CN114858948A - 槲皮素在鉴别中蜂蜜和意蜂蜜中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及食品检测技术领域，具体涉及槲皮素在鉴别中蜂蜜和意蜂蜜中的应用。本发明发现槲皮素在中蜂蜜与意蜂蜜中的含量差异特征，经验证确认槲皮素可作为中蜂蜜与意蜂蜜区分鉴别的特征性标志物，用于中蜂蜜和意蜂蜜的鉴定以及掺假中蜂蜜的检出。本发明提供的中蜂蜜和意蜂蜜的鉴别方法具有操作简单、高效、检测时间短等特点，具有较好的推广应用价值。

Description

槲皮素在鉴别中蜂蜜和意蜂蜜中的应用
技术领域
本发明涉及食品检测技术领域，具体涉及槲皮素在鉴别中蜂蜜和意蜂蜜中的应用。
背景技术
意蜂蜜是由意大利蜜蜂(Apis mellifera)所产的蜂蜜。中蜂蜜是中华蜜蜂(Apiscerana)所产的蜂蜜，也称“土蜂蜜”，其营养和保健功效深受消费者信赖，然而因中蜂蜜的产量较低，目前中国市场上的中蜂蜜价格通常是意蜂蜜的三到五倍。以意蜂蜜冒充中蜂蜜或将意蜂蜜掺入中蜂蜜中形成的掺假蜂蜜给中蜂养殖者以及相关蜂产品企业造成了严重损失，同时也会引发消费者的信任危机。因此，开发能够有效鉴别中蜂蜜和意蜂蜜的方法是当前蜂产品行业亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供槲皮素在鉴别中蜂蜜和意蜂蜜中的应用。
为实现上述目的，本发明利用超高效液相色谱-三重四级杆串联质谱(UPLC-QqQ-MS/MS)对大量的中蜂蜜和意蜂蜜样品进行了检测分析，发现了能够用于区分鉴别中蜂蜜和意蜂蜜的特征性物质峰。经比对分析，该特征峰对应的化合物为槲皮素。进一步通过不同年份、不同来源的中蜂蜜和意蜂蜜的验证，确认了槲皮素在中蜂蜜中的含量明显高于意蜂蜜，且该特征在不同年份、不同来源的中蜂蜜和意蜂蜜中较为稳定，因此槲皮素可作为中蜂蜜和意蜂蜜鉴别的特征性标志物。
具体地，本发明提供以下技术方案：
第一方面，本发明提供槲皮素在作为鉴别中蜂蜜和意蜂蜜的特征性标志物的应用。
第二方面，本发明提供槲皮素在鉴别中蜂蜜和意蜂蜜中的应用。
上述鉴别为将中蜂蜜和意蜂蜜进行区分鉴别。
第三方面，本发明提供槲皮素在检测中蜂蜜或意蜂蜜真实性中的应用。
上述真实性检测具体为区分真实的中蜂蜜与掺假的中蜂蜜，或者为区分真实的意蜂蜜与掺假的意蜂蜜。
其中，掺假的中蜂蜜为在中蜂蜜中掺入意蜂蜜、或者掺入除槲皮素、意蜂蜜以外的其它物质；优选为掺入意蜂蜜的掺假的中蜂蜜。掺假的中蜂蜜中的槲皮素含量明显降低，可通过检测槲皮素的含量判断中蜂蜜是否掺假。
第四方面，本发明提供一种中蜂蜜和意蜂蜜的鉴别方法，所述方法包括：以槲皮素作为特征性标志物检测蜂蜜样品，若蜂蜜样品中槲皮素的含量≥0.5mg/kg，则判定所述蜂蜜样品为中蜂蜜；若蜂蜜样品中槲皮素的含量＜0.5mg/kg，则判定所述蜂蜜样品为意蜂蜜或为掺假中蜂蜜。
优选地，以槲皮素作为特征性标志物检测蜂蜜样品，若蜂蜜样品中槲皮素的含量≥0.6mg/kg，则判定所述蜂蜜样品为中蜂蜜；若蜂蜜样品中槲皮素的含量＜0.4mg/kg，则判定所述蜂蜜样品为意蜂蜜或为掺假中蜂蜜。
优选地，若蜂蜜样品中槲皮素的含量为0.6～3.1mg/kg，则判定所述蜂蜜样品为中蜂蜜；若蜂蜜样品中槲皮素的含量为大于等于检出限(LOD)且小于等于0.39mg/kg，则判定所述蜂蜜样品为意蜂蜜或为掺假中蜂蜜。
以上所述的中蜂蜜和意蜂蜜的鉴别方法，采用LC-MS/MS检测所述蜂蜜样品。
采用LC-MS/MS检测时，槲皮素的色谱特征如表1所示。
表1槲皮素的保留时间及质谱分析条件
Figure BDA0003684273460000031
表1中，a为定量离子
以上所述的鉴别方法为：采用LC-MS/MS检测所述蜂蜜样品，若所述蜂蜜样品中含有上述槲皮素对应的特征峰，且其含量≥0.5mg/kg，则判定所述蜂蜜样品为中蜂蜜，否则，则判定所述蜂蜜样品为意蜂蜜或为掺假中蜂蜜。
优选地，以上所述的LC-MS/MS检测的液相条件为：采用C18色谱柱，以0.01％甲酸水溶液为流动相A，以乙腈为流动相B；采用梯度洗脱程序分离：0～1min，5％流动相B；1～2min，5～35％流动相B；2～3min，35～50％流动相B；3～5min，50～75％流动相B；5～5.1min，75～100％流动相B，5.1～7min，100％流动相B；7～7.1min，100～5％流动相B；7.1～10min，5％流动相B。
上述C18色谱柱可选择Agilent Eclipse Plus C18(2.1×100mm，1.8μm)。
