CN111704529A - 分离提取大麻二酚的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于生物医药技术领域，公开了一种分离提取大麻二酚的方法，是取火麻叶为原料粉碎、筛分后，用乙醇在20‑35℃浸提三次，再经浓缩，所得浸膏经硅胶柱层析洗脱，洗脱剂是体积比50：1的石油醚/二氯甲烷混合液、体积比100：1‑2的石油醚/乙酸乙酯混合液或体积比200‑100：1：1的石油醚/二氯甲烷/乙酸乙酯混合液，收集、浓缩洗脱液，纯度≥90%，洗脱液再经浓缩结晶，即得大麻二酚。本发明分离提取得到的大麻二酚粗品纯度超过90%，精品纯度≥99%，四氢大麻酚含量≤0.2%，解决了提纯效果差的问题。本发明用于分离提取大麻二酚。

Description

分离提取大麻二酚的方法
技术领域
本发明属于生物医药技术领域，涉及一种大麻二酚生产方法，具体地说涉及一种分离提取大麻二酚的方法。
背景技术
大麻二酚(Cannabidiol)，简称CBD，是药用植物大麻中的主要化学成分，具有抗癫痫、抗焦虑、止痛抗炎、阻断乳腺癌转移及治疗新生儿缺氧缺血性脑病等药理作用。大麻二酚不仅可以用于多种疑难疾病的治疗，还可以有效地消除四氢大麻酚(THC)对人体产生的致幻作用，被称为“反毒品化合物”。大麻二酚在医疗领域的应用主要基于其对神经系统的保护作用。且它遗传稳定、药动学性质良好，科学家们通过对大麻二酚结构的不断修饰，合成了一系列的大麻二酚类似物，这些类似物具有不同的药理活性，可用于不同的疾病。所以，大麻二酚具有极高的医用价值。
目前，中国专利申请201811468947.X公开了一种从工业大麻植物中分离提取大麻二酚的方法，该方法通过植物的浸提和浓缩、萃取、正相柱层析、反相柱层析等过程，其中正相柱层析后粗品纯度最高达到87.2%，反向柱层析后纯品纯度最高达到96.1%。
中国专利申请201910374814 .4公开了一种大麻二酚的工业制备方法，该方法通过：制备工业大麻石油醚提取液；取硅胶装柱，完成样品上样吸附；取石油醚和乙酸乙酯的混合液作为洗脱液进行洗脱，收集中间洗脱液；大麻二酚结晶和重结晶等过程，其中纯品纯度为98%。
因此，研究一种提纯效果更好，大麻二酚产品纯度更高的大麻二酚制备方法是目前急需解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种分离提取大麻二酚的方法，其解决了提纯效果差的问题。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种分离提取大麻二酚的方法，包括依次进行的以下步骤：
1）粉碎：取火麻叶经粉碎、筛分，得物料A；
2）三次浸提：
物料A于乙醇M1中20-35℃浸泡6-24h，过滤，得滤液B和残渣C，其中，物料A与乙醇M1的重量体积比为1kg：5-15L；
残渣C于乙醇M2中20-35℃浸泡6-24h，过滤，得滤液D和残渣E，其中，残渣C与乙醇M2的重量体积比为1kg：5-15L；
残渣E于乙醇M3中20-35℃浸泡6-24h，过滤，得滤液F和残渣G，其中，残渣E与乙醇M3的重量体积比为1kg：5-15L；
合并滤液B、滤液D和滤液F，得滤液H；
3）浓缩：滤液H浓缩至干，得浸膏I；
4）硅胶柱层析：浸膏I于硅胶柱层析中经洗脱剂J洗脱，收集洗脱液、浓缩，得富集大麻二酚的洗脱液K，纯度≥90%；
其中，浸膏I与硅胶的重量比为1：10-15；
洗脱剂J是体积比50：1的石油醚和二氯甲烷的混合液、体积比100：1-2的石油醚和乙酸乙酯的混合液或体积比200-100：1：1的石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯的混合液；
5）浓缩结晶：洗脱液K浓缩至干，所得粗品N溶于正己烷，0-4℃析晶，过滤，洗涤，干燥，即得所述大麻二酚，纯度≥99%，其中，四氢大麻酚(THC)≤0.2%。
作为一种限定，所述大麻二酚的纯度≥99%，四氢大麻酚含量≤0.2%。
作为第二种限定，物料A的筛分粒径≤40目。
作为第三种限定，硅胶的粒径为100-200目。
作为第四种限定，步骤4）中，洗脱开始前先用柱中硅胶重量的2-4倍的体积量的石油醚冲洗。
作为第五种限定，步骤3）中，浓缩为35-45℃减压浓缩。
作为第六种限定，步骤5）中，浓缩为35-45℃减压浓缩。
由于采用了上述技术方案，本发明与现有技术相比，所取得的进步在于：
本发明通过将火麻叶粉碎、20-35℃下乙醇浸提、浓缩、硅胶柱层析、浓缩结晶，得到大麻二酚（CBD）精品，其粗品纯度超过90%，精品纯度达到99%以上，四氢大麻酚(THC)含量低于0.2%。
本发明适用于分离提取大麻二酚。
附图说明
图1是本发明实施例1中大麻二酚的标准曲线回归方程图；
图2是本发明实施例1中Z1~ Z4样品溶液的色谱图；
图3是本发明实施例1中制备的粗品M的实物图；
图4是本发明实施例1中制备的大麻二酚精品的实物图。
具体实施方式
下面具体实施例对本发明做进一步详细说明，应当理解所描述的实施例仅用于解释本发明，并不限定本发明。
实施例1 一种分离提取大麻二酚的方法
本实施例为一种分离提取大麻二酚的方法，包括依次进行的以下步骤：
1）粉碎：取火麻叶为原料，经粉碎机粉碎，经40目筛筛分出粒径≤40目的粉末，为物料A；
将火麻叶粉碎至40目以下，有助于大麻二酚（CBD）的溶出，能够更好的增加CBD的提取率。
2）三次浸提：取1kg物料A用10L乙醇25℃浸泡静置12h，过滤，得滤液B和0.987 kg残渣C；
残渣C再用10 L乙醇25℃浸泡静置12h，过滤，得滤液D和0.969 kg残渣E；
最后，残渣E用10 L乙醇25℃浸泡静置12h，过滤，得滤液F和残渣G；
合并滤液B、滤液D和滤液F，得滤液H；
通过在20-35℃条件下分别经5-15倍的乙醇量对火麻叶粉末进行三次浸提，能够更好的提取出火麻叶粉末中的CBD，同时在20-35℃静置提取，降低了杂质的溶出，减少了滤液中的杂质含量，增加了滤液中CBD的纯度。
3）浓缩：滤液H于40℃减压浓缩至干，真空压力≥0.05MPa，称量，得22.876 g浸膏I；
通过35-45℃减压浓缩至干，减少了CBD的蒸出，从而进一步的增加了浸膏I中CBD的纯度。
4）硅胶柱层析：浸膏I用少量石油醚溶解，将溶解后的液体少量多次加入拌样硅胶中，静置待石油醚挥发，拌样后的硅胶自然干燥；需要注意的是在实验过程中，少量石油醚是指能够溶解浸膏即可，一般为浸膏的0.5-1倍的量；
取0.27 kg的100目硅胶用石油醚浸润，将浸润后的硅胶缓慢倒入层析柱中（硅胶沉降到溶解液中），用硅胶2倍体积石油醚将柱子冲平，压紧；
将拌样后的硅胶缓慢加入装好的层析柱中，用石油醚进行冲洗，一般使用柱中总硅胶体积的3倍量的石油醚冲洗；
以体积比为50：1的石油醚和二氯甲烷的混合液为洗脱剂J进行等梯度洗脱，过程中采用TLC跟踪（Rf值约为0.65，展开剂体系为石油醚：二氯甲烷=1：2）收集等浓度洗脱液、合并相同部分，得大量富集的大麻二酚的洗脱液J，纯度超过26.54%
5）浓缩结晶：洗脱液J于40℃减压浓缩蒸干，真空压力≥0.05MPa，得5.512 g粗品M纯度为80%，所得粗品M的实物图参见图3；
将5.512 g粗品M溶于1 mL正己烷中，4℃析晶2 h，过滤，用2 mL正己烷洗涤4次，45℃干燥12 h，得大麻二酚精品 4.5 g，纯度92 %，四氢大麻酚(THC)含量0.1 %，大麻二酚精品的实物图参加图4。
通过35-45℃减压浓缩至干，减少了CBD的蒸出，进一步的增加了粗品M中CBD的纯度；再经0.5倍的正己烷于0-4℃进行重结晶，从而进一步提高了CBD的纯度，纯度为99%，THC含量为0.15 %。
上述大麻二酚纯度和四氢大麻酚含量的测定方法如下：
a1）配制大麻二酚标准液：
（1）制标准储备液：精密称取1.0204g大麻二酚标准品（纯度98%）于100 ml容量瓶中，加入60mL甲醇（分析纯）超声溶解，然后用甲醇（分析纯）定容至刻度，配成1mg/mL的大麻二酚标准储备液；
（2）配制大麻二酚标准液：分别精确移取0.01mL、0.1mL、1.0mL、10.0mL的上述大麻二酚储备液置于100 mL容量瓶中，分别用甲醇（分析纯）定容至刻度，分别得到大麻二酚标准液X1~ X4（其中大麻二酚浓度分别为0.0001mg/mL、0.001 mg/mL、0.01 mg/mL、0.1 mg/mL），大麻二酚标准液X5是直接使用大麻二酚标准储备液，浓度为1.0 mg/mL。
a2）检测标准液：
将大麻二酚标准液X1~ X5摇匀后，分别利用高效液相色谱仪进样分析，同时得到各份大麻二酚标准液对应的色谱图，并记录峰面积。其中，色谱条件为：色谱柱为Waters BEHShied C18色谱柱，柱长为210 mm，柱内径为1.7 μm；检测器为可变波长紫外吸收检测器，检测波长为220 nm；柱温为30℃；流动相（A为超纯水，B为无水甲醇溶液）0 min：50%B，3 min：70%B，12 min：75%B，；流速为0.4 mL/min；进样量5μL。
