CN113899833A - 气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯 - Google Patents

气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯 Download PDF

Info

Publication number
CN113899833A
CN113899833A CN202111434161.8A CN202111434161A CN113899833A CN 113899833 A CN113899833 A CN 113899833A CN 202111434161 A CN202111434161 A CN 202111434161A CN 113899833 A CN113899833 A CN 113899833A
Authority
CN
China
Prior art keywords
temperature
solution
gas chromatography
dichloro
trifluoromethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202111434161.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113899833B (zh
Inventor
谢倩玲
王标
姜桥
温军贤
陈果
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Livzon New North River Pharmaceutical Co ltd
Original Assignee
Livzon New North River Pharmaceutical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Livzon New North River Pharmaceutical Co ltd filed Critical Livzon New North River Pharmaceutical Co ltd
Priority to CN202111434161.8A priority Critical patent/CN113899833B/zh
Publication of CN113899833A publication Critical patent/CN113899833A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113899833B publication Critical patent/CN113899833B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N30/86—Signal analysis
    • G01N30/8675—Evaluation, i.e. decoding of the signal into analytical information
    • G01N30/8679—Target compound analysis, i.e. whereby a limited number of peaks is analysed
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N2030/022—Column chromatography characterised by the kind of separation mechanism
    • G01N2030/025—Gas chromatography

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Library & Information Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

本发明公开了气相色谱法测定1,3‑二氯‑5‑(1‑三氟甲基‑乙烯基)苯。通过使用特定的气相色谱条件测定对照品溶液和供试品溶液的色谱图，根据色谱图确定供试品溶液中1,3‑二氯‑5‑(1‑三氟甲基‑乙烯基)苯及有关物质的含量。本发明的一些实例，利用气相色谱法测定1,3‑二氯‑5‑(1‑三氟甲基‑乙烯基)苯及其有关物质，检测结果准确、可靠。从而减少了生产氟雷拉纳原料药过程中副反应的发生，提高了产物的纯度和收率，可以更好地保证产品的质量。

