CN111398499B - 3-氨基-2-萘甲酸在鉴别中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中的应用 - Google Patents

3-氨基-2-萘甲酸在鉴别中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及食品检测领域，具体公开了3‑氨基‑2‑萘甲酸在鉴别中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中的应用。同时，本发明提出了一种以3‑氨基‑2‑萘甲酸的含量为鉴别依据，鉴别中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜的方法。若蜂蜜样本中3‑氨基‑2‑萘甲酸的含量介于17.59‑620.01μg/kg时，判断所述蜂蜜样本为中蜂蜂蜜；若蜂蜜样本中3‑氨基‑2‑萘甲酸的含量介于0.04‑12.00μg/kg时，判断所述蜂蜜样本为意蜂蜂蜜。本发明提供的方法具有简便、准确，便于操作和推广，对保护蜂蜜消费者的合法权益和维护蜂蜜消费行业健的康发展具有重要现实意义。

Description

3-氨基-2-萘甲酸在鉴别中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中的应用
技术领域
本发明涉及食品检测领域，具体地说，涉及一种3-氨基-2-萘甲酸在鉴别中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中的应用。
背景技术
蜂蜜是蜜蜂采集植物的花蜜、分泌物或蜜露，与自身分泌物结合后，经充分酿造而成的天然甜物质。来源于不同的蜜蜂种类、蜜源植物、产地、甚至采收和加工方法的差异均可导致蜂蜜中内源性活性组分的不同。意大利蜜蜂和中华蜜蜂是我国饲养的两个主要蜜蜂品种，目前我国有900万左右的蜂群，其中意大利蜜蜂为800万群左右，中华蜜蜂的蜂群数量在100万群左右。意蜂蜂蜜是从国外引进的意大利蜜蜂采集并酿造而成的，意蜂易饲养，繁殖快，蜂蜜产量高，能采集大面积蜜源。但是通常意蜂蜂蜜生产周期短，含水量大，夏季易发酸起沫变质，通常需要经过后期的加工程序才可食用。中华蜜蜂作为中国特有蜜蜂品种，其生产的蜂蜜深受国人喜爱，与意大利蜜蜂相比，春季采蜜时间早，秋季停止采蜜时间晚，行动敏捷，适应性强，而且能采集面积小的蜜源，适合山区饲养。所以中华蜜蜂多采集森林或山区的杂花花蜜充分酿制而成蜂蜜。其蜜色泽深、口味独特、香甜味浓，含有多种能被人体直接吸收的微量元素，且由于酿蜜周期长、蜜源稀少而被誉为“蜜之珍品”。由于中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜在生产方式和品质上的差异，导致二者在价格上存在明显差异，所以一些不法分子为了追求高额利润用意蜂蜂蜜冒充或掺入中蜂蜂蜜中以次充好，损害了消费者和正规蜂蜜生产企业的利益，制约了中蜂产业的健康发展。
近年来中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜鉴别技术的开发受到科研人员和相关蜂产品企业的广泛关注，中国专利申请201610545277.1、201510999246.9和201910550683.0均报道了中蜂蜜和意蜂蜜的识别技术，以上所述技术均依赖于蛋白质作为特征生物标志物进行鉴别，其需要复杂的蛋白质提取、浓度测定、蛋白质电泳分离和条带识别等复杂的样品前处理过程和复杂的MALDI-TOF-TOF技术，不符合高效快速鉴别的发展趋势。中国专利申请20180008004.2报道了基于蜂蜡烷烃进行中蜂蜜和意蜂蜜鉴别的方法，但其作为挥发性成分会随储存时间的延长，含量明显下降，不利于准确鉴定。因此，建立快速，准确且稳定鉴别中蜂蜜和意蜂蜜的化学分析方法是十分必要的。近年来，小分子内源性物质凭借在基质中稳定存在，且提取测定简便，被广泛应用于食品真实性和溯源鉴别，但在中蜂蜜和意蜂蜜鉴别中尚无相关报道。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题，本发明首先提出3-氨基-2-萘甲酸在鉴别中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中的应用。
本发明进一步提出一种中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜的鉴别方法，以3-氨基-2-萘甲酸的含量为鉴别依据，鉴别中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜。
