CN111554832A - 形成有机发光器件的组合物和制备有机发光器件的方法 - Google Patents

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Abstract

提供了一种用于形成有机发光器件的组合物、一种制备有机发器件的方法和一种有机发光器件。制备有机发器件的方法包括以下步骤:在第一电极上形成包括发射层的有机层,其中,形成有机层的步骤包括使用用于形成有机发光器件的组合物执行溶液工艺,用于形成有机发光器件的组合物包括n种溶剂,n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)和n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂(Sv2)满足公式1,n为2至10的整数,并且n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)为由式1表示的化合物。

Description

形成有机发光器件的组合物和制备有机发光器件的方法
本申请要求于2019年2月12日在韩国知识产权局提交的第10-2019-0016352号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及一种用于形成有机发光器件的组合物和一种制备有机发光器件的方法。
背景技术
有机发光器件是产生全色图像的自发射器件,并且当与本领域中的其它器件相比时,还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
这样的有机发光器件的示例可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地位于第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变(例如,跃迁或弛豫)到基态,从而产生光。
发明内容
一个或更多个实施例包括用于形成有机发光器件的组合物和制备有机发光器件的方法。
实施例的附加方面将在下面的描述中部分地阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实践而获知。
本公开的实施例的一方面提供了一种用于形成有机发光器件的组合物,所述组合物包括n种溶剂,
n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)和n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂(Sv2)满足公式1,
n为2至10的整数,并且
n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)为由式1表示的化合物:
公式1
η(Sv1)/η(Sv2)≥4。
在公式1中,
η(Sv1)为溶剂(Sv1)在25℃下的黏度,并且
η(Sv2)为溶剂(Sv2)在25℃下的黏度:
式1
(Ar1)-(FG)n1
在式1中,
Ar1可以为C5-C60碳环基,
FG可以为由式2表示的基团,并且
n1可以为1至10的整数:
式2
Figure BDA0002381968600000021
在式2中,
Y1可以选自于-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-和-OC(=O)O-,
L1可以选自于单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
m1可以为1至5的整数,
R1可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
*表示与相邻原子的结合位,
取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基和取代的C1-C60烷氧基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
本公开的实施例的另一方面提供了一种制备有机发光器件的方法,所述方法包括在第一电极上形成包括发射层的有机层的步骤,
其中,形成有机层的步骤包括使用用于形成有机发光器件的组合物执行溶液工艺,
用于形成有机发光器件的组合物包括n种溶剂,
n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)和n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂(Sv2)满足公式1,
n为2至10的整数,并且
n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)为由式1表示的化合物。
本公开的实施例的另一方面提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对第一电极;以及
有机层,位于第一电极与第二电极之间,并包括发射层,
其中,使用用于形成有机发光器件的组合物形成有机层。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述,实施例的这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意图;
图2是根据另一实施例的有机发光器件的示意图;
图3是根据另一实施例的有机发光器件的示意图;
图4是根据另一实施例的有机发光器件的示意图;以及
图5示出了根据实施例的有机发光器件和根据对比示例的有机发光器件中的每个的发光观察结果。
具体实施方式
现在,将参照示例性实施例来更充分地描述本公开的主题。然而,本公开的主题可以以许多不同的形式来实施,而不应该被解释为局限于在此阐述的实施例;相反,提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的,并且这些实施例将向本领域技术人员充分地传达本公开的构思。通过参照将在此更加详细描述的实施例以及附图,本公开的实施例的特征以及如何实现它们将变得明显。
在下文中,通过参照附图来更加详细地描述实施例,并且在附图中,同样的附图标记表示同样的元件,并且在此将不重复其冗余说明。
如在此使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“该(所述)”也意图包括复数形式。
还将理解的是,如在此使用的术语“包括(包含)”和/或其变型说明存在所陈述的特征或组件,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征或组件。
将理解的是,当层、区域或组件被称为“在”或“到”另一层、区域或组件“上”时,该层、区域或组件可以直接或间接形成在所述另一层、区域或组件上。例如,可以存在中间层、区域或组件。
为了便于说明,可以夸大附图中的组件的尺寸。换言之,因为为了便于说明,可以任意地示出附图中的组件的尺寸和厚度,所以本公开的以下实施例不局限于此。
用于形成有机发光器件的组合物
根据实施例的用于形成有机发光器件的组合物可以包括n种溶剂,并且
n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)和n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂(Sv2)可以满足公式1:
公式1
η(Sv1)/η(Sv2)≥4。
在公式1中,
η(Sv1)为溶剂(Sv1)在25℃下的黏度,并且
η(Sv2)为溶剂(Sv2)在25℃下的黏度。
一般地,两种或更多种具有相近沸点的溶剂的混合物适用于在用于形成有机发光器件的有机层的溶液工艺中使有机层薄膜平坦化。然而,当两种或更多种具有相近沸点的溶剂混合时,所述两种或更多种溶剂在设定温度或任意温度或者设定压力或任意压力下并行地(例如同时地)蒸发。因此,所形成的薄膜的表面粗糙度变高,使得所形成的薄膜的表面变得粗糙,或者可能出现诸如斑点或针孔的表面缺陷。
相反,在使用根据本公开的实施例的用于形成有机发光器件的组合物的情况下,n种或更多种溶剂不需要具有相近的沸点。虽然本申请不局限于任何特定的机理或理论,但相信的是,公开的包括具有在此描述的沸点的溶剂的实施例允许组合物的溶剂更平稳地蒸发(例如,逐渐或逐步蒸发),从而降低所得薄膜的表面粗糙度和/或减少所得薄膜中诸如斑点或针孔的表面缺陷的存在。此外,n种或更多种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)的黏度是具有第二高沸点的溶剂(Sv2)的黏度的四倍或更多倍。虽然本申请不局限于任何特定的机理或理论,但相信的是,n种或更多种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)的黏度是具有第二高沸点的溶剂(Sv2)的黏度的四倍或更多倍,以进一步改善组合物的溶剂的平稳蒸发,从而进一步降低了所得薄膜的表面粗糙度和/或进一步减少了所得薄膜中诸如斑点或针孔的表面缺陷的存在。
例如,在根据本公开的实施例的用于形成有机发光器件的组合物中,随着具有最高沸点的溶剂(Sv1)被蒸发,组合物的黏度迅速增加并且其流动性降低,从而改善了薄膜均匀性和/或降低了所得薄膜的表面粗糙度。因此,实施例的组合物可以具有适合于涂布的黏度,并且可以改善所得薄膜的均匀性。
在一个实施例中,η(Sv1)/η(Sv2)的值可以为大约10或更大。在一个实施例中,当η(Sv1)/η(Sv2)的值越大时,组合物的黏度随着具有最高沸点的溶剂(Sv1)的蒸发而增加的效果增大(或显著地呈现),并且还可以有益于改善所得薄膜的均匀性。
在一个实施例中,η(Sv1)/η(Sv2)的值可以为大约1,000或更小,例如,为大约500或更小,或者为大约100或更小。
n可以为2至10的整数。例如,用于形成有机发光器件的组合物可以包括两种至十种溶剂(例如,两种至十种不同的化合物)。
在一个实施例中,n可以为2至4的整数。例如,用于形成有机发光器件的组合物可以包括两种至四种溶剂。
n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)可以是由式1表示的化合物:
式1
(Ar1)-(FG)n1
在式1中,
Ar1可以为C5-C60碳环基,
FG可以为由式2表示的基团,并且
n1可以为1至10的整数:
式2