以上所述的LC-MS/MS检测的液相条件中，优选柱温为39～41℃(更优选为40℃)。
优选流动相的流速为0.25～0.4mL/min(更优选为0.3mL/min)。
优选的进样量为2～3μL(更优选为2μL)。
以上所述的LC-MS/MS检测优选为超高效液相色谱-三重四级杆质谱检测。
以上所述的LC-MS/MS检测的质谱条件如下：扫描模式：负离子模式；干燥气温度：325℃；干燥气流速：10L/min；雾化器压力：35psi；鞘气温度：370℃；鞘气流速：11L/min。
采用上述LC-MS/MS检测方法检测槲皮素具有较高的特异性、灵敏度和准确性，更有利于保证蜂蜜样品中槲皮素的检测效果。
以上所述的鉴别方法中，在LC-MS/MS检测前，还包括对蜂蜜样品进行预处理的步骤，所述预处理包括：将所述蜂蜜样品加水溶解后，以50-70kHz功率超声5-15min，经固液分离得到蜂蜜样品溶液，将所述蜂蜜样品溶液过固相萃取柱，待液体全部流出后，用水淋洗固相萃取柱，抽干，用甲醇洗脱并收集洗脱液，干燥后再用甲醇复溶。
上述预处理过程中，固液分离可采用离心分离的方法。在样品上柱前，先用甲醇和水活化固相萃取柱。干燥可采用氮气吹干的方法。
本发明的有益效果至少包括以下几点：
本发明首次发现了槲皮素在中蜂蜜与意蜂蜜中的含量差异特征，并经验证确认槲皮素可作为中蜂蜜与意蜂蜜区分鉴别的特征性标志物，用于中蜂蜜和意蜂蜜的鉴定以及掺假中蜂蜜的检出。本发明提供的中蜂蜜和意蜂蜜的鉴别方法具有操作简单、高效、检测时间短等特点，具有较好的推广应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例2中槲皮素标准品典型MRM色谱图(301.0→179.0)。
图2为本发明实施例2中的中蜂蜜中槲皮素典型MRM色谱图(301.0→179.0)。
图3为本发明实施例2中的意蜂蜜中槲皮素典型MRM色谱图(301.0→179.0)。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
以下实施例中使用的仪器与材料信息如下：
超高效液相色谱-三重四级杆串联质谱(UPLC-QqQ-MS/MS)(6495)：美国安捷伦科技有限公司；高速离心机：湖南湘仪有限公司；涡旋混匀器：美国Scientific Industries公司。分析天平：十万分之一，上海梅特勒-托利多仪器有限公司；离心管：1mL、50mL，康宁生命科学(吴江)有限公司；
固相萃取小柱：PPL SPE小柱(500mg/6mL)，美国安捷伦科技有限公司；甲醇、乙醇：色谱纯，美国MREDA公司；甲酸：赛默飞世尔科技(中国)有限公司；槲皮素标准样品：上海源叶生物科技有限公司。
实施例1中蜂蜜与意蜂蜜区分鉴别的特征性标志物的开发
利用超高效液相色谱-三重四级杆串联质谱对全国范围内、不同年份的荆条中蜂蜜和荆条意蜂蜜进行检测，通过色谱峰提取软件提取生成分子式，通过差异化合物比较分析，发现了在中蜂蜜与意蜂蜜之间具有显著差异且该差异在不同样品中稳定存在的物质峰，结合二级碎片和标准品比对，该物质峰对应的化合物为槲皮素。
实施例2中蜂蜜和意蜂蜜中槲皮素的含量检测
1、样品来源：在全国范围内，于不同季节和年份从蜂场直接采集中蜂蜜样品36份(其中包括油菜、荆条、枣花、椴树、黄芪、五倍子、漆树等蜜源植物的蜂蜜各4-5份)，意蜂蜜样品104份(其中包括油菜、荆条、枣花、椴树、红花蜜等蜜源植物的蜂蜜各6-9份)，将上述共计140份蜂蜜样品用于槲皮素的含量检测。
2、样品前处理
称取5±0.05g待测蜂蜜样品于50mL离心管中，加入10mL水，涡旋1min，60kHz功率超声10min，4℃下离心5min，得到蜂蜜样品溶液，待固相萃取柱净化。
用5mL甲醇，5mL水活化固相萃取小柱，将上述蜂蜜样品溶液离心后上清液过柱，1d/3s，液体流完后，10mL水淋洗，抽干，8mL甲醇洗脱，氮气吹干，1mL甲醇复溶，0.22μm尼龙滤膜过滤，进LC-QqQ分析。
3、标准工作液的配制
分别准确称取槲皮素标准品适量，用甲醇配成1mg/mL的标准储备液。将储备液配置成浓度分别为0.1、0.5、1、5、20、50mg/L的标准工作溶液。
4、超高效液相色谱-三重四级杆质谱检测条件
(1)液相色谱条件：
色谱柱：Agilent Eclipse Plus C18(2.1×100mm，1.8μm)；
柱温：40℃；
进样量：2μL；
流动相：A：0.01％甲酸水溶液，B：乙腈；
流速：0.3mL/min；
梯度洗脱，梯度程序如表2所示。
表2洗脱梯度
Figure BDA0003684273460000061
(2)质谱条件：
扫描模式：负离子模式；
干燥气温度：325℃；
干燥气流速：10L/min；
雾化器压力：35psi；
鞘气温度：370℃；
鞘气流速：11L/min。
槲皮素的保留时间及质谱分析条件如表1所示。
5、数据分析
将采集的数据用MassHunter Qualitative软件处理，提取色谱图，外标法定量。
槲皮素标准品典型多反应离子监测模式(MRM)色谱图如图1所示，中蜂蜜中槲皮素典型MRM色谱图如图2所示，意蜂蜜中槲皮素典型MRM色谱图如图3所示。
将采集的36个中蜂蜜样品和104个意蜂蜜样品中的槲皮素进行定量检测，结果如表3、表4和表5所示。
根据上述结果，当待测蜂蜜样品中槲皮素含量≥0.5mg/kg，则判定样品为中蜂蜜；当待测蜂蜜样品中槲皮素含量＜0.5mg/kg，则判定样品为意蜂蜜。
表3中蜂蜜样品中槲皮素的含量
Figure BDA0003684273460000071
表4意蜂蜜样品中槲皮素的含量(1)
Figure BDA0003684273460000081
表5意蜂蜜样品中槲皮素的含量(2)
Figure BDA0003684273460000091
b ND(not detected)表示小于检出限(LOD)，LOD为0.001mg/kg。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.槲皮素在作为鉴别中蜂蜜和意蜂蜜的特征性标志物的应用。
2.槲皮素在鉴别中蜂蜜和意蜂蜜中的应用。
3.槲皮素在检测中蜂蜜或意蜂蜜真实性中的应用。
4.一种中蜂蜜和意蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，以槲皮素作为特征性标志物检测蜂蜜样品，若蜂蜜样品中槲皮素的含量≥0.5mg/kg，则判定所述蜂蜜样品为中蜂蜜；若蜂蜜样品中槲皮素的含量＜0.5mg/kg，则判定所述蜂蜜样品为意蜂蜜或为掺假中蜂蜜。
5.根据权利要求4所述的中蜂蜜和意蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，采用LC-MS/MS检测所述蜂蜜样品。
6.根据权利要求5所述的中蜂蜜和意蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，所述LC-MS/MS检测的液相条件为：采用C18色谱柱，以0.01％甲酸水溶液为流动相A，以乙腈为流动相B；采用梯度洗脱程序分离：0～1min，5％流动相B；1～2min，5～35％流动相B；2～3min，35～50％流动相B；3～5min，50～75％流动相B；5～5.1min，75～100％流动相B，5.1～7min，100％流动相B；7～7.1min，100～5％流动相B；7.1～10min，5％流动相B。
7.根据权利要求6所述的中蜂蜜和意蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，柱温为39～41℃，和/或，流动相的流速为0.25～0.4mL/min。
8.根据权利要求5所述的中蜂蜜和意蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，所述LC-MS/MS检测为超高效液相色谱-三重四级杆质谱检测。
9.根据权利要求6～8任一项所述的中蜂蜜和意蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，所述LC-MS/MS检测的质谱条件如下：扫描模式：负离子模式；干燥气温度：325℃；干燥气流速：10L/min；雾化器压力：35psi；鞘气温度：370℃；鞘气流速：11L/min。
10.根据权利要求5或6所述的中蜂蜜和意蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，在LC-MS/MS检测前，还包括对蜂蜜样品进行预处理的步骤，所述预处理包括：将所述蜂蜜样品加水溶解后，以50-70kHz功率超声5-15min，经固液分离得到蜂蜜样品溶液，将所述蜂蜜样品溶液过固相萃取柱，待液体全部流出后，用水淋洗固相萃取柱，抽干，用甲醇洗脱并收集洗脱液，干燥后再用甲醇复溶。
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