本发明发现3-氨基-2-萘甲酸在蜂蜜中稳定存在，且在中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中的含量范围相差明显，可作为鉴别两种蜂蜜的依据。
具体地，本发明中若蜂蜜样本中3-氨基-2-萘甲酸的含量介于17.59-620.01μg/kg时，判断所述蜂蜜样本为中蜂蜂蜜；若蜂蜜样本中3-氨基-2-萘甲酸的含量介于0.04-12.00μg/kg时，判断所述蜂蜜样本为意蜂蜂蜜。
本发明中，采用LC-QQQ检测蜂蜜样本中3-氨基-2-萘甲酸的含量。
优选地，所述LC-QQQ中液相色谱条件如下：Agilent 1290Infinitiy II；色谱柱：Agilent Poroshell；流动相A：0.1％甲酸水，流动相B：乙腈；柱温：35℃；流动相梯度为：0-1min，10％的流动相B；2min，50％的流动相B；3min，70％的流动相B；4-5.5min，100％的流动相B；6-8min，10％的流动相B。
优选色谱柱为：Agilent Poroshell(EC-C18，2.1×100mm，2.7μm)；进样体积为5μL；流速为0.3ml/min。
优选地，所述LC-QQQ中MS/MS条件如下：Agilent 6495三重四级杆LC/MS/MS系统；模式：ESI+；干燥气温度：290℃；干燥气流速：12L/min；雾化器：45psi；鞘气温度：250℃；鞘气流速：11L/min；毛细管电压：3500V；锥孔电压：380V；3-氨基-2-萘甲酸的定量离子对：188.0>170.1，碰撞能量：6eV，定性离子对：188.0>115.1，碰撞能量：38eV。
本发明同时采用定量离子对和定性离子对对蜂蜜中的3-氨基-2-萘甲酸进行确证分析，设置该条件后可提高定性能力和定量能力，减少出现假阳性结果。
基于本方法采用的仪器和公布的参数，不同分析实验室和检测机构可以依据液相串联质谱技术的相关知识，对其中的参数进行一定调整。
本发明中，在采用所述LC-QQQ进行检测前，对所述蜂蜜样本进行SPE前处理。
本发明中，所述SPE前处理的方法为：将所述蜂蜜样品与乙腈水溶液混合，离心后经PCX固相萃取柱净化，所述PCX固相萃取柱预先用甲醇和水活化，淋洗液为水，洗脱液为氨化甲醇，复溶液为乙腈水溶液。
优选地，所述氨化甲醇中含有1％(v/v)异丙醇。
作为一个优选方式，前处理方法为：称取2g蜂蜜，加入8ml 10％乙腈水，涡旋，8000rpm下离心10min，经PCX固相萃取柱净化，PCX固相萃取柱预先用10ml甲醇和10ml水活化，全部上样后用10ml水淋洗，抽干，8ml 10％氨化甲醇(含1％异丙醇)洗脱，40℃下氮气吹干，1ml 10％乙腈水复溶，尼龙膜过滤后进样。
本发明分别取大量中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜样品稀释、离心后直接进液相色谱串联高分辨质谱分别进行正模式全扫描分析，获得样品谱图，在比较不同中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜的谱图时发现，它们均有一相同的差异区域，通过该特征差异区域一级二级质谱碎片(特征区域的一级二级质谱图见图1、图2)，鉴定该物质为3-氨基-2-萘甲酸(其化学结构参见图3)。之后，本发明基于液相色谱串联质谱(LC-QQQ)建立特征标志物定量分析方法，对大量真实样品进行检测，确定了中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中3-氨基-2-萘甲酸各自的阈值范围，从而提出了一种新的根据内源性小分子物质鉴别中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜的方法。
具体地，本发明通过全扫描找到特征物的方式为：
称取1-5g各蜂蜜样品加入一定体积(5-30ml)的10％甲醇水溶液稀释，14000rpm，4℃离心10min，于液相色谱串联高分辨质谱进行分离。
液相色谱仪器条件为：Thermo Scientific Hypersil GOLD C18(100×2.1mm,1.9μm)色谱柱，柱温40℃，进样量为5μL，以0.1％甲酸水为流动相A，乙腈为流动相B，流速0.3mL/min，采用梯度洗脱程序：0-2min，5％的流动相B；7min，30％的流动相B；13-18min，95％的流动相B；18.1-20min，5％的流动相B。