Description

气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯
技术领域
本发明属于药物分析化学技术领域，具体涉及一种气相色谱检测1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及其有关物质的方法。
背景技术
氟雷拉纳是一种可口服的系统性杀虫剂和杀螨剂，对蜱目、虱目和双翅目等害虫均具有优异的灭除性，其毒性高于或与常用杀虫剂相当。目前被广泛应用于寄生虫的防治。1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯作为生产氟雷拉纳原料药的关键起始物，以下简称XT，为保证其反应物的纯度，减少副反应的发生和有关物质的生成，在氟雷拉纳原料药的生产及其质量控制方面具有重要的现实意义。1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯结构式如下：
Figure BDA0003381099650000011
3,5-二氯碘苯(XT-0)分别通过格氏反应和叶立德反应最终可得到1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯粗品。在产品中易残留的副产物及杂质包括：3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮(XT-1)、二氯甲烷(CH2Cl2)、乙酸乙酯(CH3OOC2H5)、四氢呋喃(THF)、正庚烷(C7H16)。寻求一种能够有效分离且尽可能多的检测出1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯粗品中有关物质的方法，对于氟雷拉纳原料药的质量控制意义十分重大。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的至少一个不足，提供一种气相色谱检测1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及其有关物质的方法。
本发明所采取的技术方案是：
气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及其有关物质的方法，包括如下步骤：
配制对照品溶液和供试品溶液；
所述有关物质为3,5-二氯碘苯、3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、正庚烷；
使用气相色谱测定对照品溶液和供试品溶液的色谱图，所述气相色谱采用分流模式进样，色谱柱以6％氰丙基苯基-94％二甲基聚硅氧烷为填料，检测器为氢火焰离子化检测器，载气为氮气；
根据供试品溶液的色谱图，利用面积归一化法确定供试品溶液中1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及有关物质的含量。
在一些实例中，所述色谱柱的柱长15～60m，内径为0.25～0.53mm，固定相涂层液膜厚度为0.10～0.25μm。
在一些实例中，所述进样口温度为240～260℃。
在一些实例中，所述检测器的温度为240～280℃。
在一些实例中，所述气相色谱的分流比为(8～12):1。
在一些实例中，所述气相色谱的升温程序为：起始温度30～50℃恒温3min，8～12℃/min的速率升温至180℃～240℃，恒温3～8min。
在一些实例中，配制对照品溶液和供试品溶液的溶剂为甲醇。
在一些实例中，所述色谱柱为Agilent DB-624、Restek Rtx-624或Zebron ZB-624。
在一些实例中，所述对照品溶液的浓度为0.5～15mg/mL，供试品溶液的浓度为12～25mg/mL。
在一些实例中，所述气相色谱的进样量为0.9～1.1μL。
在一些实例中，所述色谱条件包括：
使用甲醇溶液配制质量浓度为0.5～15mg/mL对照品溶液和12～25mg/mL供试品溶液；
所述色谱柱为Agilent DB-624、Restek Rtx-624或Zebron ZB-624；
进样口温度为240～260℃；
检测器温度为240～280℃；
载气流速为1.0mL/min；
分流比为(8～12):1；
进样体积为0.9～1.1μL；
气相色谱的升温程序：以起始温度30～50℃恒温3min，8～12℃/min的速率升温至180℃～240℃，恒温3～8min；
根据供试品溶液的色谱图，利用面积归一化法确定供试品溶液中1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及有关物质的含量。
本发明的有益效果是：
本发明的一些实例，利用气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及其有关物质，检测结果准确、可靠。从而减少了生产氟雷拉纳原料药过程中副反应的发生，提高了产物的纯度和收率，可以更好地保证产品的质量。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明，其中：
图1为本发明实施例1中空白溶液的气相色谱图；
图2为本发明实施例1中XT供试品溶液的气相色谱图；
图3为本发明实施例2中XT供试品溶液的气相色谱图；
图4为本发明实施例3中XT供试品溶液的气相色谱图；
图5为本发明实施例4中系统适用性溶液的气相色谱图；
图6为本发明实施例4中XT对照品溶液的标准曲线图。
具体实施方式
气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及其有关物质的方法，包括如下步骤：
配制对照品溶液和供试品溶液；
所述有关物质为3,5-二氯碘苯、3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、正庚烷；
使用气相色谱测定对照品溶液和供试品溶液的色谱图，所述气相色谱采用分流模式进样，色谱柱以6％氰丙基苯基-94％二甲基聚硅氧烷为填料，检测器为氢火焰离子化检测器，载气为氮气；
根据供试品溶液的色谱图，利用面积归一化法确定供试品溶液中1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及有关物质的含量。
在一些实例中，所述色谱柱的柱长15～60m，内径为0.25～0.53mm，固定相涂层液膜厚度为0.10～0.25μm。
在一些实例中，所述色谱柱为Agilent DB-624、Restek Rtx-624或Zebron ZB-624。
在一些实例中，所述进样口温度为240～260℃。实验数据显示，这一进样口温度下，对检测结果基本没有影响。
