CN111308002A - 一种异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测方法 - Google Patents

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CN111308002A CN202010112620.XA CN202010112620A CN111308002A CN 111308002 A CN111308002 A CN 111308002A CN 202010112620 A CN202010112620 A CN 202010112620A CN 111308002 A CN111308002 A CN 111308002A
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李冰冰
黄丽霞
冯绮晴
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Abstract

本发明提供一种异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测方法，包括如下步骤：(1)用乙腈溶液溶解异噁唑啉类杀虫剂，得试样溶液；(2)用反相高效液相色谱仪检测试样溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质；所述反相高效液相色谱的条件为：进样量：10‑15μL；流动相:A：乙腈；B：三氟乙酸溶液；洗脱方式：梯度洗脱。本发明的反相高效液相色谱法检测异噁唑啉类杀虫剂及其杂质，该方法能使异噁唑啉类杀虫剂与其杂质及杂质与杂质之间实现有效分离，能准确测定异噁唑啉类杀虫剂及各杂质的含量，且该方法操作简便、快速、重复性、准确性及稳定性高，为异噁唑啉类杀虫剂工业化生产过程中对中间体及其杂质进行质量监控提供可靠有效的检测方法。

Description

一种异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测方法
技术领域
本发明属于药物分析领域，尤其涉及一种异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测方法。
背景技术
异噁唑啉类化合物是在研究邻苯二甲酸甲酰胺和邻甲酰氨基苯甲酰胺过程中获得的一类新型杀虫活性物质。作为一种新型广谱兽药，其作用机理为：通过干预γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道发挥其作用,与苯基吡唑类,环戊二烯类和大环内酯类等动物杀虫剂相比较而言,异噁唑啉类化合物在分子结构、作用位点、选择性以及交互抗性等方面均有者显著的差异,具有对哺乳动物、斑马鱼、家禽等非靶标生物低毒安全，而对蜱类、蚤目、虱目、半翅目和双翅目等害虫具有优异杀虫活性等特性。
化合物结构如式I所示：
Figure BDA0002390543770000011
目前，未见该化合物及其杂质检测方法的相关专利文献报道，随着国内对该产品的研究深入，其生产过程中产生的杂质也逐渐被发现，为了加强该原料药及其中间体、杂质的质量控制，有必要提供一种灵敏、稳定、可靠的检测方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测方法。
本发明所采取的技术方案是：
一种异恶唑啉类杀虫剂及其杂质的检测方法，包括如下步骤：
(1)用乙腈溶液溶解异噁唑啉类杀虫剂，得试样溶液；
(2)用反相高效液相色谱仪检测试样溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质；
反相高效液相色谱的条件为：
进样量：10-15μL；
流动相:A：乙腈；B：三氟乙酸溶液；
洗脱方式：梯度洗脱。
优选的，以体积分数计，上述反相高效液相色谱中梯度洗脱为：0.0min-5.0min，15％A，85％B；35min-40min，65％-80％A，35％-20％B；41min-45min，15％A，85％B。
优选的，上述反相高效液相色谱中流动相B三氟乙酸溶液的体积浓度为0.02％-0.04％。
优选的，上述反相高效液相色谱中流动相的流速为0.8-1.0mL/min。
优选的，上述反相高效液相色谱中流动相的流速为0.9mL/min。
优选的，上述反相高效液相色谱的色谱柱温为30℃-40℃。
优选的，上述反相高效液相色谱的色谱柱温为35℃
优选的，上述反相高效液相色谱的检测波长为240-270nm。
优选的，上述反相高效液相色谱的检测波长为256nm。
优选的，上述反相高效液相色谱的色谱柱为SunFire C8色谱柱：4.6mm×250mm，5μm；或性能相当者。
优选的，步骤(1)中所述乙腈溶液中乙腈和水的体积比为6-7:3-4。
优选的，上述试样溶液的质量浓度为0.5-1.5mg/mL。
优选的，上述杂质包括(Z)-4-((肟基)甲基)-2-甲基-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)苯甲酰胺、(E)-N-羟基-3-甲基-4-((2-氧代-2-(((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)氨基甲酰基)苯甲酰氯、1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯、4-乙炔基-2-甲基-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)苯甲酰胺中的至少一种。
本发明的有益效果为：
本发明的反相高效液相色谱法检测异噁唑啉类杀虫剂及其杂质，该方法能使异噁唑啉类杀虫剂与其杂质及杂质与杂质之间实现有效分离，准确测定异噁唑啉类杀虫剂及各杂质的含量，且该方法操作简便、快速、重复性、准确性及稳定性高，为异噁唑啉类杀虫剂工业化生产过程中对中间体及其杂质进行质量监控提供可靠有效的检测方法。
附图说明
