶剂纳滤膜对不同分子量的染料截留率均高于70%；同时，随着染料分子量的增大，其截留能力逐渐提高。
此外，将上述有机溶剂纳滤膜浸泡至甲苯、正己烷、乙醇和甲醇10天后测试其截留性能变化：如附图3所示，膜截留变化不大，说明其具有良好的耐溶剂性能。
实施例2
一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，包括如下步骤：
（1）将聚丙烯腈超滤膜浸泡至20%的乙醇溶液中5 min，除去膜中的杂质；
（2）在常温下，将上述聚丙烯腈超滤膜浸泡至含乙二胺单体的水相溶液中5 min，其浓度为2%；将膜取出，并用风刀除去膜表面残留的水滴，备用；
（3）在常温的条件下，将（2）得到的聚丙烯腈超滤膜浸泡至含星型分子化合物的甲苯溶液中，其浓度为2%，反应5 min；
（4）将（3）得到的膜置于70℃的烘箱中，加热1 min，得到高通量有机溶剂纳滤膜。
对制备的有机溶剂纳滤膜进行分离性能测试显示：乙醇渗透通量为167LMH，孟加拉玫瑰红的截留率为99.4%。
实施例3
一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，包括如下步骤：
（1）将聚丙烯腈超滤膜浸泡至40%的乙醇溶液中5 min，除去膜中的杂质；
（2）在常温下，将上述聚丙烯腈超滤膜浸泡至含聚乙烯亚胺单体的水相溶液中2 min，其浓度为0.5%；将膜取出，并用风刀除去膜表面残留的水滴，备用；
（3）在常温的条件下，将（2）得到的聚丙烯腈超滤膜浸泡至含星型分子化合物和癸二酰氯的正己烷溶液中，其浓度分别为0.5%和1.5%，反应5 min；
（4）将（3）得到的膜置于60℃的烘箱中，加热5 min，得到高通量有机溶剂纳滤膜。
对制备的有机溶剂纳滤膜进行分离性能测试显示：乙醇渗透通量为194 LMH，孟加拉玫瑰红的截留率为98.2%。
实施例4
一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，包括如下步骤：
（1）将聚丙烯腈超滤膜浸泡至40%的乙醇溶液中10 min，除去膜中的杂质；
（2）在常温下，将上述聚丙烯腈超滤膜浸泡至含哌嗪单体的水相溶液中10 min，其浓度为0.1%；将膜取出，并用风刀除去膜表面残留的水滴，备用；
（3）在常温的条件下，将（2）得到的聚丙烯腈超滤膜浸泡至含星型分子化合物和均苯三甲酰氯的甲苯溶液中，其浓度分别为0.5%和0.5%，反应2 min；
（4）将（3）得到的膜置于50℃的烘箱中，加热5 min，得到高通量有机溶剂纳滤膜。
对制备的有机溶剂纳滤膜进行分离性能测试显示：乙醇渗透通量为182 LMH，孟加拉玫瑰红的截留率为99.2%。
实施例5
一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，包括如下步骤：
（1）将聚丙烯腈超滤膜浸泡至40%的乙醇溶液中5 min，除去膜中的杂质；
（2）在常温下，将上述聚丙烯腈超滤膜浸泡至含乙二胺单体的水相溶液中2 min，其浓度为0.1%；将膜取出，并用风刀除去膜表面残留的水滴，备用；
（3）在常温的条件下，将（2）得到的聚丙烯腈超滤膜浸泡至含星型分子化合物和间苯二甲酰氯的甲苯溶液中，其浓度分别为1%和0.2%，反应5 min；
（4）将（3）得到的膜置于50℃的烘箱中，加热5 min，得到高通量有机溶剂纳滤膜。
对制备的有机溶剂纳滤膜进行分离性能测试显示：乙醇渗透通量为201 LMH，孟加拉玫瑰红的截留率为97.8%。
实施例6
一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，包括如下步骤：
（1）将聚丙烯腈超滤膜浸泡至40%的乙醇溶液中5 min，除去膜中的杂质；
（2）在常温下，将上述聚丙烯腈超滤膜浸泡至含乙二胺和1, 4-环己二胺单体的水相溶液中2 min，其浓度分别为0.1%和0.4%；将膜取出，并用风刀除去膜表面残留的水滴，备用；
