CN111533638B - 一种7-溴十四烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种7‑溴十四烷的合成方法，包括如下步骤：S1，将镁加入到反应瓶中，将1‑溴庚烷与四氢呋喃或2‑甲基四氢呋喃配制成溶液，滴加到反应瓶中进行反应生成格氏试剂；S2，将庚醛滴加到S1反应后的体系，在0℃条件下反应生成7‑十四醇；S3，将S2得到的7‑十四醇溶于氢溴酸，升温至90‑110℃反应得到7‑溴十四烷。本发明提供的7‑溴十四烷的合成方法采用1‑溴庚烷和庚醛为原料，原料易得便宜，且整个合成过程中反应温度温和、产物纯度高，因此该方法适合大规模的工业化生产，可以满足市场的需求。
Description
技术领域
本发明涉及材料合成技术领域，尤其涉及一种7-溴十四烷的合成方法。
背景技术
中间体是指半成品，是生产某些产品中间的产物，比如要生产一种产品，可以从中间体进行生产，节约成本。因此，提高中间体的产率、优化其合成方法可以大大推动材料的合成，降低成本。
7-溴十四烷为材料的重要中间体，其化学结构如下：
目前主要的合成路线如下：
1，7-十四碳烯通过溴化氢加成得到7-溴十四烷。但在该合成路线中，原料不易得到，同时产生的6-溴十四烷无法分离，难以得到纯品7-溴十四烷。
因此，目前亟需一种原料易得、易提纯、合适工业化的合成7-溴十四烷的方法。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供了一种7-溴十四烷的合成方法，该合成方法原料易得、便宜，条件温和，收率高。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供了一种7-溴十四烷的合成方法，其合成路线和合成步骤如下：
步骤一，合成格氏试剂：
将镁加入到反应瓶中，将1-溴庚烷与四氢呋喃或2-甲基四氢呋喃配制成溶液，滴加到反应瓶中进行反应生成格氏试剂；
步骤二，合成7-十四醇：
将庚醛滴加到步骤一反应后的体系中，保温反应30-60min后，用稀盐酸淬灭反应，加乙酸乙酸萃取；然后合并有机相，接着有机相用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，过滤、脱溶得7-十四醇粗品；
步骤三，合成7-溴十四烷：
将步骤二得到的7-十四醇溶于氢溴酸，升温至90-110℃反应得到7-溴十四烷；或将步骤二得到的7-十四醇溶于四溴化碳，在三苯基膦存在的条件下室温反应得到7-溴十四烷。
进一步地，步骤一中将1-溴庚烷与四氢呋喃配制成溶液。
进一步地，步骤一的具体步骤为：
S1，将镁加入到反应瓶中，将1-溴庚烷与四氢呋喃配制成溶液，于室温下滴加到反应瓶中直至引发；
S2，引发后降温至0-20℃并保温，继续滴加剩余的溶液，滴加结束后，反应半小时～1小时便制得格氏试剂。
进一步地，步骤二的反应温度为0℃，反应时间为半小时。
进一步地，步骤二中稀盐酸的浓度为2N。
进一步地，步骤三中合成7-溴十四烷的方法为：将7-十四醇溶于氢溴酸，升温至90-110℃反应得到7-溴十四烷。
进一步优选地，升温至100℃，反应4小时。
进一步地，步骤三还包括：反应完成后，降温至室温，萃取，合并有机相；有机相用饱和食盐水清洗，然后用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干得油状物，打浆析出白色固体，过滤烘干得7-溴十四烷。
进一步地，打浆所采用的打浆溶剂为石油醚。
本发明采用上述技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明提供的7-溴十四烷的合成方法采用1-溴庚烷和庚醛为原料，原料易得便宜，且整个合成过程中反应温度温和、产物纯度高，因此该方法适合大规模的工业化生产，可以满足市场的需求。
具体实施方式
本发明提供了一种7-溴十四烷的合成方法，其合成路线和合成步骤如下：
步骤一，合成格氏试剂：
将镁加入到反应瓶中，将1-溴庚烷与四氢呋喃或2-甲基四氢呋喃配制成溶液，滴加到反应瓶中进行反应生成格氏试剂；
步骤二，合成7-十四醇：
将庚醛滴加到步骤一反应后的体系中，保温反应30-60min后，用稀盐酸淬灭反应，加乙酸乙酸萃取；然后合并有机相，接着有机相用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，过滤、脱溶得7-十四醇粗品；
步骤三，合成7-溴十四烷：
将步骤二得到的7-十四醇溶于氢溴酸，升温至90-110℃反应得到7-溴十四烷；或将步骤二得到的7-十四醇溶于四溴化碳，在三苯基膦存在的条件下升温至80-110℃反应得到7-溴十四烷。
在本发明一优选的实施方式中，步骤一中将1-溴庚烷与四氢呋喃配制成溶液。
在本发明一优选的实施方式中，步骤一的具体步骤为：
S1，将镁加入到反应瓶中，将1-溴庚烷与四氢呋喃配制成溶液，于室温下滴加到反应瓶中直至引发；
S2，引发后降温至0-20℃并保温，继续滴加剩余的溶液，滴加结束后，反应半小时～1小时便制得格氏试剂。
在本发明一优选的实施方式中，步骤二的反应温度为0℃，反应时间为半小时。
在本发明一优选的实施方式中，步骤二中稀盐酸的浓度为2N。
在本发明一优选的实施方式中，步骤三中合成7-溴十四烷的方法为：将7-十四醇溶于氢溴酸，升温至100℃，反应4小时得到7-溴十四烷。
在本发明一优选的实施方式中，步骤三还包括：反应完成后，降温至室温，萃取，合并有机相；所述有机相用饱和食盐水清洗，然后用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干得油状物，打浆析出白色固体，过滤烘干得7-溴十四烷。