在一些实例中，所述检测器的温度为240～280℃。实验数据显示，这一检测器的温度对检测结果基本没有影响。
在一些实例中，所述气相色谱的分流比为(8～12):1。
在一些实例中，所述气相色谱的升温程序为：起始温度30～50℃恒温3min，8～12℃/min的速率升温至180℃～240℃，恒温3～8min。实验数据显示，这一升温程序，可以得到更为稳定的检测结果。
在一些实例中，配制对照品溶液和供试品溶液的溶剂为甲醇。
在一些实例中，所述对照品溶液的浓度为0.5～15mg/mL，供试品溶液的浓度为12～25mg/mL。
在一些实例中，所述气相色谱的进样量为0.9～1.1μL。
在一些实例中，所述色谱条件包括：
使用甲醇溶液配制质量浓度为0.5～15mg/mL对照品溶液和12～25mg/mL供试品溶液；
所述色谱柱为Agilent DB-624、Restek Rtx-624或Zebron ZB-624；
进样口温度为240～260℃；
检测器温度为240～280℃；
载气流速为1.0mL/min；
分流比为(8～12):1；
进样体积为0.9～1.1μL；
气相色谱的升温程序：以起始温度30～50℃恒温3min，8～12℃/min的速率升温至180℃～240℃，恒温3～8min；
根据供试品溶液的色谱图，利用面积归一化法确定供试品溶液中1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及有关物质的含量。
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
方便比较起见，以下实施例中，所采用的空白溶剂均甲醇溶液；如无特别说明，主成分为1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯(XT)，有关物质包括3,5-二氯碘苯(XT-0)和3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮(XT-1)、二氯甲烷(CH2Cl2)、乙酸乙酯(CH3OOC2H5)、四氢呋喃(THF)、正庚烷(C7H16)，载气为氮气。
实施例1
S1：供试品溶液制备：准确称取XT粗品适量，用甲醇溶解并稀释至刻度线，混匀，得到浓度为12mg/mL的XT粗品溶液；
S2：气相色谱测定：
色谱柱：Agilent DB-624，30m×0.32mm×1.8μm；
进样口温度：250℃
检测器温度：260℃；
载气流速：1.0mL/min；
分流比：10:1；
进样体积：1μL；
升温程序：以起始温度40℃恒温3min，10℃/min的速率升温至220℃，恒温5min。
将空白溶液和供试品溶液注入气相色谱仪，检测结果分别如图1和图2所示。
由图1和图2可知：空白溶剂对各组分无干扰，主成分与各有关物质均能达到基线分离，由面积归一化法得到XT含量为98.543％，有关物质XT-0、XT-1、CH2Cl2、CH3OOC2H5、THF、C7H16的含量分别为0.125％、0.186％、0.052％、0.116％、0.199％、0.187％，最大未知杂质含量为0.256％。结果表明该方法可用于XT及有关物质的含量检测。
实施例2
S1：按照实施例1配制供试品溶液；
S2：气相色谱测定：
色谱柱：Restek Rtx-624，30m×0.32mm×1.8μm；
进样口温度：250℃；
检测器温度：260℃；
载气流速：1.0mL/min；
分流比：12:1；
进样体积：1μL；
升温程序：以起始温度30℃恒温3min，10℃/min的速率升温至180℃，恒温5min。
将空白溶液和供试品溶液注入气相色谱仪，供试品溶液检测结果如图3所示。
由图3可知：空白溶剂对各组分无干扰，主成分与各有关物质均能达到基线分离，由面积归一化法得到XT含量为98.651％，有关物质XT-0、XT-1、CH2Cl2、CH3OOC2H5、THF、C7H16的含量分别为0.274％、0.196％、0.050％、0.116％、0.113％、0.195％，最大未知杂质含量为0.175％。结果表明该方法可用于XT及有关物质的含量检测。
实施例3
S1：按照实施例1配制供试品溶液；
S2：气相色谱测定：
色谱柱：Zebron ZB-624，30m×0.32mm×1.8μm；
进样口温度：250℃；
检测器温度：260℃；
载气流速：1.0mL/min；
分流比：8:1；
进样体积：1μL；
升温程序：以起始温度50℃恒温3min，10℃/min的速率升温至240℃，恒温5min。
将空白溶液和供试品溶液注入气相色谱仪，供试品溶液检测结果如图4所示。
由图4可知：空白溶剂对各组分无干扰，主成分与各有关物质均能达到基线分离，由面积归一化法得到XT含量为98.653％，有关物质XT-0、XT-1、CH2Cl2、CH3OOC2H5、THF、C7H16的含量分别为0.264％、0.175％、0.049％、0.113％、0.198％、0.191％，最大未知杂质含量为0.134％。结果表明该方法可用于XT及有关物质的含量检测。
实施例4将实施例1中色谱条件进行方法学验证
专属性
S1：有关物质储备液制备：分别取XT-0、XT-1、CH2Cl2、CH3OOC2H5、THF、C7H16对照品适量，加入甲醇溶液使其浓度为0.50mg/mL，作为储备液备用；
S2：系统适用性溶液制备：称取XT对照品适量于20mL的容量瓶，并加入上述有关物质储备液适量，用甲醇溶解并稀释至刻度，混匀，作为系统适用性溶液。其中XT的浓度为12mg/mL，XT-0、XT-1的浓度为50μg/mL，CH2Cl2、CH3OOC2H5、THF、C7H16的浓度为25μg/mL；
S3：按照实施例1中气相色谱条件进行测定，将系统适用性溶液注入气相色谱仪，连续测定6次，记录色谱图，结果如图5和表1所示。
表1
组分 保留时间 分离度 6针峰面积RSD
CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> 4.401min / 0.12％
CH<sub>3</sub>OOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> 6.191min 18.96 0.50％
THF 6.462min 2.96 0.35％
C<sub>7</sub>H<sub>16</sub> 7.501min 11.54 0.40％
XT-1 16.825min 106.70 0.75％
XT 18.011min 13.43 0.67％
XT-0 18.792min 6.25 1.67％
由图5和表1可知，在此色谱条件下，系统适用性溶液中各组分分离度较高，拖尾因子和理论塔板数均符合要求。连续进样6针峰面积RSD符合要求，表明该方法进样精密度良好。
