CN110498744A - 一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1‑乙基‑3‑硝基苯的制备方法，包括如下步骤：S1、向反应瓶中依次加入甲醇、间硝基苯乙酮，冷却至0℃，分批次加入硼氢化钠，常温常压下反应，浓缩甲醇，萃取，合并有机相，浓缩得到1‑(3‑硝基苯基)乙醇；S2、向反应瓶中依次加入二氯甲烷、1‑(3‑硝基苯基)乙醇、咪唑、三苯基磷、单质碘，常温常压下反应，萃取，合并有机相，浓缩得到1‑(1‑碘乙基)‑3‑硝基苯粗品；S3、将1‑(1‑碘乙基)‑3‑硝基苯粗品溶于极性溶剂中，分批次加入硼氢化钠，常温常压下反应，萃取，合并有机相，浓缩，减压蒸馏得1‑乙基‑3‑硝基苯纯品。本发明一种1‑乙基‑3‑硝基苯的制备方法中，反应条件温和，制备过程及纯化步骤安全简捷，产品收率高，便于实现工业化。

Description

一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法
技术领域
本发明涉及化合物合成技术领域，尤其涉及一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法。
背景技术
硝基苯类衍生物是药物合成研究中非常常用的医药中间体，开发及应用最广泛的品种之一。作为重要的精细化工原料它涉及医药，农药，饲料等各个方面。特别是最近二三十年来发现大量硝基苯类衍生物成为医药活性中间体，使得对硝基苯类衍生物的开发呈井喷式的发展。
文献Journal of the Chemical Society,5301-2；1962公开了一种以间硝基苯乙酮为原料，在水合肼、氢氧化钾、190℃条件下得到1-乙基-3-硝基苯的方法，该反应需在高温高压条件下进行，操作危险性高，反应时间长，收率低，不适合工业化生产。
因此，亟需获得一种制备1-乙基-3-硝基苯的新方法。
发明内容
本发明的目的就是针对现有1-乙基-3-硝基苯的生产方法中存在的缺陷，提供一种1- 乙基-3-硝基苯的制备方法，反应条件温和，避免了生产过程中的危险性，反应时间短，纯化过程方便简单，产品收率高，适合工业化生产。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法，包括如下步骤：
S1、制备1-(3-硝基苯基)乙醇：
向反应瓶中依次加入甲醇、间硝基苯乙酮，冷却至0℃，分批次加入硼氢化钠，常温常压下反应1～2小时，浓缩甲醇，萃取，合并有机相，浓缩得到1-(3-硝基苯基)乙醇，所述间硝基苯乙酮与硼氢化钠的摩尔比为1:1.5～2；
S2、利用步骤S1获得的1-(3-硝基苯基)乙醇制备1-(1-碘乙基)-3-硝基苯
向反应瓶中依次加入二氯甲烷、1-(3-硝基苯基)乙醇、咪唑、三苯基磷、单质碘，常温常压下反应3～4小时，萃取，合并有机相，浓缩得到1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品，其中1-(3-硝基苯基)乙醇与碘的摩尔比为1:1.5～2；
S3、利用步骤S2获得的1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品制备1-乙基-3-硝基苯
将1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品溶于极性溶剂中，分批次加入硼氢化钠，常温常压下反应1～2小时，萃取，合并有机相，浓缩，减压蒸馏得1-乙基-3-硝基苯纯品，其中1-(1-碘乙基)-3-硝基苯与硼氢化钠的摩尔比为1:2～3。
S1、S2、S3反应条件温和，常温常压即可反应，操作过程简单、安全。
其中，所述S1中的萃取步骤：向浓缩后的反应液中加入水，再用乙酸乙酯萃取二次，其中水与乙酸乙酯的体积比为5:6～8。
其中，所述S2中的萃取步骤：向反应体系中加入水，分离二氯甲烷相，水相再用二氯甲烷萃取两次，所述水与二氯甲烷的体积比为1:1～1.5。
其中，所述S3中的极性溶剂为DMSO。
其中，所述S3中的萃取步骤：向反应液中加入水，再用乙酸乙酯萃取三次，其中水与乙酸乙酯的体积比为1:1～1.5。
与现有技术相比，本发明实现的有益效果：本发明一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法中，反应条件温和，制备过程及纯化步骤安全简捷，产品收率高，便于实现工业化。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明的技术方案，下面将结合各个实施例作进一步描述。
制备一种1-乙基-3-硝基苯涉及的工艺路线如下：
实施例1
(1)制备1-(3-硝基苯基)乙醇
在100mL的三品瓶中依次加入甲醇(50mL)，间硝基苯乙酮(6.6g,40mmol,1.0eq)，冷却至0℃，分批加入硼氢化钠(2.16g,60mmol,1.5eq)，在室温中反应1.5小时，TLC 跟踪反应结束。浓缩甲醇，向体系中加入50mL水并用乙酸乙酯萃取二次(30mL*2)，合并有机相，用饱和食盐水洗涤二次，有机相用无水硫酸钠干燥浓缩得到1-(3-硝基苯基)乙醇6.5g，收率97％。
核磁数据：1H NMR(300MHz,CDCl3):
δ＝1.54(d,3H),5.03(q,1H),7.55-7.50(m,1H),7.74-7.71(m,1H),8.15-8.12(m,1H),8.26-8. 25(m,1H).
(2)利用步骤(1)获得的1-(3-硝基苯基)乙醇制备1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品
在100mL的三品瓶中依次加入二氯甲烷(50mL)，1-(3-硝基苯基)乙醇(3.34g,20mmol, 1.0eq)，咪唑(2.04g,30mmol,1.5eq)，三苯基磷(7.86g,30mmol,1.5eq)，单质碘(7.62g, 30mmol,1.5eq)，体系混合均匀后，室温中反应3个小时，TLC跟踪反应结束。向反应体系中加入50ml的水分离二氯甲烷相，水相再用二氯甲烷萃取二次(25mL*2)，合并有机相，无水硫酸钠干燥浓缩得到1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品5.8g,直接用于步骤(3)。
(3)利用步骤(2)获得的1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品制备1-乙基-3-硝基苯
将步骤(2)得到的1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品5.8g，溶于50mL DMSO,分批加入硼氢化钠(1.44g,40mmol,2.0eq)，加完在室温中反应1.5小时，TLC跟踪反应结束。向反应体系中加入300mL水，用乙酸乙酯萃取3次(100ml*3)，合并有机相，用饱和食盐水洗三次(50mL*3)，有机相用无水硫酸钠干燥浓缩得到粗品，减压蒸馏得到1-乙基-3-硝基苯纯品2.7g，收率90％。
核磁数据：1H-NMR(400M Hz,CDCl3)
δ＝1.260-1.289(t,3H),2.723-2.781(s,2H),7.410-7.449(t,1H),7.508-7.528(t,1H), 8.014-8.048(t,2H)
实施例2
(1)制备1-(3-硝基苯基)乙醇
在100mL的三品瓶中依次加入甲醇(50mL)，间硝基苯乙酮(6.6g,40mmol,1.0eq)，冷却至0℃，分批加入硼氢化钠(3.1g,80mmol,2eq)，在室温中反应1.5h，TLC跟踪反应结束。浓缩甲醇，向体系中加入50mL水并用乙酸乙酯萃取二次(30mL*2)，合并有机相，用饱和食盐水洗涤二次，有机相用无水硫酸钠干燥浓缩得到1-(3-硝基苯基)乙醇6.3g，收率94.8％。
核磁数据：1H NMR(300MHz,CDCl3):
δ＝1.54(d,3H),5.03(q,1H),7.55-7.50(m,1H),7.74-7.71(m,1H),8.15-8.12(m,1H),8.26-8. 25(m,1H).