Figure BDA0002381968600000071
在式2中,
Y1可以选自于-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-和-OC(=O)O-,
L1可以选自于单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
m1可以为1至5的整数,
R1可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
*表示与相邻原子的结合位,
取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基和取代的C1-C60烷氧基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中,在式1中,Ar1可以选自于苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芘基和
Figure BDA0002381968600000081
基。
例如,在式1中,Ar1可以为苯基或萘基,但不局限于此。
在一个实施例中,在式2中,Y1可以选自于-O-和-C(=O)O-。
在一个实施例中,在式2中,L1可以选自于单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基和取代或未取代的C2-C20亚烯基。
在一个或更多个实施例中,在式2中,L1可以选自于单键、亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丁基、亚仲丁基、亚叔丁基、亚戊基、1,2-亚戊基、1,3-亚戊基、2,2-二甲基亚丙基、2-甲基亚丁基、2-甲基-1,2-亚丁基、3-甲基亚丁基、3-甲基-1,2-亚丁基、亚己基、1,2-亚己基、1,3-亚己基、2-甲基亚戊基、2-甲基-1,2-亚戊基、2-甲基-1,3-亚戊基、3-甲基亚戊基、3-甲基-1,2-亚戊基、3-甲基-1,3-亚戊基、4-甲基亚戊基、4-甲基-1,2-亚戊基、1,3-二甲基-1,2-亚丁基、2,3-二甲基-1,2-亚丁基、3,3-二甲基-1,2-亚丁基、3,4-二甲基-1,2-亚丁基、3,3-二甲基亚丁基、3,3-二甲基-1,2-亚丁基、2-乙基亚丁基、亚庚基、1,2-亚庚基、1,3-亚庚基、2-甲基-1,2-亚己基、2-甲基-1,3-亚己基、5-甲基亚己基、5-甲基-1,2-亚己基、2,2-二甲基-1,3-亚戊基、2,3-二甲基-1,3-亚戊基、2,4-二甲基-1,3-亚戊基、4,4-二甲基-1,2-亚戊基、3-乙基-1,3-亚戊基、亚辛基、1,2-亚辛基、1,3-亚辛基、1,2-乙基亚己基、6-甲基-1,2-亚庚基、4-甲基-1,3-亚庚基、2-丙基亚戊基、2,4,4-三甲基亚戊基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基和亚十二烷基。
在式2中,m1可以为1至5的整数。例如,m1可以为1或2,但不局限于此。
在式2中,m1表示-[Y1-L1]-基团的数量,当m1为二或更大时,两个或更多个-[Y1-L1]-基团可以彼此相同或不同。
在式1中,R1可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基和取代或未取代的C1-C60烷氧基。
例如,在式2中,R1可以为氢或羟基,但不局限于此。
在一个实施例中,n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)可以选自于由式3至式5表示的化合物:
式3
Figure BDA0002381968600000091
式4
Figure BDA0002381968600000092
式5
Figure BDA0002381968600000101
在式3至式5中,
Y2至Y5可以均独立地选自于-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-和-OC(=O)O-,
L1与上面描述的相同,
L2至L6可以均独立地与结合L1定义的相同,
m2至m5可以均独立地为0至2的整数,
R2至R5可以均独立地与结合R1定义的相同,
Z10可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
b10可以为1至5的整数。
在一个实施例中,在式3中,当m2为0时,-[Y2-L2]m2-可以表示单键。
在一个实施例中,在式4中,当m3为0时,-[Y3-L3]m3-可以表示单键。
在一个实施例中,在式5中,当m4为0时,-[Y4-L4]m4-可以表示单键。
在一个实施例中,在式5中,当m5为0时,-[Y5-L5]m5-可以表示单键。
例如,n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)可以选自于化合物1-1至化合物1-19,但本公开的实施例不局限于此:
Figure BDA0002381968600000111
Figure BDA0002381968600000121
在一个实施例中,基于100重量份的用于形成有机发光器件的组合物,n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)的量可以在大约10重量份至大约50重量份的范围内,例如,在大约20重量份至大约40重量份的范围内。
在一个实施例中,n种溶剂之中的具有第k高沸点的溶剂(Svk)与n种溶剂之中的具有第(k+1)高沸点的溶剂(Svk+1)(k为2至n-1的整数)可以满足下面的公式2:
公式2
η(Svk)>η(Svk+1)。
在公式2中,
η(Svk)为溶剂(Svk)在25℃下的黏度,并且
η(Svk+1)为溶剂(Svk+1)在25℃下的黏度。
在一个实施例中,n种溶剂之中的具有第k高沸点的溶剂(Svk)与n种溶剂之中的具有第(k+1)高沸点的溶剂(Svk+1)可以满足公式2,并且n可以为3或更大。
例如,当n为3时,n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂(Sv2)与n种溶剂之中的具有第三高沸点的溶剂(Sv3)可以满足下面的公式2-1:
公式2-1
η(Sv2)>η(Sv3)。
在公式2-1中,
η(Sv2)为溶剂(Sv2)在25℃下的黏度,并且
η(Sv3)为溶剂(Sv3)在25℃下的黏度。
在一个或更多个实施例中,当n为4时,n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂(Sv2)与n种溶剂之中的具有第三高沸点的溶剂(Sv3)可以满足公式2-1,并且
n种溶剂之中的具有第三高沸点的溶剂(Sv3)与n种溶剂之中的具有第四高沸点的溶剂(Sv4)可以满足公式2-2:
公式2-2
η(Sv3)>η(Sv4)。
在公式2-2中,
η(Sv3)为溶剂(Sv3)在25℃下的黏度,并且
η(Sv4)为溶剂(Sv4)在25℃下的黏度。
在一个实施例中,n种溶剂之中的具有第m高沸点的溶剂(Svm)(m为2至n的整数)可以是芳香烃类化合物或非芳香环烃类化合物。例如,n种溶剂之中的具有第m高沸点的溶剂(Svm)可以是由式7表示的芳香烃类化合物或者包括至少一个非芳香环的非芳香环烃类化合物(诸如环戊烷、环己烷或环庚烷),但本公开的实施例不局限于此。
例如,n种溶剂之中的具有第m高沸点的溶剂(Svm)可以选自于化合物m-1至化合物m-12,但本公开的实施例不局限于此:
Figure BDA0002381968600000141
在一个实施例中,n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂(Sv2)可以为芳香烃类化合物。
在一个实施例中,n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂(Sv2)可以为由式7表示的化合物:
式7
Figure BDA0002381968600000151
在式7中,
Y7可以选自于-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-和-OC(=O)O-,
m7可以为0至5的整数,
R7可以选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、菲基、芘基、咔唑基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、菲基、芘基、咔唑基、取代有苯基的咔唑基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、菲基、芘基、咔唑基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
Z20可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
b20可以为1至5的整数,其中,当b20为二或更大时,两个或更多个Z20可以可选择地连接以形成取代的C5-C60碳环基或取代的C2-C60杂环基。
在一个实施例中,在式7中,当m7为0时,-(Y7)m7-可以表示单键。
例如,n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂(Sv2)可以选自于化合物2-1至化合物2-5,但本公开的实施例不局限于此:
Figure BDA0002381968600000161
在一个实施例中,基于100重量份的用于形成有机发光器件的组合物,n种溶剂之中的具有第m高沸点的溶剂(Svm)的量可以在大约1重量份至大约90重量份的范围内,例如,在大约5重量份至大约85重量份的范围内、在大约10重量份至大约80重量份的范围内、或者在大约15重量份至大约75重量份的范围内。
在一个实施例中,用于形成有机发光器件的组合物还可以包括电荷注入/传输化合物,电荷注入/传输化合物可以是包括由式10表示的部分结构的化合物:
式10
Figure BDA0002381968600000162
在式10中,
Ar11至Ar13可以均独立地为单键、取代或未取代的C1-C20烃基、取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a11至a13可以均独立地为1至5的整数,
*、*'和*"均独立地表示与相邻原子的结合位,
