CN111579658A - 一种茚虫威手性中间体的含量分析方法 - Google Patents

一种茚虫威手性中间体的含量分析方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于化学检测领域，涉及一种茚虫威手性中间体，也就是S‑(+)5‑氯‑2,3‑二氢‑2‑羟基‑1‑氧代‑1H‑茚‑2‑羧酸甲酯的含量分析方法，具体为高效液相色谱分析方法，采用硅胶表面涂布有直链淀粉，三[5‑氯‑2‑甲基苯基氨基甲酸酯]的填充柱，理论塔板数5000的色谱柱，柱室温度为30℃，检测波长254nm；用乙腈和流动相作混合溶剂，以正己烷、乙醇与三氟乙酸混合体系为流动相；在254nm下得到理想的色谱峰形，通过与标准物质的比对，计算被测样品中的S‑(+)5‑氯‑2,3‑二氢‑2‑羟基‑1‑氧代‑1H‑茚‑2‑羧酸甲酯的含量。该方法专属性强，精密度好，回收率高，特别适用于农药原药中间产品的质量控制，从而满足高质量农药原药茚虫威的生产要求。

Description

一种茚虫威手性中间体的含量分析方法
技术领域
本发明涉及化学检测分析领域，具体提供了一种茚虫威手性中间体，也就是S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量分析方法。
背景技术
茚虫威是噁二嗪类杀虫剂的一个典型代表，是钠离子通道阻断剂型杀虫剂，主要作用于靶标生物神经细胞中的钠离子通道，导致靶标生物神经细胞丧失功能，靶标生物会出现麻痹、协调能力变差、最终死亡。茚虫威的独特作用机制、广谱高效、和对人畜、环境等非靶标生物安全等特点，使其符合21世纪农药发展的新趋势，也成为近几年农药领域的研究热点。
而S-(+)-5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯做为茚虫威的关键手性中间体，其对映体过量值(ee值)直接影响茚虫威的杀虫活性，因此，S-(+)-5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯具有重要的研究价值。S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯英文名为S-(+)-5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-indene-2-carboxylicacid methyl ester，分子式为Cl1H9ClO4，分子量为240.64，S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯为白色粉末状固体，熔点为163-165℃，易溶于乙腈，甲醇，乙腈等有机溶剂。
经查阅国内外有关文献，未见现有技术中有关S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯含量检测方法的报道，因此为了满足高质量农药原药茚虫威的生产要求，需要提供一种相应的含量分析检测方法。
发明内容
本发明针对上述技术存在的空白，提供了一种S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯异构体的含量分析方法，具体为高效液相色谱分析方法，采用硅胶表面涂布有直链淀粉，三[5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯]的填充柱，理论塔板数5000的色谱柱，柱室温度为30℃，检测波长254nm；用乙腈和流动相作溶剂，以正己烷、乙醇与三氟乙酸混合体系为流动相；在254nm下得到理想的色谱峰形，通过与标准物质的比对，计算被测样品中的S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量。该方法专属性强，精密度好，回收率高，特别适用于农药原药中间产品的质量控制，从而满足高质量农药原药茚虫威的生产要求。
针对现有技术的空白，发明人采用正相高效液相色谱分析方法，为了得到良好的分离效果，具体采用粒径为4.6微米的甲胺酸酯直链淀粉衍生化合物填充柱，优选采用粒径为4.6微米的，硅胶表面涂布有直链淀粉，三[5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯]的填充柱，柱长25厘米，理论塔板数5000的色谱柱(Phenomenex lux amylose-2 250*4.6mm)；选择该色谱柱基于填料的以下优势：其一是色谱柱通过直链淀粉形成螺旋链，通过不同的凹槽和孔穴，产生独特的空间作用力，其二氯离子拥有强电负性，与化合物产生偶极作用，直链淀粉通过对化合物的吸引力和包合作用使化合物得到分离。采用这种色谱柱后，所得的色谱峰形对称。同时经过优化选用正己烷与乙醇、三氟乙酸为混合流动相，改变了流动相极性，使流动相与样品中的不同组分之间的作用力有所差异，进行多次重新分配从而达到完全分离S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯及其异构体的效果。由于采用了正己烷与乙醇流动相，降低了流动相的黏度，降低柱压，延长了色谱柱的使用寿命，从而降低了检测成本，三氟乙酸不仅调节流动相的pH值，使色谱柱在适宜的pH值使用，延长其使用寿命，且具有封尾作用，使峰型更加对称，更适合于S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯含量的实时监测，所得的结果更加准确。本发明的技术方案中所述流动相涉及的比例均为体积比或体积百分比。
本发明的具体技术方案如下：
一种S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯含量的分析方法，采用正相高效液相色谱分析方法，具体方法如下：
用乙腈和流动相作混合溶剂(乙腈/流动相＝20/80)分别溶解标准物质和待测样品，得到标样和试样；
将高效液相色谱的检测波长设定为254nm，仪器基线稳定后按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样，分别对标样和试样的S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯峰面积进行平均，得其峰面积平均值；
按照下式对S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的质量分数进行计算：
Figure BDA0002453334370000021
式中：
A1——标样中，S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯峰面积的平均值；
A2——试样中，S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯峰面积的平均值；
m1——标样的质量；
m2——试样的质量；
P1——标样中S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的质量分数；
X1——试样中S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的质量分数；
其中所述的流动相为正己烷、乙醇与三氟乙酸溶液的混合体系，混合体系中正己烷：乙醇：三氟乙酸体积比＝90:10:0.1。
试样的流动相采用上述三种物质的组合，可以获得更好的分离效果，且流动相中大部分为正己烷，从而降低了检测的流动相的黏度以及检测成本。
如上所述，发明人利用不同的流动相极性不同，通过更改流动相比例可以改变其流动相的极性，从而影响样品在流动相之间的分配比例，进而达到分离结果，上述比例为发明人优选出的对于本发明的目的最佳配比的流动相。
上述检测过程中，每次进样的样品体积为5微升；同时控制流动相的流速为1ml/min，发明人限定的检测波长控制在254nm，这是发明人针对S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯进行了多次筛选和尝试后选择的最稳定的紫外吸收波长，填补了本领域的空白，首次提供了采用高效液相色谱检测S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯含量的方法。
综上所述，本发明提供了一种全新的检测S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的质量分数的方法，填补了现有技术中相应领域的技术空白，采用上述方法检测S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的质量分数，可以实现与R-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的完全分离，且色谱峰形好，积分计算结果准确、重复性好，所得的结果可信度高，特别适用于农药原药中间产品的质量控制，对保证最终产品的质量具有重要作用和现实意义，所得结果更加准确及时，为茚虫威的生产提供了有力的数据支持。
附图说明
图1为实施例1中的标样色谱图；
图2为实施例1中的样品色谱图；
图中7.2min为有效体即S体，10.0min为无效体即R体。
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围，除特殊说明外，下述实施例中均采用常规现有技术完成。实施过程中所采用的高效液相色谱仪为岛津公司的LC-20ATvp输液泵和SPD-20Avp紫外检测器。所采用的色谱柱为Phenomenexlux amylose-2 250*4.6mm；
实施例1
生产中得到S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯200公斤，取样。
色谱柱条件：采用粒径为4.6微米的，硅胶表面涂布有直链淀粉，三[5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯]的填充柱，柱长250毫米，柱温为室温，理论塔板数5000；
以正己烷：乙醇：三氟乙酸体积比＝90:10:0.1为流动相，流速为1ml/min，检测波长为254nm，进样体积为5微升。
标样配制
准确称取S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯标样0.0524g，置于100ml容量瓶中，加20ml乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用流动相稀释至刻度，得到标样备用。
试样配制
准确称取含S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯0.0530g试样，置于100ml容量瓶中，加20ml乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用流动相稀释至刻度，得到试样备用。
测试与数据处理
开启机器自检通过后，在规定的操作条件下，仪器基线稳定后，连续注入数针标样，计算各针相对响应值,达到相邻两针相对响应值变化小于1.5％之后，按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样，在254nm波长下检测，其色谱图如图1和2所示，获得数据如下：
Figure BDA0002453334370000041
