CN111393288A - 一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的合成工艺及其在内墙乳胶漆中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇二丁酸酯的合成工艺及其在内墙乳胶漆中的应用；以2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇和丁酸为原料，在催化剂存在下，反应制备2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇二丁酸酯。本发明首次以2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇二丁酸酯作为成膜助剂制备涂料，具有高的成膜效率，在同样的配方中RTC‑300添加量可以比RTC‑16减少10％，而且2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇‑二丁酸酯沸点更高，满足TVOC的环保需求。

Description

一种2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的合成工艺及其在内 墙乳胶漆中的应用
技术领域
本发明属于涂料助剂技术，具体涉及2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的合成工艺及其在内墙乳胶漆中的应用。
背景技术
随着人类生活水平不断提高，住房水平也在逐步提升，室内装饰装修成为人们最为关注的话题之一。而内墙涂料作为室内使用量最大的装饰装修材料，同时也作为室内的主要污染源之一，就更受到人们的关注。并且随着人们环保和健康意识越来越强，消费者也更加有意识地去购买一些高档的、净味的、低VOC或者零 VOC的室内装饰装修涂料。但是通常零VOC并不表示没有TVOC 释放，甚至TVOC释放量会远远大于室内空气质量的最低标准，消费者稍不注意所购买的涂料产品就会影响到自身的身体健康。就室内装饰装修而言，TVOC释放量是一个更加科学的指标，而在谢义师、胡晓珍等研究发现内墙涂料中的成膜助剂是TVOC的主要释放源头，因此，需要研发出符合TVOC释放标准的成膜助剂，满足内墙涂料生产企业对TVOC释放的要求。目前涉及到 TVOC的内墙涂料标准包括国际标准ISO16000《内墙涂料》以及国内的JG/T 481-2015《低挥发性有机化合物(VOC)水性内墙涂覆材料》。在国内外标准中，TVOC的定义都是指利用Tenax TA 采样，非极性色谱柱(极性指数小于10)进行分析，保留时间在正己烷和正十六烷之间的挥发性有机化合物总和。通常意义上讲，沸点小于287℃的有机化合物的总和称为TVOC。传统内墙涂料所使用的净味成膜助剂主要是指十六碳双酯(2,2,4-三甲基-1,3 戊二醇-二异丁酸酯)，但最新的ECHA欧洲化学品管理局认定2,2,4-三甲基-1,3戊二醇-二异丁酸酯(CAS号：6846-50-0)的危险说明：H361疑似对生殖系统或者胎儿有影响；H412对水生生物有害并具有长期持续影响。另外，十六碳双酯的沸点是281 ℃，不符合TVOC的环保释放要求。因此，十六碳双酯将逐步不适合作为内墙成膜助剂使用。
发明内容
本发明公开了2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的合成工艺及其在内墙乳胶漆中的应用，提供满足TVOC的净味成膜助剂产品，提高现有酯的成膜效率，解决现有十六碳双酯对人体的危害。
本发明采用如下技术方案：
2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的合成方法，包括以下步骤，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇和丁酸为原料，在催化剂存在下，反应制备2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯；所述催化剂为NaHSO4·H2O-NaH2PO4、NaHSO4·H2O-KH2PO4、 NaHSO4·H2O-NH4H2PO4、NaHSO4·H2O-CuSO4·5H2O、 NaHSO4·H2O-Al2(SO4)3·18H2O中的一种。
本发明公开了2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯在制备涂料中的应用，具体的，本发明首次以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯作为成膜助剂制备涂料，具有高的成膜效率。