高分辨质谱仪器条件为：喷雾电压3.5kV(+)，3.2kV(-)；雾化温度350℃，鞘气压力35arb，辅助气压力10arb，离子传输管温度320℃，S-lens RF为50V；采集模式为正负模式分开扫描的Fullscan-ddms2模式，扫描范围80-2000，Full MS分辨率为70000，dd-MS2分辨率为17500。
找到特征物后，本发明通过一级二级质谱图鉴定，并用标准品进行验证，确定该物质为3-氨基-2-萘甲酸，后基于SPE前处理，LC-QQQ建立蜂蜜中3-氨基-2-萘甲酸的定量分析。
本发明具体基于高分辨质谱的，筛查获得本发明特征标记物的过程如下：
获取大量的高分辨质数据，对数据进行全扫描，共得到6243余个扫描点，利用compound discover软件，以QC样品作为质控样品，对数据进行预处理去除背景干扰，进行峰对齐，后将数据导入SIMCA-P软件进行分析，优化数据预处理方式，以减小或消除因数据差异带来的模型计算误差而导致的差异物筛选不准确等问题，最终采用对数据进行log转换，UV中心化处理的数据预处理方式，同时根据VIP>1，p-value<0.05，log Fold change>2的原则寻找特征差异物，共得到963种潜在差异物(VIP值见图4)，观察各物质色谱图，进一步寻找响应值较高且组内差异较小的差异物，通过分析得到潜在的差异物，利用compounddiscover软件进行结构式预测并搜索chemspider，m/zcloud，m/zvault数据库。结构式预测中参数设置为：质量偏差小于5ppm，C，H元素数量不小于1，同位素比为30％，同位素信噪比大于3，同时采用二级碎片匹配预测，质量偏差小于5ppm，MS/MS匹配信噪比应大于3。chemspider数据库可搜索一级质谱数据，其参数设置为：质量偏差小于5ppm，最多匹配100个物质，最多预测5个成分。m/zcloud，m/zvault数据库可搜索二级质谱数据，m/zcloud数据库参数设置为：搜索全部类别数据库，匹配离子化形式，匹配碰撞能其偏差为+/-20eV，采用相似度搜索并进行匹配得分；最多匹配50个物质，以匹配得分大于60分以上的物质为潜在匹配成功的物质；m/zvault数据库参数设置为：搜索全部类别数据库，精确质量数偏差小于5ppm，以匹配得分大于60分以上的物质为潜在匹配成功的物质。通过该特征区域一级二级质谱碎片，鉴定该物质，其一级、二级质谱碎片通过数据库搜索可判定该物质为3-氨基-2-萘甲酸。为了进一步证实该物质的真实性，本发明对3-氨基-2-萘甲酸标准品采用相同的色谱和质谱条件获取其一级和二级质谱图，并进行比对，结果显示碎片质谱峰位置，质谱碎片，离子比率匹配，保留时间一致。因此可完全确定该物质为3-氨基-2-萘甲酸。
本发明的有益效果在于：
本发明所涉及的鉴别方法能够准确鉴别中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜，检测准确度高，稳定性强，便于操作和推广，对保护蜂蜜消费者的合法权益和维护蜂蜜消费行业的健康发展具有重要意义。
附图说明
图1为蜂蜜中特征标志物3-氨基-2-萘甲酸的一级质谱结构图；
图2为蜂蜜中特征标志物3-氨基-2-萘甲酸的二级质谱结构图；
图3为本发明中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中特征标志物3-氨基-2-萘甲酸的化学结构图；
图4为本发明特征标志物筛选时的潜在差异物VIP值图；
图5为本发明实施例1中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中特征标志物3-氨基-2-萘甲酸的含量差异盒式图，其中，Y代表意蜂蜂蜜，Z代表中蜂蜂蜜；纵坐标代表浓度(concentration)。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的优选实施方式进行详细说明。需要理解的是以下实施例的给出仅是为了起到说明的目的，并不是用于对本发明的范围进行限制。本领域的技术人员在不背离本发明的宗旨和精神的情况下，可以对本发明进行各种修改和替换。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
本实施例对从市场或者蜂农处购买的常见真实蜂蜜样品，进行3-氨基-2-萘甲酸浓度检测(每种蜂蜜进行3次平行检测)。具体蜂蜜样品信息及检测结果(3次检测平均值)见表1。