带入公式
Figure BDA0002453334370000042
计算可得样品的质量分数为74.6％。
实施例2
生产中得到S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯300公斤，取样。
色谱柱条件：采用粒径为4.6微米的，硅胶表面涂布有直链淀粉，三[5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯]的填充柱，柱长250毫米，柱温为室温，理论塔板数5000；
以正己烷：乙醇：三氟乙酸体积比＝90:10:0.1为流动相，流速为1ml/min，检测波长为254nm，进样体积为5微升。
标样配制按实施例1进行；
试样配制
准确称取含S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯0.0521g试样，置于100ml容量瓶中，加20ml乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用流动相稀释至刻度，得到试样备用。
测试与数据处理
开启机器自检通过后，在规定的操作条件下，仪器基线稳定后，连续注入数针标样，计算各针相对响应值,达到相邻两针相对响应值变化小于1.5％之后，按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样，在254nm波长下检测，得数据如下：
Figure BDA0002453334370000043
带入公式
Figure BDA0002453334370000051
计算可得样品的质量分数为75.1％。
为验证上述本发明所述方法的可行性和准确性，发明人进行了如下验证试验：
试验例1本发明所述检测方法重复性
色谱条件：采用粒径为4.6微米的，硅胶表面涂布有直链淀粉，三[5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯]的填充柱，柱长250毫米，柱温为室温，理论塔板数5000；
以正己烷：乙醇：三氟乙酸体积比＝90:10:0.1为流动相，流速为1ml/min，检测波长为254nm，进样体积为5微升；
标样配制
准确称取S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯标样0.0535g，置于100ml容量瓶中，加20ml乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用流动相稀释至刻度，得到标样备用。
试样配制
准确称取含S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的试样0.05g(精确至0.0002g)，6份分别置于100ml容量瓶中，加20ml乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用流动相稀释至刻度，得到平行试样备用。
测试与数据处理
开启机器自检通过后，在规定的操作条件下，仪器基线稳定后，连续注入数针标样，计算各针相对响应值,达到相邻两针相对响应值变化小于1.5％后，按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样，在254nm进行扫描，杂质分离完全，峰形良好，按式(1)计算试样的有效成分含量，按上述过程对六份试样进行分别检测，结果列于表1，由表中数据可见，该方法实验结果重复性良好。
表1
Figure BDA0002453334370000052
试验例2本发明所述检测方法线性
色谱条件：采用粒径为4.6微米的，硅胶表面涂布有直链淀粉，三[5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯]的填充柱，柱长250毫米，柱温为室温，理论塔板数5000；
以正己烷：乙醇：三氟乙酸体积比＝90:10:0.1为流动相，流速为1ml/min，检测波长为254nm，进样体积为5微升；
试样配制
分别称取标准品S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯，加乙腈溶解并用流动相稀释(乙腈/流动相＝20/80)成含S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯235ug/ml、311ug/ml、430ug/ml、512ug/ml、574ug/ml、613ug/ml、724ug/ml的一组S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯试样备用。
测试与数据处理
依次在254nm进行测定，以峰面积(A)对样品浓度，作线性回归，得到的回归方程为
y＝1947.1x-12744
R2＝0.9994
可见S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯在200～700ug/ml范围内线性关系良好。
试验例3本发明所述检测方法中间精密度
色谱条件：采用粒径为4.6微米的，硅胶表面涂布有直链淀粉，三[5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯]的填充柱，柱长250毫米，柱温为室温，理论塔板数5000；
以正己烷：乙醇：三氟乙酸体积比＝90:10:0.1为流动相，流速为1ml/min，检测波长为254nm，进样体积为5微升。
试样配制