本发明公开了一种涂料，包括水、杀菌剂、分散剂、消泡剂、保水剂、成膜助剂、润湿剂、粉料、纤维素、PH调节剂、乳液、增稠剂；所述成膜助剂为2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯。本发明公开了一种涂料的制备方法，包括以下步骤，混合水、杀菌剂、分散剂、消泡剂、保水剂、成膜助剂、润湿剂、粉料、纤维素、PH调节剂、乳液和增稠剂，分散后过滤得到涂料；所述成膜助剂为2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯。上述涂料的制备方法包括以下步骤，混合水、杀菌剂，在分散下再依次加入分散剂、消泡剂、保水剂、成膜助剂、润湿剂，继续分散；再加入粉料、纤维素、PH调节剂，分散后加入乳液和增稠剂，分散后过滤得到涂料。具体的，上述涂料的制备方法包括以下步骤，混合水、杀菌剂，在高速分散机下600rpm分散5min；再依次加入分散剂、消泡剂、保水剂、成膜助剂、润湿剂，继续在600rpm 分散5min；再加入粉料、纤维素、PH调节剂，1500rpm分散60 分钟；然后加入乳液和增稠剂，分散后过滤得到涂料。
本发明中，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇和丁酸的摩尔比为1∶2～ 2.5；催化剂的用量为2,2,4-三甲基-1,3戊二醇摩尔量的 0.1％～1％，优选0.2％～0.5％；反应为在氮气保护下140～200℃反应5～10h，优选150～170℃反应7～9h。反应结束后过滤反应液，将得到的滤液通过分液漏斗萃取，再用饱和的氢氧化钠水溶液及去离子水分别洗涤，最后旋蒸除去杂质，得到2,2,4- 三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯。
本发明中，成膜助剂为涂料质量的1～10％，优选2～7％；乳液为 RC-430、LV200SF、DC450V、RS5939或者DC460。
本发明的创造性在于以及将其作为涂料成膜助剂，其他涂料成分为现有常规产品，比如保水剂为乙二醇、丙二醇；防腐剂为二价金属盐稳定的卡松类杀菌剂；PH调节剂为氨水、NaOH、AMP- 95；消泡剂为油基消泡剂、有机硅消泡剂或乳液型消泡剂中的任一种；增稠剂为碱溶胀增稠剂，聚氨酯增稠剂；润湿剂为辛基酚聚氧乙烯醚，烷基酚乙氧基硫酸盐；分散剂为聚羧酸盐、聚丙烯酸盐、聚醚改性二甲基硅氧烷；粉料为重质碳酸钙、硅灰石粉、水洗高岭土、锻烧高岭土、滑石粉；纤维素为羟乙基纤维素。涂料为内墙乳胶漆。
本发明首次公开了以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇和丁酸为原料，在催化剂存在下，反应制备2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯，产物收率高、反应简单；另外，本发明还公开了2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯作为成膜助剂替换现有成膜助剂制备涂料，具有高的成膜效率，与现有成膜助剂十六碳双酯相比，本发明成膜助剂可明显降低成膜温度，尤其是高沸点具有降低VOC 的效果。
附图说明
图1为2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的核磁氢谱；
图2为2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的核磁碳谱；
图3为涂料的最低成膜温度；
图4为涂料的最低成膜温度；
图5为涂料的最低成膜温度；
图6为涂料的最低成膜温度。
具体实施方式
本发明所有原料都为市购，催化剂来自中国专利 ZL201710190274.5。
实施例一
Figure BDA0002474762290000041
在装有温度计、搅拌器和回流冷凝管的500mL三口烧瓶中，将 2,2,4-三甲基-1,3戊二醇和丁酸按投料物质的量比1：2加入三口烧瓶中，并同时加入0.3mol％的催化剂NaHSO4·H2O-NaH2PO4 (以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇为基准)，并通入氮气保护，然后在160℃下反应8h；停止反应，反应液冷却至室温后使用布氏漏斗进行抽滤，将得到的滤液通过分液漏斗萃取，用饱和的氢氧化钠水溶液及去离子水分别洗涤3次，通过旋转蒸发仪在140℃、-0.1MPa条件下旋蒸除去杂质，最终得到2,2,4-三甲基-1,3 戊二醇二丁酸酯，为成膜助剂产品RTC-300，产品收率97％，核磁谱图见图1、图2，1H NMR(500MHz,CDCl3)δ4.79–4.78(d,J＝2.5Hz,1H),3.91–3.78(dd,J＝11Hz,2H), 2.34–2.29(m,4H),2.04–2.00(m,1H),1.70–1.64 (m,4H),3.59–3.54(m,1H),0.98–0.88(m,18H).13C NMR(125MHz,CDCl3)173.7,173.3,79.7,69.9,38.6, 36.3,36.2,28.2,23.1,21.8,21.2,18.6,18.4,17.9, 13.8,13.7。
从上面图1和2可以看出，合成出来的新物质为2,2,4-三甲基-1,3戊二醇-二丁酸酯。
实施例二