(2)利用步骤(1)获得的1-(3-硝基苯基)乙醇制备1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品
在100mL的三品瓶中依次加入二氯甲烷(50mL)，1-(3-硝基苯基)乙醇(3.34g,20mmol, 1.0eq)，咪唑(2.04g,30mmol,1.5eq)，三苯基磷(7.86g,30mmol,1.5eq)，单质碘(12.7g, 50mmol,2.5eq)，体系混合均匀后在室温中反应3个小时，TLC跟踪反应结束。向反应体系中加入100ml的水分离二氯甲烷相，水相再用二氯甲烷萃取二次(50mL*2)，合并有机相，无水硫酸钠干燥浓缩得到1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品6g，直接用于步骤(3)。
(3)利用步骤(2)获得的1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品制备1-乙基-3-硝基苯
将步骤(2)得到的1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品6g，溶于50mL DMSO，分批加入硼氢化钠(2.26g,60mmol,3.0eq)，体系混合均匀后在室温中反应1.5小时，TLC跟踪反应结束。向反应体系中加入400mL水，用乙酸乙酯萃取3次(100ml*3)，合并有机相，用饱和食盐水洗三次(50mL*3)，有机相用无水硫酸钠干燥浓缩得到粗品减压蒸馏得到1- 乙基-3-硝基苯纯品2.2g,收率84.8％。
核磁数据：1H-NMR(400M Hz,CDCl3)
δ＝1.260-1.289(t,3H),2.723-2.781(s,2H),7.410-7.449(t,1H),7.508-7.528(t,1H), 8.014-8.048(t,2H)
实施例3
(1)制备1-(3-硝基苯基)乙醇
在100mL的三品瓶中依次加入甲醇(50mL)，间硝基苯乙酮(6.6g,40mmol,1.0eq)，冷却至0℃，分批加入硼氢化钠(1.51g,40mmol,1.0eq)，在室温中反应3h，TLC跟踪有少许原料残留。浓缩甲醇，向体系中加入50mL水并用乙酸乙酯萃取二次(30mL*2),合并有机相，用饱和食盐水洗涤二次，有机相用无水硫酸钠干燥浓缩得到1-(3-硝基苯基)乙醇5.8g，收率87.3％。
核磁数据：1H NMR(300MHz,CDCl3):
δ＝1.54(d,3H),5.03(q,1H),7.55-7.50(m,1H),7.74-7.71(m,1H),8.15-8.12(m,1H),8.26-8. 25(m,1H).
(2)利用步骤(1)获得的1-(3-硝基苯基)乙醇制备1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品
在100mL的三品瓶中依次加入二氯甲烷(50mL)，1-(3-硝基苯基)乙醇(3.34g,20mmol, 1.0eq)，咪唑(2.04g,30mmol,1.5eq)，三苯基磷(7.86g,30mmol,1.5eq),单质碘(10.15g, 40mmol,2eq)，体系混合均匀后在室温中反应3个小时，TLC跟踪反应结束。向反应体系中加入80ml的水分离二氯甲烷相，水相再用二氯甲烷萃取二次(40mL*2)，合并有机相，无水硫酸钠干燥浓缩得到1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品6g,直接用于步骤(2)。
(3)利用步骤(2)获得的1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品制备1-乙基-3-硝基苯
将步骤(2)得到的粗品6g,溶于50mL DMSO,分批加入硼氢化钠(1.44g,40mmol,1.5eq)，加完在室温中反应1.5小时，TLC跟踪反应有少许原料残留。向反应体系中加入300mL水,用乙酸乙酯萃取3次(100ml*3)，合并有机相用饱和食盐水洗三次(50mL*3)，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，减压蒸馏得到1-乙基-3-硝基苯纯品2.43g,收率81％。
核磁数据：1H-NMR(400M Hz,CDCl3)
δ＝1.260-1.289(t,3H),2.723-2.781(s,2H),7.410-7.449(t,1H),7.508-7.528(t,1H), 8.014-8.048(t,2H)
实施例4
(1)制备1-(3-硝基苯基)乙醇
在100mL的三品瓶中依次加入甲醇(50mL)，间硝基苯乙酮(6.6g,40mmol,1.0eq)，冷却至0℃，分批加入硼氢化钠(2.16g,60mmol,1.5eq)，在室温中反应1.5h，TLC跟踪反应结束。浓缩甲醇，向体系中加入50mL水，并用乙酸乙酯萃取二次(30mL*2)，合并有机相用饱和食盐水洗涤二次，有机相用无水硫酸钠干燥浓缩得到1-(3-硝基苯基)乙醇 6.5g，收率97％。
核磁数据：1H NMR(300MHz,CDCl3):
δ＝1.54(d,3H),5.03(q,1H),7.55-7.50(m,1H),7.74-7.71(m,1H),8.15-8.12(m,1H),8.26-8. 25(m,1H).