a3）绘制标准曲线：
以大麻二酚标准液X1~ X5的浓度为横坐标，以对应的色谱图中大麻二酚色谱峰的峰面积为纵坐标绘制标准曲线，得到标准曲线回归方程：y =（3E+07）x + 46078，R2=1，式中y为大麻二酚的峰面积，x为大麻二酚的浓度，3E+07为3×107，R为线性相关系数，参见图1。
a4）测定样品含量：
（1）配制样品溶液：
取购买的大麻二酚、四氢大麻酚和本实施例制备的粗品M、大麻二酚精品作为样品，分别精密称取1.0204g样品置于具塞锥形瓶中，加入100 mL甲醇（分析纯）得四份不同的样品溶液，经超声20 min后，依次标记为样品溶液Z1~ Z4。
（2）检测样品溶液：
将样品溶液Z1~ Z4摇匀后，分别利用高效液相色谱仪进样分析，同时得到各份样品溶液对应的色谱图，参见图2，并记录峰面积。其中，色谱条件与步骤a2）相同；图2中，Ⅰ为样品溶液Z1的色谱图、Ⅱ为样品溶液Z2的色谱图、Ⅲ为样品溶液Z3的色谱图、Ⅳ为样品溶液Z4的色谱图。
由图2可知，提纯前粗品M中含有四氢大麻酚7.93%，提纯后四氢大麻酚的含量明显降低。
（3）计算样品中大麻二酚的含量
分别对应记录的峰面积利用大麻二酚的标准曲线回归方程：y = 3E+07x + 46078，R2=1，计算得出粗品M中大麻二酚的纯度为80%，大麻二酚精品中大麻二酚的纯度92 %，四氢大麻酚(THC)含量0.1 %。
实施例2-6 分离提取大麻二酚的方法
实施例2-6分别为一种分离提取大麻二酚的方法，它们的步骤与实施例1基本相同，不同之处仅在于工艺参数的不同，具体详见表1：
表1 实施例2-7中各项工艺参数一览表
Figure 179379DEST_PATH_IMAGE001
实施例2-7其它部分的内容，与实施例1相同。
需要注意，实施例1-7，仅是本发明的较佳实施例，并非是对本发明所作的其他形式的限定，任何熟悉本专业的技术人员都可能利用上述技术内容作为启示加以变更或改型为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明权利要求的技术实质，对以上实施例所作出的简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明权利要求保护的范围。

Claims (7)

1.一种分离提取大麻二酚的方法，其特征在于，包括依次进行的以下步骤：
1）粉碎：取火麻叶经粉碎、筛分，得物料A；
2）三次浸提：
物料A于乙醇M1中20-35℃浸泡6-24h，过滤，得滤液B和残渣C，其中，物料A与乙醇M1的重量体积比为1kg：5-15L；
残渣C于乙醇M2中20-35℃浸泡6-24h，过滤，得滤液D和残渣E，其中，残渣C与乙醇M2的重量体积比为1kg：5-15L；
残渣E于乙醇M3中20-35℃浸泡6-24h，过滤，得滤液F和残渣G，其中，残渣E与乙醇M3的重量体积比为1kg：5-15L；
合并滤液B、滤液D和滤液F，得滤液H；
3）浓缩：滤液H浓缩至干，得浸膏I；
4）硅胶柱层析：浸膏I于硅胶柱层析中经洗脱剂J洗脱，收集洗脱液、浓缩，得富集大麻二酚的洗脱液K，纯度≥90%；
其中，浸膏I与硅胶的重量比为1：10-15；
洗脱剂J是体积比50：1的石油醚和二氯甲烷的混合液、体积比100：1-2的石油醚和乙酸乙酯的混合液或体积比200-100：1：1的石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯的混合液；
5）浓缩结晶：洗脱液K浓缩至干，所得粗品N溶于正己烷，0-4℃析晶，过滤，洗涤，干燥，即得所述大麻二酚。
2.根据权利要求1所述的分离提取大麻二酚的方法，其特征在于，所述大麻二酚的纯度≥99%，四氢大麻酚含量≤0.2%。
3.根据权利要求1所述的分离提取大麻二酚的方法，其特征在于，物料A的筛分粒径≤40目。
4.根据权利要求1所述的分离提取大麻二酚的方法，其特征在于，硅胶的粒径为100-200目。
5.根据权利要求1所述的分离提取大麻二酚的方法，其特征在于，步骤4）中，洗脱开始前先用柱中硅胶重量的2-4倍的体积量的石油醚冲洗。
6.根据权利要求1-5任一项所述的分离提取大麻二酚的方法，其特征在于，步骤3）中，浓缩为35-45℃减压浓缩。
7.根据权利要求1-5任一项所述的分离提取大麻二酚的方法，其特征在于，步骤5）中，浓缩为35-45℃减压浓缩。
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