在实施例一的基础上，将催化剂换为NaHSO4·H2O-KH2PO4，其余不变，得到2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯，为成膜助剂产品RTC-300，产品收率95％。
在实施例一的基础上，将160℃下反应8h换为170℃下反应 5h，其余不变，得到2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯，为成膜助剂产品RTC-300，产品收率93％。
对比例
将实施例一的催化剂替换为CN108940258A实施例一的钒复合改性凹凸棒石，其余不变，产品2,2,4-三甲基-1,3戊二醇-二丁酸酯收率75％。
实施例三
水，杀菌剂依次加入高速分散机，在600rpm下分散5min；再依次加入分散剂，消泡剂，保水剂，成膜助剂，润湿剂，继续在600rpm分散5min；然后加入粉料，纤维素、PH调节剂，1500rpm分散60分钟，停止分散，加入乳液和增稠剂，1500rpm 分散10分钟后过滤得到成品水性内墙涂料，细度≤45μm。
各原料用量如表1，总1KG，本发明的创造性在于以及将其作为涂料成膜助剂，其他涂料成分为现有常规产品。
表1水性内墙涂料配方
Figure DEST_PATH_IMAGE001
Figure DEST_PATH_IMAGE002
成膜效率测试(RTC-16为2,2,4-三甲基-1,3戊二醇-双异丁酸酯，RTC-300为2,2,4-三甲基-1,3戊二醇-二丁酸酯)，选取了4家公司的现有5款净味乳液，分别是江苏日出的RC- 403，广东银洋的LV-200SF，巴德富的RS-5939，陶氏化学的 DC-460和DC-450V，在乳液中分别加入不同比例的成膜助剂 RTC-16或者RTC-300，其余原料保持不变(用水调配总量为 1Kg)，测试乳液最低成膜温度的变化(参照：GB9756-2018《合成树脂乳液内墙涂料》，测试仪器：BGD526最低成膜温度仪测试)，结果见图3至图6，从图中可以看出，随着成膜助剂的添加量的增加，乳液最低成膜温度均有明显的下降，但加入RTC- 300的乳液的最低成膜温度下降的更为明显，因此，RTC-300的成膜效率高于RTC-16，在同样的配方中RTC-300添加量可以比 RTC-16减少10％，而且2,2,4-三甲基-1,3戊二醇-二丁酸酯沸点更高，沸点295℃，满足TVOC的环保需求；而且本发明成膜助剂制备的涂料应用性能与现有技术相当甚至更优。

Claims (10)

1.2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇和丁酸为原料，在催化剂存在下，反应制备2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯；所述催化剂为无机盐催化剂。
2.根据权利要求1所述2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的合成方法，其特征在于，所述催化剂为NaHSO4·H2O-NaH2PO4、NaHSO4·H2O-KH2PO4、NaHSO4·H2O-NH4H2PO4、NaHSO4·H2O-CuSO4·5H2O、NaHSO4·H2O-Al2(SO4)3·18H2O中的一种。
3.根据权利要求1所述2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的合成方法，其特征在于，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇和丁酸的摩尔比为1∶2～2.5。
4.根据权利要求1所述2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的合成方法，其特征在于，催化剂的用量为2,2,4-三甲基-1,3戊二醇摩尔量的0.1％～1％。
5.根据权利要求1所述2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯的合成方法，其特征在于，反应为在氮气保护下140～200℃反应5～10h。
6.2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯在制备涂料中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯作为成膜助剂。
8.一种涂料，其特征在于，包括水、杀菌剂、分散剂、消泡剂、保水剂、成膜助剂、润湿剂、粉料、纤维素、PH调节剂、乳液、消泡剂、增稠剂；所述成膜助剂为2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯。
9.一种涂料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤，混合水、杀菌剂、分散剂、消泡剂、保水剂、成膜助剂、润湿剂、粉料、纤维素、PH调节剂、乳液和增稠剂，分散后过滤得到涂料；所述成膜助剂为2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯。