(2)利用步骤(1)获得的1-(3-硝基苯基)乙醇制备1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品
在100mL的三品瓶中依次加入二氯甲烷(50mL)，1-(3-硝基苯基)乙醇(3.34g,20mmol, 1.0eq)，咪唑(2.04g,30mmol,1.5eq)，三苯基磷(7.86g,30mmol,1.5eq),单质碘(7.62g, 30mmol,1.5eq)，在室温中反应3个小时，TLC跟踪反应结束。向反应体系中加入50ml 的水分离二氯甲烷相，水相再用二氯甲烷萃取二次(25mL*2)，合并有机相，无水硫酸钠干燥浓缩得到1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品5.8g,直接用于步骤(3)。
(3)利用步骤(2)获得的1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品制备1-乙基-3-硝基苯
将步骤(2)得到的1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品5.8g,溶于50mL DMSO,分批加入硼氢化钠(1.44g,40mmol,2.0eq)，加完在室温中反应1.5小时，TLC跟踪反应结束。向反应体系中加入300mL水,用乙酸乙酯萃取3次(100ml*3)，合并有机相，用饱和食盐水洗三次(50mL*3)，有机相用无水硫酸钠干燥浓缩得到粗品减压蒸馏得到产品2.7g，收率 90％。
核磁数据：1H-NMR(400M Hz,CDCl3)
δ＝1.260-1.289(t,3H),2.723-2.781(s,2H),7.410-7.449(t,1H),7.508-7.528(t,1H), 8.014-8.048(t,2H)
上述的具体实施方式只是示例性的，是为了更好地使本领域技术人员能够理解本专利，不能理解为是对本专利包括范围的限制；只要是根据本专利所揭示精神的所作的任何等同变更或修饰，均落入本专利包括的范围。

Claims (5)

1.一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、制备1-(3-硝基苯基)乙醇：
向反应瓶中依次加入甲醇、间硝基苯乙酮，冷却至0℃，分批加入硼氢化钠，常温常压下反应1～2小时，浓缩甲醇，萃取，合并有机相，浓缩得到1-(3-硝基苯基)乙醇，所述间硝基苯乙酮与硼氢化钠的摩尔比为1:1.5～2；
S2、利用步骤S1获得的1-(3-硝基苯基)乙醇制备1-(1-碘乙基)-3-硝基苯
向反应瓶中依次加入二氯甲烷、1-(3-硝基苯基)乙醇、咪唑、三苯基磷、单质碘，常温常压下反应3～4小时，萃取，合并有机相，浓缩得到1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品，其中1-(3-硝基苯基)乙醇与碘的摩尔比为1:1.5～2；
S3、利用步骤S2获得的1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品制备1-乙基-3-硝基苯
将1-(1-碘乙基)-3-硝基苯粗品溶于极性溶剂中，分批次加入硼氢化钠，常温常压下反应1～2小时，萃取，合并有机相，浓缩，减压蒸馏得1-乙基-3-硝基苯纯品，其中1-(1-碘乙基)-3-硝基苯与硼氢化钠的摩尔比为1:2～3。
2.如权利要求1所述的一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法，其特征在于，所述S1中的萃取步骤：向浓缩后的反应液中加入水，再用乙酸乙酯萃取二次，其中水与乙酸乙酯的体积比为5:6～8。
3.如权利要求1所述的一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法，其特征在于，所述S2中的萃取步骤：向反应体系中加入水，分离二氯甲烷相，水相再用二氯甲烷萃取两次，所述水与二氯甲烷的体积比为1:1～1.5。
4.如权利要求1所述的一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法，其特征在于，所述S3中的极性溶剂为DMSO。
5.如权利要求1所述的一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法，其特征在于，所述S3中的萃取步骤：向反应液中加入水，再用乙酸乙酯萃取三次，其中水与乙酸乙酯的体积比为1:1～1.5。
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