线性关系
S1：200％XT限度溶液配制：称取XT对照品1.20g于50mL容量瓶中，用甲醇稀释定容至刻度，混匀；
S2：限度溶液配制：分别称取200％XT限度溶液1.0mL、2.5mL、4.0mL、5.0mL、6.0mL于5个10mL容量瓶中，得到20％、50％、80％、100％和120％的XT限度溶液；
S3：按照实施例1中的气相色谱条件对5个浓度水平的限度溶液测定峰面积，每份样品检测3次，得到XT标准曲线如图6所示。
由图6可看出，XT对照品溶液的峰面积与浓度线性关系方程为y＝269687x-22801，计算得相关系数r＝0.9999，大于0.995标准要求。
准确度
S1：通过配制80％、100％、120％三个不同浓度水平的XT供试品溶液，每个浓度制备3份样品，每份检测1次；
S2：按照实施例1中的气相色谱条件测定样品溶液的峰面积，计算供试品溶液中XT的回收率，结果如表2所示。
表2
Figure BDA0003381099650000081
表2结果显示：在3个不同限度浓度水平下，主成分的回收率在98.60％～100.92％之间，每个限度浓度回收率的RSD值均≤0.60％，说明本发明提供的检测方法准确可靠。
重复性
S1：按照实施例1配制6份XT供试品溶液；
S2：按照实施例1中气相色谱条件进行测定，供试品溶液中主成分回收率如表3所示。
表3
Figure BDA0003381099650000082
表3结果显示：XT的平均回收率为100.21％，相对标准偏差为0.92％，说明采用本方法测定XT重复性较好。
耐用性
按照实施例1中的气相色谱条件，保持其他检测条件不变，分别在进样口温度250±10℃、检测器温度260±20℃、升温速率10±2.0℃/min条件下对系统适用性溶液进行检测，各组分之间分离度结果分别如表4、5、6所示。
表4不同进样口温度分离度
Figure BDA0003381099650000091
表5不同检测器温度分离度
Figure BDA0003381099650000092
表6不同升温速率分离度
Figure BDA0003381099650000101
由表4～6可知，在上述条件下，通过改变进样口温度、检测器温度、升温速率，XT及有关物质保留时间无显著变化，且均能达到有效分离，表明本方法的耐用性良好。
以上是对本发明所作的进一步详细说明，不可视为对本发明的具体实施的局限。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的简单推演或替换，都在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及其有关物质的方法，包括如下步骤：
配制对照品溶液和供试品溶液；
所述有关物质为3,5-二氯碘苯、3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、正庚烷；
使用气相色谱测定对照品溶液和供试品溶液的色谱图，所述气相色谱采用分流模式进样，色谱柱以6％氰丙基苯基-94％二甲基聚硅氧烷为填料，检测器为氢火焰离子化检测器，载气为氮气；
根据供试品溶液的色谱图，利用面积归一化法确定供试品溶液中1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及有关物质的含量。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述色谱柱的柱长15～60m，内径为0.25～0.53mm，固定相涂层液膜厚度为0.10～0.25µm。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述进样口温度为240～260℃。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述检测器的温度为240～280℃。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述气相色谱的分流比为(8～12):1。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述气相色谱的进样量为0.9～1.1µL。
7.根据权利要求1～6任一项所述的方法，其特征在于：所述气相色谱的升温程序为：起始温度30～50℃恒温3 min，8～12℃/min的速率升温至180℃～240℃，恒温3～8min。
8.根据权利要求1～6任一项所述的方法，其特征在于：配制对照品溶液和供试品溶液的溶剂为甲醇。
9.根据权利要求1～6任一项所述的方法，其特征在于：所述色谱柱为Agilent DB-624、Restek Rtx-624或Zebron ZB-624。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述色谱条件包括：
使用甲醇溶液配制质量浓度为0.5～15mg/mL对照品溶液和12～25mg/mL供试品溶液；
所述色谱柱为Agilent DB-624、Restek Rtx-624或Zebron ZB-624；
进样口温度为240～260℃；
检测器温度为240～280℃；
载气流速为1.0mL/min；
分流比为(8～12):1；
进样体积为0.9～1.1µL；
气相色谱的升温程序：以起始温度30～50℃恒温3min，8～12℃/min的速率升温至180℃～240℃，恒温3～8min；
根据供试品溶液的色谱图，利用面积归一化法确定供试品溶液中1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯及有关物质的含量。
CN202111434161.8A 2021-11-29 2021-11-29 气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯 Active CN113899833B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111434161.8A CN113899833B (zh) 2021-11-29 2021-11-29 气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111434161.8A CN113899833B (zh) 2021-11-29 2021-11-29 气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113899833A true CN113899833A (zh) 2022-01-07
CN113899833B CN113899833B (zh) 2023-05-23