表1
Figure BDA0002418003100000071
Figure BDA0002418003100000081
Figure BDA0002418003100000091
Figure BDA0002418003100000101
其中，“百花”指中华蜜蜂采集的其所活动区域中的多种杂花。
具体检测方法如下：
前处理方法：称取2g蜂蜜样品，加入8ml 10％乙腈水，涡旋，8000rpm下离心10min，经PCX固相萃取柱净化，PCX固相萃取柱预先用10ml甲醇和10ml水活化，全部上样后用10ml水淋洗，抽干，8ml 10％氨化甲醇(含1％异丙醇)洗脱，40℃下氮气吹干，1ml 10％乙腈水复溶，尼龙膜过滤后进样。
液相色谱仪器分析方法：Agilent 1290Infinitiy II；色谱柱：AgilentPoroshell(EC-C18，2.1×100mm,2.7μm)；进样体积：5μL；流动相A：0.1％甲酸水，流动相B：乙腈；流速：0.3ml/min；柱温：35℃。流动相梯度为：0-1min，10％的流动相B；2min，50％的流动相B；3min，70％的流动相B；4-5.5min，100％的流动相B；6-8min，10％的流动相B。
MS/MS仪器分析方法：Agilent 6495三重四级杆LC/MS/MS系统；模式：ESI+；干燥气温度：290℃；干燥气流速：12L/min；雾化器：45psi；鞘气温度：250℃；鞘气流速：11L/min；毛细管电压：3500V。MRM参数见表2。
表2 3-氨基-2-萘甲酸MRM参数表
Figure BDA0002418003100000111
a为定量离子
以表1的实验结果绘制的本发明中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中特征标志物3-氨基-2-萘甲酸的含量差异盒式图，参见图5。从图5中可知，中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜中3-氨基-2-萘甲酸含量存在明显差异，作为判定鉴别标准可靠、有效。
且从表1的结果可知，若蜂蜜样本中3-氨基-2-萘甲酸的含量介于17.59-620.01μg/kg时，所有蜂蜜样本均为中蜂蜂蜜；若蜂蜜样本中3-氨基-2-萘甲酸的含量介于0.04-12.00μg/kg时，所有蜂蜜样本均为意蜂蜂蜜。故本发明所给出的判断方式准确、有效。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (1)

1.一种中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，以3-氨基-2-萘甲酸的含量为鉴别依据，鉴别中蜂蜂蜜和意蜂蜂蜜；
具体采用LC-QQQ检测蜂蜜样本中3-氨基-2-萘甲酸的含量，若蜂蜜样本中3-氨基-2-萘甲酸的含量介于17.59-620.01μg/kg时，判断所述蜂蜜样本为中蜂蜂蜜；若蜂蜜样本中3-氨基-2-萘甲酸的含量介于0.04-12.00μg/kg时，判断所述蜂蜜样本为意蜂蜂蜜；
所述LC-QQQ中液相色谱条件如下：Agilent 1290Infinitiy II；色谱柱：AgilentPoroshell；流动相A：0.1％甲酸水，流动相B：乙腈；柱温：35℃；流动相梯度为：0-1min，10％的流动相B；2min，50％的流动相B；3min，70％的流动相B；4-5.5min，100％的流动相B；6-8min，10％的流动相B；
所述LC-QQQ中MS/MS条件如下：Agilent 6495三重四级杆LC/MS/MS系统；模式：ESI+；干燥气温度：290℃；干燥气流速：12L/min；雾化器：45psi；鞘气温度：250℃；鞘气流速：11L/min；毛细管电压：3500V；锥孔电压：380V；3-氨基-2-萘甲酸的定量离子对：188.0>170.1，碰撞能量：6eV，定性离子对：188.0>115.1，碰撞能量：38eV；
在采用所述LC-QQQ进行检测前，对所述蜂蜜样本进行SPE前处理，所述SPE前处理的方法为：将所述蜂蜜样品与乙腈水溶液混合，离心后经PCX固相萃取柱净化，所述PCX固相萃取柱预先用甲醇和水活化，淋洗液为水，洗脱液为氨化甲醇，复溶液为乙腈水溶液，所述氨化甲醇中含有1％(v/v)异丙醇。
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