取代的C1-C20烃基、取代的C5-C60碳环基和取代的C1-C60杂环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中,Ar11至Ar13可以均独立地选自于:
单键;
亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丁基、亚仲丁基、亚叔丁基、亚戊基、1,2-亚戊基、1,3-亚戊基、2,2-二甲基亚丙基、2-甲基亚丁基、2-甲基-1,2-亚丁基、3-甲基亚丁基、3-甲基-1,2-亚丁基、亚己基、1,2-亚己基、1,3-亚己基、2-甲基亚戊基、2-甲基-1,2-亚戊基、2-甲基-1,3-亚戊基、3-甲基亚戊基、3-甲基-1,2-亚戊基、3-甲基-1,3-亚戊基、4-甲基亚戊基、4-甲基-1,2-亚戊基、1,3-二甲基-1,2-亚丁基、2,3-二甲基-1,2-亚丁基、3,3-二甲基-1,2-亚丁基、3,4-二甲基-1,2-亚丁基和3,3-二甲基亚丁基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000181
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丁基、亚仲丁基、亚叔丁基、亚戊基、1,2-亚戊基、1,3-亚戊基、2,2-二甲基亚丙基、2-甲基亚丁基、2-甲基-1,2-亚丁基、3-甲基亚丁基、3-甲基-1,2-亚丁基、亚己基、1,2-亚己基、1,3-亚己基、2-甲基亚戊基、2-甲基-1,2-亚戊基、2-甲基-1,3-亚戊基、3-甲基亚戊基、3-甲基-1,2-亚戊基、3-甲基-1,3-亚戊基、4-甲基亚戊基、4-甲基-1,2-亚戊基、1,3-二甲基-1,2-亚丁基、2,3-二甲基-1,2-亚丁基、3,3-二甲基-1,2-亚丁基、3,4-二甲基-1,2-亚丁基和3,3-二甲基亚丁基;
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002381968600000182
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000191
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002381968600000192
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,基于100重量份的用于形成有机发光器件的组合物,电荷注入/传输化合物的量可以在大约0.1重量份至大约10重量份的范围内,例如,在大约1重量份至大约5重量份的范围内。
在一个实施例中,电荷注入/传输化合物可以具有在大约400至大约1,000,000的范围内的分子量。例如,包括由式10表示的部分结构的化合物可以具有在大约500至大约600,000的范围内的分子量。在一些实施例中,即使当电荷注入/传输化合物的分子量改变时,根据实施例的用于形成有机发光器件的组合物仍可以达到用于形成有机发光器件的溶液工艺所需的相容性水平。
在一个实施例中,电荷注入/传输化合物可以为包括由式11-1或式11-2表示的重复单元的化合物:
式11-1
Figure BDA0002381968600000201
式11-2
Figure BDA0002381968600000202
在式11-1和式11-2中,
Ar11至Ar13和a11至a13与上面描述的相同,
R11和R12可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
R11和R12可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中,R11和R12可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、菲基、芘基、咔唑基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、菲基、芘基、咔唑基、取代有苯基的咔唑基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、菲基、芘基、咔唑基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基。
在一个实施例中,R11和R12可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
例如,在式11-2中,由
Figure BDA0002381968600000211
表示的部分可以由式11-2-Cz表示:
式11-2-Cz
Figure BDA0002381968600000212
在式11-2-Cz中,
*表示与式11-2中的Ar13的结合位。
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中,电荷注入/传输化合物可以选自于以下化合物:
Figure BDA0002381968600000221
Figure BDA0002381968600000231
电荷注入/传输化合物可以具有空穴注入或空穴传输特性,与用于有机发光器件的发射层的发光材料具有优异的相容性,并且可以稳定地溶解在用于形成有机发光器件的组合物中。
制备有机发光器件的方法
根据实施例的一种制备有机发光器件的方法可以包括在第一电极上形成包括发射层的有机层的步骤,
形成有机层的步骤可以包括使用用于形成有机发光器件的组合物来执行溶液工艺,
用于形成有机发光器件的组合物可以包括n种溶剂,
n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)和n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂(Sv2)可以满足下面的公式1,
n可以为2至10的整数,并且
n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)可以为由式1表示的化合物:
公式1
η(Sv1)/η(Sv2)≥4。
在公式1中,
η(Sv1)为溶剂(Sv1)在25℃下的黏度,并且
η(Sv2)为溶剂(Sv2)在25℃下的黏度:
式1
(Ar1)-(FG)n1
在式1中,
Ar1可以为C5-C60碳环基,
FG可以为由式2表示的基团,并且
n1可以为1至10的整数:
式2
Figure BDA0002381968600000232
在式2中,
Y1可以选自于-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-和-OC(=O)O-,
L1可以选自于单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
m1可以为1至5的整数,
R1可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基和取代或未取代的C1-C60烷氧基,并且
*表示与相邻原子的结合位,
取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基和取代的C1-C60烷氧基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在根据实施例的用于形成有机发光器件的组合物中,n种或更多种溶剂的沸点可以彼此不同,n种或更多种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)的黏度可以是具有第二高沸点的溶剂(Sv2)的黏度的四倍或更多倍。
在根据实施例的有机发光器件的制造中,随着用于形成有机发光器件的组合物中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)蒸发,组合物的黏度迅速增加并且其流动性降低,从而改善了薄膜均匀性和/或降低了所得薄膜的表面粗糙度。因此,实施例的组合物可以具有适合于涂布的黏度,并且可以改善所得薄膜的均匀性。
在根据实施例的制备有机发光器件的方法中,可以参照结合用于形成有机发光器件的组合物提供的描述来理解该n种溶剂。
在一个实施例中,可以通过旋涂、缝涂、浸涂、棒涂、辊涂、凹版涂布、微凹版涂布、线涂、喷涂、喷墨印刷、喷嘴印刷、丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷和/或浇铸来执行溶液工艺。
例如,可以通过喷墨印刷、喷嘴印刷、丝网印刷、柔版印刷和/或胶版印刷来执行溶液工艺,但本公开的实施例不局限于此。
在一个实施例中,形成有机层的步骤可以包括在有机层中形成空穴传输区域,并且使用用于形成有机发光器件的组合物执行溶液工艺可以包括在有机层中形成空穴传输区域。例如,使用用于形成有机发光器件的组合物执行溶液工艺可以包括形成从空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和发射辅助层中选择的至少一种。
在一个实施例中,溶液工艺的执行可以包括在第一电极上涂覆或滴置用于形成有机发光器件的组合物。
在一个实施例中,溶液工艺的执行还可以包括(例如,通过蒸发)去除n种溶剂。例如,溶液工艺的执行可以包括以该陈述的顺序(例如,通过蒸发)去除n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)并去除具有第二高沸点的溶剂(Sv2)。
在一个实施例中,具有最高沸点的溶剂(Sv1)的去除可以提高用于形成有机发光器件的组合物的黏度并降低其流动性,从而改善所形成的薄膜均匀性和/或降低所得薄膜的表面粗糙度。
在一个实施例中,n种溶剂的去除可以包括干燥从n种溶剂中选择的一种溶剂,并对从n种溶剂中选择的所述溶剂执行热处理。
在一个实施例中,从n种溶剂中选择的一种溶剂的干燥可以包括:在大约1托的压力和室温(例如,25℃)的条件下,干燥从n种溶剂中选择的一种溶剂,和/或在大约10-4托或更小的压力和室温(例如,25℃)的条件下,干燥从n种溶剂中选择的一种溶剂。
在一个实施例中,对从n种溶剂中选择的一种溶剂执行热处理可以包括在大约100℃至大约300℃(例如,大约150℃至大约250℃)的温度下对从n种溶剂中选择的一种溶剂执行热处理。
除了这里在上面的描述之外,可以通过参照下文结合有机发光器件提供的描述来理解制备有机发光器件的方法。
有机发光器件
根据实施例的有机发光器件可以包括:
第一电极;
第二电极,面对第一电极;以及
有机层,位于第一电极与第二电极之间,并且包括发射层,
其中,使用上述用于形成有机发光器件的组合物形成有机层。
在根据实施例的用于形成有机发光器件的组合物中,n种或更多种溶剂的沸点可以彼此不同,n种或更多种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂(Sv1)的黏度可以是具有第二高沸点的溶剂(Sv2)的黏度的四倍或更多倍。
由于根据实施例的有机发光器件使用了用于形成有机发光器件的组合物,所以随着具有最高沸点的溶剂蒸发,组合物的黏度迅速增加并且其流动性降低,从而改善了薄膜均匀性和/或降低了所得薄膜的表面粗糙度。因此,组合物可以具有适合于涂布的黏度,并且可以改善薄膜均匀性。
在一个实施例中,第一电极是阳极,
第二电极是阴极,
有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,并且
有机层中的空穴传输区域可以使用用于形成有机发光器件的组合物来形成。
如在此使用的表述“(有机层)包括第一化合物”包括其中“(有机层)包括由式1表示的第一化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的第一化合物”的情况。
如在此使用的术语“有机层”指位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不局限于有机材料。例如,有机层可以包括无机材料。
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
在图1中,基底可以附加地位于第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任何组合,但本公开的实施例不局限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任何组合,但本公开的实施例不局限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不局限于此。
有机层150
有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以使用用于形成有机发光器件的组合物来形成。例如,空穴传输区域可以包括电荷注入/传输化合物。
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括包含多种不同的材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但空穴传输区域的结构不局限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
Figure BDA0002381968600000291
式201
Figure BDA0002381968600000292
式202
Figure BDA0002381968600000293
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,R203和R204可以可选择地连接以形成单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基。
在一个或更多个实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002381968600000301
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000311
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002381968600000312
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000313
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000321
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000322
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,在式201中,从R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,在式202中,从R201至R204中选择的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基,
但本公开的实施例不局限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
Figure BDA0002381968600000331
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A(1)表示,但本公开的实施例不局限于此:
式201A(1)
Figure BDA0002381968600000332
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A-1表示,但本公开的实施例不局限于此:
式201A-1
Figure BDA0002381968600000333
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
Figure BDA0002381968600000341
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
Figure BDA0002381968600000342
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上面描述的相同,
R211和R212可以与结合R203定义的相同,并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000343
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域还可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但本公开的实施例不局限于此:
Figure BDA0002381968600000351
Figure BDA0002381968600000361
Figure BDA0002381968600000371
空穴传输区域的厚度可以在大约
Figure BDA0002381968600000372
至大约
Figure BDA0002381968600000373
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002381968600000374
至大约
Figure BDA0002381968600000375
的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约
Figure BDA0002381968600000376
至大约
Figure BDA0002381968600000377
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002381968600000378
至大约
Figure BDA0002381968600000379
的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约
Figure BDA00023819686000003710
至大约
Figure BDA00023819686000003711
的范围内,例如,在大约
Figure BDA00023819686000003712
至大约
Figure BDA00023819686000003713
的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡电子从电子传输区域流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上文中描述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。
在一个实施例中,p掺杂剂可以具有大约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种,但本公开的实施例不局限于此。
例如,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由下面的式221表示的化合物,
但本公开的实施例不局限于此:
Figure BDA0002381968600000381
式221
Figure BDA0002381968600000382
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但本公开的实施例不局限于此。
发射层的厚度可以在大约
Figure BDA0002381968600000391
至大约
Figure BDA0002381968600000392
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002381968600000393
至大约
Figure BDA0002381968600000394
的范围内。当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发光特性,而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体
在一个或更多个实施例中,主体可以包括由下面的式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,并且
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不局限于此。
在一个实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000403
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000404
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不局限于此。
在式301中,当xb11为二或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
Figure BDA0002381968600000401
式301-2
Figure BDA0002381968600000402
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯、萘、菲、荧蒽、苯并[9,10]菲、芘、
Figure BDA0002381968600000411
、吡啶、嘧啶、茚、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、吲哚、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并呋喃、苯并萘并呋喃、二萘并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并噻吩、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与上面描述的相同,
L302至L304可以均独立地与结合L301定义的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1定义的相同,并且
R302至R304可以均独立地与结合R301定义的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002381968600000412
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000413
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002381968600000421
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000422
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000431
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000432
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但本公开的实施例不局限于此:
Figure BDA0002381968600000441
Figure BDA0002381968600000451
Figure BDA0002381968600000461
有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0002381968600000462
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地选自于C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,并且
在式402中,*和*'均独立地表示与式401中的M的结合位。
在一个实施例中,在式402中,A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以均同时为氮(例如,X401和X402可以都为氮)。
在一个或更多个实施例中,式402中的R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但不局限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选择地经由作为连接基的X407连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选择地经由作为连接基的X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施例不局限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如,吡啶甲酸(盐))、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸(盐)),但本公开的实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25,但本公开的实施例不局限于此:
Figure BDA0002381968600000491
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物:
式501
Figure BDA0002381968600000492
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000501
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000502
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002381968600000503
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000504
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002381968600000511
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000512
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000513
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000514
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但本公开的实施例不局限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
Figure BDA0002381968600000521
Figure BDA0002381968600000531
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于以下化合物,但本公开的实施例不局限于此:
Figure BDA0002381968600000541
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但本公开的实施例不局限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不局限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如在此所使用的术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团;ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合(例如,结合在一起)的杂多环基团;或者iii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合(例如,结合)的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不局限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000561
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000562
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
Figure BDA0002381968600000571
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与xe1定义的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002381968600000572
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000573
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002381968600000581
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但本公开的实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000582
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000591
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002381968600000592
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602与上面描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但本公开的实施例不局限于此:
Figure BDA0002381968600000601
Figure BDA0002381968600000611
Figure BDA0002381968600000621
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物:
Figure BDA0002381968600000631
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均在大约
Figure BDA0002381968600000632
至大约
Figure BDA0002381968600000633
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002381968600000634
至大约
Figure BDA0002381968600000635
的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子传输区域可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约
Figure BDA0002381968600000636
至大约
Figure BDA0002381968600000637
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002381968600000638
至大约
Figure BDA0002381968600000639
的范围内。当电子传输层的厚度在上面描述的范围内时,电子传输层可以具有合适的或令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不局限于此。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2。
Figure BDA0002381968600000641
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但本公开的实施例不局限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如,Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如,LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施例不局限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物(诸如,BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但本公开的实施例不局限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施例不局限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不局限于此。
电子注入层可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合(例如由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成)。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约
Figure BDA0002381968600000651
至大约
Figure BDA0002381968600000652
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002381968600000653
至大约
Figure BDA0002381968600000654
的范围内。当电子注入层的厚度在上面描述的范围内时,电子注入层可以具有合适的或令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以位于具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但本公开的实施例不局限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220,图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。
参照图2至图4,可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一盖层210,其中,第一电极110是半透射电极或透射电极,在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190和第二盖层220,其中,第二电极190是半透射电极或透射电极。
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理而提高外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有取代基,所述取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。在一个实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括选自于化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中的化合物,但本公开的实施例不局限于此:
Figure BDA0002381968600000671
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不局限于此。
可以使用用于形成有机发光器件的组合物来形成从包括在空穴传输区域中的层中选择的至少一层。例如,从包括在空穴传输区域中的层中选择的至少一层可以通过执行旋涂、缝涂、浸涂、棒涂、辊涂、凹版涂布、微凹版涂布、线涂、喷涂、喷墨印刷、喷嘴印刷、丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷和/或浇铸来形成。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约
Figure BDA0002381968600000672
/秒至大约
Figure BDA0002381968600000673
/秒的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以以大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度并在大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
在一个实施例中,平面显示设备可以包括薄膜晶体管和有机发光器件,薄膜晶体管包括源电极、漏电极、栅电极和有源层。有机发光器件的第一电极可以电结合到源电极和漏电极中的一个。
晶体管的有源层可以包括非晶硅层、晶体硅层、有机半导体层或氧化物半导体层。
这样的平板显示设备抑制黑色状态下红光和绿光的发射,从而根据亮度改善发射效率。
取代基中的至少一些的一般定义
如在此使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或端部处(例如,在末端处)具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或端部处(例如,在末端处)具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如,环和/或基团没有芳香性)的单价单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,在此使用的C6-C60亚芳基指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0002381968600000691
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此缩合(例如,结合在一起)。
如在此使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),在此使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指-OA104(其中,A104为C1-C60杂芳基),如在此使用的术语“C1-C60杂芳硫基”指-SA105(其中,A105为C1-C60杂芳基)。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个分子结构没有芳香性)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例为芴基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个分子结构没有芳香性)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例为咔唑基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅为碳原子。C5-C60碳环基可以是芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如,苯)、单价基团(诸如,苯基)或二价基团(诸如,亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与C5-C60碳环基具有基本相同的结构的基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如在此使用的术语“Ph”表示苯基,如在此使用的术语“Me”表示甲基,如在此使用的术语“Et”表示乙基,如在此使用的术语“ter-Bu”或“But”表示叔丁基,如在此使用的术语“OMe”表示甲氧基。
如在此使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。“联苯基”为具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如在此使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。“三联苯基”为具有“取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基”作为取代基的“苯基”。
除非另外定义,否则如在此使用的*、*'和*”均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照示例更加详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。描述合成示例和示例中使用的表述“使用B代替A”意味着使用相同数量的摩尔当量B代替摩尔当量A。
示例
示例1
使用化合物聚(N-4-丁基苯基二苯胺)(聚TPD)作为溶质,该溶质的固体浓度为2.0wt%,并且该溶质的分子量(Mw)为500。将该溶质与两种溶剂混合以形成溶液。作为溶剂,将环己基苯(CHB)和二乙二醇单苯醚(DEGPhE,也可以写为二乙二醇(单)苯醚)以7:3的重量比混合。
将作为基底的康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,并通过光刻在其上形成具有15μm×70μm×1μm的尺寸的堤状件。通过使用喷墨印刷将溶液滴加到堤状件,在1托的压力下干燥2分钟,在10-5托的压力下干燥10分钟,并加热至200℃的温度30分钟,从而形成薄膜。
示例2
使用化合物聚(N-4-丁基苯基二苯胺)(聚TPD)作为溶质,该溶质的固体浓度为2.0wt%,并且该溶质的分子量(Mw)为210,000。将该溶质与三种溶剂混合以形成溶液。作为溶剂,将苯甲酸甲酯(MB)、环己基苯(CHB)和二丙二醇单苯醚(DPGPhE,也可以写为二丙二醇(单)苯醚)以2:6:2的重量比混合。以与示例1中的方式基本相同的方式来执行用于形成堤状件的工艺以及用于形成薄膜的干燥和加热。
示例3
使用化合物聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(4,4′-(N-(4-仲丁基苯基))二苯胺)](聚TFB)作为溶质,该溶质的固体浓度为2.0wt%,并且该溶质的分子量(Mw)为210,000。将该溶质与三种溶剂混合以形成溶液。作为溶剂,将苯甲醚(AS)、环己基苯(CHB)和邻苯二甲酸二异丁酯(DiBPh)以1.5:6:2.5的重量比混合。以与示例1中的方式基本相同的方式来执行用于形成堤状件的工艺以及用于形成薄膜的干燥和加热。
示例4
使用化合物聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(4,4′-(N-(4-仲丁基苯基))二苯胺)](聚TFB)作为溶质,该溶质的固体浓度为2.0wt%,并且该溶质的分子量(Mw)为500。将该溶质与两种溶剂混合以形成溶液。作为溶剂,将四氢萘(THN)和邻苯二甲酸单乙二醇酯(EPhEG,也可以写为乙基邻苯二甲酰乙基乙醇酸酯)以7.5:2.5的重量比混合。以与示例1中的方式基本相同的方式来执行用于形成堤状件的工艺以及用于形成薄膜的干燥和加热。
示例5
使用化合物聚(N-4-丁基苯基二苯胺)(聚TPD)作为溶质,该溶质的固体浓度为2.0wt%,并且该溶质的分子量(Mw)为600,000。将该溶质与三种溶剂混合以形成溶液。作为溶剂,将四氢萘(THN)、二苯醚(DPE)和邻苯二甲酸二甲酯(DMP)以2:4.5:3.5的重量比混合。以与示例1中的方式基本相同的方式来执行用于形成堤状件的工艺以及用于形成薄膜的干燥和加热。
示例6
使用化合物聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(4,4′-(N-(4-仲丁基苯基))二苯胺)](聚TFB)作为溶质,该溶质的固体浓度为2.0wt%,并且该溶质的分子量(Mw)为210,000。将该溶质与三种溶剂混合以形成溶液。作为溶剂,将均三甲苯(MS)、苯甲酸乙酯(EB)和丙二醇单苯醚(PGPhE,也可以写为丙二醇(单)苯醚)以2:4:4的重量比混合。以与示例1中的方式基本相同的方式来执行用于形成堤状件的工艺以及用于形成薄膜的干燥和加热。
示例7
使用化合物聚(N-4-丁基苯基二苯胺)(聚TPD)作为溶质,该溶质的固体浓度为2.0wt%,并且该溶质的分子量(Mw)为500。将该溶质与四种溶剂混合以形成溶液。作为溶剂,将环己酮(CH)、苯乙酮(AP)、1-乙基萘(1-EtNa)和二丙二醇单苯醚(DPGPhE)以2:2:3:3的重量比混合。以与示例1中的方式基本相同的方式来执行用于形成堤状件的工艺以及用于形成薄膜的干燥和加热。
对比示例1
使用化合物聚(N-4-丁基苯基二苯胺)(聚TPD)作为溶质,该溶质的固体浓度为2.0wt%,且该溶质的分子量(Mw)为500。将该溶质与三种溶剂混合以形成溶液。作为溶剂,将苯甲酸甲酯(MB)、环己基苯(CHB)和二苯醚(DPE)以2:6:2的重量比混合。以与示例1中的方式基本相同的方式来执行用于形成堤状件的工艺以及用于形成薄膜的干燥和加热。
对比示例2
使用化合物聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(4,4′-(N-(4-仲丁基苯基))二苯胺)](聚TFB)作为溶质,该溶质的固体浓度为2.0wt%,并且该溶质的分子量(Mw)为600,000。将该溶质与三种溶剂混合以形成溶液。作为溶剂,将四氢萘(THN)、二苯醚(DPE)和十二烷基苯(DDB)以2:4.5:3.5的重量比混合。以与示例1中的方式基本相同的方式来执行用于形成堤状件的工艺以及用于形成薄膜的干燥和加热。
对比示例3
使用化合物聚(N-4-丁基苯基二苯胺)(聚TPD)作为溶质,该溶质的固体浓度为2.0wt%,并且该溶质的分子量(Mw)为210,000。将该溶质与四种溶剂混合以形成溶液。作为溶剂,将均三甲苯(MS)、苯甲酸乙酯(EB)、二丙二醇单苯醚(DPGPhE)和苯甲酸苄酯(BB)以2:3:3:2的重量比混合。以与示例1中的方式基本相同的方式来执行用于形成堤状件的工艺以及用于形成薄膜的干燥和加热。
对比示例4
使用化合物聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(4,4′-(N-(4-仲丁基苯基))二苯胺)](聚TFB)作为溶质,该溶质的固体浓度为2.0wt%,并且该溶质的分子量(Mw)为210,000。将该溶质与三种溶剂混合以形成溶液。作为溶剂,将1-壬醇(NN)、苯氧基甲苯(PT)和邻苯二甲酸二甲酯(DMP)以3:4:3的重量比混合。以与示例1中的方式基本相同的方式来执行用于形成堤状件的工艺以及用于形成薄膜的干燥和加热。
评价示例1:薄膜的厚度均匀性的评价
根据以下方式来计算已经对其完成测试的每个干燥的薄膜的厚度偏差:(像素区域的总厚度平均值)-(像素中心部分的区域(1μm×1μm)的平均厚度)。通过使用原子力显微镜(AFM)测量厚度。
表1
Figure BDA0002381968600000751
参照表1,证实了,与对比示例1至对比示例4的组合物相比,示例1至示例7的用于形成有机发器件的组合物在形成薄膜中具有显著小的厚度偏差。
示例8
将康宁15Ω/cm2(120nm)ITO玻璃基底用作阳极,并使用聚酰亚胺-丙烯酸酯共聚物以在其上形成结构。该结构形成为具有有着25μm×80μm×1.2μm的尺寸的像素形状。
示例8中制备的溶液的固体浓度为1wt%,添加对甲苯磺酸作为掺杂剂(总固体的10wt%),并且通过使用喷墨印刷在该结构上涂覆该溶液。在10-4托的压力下干燥溶液,并在230℃的温度下对其执行30分钟的热处理,从而形成空穴注入层。
在空穴注入层上以
Figure BDA0002381968600000761
/秒的沉积速率真空沉积α-NPD,以形成具有
Figure BDA0002381968600000762
的厚度的空穴传输层。然后,在空穴传输层上以
Figure BDA0002381968600000763
/秒的沉积速率真空沉积主体化合物A和掺杂剂化合物B(相对于主体为5wt%)至
Figure BDA0002381968600000764
的厚度,从而形成具有
Figure BDA0002381968600000765
的厚度的发射层。
接下来,在发射层上以5:5的比例真空沉积化合物C和8-羟基喹啉锂(LiQ),以形成具有
Figure BDA0002381968600000766
的厚度的电子传输层。在发射层上顺序地真空沉积LiQ和Al,以形成具有
Figure BDA0002381968600000767
的厚度的电子注入层和具有
Figure BDA0002381968600000768
的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
Figure BDA0002381968600000769
对比示例5
除了将对甲苯磺酸作为掺杂剂(总固体的10wt%)添加到对比示例4中制备的溶液以制备溶液,并且通过喷墨工艺将所制备的溶液用于形成空穴注入层之外,以与示例8中的方式基本相同的方式制备有机发光器件。
评价示例2:有机发光器件的发光特性的评价
通过使用电流-电压计(Keithley SMU 236)和亮度计PR650在10mA/cm2的电流密度下测量根据示例8和对比示例5制造的有机发光器件的驱动电压和电流效率,其结果示出在表2和图5中。参照表2,可以看出的是,与对比示例5相比,示例8的有机发光器件具有改善的空穴注入层的厚度均匀性,降低了驱动电压,并且提高了电流效率。
表2
驱动电压(@700nit) 电流效率(cd/A)
示例8 5.1 5.8
对比示例5 6.0 3.8
此外,参照图5,可以看出的是,与对比示例5的有机发光器件相比,示例8的有机发光器件具有改善的厚度均匀性和宽的发光区域。
根据本公开的实施例的用于形成有机发光器件的组合物可以在溶液工艺中具有优异的涂覆性能,并且可以改善所形成的薄膜的厚度均匀性。因此,通过使用根据实施例的用于形成有机发光器件的组合物制备的有机发光器件可以容易地制备,并且可以具有均匀(例如,基本均匀)的发光特性和高分辨率。
应理解的是,应该仅以描述性含义而不应出于限制的目的来考虑在此描述的实施例。每个实施例内的特征或方面的描述应被认为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。