在本发明一优选的实施方式中，打浆所采用的打浆溶剂为石油醚。
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的介绍，以使更好的理解本发明，但是下述实施例并不限制本发明范围。
实施例1
本实施例提供一种优选的7-溴十四烷的合成方法，包括如下步骤：
步骤一，将镁(2.88g，0.12mol)加入到反应瓶中，将1-溴庚烷(17.8g，0.1mol)与四氢呋喃(150ml)配制成溶液，滴加到反应瓶中开始室温滴加至引发后，将反应体系降温至0℃，继续滴加剩余1-溴庚烷的四氢呋喃溶液，控温0℃，滴加结束后，0度保温反应1小时得到格氏试剂；
步骤二，将庚醛(11.4g,0.1mol)滴加到步骤一的反应体系中，控温5℃以下即可，滴加结束后，0℃保温反60min，用2N稀盐酸(150ml)淬灭反应，加乙酸乙酸(3*150ml)萃取三次，合并有机相；然后有机相用饱和食盐水(100ml)洗一次，无水硫酸钠干燥，过滤，脱溶得7-十四醇粗品20g，无色油状物，收率为93.4％；
步骤三，将7-十四醇(20g，0.093mol)溶于200ml的氢溴酸(48％)中，升温至90℃反应4小时，降温至室温，加甲基叔丁基醚(2*150ml)萃取两次，合并有机相，然后有机相用饱和食盐水洗一次，用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干部得油状物，加入石油醚(50ml)打浆析出白色固体，过滤烘干得7-溴十四烷21g。
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本实施例得到的7-溴十四烷为白色粉末，收率为81％，总合成收率为76％。
实施例2
本实施例提供一种优选的7-溴十四烷的合成方法，包括如下步骤：
步骤一，将镁(2.88g，0.12mol)加入到反应瓶中，将1-溴庚烷(17.8g，0.1mol)与2-甲基四氢呋喃(150ml)配制成溶液，滴加到反应瓶中开始室温滴加至引发后，将反应体系降温至0℃，继续滴加剩余1-溴庚烷的2-甲基四氢呋喃溶液，控温0℃，滴加结束后，0℃度保温反应1小时得到格氏试剂；
步骤二，将庚醛(11.4g,0.1mol)滴加到步骤一的反应体系中，控温5℃以下即可，滴加结束后，10℃保温反应40min，用2N稀盐酸(150ml)淬灭反应，加乙酸乙酸(3*150ml)萃取三次，合并有机相；然后有机相用饱和食盐水(100ml)洗一次，无水硫酸钠干燥，过滤，脱溶得7-十四醇粗品18.5g，无色油状物，收率为86.4％；
步骤三，将7-十四醇(18.5g，0.086mol)溶于200ml的氢溴酸(48％)中，升温至100℃反应4小时，降温至室温，加甲基叔丁基醚(2*150ml)萃取两次，合并有机相，然后有机相用饱和食盐水洗一次，用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干部得油状物，加入石油醚(50ml)打浆析出白色固体，过滤烘干得7-溴十四烷18.5g。
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本实施例得到的7-溴十四烷为白色粉末，收率为75％，总合成收率为64％。
实施例3
本实施例提供一种优选的7-溴十四烷的合成方法，包括如下步骤：
步骤一，将镁(2.88g，0.12mol)加入到反应瓶中，将1-溴庚烷(17.8g，0.1mol)与四氢呋喃(150ml)配制成溶液，滴加到反应瓶中开始室温滴加至引发后，将反应体系降温至20℃，继续滴加剩余1-溴庚烷的四氢呋喃溶液，控温20℃，滴加结束后，20度保温反应半小时得到格氏试剂；
步骤二，将庚醛(11.4g,0.1mol)滴加到步骤一的反应体系中，控温20℃以下即可，滴加结束后，0℃保温反应30min，用2N稀盐酸(150ml)淬灭反应，加乙酸乙酸(3*150ml)萃取三次，合并有机相；然后有机相用饱和食盐水(100ml)洗一次，无水硫酸钠干燥，过滤，脱溶得7-十四醇粗品17g，无色油状物，收率为74.4％；
步骤三，将7-十四醇(17g，0.074mol)溶于200ml的二氯甲烷中，加入四溴化碳(26.3g，0.074mmol)和三苯基磷(19.4g，0.074mmol)室温反应2小时，加水萃灭反应，分出有机相，水相再用二氯甲烷(2*100ml)萃取两次，合并有机相，然后有机相用饱和食盐水洗一次，用无水硫酸钠干燥，垫硅胶(300-400目)过滤，旋干得油状物，加入石油醚(30ml)打浆析出白色固体，过滤烘干得7-溴十四烷14g。
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本实施例得到的7-溴十四烷为白色粉末，收率为51％，总合成收率为37.7％。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (6)
1.一种7-溴十四烷的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤一，合成格氏试剂：
将镁加入到反应瓶中，将1-溴庚烷与四氢呋喃或2-甲基四氢呋喃配制成溶液，滴加到反应瓶中进行反应生成所述格氏试剂，反应温度为0-20℃；
步骤二，合成7-十四醇：
将庚醛滴加到步骤一反应后的体系中，保温反应40-60min后，用稀盐酸淬灭反应，加乙酸乙酸萃取；然后合并有机相，接着有机相用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，过滤、脱溶得所述7-十四醇粗品；