（3）在常温的条件下，将（2）得到的聚丙烯腈超滤膜浸泡至含星型分子化合物、间苯二甲酰氯和均苯三甲酰氯的环己烷溶液中，其浓度分别为0.2%、0.5%和0.5%，反应5 min；
（4）将（3）得到的膜置于50℃的烘箱中，加热5 min，得到高通量有机溶剂纳滤膜。
对制备的有机溶剂纳滤膜进行分离性能测试显示：乙醇渗透通量为182 LMH，孟加拉玫瑰红的截留率为99.1%。
实施例7
一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，包括如下步骤：
（1）将聚丙烯腈超滤膜浸泡至40%的乙醇溶液中5 min，除去膜中的杂质；
（2）在常温下，将上述聚丙烯腈超滤膜浸泡至含乙二胺单体的水相溶液中2 min，其浓度为0.2%；将膜取出，并用风刀除去膜表面残留的水滴，备用；
（3）在常温的条件下，将（2）得到的聚丙烯腈超滤膜浸泡至含星型分子化合物、癸二酰氯和均苯三甲酰氯的环己烷溶液中，其浓度分别为0.2%、0.5%和0.1%，反应5 min；
（4）将（3）得到的膜置于60℃的烘箱中，加热5 min，得到高通量有机溶剂纳滤膜。
对制备的有机溶剂纳滤膜进行分离性能测试显示：乙醇渗透通量为171 LMH，孟加拉玫瑰红的截留率为99.0%。
实施例1-6表明本发明制备的有机溶剂纳滤膜应用，具体实施例制备的有机溶剂纳滤膜显示对乙醇具有高渗透通量（200LMH左右），并且能够有效截留甲基橙、樱草灵、达旦黄、亮蓝G与孟加拉玫瑰红等染料分子，对孟加拉玫瑰红的截留率达到98%。在相同截留条件下，StarMem 240、PuraMem 280和DuraMem 150等商业有机溶剂纳滤膜对乙醇的渗透通量仅为20-100LMH，说明本发明中的有机溶剂纳滤膜完全可以应用于有机溶剂体系的分离。本发明利用新型星型分子特殊的立体构象通过界面聚合反应实现有机溶剂纳滤膜孔径大小的均匀增加，从而提高其渗透通量。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，其特征是具体步骤为：
（1）将聚丙烯腈超滤膜浸泡于20%-40%的乙醇溶液中5-10 min，除去膜中的杂质；
（2）在常温下，将上述聚丙烯腈超滤膜浸泡至含胺单体的水相溶液中2-10 min，含胺单体浓度为0.1%-3%；将膜取出，并用风刀或橡胶辊除去膜表面残留的水滴，备用；
（3）在常温下，将步骤（2）得到的聚丙烯腈超滤膜浸泡至所述星型分子化合物（I）浓度为0.1%-2%的有机相溶液中反应0.5-5 min，
或浸泡至其与小分子酰氯的混合物总浓度为0.8%-2%的有机相溶液中，其中，所述星型分子化合物（I）与小分子酰氯按照质量比1:0.2-5混合，反应2-5 min，
所述星型分子化合物结构式（I）如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
（I）；
（4）将步骤（3）得到的聚丙烯腈超滤膜置于50-80℃的烘箱中，加热1-5 min，得到高通量有机溶剂纳滤膜。
2. 如权利要求1所述的一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，其特征是所述含胺单体为哌嗪、间苯二胺、乙二胺、聚乙烯亚胺、1, 4-环己二胺的一种或几种混合物。
3.如权利要求1所述的一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，其特征是所述小分子酰氯为癸二酰氯、间苯二甲酰氯或均苯三甲酰氯的一种或几种混合物。
4.如权利要求1所述的一种星型分子化合物制备高通量有机溶剂纳滤膜的方法，其特征是步骤（3）所述有机相溶剂为正己烷、环己烷或甲苯中的至少一种。
5.权利要求1-4任一项所述的方法制备的高通量有机溶剂纳滤膜。
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