Family

ID=79195280

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111434161.8A Active CN113899833B (zh) 2021-11-29 2021-11-29 气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113899833B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104028007A (zh) * 2013-03-05 2014-09-10 中国科学院大连化学物理研究所 一种咪唑离子液体毛细管整体柱及其制备和应用
CN111308002A (zh) * 2020-02-24 2020-06-19 丽珠集团新北江制药股份有限公司 一种异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104028007A (zh) * 2013-03-05 2014-09-10 中国科学院大连化学物理研究所 一种咪唑离子液体毛细管整体柱及其制备和应用
CN111308002A (zh) * 2020-02-24 2020-06-19 丽珠集团新北江制药股份有限公司 一种异噁唑啉类杀虫剂及其杂质的检测方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李恋;郑金伟;杭宝剑;王保战;何健;李顺鹏;: "菊酯类杀虫剂降解菌JZL-3(Arthrobacter sp.)的分离鉴定与降解特性研究" *
胡西洲;彭西甜;夏虹;周有祥;彭立军;胡定金;: "水蒸气蒸馏与乙醇提取荸荠挥发油成分的GC-MS分析" *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113899833B (zh) 2023-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112557571A (zh) 一种伊布替尼原料药制备过程中丙烯酰氯的定量检测方法
CN113899833A (zh) 气相色谱法测定1,3-二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯
CN110618210B (zh) 一种益母草注射液中阴离子含量检测方法
CN113125574A (zh) 气相色谱法分离测定美金刚起始物料有关物质的方法
CN110376302B (zh) 一种检测间氟苯甲醛和间氟苯肉桂醛的方法
CN112710762A (zh) 硫酸二甲酯残留量的测定方法
CN111307994A (zh) 一种异噁唑啉类化合物的高效液相色谱分析方法
CN114088830B (zh) 一种4-(3-氟苄氧基)苯甲醛中异构体的检测方法
CN112557520A (zh) Tgr-1中tgr-1-对应异构体的检测方法
CN113176371B (zh) 一种测定脂肪醇聚氧乙烯醚中游离聚乙二醇的方法
CN113777204B (zh) 一种对羟基苯乙酮有关物质的检测方法
CN112305100B (zh) 一种药物中基因毒性杂质溴化苄含量的检测方法
CN115825292B (zh) 一种r-丁酸缩水甘油酯中s-缩水甘油的检测方法
CN112326860B (zh) 同时检测原料药或制剂中1,4-二氯丁烷和1-氯-4-羟基丁烷遗传毒性杂质的方法
CN113406236B (zh) 1-（3-吡啶基）-3-（二甲氨基）-2-丙烯-1-酮中杂质的检测方法
CN116930368B (zh) 一种司替戊醇异构体的检测方法
CN116930370B (zh) 一种测定对乙酰氨基酚中对氯苯胺的方法
CN116183799A (zh) 一种三氯氧磷中氯化亚砜的含量分析方法及其应用
CN117330668A (zh) 分离测定(s)-2-甲氧基-1-丙醇中异构体的方法
CN115128188A (zh) 一种甲硝唑及甲硝唑片中亚硝酸盐的检测方法
CN112014488A (zh) 格列本脲中杂质环己胺的检测方法
CN118225933A (zh) 一种采用单四级杆质谱仪检测环己氨基甲酸乙酯含量的方法
CN118225952A (zh) 一种n-(3-氯丙基)二丁基胺中杂质的检测方法
CN117723691A (zh) 一种1-[3-(二甲氨基)丙基]-3-乙基脲的检测方法
CN113686999A (zh) 一种糖类化合物中苯胺残留的高效液相色谱检测方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant