CN109942374A - 一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法 - Google Patents

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Abstract

一种连续流合成4‑甲基‑5‑壬醇的方法，所述的合成方法以2‑甲基戊醛与格氏试剂正丁基卤化镁为起始原料，采用连续流的方法进行加成反应，然后在酸性条件下进行水解，经过纯化后，得到高纯度的4‑甲基‑5‑壬醇。本发明工艺简单、收率高达93％、易于实现工业化生产，解决了现有技术中4‑甲基‑5‑壬醇的合成工艺复杂、收率低、成本高等不适于工业化生产的诸多问题。

Description

一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及的是一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法。
背景技术
4-甲基-5-壬醇是雄性棕榈象鼻虫产生的信息素的主要成分，棕榈象鼻虫是椰子和油棕榈作物的主要害虫，目前对于此类害虫的基本防治手段主要还是依赖于化学农药，但是长期无节制地使用农药会破坏生态平衡和污染环境。因此，利用昆虫激素，特别是利用昆虫性信息素进行害虫防治的研究正日益受到人们的关注和重视。由于昆虫性信息素其具有既敏感又专一，作用距离远，诱惑力强的特点，作为引诱剂，破坏此类害虫的交配，最终达到防治的目的。该技术诱杀害虫时不接触作物和农产品，没有农药残留之忧，是现代农业生态防治害虫的首选方法之一。近年来，昆虫信息素在国际上被广泛用于害虫管理，具有绿色环保，经济有效的优点，应用前景很好。
目前，国内外关于4-甲基-5-壬醇的合成少有报道，现有的合成路线如下：
中间体A被磺酰化后，得到B，在DHP作用下生成醚C；Et2CuLi处理C得到D；D脱TBDPS-保护基团后，用(n-Pr)2CuLi进一步扩链得到E；最后用稀盐酸除去E的THP-保护基团，得到所需的4-甲基-5-壬醇，总产率12％。该路线工艺繁琐，收率较低，不易于工业化生产。
其中TBDPS＝-Si(Ph)2t-Bu
综上所述，本领域亟需一种工艺简单、操作安全、成本低、收率高、易于实现工业化生产的4-甲基-5-壬醇的合成路线。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的缺陷与不足，提供一种合成4-甲基-5-壬醇的新方法，该方法操作简单，收率高，易于实现工业化。
为了解决上述技术问题，本发明提供如下的技术方案：
一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将格氏试剂C4H9MgX的溶液泵入热交换器，温度为0～60℃，流速为1～100ml/min，停留时间0.5～50s，接着流入混合器，同时将2-甲基戊醛泵入混合器，温度0～60℃，流速为0.2～19g/min，停留时间为0.5～95s，然后混合液进入管式反应器中，总流速为1.2～120ml/min，温度为0～60℃，停留时间为0.3～30min，得到反应液I；然后反应液I流入水解器，向水解器泵入酸性水溶液水解，最后经萃取、脱溶和精馏得到式II所示的目标产物4-甲基-5-壬醇；
进一步，本发明步骤中所述的格氏试剂卤代物X为Cl、Br或I。
再进一步，所述格氏试剂的溶剂为乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、2-甲基四氢呋喃中的一种。
更进一步，2-甲基戊醛与格氏试剂的摩尔比为1:1～1:1.5。
所述的水解反应中的酸性水溶液是指HCl、H2SO4、H3PO3、甲酸、乙酸中的一种或几种的混合物的水溶液，其浓度为10％～80％，优选为10％～30％。
优选的，所述2-甲基戊醛与酸的摩尔比为1:1～1:5。
本发明的有益效果为：操作简单、成本较低、收率高的特点，而且产品纯度高，质量稳定，非常适合规模化工业生产。
附图说明
图1为连续流法合成4-甲基-5-壬醇的实验流程图。其中，A为热交换器；B为混合器，可以是任意形式，包括心型、直型、SK型、SV型、SX型、SL型等混合器；C为管式反应器，包括混合器、水平管式反应器、立管式反应器、盘管式反应器、U型管式反应器、多管并联管式反应器等；D为水解器；1为格氏试剂C4H9MgX，其中X为Cl、Br或I；2为2-甲基戊醛；3为反应中间产物I；4为酸，包括10～60％的硫酸、10～40％的盐酸等；5为目标产物4-甲基-5-壬醇。
具体实施方式
以下结合实施例进一步说明本发明，其目的在于更好地理解本发明的内容以及本发明的实际性特点，因此所举之例不应理解为对本发明保护范围的限制。
实施例1
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基氯化镁的四氢呋喃溶液以100ml/min(0.2mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为0.5s，预冷至0℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为0℃，同时将2-甲基戊醛以19g/min(0.19mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为0.5s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为120ml/min，保持0.3min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液5min后，向水解器泵入350g(0.95mol)浓度为10％的盐酸溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇101.6g，经过GC检测纯度为98.0％，产率为66.2％。
实施例2
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基氯化镁的四氢呋喃溶液以12.5ml/min(0.025mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为4s，预冷至20.0℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为20.0℃，同时将2-甲基戊醛以2.4g/min(0.024mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为8s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为15ml/min，保持2.4min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液10min后，向水解器泵入40g(0.33mol)浓度为30％的盐酸溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇35.9g，经过GC检测纯度为98.6％，产率为93.3％。
实施例3
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基氯化镁的四氢呋喃溶液以1ml/min(0.002mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为50s，预冷至0℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为0℃，同时将2-甲基戊醛以0.2g/min(0.002mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为95s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为1.2ml/min，保持30min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液20min后，向水解器泵入19.6g(0.06mol)浓度为30％的H3PO3溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇5.7g，经过GC检测纯度为98.5％，产率88.6％。
实施例4
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基氯化镁的四氢呋喃溶液以25ml/min(0.05mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为2s，预冷至60.0℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为60.0℃，同时将2-甲基戊醛以3.3g/min(0.033mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为4s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为29ml/min，保持1.2min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液10min后，向水解器泵入57g(0.47mol)浓度为80％的硫酸溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇52.0g，经过GC检测纯度为98.8％，产率为69％。
实施例5
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基溴化镁的2-甲基四氢呋喃溶液以25ml/min(0.05mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为2s，预冷至0℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为0℃，同时将2-甲基戊醛以4.7g/min(0.047mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为4s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为31ml/min，保持1.2min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液10min后，向水解器泵入460g(0.47mol)浓度为10％的硫酸溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇61.6g，经过GC检测纯度为98.0％，产率为81.1％。
实施例6
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基溴化镁的2-甲基四氢呋喃溶液以1ml/min(0.002mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为50s，预冷至15℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为15℃，同时将2-甲基戊醛以0.2g/min(0.002mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为95s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为1.2ml/min，保持30min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液20min后，向水解器泵入18.4g(0.05mol)浓度为10％的甲酸溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇5.1g，经过GC检测纯度为99.1％，产率80.6％。
实施例7
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基溴化镁的2-甲基四氢呋喃溶液以50ml/min(0.1mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为1s，预冷至45℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为45℃，同时将2-甲基戊醛以9.0g/min(0.09mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为2s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为61ml/min，保持0.6min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液5min后，向水解器泵入52.0g(0.68mol)浓度为60％的甲酸溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇59.4g，经过GC检测纯度为99.0％，产率82.6％。
实施例8
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基溴化镁的2-甲基四氢呋喃溶液以50ml/min(0.1mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为1s，预冷至60℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为60℃，同时将2-甲基戊醛以9.0g/min(0.09mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为2s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为61ml/min，保持0.6min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液5min后，向水解器泵入55.0g(0.45mol)浓度为80％的H2SO4溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇52.4g，经过GC检测纯度为99.0％，产率72.8％。
实施例9
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基溴化镁的乙醚溶液以12.5ml/min(0.025mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为4s，预冷至0℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为0℃，同时将2-甲基戊醛以2.3g/min(0.023mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为8s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为15ml/min，保持2.4min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液5min后，向水解器泵入28.8g(0.17mol)浓度为36％的乙酸溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇16.7g，经过GC检测纯度为99.0％，产率90.8％。
实施例10
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基溴化镁的乙醚溶液以2.5ml/min(0.005mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为20s，预冷至20℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为20℃，同时将2-甲基戊醛以0.48g/min(0.0048mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为40s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为3ml/min，保持12min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液10min后，向水解器泵入26.2g(0.07mol)浓度为10％的HCl溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇6.2g，经过GC检测纯度为99.0％，产率80.6％。
实施例11
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基碘化镁的乙二醇二甲醚溶液以23.5ml/min(0.047mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为4.7s，预冷至0℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为0℃，同时将2-甲基戊醛以4.7g/min(0.047mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为4s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为29ml/min，保持1.2min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液5min后，向水解器泵入28.6g(0.24mol)浓度为30％的HCl溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇32.8g，经过GC检测纯度为99.0％，产率87.2％。
实施例12
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基碘化镁的乙二醇二甲醚溶液以25.0ml/min(0.05mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为2s，预冷至20℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为20℃，同时将2-甲基戊醛以4.7g/min(0.047mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为4s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为31ml/min，保持1.2min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液5min后，向水解器泵入86g(0.35mol)浓度为40％的硫酸溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇68.5g，经过GC检测纯度为99.0％，产率91.2％。
实施例13
参照图1，一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括以下过程：
将2mol/L的正丁基碘化镁的乙二醇二甲醚溶液以35.0ml/min(0.07mol/min)的流速泵入热交换器A，停留时间为1.4s，预冷至60℃，接着流入混合器B，混合器B和管式反应器C的导热油温度均设定为60℃，同时将2-甲基戊醛以4.7g/min(0.047mol/min)的流速泵入混合器B，停留时间为4s；然后混合液进入管式反应器C中，总流速为40.8ml/min，保持0.9min的停留时间，得到反应液I；然后反应液I流入水解器D，连续收集反应液5min后，向水解器泵入300g(0.30mol)浓度为10％的硫酸溶液水解；用二氯甲烷洗涤3次，有机相减压精馏，回收二氯甲烷，继续精馏得到无色透明液体4-甲基-5-壬醇28.7g，经过GC检测纯度为99.0％，产率76.5％。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征。本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的基本原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (6)