图1为实施例1中标准对照品溶液的色谱图。
图2为实施例1中异噁唑啉类杀虫剂试样溶液的色谱图。
图3为实施例2中标准对照品溶液的色谱图。
图4为实施例3中标准对照品溶液的色谱图。
图5为实施例4中标准对照品溶液的色谱图。
图6为对比例1中标准对照品溶液的色谱图。
图7为对比例2中标准对照品溶液的色谱图。
图8为对比例6中标准对照品溶液的色谱图。
具体实施方式
下面进一步列举实施例以详细说明本发明。同样应理解，以下实施例只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域技术人员根据本发明阐述的原理做出的一些非本质的改进和调整均属于本发明的保护范围。下述示例具体的工艺参数等也仅是合适范围中的一个示例，即本领域技术人员可以通过本文的说明做合适范围内的选择，而并非要限定于下文示例的具体数据。
下述实施例和对比例中所称的杂质A为(Z)-4-((肟基)甲基)-2-甲基-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)苯甲酰胺，杂质B为(E)-N-羟基-3-甲基-4-((2-氧代-2-(((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)氨基甲酰基)苯甲酰氯，杂质C为1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯，杂质D为4-乙炔基-2-甲基-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)苯甲酰胺。
方便比较起见，以下实施例和对比例中，标准对照品溶液、异噁唑啉类杀虫剂参比溶液、试样溶液的配制与反相高效液相色谱检测步骤相同，区别在于反相高效液相色谱检测条件不同，则标准对照品溶液、异噁唑啉类杀虫剂参比溶液、试样溶液的配制与反相高效液相色谱检测步骤如下：
标准对照品溶液的配制：准确称取异噁唑啉类杀虫剂标准品、杂质A、杂质B、杂质C和杂质D，加入乙腈溶液(乙腈与水的体积比为6:4，下同)溶解，配制成每毫升含异噁唑啉类杀虫剂标准品0.5mg、杂质A、杂质B、杂质C和杂质D各含0.5μg的标准对照品溶液。
异噁唑啉类杀虫剂参比溶液的配制：准确称取异噁唑啉类杀虫剂标准品，加入乙腈溶液溶解，配制成质量浓度为0.5μg/mL的异噁唑啉类杀虫剂标准品溶液，作为异噁唑啉类杀虫剂参比溶液。
试样溶液的配制：准确称取10mg异噁唑啉类杀虫剂供试品于20mL容量瓶中，加入乙腈溶液溶解并稀释至刻度线，作为试样溶液。
溶液的反相高效液相色谱检测：各取上述标准对照品溶液、异噁唑啉类杀虫剂参比溶液、试样溶液各10μL，分别注入高效液相色谱仪中，分别记录各自的色谱图。
依据异噁唑啉类杀虫剂参比溶液峰面积与试样溶液中各物质的峰面积进行比对(即自身对照法)，确定试样溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的含量。
实施例1：异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的反相高效液相色谱测定
色谱测定条件：
色谱柱：SunFire C8，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：A：乙腈，B：体积浓度为0.03％三氟乙酸溶液，进行梯度洗脱，洗脱时间45min；
流速：0.9mL/min；
柱温：35℃；
紫外检测器检测波长：256nm；
进样量：10μL；
梯度洗脱程序：0.0min-5.0min，15％A，85％B；35min-40min，65％-80％A，35％-20％B；41min-45min，15％A，85％B。
在实施例1色谱条件下，标准对照品溶液检测色谱图如图1所示，试样溶液的检测色谱图如图2所示。
为便于比较，标准对照品溶液在实施例1色谱条件下，各组分的保留时间和分离度如表1所示，则按照自身对照法计算得试样溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的含量结果如表1所示：
表1实施例1的检测结果
Figure BDA0002390543770000041
由结果可知，标准对照品溶液中，任意相邻峰之间分离度均大于2.0，这说明异噁唑啉类杀虫剂与杂质及杂质与杂质间实现了很好的分离，为准确测试异噁唑啉类杀虫剂及各杂质的含量提供了非常有利的前提条件。
由自身对照法计算得到异噁唑啉类杀虫剂的含量为99.5％，符合规定(98.0％-102.0％)；各杂质含量均小于0.15％。
实施例2：异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的反相高效液相色谱测定
色谱测定条件：
色谱柱：SunFire C8，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：A：乙腈，B：体积浓度为0.03％三氟乙酸溶液，进行梯度洗脱，洗脱时间45min；
流速：0.85mL/min；
柱温：35℃；
紫外检测器检测波长：256nm；
进样量：10μL；
梯度洗脱程序：0.0min-5.0min，15％A，85％B；35min-40min，65％-80％A，35％-20％B；41min-45min，15％A，85％B。
在实施例2色谱条件下，标准对照品溶液检测色谱图如图3所示
为便于比较，标准对照品溶液在实施例2色谱条件下，各组分的保留时间和分离度如表2所示，则按照自身对照法计算得试样溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的含量结果如表2所示：
表2实施例2的检测结果
Figure BDA0002390543770000051
由结果可知，标准对照品溶液中，任意相邻峰之间分离度均大于2.0，这说明异噁唑啉类杀虫剂与杂质及杂质与杂质间实现了很好的分离，为准确测试异噁唑啉类杀虫剂及各杂质的含量提供了非常有利的前提条件。
由自身对照法计算得到试样溶液中异噁唑啉类杀虫剂的含量为99.2％，符合规定(98.0％-102.0％)；各杂质含量均小于0.15％。
实施例3：异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的反相高效液相色谱测定
色谱测定条件：
色谱柱：SunFire C8，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：A：乙腈，B：体积浓度为0.03％三氟乙酸溶液，进行梯度洗脱，洗脱时间45min；
流速：0.9mL/min；
柱温：40℃；
紫外检测器检测波长：256nm；
进样量：10μL；
梯度洗脱程序：0.0min-5.0min，15％A，85％B；35min-40min，65％-80％A，35％-20％B；41min-45min，15％A，85％B。
在实施例3色谱条件下，标准对照品溶液检测色谱图如图4所示
为便于比较，标准对照品溶液在实施例3色谱条件下，各组分的保留时间和分离度如表3所示，则按照自身对照法计算得试样溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的含量结果如表3所示：
表3实施例3的检测结果
Figure BDA0002390543770000061
由结果可知，标准对照品溶液中，任意相邻峰之间分离度均大于2.0，这说明异噁唑啉类杀虫剂与杂质及杂质与杂质间实现了很好的分离，为准确测试异噁唑啉类杀虫剂及各杂质的含量提供了非常有利的前提条件。
由自身对照法计算得到试样溶液中异噁唑啉类杀虫剂的含量为99.2％，符合规定(98.0％-102.0％)；各杂质含量均小于0.15％。
实施例4：异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的反相高效液相色谱测定
色谱测定条件：
色谱柱：SunFire C8，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：A：乙腈，B：体积浓度为0.03％三氟乙酸溶液，进行梯度洗脱，洗脱时间45min；
流速：0.9mL/min；
柱温：35℃；
紫外检测器检测波长：245nm；
进样量：10μL；
梯度洗脱程序：0.0min-5.0min，15％A，85％B；35min-40min，65％-80％A，35％-20％B；41min-45min，15％A，85％B。
在实施例4色谱条件下，标准对照品溶液检测色谱图如图5所示
为便于比较，标准对照品溶液在实施例4色谱条件下，各组分的保留时间和分离度如表4所示，则按照自身对照法计算得试样溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的含量结果如表4所示：
表4实施例4的检测结果
Figure BDA0002390543770000071
由结果可知，标准对照品溶液中，任意相邻峰之间分离度均大于2.0，这说明异噁唑啉类杀虫剂与杂质及杂质与杂质间实现了很好的分离，为准确测试异噁唑啉类杀虫剂及各杂质的含量提供了非常有利的前提条件。
由自身对照法计算得到试样溶液中异噁唑啉类杀虫剂的含量为99.0％，符合规定(98.0％-102.0％)；各杂质含量均小于0.15％。
试验例：实施例1的重复性试验
其余操作与检测条件与实施例1相同，区别在于对试样溶液重复进样6针分别进行检测，检测结果如表5所示：
Figure BDA0002390543770000072
由结果可知，试样溶液重复进样6针，RSD％为0.31％，符合药典规定(RSD％不大于2.0％)；说明本检测方法具有良好的稳定性和重现性，有利于准确测试异噁唑啉类杀虫剂及各杂质的含量。
对比例1：异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的反相高效液相色谱测定
色谱测定条件：
色谱柱：SunFire C8，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：A：乙腈，B：质量浓度为0.01mol/L的Na2HPO4盐溶液，进行梯度洗脱，洗脱时间45min；
流速：0.9mL/min；
柱温：35℃；
紫外检测器检测波长：256nm；
进样量：10μL；
梯度洗脱程序：0.0min-5.0min，15％A，85％B；35min-40min，65％-80％A，35％-20％B；41min-45min，15％A，85％B。
标准对照品溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测结果为：杂质C及杀虫剂主峰不出峰，基线噪音明显，如图6所示。
对比例2：异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的反相高效液相色谱测定
色谱测定条件：
色谱柱：SunFire C8，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：A：乙腈，B：质量浓度为0.02mol/L的Na2HPO4盐溶液，进行梯度洗脱，洗脱时间45min；
流速：0.9mL/min；
柱温：35℃；
紫外检测器检测波长：256nm；
进样量：10μL；
梯度洗脱程序：0.0min-5.0min，15％A，85％B；35min-40min，65％-80％A，35％-20％B；41min-45min，15％A，85％B。
标准对照品溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测结果为：杀虫剂主峰与杂质A重合，杂质B不出峰，如图7所示。
对比例3：异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的反相高效液相色谱测定
色谱测定条件：
色谱柱：SunFire C18，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：A：乙腈，B：体积浓度为0.03％三氟乙酸溶液，进行梯度洗脱，洗脱时间45min；