10.根据权利要求9所述涂料的制备方法，其特征在于，以2,2,4-三甲基-1,3戊二醇和丁酸为原料，在催化剂存在下，反应制备2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二丁酸酯；所述催化剂为无机盐催化剂。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111978178A (zh) * 2020-07-24 2020-11-24 润泰化学（泰兴）有限公司 一种助成膜剂的制备方法、助成膜剂、成膜组合物及成膜组合物的制备方法
CN113563185A (zh) * 2021-06-30 2021-10-29 润泰新材料股份有限公司 一种十六碳丁酯的连续化生产工艺
CN113735704A (zh) * 2021-09-30 2021-12-03 润泰新材料股份有限公司 一种同时合成十二碳醇酯和十六碳双酯的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008032083A1 (de) * 2008-07-08 2010-01-14 Hilti Aktiengesellschaft Additiv zur Verbesserung der Frühschlagregenfestigkeit von Beschichtungsmassen und deren Verwendung
CN107096551A (zh) * 2017-03-28 2017-08-29 常州大学 一种2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯酯化反应催化剂及制备方法和用途
CN108727916A (zh) * 2018-06-19 2018-11-02 佛山市高明区首邦化工有限公司 一种抗菌乳胶漆
JP2019077654A (ja) * 2017-10-26 2019-05-23 Jnc株式会社 １，３−ジオールジエステル化合物、造膜助剤および塗料用組成物
CN110746298A (zh) * 2019-10-31 2020-02-04 润泰化学（泰兴）有限公司 2,2,4-三甲基-3羟基戊酸异丁酯的制备方法、真石漆及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008032083A1 (de) * 2008-07-08 2010-01-14 Hilti Aktiengesellschaft Additiv zur Verbesserung der Frühschlagregenfestigkeit von Beschichtungsmassen und deren Verwendung
CN107096551A (zh) * 2017-03-28 2017-08-29 常州大学 一种2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯酯化反应催化剂及制备方法和用途
JP2019077654A (ja) * 2017-10-26 2019-05-23 Jnc株式会社 １，３−ジオールジエステル化合物、造膜助剤および塗料用組成物
CN108727916A (zh) * 2018-06-19 2018-11-02 佛山市高明区首邦化工有限公司 一种抗菌乳胶漆
CN110746298A (zh) * 2019-10-31 2020-02-04 润泰化学（泰兴）有限公司 2,2,4-三甲基-3羟基戊酸异丁酯的制备方法、真石漆及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
吴军等: "乳胶漆中羟乙基纤维素添加方法的研究", 《中国涂料》 *
周如金等: "环保型耐水内墙粉末涂料的初步研制", 《茂名学院学报》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111978178A (zh) * 2020-07-24 2020-11-24 润泰化学（泰兴）有限公司 一种助成膜剂的制备方法、助成膜剂、成膜组合物及成膜组合物的制备方法
CN113563185A (zh) * 2021-06-30 2021-10-29 润泰新材料股份有限公司 一种十六碳丁酯的连续化生产工艺
CN114989012A (zh) * 2021-06-30 2022-09-02 润泰新材料股份有限公司 一种十六碳丁酯的连续化生产工艺
CN114989012B (zh) * 2021-06-30 2024-03-15 润泰新材料股份有限公司 一种十六碳丁酯的连续化生产工艺
CN113735704A (zh) * 2021-09-30 2021-12-03 润泰新材料股份有限公司 一种同时合成十二碳醇酯和十六碳双酯的方法
CN113735704B (zh) * 2021-09-30 2024-03-08 润泰新材料股份有限公司 一种同时合成十二碳醇酯和十六碳双酯的方法

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