1.一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，其特征在于：所述方法包括以下过程：将格氏试剂C4H9MgX的溶液泵入热交换器，温度为0～60℃，流速为1～100ml/min，停留时间为0.5～50s，接着流入混合器，同时将2-甲基戊醛泵入混合器，温度为0～60℃，流速为0.2～19g/min，停留时间为0.5～95s，然后混合液进入管式反应器中，总流速为1.2～120ml/min，温度为0～60℃，停留时间为0.3～30min，得到反应液I；然后反应液I流入水解器，向水解器泵入酸性水溶液水解，最后经萃取、脱溶和精馏得到式II所示的目标产物4-甲基-5-壬醇；
2.根据权利要求1所述一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，其特征在于：所述的格氏试剂卤代物X为Cl、Br或I。
3.根据权利要求1或2所述一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，其特征在于：所述的格氏试剂的溶剂为乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、2-甲基四氢呋喃中的一种。
4.根据权利要求1或2所述一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，其特征在于：所述的2-甲基戊醛与格氏试剂的摩尔比为1:1～1:1.5。
5.根据权利要求1或2所述一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，其特征在于：所述的水解反应中的酸性水溶液是指HCl、H2SO4、H3PO3、甲酸、乙酸中的一种或几种的混合物的水溶液，其浓度为10％～80％。
6.根据权利要求1或2所述一种连续流合成4-甲基-5-壬醇的方法，其特征在于：所述2-甲基戊醛与酸的摩尔比为1:1～1:5。
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