将理解的是,虽然在此可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用来将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,上面描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了易于解释,在此可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下”、“在……下”、“在……上方”、“上”等的空间相对术语来描述如在图中示出的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解的是,空间相对术语意图包含器件在使用或操作中除了图中描绘的方位之外的不同方位。例如,如果图中的器件被翻转,则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”或“下”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例术语“在……下方”和“在……下”可以包含上方和下方两种方位。器件可以被另外定位(例如,旋转90度或在其它方位处),并且应相应地解释在此使用的空间相对描述语。
如在此所使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表述在一列元件(要素)之后时,修饰的是整列的元件(要素),而不是修饰该列中的个别元件(要素)。
如在此所使用的,术语“基本”、“大约”和相似术语被用作近似术语而不被用作程度术语,并且意图解释将被本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。此外,在描述本公开的实施例时,“可以”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。如在此所使用的,术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。此外,术语“示例性”意图指示例或举例说明。
此外,在此陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内所包含的相同数值精度的所有子范围。例如,范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。在此陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低的数值限制,在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述在此明确陈述的范围内包含的任何子范围。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物限定的精神和范围的情况下,可以在其中做出形式上和细节上的各种改变。

Claims (10)

1.一种用于形成有机发光器件的组合物,所述组合物包括:
n种溶剂,n为2至10的整数,
其中,所述n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂Sv1和所述n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂Sv2满足公式1,并且
所述n种溶剂之中的具有所述最高沸点的所述溶剂Sv1为由式1表示的化合物:
公式1
η(Sv1)/η(Sv2)≥4,
其中,在公式1中,
η(Sv1)为所述溶剂Sv1在25℃下的黏度,并且
η(Sv2)为所述溶剂Sv2在25℃下的黏度:
式1
(Ar1)-(FG)n1
其中,在式1中,
Ar1为C5-C60碳环基,
FG为由式2表示的基团,并且
n1为1至10的整数:
式2
Figure FDA0002381968590000011
其中,在式2中,
Y1选自于-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-和-OC(=O)O-,
L1选自于单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
m1为1至5的整数,
R1选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
*表示与相邻原子的结合位,
所述取代的C1-C20亚烷基、所述取代的C2-C20亚烯基、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香缩合多环基、所述取代的二价非芳香缩合杂多环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基和所述取代的C1-C60烷氧基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中:
所述n种溶剂之中的具有所述最高沸点的所述溶剂Sv1选自于由式3至式5表示的化合物:
式3
Figure FDA0002381968590000031
式4
Figure FDA0002381968590000032
式5
Figure FDA0002381968590000033
其中,在式3至式5中,
Y2至Y5均独立地选自于-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-和-OC(=O)O-,
L1与权利要求1中描述的相同,
L2至L6均独立地与结合权利要求1中的L1定义的相同,
m2至m5均独立地为0至2的整数,
R2至R5均独立地与结合权利要求1中的R1定义的相同,
Z10选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
b10为1至5的整数。
3.根据权利要求1所述的组合物,其中:
所述n种溶剂之中的具有所述最高沸点的所述溶剂Sv1选自于二乙二醇(单)苯醚、二丙二醇(单)苯醚、邻苯二甲酸二异丁酯、乙二醇(单)苯醚、丙二醇(单)苯醚、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二戊酯、邻苯二甲酸二异戊酯、邻苯二甲酸二己酯、邻苯二甲酸二乙基己酯、苯甲酸戊酯、苯甲酸己酯、苯甲酸乙基己酯和乙基邻苯二甲酰乙基乙醇酸酯。
4.根据权利要求1所述的组合物,其中:
所述n种溶剂之中的具有第k高沸点的溶剂Svk和所述n种溶剂之中的具有第k+1高沸点的溶剂Svk+1满足公式2,k为2至n-1的整数:
公式2
η(Svk)>η(Svk+1),
其中,在公式2中,
η(Svk)为所述溶剂Svk在25℃下的黏度,并且
η(Svk+1)为所述溶剂Svk+1在25℃下的黏度。
5.根据权利要求1所述的组合物,其中:
所述n种溶剂之中的具有第m高沸点的溶剂Svm选自于环己基苯、二苯醚、苯甲酸乙酯、1-乙基萘、苯甲酸甲酯、苯甲醚、四氢萘、均三甲苯、环己酮、苯乙酮、十二烷基苯、1-壬醇、苯氧基甲苯和苯甲酸苄酯,m为2至n的整数。
6.根据权利要求1所述的组合物,其中:
所述n种溶剂之中的具有所述第二高沸点的所述溶剂Sv2为芳香烃类化合物。
7.根据权利要求1所述的组合物,所述组合物还包括电荷注入/传输化合物,
其中,所述电荷注入/传输化合物为包括由式10表示的部分结构的化合物:
式10
Figure FDA0002381968590000051
其中,在式10中,
Ar11至Ar13均独立地为单键、取代或未取代的C1-C20烃基、取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a11至a13均独立地为1至5的整数,
*、*'和*"均表示与相邻原子的结合位,
所述取代的C1-C20烃基、所述取代的C5-C60碳环基和所述取代的C1-C60杂环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
8.根据权利要求7所述的组合物,其中:
所述电荷注入/传输化合物为包括由式11-1或式11-2表示的重复单元的化合物:
式11-1
Figure FDA0002381968590000061
式11-2
Figure FDA0002381968590000062
其中,在式11-1和式11-2中,
Ar11至Ar13和a11至a13均独立地与权利要求7中描述的相同,
R11和R12均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
R11和R12可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
9.一种制备有机发光器件的方法,所述方法包括以下步骤:
在第一电极上形成包括发射层的有机层,
其中,形成所述有机层的步骤包括使用用于形成有机发光器件的组合物来执行溶液工艺,
其中:
用于形成有机发光器件的所述组合物包括n种溶剂,
所述n种溶剂之中的具有最高沸点的溶剂Sv1和所述n种溶剂之中的具有第二高沸点的溶剂Sv2满足公式1,
n为2至10的整数,并且
所述n种溶剂之中的具有所述最高沸点的所述溶剂Sv1为由式1表示的化合物:
公式1
η(Sv1)/η(Sv2)≥4,
其中,在公式1中,
η(Sv1)为所述溶剂Sv1在25℃下的黏度,并且
η(Sv2)为所述溶剂Sv2在25℃下的黏度:
式1
(Ar1)-(FG)n1
其中,在式1中,
Ar1为C5-C60碳环基,
FG为由式2表示的基团,并且
n1为1至10的整数:
式2
Figure FDA0002381968590000071
并且
其中,在式2中,
Y1选自于-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)O-和-OC(=O)O-,
L1选自于单键、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
m1为1至5的整数,
R1选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
*表示与相邻原子的结合位,
所述取代的C1-C20亚烷基、所述取代的C2-C20亚烯基、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香缩合多环基、所述取代的二价非芳香缩合杂多环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基和所述取代的C1-C60烷氧基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
10.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,并包括发射层,
其中,使用根据权利要求1所述的用于形成有机发光器件的所述组合物来形成所述有机层。
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