步骤三，合成7-溴十四烷：
将步骤二得到的所述7-十四醇溶于氢溴酸，升温至90-110℃反应，反应完成后，降温至室温，萃取，合并有机相；所述有机相用饱和食盐水清洗，然后用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干得油状物，打浆析出白色固体，过滤烘干得7-溴十四烷。
2.根据权利要求1所述的7-溴十四烷的合成方法，其特征在于，步骤一中将所述1-溴庚烷与四氢呋喃配制成溶液。
3.根据权利要求1所述的7-溴十四烷的合成方法，其特征在于，步骤一的具体步骤为：
S1，将镁加入到反应瓶中，将1-溴庚烷与四氢呋喃配制成溶液，于室温下滴加到反应瓶中直至引发；
S2，引发后降温至0-20℃并保温，继续滴加剩余的溶液，滴加结束后，反应半小时～1小时便制得所述格氏试剂。
4.根据权利要求1所述的7-溴十四烷的合成方法，其特征在于，步骤二中所述稀盐酸的浓度为2N。
5.根据权利要求1所述的7-溴十四烷的合成方法，其特征在于，将7-十四醇溶于氢溴酸，升温至100℃，反应4小时得到7-溴十四烷。
6.根据权利要求1所述的7-溴十四烷的合成方法，其特征在于，所述打浆采用的打浆溶剂为石油醚。
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010463057.0A Active CN111533638B (zh) | 2020-05-27 | 2020-05-27 | 一种7-溴十四烷的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111533638B (zh) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1035655A (zh) * | 1988-03-10 | 1989-09-20 | 常州药物研究所 | 1-溴代十二烷合成工艺 |
| CN1310157A (zh) * | 2001-02-10 | 2001-08-29 | 邹贵田 | 催化合成溴代烷 |
| JP2003238463A (ja) * | 2002-02-18 | 2003-08-27 | Kuraray Co Ltd | アリルアルコールの製造方法 |
| CN101948368A (zh) * | 2010-08-20 | 2011-01-19 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种二苯基烷基卤或二苯基羧酸、及其合成方法 |
| KR20150000460A (ko) * | 2011-10-21 | 2015-01-02 | 쥐티씨 테크놀로지 유에스,엘엘씨 | 별도의 병렬식 메탄 및 고급 알칸의 브롬화를 위한 방법 및 시스템 |
| CN106699510A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-05-24 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种格氏缩合反应的后处理方法 |
| CN107973692A (zh) * | 2017-11-24 | 2018-05-01 | 天津大学 | 一种溴代烷烃的制备方法 |
| CN109942374A (zh) * | 2019-04-17 | 2019-06-28 | 浙江工业大学 | 一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法 |
-
2020
- 2020-05-27 CN CN202010463057.0A patent/CN111533638B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1035655A (zh) * | 1988-03-10 | 1989-09-20 | 常州药物研究所 | 1-溴代十二烷合成工艺 |
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| JP2003238463A (ja) * | 2002-02-18 | 2003-08-27 | Kuraray Co Ltd | アリルアルコールの製造方法 |
| CN101948368A (zh) * | 2010-08-20 | 2011-01-19 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种二苯基烷基卤或二苯基羧酸、及其合成方法 |
| KR20150000460A (ko) * | 2011-10-21 | 2015-01-02 | 쥐티씨 테크놀로지 유에스,엘엘씨 | 별도의 병렬식 메탄 및 고급 알칸의 브롬화를 위한 방법 및 시스템 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "高级溴代烷的合成研究";黄起鹏等;《中山大学学报》;19821231(第4期);第70-73页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111533638A (zh) | 2020-08-14 |
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