流速：0.9mL/min；
柱温：35℃；
紫外检测器检测波长：256nm；
进样量：10μL；
梯度洗脱程序：0.0min-5.0min，15％A，85％B；35min-40min，65％-80％A，35％-20％B；41min-45min，15％A，85％B。
标准对照品溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测结果为：杀虫剂主峰峰形较差，拖尾明显，与杂质A重合。
对比例4：异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的反相高效液相色谱测定
色谱测定条件：
色谱柱：SunFire C8，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：A：乙腈，B：体积浓度为0.03％三氟乙酸溶液，进行梯度洗脱，洗脱时间45min；
流速：1.1mL/min；
柱温：35℃；
紫外检测器检测波长：256nm；
进样量：10μL；
梯度洗脱程序：0.0min-5.0min，15％A，85％B；35min-40min，65％-80％A，35％-20％B；41min-45min，15％A，85％B。
标准对照品溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测结果为：杀虫剂主峰与杂质A重合。
对比例5：异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的反相高效液相色谱测定
色谱测定条件：
色谱柱：SunFire C8，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：A：乙腈，B：体积浓度为0.03％三氟乙酸溶液，进行梯度洗脱，洗脱时间45min；
流速：0.9mL/min；
柱温：35℃；
紫外检测器检测波长：275nm；
进样量：10μL；
梯度洗脱程序：0.0min-5.0min，15％A，85％B；35min-40min，65％-80％A，35％-20％B；41min-45min，15％A，85％B。
标准对照品溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测结果为：杂质A、杂质C以及杀虫剂主峰均不出峰。
对比例6：异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的反相高效液相色谱测定
色谱测定条件：
色谱柱：SunFire C8，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：A：乙腈，B：体积浓度为0.03％三氟乙酸溶液，进行梯度洗脱，洗脱时间45min；
流速：0.9mL/min；
柱温：35℃；
紫外检测器检测波长：256nm；
进样量：10μL；
梯度洗脱程序：0.0min-35.0min，15％-80％A，85％-20％B；36.0min-40.0min，15％A，85％B。
标准对照品溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测结果为：杂质D与杂质C重合，杀虫剂主峰与杂质A重合，如图8所示。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测方法，包括如下步骤：
(1)用乙腈溶液溶解异噁唑啉类杀虫剂，得试样溶液；
(2)用反相高效液相色谱仪检测试样溶液中异噁唑啉类杀虫剂及其杂质；
所述反相高效液相色谱的条件为：
进样量：10-15μL；
流动相:A：乙腈；B：三氟乙酸溶液；
洗脱方式：梯度洗脱。
2.根据权利要求2所述的检测方法，其特征在于：以体积分数计，所述反相高效液相色谱中梯度洗脱为：0.0min-5.0min，15％A，85％B；35min-40min，65％-80％A，35％-20％B；41min-45min，15％A，85％B。
3.根据权利要求2所述的检测方法，其特征在于：所述反相高效液相色谱中流动相B三氟乙酸溶液的体积浓度为0.02％-0.04％。
4.根据权利要求2所述的检测方法，其特征在于：所述反相高效液相色谱中流动相的流速为0.8-1.0mL/min。
5.根据权利要求2所述的检测方法，其特征在于：所述反相高效液相色谱的色谱柱温为30℃-40℃。
6.根据权利要求2所述的检测方法，其特征在于：所述反相高效液相色谱的检测波长为240-270nm。
7.根据权利要求1-8任一项所述的检测方法，其特征在于：所述反相高效液相色谱的色谱柱为SunFire C8色谱柱：4.6mm×250mm，5μm。
8.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于：步骤(1)中所述乙腈溶液中乙腈和水的体积比为6-7:3-4。
9.根据权利要求1所述在检测方法，其特征在于：所述试样溶液的质量浓度为0.5-1.5mg/mL。
10.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于：所述杂质包括(Z)-4-((肟基)甲基)-2-甲基-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)苯甲酰胺、(E)-N-羟基-3-甲基-4-((2-氧代-2-(((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)氨基甲酰基)苯甲酰氯、1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯、4-乙炔基-2-甲基-N-(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)苯甲酰胺中的至少一种。
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