不同人员在不同实验室准确称取含S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的试样0.05g(精确至0.0002g)6份，分别置于100ml容量瓶中，加20ml乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用流动相稀释至刻度，得到一组中间精密度试验用试样备用。
测试与数据处理
依次在254nm进行扫描测定，杂质分离完全，峰形良好，按式(1)计算试样的有效成分含量，按上述过程对六份试样进行分别检测，结果列于表2。由表中数据可见，该方法实验结果中间精密度良好。
表2
Figure BDA0002453334370000061
试验例4本发明所述检测方法稳定性
色谱条件：采用粒径为4.6微米的，硅胶表面涂布有直链淀粉，三[5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯]的填充柱，柱长250毫米，柱温为室温，理论塔板数5000；
以正己烷：乙醇：三氟乙酸体积比＝90:10:0.1为流动相，流速为1ml/min，检测波长为254nm，进样体积为5微升。
试样配制
准确称取含S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯0.0528g试样，置于100ml容量瓶中，加20ml乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用流动相稀释至刻度，得到试样备用。
测试与数据处理
制备后在0.1.2.4.8.24小时分别进行检测，不同时间依法在254nm进行扫描测定，杂质分离完全，峰形良好，按式(1)计算试样的有效成分含量，结果列于表3。由表中数据可见，该方法实验结果时间稳定性良好。
表3
时间(h) 0 1 2 4 8 24 RSD％
峰面积 1015390 1014957 1015228 1015036 1014947 1014894 0.19
试验例5本发明所述检测方法准确性
色谱柱条件、标样配制、测试与计算方法同上述试验方法
精密称取同批次样品0.02克、0.03克、0.04克各三份，用乙腈及流动相(乙腈/流动相＝20/80)在100ml容量瓶中溶解，同时精确加入浓度为10.503mg/ml的标样各3.0ml、2.0ml、1.0ml，定容做加标回收试验。
测试与数据处理
在254nm进行扫描测定，杂质分离完全，峰形良好，按式(1)计算试样的有效成分含量，结果列于表4。由表中数据可见，加标回收率良好。
表4
Figure BDA0002453334370000071
Figure BDA0002453334370000081
由上述试验例可知，本发明所提供的S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯含量的分析方法准确性高，可操作性好，可以广泛的应用到S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯含量的分析检测中。
以上实施例仅为本发明的优选实施方案，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，可做出优化和改进，但改进和优化同样视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种茚虫威手性中间体的含量分析方法，所述中间体为S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯，其特征在于：采用正相高效液相色谱分析方法，具体方法如下：
用乙腈和流动相作混合溶剂分别溶解标准物质和待测样品，得到标样和试样；
将高效液相色谱的检测波长设定为254nm，仪器基线稳定后按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样，分别对标样和试样的S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯峰面积进行平均，得其峰面积平均值；
按照下式对S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的质量分数进行计算：
Figure FDA0002453334360000011
式中：
A1——标样中，S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯峰面积的平均值；
A2——试样中，S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯峰面积的平均值；
m1——标样的质量；
m2——试样的质量；
P1——标样中S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的质量分数；
X1——试样中S-(+)5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯的质量分数；
其中所述的流动相为正己烷、乙醇与三氟乙酸溶液的混合体系，混合体系中正己烷：乙醇：三氟乙酸体积比＝90:10:0.1。
2.根据权利要求1所述茚虫威手性中间体的含量分析方法，其特征在于，上述检测过程中，每次进样的样品体积为5微升；同时控制流动相的流速为1ml/min。
3.根据权利要求1所述茚虫威手性中间体的含量分析方法，其特征在于，所用色谱柱采用粒径为4.6微米的表面涂布有纤维素，三[3，5-二乙腈基氨基甲酸酯]的硅胶填充柱，理论塔板数不低于5000。
4.根据权利要求1所述茚虫威手性中间体的含量分析方法，其特征在于，乙腈和流动相作混合溶剂时乙腈/流动相＝20/80。
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